KR102033605B1 - 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법 - Google Patents

친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 높은 산소투과율을 부각시켜 착용감 및 눈건강을 개선시키도록 한 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
이를 위해 본 발명은, a) 하기 화학식 1의 단량체와 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)를 30 - 90 : 10 - 70%의 중량비율로 120 - 140℃의 온도에서 40 - 50분 동안 라디칼 중합하되 100℃ 에서부터 120 내지 140℃에 도달하기 까지는 기포가 발생되지 않을 정도로 온도를 서서히 상승시키도록 하며, 여기에 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)와 하기 화학식 2의 Azobisisobutyronitrile(AIBN)으로 Terpolymer를 라디칼 중합하여 콘택트렌즈 제조용 조성물을 제조하며; b) 상기 a)단계의 콘택트렌즈 제조용 조성물을 몰드에 주입하여 전면부 또는 후면부 중 어느 하나의 면이 볼록형상인 렌즈로 사출한 후, 사출된 렌즈의 단부를 유선형의 엣지(edge) 형태로 성형하여 형성되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112019031991085-pat00008

[화학식 2]
Figure 112019031991085-pat00009

Description

친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법{A silicone hydrogel lens obtained by copolymerizing a hydrophilic terpolymer and silicon, and a process for producing the same}
본 발명은 높은 산소투과율을 부각시켜 착용감 및 눈건강을 개선시키도록 한 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로, 콘택트렌즈는 적당한 기계적 강도(tensile strength), 생체적합성(biocompatibility), 무독성(toxicity), 재료의 투명도(optical transparent), 굴절률(refractive index), 표면 친수성(surface wettability), 각막에 적합한 함수율(water content), 팽윤비(swelling), 산소투과성(oxygen transmissibility), 유연성(flexibility) 등의 요구조건을 충족하여야 한다.
특히, 콘택트렌즈의 장기착용에서 유발되는 안과적 질환의 문제점과 부작용을 고려하면, 위에서 언급한 산소투과성의 요건은 매우 중요하다 할 것이다.
따라서, 콘택트렌즈의 산소투과성 향상을 위해 산소투과성이 우수한 재질의 연구 및 개발이 활발하게 진행되고 있으며, 그 일례로서 실리콘이 포함된 프리폴리머(prepolymer)를 들 수 있다.
프리폴리머를 응용하여 제조된 렌즈와 관련된 기술로서, 한국 등록특허 제10-0901806호에 '광학렌즈 성형용 폴리우레탄 수지 조성물 및 내충격성 합성수지 렌즈'가 개시되어 있다.
위 기술은, 2 이상의 이소시아네이트(isocyanate)기를 가진 치환족 폴리이소시아네이트(polyisocyanates)와 2 이상의 수산기를 가진 폴리올(polyol)을 반응시켜 얻어진 프리폴리머(prepolymer), 내부 이형제 및 Gardner 색수 2 이하로 정제된 4,4'-메틸렌비스(2-클로로아닐린)을 필수성분으로 포함하는 것이다.
하지만, 이러한 프리폴리머를 응용하여 만든 렌즈는 침착물과 습윤성(濕潤性)의 문제가 있을 뿐만 아니라, 산소투과율이 각막 산소 요구율에 미치지 못해 사용자에게 불편을 초래하였다. 또한, 수분과 접하지 않으려는 실리콘 성분의 소수성화로 인해 착용감이 급격히 나빠져 장시간 착용하기에는 무리가 있었다.
한국 등록특허 제10-0901806호(2009.06.02. 광학렌즈 성형용 폴리우레탄 수지 조성물 및 내충격성 합성수지 렌즈) 한국 등록특허 제10-1123644호(2012.02.28. 이산화티타늄을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법) 한국 등록특허 제10-1796910호(2017.11.07. 거대단량체 혼합물, 말단-반응성 중합체 혼합물, 거대단량체용 중간체 및 실리콘 하이드로겔)
본 발명은 상기한 바와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은 산소투과율(oxygen transmission rate)과 착용감이 우수한 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법을 제공함에 있다.
