JP2017512879A - 親水化カルボシロキサンビニル系モノマー - Google Patents
親水化カルボシロキサンビニル系モノマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017512879A JP2017512879A JP2016561019A JP2016561019A JP2017512879A JP 2017512879 A JP2017512879 A JP 2017512879A JP 2016561019 A JP2016561019 A JP 2016561019A JP 2016561019 A JP2016561019 A JP 2016561019A JP 2017512879 A JP2017512879 A JP 2017512879A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- poly
- pyrrolidone
- chain
- methylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*(C)*[N+](*=*)[O-] Chemical compound C*(C)*[N+](*=*)[O-] 0.000 description 3
- LETYIFNDQBJGPJ-UHFFFAOYSA-N CCC1(C)CCCC1 Chemical compound CCC1(C)CCCC1 LETYIFNDQBJGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
- C07F9/092—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl substituted by B, Si or a metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/395—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Abstract
Description
(式中、R3、R4、R5、およびR6は、互いに独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくはメチル)であり、n1は2または3の整数であり、n2は2〜100(好ましくは2〜20、より好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜6)の整数である)で示されるポリカルボシロキサンセグメントと、(2)1個のみのエチレン性不飽和基と、(3)親水性基または親水性ポリマー鎖である少なくとも1個の末端基またはペンダント基とを有する、カルボシロキサンビニル系モノマーを提供する。
、アリル、ビニル、スチレニル、または他のC=C含有基が挙げられる。
で示される1個のみのポリシロキサンセグメントを含有する化合物を意味する。式中、m1およびm2は、互いに独立して、0〜500の整数であり、かつ(m1+m2)は2〜500であり、かつR1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、およびR8’は、互いに独立して、C1〜C10アルキル基、C1〜C4アルキル置換もしくはC1〜C4−アルコキシ置換フェニル基、C1〜C10フルオロアルキル基、C1〜C10フルオロエーテル基、C6〜C18アリール基、−alk−(OC2H4)m3−OR’(ここで、alkはC1〜C6−アルキレン2価基であり、R’はHまたはC1〜C4アルキルであり、かつm3は1〜10の整数である)、または線状親水性ポリマー鎖である。
(式中、R1は水素、メチル基、またはエチル基であり、かつq1は3〜500の整数(好ましくは3〜100、より好ましくは3〜50、さらにより好ましくは3〜20、最も好ましくは3〜10)である)で示される2価基を意味し、開環重合で得られるものである。
(式中、t1は1〜5の整数であり、かつR1’’、R2’’、およびR3’’は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルである)で示される双性イオン性基を意味する。
(式中、t2は1〜5の整数であり、かつR4’’およびR5’’は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルである)で示される双性イオン性基を意味する。
はアミノ基(−NHRo)、カルボキシル、ヒドロキシル、またはチオールと約40℃〜140℃の温度で反応して結合(1R2RN−CH2−CH(OH)−CH2−E−、式中、E=NRo、COO、O、またはS)を形成する。
(式中、R3、R4、R5、およびR6は、互いに独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくはメチル)であり、n1は2または3の整数であり、n2は2〜100(好ましくは2〜20、より好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜6)の整数である)で示されるポリ(カルボシロキサン)セグメントと、(2)1個のみのエチレン性不飽和基と、(3)親水性基または親水性ポリマー鎖であり、かつ好ましくはヒドロキシル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、ホスホコリン基、ポリ(オキサゾリン)鎖、ポリ(エチレングリコール)鎖、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−n−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−tert−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される(好ましくは、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、およびそれらの組合せからなる群から選択される)少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーから誘導される親水性モノマー単位で構成される親水性ポリマー鎖からなる群から選択される、少なくとも1個の末端基またはペンダント基とを含む。トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリルアルキル含有ビニル系モノマーとは異なり、親水化カルボシロキサンビニル系モノマーは耐加水分解性である。しかし、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリルアルキル含有ビニル系モノマーのように、親水化カルボシロキサンビニル系モノマーは、高い光学品質を有するシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを生産するためにシリコーンハイドロゲルレンズ配合物中で親水性成分と疎水性成分(たとえば、ポリシロキサンモノマーおよび/またはポリシロキサンマクロメアなど)とを相溶化する相溶化剤として機能可能である。さらに、本発明に係る親水化カルボシロキサンビニル系モノマーは、水への適正な溶解度を有し、より環境にやさしい方法(たとえば、水性レンズ配合物および/または水によるレンズ抽出を用いる)でシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを作製するための製造プロセスで使用可能である。
(式中、
e1、e2、e3、およびe4は、互いに独立して、0または1の整数であり、ただし、e1、e2、e3、およびe4の少なくとも1つは1の整数であり、かつ(e1+e2+e3)≦2であることを条件とし、
n1は、2または3の整数であり、
