KR101237489B1 - 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법 - Google Patents

비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid)을 포함하는 콘택트렌즈(contact lens) 및 이의 제조방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid, VPBA), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

Description

비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법{Contact lens comprising vinylphenylboronic acid and manufacturing method thereof}
본 발명은 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid)을 포함하는 콘택트렌즈(contact lens) 및 이의 제조방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid, VPBA), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
콘택트렌즈(contact lens)는 안구(眼球)의 전면에 렌즈를 직접 콘택트(密着)시켜 좋은 시력을 얻으려고 하는 것을 나타낸다.
오늘날 사용되는 것은 각막과 공막(鞏膜:검은 눈동자와 그 주위의 흰 부분)에 장착하는 공각막(鞏角膜)렌즈와 각막부에 장착하는 각막렌즈가 있다. 공각막렌즈는 밀리거나 탈락하는 일이 없지만 장시간 착용하면 각막이나 공막을 상하게 하는 일이 있으므로, 특별한 경우를 제외하고는 거의 각막렌즈가 사용된다.
각막렌즈는 원형이며, 보통 지름 7∼9mm, 중심부의 두께가 0.1∼0.5mm이다. 콘택트렌즈는 1820년대에 고안되었는데, 널리 실용화된 것은 제2차 세계대전 후 플라스틱공업이 발달한 뒤의 일이다. 처음에는 유리로 만들어졌으나 파손되기 쉬워 위험이 많았다. 오늘날은 안전한 아크릴수지제(樹脂製)로 각 사람의 굴절도(屈折度), 각막의 곡률(曲率), 크기에 맞추어, 연마법, 형법(型法)에 의하여 얇은 접시 모양의 메니스커스 렌즈로 만들어진다.
콘택트렌즈가 사용되는 경우는 의학적, 직업적, 미용적 적응이 있다. 의학적으로는 콘택트렌즈가 아니면 시력이 충분히 교정되지 않는 경우에 사용된다. 즉 굴절이상(屈折異常), 특히 심한 근시, 난시(亂視), 부동시(不同視:좌우 눈의 굴절도의 차가 큰 것)를 비롯하여 무수정체증(無水晶體症:수술 등으로 눈 속의 렌즈를 제거한 것)이나 각막의 표면에 요철(凹凸)이 있을 때, 원추각막(圓錐角膜:각막이 원추형으로 변형된 것) 등이다. 직업적으로는 안경이 흐리거나 위험한 경우에도 사용되며, 미용적으로는 안경의 사용을 원하지 않는 사람, 또 의안(義眼)을 보기 좋게 하기 위하여 사용된다.
안경과 비교하여 장점으로는 항상 시선과 렌즈의 광축(光軸)이 일치하므로 수차(收差)가 없는 점, 좌우의 굴절도가 달라서 망막상(網膜像)의 크기에 차이가 없어 물체가 이중으로 보이거나 일그러져 보이는 일이 없으므로 시야가 넓은 점, 각막 표면에 요철이나 엷은 혼탁이 있어도 난반사(亂反射)가 없어지고 시력이 좋아지는 점, 렌즈의 착용을 겉보기로는 모른다는 점 등이다. 반면 단점으로는 특별한 알레르기, 극도의 신경질, 손재주가 없는 사람에게는 부적당한 점과, 일정한 착용조건을 지켜서 사용해야 하며, 익숙할 때까지 다소 이물감(異物感)이나 충혈 등이 있다. 또 눈병, 각막·결막, 공막, 안검(眼瞼)의 질병, 홍채염(虹彩炎)이나 모양체염(毛樣體炎) 등이 있는 경우는 사용하면 안 된다. 처음 사용할 때는 안과의사의 정밀검사를 받아 착용하고, 눈병의 유무도 잘 조사해야 한다.
콘택트렌즈의 종류는 재질, 착용기간, 사용목적 등 여러 가지로 구분되지만 가장 일반적인 구분은 재질에 따른 분류로서, 콘택트렌즈 재질의 물리적인 특성에 따라 크게 하드 렌즈와 소프트 렌즈로 나눌 수 있다.