본 발명의 과제 해결 수단 구성은, a) 하기 화학식 1의 단량체와 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)를 30 - 90 : 10 - 70%의 중량비율로 120 - 140℃의 온도에서 40 - 50분 동안 라디칼 중합하되 100℃ 에서부터 120 내지 140℃에 도달하기 까지는 기포가 발생되지 않을 정도로 온도를 서서히 상승시키도록 하며, 여기에 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)와 하기 화학식 2의 Azobisisobutyronitrile(AIBN)으로 Terpolymer를 라디칼 중합하여 콘택트렌즈 제조용 조성물을 제조하며; b) 상기 a)단계의 콘택트렌즈 제조용 조성물을 몰드에 주입하여 전면부 또는 후면부 중 어느 하나의 면이 볼록형상인 렌즈로 사출한 후, 사출된 렌즈의 단부를 유선형의 엣지(edge) 형태로 성형하여 형성되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112018035984316-pat00001
[화학식 2]
Figure 112018035984316-pat00002
또한, 상기 b)단계의 성형된 렌즈는 전면부가 상단에서 하단으로 갈수록 곡면중심으로부터의 거리가 점차 길어지도록 형성되고, 후면부가 곡면중심으로부터 동일한 반지름을 갖도록 형성될 수 있다.
더불어, 상기 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)은 라디칼 중합을 위한 비닐기를 가진 구조인 것이 바람직하다.
상기와 같은 방법으로 제조된 본 발명의 실리콘 하이드로겔 렌즈는, 산소투과율(oxygen transmission rate) 및 광투과율(light transmittance)이 우수하고, 사용자의 눈의 건조함, 충혈 등을 방지하여 착용감이 뛰어난 효과가 있다. 이와 더불어 거시적 경제관점에서 국내에 정체되어 있는 실리콘 하이드로겔 렌즈보다 더욱이 많은 부분에 기술적인 장점을 부각시켜 국내외 시장에 따른 부가가치 창출에도 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈를 나타낸 사진,
도 2는 도 1의 렌즈와 타사제품의 렌즈 단면 엣지(edge) 부위를 비교한 사진.
본 발명에서 사용된 렌즈는 개체의 눈과 각막 상에 위치될 수 있는 구조체를 지칭하며, 상처 치유 또는 트랜스퍼슈티컬(Transferceutical)의 전달, 진단 평가 또는 모니터링, 또는 UV 차단 및 가시광 또는 눈부심(glare) 감소, 또는 이들의 조합을 포함하는 교정적, 미용적, 치료적 이점을 제공할 수 있는 인체보조기구로, 렌즈는 소프트 콘택트렌즈, 하드 콘택트렌즈 또는 하이브리드 콘택트렌즈 일 수 있으며, 바람직하게는 유연성과 착용감이 우수한 소프트 콘택트렌즈(soft contact lens) 일 수 있다.
본 발명의 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈는,
a) 하기 화학식 1의 단량체와 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)를 30 - 90 : 10 - 70%의 중량비율로 라디칼 중합한 다음, 여기에 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)와, 하기 화학식 2의 Azobisisobutyronitrile(AIBN)으로 Terpolymer를 라디칼 중합하여 콘택트렌즈 제조용 조성물을 제조하며;
b) 상기 a)단계의 콘택트렌즈 제조용 조성물을 몰드에 주입하여 전면부 또는 후면부 중 어느 하나의 면이 볼록형상인 렌즈로 사출한 후, 사출된 렌즈의 단부를 유선형의 엣지(edge) 형태로 성형하여 형성된다.