n2は、2〜100(好ましくは2〜20、より好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜6)の整数であり、
Eは、C1〜C6アルキル基またはトリ(C1〜C6アルキル)シロキシル(すなわち、
であり、ここで、R7、R8、またはR9は、互いに独立して、C1〜C6アルキルである)であり、
G1、G2、G3、およびG4は、互いに独立して、親水性基または親水性ポリマー鎖であり、
L1は、共有結合またはC1〜C6アルキル2価基であり、
L2は、C1〜C6アルキル2価基であり、
L3は、e4が1の整数である場合にC1〜C6アルキル2価基であるか、またはe4が0の整数である場合に共有結合であり、
R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、互いに独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくはメチル)であり、
Qは、エチレン性不飽和基であり、
T1、T2、およびT3は、互いに独立して、C1〜C6アルキル3価基であり、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、−O−、−NRo−、−CO−NRo−、−NRo−CO−、−NRo−CO−NH−、−NH−CO−NRo−、−O−CO−NH−、−NH−CO−O−、−O−CO−、−CO−O−、−NRo−CO−NH−L4−NH−CO−NRo−、−O−CO−NH−L4−NH−CO−O−、−NRo−CO−NH−L4−NH−CO−O−、または−O−CO−NH−L4−NH−CO−NRo−(ここで、Roは、HまたはC1〜C10アルキルであり、かつL4は、アルキル2価基、シクロアルキル2価基、アルキルシクロアルキル2価基、アルキルアリール2価基、またはアリール2価基であり、40個までの炭素原子を有する)である)
により定義される(表される)。
(式中、
n2は、2〜100(好ましくは2〜20、より好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜6)の整数であり、
Roは、水素またはC1〜C10−アルキルであり、
R1’’、R2’’、およびR3’’は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルであり、
R4’’およびR5’’は、互いに独立して、メチルまたはエチルであり、
qは、3〜500(好ましくは3〜100、より好ましくは3〜50、さらにより好ましくは3〜20、最も好ましくは3〜10)の整数であり、
PCは、
で示されるホスホコリン基であり、
POZOは、
で示されるポリオキサゾリンポリマー鎖であり、
Diiは、
(ここで、L4は以上に定義した通りである)で示されるジウレタン結合であり、
HPCは、ポリ(エチレングリコール)鎖(たとえば、−(C2H4O)m−CH3または−(C2H4O)m−C4H9)、ポリ(N−ビニルピロリドン)鎖、ポリ[N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ[(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルホルムアミド)鎖、およびポリ(N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン)からなる群から選択される親水性ポリマー鎖である)。
で置き換えること以外はスキームVIに従って調製可能である。
で置き換えること以外はスキームVIに従って調製可能である。
で置き換えること以外はスキームIIに従って調製可能である。
で置き換えること以外はスキームIIに従って調製可能である。
レンズの見掛けの酸素透過係数およびレンズ材料の酸素透過率は、米国特許第5,760,100号明細書およびWintertonらの論文(The Cornea:Transactions of the World Congress on the Cornea 111,H.D.Cavanagh Ed.,Raven Press:New York 1988,pp273−280)(両方ともその全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載のものに類似した技術に従って決定される。酸素フラックス(J)は、Dk1000装置(Applied Design and Development Co.(Norcross,GA)から入手可能)または類似の分析装置を用いて34℃の湿潤セル内で測定される(すなわち、ガスストリームは約100%の相対湿度に維持される)。既知の酸素パーセント(たとえば21%)を有する空気ストリームは、約10〜20cm3/min.の速度でレンズの片側を横切るように通過させ、一方、窒素ストリームは、約10〜20cm3/min.の速度でレンズの反対側を通過させる。サンプルは、測定前に少なくとも30分間ただし45分間以下にわたり指定試験温度の試験媒体(すなわち、生理食塩水または蒸溜水)中で平衡化される。上層として使用される試験媒体はいずれも、測定前に少なくとも30分間ただし45分間以下にわたり指定試験温度で平衡化される。撹拌モーターの速度は、ステッパーモーターコントローラーの400±15の指示設定値に対応する1200±50rpmに設定される。系の周囲の大気圧(P測定)が測定される。試験のために暴露される領域内のレンズの厚さ(t)は、MitotoyaマイクロメーターVL−50または類似の装置を用いて約10ヶ所で測定して測定値を平均することにより決定される。窒素ストリーム中の酸素濃度(すなわち、レンズを通って拡散する酸素)は、DK1000装置を用いて測定される。レンズ材料の見掛けの酸素透過係数(Dkapp)は、以下の式から決定される。
Dkapp=Jt/(P酸素)
式中、J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2−分]
P酸素=(P測定−P水気体)=(空気ストリーム中の%O2)[mmHg]=空気ストリーム中の酸素分圧
P測定=大気圧(mmHg)
P水気体=0mmHg、約35℃(乾燥セル内)(mmHg)
P水気体=40mmHg、約35℃(湿潤セル内)(mmHg)
t=暴露された試験領域全体にわたるレンズの平均厚さ(mm)
Dkappはバーラー単位で表される。
式中、tは試験レンズの厚さであり(すなわち、参照レンズも同様)、かつnは測定される参照レンズの数である。残留酸素抵抗値Rr対tのデータをプロットし、Y=a+bXの形の曲線に当てはめる。ここで、j番目のレンズに関して、Yj=(ΔP/J)jかつX=tjである。残留酸素抵抗(Rr)はaに等しい。
Dkc=t/[(t/Dka)−Rr] (2)
Dka_std=tstd/[(tstd/Dkc)+Rr_std] (3)
レンズのイオン透過係数は、米国特許第5,760,100号明細書(その全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載の手順に従って測定される。以下の実施例で報告したイオン透過係数の値は、基準物質としてのレンズ材料Alsaconを基準にした相対イオンフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、0.314×10−3mm2/分のイオンフラックス拡散係数を有する。
Claims (17)
- 式(I)
(式中、
e1、e2、e3、およびe4は、互いに独立して、0または1の整数であり、ただし、e1、e2、e3、およびe4の少なくとも1つは1の整数であり、かつ(e1+e2+e3)≦2であることを条件とし、
n1は、2または3の整数であり、
n2は、2〜100(好ましくは2〜20、より好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜6)の整数であり、
Eは、C1〜C6アルキル基またはトリ(C1〜C6アルキル)シロキシル(すなわち、
であり、ここで、R7、R8、またはR9は、互いに独立して、C1〜C6アルキルである)であり、
