JPH01310324A - オキサゾロン含有コンタクトレンズ組成物 - Google Patents

オキサゾロン含有コンタクトレンズ組成物

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JPH01310324A
JPH01310324A JP1027728A JP2772889A JPH01310324A JP H01310324 A JPH01310324 A JP H01310324A JP 1027728 A JP1027728 A JP 1027728A JP 2772889 A JP2772889 A JP 2772889A JP H01310324 A JPH01310324 A JP H01310324A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オキサシロン類を含んでなる混合物の反応生
成物であって、生体医用装置、特にコンタクトレンズと
して有用な高分子組成物に関する。
〔背　景〕
いろいろな種類の高分子物質が、コンタクトレンズ製造
において有用であることが知られている。
一般に、コンタクトレンズは次の分類の１つに入ると考
えることができる。すなわち、親水性ソフト、ソフト、
疎水性および最近開発されたガス透過性ハードのいずれ
かである。ガス透過性物質は、具体的にはポリ有機シロ
キサンモノマーと種々の他のモノマーとの共重合により
形成される高分子物質を含んでなる。これらの高分子物
質は、コンタクトレンズ材用としてそれらに特に興味を
引き付ける高い酸素透過性を有する。−船釣に、それら
は親水性ソフト材はど親水性でな（、そのため節単には
「湿潤」しない。これらのソフト（非ヒドロゲル）は、
次の特許に詳細に記載されている。
米国特許第４，１５３．６４１号明細書は、重合して高
い酸素透過性の高分子網状構造を形成するか、または他
のモノマーと共重合して高い酸素透過性の共重合体を形
成するアクリレート基で末端がキャップされたポリ有機
シロキサンを公表する。なお、記載されている具体的な
コモノマーとしては、アクリル酸およびメタクリル酸の
低級エステル、スチリルおよびＮ−ビニルピロリドンが
包含される。
米国特許第４，２０８．５０６号明細書は、架Ｆ１網状
構造の重合体を形成する、重合性（フリーラジカル重合
活性）不飽和基に２価の炭化水素基を介してα、ω末端
が結合しているポリパラフィンシロキサンモノマーを重
合せしめることにより形成されるポリパラフィンシロキ
サン重合体および共重合体を含んでなる、重合体および
共重合体から製造されるソフトコンタクトレンズを公表
する。さらに、前記ポリパラフィンシロキサンモノマー
と共重合して共重合体を形成し得る、アクリル酸および
メタクリル酸の低級エステル、スチリルおよびＮ−ビニ
ルピロリドンを包含する具体的なコモノマーヲ公表する
。本発明の好ましいポリシロキサンモノマーは、前述の
同じポリパラフィンシロキサンモノマーを包含する。
米国特許第４，３０３．７７２号明細書は、高い透過性
のコンタクトレンズ材を製造するためのアクリル酸およ
びメタクリル酸のポリシロキサニルアルキルエステルと
アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエ
ステルおよび／またはイタコン酸アルキルエステルとの
共重合方法を公表する。
好ましくは、この共重合体は架橋剤および親水性モノマ
ーを含む。前記材料から製造されるコンタクトレンズは
、価れた寸法安定性を有するハードまたはセミハードコ
ンタクトレンズへ容易に機械加工および研磨される。
米国特許第４，３３０，３８３号明細書は、前記物質を
高エネルギー放射線にさらすことにより未反応モノマー
や残存する夾雑物の量が減少しているシロキサニルアル
キルエステルビニルモノマーヲ含有する重合体由来の改
良されたコンタクトレンズを公表する。
米国特許第４，３２７，２０３号明細書は、（ａ）活性
不飽和基に２価の炭化水素基を介してα、ω末端が結合
する１種以上のポリシロキサンモノマーを、（ｂ）シク
ロアルキルモジュラス改質剤（例えば、ＬｅｒＬ、　−
ブチルシクロへキシルメタクリレート、メンチルアクリ
