JP7019058B2 - シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ - Google Patents
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
Description
アリル、ビニル、スチレニル又は他のC=C含有基が挙げられる。
(式中、R1’及びR2’は、C1~C10アルキル、C1~C4アルキル-又はC1~C4アルコキシ-置換フェニル、C1~C10フルオロアルキル、C1~C10フルオロエーテル、C6~C18アリールラジカル、-alk-(OC2H4)γ1-ORo(式中、alkはC1~C6アルキルジラジカルであり、RoはH又はC1~C4アルキルであり、且つγ1は1~10の整数である)、ヒドロキシル基(-OH)、カルボキシル基(-COOH)、-NR3’R4’、-NR3’-のアミノ結合、-CONR3’-のアミド結合、-CONR3’R4’のアミド、-OCONH-のウレタン結合及びC1~C4アルコキシ基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を有するC2~C40有機ラジカル、或いは直鎖親水性ポリマー鎖からなる群から独立して選択される2つの置換基であり、R3’及びR4’は、互いに独立して、水素又はC1~C15アルキルである)を有する少なくとも3つの連続的且つ直接的に連結したシロキサン単位(二価ラジカル)からなるポリマー鎖を指す。
(式中、n1は2又は3の整数であり、R1’’、R2’’、R3’’及びR4’’は、互いに独立して、C1~C6アルキルラジカル(好ましくはメチル)である)を有する少なくとも3つの連続的且つ直接的に連結したシロキサン単位(二価ラジカル)からなるポリマー鎖である少なくとも1つのポリカルボシロキサンセグメントを含有する化合物を指す。
(式中、nは1~5の整数であり、且つR1’’’、R2’’’及びR3’’’は、互いに独立して、C1~C8アルキル又はC1~C8ヒドロキシアルキルである)の双性イオン基を指す。
(式中、a1はゼロ又は1であり;RoはH又はメチルであり;XoはO又はNR1であり;L1は、C2~C8アルキレン二価ラジカル又は
の二価ラジカルであり;L1’は、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有するC2~C8アルキレン二価ラジカルであり;L1’’は、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有するC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;X1は、O、NR1、NHCOO、OCONH、CONR1又はNR1COであり;R1は、H又は0~2つのヒドロキシル基を有するC1~C4アルキルであり;Rt1及びRt2は、互いに独立して、C1~C4アルキルであり;X1’はO又はNR1であり;q1は1~20の整数であり;q2は0~20の整数であり;n1は3~25の整数であり;且つr1は2又は3の整数である)のシロキサン含有ビニルモノマーである。
(式中、
ν1は30~500の整数であり、且つω1は1~75の整数であるが、ただし、ω1/ν1は約0.035~約0.15(好ましくは約0.040~約0.12、さらにより好ましくは約0.045~約0.10)であり;
X01はO又はNRNであり、RNは水素又はC1~C10-アルキルであり;
Roは水素又はメチルであり;
RI1及びRI2は、互いに独立して、置換されたか又は未置換のC1~C10アルキレン二価ラジカル又は-RI4-O-RI5-の二価ラジカルであり、RI4及びRI5は、互いに独立して、置換されたか又は未置換のC1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
RI3は、式(Ia)~(Ie)のいずれか1つの一価ラジカルであり、
p1はゼロ又は1であり;m1は2~4の整数であり;m2は1~5の整数であり;m3は3~6の整数であり;m4は2~5の整数であり;
RI6は水素又はメチルであり;
RI7は、(m2+1)価を有するC2~C6炭化水素ラジカルであり;
RI8は、(m4+1)価を有するC2~C6炭化水素ラジカルであり;
RI9はエチル又はヒドロキシメチルであり;
RI10はメチル又はヒドロメチルであり;
RI11はヒドロキシル又はメトキシであり;
XI1は、-S-の硫黄結合又は-NRI12-の第三アミノ結合であり、RI12はC1~C1アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル又は2,3-ジヒドロキシプロピルであり;且つ
XI2は、
のアミド結合であり、RI13は水素又はC1~C10アルキルである)のポリシロキサンビニル架橋剤である。
(式中、
ν1は30~500の整数であり;
ν2は5~50の整数であり;
ν3は5~100の整数であり;
ω2及びω3は、互いに独立して、1~15の整数であり;
a1及びg1は、互いに独立して、ゼロ又は1であり;
h1は1~20の整数であり、且つh2は0~20の整数であり;
m1及びm3は、互いに独立して、0又は1であり、m2は1~6の整数であり、m4は1~5の整数であり、m5は2又は3であり;
q1は1~20の整数であり、q2は0~20の整数であり、q3は0~2の整数であり、q4は2~50の整数であり、q5及びq6は、互いに独立して、0~35の数であるが、ただし、(q4+q5+q6)は2~50の整数であり;
x+yは10~30の整数であり;
e1は5~100の整数であり、p1及びb1は、互いに独立して、0~50の整数であるが、ただし、(p1+b1)≧1である場合、(e1+p1+b1)≧10且つe1/(p1+b1)≧2(好ましくは約2:1~約10:1、より好ましくは約3:1~約6:1)であり;
RoはH又はメチルであり;
R1、R1n、R2n、R3n及びR4nは、互いに独立して、H又は0~2個のヒドロキシル基を有するC1~C4アルキルであり;
Rn5はH又はC1~C10アルキルであり;
R2はC4~C14炭化水素二価ラジカルであり;
R3はC2~C6アルキレン二価ラジカルであり;
R4及びR5は、互いに独立して、C1~C6アルキレン二価ラジカル又はC1~C6アルキレン-オキシ-C1~C6アルキレン二価ラジカルであり;
R6及びR7は、互いに独立して、C1~C6アルキレン二価ラジカル又はC1~C6アルコキシ-C1~C6アルキレン二価ラジカルであり;
R8及びR9は、互いに独立して、置換されたか又は未置換のC1~C12アルキレン二価ラジカルであり;
Xo、X1’、Xo1、X02及びX03は、互いに独立して、O又はNR1であり;
X1はO、NR1、NHCOO、OCONH、CONR1又はNR1COであり;
Xo4は-COO-又は-CONRn5-であり;
Xo5及びXo7は、互いに独立して、直接結合、-COO-又は-CONRn5-であり;
Xo6は直接結合、C1~C6アルキレン二価ラジカル、C1~C6アルキルエノキシ二価ラジカル、-COO-又は-CONRn5-であり;
Xo8は直接結合又は-COO-であり;
Xo9はO又はNRn5であり;
X10は直接結合、C1~C6アルキレン二価ラジカル、-COO-又は-CONRn5-であり;
E1’は、
の一価ラジカルであり;
E2は、
の一価ラジカルであり;
E3は、
の一価ラジカルであり;
E4は、
の一価ラジカルであり;
L1は、C2~C8アルキレン二価ラジカル又は
の二価ラジカルであり;
L1’は、ゼロ又は1個のヒドロキシル基を有するC2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L1’’は、ゼロ又は1個のヒドロキシル基を有するC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L3は、
の二価ラジカルであり、
PEは、
の二価ラジカルであり;
L3’はC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L4は、
の二価ラジカルであり;
hpL1は、
の二価ラジカルであり;
hpL2は、
の二価ラジカルであり;
hpL3は、
の二価ラジカルであり;
hpL4は、
の二価ラジカルであり;
pOAlkは、
の二価ラジカルであり、
EOは、オキシエチレン単位(-CH2CH2O-)であり、POはオキシプロピレン単位
であり、且つBOはオキシブチレン単位
であり;
M0はC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
M1はC4~C14炭化水素二価ラジカルであり;
M2及びM3は、互いに独立して、C1~C6アルキレン二価ラジカルであり;
J0は、0~2個のヒドロキシル又はカルボキシル基を有するC1~C12炭化水素ラジカルであり;
G1は、直接結合、C1~C4アルキレン二価ラジカル、又は
の二価ラジカルであり、
MoはSi原子に連結しているが、X04~X10は、式(7)の-CH2-の基に連結し、且つ式(7)のJ0及びG1の少なくとも1つが、ヒドロキシル基、-OCONH-のウレタン結合、-NHRoのアミノ基、-NH-のアミノ結合、-CONH-のアミド結合、カルボキシル基及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含んでなり;
G2は、C1~C4アルキレン二価ラジカル又は
の二価ラジカルであり;
G3は、
の二価ラジカルであり、
h3及びh4は、互いに独立して、1又は0であり;
G4は、(a)-NR3’-(式中、R3’は水素又はC1~C3アルキルである)、(b)