하드 렌즈의 대표적인 재료인 PMMA(polymethyl methacrylate)는 지금까지 거의 모든 콘택트렌즈의 대표적인 재질이었다. 광학적으로 투명성을 제공하지만, 습윤성(wettability)이 좋지 않고, 함수율이 전혀 없고 산소투과성이 좋지 않다는 등의 단점이 많았다. 이러한 PMMA 렌즈의 문제점을 보완하기 위해 1960년 wichterle에 의해 콘택트렌즈 친수성 폴리머(polymer)가 개발되면서 렌즈 착용감에 있어서 혁신적으로 개선되었으며, 1970년대 들어 바슈롬사가 미국 FDA에서 최초로 친수성 렌즈를 승인받은 이후 많은 업체에서 다양한 재료와 좋은 함수율 및 높은 산소 투과도 등을 갖는 렌즈재질들이 계속 개발 중이다(Majecti N.V. & Ravi Kumar, Reactive & Functional Polymer, 46:1-32 2000).
소프트 렌즈의 대표적인 재료로는 하이드록시에틸메트아크릴레이트(HEMA), 메트아크릴레이트(MA), N-비닐-피롤리돈(NVP) 등이 있고 각 단량체를 중합하여 많은 물리적인 성질을 가진 중합체가 개발되었고 제품화되었다. 실리콘 단량체를 이용한 콘택트 재질은 산소투과성을 증가시키는 장점이 있다. 대표적인 예가 실리콘 콘택트렌즈 (silicone A, Dow corning Ophthalmic 사)이다. 그러나 실리콘 단량체는 습윤성이 좋지 않다는 문제점이 노출되었다. 실리콘의 소수성을 보완할 수 있도록 친수성 하이드로젤 렌즈의 재질 단량체와 중합하여 렌즈를 만드는 연구가 많이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 콘택트렌즈에 있어서, 내구성이 향상된 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 목적은 콘택트렌즈에 있어서, 내구성이 우수한 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid, VPBA), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명에 의해 제조한 콘택트렌즈는 종래 콘택트레즈와 대비시 인장강도 특성이 우수하여 결과적으로 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 제공할 수 있다.
도 1은 비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 인장강도(tensile strength)를 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 5(4-V10)의 콘택트렌즈 인장강도를 나타낸 그래프이다.
도 3은 실시예 10(3-V10)의 콘택트렌즈 인장강도를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 5(4-V10)의 콘택트렌즈 광 투과율(optical transmittance)을 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 10(3-V10)의 콘택트렌즈 광 투과율을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 비닐페닐보로닉산을 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid, VPBA), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 나타낸다.
본 발명은 N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.5∼5.0중량％, 비닐페닐보로닉산(VPBA) 0.5∼10중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.15∼0.20중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.05∼0.15중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 나타낸다.
상기에서 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트의 의미는 N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 비닐페닐보로닉산(VPBA), 가교결합제인 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 및 개시제인 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)로 이루어진 중합체의 함량을 100중량％라고 하였을 때 중합체의 함량 100에서 N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 비닐페닐보로닉산(VPBA), 가교결합제인 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 및 개시제인 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 함량의 총합을 제외한 함량을 의미한다. 일예로 상기 중합체에서 N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.76중량％, 비닐페닐보로닉산(VPBA) 4.76중량％, 가교결합제인 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.19중량％ 및 개시제인 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 사용한다면 중합체의 나머지 성분인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트는 90.19중량％를 사용할 수 있음을 의미한다.
상기에서 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 및 N-비닐-2-피롤리돈(NVP)은 소프트 콘택트렌즈를 얻기 위한 재료로 사용할 수 있다.
상기에서 비닐페닐보로닉산(VPBA)은 콘택트렌즈의 인장강도를 높여서 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 얻기 위한 재료로 사용할 수 있다.
상기에서 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)는 각각의 단량체를 중합시키기 위한 가교결합제로 사용할 수 있다.
상기에서 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)은 단량체 및 가교결합제를 중합시켜 중합체를 얻기 위한 중합반응의 개시제로 사용할 수 있다.
상기에서 비닐페닐보로닉산(VPBA)은 3-비닐페닐보로닉산(3-vinylphenylboronic acid)을 사용할 수 있다.
상기에서 비닐페닐보로닉산(VPBA)은 4-비닐페닐보로닉산(4-vinylphenylboronic acid)을 사용할 수 있다.