G1、G2、G3、およびG4は、互いに独立して、親水性基または親水性ポリマー鎖であり、
L1は、共有結合またはC1〜C6アルキル2価基であり、
L2は、C1〜C6アルキル2価基であり、
L3は、e4が1の整数である場合にC1〜C6アルキル2価基であるか、またはe4が0の整数である場合に共有結合であり、
R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、互いに独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくはメチル)であり、
Qは、エチレン性不飽和基であり、
T1、T2、およびT3は、互いに独立して、C1〜C6アルキル3価基であり、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、−O−、−NRo−、−CO−NRo−、−NRo−CO−、−NRo−CO−NH−、−NH−CO−NRo−、−O−CO−NH−、−NH−CO−O−、−O−CO−、−CO−O−、−NRo−CO−NH−L4−NH−CO−NRo−、−O−CO−NH−L4−NH−CO−O−、−NRo−CO−NH−L4−NH−CO−O−、または−O−CO−NH−L4−NH−CO−NRo−(ここで、Roは、HまたはC1〜C10アルキルであり、かつL4は、アルキル2価基、シクロアルキル2価基、アルキルシクロアルキル2価基、アルキルアリール2価基、またはアリール2価基であり、40個までの炭素原子を有する)である)
で示されるカルボシロキサンビニル系モノマー。 - Qが(メタ)アクリロイルオキシ基または(メタ)アクリルアミド基である(好ましくは(メタ)アクリルアミド基である)、請求項1に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- G1、G2、G3、およびG4が、互いに独立して、ヒドロキシル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、ホスホコリン基、ポリ(オキサゾリン)鎖、ポリ(エチレングリコール)鎖、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−n−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−tert−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される(好ましくは、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、およびそれらの組合せからなる群から選択され、より好ましくは、ヒドロキシル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、ホスホコリン基、ポリ(オキサゾリン)鎖、ポリ(エチレングリコール)鎖、ポリ(N−ビニルピロリドン)鎖、ポリ[N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ[(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルホルムアミド)鎖、およびポリ(N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン)からなる群から選択される)少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーから誘導される親水性モノマー単位で構成される線状親水性ポリマー鎖からなる群から選択される、請求項1または2に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- 式(I−1−a)〜(I−1−h)、(I−2−a)〜(I−2−h)、(I−3−a)〜(I−3−h)、(I−4−a)〜(I−4−h)、および(I−5−a)〜(I−5−h)
(式中、
n2は、2〜100(好ましくは2〜20、より好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜6)の整数であり、
q1は、3〜500(好ましくは3〜100、より好ましくは3〜50、さらにより好ましくは3〜20、最も好ましくは3〜10)の整数であり、
Roは、水素またはC1〜C10−アルキルであり、
R1’’、R2’’、およびR3’’は、互いに独立して、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ヒドロキシアルキルであり、
R4’’およびR5’’は、互いに独立して、メチルまたはエチルであり、
PCは、
(ここで、R1’’、R2’’、およびR3’’は以上に定義した通りである)で示されるホスホコリン基であり、
POZOは、
(ここで、q1は以上に定義した通りである)で示されるポリオキサゾリンポリマー鎖であり、
Diiは、
(ここで、L4は、アルキル2価基、シクロアルキル2価基、アルキルシクロアルキル2価基、アルキルアリール2価基、またはアリール2価基であり、40個までの炭素原子を有する)で示されるジウレタン結合であり、
HPCは、ポリ(エチレングリコール)鎖(たとえば、−(C2H4O)m−CH3または−(C2H4O)m−C4H9)、ポリ(N−ビニルピロリドン)鎖、ポリ[N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ[(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルホルムアミド)鎖、およびポリ(N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン)からなる群から選択される親水性ポリマー鎖である)
により定義される(表される)、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。 - G1、G2、G3、およびG4が、互いに独立して、ヒドロキシル基またはC1〜C4ヒドロキシアルキル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- G1、G2、G3、およびG4がホスホコリン基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- G1、G2、G3、およびG4がポリ(オキサゾリン)鎖である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- G1、G2、G3、およびG4がポリ(エチレングリコール)鎖である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- G1、G2、G3、およびG4が、互いに独立して、ポリ(N−ビニルピロリドン)鎖、ポリ[N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ[(メタ)アクリルアミド]鎖、ポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルアセトアミド)鎖、ポリ(N−ビニルホルムアミド)鎖、およびポリ(N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン)からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- e2およびe3がゼロであり、e4が1の整数であり、Qがメタクリロイルオキシ基であり、G4がスルホベタイン基である、請求項1に記載のカルボシロキサンビニル系モノマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマーからフリーラジカル重合で誘導されるモノマー単位を含むポリマー。
- 前記ポリマーが、2個以上のエチレン性不飽和基を有する化学線架橋性プレポリマーである、請求項11に記載のポリマー。