、(c)-NR0-G5-NR0-(式中、G5はC1~C6アルキレン二価ラジカル、2-ヒドロキシルプロピレン二価ラジカル、2-(ホスホニルオキシ)プロピレン二価ラジカル、1,2-ジヒドロキシエチレン二価ラジカル、2,3-ジヒドロキシブチレン二価ラジカルである)、及び(d)-O-G6-O-(式中、G6はC1~C6アルキレン二価ラジカル、
(式中、h4’は1又は2である)の二価ラジカル、
の二価ラジカル、
(式中、h5は1~5の整数である)の二価ラジカル、
(式中、h6は2又は3である)の二価ラジカル、或いはヒドロキシル基又はホスホニルオキシ基を有する置換されたC3~C8アルキレン二価ラジカルのいずれか1つの二価ラジカルであり;
Y1は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、2-ヒドロキシルプロピレン二価ラジカル、2-(ホスホニルオキシ)プロピレン二価ラジカル、1,2-ジヒドロキシエチレン二価ラジカル、
の二価ラジカル、
の二価ラジカルであり;
Y2は、
の二価ラジカルであり;
Y3は、
の二価ラジカルであり;
Z0は、直接結合又はC1~C12アルキレン二価ラジカルであり;
Z1は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、ヒドロキシル-又はメトキシ-置換C1~C6アルキレン二価ラジカル、或いは置換されたか又は未置換のフェニレン二価ラジカルであり、
Z2は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、ヒドロキシル-又はメトキシ-置換C1~C6アルキレン二価ラジカル、ジヒドロキシル-又はジメトキシ-置換C2~C6アルキレン二価ラジカル、-C2H4-(O-C2H4)m2-の二価ラジカル、-Z4-S-S-Z4-の二価ラジカル、ヒドロキシル-又はメトキシ-置換C1~C6アルキレン二価ラジカル、或いは置換されたか又は未置換のフェニレン二価ラジカルであり、
Z3は、(a)-NRn3-、(b)
、(c)-NR0-Z5-NR0-及び(d)-O-Z6-O-のいずれか1つの二価ラジカルであり、
Z4は、C1~C6アルキレン二価ラジカルであり、
Z5は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、2-ヒドロキシルプロピレン二価ラジカル、2-(ホスホニルオキシ)プロピレン二価ラジカル、1,2-ジヒドロキシエチレン二価ラジカル、2,3-ジヒドロキシブチレン二価ラジカルであり、
Z6は、(a)C1~C6アルキレン二価ラジカル、(b)
の二価ラジカル、又は(c)ヒドロキシル基又はホスホニルオキシ基を有する置換されたC3~C8アルキレン二価ラジカルであり、
Z7は、
の二価ラジカルであり;且つ
Z8は、
の二価ラジカルである)のいずれか1つのビニル架橋剤である。
と反応して、結合(1R2RN-CH2-CH(OH)-CH2-NH-)を形成し;アミノ基-NH2はエポキシ又はアジリジン基と反応して、アミン結合(-C-NH-)を形成し;アミノ基-NH2はN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基と反応して、アミド結合を形成し;アミノ基-NH2は、カップリング剤、カルボジイミド(例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1-シクロヘキシル-3-(2-モルホリノエチル)カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド又はそれらの混合物)及びN-ヒドロキシスクシンイミドの存在下、カルボン酸基と反応して、アミド結合を形成し;アミノ基-NH2は、酸塩化物又は臭化物基と、或いは酸無水物基と反応して、アミド結合(-CO-NH-)を形成し;アミノ基はアルデヒド基と反応して、さらに還元されてもよいシッフ(Schiff)塩基を形成し;アミノ基-NH2は、アズラクトン基と反応(開環)し、アルキレン-ジアミド結合(-C(O)NH-アルキレン-C(O)NH-)を形成し;そしてアミノ基-NH2はイソシアネート基と反応して、尿素結合(-NH-C(O)-NH-)を形成する。
(式中、a1はゼロ又は1であり;RoはH又はメチルであり;XoはO又はNR1であり;L1は、C2~C8アルキレン二価ラジカル又は
の二価ラジカルであり;L1’は、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有するC2~C8アルキレン二価ラジカルであり;L1’’は、ゼロ又は1つのヒドロキシル基を有するC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;X1は、O、NR1、NHCOO、OCONH、CONR1又はNR1COであり;R1は、H又は0~2つのヒドロキシル基を有するC1~C4アルキルであり;Rt1及びRt2は、互いに独立して、C1~C4アルキルであり;X1’はO又はNR1であり;q1は1~20の整数であり;q2は0~20の整数であり;n1は3~25の整数であり;且つr1は2又は3の整数である)のビニルモノマーである、実施形態67のコンタクトレンズ前駆体又は方法。
(式中、
ν1は30~500の整数であり、且つω1は1~75の整数であるが、ただし、ω1/ν1は約0.035~約0.15(好ましくは約0.040~約0.12、さらにより好ましくは約0.045~約0.10)であり;
X01はO又はNRNであり、RNは水素又はC1~C10-アルキルであり;
Roは水素又はメチルであり;
RI1及びRI2は、互いに独立して、置換されたか又は未置換のC1~C10アルキレン二価ラジカル又は-RI4-O-RI5-の二価ラジカルであり、RI4及びRI5は、互いに独立して、置換されたか又は未置換のC1~C10アルキレン二価ラジカルであり;
RI3は、式(Ia)~(Ie)のいずれか1つの一価ラジカルであり、
p1はゼロ又は1であり;m1は2~4の整数であり;m2は1~5の整数であり;m3は3~6の整数であり;m4は2~5の整数であり;
RI6は水素又はメチルであり;
RI7は、(m2+1)価を有するC2~C6炭化水素ラジカルであり;
RI8は、(m4+1)価を有するC2~C6炭化水素ラジカルであり;
RI9はエチル又はヒドロキシメチルであり;
RI10はメチル又はヒドロメチルであり;
RI11はヒドロキシル又はメトキシであり;
XI1は、-S-の硫黄結合又は-NRI12-の第三アミノ結合であり、RI12はC1~C1アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル又は2,3-ジヒドロキシプロピルであり;且つ
XI2は、
のアミド結合であり、RI13は水素又はC1~C10アルキルである)のビニル架橋剤である、実施形態71のコンタクトレンズ前駆体又は方法。
(式中、
ν1は30~500の整数であり;
ν2は5~50の整数であり;
ν3は5~100の整数であり;
ω2及びω3は、互いに独立して、1~15の整数であり;
a1及びg1は、互いに独立して、ゼロ又は1であり;
h1は1~20の整数であり、且つh2は0~20の整数であり;
m1及びm3は、互いに独立して、0又は1であり、m2は1~6の整数であり、m4は1~5の整数であり、m5は2又は3であり;
q1は1~20の整数であり、q2は0~20の整数であり、q3は0~2の整数であり、q4は2~50の整数であり、q5及びq6は、互いに独立して、0~35の数であるが、ただし、(q4+q5+q6)は2~50の整数であり;
x+yは10~30の整数であり;
e1は5~100の整数であり、p1及びb1は、互いに独立して、0~50の整数であるが、ただし、(p1+b1)≧1である場合、(e1+p1+b1)≧10且つe1/(p1+b1)≧2(好ましくは約2:1~約10:1、より好ましくは約3:1~約6:1)であり;
RoはH又はメチルであり;
R1、R1n、R2n、R3n及びR4nは、互いに独立して、H又は0~2個のヒドロキシル基を有するC1~C4アルキルであり;
Rn5はH又はC1~C10アルキルであり;
R2はC4~C14炭化水素二価ラジカルであり;
R3はC2~C6アルキレン二価ラジカルであり;
R4及びR5は、互いに独立して、C1~C6アルキレン二価ラジカル又はC1~C6アルキレン-オキシ-C1~C6アルキレン二価ラジカルであり;
R6及びR7は、互いに独立して、C1~C6アルキレン二価ラジカル又はC1~C6アルコキシ-C1~C6アルキレン二価ラジカルであり;
R8及びR9は、互いに独立して、置換されたか又は未置換のC1~C12アルキレン二価ラジカルであり;
Xo、X1’、Xo1、X02及びX03は、互いに独立して、O又はNR1であり;
X1はO、NR1、NHCOO、OCONH、CONR1又はNR1COであり;
Xo4は-COO-又は-CONRn5-であり;
Xo5及びXo7は、互いに独立して、直接結合、-COO-又は-CONRn5-であり;
Xo6は直接結合、C1~C6アルキレン二価ラジカル、C1~C6アルキルエノキシ二価ラジカル、-COO-又は-CONRn5-であり;
Xo8は直接結合又は-COO-であり;
Xo9はO又はNRn5であり;
X10は直接結合、C1~C6アルキレン二価ラジカル、-COO-又は-CONRn5-であり;
E1’は、
の一価ラジカルであり;
E2は、
の一価ラジカルであり;
E3は、
の一価ラジカルであり;
E4は、
の一価ラジカルであり;
L1は、C2~C8アルキレン二価ラジカル又は
の二価ラジカルであり;
