JP5271902B2 - コンタクトレンズ製造用の化学線架橋性コポリマー - Google Patents
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Description
(a)第一の親水性モノマーと、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤と、第一の官能基を有する連鎖移動剤と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500のC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択される第二の親水性モノマーとを含む重合性混合物を、共重合させて第一の官能基を有する共重合生成物を得て;そして
(b)エチレン性不飽和基及び第二の官能基を含む有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程によって得られ、
有機化合物の第二の官能基は、共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、第二の親水性モノマーは、精製後に化学線で又は熱的に架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができる生成プレポリマーを得るのに十分な量で存在する化学線架橋性プレポリマーを提供する。好ましくは、シリコーンヒドロゲル材料は、低減された不揮発性抽出物の量、好ましくは約10%以下、より好ましくは約8%以下、さらに好ましくは約5%以下の不揮発性抽出物を有するという特徴がある。
(a)第一の親水性モノマーと、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤と、第一の官能基を有する連鎖移動剤と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500のC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択される第二の親水性モノマーとを含む重合性混合物を、共重合させて第一の官能基を有する共重合生成物を得て;そして
(b)エチレン性不飽和基及び第二の官能基を含む有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程を含み、
有機化合物の第二の官能基は、共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、第二の親水性モノマーは、精製後に化学線で又は熱的に架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができる生成プレポリマーを得るのに十分な量で存在する、化学線架橋性又は重合性のプレポリマーの製造方法を提供する。好ましくは、シリコーンヒドロゲル材料は、低減された不揮発性抽出物の量、好ましくは約10%以下、より好ましくは約8%以下、さらに好ましくは約5%以下の不揮発性抽出分を有するという特徴がある。
(1)第一の親水性モノマーと、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500のC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択される第二の親水性モノマーと、第一の官能基を有し望ましい初期濃度を有する量で存在する連鎖移動剤とを含む反応混合物を得て;
(2)反応混合物の温度を調節して重合反応を開始し;
(3)連鎖移動剤を反応混合物に、初期濃度をほぼ一定に保つのに十分な速度で、連鎖移動剤の望ましい合計量を添加するまで投与し;
(4)連鎖移動剤投与の終了後、反応を完結させるために反応混合物を反応温度に維持し、第一の官能基を有する共重合生成物を得て;
(5)エチレン性不飽和基及び第二の官能基を含む有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、有機化合物の第二の官能基は共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程を含み、架橋性プレポリマーは架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができる、化学線架橋性プレポリマーの製造方法を提供する。
特に定義されない限り、本明細書で用いる全ての技術用語及び科学用語は、この発明が属する技術分野における当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。一般に、本明細書で用いる命名法及び実験方法は、当技術分野において周知であり、一般的に使用されている。例えば当技術分野において及び種々の一般的な参考文献で提供された従来の方法が、これらの方法で用いられる。用語が単数で与えられている場合、本発明者らはその用語の複数形も想定している。本明細書で用いる命名法及び後述する実験方法は、当技術分野において周知であり、一般的に使用されているものである。
[(cm3酸素)/(cm2)(sec)(mmHg)]×10-9
と定義される。
[(cm3酸素)(mm)/(cm2)(sec)(mmHg)]×10-10
と定義される。
D=−n’/(A×dc/dx)
(式中、n’=イオン輸送の速度[mol/min]
A=露出されたレンズの面積[mm2]
D=イオノフラックス拡散係数[mm2/min]
dc=濃度差[mol/L]
dx=レンズの厚さ[mm])
ln(1−2C(t)/C(0))=−2APt/Vd
(式中、C(t)=受容セル中の時間tでのナトリウムイオンの濃度
C(0)=供与セル中のナトリウムイオンの初期濃度
A=膜の面積、すなわち、セルに露出されたレンズ面積
V=セルコンパートメントの容積(3.0mL)
d=露出された範囲でのレンズの平均厚さ
P=透過係数)