レートまたはメチルイソペンチルシクロオクチルアクリ
レート）および（Ｃ）引裂フィルム安定剤と共に重合す
ることにより形成される重合体から製造される生体医用
の製品を公表する。これらの製品は、ハードコンタクト
レンズにとって有用である。米国特許第４，３４１，８
８９号明細書は、前述のモジュラス改質剤がｔｅｒｔ、
−ブチルスチレンでもよいことを公表する。米国特許第
４．３５５．１４７号明細書は、前述のモジュラス改質
剤が、イソボルニルメタクリレート、アダマンチルアク
リレートまたはイソピノカンフイルメタクリレートのよ
うな多環式アクリレートまたはメタクリレートでもよい
ことを公表する。
米国特許第４，６５２．６２２号明細書は、末端が活性
不飽和基でキャップされたモノマーポリシロキサン、モ
ジュラス改質剤および少量の内部湿潤剤（例工ば、Ｎ−
アルケノイルトリアルキルシリルアミン類）を含んでな
る高分子物質を公表する。
〔本発明の詳細な記述〕
本発明は、次式 （上式中、Ｒ１およびＲ２は、独立して水素原子または
１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル基を表してお
り、そしてＲ３およびＲ４は、独立して１〜６個の炭素
原子を有するアルキル基または５もしくは６個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を表す）で示される化合物
を含んでなる混合物を重合することにより形成されるコ
ンタクトレンズとして特に有用な高分子組成物に関する
。
これらの化合物の具体例としては、２−イソプロペニル
−４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−５−オン（Ｉ
ＰＤＭＯ）　、２−ビニル−４，４−ジメチル−２−オ
キサゾリン−５−オン（ＶＤＭＯ）、スピロ−４’　−
（２’−イソプロペニル−２′−オキサゾリン−５−オ
ン）シクロヘキサン（ＩＰＣＯ）、シクロヘキサン−ス
ピロ−４’　−（２’−ビニル−２′−オキサゾール−
５’　−、ｔ　：／）　（ＶＣＯ）および２−（１−プ
ロペニル）　−４、４−ジメチル−オキサゾール−５−
オン（ＰＤＭＯ）が挙げられる。
これらの化合物は、アクリレートまたはメタクリレート
基を有するポリシロキサンモノマーとの特に好ましいコ
モノマーとなる２つの重要な性質を有する。すなわち、
（１）それらは、相対的に非極性であるため、ポリシロ
キサンモノマーと高い相溶性を有し、従って光学的に透
明なモノマー混合物および重合体を形成しＪそして（２
）それらは、温和な加水分解によって高い極性のアミノ
酸に転化される。従って、それらは疎水性ポリマーマト
リックス中で共重合することができ、その後加水分解し
て本質的に親水性のマトリックスにすることができる。
これらの化合物は、次の概括的な反応工程によって製造
される。
第１段階は、アミノ酸のショテンーバウマン（Ｓｈｏｔ
ｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎ）アシル化反応である。この重合
性官能基は、アクリロイルクロライドまたはメタクリロ
イルクロライドのいずれかを用いて導入される。第２段
階は、目的のオキサシロンを得るためのクロルギ酸エス
テルを用いる閉環反応を含む。
この生成物は、有機化学の常法で単離精製される。
この化合物は、疎水性ポリシロキサンモノマーと共重合
させて高い酸素透過性を有する高分子物質を形成するこ
とができる。その後、これらの高分子物質を加水分解し
て、オキサシロン成分をアミノ酸に転化することができ
る。−船釣に、加水分解段階は次の反応式に従う。
この反応は、主に高分子物質の表面で生じそして前記親
水性を付与する。この親水性表面は、基Ｒ１とＲ１間の
炭素−炭素二重結合と高分子綿状構造が予め反応した状
態で存在する（上記反応式では、未反応の二重結合を表
している）、従って、前述の化合物は、湿潤剤と称する
ことができる。
これらの湿潤剤は、ポリシロキサンモノマーとそれらが
混和する利点を有するので、従来の内部湿潤剤の場合よ
りも遥かに優れている。従９て、それらは親水性表面を
有する物質を提供する従来の湿潤剤の場合よりも、より
高い比率で共重合することができる。