- 前記化学線架橋性プレポリマーが、少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーからフリーラジカル重合で誘導される親水性単位をさらに含む、請求項12に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーからフリーラジカル重合で誘導される親水性単位をさらに含むシリコーンハイドロゲル材料である、請求項11に記載のポリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のカルボシロキサンビニル系モノマーと少なくとも1種の親水性ビニル系モノマーとを含む重合性組成物を重合することにより得られるシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 請求項13に記載の化学線架橋性プレポリマーを含む重合性組成物を重合することにより得られるシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- 完全水和時に重量基準で約20%〜約75%(好ましくは約25%〜約70%、より好ましくは約30%〜約65%)の含水率と、少なくとも約40バーラー(好ましくは少なくとも約50バーラー、より好ましくは少なくとも約60バーラー、さらにより好ましくは少なくとも約70バーラー)の酸素透過係数(Dk)と、約0.1MPa〜約2.0MPa(好ましくは約0.2MPa〜約1.5MPa、より好ましくは約0.3MPa〜約1.2MPa、さらにより好ましくは約0.4MPa〜約1.0MPa)の弾性率と、昇温保存前の対照シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズの弾性率を基準にして60日間にわたり昇温(たとえば、40℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、80℃、または90℃)で行われる加速保存寿命試験で約10%以下(好ましくは約5%以下)の平均弾性率変化を有することにより規定される比較的長期の熱安定性とを有する、請求項15または16に記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461984117P | 2014-04-25 | 2014-04-25 | |
US61/984,117 | 2014-04-25 | ||
PCT/US2015/027256 WO2015164582A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-04-23 | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017512879A true JP2017512879A (ja) | 2017-05-25 |
JP6378359B2 JP6378359B2 (ja) | 2018-08-22 |
Family
ID=53059478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016561019A Active JP6378359B2 (ja) | 2014-04-25 | 2015-04-23 | 親水化カルボシロキサンビニル系モノマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9684095B2 (ja) |
EP (1) | EP3134461B1 (ja) |
JP (1) | JP6378359B2 (ja) |
CA (1) | CA2940207C (ja) |
TW (1) | TW201609769A (ja) |
WO (1) | WO2015164582A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI720509B (zh) * | 2017-06-07 | 2021-03-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
TWI723635B (zh) * | 2017-06-07 | 2021-04-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
US11254789B2 (en) | 2017-02-16 | 2022-02-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Ionically modified silicones, compositions, and medical devices formed therefrom |
JP7399962B2 (ja) | 2018-12-10 | 2023-12-18 | 株式会社シード | 紫外線吸収性眼用レンズ |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016032926A1 (en) | 2014-08-26 | 2016-03-03 | Novartis Ag | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses |
CN108369291B (zh) | 2015-12-15 | 2021-07-20 | 爱尔康公司 | 用于将稳定的涂层施加在硅酮水凝胶接触镜片上的方法 |
WO2017103790A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Novartis Ag | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
CA3004158C (en) | 2015-12-15 | 2020-06-30 | Novartis Ag | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
JP6708737B2 (ja) | 2015-12-15 | 2020-06-10 | アルコン インク. | 親水性置換基を有する重合性ポリシロキサン |
CA3033595C (en) | 2016-10-11 | 2021-06-29 | Novartis Ag | Chain-extended polydimethylsiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
US10465047B2 (en) | 2016-10-11 | 2019-11-05 | Novartis Ag | Polymerizable polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers |
WO2018078543A1 (en) | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Novartis Ag | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01310324A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-12-14 | Bausch & Lomb Inc | オキサゾロン含有コンタクトレンズ組成物 |
JP2005531365A (ja) * | 2002-06-28 | 2005-10-20 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 表面改変された眼内レンズ |
JP2009508542A (ja) * | 2005-08-25 | 2009-03-05 | ユニヴァーシティ オブ ワシントン | 超低汚損スルホベタインおよびカルボキシベタイン材料ならびに関連する方法 |