(a)第一の親水性モノマーと、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤と、第一の官能基を有する連鎖移動剤と、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500のC1〜C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択される第二の親水性モノマーとを含む重合性混合物を共重合させて第一の官能基を有する共重合生成物を得て;そして
(b)エチレン性不飽和基及び第二の官能基を含む有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程によって得られ、
有機化合物の第二の官能基は、共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、第二の親水性モノマーは、精製後に化学線で又は熱的に架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができる生成プレポリマーを得るのに十分な量で存在する化学線架橋性プレポリマーを提供する。好ましくは、シリコーンヒドロゲル材料は、低減された不揮発性抽出物の量、好ましくは約10%以下、より好ましくは約8%以下、さらに好ましくは約5%以下の不揮発性抽出分を有するという特徴がある。
R16は、水素、C1〜C4アルキル又はハロゲンであり、
R17及びR17’はそれぞれ2〜6個のC原子を有するエチレン性不飽和ラジカルであるか、又はR17及びR17’は一緒になって、2価のラジカル−C(R14)=C(R16)−(式中、R14及びR16は前記定義の通りである)を形成し、
(Alk*)はC1〜C6−アルキレンであり、(Alk**)はC2〜C12−アルキレンである]である。
R13は、好ましくは、ハロゲン、例えば塩素;ヒドロキシ;又はヒドロキシC1〜C4−アルコキシ、例えば2−ヒドロキシエチル;特に塩素であり;
変数R14及びR15の一つは、好ましくは、水素であり、もう一つは、水素、メチル又はカルボキシである。最も好ましくは、R14及びR15はそれぞれ水素であり;
R16は、好ましくは、水素又はメチルであり;
R17及びR17’は、好ましくは、それぞれビニル又は1−メチルビニルであるか、あるいはR17及びR17’は一緒になって、ラジカル−C(R14)=C(R16)−(式中、R14及びR16はそれぞれ独立して、水素又はメチルである)を形成し;
(Alk*)は、好ましくはメチレン、エチレン又は1,1−ジメチル−メチレン、特にラジカル−CH2−又は−C(CH3)2−であり;
(Alk**)は、好ましくはC2〜C4−アルキレン、特に1,2−エチレンである。
PDMS架橋剤の製造
4Lのビーカー中、24.13gのNa2CO3、80gのNaCl、及び1.52kgの脱イオン水を混合して溶かした。別の4Lのビーカー中、ビス−3−アミノプロピル−ポリジメチルシロキサン(Shin−Etsu、MW約11500)700gを、ヘキサン1000gに溶解した。4Lの反応器に、タービン撹拌器付きの上部撹拌装置、及びミクロフローコントローラ付きの250mLの添加漏斗を備え付けた。次いで二つの溶液をこの反応器に入れ、激しく撹拌しながら15分混合してエマルションを得た。塩化アクリロイル14.5gをヘキサン100mLに溶解し、添加漏斗に入れた。激しく撹拌しながら、塩化アクリロイル溶液をエマルションに1時間かけて滴下した。滴下が完了したらエマルションを30分撹拌し、次いで撹拌を止め、相を一晩分離させておいた。水性相をデカンテーションし、有機相を、水に溶解した2.5%NaClの混合物2.0kgで2回洗浄した。次いで有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過(1.0μm除外)し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られた油状物を、一定の重量まで高真空乾燥することによりさらに精製した。得られた生成物の滴定による分析から、C=C二重結合0.175mEq/gであることが分かった。
PDMS架橋剤の製造
4Lのビーカー中、61.73gのNa2CO3、80gのNaCl、及び1.52kgの脱イオン水を混合して溶かした。別の4Lのビーカー中、ビス−3−アミノプロピル−ポリジメチルシロキサン(Shin−Etsu、MW約4500)700gをヘキサン1000gに溶解した。4Lの反応器に、タービン撹拌器付きの上部撹拌装置、及びミクロフローコントローラ付きの250mLの添加漏斗を備え付けた。次いで二つの溶液をこの反応器に入れ、激しく撹拌しながら15分混合してエマルションを得た。塩化アクリロイル36.6gをヘキサン100mLに溶解し、添加漏斗に入れた。激しく撹拌しながら、塩化アクリロイル溶液をエマルションに1時間かけて滴下した。滴下が完了したらエマルションを30分撹拌し、次いで撹拌を止め、相を一晩分離させておいた。水性相をデカンテーションし、有機相を、水に溶解した2.5%NaClの混合物2.0kgで2回洗浄した。次いで、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過(1.0μm除外)し、ロータリーエバポレータで濃縮した。得られた油状物を、一定の重量まで高真空乾燥することによりさらに精製した。得られた生成物の滴定による分析から、C=C二重結合0.435mEq/gであることが分かった。
比較例
A.架橋性コポリマーの製造
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム入口アダプター、N2入口アダプター付きの還流冷却器、及び上部撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS架橋剤48.76g、及び実施例2に記載した方法で製造したPDMS架橋剤17.71gを、1−プロパノール150gに溶かすことにより溶液を生成した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。この溶液を、5mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計5回繰り返した。
