KR101250995B1 - 비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법 - Google Patents

비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐애니솔(vinylanisole), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

Description

비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법{Contact lens comprising vinylanisole and manufacturing method thereof}
본 발명은 비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐애니솔(vinylanisole), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
콘택트렌즈(contact lens)는 안구(眼球)의 전면에 렌즈를 직접 콘택트(密着)시켜 좋은 시력을 얻으려고 하는 것을 나타낸다.
오늘날 사용되는 것은 각막과 공막(鞏膜:검은 눈동자와 그 주위의 흰 부분)에 장착하는 공각막(鞏角膜)렌즈와 각막부에 장착하는 각막렌즈가 있다. 공각막렌즈는 밀리거나 탈락하는 일이 없지만 장시간 착용하면 각막이나 공막을 상하게 하는 일이 있으므로, 특별한 경우를 제외하고는 거의 각막렌즈가 사용된다.
각막렌즈는 원형이며, 보통 지름 7∼9mm, 중심부의 두께가 0.1∼0.5mm이다. 콘택트렌즈는 1820년대에 고안되었는데, 널리 실용화된 것은 제2차 세계대전 후 플라스틱공업이 발달한 뒤의 일이다. 처음에는 유리로 만들어졌으나 파손되기 쉬워 위험이 많았다. 오늘날은 안전한 아크릴수지제(樹脂製)로 각 사람의 굴절도(屈折度), 각막의 곡률(曲率), 크기에 맞추어, 연마법, 형법(型法)에 의하여 얇은 접시 모양의 메니스커스 렌즈로 만들어진다.
콘택트렌즈가 사용되는 경우는 의학적, 직업적, 미용적 적응이 있다. 의학적으로는 콘택트렌즈가 아니면 시력이 충분히 교정되지 않는 경우에 사용된다. 즉 굴절이상(屈折異常), 특히 심한 근시, 난시(亂視), 부동시(不同視:좌우 눈의 굴절도의 차가 큰 것)를 비롯하여 무수정체증(無水晶體症:수술 등으로 눈 속의 렌즈를 제거한 것)이나 각막의 표면에 요철(凹凸)이 있을 때, 원추각막(圓錐角膜:각막이 원추형으로 변형된 것) 등이다. 직업적으로는 안경이 흐리거나 위험한 경우에도 사용되며, 미용적으로는 안경의 사용을 원하지 않는 사람, 또 의안(義眼)을 보기 좋게 하기 위하여 사용된다.
안경과 비교하여 장점으로는 항상 시선과 렌즈의 광축(光軸)이 일치하므로 수차(收差)가 없는 점, 좌우의 굴절도가 달라서 망막상(網膜像)의 크기에 차이가 없어 물체가 이중으로 보이거나 일그러져 보이는 일이 없으므로 시야가 넓은 점, 각막 표면에 요철이나 엷은 혼탁이 있어도 난반사(亂反射)가 없어지고 시력이 좋아지는 점, 렌즈의 착용을 겉보기로는 모른다는 점 등이다. 반면 단점으로는 특별한 알레르기, 극도의 신경질, 손재주가 없는 사람에게는 부적당한 점과, 일정한 착용조건을 지켜서 사용해야 하며, 익숙할 때까지 다소 이물감(異物感)이나 충혈 등이 있다. 또 눈병, 각막·결막, 공막, 안검(眼瞼)의 질병, 홍채염(虹彩炎)이나 모양체염(毛樣體炎) 등이 있는 경우는 사용하면 안 된다. 처음 사용할 때는 안과의사의 정밀검사를 받아 착용하고, 눈병의 유무도 잘 조사해야 한다.
콘택트렌즈의 종류는 재질, 착용기간, 사용목적 등 여러 가지로 구분되지만 가장 일반적인 구분은 재질에 따른 분류로서, 콘택트렌즈 재질의 물리적인 특성에 따라 크게 하드 렌즈와 소프트 렌즈로 나눌 수 있다.