L1’は、ゼロ又は1個のヒドロキシル基を有するC2~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L1’’は、ゼロ又は1個のヒドロキシル基を有するC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L3は、
の二価ラジカルであり、
PEは、
の二価ラジカルであり;
L3’はC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
L4は、
の二価ラジカルであり;
hpL1は、
の二価ラジカルであり;
hpL2は、
の二価ラジカルであり;
hpL3は、
の二価ラジカルであり;
hpL4は、
の二価ラジカルであり;
pOAlkは、
の二価ラジカルであり、
EOは、オキシエチレン単位(-CH2CH2O-)であり、POはオキシプロピレン単位
であり、且つBOはオキシブチレン単位
であり;
M0はC3~C8アルキレン二価ラジカルであり;
M1はC4~C14炭化水素二価ラジカルであり;
M2及びM3は、互いに独立して、C1~C6アルキレン二価ラジカルであり;
J0は、0~2個のヒドロキシル又はカルボキシル基を有するC1~C12炭化水素ラジカルであり;
G1は、直接結合、C1~C4アルキレン二価ラジカル、又は
の二価ラジカルであり、
MoはSi原子に連結しているが、X04~X10は、式(7)の-CH2-の基に連結し、且つ式(7)のJ0及びG1の少なくとも1つが、ヒドロキシル基、-OCONH-のウレタン結合、-NHRoのアミノ基、-NH-のアミノ結合、-CONH-のアミド結合、カルボキシル基及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの部分を含んでなり;
G2は、C1~C4アルキレン二価ラジカル又は
の二価ラジカルであり;
G3は、
の二価ラジカルであり、
h3及びh4は、互いに独立して、1又は0であり;
G4は、(a)-NR3’-(式中、R3’は水素又はC1~C3アルキルである)、(b)
、(c)-NR0-G5-NR0-(式中、G5はC1~C6アルキレン二価ラジカル、2-ヒドロキシルプロピレン二価ラジカル、2-(ホスホニルオキシ)プロピレン二価ラジカル、1,2-ジヒドロキシエチレン二価ラジカル、2,3-ジヒドロキシブチレン二価ラジカルである)、及び(d)-O-G6-O-(式中、G6はC1~C6アルキレン二価ラジカル、
(式中、h4’は1又は2である)の二価ラジカル、
の二価ラジカル、
(式中、h5は1~5の整数である)の二価ラジカル、
(式中、h6は2又は3である)の二価ラジカル、或いはヒドロキシル基又はホスホニルオキシ基を有する置換されたC3~C8アルキレン二価ラジカルのいずれか1つの二価ラジカルであり;
Y1は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、2-ヒドロキシルプロピレン二価ラジカル、2-(ホスホニルオキシ)プロピレン二価ラジカル、1,2-ジヒドロキシエチレン二価ラジカル、
の二価ラジカル、
の二価ラジカルであり;
Y2は、
の二価ラジカルであり;
Y3は、
の二価ラジカルであり;
Z0は、直接結合又はC1~C12アルキレン二価ラジカルであり;
Z1は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、ヒドロキシル-又はメトキシ-置換C1~C6アルキレン二価ラジカル、或いは置換されたか又は未置換のフェニレン二価ラジカルであり、
Z2は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、ヒドロキシル-又はメトキシ-置換C1~C6アルキレン二価ラジカル、ジヒドロキシル-又はジメトキシ-置換C2~C6アルキレン二価ラジカル、-C2H4-(O-C2H4)m2-の二価ラジカル、-Z4-S-S-Z4-の二価ラジカル、ヒドロキシル-又はメトキシ-置換C1~C6アルキレン二価ラジカル、或いは置換されたか又は未置換のフェニレン二価ラジカルであり、
Z3は、(a)-NRn3-、(b)
、(c)-NR0-Z5-NR0-及び(d)-O-Z6-O-のいずれか1つの二価ラジカルであり、
Z4は、C1~C6アルキレン二価ラジカルであり、
Z5は、C1~C6アルキレン二価ラジカル、2-ヒドロキシルプロピレン二価ラジカル、2-(ホスホニルオキシ)プロピレン二価ラジカル、1,2-ジヒドロキシエチレン二価ラジカル、2,3-ジヒドロキシブチレン二価ラジカルであり、
Z6は、(a)C1~C6アルキレン二価ラジカル、(b)
の二価ラジカル、又は(c)ヒドロキシル基又はホスホニルオキシ基を有する置換されたC3~C8アルキレン二価ラジカルであり、
Z7は、
の二価ラジカルであり;且つ
Z8は、
の二価ラジカルである)のいずれか1つのビニル架橋剤である、実施形態71のコンタクトレンズ前駆体又は方法。
酸素透過性測定
明示されない限り、レンズ及びレンズ材料の見掛けの酸素透過性(Dkapp)、見掛けの酸素透過率(Dk/t)、固有の(又はエッジ補正された)酸素透過性(Dki又はDkc)は、米国特許出願公開第2012/0026457A1号明細書の実施例1に記載の手順に従って決定される。
コンタクトレンズ上での水接触角(WCA)は、コンタクトレンズの表面湿潤性の一般的な尺度である。具体的には、水接触角が小さいことは、より湿潤しやすい表面に相当する。
(オートクレーブ処理後の)レンズの表面親水性は、水膜がレンズ表面上で割れ始めるのに要する時間を決定することによって評価される。WBUT≧10秒を示すレンズは表面親水性を有すると考えられ、且つ眼の上で適切な湿潤性(涙液膜を支持する能力)を示すことが期待される。
コンタクトレンズの潤滑性は、指触感触潤滑性試験を使用して評価する。この試験は、レンズ表面の滑りやすさを定性的に0~4の摩擦等級スケールで特徴付ける。摩擦等級が高いほど、滑りやすさ(又は潤滑性)が低い。
コンタクトレンズの平衡含水量(EWC)を次のように決定する。
コンタクトレンズの弾性係数は、MTS分析器を使用して決定される。コンタクトレンズは、Precision Concept2段階カッターを使用して、最初に幅3.12mmのストリップへと切断する。6.5mmゲージ長さ内で5つの厚さの値を測定する。ストリップを機器のグリップ上に載置し、そして21±2℃に制御された温度で、PBS(リン酸緩衝食塩水)中に浸漬させる。通常、試験には5Nのロードセルが使用される。試料が割れるまで、試料に一定の力及び速度を適用する。力及び置換データは、TestWorksソフトウェアによって収集される。弾性係数値はTestWorksソフトウェアによって算出される。これは、弾性歪領域中でゼロの伸びの付近の応力-歪曲線の勾配又は接線である。
ホスホコリンリッチ表面コーティングを可視化するために、ホスホリルコリン(PCh)表面基に対して特異的に結合させるためのC反応性タンパク質(CRP)を使用する。CRPは、蛍光染料Alexa-488によって共有結合的にタグ付けされており、蛍光顕微鏡によるPCh可視化が可能となる。Alexa-488は、10mMのTris-HCl緩衝液中で10対1の割合でCRP(3.5mg/mL)と反応し、次いでサイズ排除スピンカラム(すなわち、Nanosep MF)によって精製される。最大結合量を可能にするために、レンズを2時間、蛍光性CRP溶液(10ng/mL~100ng/mL)中でインキュベーションする。次いで、蛍光顕微鏡法(例えば、Leika SP8)を使用して、均一性を可視化する。MPC表面の厚さは、標準的な校正プロセスに従うか、又はミクロメーターを使用後、顕微鏡法ソフトウェアによって測定することができる。
次の実施例中、次の略語を使用する:APMAAmはN-(3-アミノプロピル)メタクリルアミドを表し;APMAAm-HClは、N-(3-アミノプロピル)メタクリルアミドヒドロクロリドを表し;Boc-APMAAmは、N-[3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル]メタクリルアミドを表し;NVPはN-ビニルピロリドンを表し;DMAはN,N-ジメチルアクリルアミドを表し;MMAはメタクリル酸メチルを表し;TEGDMAはトリエチレングリコールジメタクリレートを表し;VAZO64は2,2’-ジメチル-2,2’アゾジプロピオノニトリルを表し;NoblocはAldrichからの2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレートであり;TAAはtert-アミルアルコールを表し;PrOHは1-プロパノールを表し;IPAはイソプロパノールを表し;DC1173はDarocur 1173(登録商標)光開始剤を表し;PAAはポリアクリル酸を表し;PMAAはポリメタクリル酸を表し;PAEはポリアミドアミン-エピクロロヒドリン(別名、ポリアミン-エピクロロヒドリン)を表し;MPCは2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを表し;ポリ(AAm-co-AA)はポリ(アクリルアミド-co-アクリル酸)を表し;PBSは、25℃において7.2±0.2のpHを有し、且つ約0.044重量%のNaH2PO4・H2O、約0.388重量%のNa2HPO4・2H2O及び約0.79重量%のNaClを含有するリン酸緩衝食塩水を表し;重量%は重量パーセントを表し;D9は、モノブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Shin-Etsuから、Mw約984g/モル)を表し;CEPDMSは、2つのPDMSセグメントの間のジウレタン結合、及び1つの末端メタクリレート基と1つのPDMSセグメントとの間にそれぞれ位置する2つのウレタン結合を介して結合した3つのポリジメチルシロキサンセグメント(PDMS)を有し、米国特許第8,529,057号明細書の実施例2に記載のものと同様の方法に従って調製されるジメタクリレート末端鎖延長ポリジメチルシロキサン(Mn約9000g/モル)を表し;「G4」マクロマーは式(A)のジ-メタクリロイルオキシプロピル末端ポリシロキサン(Mn約13.5Kg/モル、OH含有量約1.8meq/g)を表す。