上述の工程Aにより得たポリマー18.83gを、1−プロパノール約200mLに溶解し、総溶液重量約70gまで濃縮し、ろ過した(0.45μm除外)。溶液67.94gを26.53%固形分で回収した。2−ヒドロキシ−4’−ヒドロキシエチル−2−メチルプロピオフェノン(IRGACURE(登録商標)−2959、Ciba Specialty Chemicals)の1%溶液4.503gを加え、次いでこの溶液を最終重量25.74g(固形分70.0%)まで濃縮した。
型内で注型し、型から取り出し、抽出に付していない、40個のレンズを、次いで真空(0.1mBar)下、室温で16時間乾燥した。次いで、レンズを風袋計測缶に移した。乾燥レンズ重量を初期レンズ重量として測定し、レンズをジャーに移し、イソプロパノール又はメタノール25mLを加えた。サンプルをシェーカー(例えば、ロータリープレート)に室温で約16時間かけた。レンズを未使用のイソプロパノール又はメタノールで2回すすぎ、次いで風袋計測缶に移し、オーブン中、50℃かつ<10mBarの真空で約16時間乾燥した。次いで缶を真空オーブンから取り出し、レンズの重量を測定した(最終レンズ重量)。引用した「%NVE」値は、百分率値として表した(初期レンズ重量−最終レンズ重量)/初期レンズ重量である。
A.架橋性コポリマーの製造
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム入口アダプター、N2入口アダプター付きの還流冷却器、及び上部撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS架橋剤48.76g、及び実施例2に記載した方法で製造したPDMS架橋剤17.71gを、1−プロパノール150gに溶かすことにより溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。この溶液を、5mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計5回繰り返した。
工程Aからのポリマー15.73gを、1−プロパノール約320mLに溶解し、次いで硫酸マグネシウム1.5gで乾燥し、ガラスろ過器を用いてろ過した(17μm除外)。溶液312.25gを固形分4.61%で回収した。2−ヒドロキシ−4’−ヒドロキシエチル−2−メチルプロピオフェノン(IRGACURE(登録商標)−2959、Ciba Specialty Chemicals)の1%溶液3.61gを加え、次いで溶液を最終重量20.57g(固形分70%))まで濃縮した。
A.架橋性コポリマーの製造
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム入口アダプター、N2入口アダプター付きの還流冷却器、及び上部撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS架橋剤48.76g、及び実施例2に記載した方法で製造したPDMS架橋剤17.71gを、1−プロパノール150gに溶かすことにより溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。この溶液を、5mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計5回繰り返した。
工程Aからのポリマー18.59gを、1−プロパノール約200mLに溶解し、次いで硫酸マグネシウム1.5gで乾燥し、ガラスろ過器を用いてろ過した(17μm除外)。溶液154.5gを固形分10.26%で回収した。2−ヒドロキシ−4’−ヒドロキシエチル−2−メチルプロピオフェノン(IRGACURE(登録商標)−2959、Ciba Specialty Chemicals)の1%溶液3.96gを加え、次いで、溶液を最終重量22.64g(固形分70%)まで濃縮した。
A.架橋性コポリマーの製造
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、還流冷却器、N2入口/真空アダプター、供給管アダプター及び上部機械撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS架橋剤90.00g、及び実施例2に記載した方法で製造したPDMS架橋剤30.00gを、1−プロパノール480gに溶かすことにより溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。この溶液を、15mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで、乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計3回繰り返した。反応器を乾燥窒素のシール下に保持した。
工程Aからのマクロモノマーを、溶液を固形分65.0%に相当する最終重量まで濃縮したほかは、実施例3に記載したのと同じ方法で配合した。
A.架橋性コポリマーの製造
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、還流冷却器、N2入口/真空アダプター、供給管アダプター及び上部機械撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS架橋剤60.00gを1−プロパノール241.6gに溶かすことにより溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。溶液を、15mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計3回繰り返した。反応器を乾燥窒素のシール下に保持した。
上述の工程Aからのマクロモノマーを、溶液を固形分65.0%を有する最終重量まで濃縮したほかは、実施例4に記載したのと同じ方法で配合した。