하드 렌즈의 대표적인 재료인 PMMA(polymethyl methacrylate)는 지금까지 거의 모든 콘택트렌즈의 대표적인 재질이었다. 광학적으로 투명성을 제공하지만, 습윤성(wettability)이 좋지 않고, 함수율이 전혀 없고 산소투과성이 좋지 않다는 등의 단점이 많았다. 이러한 PMMA 렌즈의 문제점을 보완하기 위해 1960년 wichterle에 의해 콘택트렌즈 친수성 폴리머(polymer)가 개발되면서 렌즈 착용감에 있어서 혁신적으로 개선되었으며, 1970년대 들어 바슈롬사가 미국 FDA에서 최초로 친수성 렌즈를 승인받은 이후 많은 업체에서 다양한 재료와 좋은 함수율 및 높은 산소 투과도 등을 갖는 렌즈재질들이 계속 개발 중이다(Majecti N.V. & Ravi Kumar, Reactive & Functional Polymer, 46:1-32 2000).
소프트 렌즈의 대표적인 재료로는 하이드록시에틸메트아크릴레이트(HEMA), 메트아크릴레이트(MA), N-비닐-피롤리돈(NVP) 등이 있고 각 단량체를 중합하여 많은 물리적인 성질을 가진 중합체가 개발되었고 제품화되었다. 실리콘 단량체를 이용한 콘택트 재질은 산소투과성을 증가시키는 장점이 있다. 대표적인 예가 실리콘 콘택트렌즈 (silicone A, Dow corning Ophthalmic 사)이다. 그러나 실리콘 단량체는 습윤성이 좋지 않다는 문제점이 노출되었다. 실리콘의 소수성을 보완할 수 있도록 친수성 하이드로젤 렌즈의 재질 단량체와 중합하여 렌즈를 만드는 연구가 많이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 콘택트렌즈에 있어서, 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 목적은 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐애니솔(vinylanisole), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명에 의해 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈를 제공할 수 있어 시력이 나빠서 콘택트렌즈를 사용하는 소비자에 대해 안정적인 시력 확보에 기여할 수 있다.
도 1은 실시예 1 내지 실시예 4(3VA), 실시예 5 내지 실시예 8(4VA) 및 비교예(R)에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 굴절률(refractive)의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 1 내지 실시예 8에서 제조한 콘택트렌즈와 비교예에서 제조한 콘택트렌즈에 대한 UV-B(공란 직사각형), UV-A(실선이 포함된 직사각형) 및 가시광선(-◆-, Vis.)의 광 투과율(optical transmittance)을 나타낸 그래프이다.
도 3은 실시예 4(3VA-15) 및 비교예(Ref.)에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 파장에 따른 광 투과율을 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 8(4VA-15) 및 비교예(Ref.)에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 파장에 따른 광 투과율을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈를 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 비닐애니솔을 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈를 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 비닐애니솔(vinylanisole), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈를 나타낸다.
본 발명은 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.8∼1.0중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4∼5중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 4∼5중량％, 비닐애니솔(vinylanisole) 2∼15중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1∼0.5중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)로 이루어진 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈를 나타낸다.
상기에서 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)는 콘택트렌즈의 주재료이며, 보다 상세하게는 친수성 콘택트렌즈의 주재료로 사용되므로, 본 발명의 콘택트렌즈는 친수성 콘택트렌즈를 제공할 수 있다.
상기에서 콘택트렌즈의 주재료인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 이외에 콘택트렌즈를 제조하는 사용되는 성분으로서 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP)을 사용할 수 있다.
상기에서 비닐애니솔(vinylanisole)은 굴절률이 높고 자외선 차단을 보다 향상시키기 위해 첨가한다.
상기에서 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 및 비닐애니솔(vinylanisole)의 단량체를 중합시 각각의 단량체를 중합시키기 위한 가교결합제로 사용한다.
상기에서 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)은 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 및 비닐애니솔(vinylanisole)의 단량체 및 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)의 가교결합제를 이용하여 중합체를 제조하는 중합 반응시 반응을 개시하는 개시제로 사용한다.