前記湿潤剤と共重合し得る特に有用な疎水性七ツマ−は
、次式 （上式中、Ａは、アクリレート基またはメタクリレート
基を表しており、Ｒ５およびＲ＆は、独立して１〜６個
の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基を表し
ており、Ｘおよびｙは、平均１〜６の整数を表しており
そしてｍは少なくとも整数１を表す）で示されるアクリ
レートＭまたはメタクリレート基で末端がキャンプされ
たポリシロキサンである。一般に、前記共重合体の酸素
透過性は、ポリシロキサンモノマーの重合度の増大に伴
って高まる。しかしながら、前記モノマーの重合度が増
大するにつれて、共重合マトリックスはより一層弾性を
帯びてくる。強化剤を初期重合反応混合物に添加して、
高分子物質に強度を付与することができる。
強化剤は、ｔｅｒｔ、−ブチルスチレン、シクロアルキ
ル強化剤、フッ化メタクリレート強化剤および多環式強
化剤を含んでなる群から選ばれる。
本発明において使用される末端のキャップは、メタクリ
ル基以外のいずれかの活性不飽和基によりキャップされ
た末端であることもできる。基について使用する「活性
不飽和基」とは、二重結合のフリーラジカルの安定性ま
たは活性を高める共鳴を介して機能する置換基を存する
基をいい、それにより単量体のフリーラジカル重合反応
が促進されるものをいう。これらの活性不飽和基は重合
すると架橋した三次元網状構造を有する重合体を形成す
る。好ましい前記活性化基の存在は、単量体そのものが
温和な条件下、例えば周囲温度で重合反応を起こす。好
ましい活性化基としては、２−シアノアクリルオキシ基
、アクリロニトリル基、アクリロアミニド基、アクリル
オキシ基、メタクリルオキシ基、スチリル基およびＮ−
ビニル−２−ピロリジノン−Ｘ−イル（ここで、Ｘは３
，４または５であってもよい）基が挙げられる。最も好
ましい活性化基は、メタクリルオキシ基およびアクリル
オキシ基である。
シクロアルキル強化剤は、米国特許第４，３２７，２０
３号明細書中に記載されそして定義されている。これら
の剤は、次式 （上式中、Ｅは、水素原子またはメチル基のいずれかを
表しており、Ｄは、炭素原子３〜６個、好ましくは３〜
４個を有する分枝または直鎖のアルキル基を表しており
、Ｚは、水素原子またはメチル基を表しており、そして
ｎは、整数３〜８、好ましくは４〜６を表す）で示され
るシクロアルキルアクリレートまたはメタアクリレート
である。
前記のシクロアルキル強化剤の具体的なものとしては、
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、ｔａｒｔ
、−ブチルシクロへキシルメタクリレート、イソプロピ
ルシクロペンチルアクリレート、ｔｅｒｔ、−ペンチル
シクロへキシルへブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ、−
ブチルシクロへキシルアクリレート、イソへキシルシク
ロペンチルアクリレートおよびメチルイソペンチルシク
ロオクチルアクリレートが挙げられる。
多環式強化剤は、米国特許第４，３５５，１４７号明細
書に記載され定義されている。これらの剤は、イソボル
ニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシ
クロペンタジェニルアクリレート、ジシクロペンタジェ
ニルメタクリレート、アダマンチルアクリレート、アダ
マンチルメタクリレート、イソピノカンフイルアクリレ
ートおよびイソピノカンフイルメタクリレートからなる
群より選ばれる多環式アクリレートまたはメタクリレー
トである。
フッ化メタクリレート強化剤の具体的なものとしては、
オクタフルオロペンチルメタクリレート、トリフルオロ
メチルメタクリレートおよびペンタフルオロエチルメタ
クリレートなどが挙げられる。
この強化剤は、前述のモノマーの１０〜９０重量部当り
９０〜１０重量部の量で存在せしめることができる。よ
り好ましくは、前記強化剤は７０〜１０部、さらに好ま
しくは４５〜１５部の量で存在する。
本発明の高分子物質は、（１）モノマー類を共に混合す
る工程、（２）モノマー／開始剤を添加する工程、（３
