JP2011528816A5

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Publication number: JP2011528816A5
Application number: JP2011520077A
Authority: JP
Filing date: 2009-07-08
Publication date: 2012-08-16
Anticipated expiration: 2029-07-08

Claims

レンズ形成材料を型の中で硬化させることによって得られ、それぞれが加水分解性シリコーン含有基を含むポリマー単位を含むシリコーンハイドロゲル材料を含み、それぞれのポリマー単位が、式（１）又は（２）

（式中、 ¹ Ｒは、Ｈ又は−ＣＨ ₃ であり、−Ｌ−は、−Ｏ−又は

であり、 ² Ｒは、トリメチルシリル基（−Ｓｉ（ＣＨ ₃ ） ₃ ）であり、 ³ Ｒは、Ｈ又はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル基であり、 ⁴ Ｒは、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂ 非置換アルキレン（二価基）又は一つ以上の水素がＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基及び／もしくはカルボキシル基によって置換されている置換アルキレンであり、 ⁵ Ｒは、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₇ アルキレン基である）
のビニルモノマーに由来するポリマー単位であり、
加水分解性シリコーン含有基が、加水分解によってシリコーンハイドロゲル材料から開裂して、硬化後の表面処理なしで、ソフトコンタクトレンズに約９０°以下の水接触角を提供することができるソフトコンタクトレンズ。
シリコーンハイドロゲル材料が、式（１）のビニルモノマーに由来するポリマー単位を含む、請求項１記載のソフトコンタクトレンズ。
シリコーンハイドロゲル材料が、式（２）のビニルモノマーに由来するポリマー単位を含む、請求項１記載のソフトコンタクトレンズ。
レンズ形成材料が、親水性モノマー、一つのエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有モノマー、一つのエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有マクロマー、二つ以上のエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有モノマー、二つ以上のエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有マクロマー、シリコーン含有プレポリマー、疎水性モノマー、一つのエチレン性不飽和基しか有しない親水性ポリマー、ジ又はマルチ−エチレン性官能化親水性ポリマー、ジエチレン性官能化親水性ポリマー、マルチ−エチレン性官能化親水性ポリマー及びそれらの二つ以上の組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つを含む、請求項１記載のソフトコンタクトレンズ。
シリコーンハイドロゲル料が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）、トリメチルアンモニウム２−ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、グリセロールメタクリレート（ＧＭＡ）、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、アリルアルコール、ビニルピリジン、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アクリルアミド、アクリル酸、２００〜１，５００の重量平均分子量を有するＣ₁〜Ｃ₄アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メタクリル酸、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、アリルアルコール、Ｎ−ビニルカプロラクタム及びそれらの組み合わせからなる群より選択される親水性ビニルモノマーに由来するポリマー単位を含む、請求項４記載のソフトコンタクトレンズ。
シリコーンハイドロゲル材料が、一つ以上のエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有モノマー又はマクロマーに由来するポリマー単位を含み、一つ以上のエチレン性不飽和基を有するシロキサン含有モノマー又はマクロマーが、モノメタクリル化ポリジメチルシロキサン、モノアクリル化ポリジメチルシロキサン、ジメタクリル化ポリジメチルシロキサン、ジアクリル化ポリジメチルシロキサン、ビニル末端ポリジメチルシロキサン、メタクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、アクリレート末端ポリジメチルシロキサン、メタクリレート末端ポリジメチルシロキサン、ビス−３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）−α，ω−ビス−３−アミノプロピル−ポリジメチルシロキサン、ポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマー、グリシジルメタクリレートとアミノ官能性ポリジメチルシロキサンとの反応生成物、少なくとも一つのヒドロキシル基を有するシロキサン含有モノマー、少なくとも一つのヒドロキシル基を有するシロキサン含有マクロマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項４記載のソフトコンタクトレンズ。
シリコーンハイドロゲル材料が、メチルアクリレート、エチル−アクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、１−ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル−チオ−カルボニル−アミノエチル−メタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロ−イソプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、トリス−トリメチルシリルオキシ−シリル−プロピルメタクリレート、３−メタクリルオキシプロピル−ペンタメチル−ジシロキサン及びビス（メタクリルオキシプロピル）−テトラメチル−ジシロキサン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される疎水性ビニルモノマーに由来するポリマー単位を含む、請求項４記載のソフトコンタクトレンズ。
シリコーンハイドロゲル材料が、それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーに由来するダングリングポリマー鎖を含む、請求項４記載のソフトコンタクトレンズ。
それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー、ポリアルキルアクリルアミド、ポリアルキルメタクリルアミド、ポリビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとＮ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、酢酸ビニルとＮ，Ｎ−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項８記載のソフトコンタクトレンズ。
レンズ形成材料が、重合開始剤、視認用ティント剤、ＵＶ遮断剤、増感剤、インヒビター、抗菌剤、生物活性物質、浸出性潤滑剤及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つの成分をさらに含む、請求項４記載のソフトコンタクトレンズ。
少なくとも約４０barrerの酸素透過度、約０．３MPa〜約１．５MPa、少なくとも約１．５×１０^-6mm²/minのイオノフラックス拡散係数Ｄを特徴とするイオン透過度、約１５％〜約６０％の含水率、約９０°以下の平均水接触角を有することを特徴とする表面親水性及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも一つの性質を有する、請求項１記載のソフトコンタクトレンズ。
（ａ）（１）式（１）又は（２）

