JP5074205B2 - 生物医学的装置用ポリシロキサンプレポリマー - Google Patents
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Description
M(*Dii*PS)x *Dii*M (I)
(式中、各Mは独立して重合性のエチレン系不飽和ラジカルであり、
各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオール又は-ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、及び
xは少なくとも2である)
で表される。
M(*Dii*PS)x *Dii*M (I)
(式中、各Mは独立して重合性のエチレン系不飽和ラジカルであり、
各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオール又はポリシロキサン-ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、及び
xは少なくとも2である)
で表される。
各Rは独立して、1-10個の炭素原子を有するアルキレン基から選択され、これら炭素原子の間に、エーテル結合、ウレタン結合又はウレイド結合を含んでいてもよく、
各R’は独立して、水素、又は1-20個の炭素原子を含みその炭素原子の間にエーテル結合を含んでいてもよい一価の炭化水素ラジカルもしくはハロゲンで置換された一価の炭化水素ラジカルから選択され、及び
aは少なくとも1である)
で表される、ヒドロキシラジカル又はアミノラジカルでエンドキャップされたポリシロキサンから誘導される。
各R24は、水素、1-6個の炭素原子を有するアルキルラジカル又は-CO-Y-R26ラジカル(式中、Yは-O-、-S-又は-NH-である)であり、
R25は1-10個の炭素原子を有する二価のアルキレンラジカルであり、
R26は1-12個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Qは-CO、-OCO-又は-COO-を意味し、
Xは-O-又は-NH-を意味し、
Arは6-30個の炭素原子を有する芳香族のラジカルを意味し、bは0-6であり、cは0又は1であり、dは0又は1であり、及びeは0又は1である)
で表すことができる。
第一に、ジイソシアネートをポリシロキサン-ジオールと反応させる。
α,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)ポリジメチルシロキサン(Mn約3600)の製造
1台の還流冷却器を備えた2Lの三つ口丸底フラスコに、51.26gの1,3-ビスヒドロキシブチルテトラメチルジシロキサン、863gのジメトキシヂメチルシラン、126gの蒸留水及び14.7mlの濃塩酸を充填した。その混合物を60℃で1時間加熱した。次いでメタノールを5時間にわたって留去した。次に、279mlの蒸留水と279mLの濃HClを添加し次いで内容物を100℃で3時間還流した。次に粗生成物を水性層から分離した。次いで600mLのジエチルエーテルと400mLの蒸留水を添加し、次にその溶液を、400mlの重炭酸ナトリウム溶液(0.5%)で2回抽出し、次に洗浄水が中性pHになるまで蒸留水で抽出した。次いで生成物を、メタノール/水混合物(406g/118g)中にゆっくり添加した。底部の有機層を分離しジエチルエーテルを添加し次に硫酸マグネシウムで乾燥した。次いでエーテルを室温にて減圧下で除去し、そして残渣をさらに80℃にて減圧(0.77-mm torr)でストリッピングを行った。最終生成物を得た。滴定法で測定した分子量(Mn)は3598であった。
実施例1のPDMSを使って行うα,ω-ポリジメチルシロキサンプレポリマーの製造
乾燥した500mL三つ口丸底フラスコを、窒素注入管と還流冷却器に接続した。このフラスコに、イソホロンジイソシアネート(9.188g,41.333mmol)(IPDI);実施例1由来のα,ω-ビス(4-ヒドロキシブチル)-ポリジメチルシロキサン(114.68g, 31.873mmol)(PDMS);ジブチル錫ジラウレート(0.327g);及び塩化メチレン(180mL)をすべて一度に添加した。内容物を還流した。一夜経過した後、イソシアネートの量が22%まで減少したことを滴定法で確認した。内容物を周囲温度まで冷ました。次に、1,1’-ビ-2-ナフトール(0.0144g)とメタクリル酸2-ヒドロキシエチル(2.915g, 22.399mmol)を添加し、次いでイソシアネートのピーク2267cm-1が生成物のIRスペクトルから消えるまで、周囲温度で攪拌した。次いで溶媒を減圧で除き生成物を得た(126g)。このプレポリマーは、理論的にPDMSを3ブロック(x約3)含有していた。
実施例1のPDMSを使って行うα,ω-ポリジメチルシロキサンプレポリマーの製造
PDMS:IDPIのモル比を4:5にすること以外、実施例2の全手順に従って実施した。149.6gのプレポリマーを得た。このプレポリマーは、理論的に、4ブロックのPDMSを含有していた(x約4)。
実施例1のPDMSを使って行うα,ω-ポリジメチルシロキサンプレポリマーの製造
PDMS:IDPIのモル比を5:6にすること以外、実施例2の全手順に従って実施した。159.9gのプレポリマーを得た。このプレポリマーは、理論的に、5ブロックのPDMSを含有していた(x約5)。
コポリマー
表1と2に質量比率で列挙した下記の成分すなわち実施例2、3及び4のプレポリマー;
メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS);N,N-ヂメチルアクリルアミド(DMA);メタクリル酸2-ヒドロキシエチル(HEMA);N-ビニルピロリドン(NVP);及び/又はメタクリルオキシエチルビニルカーボネート(HemaVC)を混合することによってモノマー混合物を調製した。さらに、各モノマー混合物に、tintとしての1,4-ビス(2-メタクリルアミドエチルアミノ)アントラキノン(150ppm);希釈剤としてのヘキサノール(10質量部);及びDarocur(商標)UV抑制剤(Ciba Specialty Chemical,米国ニューヨーク州アードズリー所在)(0.5重量%)を含有させた。
Claims (15)
- 一般式:
M(*Dii*PS)x *Dii*M (I)
(式中、各Mは独立して重合性のエチレン系不飽和ラジカルであり、
各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオール又は-ポリシロキサン-ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、及び
xは少なくとも2である)
で表されるプレポリマー及び親水性コモノマーを含有するモノマー混合物の水和された重合生成物であって、該親水性コモノマーが、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、グリセリルメタクリレート、N-ビニルピロリドン、メタクリルアミド及びN,N-ジメチルアクリルアミドからなる群から選択され、かつ、酸素透過率が少なくとも100バーラーである光学的に透明なヒドロゲルコポリマー。 - 各Diiが、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレン4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,3-ビス-(4,4’-イソシアナトメチル)シクロヘキサン、及びシクロヘキサンジイソシアネートからなる群から選択されるジイソシアネートのジラジカル残基である、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- PSのMnが1000から8000までの範囲内にある、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- xが少なくとも3である、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 各Mが独立して、下記式:
各R24は、水素、1-6個の炭素原子を有するアルキルラジカル又は-CO-Y-R26ラジカル(式中、Yは-O-、-S-又は-NH-である)であり、
R25は1-10個の炭素原子を有する二価のアルキレンラジカルであり、
R26は1-12個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Qは-CO、-OCO-又は-COO-であり、
Xは-O-又は-NH-であり、
Arは6-30個の炭素原子を有する芳香族ラジカルであり、
bは0-6であり、cは0又は1であり、dは0又は1であり、及びeは0又は1である)
で表される重合性エチレン系不飽和ラジカルである、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。 - モノマー混合物がさらに、単官能シリコーン含有モノマーを含有している、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- モノマー混合物がさらに、メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランを含有している、請求項6に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 含水量が少なくとも20質量%である、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- モジュラスが100g/mm2を超えない、請求項8に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 酸素透過率が少なくとも150バーラーである、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 含水量が少なくとも20質量%であり、モジュラスが100g/mm2を超えず、及び酸素透過率が少なくとも150バーラーである、請求項1に記載のヒドロゲルコポリマー。
- 請求項1に記載のヒドロゲルコポリマーで構成されている生物医学的装置。
- 請求項1に記載のヒドロゲルコポリマーで構成されている眼科装置。
- コンタクトレンズ又は眼内レンズである請求項13に記載の眼科装置。
- 一般式:
M(*Dii*PS)x *Dii*M (I)
(式中、各Mは独立して重合性のエチレン系不飽和ラジカルであり、
各Diiは独立してジイソシアネートのジラジカル残基であり、
各PSは独立してポリシロキサン-ジオール又は-ポリシロキサン-ジアミンのジラジカル残基であり、
各*は独立して-NH-CO-NH-、-NH-COO-又は-OCO-NH-であり、及び
xは少なくとも2である)
で表されるプレポリマー及び親水性コモノマーを含有するモノマー混合物の重合生成物であって、該親水性コモノマーが、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、グリセリルメタクリレート、N-ビニルピロリドン、メタクリルアミド及びN,N-ジメチルアクリルアミドからなる群から選択され、かつ、酸素透過率が少なくとも100バーラーである光学的に透明なコポリマー。
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