WO2012128752A1 (en) * | 2011-03-21 | 2012-09-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
WO2012128751A1 (en) * | 2011-03-21 | 2012-09-27 | Momentive Performance Materials, Inc. | Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof |
JP2012530052A (ja) * | 2009-06-15 | 2012-11-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | ホスロリルコリンをベースにする医療用両親媒性シリコーン |
JP2012533090A (ja) * | 2009-07-09 | 2012-12-20 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー |
JP2013525512A (ja) * | 2010-03-18 | 2013-06-20 | 東レ株式会社 | シリコーン(メタ)アクリルアミドモノマー、ポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
Family Cites Families (107)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4343927A (en) | 1976-11-08 | 1982-08-10 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions |
US4182822A (en) | 1976-11-08 | 1980-01-08 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition |
US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4189546A (en) | 1977-07-25 | 1980-02-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications |
US4261875A (en) | 1979-01-31 | 1981-04-14 | American Optical Corporation | Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers |
US4276402A (en) | 1979-09-13 | 1981-06-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens |
US4254248A (en) | 1979-09-13 | 1981-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid |
US4260725A (en) | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4341889A (en) | 1981-02-26 | 1982-07-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and biomedical devices |
US4327203A (en) | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
US4661575A (en) | 1982-01-25 | 1987-04-28 | Hercules Incorporated | Dicyclopentadiene polymer product |
US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
US4485236A (en) | 1982-09-27 | 1984-11-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azlactone-functional compounds |
US4486577A (en) | 1982-10-12 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
US4543398A (en) | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
US4833218A (en) | 1984-12-18 | 1989-05-23 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent |
US4684538A (en) | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
DE3708308A1 (de) | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Kontaktoptische gegenstaende |
US4837289A (en) | 1987-04-30 | 1989-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof |
US5070170A (en) | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US4954587A (en) | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
JPH0651795B2 (ja) | 1988-09-16 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン |
US4954586A (en) | 1989-01-17 | 1990-09-04 | Menicon Co., Ltd | Soft ocular lens material |
US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5010141A (en) | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5079319A (en) | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
CA2116849C (en) | 1991-09-12 | 2001-06-12 | Yu-Chin Lai | Wettable silicone hydrogel compositions and methods |
JP3354571B2 (ja) | 1991-11-05 | 2002-12-09 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法 |
JP2636616B2 (ja) | 1991-12-12 | 1997-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
JP3195662B2 (ja) | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
JP2774233B2 (ja) | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
US6800225B1 (en) | 1994-07-14 | 2004-10-05 | Novartis Ag | Process and device for the manufacture of mouldings and mouldings manufactured in accordance with that process |