[화학식 1]
Figure 112018035984316-pat00003
[화학식 2]
Figure 112018035984316-pat00004
상기 화학식 1로 이루어진 단량체는 산소투과향상을 도모하는 Methacryloxypropyltrimethoxysilane(CAS NO.: 2530-85-0)일 수 있으며, 높은 렌즈 특성(산소투과도 향상 등)을 보이는 특징이 있다.
상기 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)은 친수성 단량체의 기질을 가진 물질로, 상기 Methacryloxypropyltrimethoxysilane와 1-vinyl-2-pyrrolidone 30 - 90 : 10 - 70%의 중량비율로 라디칼 중합한다. 라디칼 중합을 개시하기 위한 상기 중량비율은 적절한 렌즈의 형상을 유지하면서 대략 40% 이상의 고함수율을 가진 렌즈를 제조하기 위한 최적의 비율이다.
여기서, 상기 Methacryloxypropyltrimethoxysilane와 1-vinyl-2-pyrrolidone의 라디칼 중합은 120 - 140℃의 온도에서 40 - 50분 동안 이루어지는 것이 바람직하다.
이때, 상기 라디칼 중합과정에서 대략 100℃ 부근에서 120 내지 140℃에 도달하기 까지 온도를 서서히 상승시키는게 바람직한데, 이는 처음부터 너무 높은 온도에서 라디칼 중합할 경우 렌즈에 기포가 발생하여 불량 제품을 초래할 수 있으므로, 이 같은 현상을 방지하고자 온도를 서서히 상승시키는 것이다.
또한, 라디칼 중합 시간이 40분 미만 또는 50분을 초과할 경우 제조된 렌즈의 인장강도 및 습윤성 저하, 착용감이 열등해지거나, 라디칼 반응이 형성되지 않아 친수성 단량체로서의 기질을 발휘하지 못하므로, Methacryloxypropyltrimethoxysilane와 1-vinyl-2-pyrrolidone의 라디칼 중합 시간은 40 내지 50분이 바람직하다.
본 발명의 다른 실시예로서, 상기 1-vinyl-2-pyrrolidone을 대체하여 친수성 아크릴계 단량체이며, 입체 규칙성을 갖는 고분자의 일종으로 단량체 기반의 가교결합을 하는 Hydroxyethyl methacrylate(HEMA)를 사용할 수도 있다.
상기 단량체들이 중합을 개시하고 나서 중합 기작이 마무리되면, 여기에 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)을 첨가한다. 또는 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)와 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)의 혼합물을 첨가한다.
상기 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)는 아크릴로니트릴(acrylonitrile)을 가수분해(화학반응 중 물분자가 작용하여 일어나는 분해반응)하여 만든 물질로, 물 속에서 중합시키면 임의의 가교도인 중합체(폴리아크릴아마드겔(polyacrylamide gel))를 임의의 형상으로 합성할 수 있다. 또한, 흡착성이 적고 보수성이 양호하며 열, 산알칼리 및 계면활성제에 강한 특성이 있다.
상기 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)는 물질을 합성하는 일종의 가교제 역할을 하는 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 N,N-dimethyl acrylamide 또는 N,N-dimethyl acrylamide와 Ethylene glycol dimethacrylate을 혼합한 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 과정을 거쳐서 Azobisisobutyronitrile(AIBN)으로 Terpolymer를 라디칼 중합하여 콘택트렌즈 제조용 조성물을 제조한다.
상기 Azobisisobutyronitrile은 화학식 (CH3)2C(CN)2N2를 갖는 유기 화합물로서, 일반적인 유기 용제에는 용해되지만 물에는 용해되지 않는 특성이 있다. 본 발명에 있어서 상기 Azobisisobutyronitrile은 라디칼 중합을 위한 개시제로서 하기 화학식으로 이루어진다.
Figure 112018035984316-pat00005
이때, 상기 Terpolymer 합성이 진행되는데, 상기 Terpolymer는 공중합체 중 3종류의 단량체로 형성된 것으로 상기한 단량체들과의 기계적 강도를 유지하는데 도움을 주며, 또 단량체들간의 중합 친수성 단량체(아크릴계)와 소수성 단량체(실리콘계)들의 결합이 자연스럽게 이루어지도록 한다.