본 발명은 내구성이 우수한 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서, 비닐페닐보로닉산을 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid, VPBA), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 교반하여 혼합물을 얻는 단계; 상기의 혼합물을 중합시켜 얻은 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.5∼5.0중량％, 비닐페닐보로닉산(VPBA) 0.5∼10중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.15∼0.20중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.05∼0.15중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)를 1500∼2000rpm으로 20분∼1시간 동안 교반하여 혼합물을 얻는 단계; 상기의 혼합물을 65∼75℃에서 30∼50분, 75∼85℃에서 30∼50분 및 95∼105℃에서 30∼50분 동안 중합시켜 얻은 중합체를 포함하도록 하여 내구성이 우수한 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
상기의 콘택트렌즈의 제조시 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트의 의미는 N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 비닐페닐보로닉산(VPBA), 가교결합제인 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 및 개시제인 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)로 이루어진 중합체의 함량을 100중량％라고 하였을 때 중합체의 함량 100에서 N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 비닐페닐보로닉산(VPBA), 가교결합제인 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 및 개시제인 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 함량의 총합을 제외한 함량을 의미한다. 일예로 상기 중합체에서 N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.76중량％, 비닐페닐보로닉산(VPBA) 4.76중량％, 가교결합제인 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.19중량％ 및 개시제인 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 사용한다면 중합체의 나머지 성분인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트는 90.19중량％를 사용할 수 있음을 의미한다.
상기의 콘택트렌즈의 제조시 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 및 N-비닐-2-피롤리돈(NVP)은 소프트 콘택트렌즈를 얻기 위한 재료로 사용할 수 있다.
상기의 콘택트렌즈의 제조시 비닐페닐보로닉산(VPBA)은 콘택트렌즈의 인장강도를 높여서 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 얻기 위한 재료로 사용할 수 있다.
상기의 콘택트렌즈의 제조시 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)는 각각의 단량체를 중합시키기 위한 가교결합제로 사용할 수 있다.
상기의 콘택트렌즈의 제조시 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)은 단량체 및 가교결합제를 중합시켜 중합체를 얻기 위한 중합반응의 개시제로 사용할 수 있다.
상기에서 비닐페닐보로닉산(VPBA)은 3-비닐페닐보로닉산(3-vinylphenylboronic acid)을 사용할 수 있다.
상기에서 비닐페닐보로닉산(VPBA)은 4-비닐페닐보로닉산(4-vinylphenylboronic acid)을 사용할 수 있다.
본 발명의 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 대해 다양한 조건으로 실시한바, 본 발명의 목적을 달성하기 위해서는 상기에서 언급한 조건에 의해 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 93.76중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.95중량％, 4-비닐페닐보로닉산(4-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 0.99중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.20중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈는 4V-1로 명명하였다.
<실시예 2>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 91.94중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.85중량％, 4-비닐페닐보로닉산(4-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 2.92중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.19중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 2에서 제조한 콘택트렌즈는 4V-3으로 명명하였다.
<실시예 3>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 90.19중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.76중량％, 4-비닐페닐보로닉산(4-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 4.76중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.19중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 3에서 제조한 콘택트렌즈는 4V-5로 명명하였다.
<실시예 4>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 88.50중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.67중량％, 4-비닐페닐보로닉산(4-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 6.54중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.19중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 4에서 제조한 콘택트렌즈는 4V-7로 명명하였다.
<실시예 5>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 86.08중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.55중량％, 4-비닐페닐보로닉산(4-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 9.09중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.18중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 5에서 제조한 콘택트렌즈는 4V-10으로 명명하였다.
<실시예 6>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 93.76중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.95중량％, 3-비닐페닐보로닉산(3-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 0.99중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.20중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 6에서 제조한 콘택트렌즈는 3V-1로 명명하였다.
<실시예 7>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 91.94중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.85중량％, 3-비닐페닐보로닉산(3-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 2.92중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.19중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 7에서 제조한 콘택트렌즈는 3V-3으로 명명하였다.
<실시예 8>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 90.19중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.76중량％, 3-비닐페닐보로닉산(3-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 4.76중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.19중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 8에서 제조한 콘택트렌즈는 3V-5로 명명하였다.
<실시예 9>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 88.50중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.67중량％, 3-비닐페닐보로닉산(3-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 6.54중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.19중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 9에서 제조한 콘택트렌즈는 3V-7로 명명하였다.
<실시예 10>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 86.08중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 4.55중량％, 3-비닐페닐보로닉산(3-VPBA)(Sigma-Aldrich사) 9.09중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.18중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 10에서 제조한 콘택트렌즈는 3V-10으로 명명하였다.