TW272976B (ja) | 1993-08-06 | 1996-03-21 | Ciba Geigy Ag | |
GB9321714D0 (en) | 1993-10-21 | 1993-12-15 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
US5712356A (en) | 1993-11-26 | 1998-01-27 | Ciba Vision Corporation | Cross-linkable copolymers and hydrogels |
US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
JPH07216092A (ja) | 1994-01-27 | 1995-08-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素交互共重合体およびその製造方法 |
US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US6342570B1 (en) | 1994-11-14 | 2002-01-29 | Novartis Ag | Cross-linkable copolymers and hydrogels |
US5665840A (en) | 1994-11-18 | 1997-09-09 | Novartis Corporation | Polymeric networks from water-soluble prepolymers |
EP0807270B1 (en) | 1995-02-03 | 1999-03-31 | Novartis AG | Crosslinked polymers containing ester or amide groups |
TW349967B (en) | 1995-02-03 | 1999-01-11 | Novartis Ag | Process for producing contact lenses and a cross-linkable polyvinylalcohol used therefor |
DE29624309U1 (de) | 1995-04-04 | 2002-01-03 | Novartis Ag | Dauertraglinsen |
CN1234044A (zh) | 1996-10-21 | 1999-11-03 | 诺瓦提斯公司 | 可交联聚合物 |
EP0867456A1 (de) | 1997-02-04 | 1998-09-30 | Novartis AG | Ophthalmischer Formkörper |
TW425403B (en) | 1997-02-04 | 2001-03-11 | Novartis Ag | Branched polyurethane (meth)acrylate prepolymers, opthal-mic mouldings derived therefrom and processes for their manufacture |
DE69804946T2 (de) | 1997-02-21 | 2002-10-02 | Novartis Ag | Opthalmische formmasse |
JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 2009-06-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
AR017108A1 (es) | 1997-09-16 | 2001-08-22 | Novartis Ag | Prepolimeros, un proceso y un precursor para su preparacion, polimeros obtenibles a partir de dichos prepolimeros, un metodo para utilizar dichosprepolimeros para la manufactura de articulos moldeados y articulos moldeados obtenibles a partir de los prepolimeros |
TW429327B (en) | 1997-10-21 | 2001-04-11 | Novartis Ag | Single mould alignment |
US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US5998498A (en) | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US5962548A (en) | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
EP1002807A1 (en) | 1998-11-20 | 2000-05-24 | Novartis AG | Functionalized resin derived from polyallylamine |
JP4493746B2 (ja) | 1998-11-30 | 2010-06-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | コーティング材 |
US5981675A (en) | 1998-12-07 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing macromonomers and low water materials |
KR20020016922A (ko) | 1999-07-27 | 2002-03-06 | 로버트 비. 스틸레스 | 콘택트 렌즈 재료 |
US6719929B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-04-13 | Novartis Ag | Method for modifying a surface |
US7521519B1 (en) | 2000-03-14 | 2009-04-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
ES2222373T3 (es) | 2000-03-24 | 2005-02-01 | Novartis Ag | Prepolimeros reticulares o polimerizables. |
WO2004016671A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Novartis Ag | Radiation-curable prepolymers |
US7387759B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-17 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings having a masking collar |
US7384590B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-10 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings |
US7977430B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-07-12 | Novartis Ag | Crosslinkable polyurea prepolymers |
US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
