JP5896404B2 - 加水分解性基を有するシリコーン含有ポリマー材料 - Google Patents
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Description
断りない限り、本明細書で使用されるすべての技術及び科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。一般に、本明細書で使用される命名法及び実験手順は当技術分野で周知であり、一般に使用されている。これらの手順には、当技術分野及び様々な一般的参考文献で提供されているような従来法が使用される。ある語が単数形で提供されている場合、本発明者らはその語の複数形をも考慮している。本明細書で使用される命名法及び以下に記載する実験手順は、当技術分野で周知であり、一般に使用されているものである。
を含むモノマーをいう。
[(cm3酸素)/(cm2)(sec)(mm Hg)]×10-9
と定義される。
[(cm3酸素)(mm)/(cm2)(sec)(mm Hg)]×10-10
と定義される。
D=−n′/(A×dc/dx)
式中、n′=イオン輸送速度[mol/min]であり、
A=レンズ暴露面積[mm2]であり、
D=イオノフラックス拡散係数[mm2/min]であり、
dc=濃度差[mol/L]であり、
dx=レンズ厚さ[mm]である。
ln(1−2C(t)/C(0))=−2APt/Vd
式中、C(t)=受容セル中の時間tにおけるナトリウムイオンの濃度であり、
C(0)=ドナーセル中のナトリウムイオンの初期濃度であり、
A=膜面積、すなわちセルに暴露されるレンズ面積であり、
V=セルコンパートメントの容積(3.0ml)であり、
d=暴露区域の平均レンズ厚さであり、
P=透過係数である。
によって定義される。
によって定義される。
表面親水性(湿潤性)試験
コンタクトレンズ上の水接触角はコンタクトレンズの表面親水性(又は湿潤性)の一般的尺度である。特に、低い水接触角はより親水性の表面に対応する。Wilhelmyプレート法を使用してコンタクトレンズの平均接触角(前進)を計測した。
いずれも参照により全体として本明細書に組み込まれる米国特許第5,760,100号及びWintertonらによる文献(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H. D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp 273-280)に記載されているものに類似した技術にしたがってレンズの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝導率を測定した。Dk1000計器(Applied Design and Development Co.(Norcross, GA)から市販)又は類似した分析計器を使用して、ウェットセル中(すなわち、気流を相対湿度約100%に維持した)34℃で酸素流束(J)を計測した。既知の酸素の割合(たとえば21%)を有する気流をレンズの一方側から約10〜20cm3/minの速度で通し、窒素流をレンズの反対側から約10〜20cm3/minの速度で通した。試料を、試験媒体(すなわち、食塩水又は蒸留水)中、規定試験温度で、計測前の少なくとも30分かつ45分以下の間、平衡させた。上層として使用される試験媒体を、規定試験温度で、計測前の少なくとも30分かつ45分以下の間、平衡させた。かく拌モータの速度は、ステッパモータ制御装置上の400±15の指示設定に対応する1,200±50rpmにセットした。系を包囲する大気圧Pmeasuredを計測した。MitotoyaマイクロメータVL-50又は類似の計器を用いて約10の場所を計測し、計測値を平均化することにより、試験に暴露される区域のレンズの厚さ(t)を測定した。DK1000計器を使用して、窒素流中の酸素濃度(すなわち、レンズを透過して拡散する酸素)を計測した。以下の式からレンズ材料の見掛け酸素透過度Dkappを決定した。
式中、J=酸素流束[マイクロリットルO2/cm2-min]であり、
Poxygen=(Pmeasured−Pwater vapor)=(気流中%O2)[mm Hg]=気流中の酸素の分圧であり、
Pmeasured=大気圧(mm Hg)であり、
Pwater vapor=34℃(ドライセル中)で0mm Hgであり、
Pwater vapor=34℃(ウェットセル中)で40mm Hgであり、
t=露出試験区域のレンズの平均厚さ(mm)である。
米国特許第5,760,100号(参照により全体として本明細書に組み込まれる)に記載されている手順にしたがってレンズのイオン透過度を計測した。以下の実施例で報告されるイオン透過度の値は、標準物質としてのレンズ材料Alsaconに対する相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、0.314×10-3mm2/minのイオノフラックス拡散係数を有する。
Claims (14)
- シリコーンハイドロゲル材料を含むソフトコンタクトレンズであって、ソフトコンタクトレンズは、それぞれが加水分解性シリコーン含有基を含むポリマー単位を含むシリコーンハイドロゲル材料を含み、それぞれのポリマー単位が、式(1)
(式中、1Rは、H又は−CH3であり、−L−は、
であり、2Rは、トリメチルシリル基(−Si(CH3)3)であり、3Rは、H又はC1〜C8アルキル基である)
のビニルモノマーに由来するポリマー単位であり、
加水分解性シリコーン含有基が、加水分解によってシリコーンハイドロゲル材料から開裂して、ソフトコンタクトレンズに90°以下の水接触角を提供することができるソフトコンタクトレンズ。 - シリコーンハイドロゲル材料が、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)、トリメチルアンモニウム2−ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、グリセロールメタクリレート(GMA)、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、アリルアルコール、ビニルピリジン、N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミド、アクリル酸、200〜1,500の重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メタクリル酸、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム及びそれらの組み合わせからなる群より選択される親水性ビニルモノマーに由来するポリマー単位を含む、請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
- シリコーンハイドロゲル材料が、一つ以上のエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有モノマー又はマクロマーに由来するポリマー単位を含み、一つ以上のエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有モノマー又はマクロマーが、モノメタクリル化ポリジメチルシロキサン、モノアクリル化ポリジメチルシロキサン、ジメタクリル化ポリジメチルシロキサン、ジアクリル化ポリジメチルシロキサン、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、メタクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、アクリレート末端ポリジメチルシロキサン、メタクリレート末端ポリジメチルシロキサン、ビス−3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン、N,N,N′,N′−テトラキス(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−α,ω−ビス−3−アミノプロピル−ポリジメチルシロキサン、ポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、グリシジルメタクリレートとアミノ官能性ポリジメチルシロキサンとの反応生成物、少なくとも一つのヒドロキシル基を有するシロキサン含有モノマー、少なくとも一つのヒドロキシル基を有するシロキサン含有マクロマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