アミノ保護基tBocが除去可能である条件を決定するために、ガスクロマトグラフィー(GC)を使用する。
アミノ含有ビニルモノマーヒドロクロリド及びBoc保護アミノ含有ビニルモノマーがSiHyレンズ配合物の疎水性及び親水性成分と相溶性であるかどうかを決定するための研究を実行する。
APMAAm調製
APMAA-HClをNaOH(水溶液)pH10で処理し、その後、クロロホルムを使用して抽出する。有機フラクションを飽和NaCl(水溶液)で洗浄し、次いでMgSO4上で乾燥させる。減圧ロータリーエバポレーションによって溶媒を除去し、黄色粘性透明液体が得られる。
コポリマー、ポリ(2-メタクリロイルエチルホスホリルコリン-co-2-アミノエチルメタクリレート)(96/4w/w)(すなわち、ポリ(MPC-co-AEM)は、約60℃で約2時間、次いで20℃で約2時間、水中で約96重量%のMPC;約4重量%のAEM;約0.02重量%のVazo56[2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド];約0.1重量%の連鎖移動剤(HS-CH2CH2OH)を含んでなる重合性組成物を熱重合させることによって調製される。得られたポリ(MPC-co-AEM)(約10%の固体含有量を有する水溶液)は、約0.22meq/gのアミン官能性及び約160kDaのMnを有すると決定される。
リン酸緩衝食塩水は、次の組成:約0.044重量%のNaH2PO4・H2O、約0.388重量%のNa2HPO4・2H2O及び約0.79重量%のNaClを有するように、NaH2PO4・H2O、Na2HPO4・2H2O及び所望の体積の精製水(蒸留又は脱イオン化)を溶解することによって調製される。
IPC食塩水は次のように調製される。77w/w%の上記で調製されたポリ(MPC-co-AEM)水溶液、6.1w/w%のPAE及び16.9w/w%のリン酸緩衝液(約128mMのリン酸ナトリウム塩及び4重量%のNaCl)を混合する(ポリ(MPC-co-AEM)及びPAEの濃度は最終食塩水の約10倍である)。1N NaOHによって約7.3にpHを調節する。水浴中、温度=70℃において3時間、混合物を反応させる。水浴から混合物を除去し、そして室温の水浴中で冷却する。混合物をリン酸緩衝液(約33mMのリン酸ナトリウム塩及び0.77重量%のNaCl)で10倍に希釈し、そして約7.3にpHを調節する。0.22μmPES殺菌フィルターユニットによって混合物を濾過する。
いくつかのレンズ配合物は、表1に示す組成を有するように調製する。
上記で調製したレンズ配合物の1つに室温で30~35分間、窒素パージする。N2パージされたレンズ配合物をポリプロピレン型の中に導入し(それぞれ約105度の静的液滴による水接触角を有する)、そして次の硬化条件下、オーブン中で熱硬化させる:室温から第1の温度まで温度上昇、次いで第1の硬化時間の間に第1の温度で保持;第1の温度から第2の温度まで温度上昇、そして第2の硬化時間の間に第2の温度で保持;任意選択的に第2の温度から第3の温度まで温度上昇、そして第3の硬化時間の間に第3の温度で保持;そして任意選択的に第3の温度から第4の温度まで温度上昇、そして第4の硬化時間の間に第4の温度で保持。
上記で得られた乾燥状態のレンズを、設計された抽出トレーに装填し、そして表3に示されるように室温で一連の成形後の処理手順にかける。PBS中での水和後、表4に示すように、上記で調製されたリン酸緩衝液又は上記で調製されたIPC食塩水を含有するレンズパッケージ中にレンズを個別にパッケージし、そして約30分間121℃でオートクレーブ処理する。
レンズ配合物4-10Bocから実施例4において調製された乾燥状態のレンズを、設計された抽出トレーに装填し、そして抽出プロセスの間にBoc保護アミノ基を第一アミノ基に変換している間、表5に示される様々な条件下でメタノールによって抽出する。様々な条件下での脱保護の効率は、ガスクロマトグラフィーによって、抽出媒体(メタノール)中に存在する脱保護された生成物であるtert-ブタノール(t-BuOH)を決定することによって決定される。結果を表5に報告する。
Claims (24)
- (1)20重量%~79重量%の、少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマー、少なくとも1つのシリコーン含有ビニル架橋剤又はそれらの組合せを含んでなる少なくとも1つのシリコーン含有重合性成分の第1の繰り返し単位;
(2)20重量%~79重量%の少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの第2の繰り返し単位;
(3)1重量%~15重量%の少なくとも1つのN-Boc含有ビニルモノマーの第3の繰り返し単位;
(4)0~2.5重量%の少なくとも1つの非シリコーンビニル架橋剤の第4の繰り返し単位;
(5)0~25重量%の少なくとも1つのブレンディングビニルモノマーの第5の繰り返し単位;並びに
(6)0~3.0重量%の少なくとも1つのUV吸収ビニルモノマー及び少なくとも1つのUV/HEVL吸収ビニルモノマーの第6の繰り返し単位
を含んでなるシリコーンヒドロゲルバルク材料を含んでなるコンタクトレンズ前駆体であって、
前記少なくとも1つのUV吸収ビニルモノマーは、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(2-メタクリルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾールを含み、
前記少なくとも1つのUV/HEVL吸収ビニルモノマーは、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-2H-ベンゾトリアゾール、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-メトキシ-2H-ベンゾトリアゾール、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール、2-[2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-(3’-アクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]-5-トリフルオロメチル-2H-ベンゾトリアゾール及びそれらの組合せからなる群より選択され、
前記シリコーンヒドロゲルバルク材料中に存在する繰り返し単位(1)~(3)の量の合計が、少なくとも70重量%である、コンタクトレンズ前駆体。 - 前記少なくとも1つのシリコーン含有重合性成分が、ビス(トリアルキルシリルオキシ)アルキルシリル基を有するビニルモノマー、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基を有するビニルモノマー、ポリシロキサンビニルモノマー、ポリカルボシロキサンビニルモノマー、3-メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、t-ブチルジメチル-シロキシエチルビニルカルボネート、トリメチルシリルエチルビニルカルボネート、トリメチルシリルメチルビニルカルボネート、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマーを含んでなる、請求項1に記載のコンタクトレンズ前駆体。
- 前記少なくとも1つのシリコーン含有重合性成分が、ポリシロキサンビニル架橋剤、ポリカルボシロキサンビニル架橋剤又はそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つのシリコーン含有ビニル架橋剤を含んでなる、請求項1又2に記載のコンタクトレンズ前駆体。