한편, 상기 과정을 거쳐 제조된 콘택트렌즈 제조용 조성물은 전면부 또는 후면부 중 어느 하나의 면이 볼록형상인 몰드에 주입하여 도 1에 나타낸 바와 같은 렌즈로 사출한다.
일 구현예로서, 도면에는 도시되지 않았지만 상기 몰드는 상부몰드와 하부몰드를 포함할 수 있으며, 상기 하부몰드에는 실린더교정면과 구면교정면을 형성하고, 원기둥 형상의 상부몰드를 결합하여 렌즈를 제조하되, 상기 하부몰드와 상부몰드 사이의 공간부에 콘택트렌즈 제조용 조성물을 주입하여 제조된 렌즈의 전면에는 근시, 원시를 위한 주형 광학부와 난시를 위한 원주형 광학부를 동시에 형성시킬 수 있다.
또한, 상기 렌즈는 볼록곡면형상의 전면부와 오목곡면형상의 후면부로 이루어질 수 있으며, 렌즈의 상단에서 하단으로 갈수록 두께가 점차 두꺼워지도록 형성되는 것으로, 렌즈의 후면부는 곡면중심으로부터 동일한 반지름을 가지도록 형성되고, 전면부는 상단에서 하단으로 갈수록 곡면중심으로부터의 거리가 점차 길어지도록 형성됨으로써 종래의 실리콘 렌즈보다 착용감을 더욱 극대화시킬 수 있는 것이다.
또, 상기 하부몰드에는 실린더교정면 및 구면교정면이 형성되는데, 상기 하부몰드의 오목한 표면은 렌즈의 주형 광학부, 원주형 광학부를 형성하기 위해 오목한 반구홈이 형성된 하부몰드의 수평지름을 기준으로 하여 하반구면에는 실린더 교정면이 형성되고, 상반구면에는 구면교정면이 형성될 수 있다.
따라서, 제조된 렌즈의 두께는 상기 구면교정면에 의해 형성된 주형광학부로부터 실린더교정면에 의해 형성된 원주형 광학부로 갈수록 점차 두꺼워지도록 형성되는 것이다.
사출공정이 완료된 렌즈는 도 2에 나타낸 바와 같이, 단부를 유선형의 엣지(edge) 형태로써 성형한다. 렌즈의 양 끝단을 엣지 처리, 즉 렌즈를 착용하고 눈을 깜박였을 때 렌즈의 아래쪽과 위쪽으로 적절한 눈물 순환을 시켜줄 수 있는 형상을 채택함으로써 종래 실리콘 렌즈에서 부각된 문제점인 단백질 침착의 감소, 감염에 의한 안질환의 위험 감소, 일반렌즈보다 편한 착용감, 연속착용에 대한 부작용의 감소 등을 해결할 수 있다. 다시 말해 끝 단부 부분이 라운드진 형상임에 따라 사용자의 눈에 착용 시 결막과 상안점에 자극을 주지 않아 착용감이 우수해지는 것이다.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기로 한다.
[실시예]
(a) Methacryloxypropyltrimethoxysilane과 1-vinyl-2-pyrrolidone이 공중합된 물질 100g에 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)와 Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)의 혼합물과 Azobisisobutyronitrile(AIBN)으로 Terpolymer를 라디칼 중합하여 콘택트렌즈 제조용 조성물을 제조한 다음 (b) 제조된 콘택트렌즈 제조용 조성물을 몰드에 주입하여 볼록형상인 렌즈로 사출한 후, 사출된 렌즈의 단부는 유선형의 엣지(edge) 형태로 성형하였다.