）モノマー／開始剤混合物を紫外線または化学線にさら
し、固体状態またはエラストマー状態に前記混合物を硬
化する工程、から形成される。
代表的な重合反応開始剤には、アセチルペルオキシド、
ラウロイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、コ
プリリル（ｃｏｐｒｙｌｙｌ）ペルオキシド、ベンゾイ
ルペルオキシド、ｔｅｒｔ、−ブチルペルオキシピバレ
ート、ジイソプロピルペルオキシカーボネート、ｔｅｒ
ｔ、−ブチルペルオクトエート、およびα、α−アゾビ
スーイソブチロニトリルで例示される種類のフリーラジ
カルを発生する重合開始剤が包含される。ジェトキシア
セトフェノンで例示される紫外線フリーラジカル開始剤
も、また使用することができる。もちろん、前記硬化方
法は、使用される開始剤およびコモノマー混合物の粘度
のごとき物理特性に応じて異る。いずれにしても、使用
される開始剤の濃度は、七ツマー混合物の０．０１〜２
重量％の範囲内に殆んど入る。
代表的な組成物は、ポリシロキサンモノマー１〜９８重
量％、新規な湿潤剤１〜５０重量％および強化剤１〜８
０重量％を含んでなる。好ましくは、前記組成物は、ポ
リシロキサンモノマー６０〜９５重量％、強化剤４〜２
０重量％および新規湿潤剤１〜２０重量％を含んでなる
。
〔実施例〕
機械的な撹拌器、温度計および滴下ロートを備えた５０
０ｍ１の三つロ丸底フラスコ中で、水〜１５０ｄにより
α−アミノイソ酪酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）　５１．５　ｇ
（０，５モル）およびＮａＯＨ４０ｇ　（１モル）を溶
解した。この反応フラスコをＭｅＯＨ−氷浴でＯ〜−５
°Ｃに冷却し、反応混合物の温度を０°Ｃ以下に持続さ
せながらメタクリロイルクロライド０．５モルを滴加し
た。さらに１時間撹拌した後、ＨＣｌで反応混合物を酸
性（約、）Ｈ３）にして中間体を沈澱させた０次に沈澱
を濾取し、冷水で洗浄した後空気乾燥した。さらに、真
空乾燥基中、−夜８０°Ｃにて乾燥を行いｎ−メタクリ
ロイル−α−アミノイソ酪酸（ＭＡＩＢＡ）　４４．９
ｇ　（０，２６モル；５３％）を得た。
このものはＩＰＤＭＯの合成に適していた。　ｍ、ｐ、
　１５７〜１５９℃ ２、　　　・　ＩＰＤＭＯの人 ５００　ｄの乾燥三つロ丸底フラスコ中で、ＭＡＩＢＡ
ｏ、２６モルを乾燥ヘキサン３００ｄに分散させ、反応
混合物の温度を４５〜５０°Ｃに維持し、撹拌しながら
トリエチルアミン（０，５２モル）を滴下することによ
り反応させた０滴下を通じて、おびただしい二酸化炭素
の発生およびＴＥＡ−ＨＣｌの白色沈澱が観察された。
この反応混合物をさらに２時間撹拌した。
室温に冷却した後、白色沈澱を濾去し、ヘキサンを留去
して油状物を得た。ドライアイス−アセトン温度のヘキ
サン中で２度再結晶した後、純粋なＩＰＤＭＯを得た。
収量は、２９ｇ　（７３％）であった。
１、　アクリロイル化は、メタクリロイルクロライドに
化ヘアクリロイルクロライドを使用する以外はＩＰＤＭ
Ｏ合成の工程１と同様な方法により実施した。中間体ｎ
−アクリロイル−ｄ−アミノ酪酸（ＡＡＩＢ＾）が製造
された。
２、　１ＰＤＭＯ合成の工程２と同様な方法でトリエチ
ルアミンとＡＡＩＢＡを反応させてＶＤＭＯを合成した
。
α−アミノイソ酪酸に代へ１−アミノ−１−シクロヘキ
サンカルボン酸を使用する以外は、ＩＰＤＭＯ合成に用
いた方法に従った。
Ｄ、スピロ−′−２′−ビニル−２′−オキα−アミノ
イソ酪酸に代へ１−アミノ−１−シクロヘキサンカルボ
ン酸を使用する以外は、ＶＤＭＯの合成に利用した合成
方法を行った。
メタクリロイルクロライドに代へクロトニルクロライド
をおよびα−アミノイソ酪酸使用する以外は、ＶＤＭＯ
の合成において利用された方法を行った。
約１８０の平均重合度を有するメタクリロイルで　１末
端がキャップされたポリジメチルシロキサン（ＰＤ？Ｉ
Ｓ）を、イソボルニルメタクリレート（ＩＢＯ？Ｉ＾）
およびＶＤＭＯとその重量比が８５１５１５　（ＰＤＭ
Ｓ／ＩＢＯＭＡ／ＶＤＭＯ）になるように混合した。こ
の混合物を撹拌し、フリーラジカル開始剤を添加し次い
で紫外線を照射して重合させた。得られた高分子物質を