- 前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーが、(1)(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるアルキル(メタ)アクリルアミド;(2)N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるヒドロキシル含有アクリルモノマー;(3)2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸及びそれらの組合せからなる群から選択されるカルボキシル含有アクリルモノマー;(4)N-2-アミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-3-アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3-アミノプロピル(メタ)アクリレート、3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-エチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-アミノ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルアンモニウム2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートヒドロクロリド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びそれらの組合せからなる群から選択されるアミノ含有アクリルモノマー;(5)N-ビニルピロリドン(別名、N-ビニル-2-ピロリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン(別名、N-ビニル-2-ピペリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム(別名、N-ビニル-2-カプロラクタム)、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド及びそれらの混合物からなる群から選択されるN-ビニルアミドモノマー;(6)1-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン及びそれらの組合せからなる群から選択されるメチレン含有ピロリドンモノマー;(7)エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するC 1 ~C 4 -アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるC 1 ~C 4 アルコキシエトキシ基を有するアクリルモノマー;(8)エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル及びそれらの組合せからなる群から選択されるビニルエーテルモノマー;(9)エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル及びそれらの組合せからなる群から選択されるアリルエーテルモノマー;(10)(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、4-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-[(メタ)アクリロイルアミノ]エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、3-[(メタ)アクリロイルアミノ]プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4-[(メタ)アクリロイルアミノ]ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-(ビニルカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ブテノイルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート及びそれらの組合せからなる群から選択されるホスホリルコリン含有ビニルモノマー;(11)アリルアルコール;(12)N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート;(13)N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL);(14)N-カルボキシビニル-α-アラニン;又はそれらの組合せを含んでなる、請求項1~3のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ前駆体。
- 前記少なくとも1つのN-Boc含有ビニルモノマーが、N-[2-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル](メタ)アクリルアミド、N-[3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、2-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、Boc保護ビニルアミン、Boc保護アリルアミン又はそれらの組合せを含んでなる、請求項1~4のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ前駆体。
- 前記少なくとも1つの非シリコーンビニル架橋剤が、エチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、グリセロールジ-(メタ)アクリレート、1,3-プロパンジオールジ-(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ-(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ-(メタ)アクリレート、グリセロール1,3-ジグリセロレートジ-(メタ)アクリレート、エチレンビス[オキシ(2-ヒドロキシプロパン-1,3-ジイル)]ジ-(メタ)アクリレート、ビス[2-(メタ)アクリルオキシエチル]ホスフェート、トリメチロールプロパンジ-(メタ)アクリレート、及び3,4-ビス[(メタ)アクリロイル]テトラヒドロフラン、ジアクリルアミド、ジメタクリルアミド、N,N-ジ(メタ)アクリロイル-N-メチルアミン、N,N-ジ(メタ)アクリロイル-N-エチルアミン、N,N’-メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-ジヒドロキシエチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-プロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-2-ヒドロキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-2,3-ジヒドロキシブチレンビス(メタ)アクリルアミド、1,3-ビス(メタ)アクリルアミドプロパン-2-イルリン酸二水素塩、ピペラジンジアクリルアミド、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメチロプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、N-アリル-メタクリルアミド、N-アリル-アクリルアミド又はそれらの組合せを含んでなる、請求項1~5のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ前駆体。
- 前記少なくとも1つのブレンディングビニルモノマーがメタクリル酸メチルを含んでなる、請求項1~6のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ前駆体。
- (1)重合性組成物中の全重合性成分の全量に対して、
(a)20重量%~79重量%の、少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマー、少なくとも1つのシリコーン含有ビニル架橋剤又はそれらの組合せを含んでなる少なくとも1つのシリコーン含有重合性成分、
(b)20重量%~79重量%の少なくとも1つの親水性ビニルモノマー、
(c)1重量%~15重量%の少なくとも1つのN-Boc含有ビニルモノマー、
(d)0~2.5重量%の非シリコーンビニル架橋剤、
(e)0.05重量%~2.0重量%のフリーラジカル開始剤、
(f)0~25重量%の少なくとも1つのブレンディングビニルモノマー、並びに
(g)0~3.0重量%の少なくとも1つのUV吸収ビニルモノマー及び/又はUV/HEVL吸収ビニルモノマー
を含んでなるが、ただし、成分(a)~(g)及び他の列挙されていない重合性成分の量の合計が100%であることを条件とする、室温で透明である重合性組成物を調製するステップと;
(2)レンズ型に前記重合性組成物を導入するステップと;
(3)前記レンズ型中で熱的に又は化学線で前記重合性組成物を硬化し、N-Boc含有ビニルモノマーのN-Boc含有繰り返し単位を含んでなるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ前駆体を形成し、ここで各N-Boc含有繰り返し単位は-NH-BocのBoc保護アミノ基を含んでなる、ステップと;
(4)その上に第一アミノ基を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを得るために十分な時間、4以下のpHを有する液体媒体中に前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ前駆体を浸漬することによって、前記N-Boc含有繰り返し単位を、それぞれ第一アミノ基(-NH2)を有する第一アミノ含有繰り返し単位へと変換するステップと;
(5)その上に第一アミノ基を有する前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上に親水性ポリマー材料を共有結合させて、その上に前記親水性ポリマー材料のコーティングを有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成するステップと、
を含んでなる、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの製造方法であって、
前記親水性ポリマー材料が、カップリング剤の不在下又は存在下で共有結合を形成するように前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上の1つの第一アミノ基とそれぞれが共反応性である1つ又はそれ以上の反応性官能基を含んでなる方法。 - 前記レンズ型が疎水性ポリマー材料から製造される、請求項8に記載の方法。