A.架橋性コポリマーの製造
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム入口アダプター、N2入口アダプター付きの還流冷却器、及び上部撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS−DAm54.86g、及び実施例2により製造したPDMS−DAm6.24gを、1−プロパノール200gに溶かすことにより溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。溶液を、5mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで、乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計5回繰り返した。
上述の方法により製造したポリマー20.71gを1−プロパノール107.34gに溶解し、ろ過した(17μm除外)。生成物117.83gを固形分16.22%で回収した。1−プロパノール中のIrgacure−2959溶液(1%)4.78gを加え、溶液をロータリーエバポレータで濃縮した(合計重量29.40g)。
E’モジュラスは、Vitrodyne引張試験機で測定した。含水率は、湿ったレンズを秤量し、次いで真空(<10mBar)下、50℃で乾燥し、この乾燥レンズを秤量することにより測定した。湿ったレンズ重量の百分率として表される差異が含水率である。
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム入口アダプター、N2入口アダプター付きの還流冷却器、及び上部撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS−DAm48.76g及び実施例2に記載した方法で製造したPDMS−DAm17.71gを、1−プロパノール150gに溶かすことにより溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。溶液を、5mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで、乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計5回繰り返した。
2Lのジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム入口アダプター、N2入口アダプター付きの還流冷却器、及び上部撹拌装置を備え付けた。実施例1に記載した方法で製造したPDMS−DAm50.83g及び実施例2に記載した方法で製造したPDMS−DAm12.93gを、1−プロパノール150gに溶かすことにより、溶液を作製した。この溶液を反応器に入れ、8℃に冷却した。溶液を、5mBar未満に排気し、15分間真空に保ち、次いで乾燥窒素で再加圧することにより脱ガスした。この脱ガス操作を合計5回繰り返した。
Claims (12)
- 化学線架橋性プレポリマーであって、
(a)第一の親水性モノマー、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤、第一の官能基を有する連鎖移動剤、第二の親水性モノマーを含む重合性混合物を、共重合させて第一の官能基を有するコポリマーを得ることによって共重合生成物を製造し;そして
(b)第二の官能基を有する有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程によって得られ、ここで、
有機化合物はエチレン性不飽和基を含み、有機化合物の第二の官能基は、共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、第二の親水性モノマーは、精製後に化学線で又は熱的に架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができる生成プレポリマーを得るのに十分な量で存在し、第二の親水性モノマーは、第一の親水性モノマーのフリーラジカル連鎖反応よりも遅く、第一の親水性モノマーが、(炭素数1〜4のアルキル)アクリルアミド、N,N−ジ−(炭素数1〜4のアルキル)アクリルアミド、又はこれらの混合物であり、第二の親水性モノマーが、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500の(炭素数1〜4のアルコキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択され、シリコーンヒドロゲル材料は10%以下の不揮発性抽出物を有する、化学線架橋性プレポリマー。 - シリコーンヒドロゲル材料の不揮発性抽出分が5%以下である、請求項2記載のプレポリマー。
- 第一の親水性モノマーがN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)であり、かつ第二の親水性モノマーが重量平均分子量300〜1000の(炭素数1〜4のアルコキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレートである、請求項1記載のプレポリマー。
- 第一の親水性モノマーがN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)であり、かつ第二の親水性モノマーがHEAである、請求項1記載のプレポリマー。
- 第一の親水性モノマーがN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)であり、かつ第二の親水性モノマーがHEAとAAの混合物である、請求項1記載のプレポリマー。
- ポリシロキサン含有架橋剤が、式:
(式中、(alk)は−O−で中断されていてもよい20個までの炭素原子を有するアルキレンであり;Xは−O−又は−NR8−であり、R8は水素又は炭素数1〜6のアルキルであり、Qは架橋性又は重合性の基を含む有機ラジカルであり、ラジカルR6、R6’、R6”、R6’”、R6 *、R7、R7’及びR7”の80〜100%は、互いに独立して、炭素数1〜8のアルキルであり、かつラジカルR6、R6’、R6”、R6’”、R6 *、R7、R7’及びR7”の0〜20%は、互いに独立して、非置換又は炭素数1〜4のアルキル−若しくは炭素数1〜4のアルコキシ−置換フェニル、フルオロ−(炭素数1〜18のアルキル)、シアノ−(炭素数1〜12のアルキル)、ヒドロキシ−炭素数1〜6のアルキル又はアミノ−炭素数1〜6のアルキルであり、xは0又は1の数であり、d1は5〜700の整数であり、d2は、xが0の場合は0〜8の整数、xが1の場合は2〜10の整数であり、(d1+d2)の合計は5〜700である)のポリシロキサンである、請求項1記載のプレポリマー。 - 連鎖移動剤が、ヒドロキシ、アミノ、N−炭素数1〜6のアルキルアミノ又はカルボキシ基を有する有機第一級チオールである、請求項1記載のプレポリマー。
- 工程(a)における成分を、連鎖移動剤0.5〜5当量:ポリシロキサン含有架橋剤1当量:親水性モノマー5〜60当量のモル比で用いる、請求項1記載のプレポリマー。
- 工程(b)において、工程(a)のコポリマーを式:
[式中、R13はハロゲン、ヒドロキシ、非置換若しくはヒドロキシ−置換された炭素数1〜6のアルコキシ又はフェノキシであり、R14及びR15は互いに独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、カルボキシ又はハロゲンであり、R16は、水素、炭素数1〜4のアルキル又はハロゲンであり、R17及びR17’はそれぞれ2〜6個のC原子を有するエチレン性不飽和ラジカルであるか、又はR17及びR17’は一緒になって、2価のラジカル−C(R14)=C(R16)−(式中、R14及びR16は前記定義の通りである)を形成し、(Alk*)は炭素数1〜6のアルキレンであり、(Alk**)は炭素数2〜12のアルキレンである]の化合物と反応させる、請求項1記載のプレポリマー。 - 請求項1〜10の1項記載の化学線架橋性又は重合性のプレポリマーを含む、レンズ形成材料を型内で硬化することにより得られるシリコーンヒドロゲル材料を含むソフトコンタクトレンズであって、プレポリマーが、
(a)第一の親水性モノマー、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤、第一の官能基を有する連鎖移動剤、第二の親水性モノマーを含む重合性混合物を共重合させて第一の官能基を有するコポリマーを得ることによって共重合生成物を製造し;そして
(b)第二の官能基を有する有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程により得られ、ここで、
有機化合物はエチレン性不飽和基を含み、有機化合物の第二の官能基は共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、第二の親水性モノマーは、精製後に化学線で又は熱的に架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができる生成プレポリマーを得るのに十分な量で存在し、第二の親水性モノマーは、第一の親水性モノマーのフリーラジカル連鎖反応よりも遅く、第一の親水性モノマーが、(炭素数1〜4のアルキル)アクリルアミド、N,N−ジ−(炭素数1〜4のアルキル)アクリルアミド、又はこれらの混合物であり、第二の親水性モノマーが、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500のアルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(アルコキシは、1〜4個炭素原子を有する)よりなる群から選択され、シリコーンヒドロゲル材料は10%以下の不揮発性抽出物を有する、ソフトコンタクトレンズ。 - 化学線架橋性プレポリマーの製造方法であって、
(1)第一の親水性モノマー、少なくとも1種のポリシロキサン含有架橋剤、第二の親水性モノマー、及び第一の官能基を有し望ましい初期濃度を有する量で存在する連鎖移動剤の一部を含む反応混合物を得て;
(2)反応混合物の温度を調節して重合反応を開始し;
(3)連鎖移動剤の残りを反応混合物に、初期連鎖移動剤濃度を望ましい初期濃度と同等に保つのに十分な速度で投与し;
(4)連鎖移動剤投与の終了後、反応を完結させるために反応混合物を反応温度に維持し、第一の官能基を有する共重合生成物を得て;
(5)エチレン性不飽和基及び第二の官能基を含む有機化合物と、共重合生成物とを反応させて、エチレン性不飽和基を有する架橋性プレポリマーを形成する
工程を含み、ここで、
有機化合物の第二の官能基は、共重合生成物の第一の官能基の一つと反応し、架橋性プレポリマーは架橋してシリコーンヒドロゲル材料を形成することができ;
工程(1)の初期反応混合物中に存在する連鎖移動剤の一部は、連鎖移動剤の合計重量の10〜40重量%であり、残りの60〜90重量%は工程(3)で投与され、第二の親水性モノマーは、第一の親水性モノマーのフリーラジカル連鎖反応よりも遅く、第一の親水性モノマーが、(炭素数1〜4のアルキル)アクリルアミド、N,N−ジ−(炭素数1〜4のアルキル)アクリルアミド、又はこれらの混合物であり、第二の親水性モノマーが、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、グリシジルメタクリレート(GMA)、N−ビニルピロリドン(NVP)、アクリル酸(AA)、及び重量平均分子量が200〜1500の(炭素数1〜4のアルコキシ)アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートよりなる群から選択され;
反応混合物の温度が、工程(2)で35〜80℃の温度に調節され、工程(3)及び(4)で維持される、製造方法。
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