JP4270593B2 - 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関し、詳しくは、ラジカル重合可能な有機基を1分子中に1個含有する新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関する。
【0002】
【従来の技術】
アクリロキシ基やメタクリロキシ基のようなラジカル重合可能な有機基を1分子中に1個含有するオルガノポリシロキサンは公知であり、例えば、片末端がメタクリロキシプロピル基で封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサンや、式:
【化5】
で示される分岐状のジメチルポリシロキサンが知られている(特開平7−196975号公報、特開平1−319518号公報、特開平1−254719号公報参照)。しかし、従来の分岐状のオルガノポリシロキサンは1分子中に1個の分岐点を有するものに限定されており、分岐点を2個以上有する多分岐状のラジカル重合性有機基含有オルガノポリシロキサンは知られていなかった。また、上記したオルガノポリシロキサンは、一般に、マクロモノマーとして各種有機樹脂の共重合材料に使用されているが、得られた共重合体は、表面張力が低く表面潤滑性に優れるものの、非シリコーン系有機樹脂に対する相溶性や機械的強度が低いという問題点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者は上記問題点を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、1分子中に1個のラジカル重合可能な有機基を含有する新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式:
【化6】
{式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはアリール基であり、X1はi=1とした場合の次式で示されるシリルアルキル基である。
【化7】
(式中、R1は前記と同じであり、R2は炭素原子数2〜10のアルキレン基であり、R3は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、Xi+1は水素原子,炭素原子数1〜10のアルキル基,アリール基および上記シリルアルキル基からなる群から選択される基である。iは該シリルアルキル基の階層を示している1〜10の整数であり、aiは0〜3の整数である。)
Yは、一般式:
【化8】
(式中、R4は水素原子もしくはメチル基であり、R5は炭素原子数1〜10のアルキレン基である。)で示される(メタ)アクリル基含有有機基、一般式:
【化9】
(式中、R6は水素原子もしくはメチル基であり、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R8は炭素原子数1〜10のアルキレン基であり、bは0〜4の整数であり、cは0または1である。)で示されるスチリル基含有有機基および炭素原子数2〜10のアルケニル基からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基である。}で示されるラジカル重合可能な有機基を含有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式:
【化10】
で示される。上式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはアリール基であり、アルキル基としては、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,イソプロピル基,イソブチル基,シクロペンチル基,シクロヘキシル基が例示され、アリール基としては、フェニル基,ナフチル基が例示される。これらの中でもメチル基が好ましい。X1はi=1とした場合の次式で示されるシリルアルキル基である。
【化11】
上式中、R2は炭素原子数2〜10のアルキレン基であり、エチレン基,プロピレン基,ブチレン基,ヘキシレン基などの直鎖状アルキレン基;メチルメチレン基,メチルエチレン基,1−メチルペンチレン基,1,4−ジメチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示される。これらの中でも、エチレン基,メチルメチレン基,ヘキシレン基,1−メチルペンチレン基,1,4−ジメチルブチレン基が好ましい。R3は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,イソプロピル基,イソブチル基,シクロペンチル基,シクロヘキシル基が例示される。これらの中でもメチル基が好ましい。R1は前記と同じである。Xi+1は水素原子,炭素原子数1〜10のアルキル基,アリール基および上記シリルアルキル基からなる群から選択される基である。aiは0〜3の整数であるが、1分子中のaiの平均合計数は1.5i×3以下であることが好ましい。iは1〜10の整数であり、これは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルアルキル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が1である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式:
【化12】
(式中、R1,R2およびR3は前記と同じであり、R9は水素原子または前記R1と同じであり、Yは上記ラジカル重合可能な有機基である。a1は前記aiと同じである。)で示され、階層数が2である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式:
【化13】
(式中、Y,R1,R2,R3およびR9は前記と同じであり、a1およびa2は前記aiと同じである。)で示され、階層数が3である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式:
【化14】
(式中、Y,R1,R2,R3およびR9は前記と同じであり、a1,a2およびa3は前記aiと同じである。)で示される。Yは、一般式:
【化15】
で示される(メタ)アクリル基含有有機基、一般式:
【化16】
で示されるスチリル基含有有機基および炭素原子数2〜10のアルケニル基からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基である。上式中、R4およびR6は水素原子もしくはメチル基である。R5およびR8は炭素原子数1〜10のアルキレン基であり、メチレン基,エチレン基,プロピレン基,ブチレン基,ヘキシレン基などの直鎖状アルキレン基;メチルメチレン基,メチルエチレン基,1−メチルペンチレン基,1,4−ジメチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示される。R7は炭素原子数1〜10のアルキル基である。bは0〜4の整数であり、cは0または1である。このラジカル重合可能な有機基として具体的には、アクリロキシメチル基,3−アクリロキシプロピル基,メタクリロキシメチル基,3−メタクリロキシプロピル基,4−ビニルフェニル基,3−ビニルフェニル基,4−(2−プロペニル)フェニル基,3−(2−プロペニル)フェニル基,2−(4−ビニルフェニル)エチル基,2−(3−ビニルフェニル)エチル基,ビニル基,アリル基,メタリル基,5−ヘキセニル基が挙げられる。
【0006】
このような本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体としては、下記平均組成式で示される重合体が例示される。
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【0007】
このような本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体の製造方法としては、例えば、一般式:
【化32】
(式中、R1およびYは前記と同じである。)で示されるケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物と、アルケニル基含有有機ケイ素化合物とをヒドロシリル化反応させる方法が挙げられる。上式で示されるケイ素化合物としては、例えば、3−メタクリロキシプロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,3−アクリロキシプロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,4−ビニルフェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,4−ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,5−ヘキセニルトリス(ジメチルシロキシ)シランが用いられる。アルケニル基含有有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン,ビニルトリス(ジメチルフェニルシロキシ)シラン,5−ヘキセニルトリス(トリメチルシロキシ)シランが用いられる。このヒドロシリル化反応は、白金金属錯体などの遷移金属触媒の存在下に行うのが好ましい。また、両者の配合量は、上式で示されるケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物中の炭素−炭素二重結合がヒドロシリル化反応するのを抑えるために、化学量論量より多い量のアルケニル基含有有機ケイ素化合物を使用するのが好ましい。
【0008】
また、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、酸性水溶液存在下、ケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物とテトラアルキルジシロキサン化合物を反応させて、得られた反応生成物中のアルコキシ基の大部分をジアルキルシロキシ基に置換する方法によっても製造できる。さらに得られた本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に、上記と同様にして、アルケニル基含有有機ケイ素化合物をヒドロシリル化反応させることにより、シリルアルキル基の繰り返し数を増やすことができる。尚、この方法に使用されるケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物は、一般式:
【化33】
(式中、R1およびYは前記と同じである。)で示されるケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物とアルケニル基含有アルコキシシラン化合物をヒドロシリル化反応させることによって製造することができる。ケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物としては前記と同じ化合物が用いられ、アルケニル基含有アルコキシシラン化合物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン,5−ヘキセニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシシランが用いられる。
【0009】
以上のような本発明のラジカル重合可能な有機基を含有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、高度に分岐した構造を有する多分岐状の新規な化合物である。この共重合体は、非シリコーン系有機樹脂に対する相溶性が高く、マクロモノマーとして各種有機樹脂の共重合原料に使用することができる。また、本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体と有機ビニルモノマーをラジカル共重合反応させて得られた共重合体は機械的強度が高いという利点を有する。
【0010】
【実施例】
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
【0011】
【実施例1】
撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下ロートを取りつけた200ml4つ口フラスコに、ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン113.0gと塩化白金酸3%イソプロパノール溶液0.04gを投入し、これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれに、3−メタクリロキシプロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン38.1gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、132.8gの無色透明の液体が得られた。この液体を、29Si−核磁気共鳴分析(以下、29Si−NMR),13C−核磁気共鳴分析(以下、13C−NMR),赤外線吸収スペクトル(以下、IR)およびゲル透過クロマトグラフィー(以下、GPC)により分析したところ、下記の平均組成式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化34】
【0012】
【実施例2】
撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下ロートを取りつけた200ml4つ口フラスコに、ビニルトリメトキシシラン74.1gと塩化白金酸3%イソプロパノール溶液0.02gを投入し、これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれに、3−メタクリロキシプロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン38.1gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、82.5gの微褐色透明な液体が得られた。一方、撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下ロートを取りつけた300ml4つ口フラスコに、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン40.3g,濃硫酸30ml,水60mlおよびイソプロパノール60mlを投入してこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で得られた微褐色透明な液体27.6gを、滴下ロートを用いて1時間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温で1時間撹拌した。攪拌終了後、反応溶液を分液ロートに移して下層を分取した後、残った上層液を水200mlで2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで1回洗浄して、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濾過後、濾液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、41.6gの無色透明な液体が得られた。この液体を、29Si−NMR,13C−NMR,IRおよびGPCにより分析したところ、下記の平均組成式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化35】
【0013】
【実施例3】
撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下ロートを取りつけた200ml4つ口フラスコに、ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン113.0gと塩化白金酸3%イソプロパノール溶液0.04gを投入し、これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれに、実施例2で得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体34.7gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、95.6gの無色透明な液体が得られた。この液体を、29Si−NMR,13C−NMR,IRおよびGPCにより分析したところ、下記の平均組成式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化36】
【0014】
【実施例4】
撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下ロートを取りつけた500ml4つ口フラスコに、ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン322.0gと塩化白金酸3%イソプロパノール溶液0.07gを投入し、これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれに、4−ビニルフェニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン35.6gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、126.9gの無色透明の液体が得られた。この液体を、29Si−NMR,13C−NMR,IRおよびGPCにより分析したところ、下記の平均分子式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化37】
【0015】
【実施例5】
撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下ロートを取りつけた500ml4つ口フラスコに、ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン322.0gと塩化白金酸3%イソプロパノール溶液0.07gを投入し、これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれに、ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン28.0gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したところ、123.3gの無色透明の液体が得られた。この液体を、29Si−NMR,13C−NMR,IRおよびGPCにより分析したところ、下記の平均分子式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
【化38】
【0016】
【発明の効果】
本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、1分子中に1個のラジカル重合可能な有機基を有する多分岐状の新規化合物である。
【図面の簡単な説明】
【図1】 図1は、実施例1で得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルである。
【図2】 図2は、実施例2で得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルである。
【図3】 図3は、実施例3で得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルである。
【図4】 図4は、実施例4で得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルである。
【図5】 図5は、実施例5で得られた分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルである。
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- 一般式:
Yは、一般式:
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