- 液体媒体が1.0~4.0のpHを有する、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記液体媒体が、酸性化された水、水溶液、水及び水と混和性である1つ又はそれ以上の有機溶媒の酸性化された混合物、或いはそれらの組合せである、請求項8~10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記液体媒体が、ギ酸、塩化水素酸、硫酸又はそれらの組合せによって酸性化される、請求項8~11のいずれか一項に記載の方法。
- N-Boc含有繰り返し単位を第一アミノ含有繰り返し単位へと変換する前記ステップが40℃~80℃の温度において実行される、請求項8~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ポリマー材料が、カップリング剤の不在下又は存在下で共有結合を形成するように前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ上の1つの第一アミノ基とそれぞれが共反応性であり、かつ、アゼチジニウム基、アジリジン基、N-ヒドロキシスクシンイミドエステル、カルボキシル基、酸ハロゲン化物基、酸無水物基、アルデヒド基、アズラクトン基、イソシアネート基又はそれらの組合せである1つ又はそれ以上の反応性官能基を含んでなる、請求項8~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ポリマー材料を前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに共有結合させる前記ステップが、115℃~125℃の温度で、20~90分間、密閉されたレンズパッケージ中で、少なくとも0.01重量%の前記親水性ポリマー材料を含んでなるパッケージング溶液中に含浸された、その上に第一アミノ基を有する前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズをオートクレーブ処理することによって実行される、請求項8~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのシリコーン含有重合性成分が、ビス(トリアルキルシリルオキシ)アルキルシリル基を有するビニルモノマー、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基を有するビニルモノマー、ポリシロキサンビニルモノマー、ポリカルボシロキサンビニルモノマー、3-メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、t-ブチルジメチル-シロキシエチルビニルカルボネート、トリメチルシリルエチルビニルカルボネート、トリメチルシリルメチルビニルカルボネート、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つのシリコーン含有ビニルモノマーを含んでなる、請求項8~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのシリコーン含有重合性成分が、ポリシロキサンビニル架橋剤、ポリカルボシロキサンビニル架橋剤又はそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つのシリコーン含有ビニル架橋剤を含んでなる、請求項8~16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーが、(1)(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるアルキル(メタ)アクリルアミド;(2)N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるヒドロキシル含有アクリルモノマー;(3)2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸及びそれらの組合せからなる群から選択されるカルボキシル含有アクリルモノマー;(4)N-2-アミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-3-アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3-アミノプロピル(メタ)アクリレート、3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-エチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-アミノ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルアンモニウム2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートヒドロクロリド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びそれらの組合せからなる群から選択されるアミノ含有アクリルモノマー;(5)N-ビニルピロリドン(別名、N-ビニル-2-ピロリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン(別名、N-ビニル-2-ピペリドン)、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム(別名、N-ビニル-2-カプロラクタム)、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド及びそれらの混合物からなる群から選択されるN-ビニルアミドモノマー;(6)1-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-メチル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-エチル-5-メチレン-2-ピロリドン、5-メチル-3-メチレン-2-ピロリドン、5-エチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-n-プロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-イソプロピル-5-メチレン-2-ピロリドン、1-n-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン、1-tert-ブチル-3-メチレン-2-ピロリドン及びそれらの組合せからなる群から選択されるメチレン含有ピロリドンモノマー;(7)エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するC 1 ~C 4 -アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド及びそれらの組合せからなる群から選択されるC 1 ~C 4 アルコキシエトキシ基を有するアクリルモノマー;(8)エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル及びそれらの組合せからなる群から選択されるビニルエーテルモノマー;(9)エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル及びそれらの組合せからなる群から選択されるアリルエーテルモノマー;(10)(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、4-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-[(メタ)アクリロイルアミノ]エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、3-[(メタ)アクリロイルアミノ]プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4-[(メタ)アクリロイルアミノ]ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-(ビニルカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ブテノイルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート及びそれらの組合せからなる群から選択されるホスホリルコリン含有ビニルモノマー;(11)アリルアルコール;(12)N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート;(13)N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL);(14)N-カルボキシビニル-α-アラニン;又はそれらの組合せを含んでなる、請求項8~17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのN-Boc含有ビニルモノマーが、N-[2-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル](メタ)アクリルアミド、N-[3