<비교예>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)(Junsei사) 94.70중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP)(Acros사) 5.0중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)(Sigma-Aldrich사) 0.2중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)(Junsei사) 0.1중량％를 1700rpm으로 30분 동안 교반하여 얻은 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 70℃에서 40분, 80℃에서 40분 및 100℃에서 40분 동안 중합시키는 조건에서 성형하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 비교예에서 제조한 콘택트렌즈는 Ref.으로 명명하였다.
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예의 콘택트렌즈 조성(단위:중량％)
항목 HEMA NVP EGDMA 3-VPBA 4-VPBA AIBN
비교예(Ref.) 94.70 5.00 0.20 - - 0.1
실시예 1(4-V1) 93.76 4.95 0.20 - 0.99 0.1
실시예 2(4-V3) 91.94 4.85 0.19 - 2.92 0.1
실시예 3(4-V5) 90.19 4.76 0.19 - 4.76 0.1
실시예 4(4-V7) 88.50 4.67 0.19 - 6.54 0.1
실시예 5(4-V10) 86.08 4.55 0.18 - 9.09 0.1
실시예 6(3-V1) 93.76 4.95 0.20 0.99 - 0.1
실시예 7(3-V3) 91.94 4.85 0.19 2.92 - 0.1
실시예 8(3-V5) 90.19 4.76 0.19 4.76 - 0.1
실시예 9(3-V7) 88.50 4.67 0.19 6.54 - 0.1
실시예 10(3-V10) 86.08 4.55 0.18 9.09 - 0.1
<시험예 1> 인장강도(tensile strength) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 인장강도(tensile strength)를 측정하였다.
각각의 콘택트렌즈 샘플에 대한 인장강도 측정은 AIKOH Engineering사의 Model-RX series를 사용하여 측정하였다. 즉, 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈를 0.9％의 염화나트륨 생리 식염수에 24시간 수화시킨 후 콘택트렌즈 표면의 수분을 제거한 상태에서 0∼20초의 시간 동안 0.00∼1.00kgf의 힘이 가해졌을 때 콘택트렌즈가 파괴되는 최고값을 인장강도 값으로 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 인장강도(tensile strength)를 아래의 표 2에 나타내었다.
비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 인장강도는 0.200kgf로 일반 소프트 콘택트렌즈의 인장강도와 비슷한 수치를 나타내었으며, 4-VPBA 또는 3-VPBA를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 10의 콘택트렌즈 보다 낮은 인장강도를 나타내었다.
4-VPBA를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 5의 콘택트렌즈 인장강도는 0.278kgf∼0.993kgf 범위를 나타내어 콘택트렌즈 제조시 4-VPBA 함량이 증가할수록 인장강도가 점차적으로 증가하는 경향을 나타내었다. 또한 3-VPBA를 첨가한 실시예 6 내지 실시예 10의 콘택트렌즈 인장강도는 0.295kgf∼0.789kgf 범위를 나타내어 콘택트렌즈 제조시 3-VPBA 함량이 증가할수록 인장강도가 점차적으로 증가하는 경향을 나타내었다.
한편 비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 인장강도(tensile strength)를 도 1에 나타내었으며, 실시예 5(4-V10)의 콘택트렌즈 인장강도를 도 2에 나타내었고, 실시예 10(3-V10)의 콘택트렌즈 인장강도를 도 3에 나타내었다.
<시험예 2> 굴절률(refractive index) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 굴절률(refractive index)을 측정하였다.
각각의 콘택트렌즈 샘플에 대한 굴절률 측정은 ISO 18369-4:2006(Ophthalmic optics - Contact lenses - Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.5. Refractive index)을 기준으로 ABBE Refractormeter(ATAGO NAR 1T, Japan)를 사용하여 수화된 상태의 콘택트렌즈 표면에 있는 물기를 제거한 상태에서 3회 반복 측정하였다. 굴절률 검사시 온도는 20±2℃의 상태를 유지하여 측정하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 굴절률의 측정 결과는 아래의 표 2에 나타내었다.
비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 평균 굴절률은 1.435를 나타내었다.
4-VPBA를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 5의 콘택트렌즈 평균 굴절률은 1.438∼1.461의 범위를 나타내었으며 콘택트렌즈 제조시 4-VPBA 함량이 증가할수록 굴절률이 일정량 증가하는 경향을 나타내었다. 또한 3-VPBA를 첨가한 실시예 6 내지 실시예 10의 콘택트렌즈 평균 굴절률은 1.437∼1.461 범위를 나타내어 콘택트렌즈 제조시 3-VPBA 함량이 증가할수록 굴절률이 증가하는 경향을 나타내었다.
<시험예 3> 함수율(water content) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 함수율(water content)을 측정하였다.
각각의 콘택트렌즈 샘플에 대한 함수율 측정은 ISO 18369-4:2006(Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials)을 기준으로 gravimetric method를 사용하여 측정하였다. 각각의 콘택트렌즈 시료를 실온에서 0.9％의 염화나트륨 생리 식염수에서 완전히 수화시킨 후 수화된 콘택트렌즈 시료 무게(mhydrated)를 측정하였으며, 이후 콘택트렌즈 표면의 수분 제거는 와트만 여과지(Whatman #1 filter paper)를 사용한 웨트 블라팅(Wet blotting) 방법으로 실시하였다. 건조된 콘택트렌즈 시료 무게(mdry)는 수화된 콘택트렌즈 시료를 CaSO4 절반이 채워진 시료 단지(specimen jar, 50㎖)에 넣고 오븐(oven)에서 110℃의 온도로 16시간 동안 건조시킨 후 측정하였으며, 각각의 콘택트렌즈에 대한 함수율은 다음 식(1)을 사용하여 계산하였다.
Figure 112010084048009-pat00001

상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 함수율(water content, WH2O)을 측정 결과는 아래의 표 2에 나타내었다.
비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 함수율은 39.33％를 나타내어 일반적인 콘택트렌즈의 함수율과 비슷한 값을 나타내었으며, 실시예 1 내지 실시예 10에서 제조한 각각의 콘택트렌즈와 대비시 가장 높은 함수율을 나타내었다.
4-VPBA를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 5의 콘택트렌즈 함수율은 37.66∼29.87％의 범위를 나타내었으며 콘택트렌즈 제조시 4-VPBA 함량이 증가할수록 함수율은 일정량 감소하는 경향을 나타내었다. 또한 3-VPBA를 첨가한 실시예 6 내지 실시예 10의 콘택트렌즈 함수율은 37.93∼30.03％ 범위를 나타내어 콘택트렌즈 제조시 3-VPBA 함량이 증가할수록 함수율이 일정량으로 감소하는 경향을 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 콘택트렌즈의 인장강도, 굴절률 및 함수율의 물성 측정결과
항목 인장강도(kgf) 굴절률 함수율(WH2O)(％)
비교예(Ref.) 0.200 1.435 39.33
실시예 1(4-V1) 0.278 1.438 37.66
실시예 2(4-V3) 0.382 1.443 35.12
실시예 3(4-V5) 0.550 1.448 33.63
실시예 4(4-V7) 0.739 1.452 31.87
실시예 5(4-V10) 0.993 1.461 29.87
실시예 6(3-V1) 0.295 1.437 37.93
실시예 7(3-V3) 0.372 1.445 34.66
실시예 8(3-V5) 0.488 1.450 33.16
실시예 9(3-V7) 0.608 1.453 31.74
실시예 10(3-V10) 0.789 1.461 30.03
<시험예 4> 광 투과율(optical transmittance) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 광 투과율(optical transmittance)을 측정하였다.
각각의 콘택트렌즈 샘플에 대한 광 투과율 측정은 TM-2(TOPCON, Japan)를 사용하하여 가시광선(visible rays) 및 UV-A(파장 315nm∼380nm 범위), UV-B(파장 280nm∼315nm 범위) 영역을 3회 반복 측정하여 이의 평균값을 백분율로 표시하여 광 투과율을 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 광 투과율을 아래의 표 3에 나타내었다.
비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 UV-B, UV-A 및 가시광선(visible rays)의 투과율은 각각 84.7％, 87.8％, 90.2％의 평균 광 투과율을 나타내었다.
4-VPBA를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 5의 콘택트렌즈 UV-B의 투과율은 80.0∼84.9％를 나타내었고, UV-A의 투과율은 86.2∼88.4％를 나타내었으며, 가시광선의 투과율은 90.2∼90.9％를 나타내었다. 이 결과로 볼 때 4-VPBA를 첨가한 콘택트렌즈의 광 투과율은 전체적으로 비교적 높은 값을 가지는 것으로 나타났고, 일반적인 하이드로젤 콘택트렌즈의 가시광선 투과율에 적합한 범위를 나타내었다.
또한 3-VPBA를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 5의 콘택트렌즈 UV-B의 투과율은 65.1∼82.4％를 나타내었고, UV-A의 투과율은 81.8∼86.4％를 나타내었으며, 가시광선의 투과율은 88.9∼90.5％를 나타내었다. 이 결과로 볼 때 3-VPBA를 첨가한 콘택트렌즈의 가시광선 영역에 대한 광 투과율은 일반적인 하이드로젤 콘택트렌즈의 가시광선 투과율과 비슷한 범위로 나타났다. 특이할만한 점은 3-VPBA 첨가비가 높아질수록 UV-B의 투과율이 점차적으로 낮아지는 것으로 나타났다.
한편, 실시예 5(4-V10)의 콘택트렌즈 광 투과율(optical transmittance)을 도 4에 나타내었으며, 실시예 10(3-V10)의 콘택트렌즈 광 투과율을 도 5에 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예에서 제조한 콘택트렌즈의 광 투과율 측정결과(단위:％)
항목 UV-B UV-A 가시광선
비교예(Ref.) 84.7 87.8 90.2
실시예 1(4-V1) 84.9 88.2 90.6
실시예 2(4-V3) 84.5 88.4 90.9
실시예 3(4-V5) 82.6 87.2 90.4
실시예 4(4-V7) 81.5 86.4 90.2
실시예 5(4-V10) 80.0 86.2 90.5
실시예 6(3-V1) 82.4 86.4 89.9
실시예 7(3-V3) 79.6 85.6 88.9
실시예 8(3-V5) 75.7 85.3 90.5
실시예 9(3-V7) 72.6 84.8 90.2
실시예 10(3-V10) 65.1 81.8 89.0
상기의 실시예 1 내지 실시예 10에서 제조한 본 발명의 콘택트렌즈는 비교예에서 제조한 종래 콘택트렌즈에 비해 전반적으로 물성이 우수함을 알 수 있었으며, 특히 인강강도가 우수하여 내구성이 향상된 콘택트렌즈를 제공할 수 있음을 알 수 있었다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예 및 시험예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명에 의해 제조한 콘택트렌즈는 종래 콘택트레즈와 대비시 인장강도 특성이 우수하여 결과적으로 내구성이 우수한 콘택트렌즈를 제공할 수 있어 산업상 이용가능성이 있다.

Claims (6)

  1. 콘택트렌즈에 있어서,
    N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP) 4.5∼5.0중량％, 비닐페닐보로닉산(vinylphenylboronic acid, VPBA) 0.5∼10중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 0.15∼0.20중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 0.05∼0.15중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA)로 이루어진 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    비닐페닐보로닉산(VPBA)은 3-비닐페닐보로닉산(3-vinylphenylboronic acid) 또는 4-비닐페닐보로닉산(4-vinylphenylboronic acid) 임을 특징으로 하는 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈.
  4. 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서,
    N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.5∼5.0중량％, 비닐페닐보로닉산(VPBA) 0.5∼10중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.15∼0.20중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.05∼0.15중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)를 1500∼2000rpm으로 20분∼1시간 동안 교반하여 혼합물을 얻는 단계;
    상기의 혼합물을 콘택트렌즈 몰드에 넣고 65∼75℃에서 30∼50분, 75∼85℃에서 30∼50분 및 95∼105℃에서 30∼50분 동안 중합시켜 중합체를 얻는 것을 특징으로 하는 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈의 제조방법.
  5. 삭제
  6. 제4항에 있어서,
    비닐페닐보로닉산(VPBA)은 3-비닐페닐보로닉산(3-vinylphenylboronic acid) 또는 4-비닐페닐보로닉산(4-vinylphenylboronic acid) 임을 특징으로 하는 비닐페닐보로닉산을 포함하는 콘택트렌즈의 제조방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100168356A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-01 Yu-Chin Lai Biomedical Devices
KR20100111149A (ko) * 2009-04-06 2010-10-14 성아영 비닐기로 치환된 포스파진을 포함한 고기능 하이드로젤 콘택트렌즈

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100168356A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-01 Yu-Chin Lai Biomedical Devices
KR20100111149A (ko) * 2009-04-06 2010-10-14 성아영 비닐기로 치환된 포스파진을 포함한 고기능 하이드로젤 콘택트렌즈

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