라디칼 중합 조건은 130℃로 40분간 가열하였으며, 상기 N,N-dimethyl acrylamide(DMA), Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA) 및 Azobisisobutyronitrile(AIBN)은 조성비를 달리하여 총 4개의 하이드로겔 렌즈(P1, P2, P3, P4)를 제조하였고, 그 조성비는 하기 표 1에 나타내었다.
N,N-dimethyl acrylamide
(DMA)		 Azobisisobutyronitrile
(AIBN)
 Ethylene glycol dimethacrylate
(EGDMA)
P1 92.65중량% 6.86중량% 0.49중량%
P2 90.00중량% 9.52중량% 0.48중량%
P3 88.32중량% 11.21중량% 0.47중량%
P4 85.91중량% 13.64중량% 0.45중량%
[실험예]
상기 실시예의 P1, P2, P3 및 P4의 하이드로겔 렌즈의 효과를 확인하기 위해 함수율(water content), 광투과율(optical transmittence) 및 산소투과율(oxygen transmittance)을 측정하였다.
상기 함수율의 측정(%)은 실시예의 P1, P2, P3 및 P4의 하이드로겔 렌즈는 0.9% 염화나트륨(NaCl) 생리 식염수에 24시간 동안 침지시킨 후, ISO 18369-4의 gravimetric method에 의해 측정하였다.
상기 광투과율(%)은 가시광선 영역(380 - 720㎚)에서 TOPCON의 TM-2를 이용하여 측정하였다.
상기 산소투과율(Dk/t)은 Rdhder development company사의 O2 permeometer 201T로 측정하였다.
한편, 측정의 정확도를 높이기 위하여 각각 3번씩 반복측정하였고, 측정한 값의 평균을 구해 하기 표 2에 나타내었다.
함수율(%) 광투과율(%) 산소투과율(Dk/t)
P1 45.45 89 52
P2 42.21 89 79
P3 40.89 88 90
P4 48.00 89 101
상기 표 2를 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 하이드로겔 렌즈는 산소투과율이 뛰어나면서 약 40% 정도의 함수율을 가지기 때문에 콘택트렌즈로서 매우 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 하이드로겔 렌즈는 광투과율 및 산소투과율이 우수하기 때문에 눈의 건조감 및 충혈을 줄여줄 수 있어 장시간 동안 착용하기에 적합하다는 결론을 도출할 수 있다.

Claims (5)

  1. a) 하기 화학식 1의 단량체와 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)를 30 - 90 : 10 - 70%의 중량비율로 120 - 140℃의 온도에서 40 - 50분 동안 라디칼 중합하되 100℃ 에서부터 120 내지 140℃에 도달하기 까지는 기포가 발생되지 않을 정도로 온도를 서서히 상승시키도록 하며, 여기에 N,N-dimethyl acrylamide(DMA)와 하기 화학식 2의 Azobisisobutyronitrile(AIBN)으로 Terpolymer를 라디칼 중합하여 콘택트렌즈 제조용 조성물을 제조하며;
    b) 상기 a)단계의 콘택트렌즈 제조용 조성물을 몰드에 주입하여 전면부 또는 후면부 중 어느 하나의 면이 볼록형상인 렌즈로 사출한 후, 사출된 렌즈의 단부를 유선형의 엣지(edge) 형태로 성형하여 형성되는 것을 특징으로 하는 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112019031991085-pat00006

    [화학식 2]
    Figure 112019031991085-pat00007
  2. 삭제
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 b)단계의 성형된 렌즈는 전면부가 상단에서 하단으로 갈수록 곡면중심으로부터의 거리가 점차 길어지도록 형성되고, 후면부가 곡면중심으로부터 동일한 반지름을 갖도록 형성되는 것을 특징으로 하는 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 제조방법.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 1-vinyl-2-pyrrolidone(NVP)은 라디칼 중합을 위한 비닐기를 가진 구조인 것을 특징으로 하는 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 제조방법.
  5. 제1 항 내지 제4 항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈.

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