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、2-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、3-(N-tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、Boc保護ビニルアミン、Boc保護アリルアミン又はそれらの組合せを含んでなる、請求項8~18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの非シリコーンビニル架橋剤が、エチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ-(メタ)アクリレート、グリセロールジ-(メタ)アクリレート、1,3-プロパンジオールジ-(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ-(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ-(メタ)アクリレート、グリセロール1,3-ジグリセロレートジ-(メタ)アクリレート、エチレンビス[オキシ(2-ヒドロキシプロパン-1,3-ジイル)]ジ-(メタ)アクリレート、ビス[2-(メタ)アクリルオキシエチル]ホスフェート、トリメチロールプロパンジ-(メタ)アクリレート、及び3,4-ビス[(メタ)アクリロイル]テトラヒドロフラン、ジアクリルアミド、ジメタクリルアミド、N,N-ジ(メタ)アクリロイル-N-メチルアミン、N,N-ジ(メタ)アクリロイル-N-エチルアミン、N,N’-メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-ジヒドロキシエチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-プロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-2-ヒドロキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’-2,3-ジヒドロキシブチレンビス(メタ)アクリルアミド、1,3-ビス(メタ)アクリルアミドプロパン-2-イルリン酸二水素塩、ピペラジンジアクリルアミド、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメチロプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、N-アリル-メタクリルアミド、N-アリル-アクリルアミド又はそれらの組合せを含んでなる、請求項8~19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのブレンディングビニルモノマーがメタクリル酸メチルを含んでなる、請求項8~20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合性組成物が、2-[2’-ヒドロキシ-5’-(2-メタクリルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、並びに2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-2H-ベンゾトリアゾール、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-メトキシ-2H-ベンゾトリアゾール、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール、2-[2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-(3’-アクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]-5-トリフルオロメチル-2H-ベンゾトリアゾール及びそれらの組合せからなる群から選択されるUV/HEVL吸収ビニルモノマーを含んでなる、請求項8~21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも50バレルの酸素透過性、0.2MPa~1.5MPaの弾性係数及び40%~70%の平衡含水量を有する、請求項8~22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも10秒のウォーターブレイクアップ時間、90度以下の静的液滴による水接触角、2以下の摩擦等級又はそれらの組合せを有する、請求項8~23のいずれか一項に記載の方法。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4182822A (en) | 1976-11-08 | 1980-01-08 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition |
US4343927A (en) | 1976-11-08 | 1982-08-10 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions |
US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4189546A (en) | 1977-07-25 | 1980-02-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications |
US4261875A (en) | 1979-01-31 | 1981-04-14 | American Optical Corporation | Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers |
US4254248A (en) | 1979-09-13 | 1981-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid |
US4276402A (en) | 1979-09-13 | 1981-06-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens |
US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4260725A (en) | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4341889A (en) | 1981-02-26 | 1982-07-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and biomedical devices |
US4327203A (en) | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
US4661575A (en) | 1982-01-25 | 1987-04-28 | Hercules Incorporated | Dicyclopentadiene polymer product |
US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
US4486577A (en) | 1982-10-12 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
US4543398A (en) | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
US4833218A (en) | 1984-12-18 | 1989-05-23 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent |
US4684538A (en) | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
DE3708308A1 (de) | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Kontaktoptische gegenstaende |
US4837289A (en) | 1987-04-30 | 1989-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof |
US5070170A (en) | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US4954587A (en) | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
JPH0651795B2 (ja) | 1988-09-16 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン |
US4954586A (en) | 1989-01-17 | 1990-09-04 | Menicon Co., Ltd | Soft ocular lens material |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5010141A (en) | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5079319A (en) | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