- シリコーンハイドロゲル材料が、メチルアクリレート、エチル−アクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、1−ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル−チオ−カルボニル−アミノエチル−メタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロ−イソプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、トリス−トリメチルシリルオキシ−シリル−プロピルメタクリレート、3−メタクリルオキシプロピル−ペンタメチル−ジシロキサン及びビス(メタクリルオキシプロピル)−テトラメチル−ジシロキサン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される疎水性ビニルモノマーに由来するポリマー単位を含む、請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
- シリコーンハイドロゲル材料が、それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーに由来するダングリングポリマー鎖を含む、請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
- それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロックコポリマー、ポリアルキルアクリルアミド、ポリアルキルメタクリルアミド、ポリビニルピロリドン、N−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、N−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、N−ビニルピロリドンとN,N−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、N−ビニルピロリドンとN,N−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー、N−ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとN,N−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、酢酸ビニルとN,N−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項5記載のソフトコンタクトレンズ。
- 少なくとも40barrerの酸素透過度、0.3MPa〜1.5MPa、少なくとも1.5×10-6mm2/minのイオノフラックス拡散係数Dを特徴とするイオン透過度、15%〜60%の含水率、90°以下の平均水接触角を有することを特徴とする表面親水性及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つの性質を有する、請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
- (a)(1)式(1)
(式中、1Rは、H又は−CH3であり、−L−は、−O−又は
であり、2Rは、トリメチルシリル基(−Si(CH3)3)であり、3Rは、H又はC1〜C8アルキル基である)で示される、加水分解性シリコーン含有基を含む少なくとも一つのビニルモノマー、
(2)少なくとも一つの親水性ビニルモノマー、
(3)一つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有モノマー、一つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有マクロマー、二つ以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有モノマー、二つ以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有マクロマー又はそれらの二つ以上の組み合わせ、及び
(4)連鎖移動剤
を含む、化学線重合性組成物(ただし、成分(2)〜(4)の少なくとも一つが、少なくとも一つの第一の官能基をさらに含むこととする)を共重合させて、第一の官能基を有する中間体コポリマーを得ること、及び
(b)有機化合物を工程(a)で得られた中間体コポリマーと反応させて、化学線架橋性基を有する架橋性プレポリマーを形成すること(ここで、有機化合物は、化学線架橋性基及び第二の官能基を含み、その有機化合物の第二の官能基が中間体コポリマーの第一の官能基の一つと反応する)
を含む、化学線架橋性プレポリマーの製造方法。 - 加水分解性シリコーン含有基を含む少なくとも一つのビニルモノマーが、−L−が、−O−である、式(1)のビニルモノマーである、請求項8記載のプレポリマーの製造方法。
- 親水性ビニルモノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)、トリメチルアンモニウム2−ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、グリセロールメタクリレート(GMA)、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、アリルアルコール、ビニルピリジン、N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミド、アクリル酸、200〜1,500の重量平均分子量を有するC1〜C4アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メタクリル酸、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項8記載のプレポリマーの製造方法。
- 化学線重合性組成物が、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、1−ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル−チオ−カルボニル−アミノエチル−メタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロ−イソプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、トリス−トリメチルシリルオキシ−シリル−プロピルメタクリレート、3−メタクリルオキシプロピル−ペンタメチル−ジシロキサン及びビス(メタクリルオキシプロピル)−テトラメチル−ジシロキサン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される疎水性ビニルモノマーを含む、請求項8記載のプレポリマーの製造方法。
- それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーに由来するダングリングポリマー鎖を含み、それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロックコポリマー、ポリアルキルアクリルアミド、ポリアルキルメタクリルアミド、ポリビニルピロリドン、N−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、N−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、N−ビニルピロリドンとN,N−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、N−ビニルピロリドンとN,N−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー、N−ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとN,N−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、酢酸ビニルとN,N−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項8記載のプレポリマーの製造方法。
- ソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、
(1)コンタクトレンズの前面を画定する第一の成形面を有する第一の型半部及びコンタクトレンズの後面を画定する第二の成形面を有する第二の型半部を有する、ソフトコンタクトレンズを製造するための型を提供し(ここで、第一及び第二の型半部は、第一の成形面と第二の成形面との間にキャビティが形成されるように互いを受け入れるように構成されている)、一つの第一の加水分解性シリコーン含有基を有する少なくとも一つの化学線架橋性モノマー及び/又は複数の第二の加水分解性シリコーン含有基を有する一つの化学線架橋性プレポリマーを含むレンズ形成材料をキャビティに導入するステップ、
(2)レンズ形成材料を硬化させて、シリコーンハイドロゲル材料で構成されたソフトコンタクトレンズを形成するステップ、ここで、シリコーンハイドロゲル材料が、それぞれが加水分解性シリコーン含有基を含むポリマー単位を含み、それぞれのポリマー単位が、式(1)
(式中、1Rは、H又は−CH3であり、−L−は、
であり、2Rは、トリメチルシリル基(−Si(CH3)3)であり、3Rは、H又はC1〜C8アルキル基である)のビニルモノマーに由来し、並びに
(3)ソフトコンタクトレンズを加水分解に付し、それにより、加水分解中、第一及び第二の加水分解性シリコーン含有基をシリコーンハイドロゲル材料から開裂させて、硬化後の表面処理なしで、ソフトコンタクトレンズに90°以下の水接触角を提供するステップを含む方法。
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US11181753B2 (en) * | 2015-09-30 | 2021-11-23 | Menicon Co., Ltd. | Contact lens package and method for producing the same |
TW201716832A (zh) * | 2015-11-13 | 2017-05-16 | 鴻海精密工業股份有限公司 | 隱形眼鏡及製作隱形眼鏡之方法 |
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US4042552A (en) | 1972-09-19 | 1977-08-16 | Warner-Lambert Company | Composition for hydrophilic lens blank and method of casting |
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US4099859A (en) * | 1974-12-02 | 1978-07-11 | High Voltage Engineering Corporation | Contact lens having a smooth surface layer of a hydrophilic polymer |
US4312575A (en) | 1979-09-18 | 1982-01-26 | Peyman Gholam A | Soft corneal contact lens with tightly cross-linked polymer coating and method of making same |
US4581184A (en) * | 1981-11-09 | 1986-04-08 | Precision-Cosmet Co., Inc. | Oxygen permeable lens |
US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
JPS60163901A (ja) | 1984-02-04 | 1985-08-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | プラズマ重合処理方法 |
JPS62186795A (ja) | 1986-02-12 | 1987-08-15 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | アミノ酸の製造法 |
DE3714354A1 (de) | 1987-04-29 | 1988-11-10 | Siemens Ag | Gebaeude aus betonwaenden, insbesondere fuer kerntechnische anlagen |
JP2798468B2 (ja) * | 1990-02-28 | 1998-09-17 | ホーヤ株式会社 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズの製造方法 |
US5219965A (en) | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of polymer objects |
AU647880B2 (en) | 1991-02-28 | 1994-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Contact lenses made from thermoformable material |
US5162469A (en) * | 1991-08-05 | 1992-11-10 | Optical Research Inc. | Composition for rigid gas permeable contact lenses |
US5714289A (en) * | 1992-02-12 | 1998-02-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of preparation of electrophotographic printing plate |
TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
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US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
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US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US5583463A (en) | 1995-05-30 | 1996-12-10 | Micron Technology, Inc. | Redundant row fuse bank circuit |
TW429327B (en) | 1997-10-21 | 2001-04-11 | Novartis Ag | Single mould alignment |
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US6822016B2 (en) * | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US20070043140A1 (en) * | 1998-03-02 | 2007-02-22 | Lorenz Kathrine O | Method for the mitigation of symptoms of contact lens related dry eye |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US7052131B2 (en) * | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
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DE60029992T2 (de) * | 1999-10-07 | 2007-03-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc., Jacksonville | Weiche kontaktlinsen |
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