（式中、 ¹ Ｒは、Ｈ又は−ＣＨ ₃ であり、−Ｌ−は、−Ｏ−又は

であり、 ² Ｒは、トリメチルシリル基（−Ｓｉ（ＣＨ ₃ ） ₃ ）であり、 ³ Ｒは、Ｈ又はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル基であり、 ⁴ Ｒは、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂ 非置換アルキレン（二価基）又は一つ以上の水素がＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基及び／もしくはカルボキシル基によって置換されている置換アルキレンであり、 ⁵ Ｒは、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₇ アルキレン基である）で示される、加水分解性シリコーン含有基を含む少なくとも一つのビニルモノマー、
（２）少なくとも一つの親水性ビニルモノマー、
（３）一つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有モノマー、一つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有マクロマー、二つ以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有モノマー、二つ以上のエチレン性不飽和基を有する少なくとも一つのシロキサン含有マクロマー又はそれらの二つ以上の組み合わせ、及び
（４）場合によって、連鎖移動剤
を含む、化学線重合性組成物（ただし、成分（２）〜（４）の少なくとも一つが、少なくとも一つの第一の官能基をさらに含むこととする）を共重合させて、第一の官能基を有する中間体コポリマーを得ること、及び
（ｂ）有機化合物を共重合物と反応させて、化学線架橋性基を有する架橋性プレポリマーを形成すること（ここで、有機物は、化学線架橋性基及び第二の官能基を含み、その有機化合物の第二の官能基が中間体コポリマーの第一の官能基の一つと反応する）
によって得られる化学線架橋性プレポリマー。
加水分解性シリコーン含有基を含む少なくとも一つのビニルモノマーが式（１）のビニルモノマーである、請求項１２記載のプレポリマー。
加水分解性シリコーン含有基を含む少なくとも一つのビニルモノマーが式（２）のビニルモノマーである、請求項１２記載のプレポリマー。
親水性ビニルモノマーが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、２−ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）、トリメチルアンモニウム２−ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、グリセロールメタクリレート（ＧＭＡ）、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、アリルアルコール、ビニルピリジン、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アクリルアミド、アクリル酸、２００〜１，５００の重量平均分子量を有するＣ₁〜Ｃ₄アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メタクリル酸、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、アリルアルコール、Ｎ−ビニルカプロラクタム及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項１２記載のプレポリマー。
レンズ形成材料が、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、スチレン、クロロプレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、１−ブテン、ブタジエン、メタクリロニトリル、ビニルトルエン、ビニルエチルエーテル、ペルフルオロヘキシルエチル−チオ−カルボニル−アミノエチル−メタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロ−イソプロピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリレート、トリス−トリメチルシリルオキシ−シリル−プロピルメタクリレート、３−メタクリルオキシプロピル−ペンタメチル−ジシロキサン及びビス（メタクリルオキシプロピル）−テトラメチル−ジシロキサン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される疎水性ビニルモノマーを含む、請求項１２記載のプレポリマー。
それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーに由来するダングリングポリマー鎖を含み、それぞれが一つのエチレン性不飽和基しか有しない一つ以上の親水性ポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールブロックコポリマー、ポリアルキルアクリルアミド、ポリアルキルメタクリルアミド、ポリビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー、Ｎ−ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルアクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとジアルキルアミノアルキルメタクリレートとのコポリマー、酢酸ビニルとＮ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミドとのコポリマー、酢酸ビニルとＮ，Ｎ−ジアルキルメタクリルアミドとのコポリマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項１２記載のプレポリマー。
ソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、
（１）コンタクトレンズの前面を画定する第一の成形面を有する第一の型半部及びコンタクトレンズの後面を画定する第二の成形面を有する第二の型半部を有する、ソフトコンタクトレンズを製造するための型を提供し（ここで、第一及び第二の型半部は、第一の成形面と第二の成形面との間にキャビティが形成されるように互いを受け入れるように構成されている）、一つの第一の加水分解性シリコーン含有基を有する少なくとも一つの化学線架橋性モノマー及び／又は複数の第二の加水分解性シリコーン含有基を有する一つの化学線架橋性プレポリマーを含むレンズ形成材料をキャビティに導入するステップ、
（２）レンズ形成材料を硬化させて、シリコーンハイドロゲル材料で構成されたソフトコンタクトレンズを形成するステップ、ここで、シリコーンハイドロゲル材料が、それぞれが加水分解性シリコーン含有基を含むポリマー単位を含み、それぞれのポリマー単位が、式（１）又は（２）

（式中、 ¹ Ｒは、Ｈ又は−ＣＨ ₃ であり、−Ｌ−は、−Ｏ−又は

であり、 ² Ｒは、トリメチルシリル基（−Ｓｉ（ＣＨ ₃ ） ₃ ）であり、 ³ Ｒは、Ｈ又はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル基であり、 ⁴ Ｒは、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₁₂ 非置換アルキレン（二価基）又は一つ以上の水素がＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基及び／もしくはカルボキシル基によって置換されている置換アルキレンであり、 ⁵ Ｒは、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₇ アルキレン基である）のビニルモノマーであり、並びに
（３）ソフトコンタクトレンズを加水分解に付し、それにより、加水分解中、第一及び第二の加水分解性シリコーン含有基をシリコーンハイドロゲル材料から開裂させて、硬化後の表面処理なしで、ソフトコンタクトレンズに約９０°以下の水接触角を提供するステップを含む方法。