US20110097277A1 (en) | 2005-08-25 | 2011-04-28 | University Of Washington | Particles coated with zwitterionic polymers |
US7507775B2 (en) | 2005-10-13 | 2009-03-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
US7700797B2 (en) | 2006-05-22 | 2010-04-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of hydrolysis resistant organomodified silylated surfactants |
US7858000B2 (en) | 2006-06-08 | 2010-12-28 | Novartis Ag | Method of making silicone hydrogel contact lenses |
CN101490099B (zh) | 2006-07-12 | 2013-03-27 | 诺瓦提斯公司 | 用于制备隐形眼镜的可光化交联的共聚物 |
US7259220B1 (en) | 2006-07-13 | 2007-08-21 | General Electric Company | Selective hydrosilylation method |
EP1905415B1 (de) | 2006-09-27 | 2009-07-01 | Ivoclar Vivadent AG | Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren |
US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
JP5669396B2 (ja) | 2006-12-13 | 2015-02-12 | ノバルティス アーゲー | 化学線硬化性シリコーンヒドロゲルコポリマーおよびその使用 |
AR064286A1 (es) | 2006-12-13 | 2009-03-25 | Quiceno Gomez Alexandra Lorena | Produccion de dispositivos oftalmicos basados en la polimerizacion por crecimiento escalonado fotoinducida |
CA2676294C (en) | 2007-02-09 | 2014-10-21 | Novartis Ag | Cross-linkable polyionic coatings for contact lenses |
US8071658B2 (en) | 2007-03-22 | 2011-12-06 | Novartis Ag | Prepolymers with dangling polysiloxane-containing polymer chains |
RU2009138703A (ru) | 2007-03-22 | 2011-04-27 | Новартис АГ (CH) | Силиконсодержащие форполимеры с висящими гидрофильными полимерными цепями |
US8044111B2 (en) | 2007-11-30 | 2011-10-25 | Novartis Ag | Actinically-crosslinkable silicone-containing block copolymers |
AU2009314169B9 (en) | 2008-11-13 | 2012-11-01 | Novartis Ag | Polysiloxane copolymers with terminal hydrophilic polymer chains |
US8404759B2 (en) | 2008-11-13 | 2013-03-26 | Novartis Ag | Silicone hydrogel materials with chemically bound wetting agents |
JP5684798B2 (ja) | 2009-05-22 | 2015-03-18 | ノバルティス アーゲー | 化学線架橋性シロキサン含有コポリマー |
HUE027398T2 (en) | 2009-05-22 | 2016-10-28 | Novartis Ag | Proteolymers containing siloxane having actinically crosslinkable |
US9039174B2 (en) * | 2009-07-09 | 2015-05-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Ethylenically unsaturated polymerizable groups comprising polycarbosiloxane monomers |
US7994356B2 (en) * | 2009-07-09 | 2011-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
US7915323B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
AU2010295773B2 (en) | 2009-09-15 | 2013-05-30 | Novartis Ag | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
CN102597856B (zh) | 2009-11-04 | 2014-07-23 | 诺华股份有限公司 | 具有接枝亲水涂层的硅酮水凝胶透镜 |
TWI483996B (zh) | 2009-12-08 | 2015-05-11 | Novartis Ag | 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片 |
KR101889246B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-08-16 | 노파르티스 아게 | 수분이 풍부한 표면을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 |
BR112013002154A2 (pt) | 2010-07-30 | 2016-05-31 | Novartis Ag | pré-polímeros anfifílicos de polissiloxano e seus usos |
BR112013008221B1 (pt) | 2010-10-06 | 2020-02-11 | Alcon Inc. | Pré-polímero processável em água, lente de contato de hidrogel de silicone e seu método de fabricação |
US8993651B2 (en) | 2010-10-06 | 2015-03-31 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
RU2638545C1 (ru) | 2010-10-06 | 2017-12-14 | Новартис Аг | Подвергаемые водной переработке силиконсодержащие форполимеры и варианты их использования |
US10391179B2 (en) | 2011-03-21 | 2019-08-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof |
US8772367B2 (en) | 2011-03-21 | 2014-07-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
JP6072060B2 (ja) | 2011-11-15 | 2017-02-01 | ノバルティス アーゲー | 架橋親水性コーティングされているシリコーンヒドロゲルレンズ |
-
2015
- 2015-04-23 EP EP15721454.5A patent/EP3134461B1/en active Active
- 2015-04-23 JP JP2016561019A patent/JP6378359B2/ja active Active
- 2015-04-23 WO PCT/US2015/027256 patent/WO2015164582A1/en active Application Filing
- 2015-04-23 US US14/694,150 patent/US9684095B2/en active Active
- 2015-04-23 CA CA2940207A patent/CA2940207C/en active Active
- 2015-04-24 TW TW104113309A patent/TW201609769A/zh unknown
-
2017
- 2017-05-18 US US15/598,652 patent/US10082604B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01310324A (ja) * | 1988-02-09 | 1989-12-14 | Bausch & Lomb Inc | オキサゾロン含有コンタクトレンズ組成物 |
JP2005531365A (ja) * | 2002-06-28 | 2005-10-20 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 表面改変された眼内レンズ |
JP2009508542A (ja) * | 2005-08-25 | 2009-03-05 | ユニヴァーシティ オブ ワシントン | 超低汚損スルホベタインおよびカルボキシベタイン材料ならびに関連する方法 |
JP2012530052A (ja) * | 2009-06-15 | 2012-11-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | ホスロリルコリンをベースにする医療用両親媒性シリコーン |
JP2012533090A (ja) * | 2009-07-09 | 2012-12-20 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー |
JP2013525512A (ja) * | 2010-03-18 | 2013-06-20 | 東レ株式会社 | シリコーン(メタ)アクリルアミドモノマー、ポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
WO2012128752A1 (en) * | 2011-03-21 | 2012-09-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
WO2012128751A1 (en) * | 2011-03-21 | 2012-09-27 | Momentive Performance Materials, Inc. | Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11254789B2 (en) | 2017-02-16 | 2022-02-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Ionically modified silicones, compositions, and medical devices formed therefrom |
US11884779B2 (en) | 2017-02-16 | 2024-01-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Ionically modified silicones, compositions, and medical devices formed therefrom |
TWI720509B (zh) * | 2017-06-07 | 2021-03-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
TWI723635B (zh) * | 2017-06-07 | 2021-04-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 矽酮水凝膠接觸鏡片 |
JP7399962B2 (ja) | 2018-12-10 | 2023-12-18 | 株式会社シード | 紫外線吸収性眼用レンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2940207C (en) | 2019-09-10 |
EP3134461A1 (en) | 2017-03-01 |
EP3134461B1 (en) | 2018-02-14 |
US10082604B2 (en) | 2018-09-25 |
TW201609769A (zh) | 2016-03-16 |
US9684095B2 (en) | 2017-06-20 |
US20170254927A1 (en) | 2017-09-07 |
JP6378359B2 (ja) | 2018-08-22 |
US20150309210A1 (en) | 2015-10-29 |
CA2940207A1 (en) | 2015-10-29 |
WO2015164582A1 (en) | 2015-10-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6378359B2 (ja) | 親水化カルボシロキサンビニル系モノマー | |
US9567352B2 (en) | Tris(trimethyl siloxy)silane vinylic monomers and uses thereof | |
JP6438128B2 (ja) | 親水性置換基を有する重合性ポリシロキサン | |
JP6154022B2 (ja) | 両親媒性シロキサン含有(メタ)アクリルアミド及びこれらの使用 | |
US9541676B2 (en) | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof | |
US9052440B2 (en) | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains | |
JP5784131B2 (ja) | ペンダント親水性基を持つ重合しうる鎖延長ポリシロキサン | |
JP6355821B2 (ja) | カルボシロキサンビニル系モノマー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170926 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180319 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180717 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180726 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6378359 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |