JPH111485A - 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 - Google Patents
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体Info
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Abstract
を含有する新規な分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体を提供する。 【解決手段】 一般式: 【化1】 {式中、Yは(メタ)アクリル基含有有機基,スチリル
基含有有機基および炭素原子数2〜10のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
あり、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくは
アリール基であり、X1シリルアルキル基である。}で
示されるラジカル重合可能な有機基を含有する分岐状シ
ロキサン・シルアルキレン共重合体。
Description
サン・シルアルキレン共重合体に関し、詳しくは、ラジ
カル重合可能な有機基を1分子中に1個含有する新規な
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関する。
うなラジカル重合可能な有機基を1分子中に1個含有す
るオルガノポリシロキサンは公知であり、例えば、片末
端がメタクリロキシプロピル基で封鎖された直鎖状のジ
メチルポリシロキサンや、式:
いる(特開平7−196975号公報、特開平1−31
9518号公報、特開平1−254719号公報参
照)。しかし、従来の分岐状のオルガノポリシロキサン
は1分子中に1個の分岐点を有するものに限定されてお
り、分岐点を2個以上有する多分岐状のラジカル重合性
有機基含有オルガノポリシロキサンは知られていなかっ
た。また、上記したオルガノポリシロキサンは、一般
に、マクロモノマーとして各種有機樹脂の共重合材料に
使用されているが、得られた共重合体は、表面張力が低
く表面潤滑性に優れるものの、非シリコーン系有機樹脂
に対する相溶性や機械的強度が低いという問題点があっ
た。
を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の目的は、1分子中に1個のラジカル重合可
能な有機基を含有する新規な分岐状シロキサン・シルア
ルキレン共重合体を提供することにある。
はアリール基であり、X1はi=1とした場合の次式で
示されるシリルアルキル基である。
10のアルキレン基であり、R3は炭素原子数1〜10
のアルキル基であり、Xi+1は水素原子,炭素原子数1
〜10のアルキル基,アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。iは該シリ
ルアルキル基の階層を示している1〜10の整数であ
り、aiは0〜3の整数である。) Yは、一般式:
炭素原子数1〜10のアルキレン基である。)で示され
る(メタ)アクリル基含有有機基、一般式:
炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R8は炭素原
子数1〜10のアルキレン基であり、bは0〜4の整数
であり、cは0または1である。)で示されるスチリル
基含有有機基および炭素原子数2〜10のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
ある。}で示されるラジカル重合可能な有機基を含有す
る分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に関す
る。
アルキレン共重合体は、一般式:
キル基もしくはアリール基であり、アルキル基として
は、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペン
チル基,イソプロピル基,イソブチル基,シクロペンチ
ル基,シクロヘキシル基が例示され、アリール基として
は、フェニル基,ナフチル基が例示される。これらの中
でもメチル基が好ましい。X1はi=1とした場合の次
式で示されるシリルアルキル基である。
り、エチレン基,プロピレン基,ブチレン基,ヘキシレ
ン基などの直鎖状アルキレン基;メチルメチレン基,メ
チルエチレン基,1−メチルペンチレン基,1,4−ジ
メチルブチレン基などの分岐状アルキレン基が例示され
る。これらの中でも、エチレン基,メチルメチレン基,
ヘキシレン基,1−メチルペンチレン基,1,4−ジメ
チルブチレン基が好ましい。R3は炭素原子数1〜10
のアルキル基であり、メチル基,エチル基,プロピル
基,ブチル基,ペンチル基,イソプロピル基,イソブチ
ル基,シクロペンチル基,シクロヘキシル基が例示され
る。これらの中でもメチル基が好ましい。R1は前記と
同じである。Xi+1は水素原子,炭素原子数1〜10の
アルキル基,アリール基および上記シリルアルキル基か
らなる群から選択される基である。aiは0〜3の整数
であるが、1分子中のaiの平均合計数は1.5i×3以
下であることが好ましい。iは1〜10の整数であり、
これは該シリルアルキル基の階層数、即ち、該シリルア
ルキル基の繰り返し数を示している。従って、階層数が
1である場合に、本発明の分岐状シロキサン・シルアル
キレン共重合体は、一般式:
水素原子または前記R1と同じであり、Yは上記ラジカ
ル重合可能な有機基である。a1は前記aiと同じであ
る。)で示され、階層数が2である場合に、本発明の分
岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体は、一般式:
り、a1およびa2は前記aiと同じである。)で示さ
れ、階層数が3である場合に、本発明の分岐状シロキサ
ン・シルアルキレン共重合体は、一般式:
り、a1,a2およびa3は前記aiと同じである。)で示
される。Yは、一般式:
10のアルケニル基からなる群から選択されるラジカル
重合可能な有機基である。上式中、R4およびR6は水素
原子もしくはメチル基である。R5およびR8は炭素原子
数1〜10のアルキレン基であり、メチレン基,エチレ
ン基,プロピレン基,ブチレン基,ヘキシレン基などの
直鎖状アルキレン基;メチルメチレン基,メチルエチレ
ン基,1−メチルペンチレン基,1,4−ジメチルブチ
レン基などの分岐状アルキレン基が例示される。R7は
炭素原子数1〜10のアルキル基である。bは0〜4の
整数であり、cは0または1である。このラジカル重合
可能な有機基として具体的には、アクリロキシメチル
基,3−アクリロキシプロピル基,メタクリロキシメチ
ル基,3−メタクリロキシプロピル基,4−ビニルフェ
ニル基,3−ビニルフェニル基,4−(2−プロペニ
ル)フェニル基,3−(2−プロペニル)フェニル基,
2−(4−ビニルフェニル)エチル基,2−(3−ビニ
ルフェニル)エチル基,ビニル基,アリル基,メタリル
基,5−ヘキセニル基が挙げられる。
ルアルキレン共重合体としては、下記平均組成式で示さ
れる重合体が例示される。
ルアルキレン共重合体の製造方法としては、例えば、一
般式:
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物と、アルケ
ニル基含有有機ケイ素化合物とをヒドロシリル化反応さ
せる方法が挙げられる。上式で示されるケイ素化合物と
しては、例えば、3−メタクリロキシプロピルトリス
(ジメチルシロキシ)シラン,3−アクリロキシプロピ
ルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,4−ビニルフェ
ニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン,4−ビニルト
リス(ジメチルシロキシ)シラン,5−ヘキセニルトリ
ス(ジメチルシロキシ)シランが用いられる。アルケニ
ル基含有有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルト
リス(トリメチルシロキシ)シラン,ビニルトリス(ジ
メチルフェニルシロキシ)シラン,5−ヘキセニルトリ
ス(トリメチルシロキシ)シランが用いられる。このヒ
ドロシリル化反応は、白金金属錯体などの遷移金属触媒
の存在下に行うのが好ましい。また、両者の配合量は、
上式で示されるケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合
物中の炭素−炭素二重結合がヒドロシリル化反応するの
を抑えるために、化学量論量より多い量のアルケニル基
含有有機ケイ素化合物を使用するのが好ましい。
ルキレン共重合体は、酸性水溶液存在下、ケイ素原子結
合アルコキシ基含有有機ケイ素化合物とテトラアルキル
ジシロキサン化合物を反応させて、得られた反応生成物
中のアルコキシ基の大部分をジアルキルシロキシ基に置
換する方法によっても製造できる。さらに得られた本発
明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体に、上
記と同様にして、アルケニル基含有有機ケイ素化合物を
ヒドロシリル化反応させることにより、シリルアルキル
基の繰り返し数を増やすことができる。尚、この方法に
使用されるケイ素原子結合アルコキシ基含有有機ケイ素
化合物は、一般式:
るケイ素原子結合水素原子含有ケイ素化合物とアルケニ
ル基含有アルコキシシラン化合物をヒドロシリル化反応
させることによって製造することができる。ケイ素原子
結合水素原子含有ケイ素化合物としては前記と同じ化合
物が用いられ、アルケニル基含有アルコキシシラン化合
物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン,5−
ヘキセニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシシ
ランが用いられる。
有機基を含有する分岐状シロキサン・シルアルキレン共
重合体は、高度に分岐した構造を有する多分岐状の新規
な化合物である。この共重合体は、非シリコーン系有機
樹脂に対する相溶性が高く、マクロモノマーとして各種
有機樹脂の共重合原料に使用することができる。また、
本発明の分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体と
有機ビニルモノマーをラジカル共重合反応させて得られ
た共重合体は機械的強度が高いという利点を有する。
る。
トを取りつけた200ml4つ口フラスコに、ビニルト
リス(トリメチルシロキシ)シラン113.0gと塩化
白金酸3%イソプロパノール溶液0.04gを投入し、
これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれ
に、3−メタクリロキシプロピルトリス(ジメチルシロ
キシ)シラン38.1gを、滴下ロートを用いて反応温
度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷
却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、132.8
gの無色透明の液体が得られた。この液体を、29Si−
核磁気共鳴分析(以下、29Si−NMR),13C−核磁
気共鳴分析(以下、13C−NMR),赤外線吸収スペク
トル(以下、IR)およびゲル透過クロマトグラフィー
(以下、GPC)により分析したところ、下記の平均組
成式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン共重
合体であることが確認された。
トを取りつけた200ml4つ口フラスコに、ビニルト
リメトキシシラン74.1gと塩化白金酸3%イソプロ
パノール溶液0.02gを投入し、これを撹拌しながら
100℃に加熱した。次いでこれに、3−メタクリロキ
シプロピルトリス(ジメチルシロキシ)シラン38.1
gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃
を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液
を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす
型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、82.5gの微褐色透明な液体が
得られた。一方、撹拌装置,温度計,還流冷却管,滴下
ロートを取りつけた300ml4つ口フラスコに、1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン40.3g,濃硫
酸30ml,水60mlおよびイソプロパノール60m
lを投入してこれらを撹拌した。次いでこれに、上記で
得られた微褐色透明な液体27.6gを、滴下ロートを
用いて1時間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反
応溶液を室温で1時間撹拌した。攪拌終了後、反応溶液
を分液ロートに移して下層を分取した後、残った上層液
を水200mlで2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
50mlで1回洗浄して、さらに無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。これを濾過後、濾液をなす型フラスコに移
して、ロータリーエバポレーターにより減圧濃縮したと
ころ、41.6gの無色透明な液体が得られた。この液
体を、29Si−NMR,13C−NMR,IRおよびGP
Cにより分析したところ、下記の平均組成式で示される
分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体であること
が確認された。
トを取りつけた200ml4つ口フラスコに、ビニルト
リス(トリメチルシロキシ)シラン113.0gと塩化
白金酸3%イソプロパノール溶液0.04gを投入し、
これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれ
に、実施例2で得られた分岐状シロキサン・シルアルキ
レン共重合体34.7gを、滴下ロートを用いて反応温
度が100〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。
滴下終了後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷
却後、反応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリー
エバポレーターにより減圧濃縮したところ、95.6g
の無色透明な液体が得られた。この液体を、29Si−N
MR,13C−NMR,IRおよびGPCにより分析した
ところ、下記の平均組成式で示される分岐状シロキサン
・シルアルキレン共重合体であることが確認された。
トを取りつけた500ml4つ口フラスコに、ビニルト
リス(トリメチルシロキシ)シラン322.0gと塩化
白金酸3%イソプロパノール溶液0.07gを投入し、
これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれ
に、4−ビニルフェニルトリス(ジメチルシロキシ)シ
ラン35.6gを、滴下ロートを用いて反応温度が10
0〜110℃を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了
後、反応溶液を120℃で1時間加熱した。冷却後、反
応溶液をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレ
ーターにより減圧濃縮したところ、126.9gの無色
透明の液体が得られた。この液体を、29Si−NMR,
13C−NMR,IRおよびGPCにより分析したとこ
ろ、下記の平均分子式で示される分岐状シロキサン・シ
ルアルキレン共重合体であることが確認された。
トを取りつけた500ml4つ口フラスコに、ビニルト
リス(トリメチルシロキシ)シラン322.0gと塩化
白金酸3%イソプロパノール溶液0.07gを投入し、
これを撹拌しながら100℃に加熱した。次いでこれ
に、ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン28.0
gを、滴下ロートを用いて反応温度が100〜110℃
を保つようにゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液
を120℃で1時間加熱した。冷却後、反応溶液をなす
型フラスコに移して、ロータリーエバポレーターにより
減圧濃縮したところ、123.3gの無色透明の液体が
得られた。この液体を、29Si−NMR,13C−NM
R,IRおよびGPCにより分析したところ、下記の平
均分子式で示される分岐状シロキサン・シルアルキレン
共重合体であることが確認された。
レン共重合体は、1分子中に1個のラジカル重合可能な
有機基を有する多分岐状の新規化合物である。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
ン・シルアルキレン共重合体の赤外吸収スペクトルであ
る。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式: 【化1】 {式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしく
はアリール基であり、X1はi=1とした場合の次式で
示されるシリルアルキル基である。 【化2】 (式中、R1は前記と同じであり、R2は炭素原子数2〜
10のアルキレン基であり、R3は炭素原子数1〜10
のアルキル基であり、Xi+1は水素原子,炭素原子数1
〜10のアルキル基,アリール基および上記シリルアル
キル基からなる群から選択される基である。iは該シリ
ルアルキル基の階層を示している1〜10の整数であ
り、aiは0〜3の整数である。) Yは、一般式: 【化3】 (式中、R4は水素原子もしくはメチル基であり、R5は
炭素原子数1〜10のアルキレン基である。)で示され
る(メタ)アクリル基含有有機基、一般式: 【化4】 (式中、R6は水素原子もしくはメチル基であり、R7は
炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R8は炭素原
子数1〜10のアルキレン基であり、bは0〜4の整数
であり、cは0または1である。)で示されるスチリル
基含有有機基および炭素原子数2〜10のアルケニル基
からなる群から選択されるラジカル重合可能な有機基で
ある。}で示されるラジカル重合可能な有機基を含有す
る分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17115397A JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
PCT/JP1998/005627 WO2000035925A1 (fr) | 1997-06-12 | 1998-12-11 | Copolymere ramifie de siloxane/silalkylene, polymere organique a base de silicone, et procede de production correspondant |
US09/601,987 US6420504B1 (en) | 1997-06-12 | 1998-12-11 | Branched siloxane/silalkylene copolymer, silicone-containing organic polymer, and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17115397A JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
PCT/JP1998/005627 WO2000035925A1 (fr) | 1997-06-12 | 1998-12-11 | Copolymere ramifie de siloxane/silalkylene, polymere organique a base de silicone, et procede de production correspondant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH111485A true JPH111485A (ja) | 1999-01-06 |
JP4270593B2 JP4270593B2 (ja) | 2009-06-03 |
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ID=26439259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17115397A Expired - Lifetime JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 1997-06-12 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6420504B1 (ja) |
JP (1) | JP4270593B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000103931A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-04-11 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
US6238745B1 (en) * | 1998-12-22 | 2001-05-29 | Dow Corning Toray Silicone Co. Ltd. | Water repellent for treating solids |
US6291021B1 (en) * | 1998-11-30 | 2001-09-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Coating material |
US6306992B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-10-23 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimer and dendrimer-containing organic polymers |
US6420504B1 (en) | 1997-06-12 | 2002-07-16 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane/silalkylene copolymer, silicone-containing organic polymer, and process for producing the same |
JP2012136676A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性組成物および該組成物の硬化層を有する物品 |
WO2020142388A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Composition, method of preparing copolymer, and methods and end uses thereof |
WO2020142441A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4012680B2 (ja) * | 2000-10-26 | 2007-11-21 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
DE10301976A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Silikonhaltige Polymerisate |
US8008420B2 (en) * | 2004-11-19 | 2011-08-30 | Dow Corning Corporation | Organohydrogenpolysiloxane resin and silicone composition |
FR2901698B1 (fr) * | 2006-05-31 | 2008-08-08 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere vinylique et un copolyme d'olefine |
US7915323B2 (en) * | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
JP5779347B2 (ja) | 2009-12-24 | 2015-09-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルボシロキサンデンドリマー構造を有する共重合体、並びに、それを含む組成物及び化粧料 |
WO2011078408A1 (en) * | 2009-12-24 | 2011-06-30 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Surface-treatment agent for powder for use in cosmetic and cosmetic containing powder treated with the same |
JP5797618B2 (ja) | 2012-08-22 | 2015-10-21 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルボシロキサンデンドリマー構造を有する共重合体、並びに、それを含む組成物及び化粧料 |
KR102172738B1 (ko) | 2013-02-11 | 2020-11-02 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 클러스터형 작용성 폴리오르가노실록산, 이의 형성 방법, 및 이의 사용 방법 |
JP6323838B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-05-16 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー並びにそれを形成する関連する方法 |
WO2014124389A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin |
KR102170918B1 (ko) | 2013-02-11 | 2020-10-29 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 열 전도성 열 라디칼 경화 실리콘 조성물을 형성하는 방법 |
JP6355821B2 (ja) | 2014-04-25 | 2018-07-11 | ノバルティス アーゲー | カルボシロキサンビニル系モノマー |
EP3134461B1 (en) | 2014-04-25 | 2018-02-14 | Novartis AG | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
WO2016014127A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluid |
WO2016164292A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Dow Corning Corporation | Fluid compositions and personal care |
WO2016164296A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone emulsions |
WO2016164289A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluid composition |
JP6434388B2 (ja) | 2015-10-09 | 2018-12-05 | 信越化学工業株式会社 | モノ官能性分岐型オルガノシロキサン化合物及びその製造方法 |
EP3196229B1 (en) * | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
WO2020203145A1 (ja) * | 2019-04-01 | 2020-10-08 | ダウ・東レ株式会社 | カルボシロキサンデンドリマー構造を有する共重合体、並びにこれを含有する組成物、化粧料原料、皮膜形成剤及び化粧料 |
US20230240971A1 (en) | 2020-10-28 | 2023-08-03 | Dow Silicones Corporation | Silicone-(meth)acrylate copolymer and methods for its preparation and use in personal care compositions |
JP2024512457A (ja) | 2021-03-15 | 2024-03-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン-(メタ)アクリレートコポリマー配合物並びにその調製及び使用のためのプロセス |
CN117616059A (zh) | 2021-08-10 | 2024-02-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于纺织品处理的有机硅-(甲基)丙烯酸酯共聚物乳液制剂 |
KR20240097929A (ko) | 2021-11-10 | 2024-06-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘-(메트)아크릴레이트 공중합체 및 실리콘 첨가제를 포함하는 직물 처리 에멀젼 제형물 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2658152B2 (ja) | 1988-04-05 | 1997-09-30 | 日本油脂株式会社 | ポリシロキサン基含有重合体 |
JP2638612B2 (ja) | 1988-06-20 | 1997-08-06 | 日信化学工業株式会社 | シリコーン/アクリル共重合体組成物 |
JP3690689B2 (ja) | 1993-11-04 | 2005-08-31 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
JP3307497B2 (ja) | 1993-12-28 | 2002-07-24 | 信越化学工業株式会社 | 耐候性塗料組成物 |
US6169156B1 (en) * | 1998-02-25 | 2001-01-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
US5929187A (en) * | 1997-02-28 | 1999-07-27 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
JP3950197B2 (ja) | 1997-06-12 | 2007-07-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン含有有機重合体の製造方法 |
JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 2009-06-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
US6184407B1 (en) * | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
US6280748B1 (en) * | 1998-06-12 | 2001-08-28 | Dow Corning Toray Silicone, Ltd. | Cosmetic raw material cosmetic product and method for manufacturing cosmetic products |
JP4493746B2 (ja) * | 1998-11-30 | 2010-06-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | コーティング材 |
JP4376989B2 (ja) * | 1998-12-22 | 2009-12-02 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 固体材料用撥水処理剤 |
-
1997
- 1997-06-12 JP JP17115397A patent/JP4270593B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-11 US US09/601,987 patent/US6420504B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6420504B1 (en) | 1997-06-12 | 2002-07-16 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane/silalkylene copolymer, silicone-containing organic polymer, and process for producing the same |
JP2000103931A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-04-11 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
US6291021B1 (en) * | 1998-11-30 | 2001-09-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Coating material |
US6238745B1 (en) * | 1998-12-22 | 2001-05-29 | Dow Corning Toray Silicone Co. Ltd. | Water repellent for treating solids |
US6306992B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-10-23 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimer and dendrimer-containing organic polymers |
JP2012136676A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性組成物および該組成物の硬化層を有する物品 |
WO2020142388A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Composition, method of preparing copolymer, and methods and end uses thereof |
WO2020142441A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Dow Silicones Corporation | Branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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US6420504B1 (en) | 2002-07-16 |
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