、モジュラス、引張強度、伸び率、オレイン酸吸収量お
よび酸素透過度（Ｄｌｌ　）について特性決定した。こ
の物質をトルエンで抽出して精製し、そしてまた内部湿
潤剤（ＶＤＭＯ）を生理食塩水中で２０分間煮沸するこ
とにより高分子物質中で加水分解した。トルエン抽出試
料およびトルエン抽出／加水分解試料の両方を特性決定
した。これらの試験の結果を第１表に示す。
トルエン抽出　　５２１　　　　１４２　　　　３５　
　４．４　２００袖出／加水分解　９０８　　　　１９
９　　　　３７　　６．０　２００〔従来の高分子物質
との比較〕 実施例Ｆに由来する高分子物質を８ＩＩ　ｆｉＩＴした
条件下で一定時間浸した。米国特許第１１．Ｇ５２．６
２２号明細書記載の湿潤剤を組合わせた対照高分子物質
を同じ条件下で処理し、各試料の湿潤性を追跡した。
本発明の高分子物質は、従来の湿潤剤を用いたもの（対
照）よりも遥かに大きい湿潤性を保持していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、独立して水素原子ま
    たは１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル基を表し
    ており、そしてＲ＾３およびＲ＾４は、独立して１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基または５もしくは６個
    の炭素原子を有するシクロアルキル基を表す）で示され
    る化合物を含んでなる混合物を重合することにより形成
    されるコンタクトレンズ組成物。 ２、（ａ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ａは、アクリレート基またはメタクリレート
    基を表しており、Ｒ＾５およびＲ＾６は、独立して１〜
    ６個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基を
    表しており、ｘおよびｙは、平均して１〜６の整数を表
    し、そしてｍは少なくとも整数１を表す）で示されるシ
    ロキサンモノマー１〜９８重量％、ならびに （ｂ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、独立して水素原子ま
    たは１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル基を表し
    ており、そしてＲ＾３およびＲ＾４は、独立して１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基またはシクロヘキシル
    基を表す）で示される内部湿潤剤１〜５０重量％、の混
    合物を重合することにより形成される組成物。 ３、前記混合物が、さらに１〜８０重量％の強化剤を含
    んでなる請求項２記載の組成物。 ４、前記シロキサンモノマー（ａ）を６０〜９５重量％
    、前記内部湿潤剤を１〜２０重量％、および強化剤を４
    〜２０重量％含んでなる請求項３記載の組成物。 ５、前記化合物が、２−ビニル−４，４−ジメチル−２
    −オキサゾリン−５−オンである請求項１記載の組成物
    。 ６、前記化合物が、２−イソプロペニル−４，４−ジメ
    チル−２−オキサゾリン−５−オンである請求項１記載
    の組成物。 ７、前記湿潤剤が、２−イソプロペニル−４，４−ジメ
    チル−２−オキサゾリン−５−オンである請求項２記載
    の組成物。 ８、前記湿潤剤が、２−ビニル−４，４−ジメチル−２
    −オキサゾリン−５−オンである請求項２記載の組成物
    。
JP1027728A 1988-02-09 1989-02-08 オキサゾロン含有コンタクトレンズ組成物 Expired - Fee Related JP3067024B2 (ja)

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US153901 1988-02-09

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