ES2098531T3 (es) | 1991-09-12 | 1997-05-01 | Bausch & Lomb | Composiciones humectables de hidrogel que contienen silicona y metodos. |
WO1993009154A1 (en) | 1991-11-05 | 1993-05-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Wettable silicone hydrogel compositions and methods for their manufacture |
US5310779A (en) | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
JP3195662B2 (ja) | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
JP2774233B2 (ja) | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US5962548A (en) | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
US5981675A (en) | 1998-12-07 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing macromonomers and low water materials |
AU766109B2 (en) | 1999-07-27 | 2003-10-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens material |
AU779729B2 (en) | 1999-12-16 | 2005-02-10 | Coopervision International Limited | Soft contact lens capable of being worn for a long period |
US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
EP1789821B1 (en) | 2004-08-27 | 2019-04-10 | CooperVision International Holding Company, LP | Silicone hydrogel contact lenses |
CA2592206A1 (en) | 2004-12-29 | 2006-07-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane prepolymers for biomedical devices |
US8038711B2 (en) | 2005-07-19 | 2011-10-18 | Clarke Gerald P | Accommodating intraocular lens and methods of use |
US7799249B2 (en) * | 2005-08-09 | 2010-09-21 | Coopervision International Holding Company, Lp | Systems and methods for producing silicone hydrogel contact lenses |
US8528057B1 (en) | 2006-03-07 | 2013-09-03 | Emc Corporation | Method and apparatus for account virtualization |
EP1905415B1 (de) | 2006-09-27 | 2009-07-01 | Ivoclar Vivadent AG | Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren |
WO2009099164A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Asahi Kasei Aime Co., Ltd. | 親水性ポリシロキサンマクロモノマー、その製造および用途 |
US9285508B2 (en) * | 2009-06-16 | 2016-03-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Biomedical devices |
CN102483467B (zh) | 2009-07-09 | 2014-01-08 | 博士伦公司 | 包含单烯属不饱和可聚合基团的聚碳硅氧烷单体 |
US7915323B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
US8480227B2 (en) | 2010-07-30 | 2013-07-09 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces |
CA2811013C (en) | 2010-10-06 | 2016-01-19 | Novartis Ag | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains |
CA2813469C (en) | 2010-10-06 | 2016-01-12 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
WO2012118680A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
ES2449709T3 (es) * | 2011-02-28 | 2014-03-20 | Coopervision International Holding Company, Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
JP5842297B2 (ja) | 2011-02-28 | 2016-01-13 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 許容レベルのエネルギー損失を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
US10391179B2 (en) | 2011-03-21 | 2019-08-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof |
US8772367B2 (en) | 2011-03-21 | 2014-07-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
JP6065988B2 (ja) | 2012-12-14 | 2017-01-25 | ノバルティス アーゲー | トリス(トリメチルシロキシ)シランビニル系モノマー及びその用途 |
CA2978612C (en) | 2012-12-14 | 2020-03-24 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof |
US9097840B2 (en) | 2012-12-14 | 2015-08-04 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof |
EP2992366B1 (en) | 2013-04-30 | 2016-12-07 | CooperVision International Holding Company, LP | Primary amine-containing silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
SG11201803711SA (en) | 2015-12-15 | 2018-06-28 | Novartis Ag | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
EP3526277B1 (en) | 2016-10-11 | 2020-08-12 | Alcon Inc. | Polymerizable polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers |
JP6859432B2 (ja) | 2016-10-11 | 2021-04-14 | アルコン インク. | 鎖延長ポリジメチルシロキサンビニル架橋剤およびその使用 |
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JP2012530281A (ja) | 2009-06-16 | 2012-11-29 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | バイオメディカルデバイス |
JP2012530282A (ja) | 2009-06-16 | 2012-11-29 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | バイオメディカルデバイス |
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