상기에서 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트의 의미는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA), 비닐애니솔 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)로 이루어진 중합체의 함량을 100중량％라고 하였을 때 중합체의 함량 100에서 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA), 비닐애니솔 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)의 함량의 총합을 제외한 함량을 의미한다. 일예로 상기 중합체에서 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.91중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.57중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.46중량％ 및 비닐애니솔 2.74중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 사용한다면 중합체의 나머지 성분인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트는 91.22중량％를 사용할 수 있음을 의미한다.
상기에서 비닐애니솔은 3-비닐애니솔(3-vinylanisole)을 사용할 수 있다.
상기에서 비닐애니솔은 4-비닐애니솔(4-vinylanisole)을 사용할 수 있다.
본 발명은 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈에 있어서, 비닐애니솔을 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA), N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 및 비닐애니솔(vinylanisole) 및 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 첨가하고 중합하여 얻은 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
본 발명은 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.8∼1.0중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4∼5중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 4∼5중량％, 비닐애니솔(vinylanisole) 2∼15중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1∼0.5중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)를 첨가하고 100∼120℃에서 1∼3시간 동안 중합하여 얻은 중합체를 포함하도록 하여 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈의 제조방법을 나타낸다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)는 콘택트렌즈의 주재료이며, 보다 상세하게는 친수성 콘택트렌즈의 주재료로 사용되므로, 본 발명의 콘택트렌즈는 친수성 콘택트렌즈를 제공할 수 있다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 콘택트렌즈의 주재료인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 이외에 콘택트렌즈를 제조하는 사용되는 성분으로서 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP)를 사용할 수 있다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 비닐애니솔(vinylanisole)은 굴절률이 높고 자외선 차단을 보다 향상시키기 위해 첨가한다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 및 비닐애니솔(vinylanisole)의 단량체를 중합시 각각의 단량체를 중합시키기 위한 가교결합제로 사용한다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)은 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 및 비닐애니솔(vinylanisole)의 단량체 및 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA)의 가교결합제를 이용하여 중합체를 제조한 중합 반응시 반응을 개시하는 개시제로 사용한다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트의 의미는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA), 비닐애니솔 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN)로 이루어진 중합체의 함량을 100중량％라고 하였을 때 중합체의 함량 100에서 메틸 메타크릴레이트(MMA), N-비닐-2-피롤리돈(NVP), 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 및 비닐애니솔의 함량의 총합을 제외한 함량을 의미한다. 일예로 상기 중합체에서 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.91중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.57중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.46중량％ 및 비닐애니솔 2.74중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 사용한다면 중합체의 나머지 성분인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트는 91.22중량％를 사용할 수 있음을 의미한다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 비닐애니솔은 3-비닐애니솔(3-vinylanisole)을 사용할 수 있다.
상기의 콘택트렌즈 제조시 비닐애니솔은 4-비닐애니솔(4-vinylanisole)을 사용할 수 있다.
본 발명의 비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 대해 다양한 조건으로 실시한바, 본 발명의 목적을 달성하기 위해서는 상기에서 언급한 조건에 의해 비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법을 제공하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로 본 발명의 권리범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 91.22중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.91중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.57중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.46중량％, 3-비닐애니솔(3-vinylanisole) 2.74중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈는 3VA-3으로 명명하였다.
<실시예 2>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 89.59중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.90중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.48중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.45중량％, 3-비닐애니솔(3-vinylanisole) 4.48중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 2에서 제조한 콘택트렌즈는 3VA-5로 명명하였다.
<실시예 3>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 85.74중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.86중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.29중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.43중량％, 3-비닐애니솔(3-vinylanisole) 8.58중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 3에서 제조한 콘택트렌즈는 3VA-10으로 명명하였다.
<실시예 4>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 82.22중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.82중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.11중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.41중량％, 3-비닐애니솔(3-vinylanisole) 12.34중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 4에서 제조한 콘택트렌즈는 3VA-15로 명명하였다.
<실시예 5>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 91.22중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.91중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.57중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.46중량％, 4-비닐애니솔(4-vinylanisole) 2.74중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 5에서 제조한 콘택트렌즈는 4VA-3으로 명명하였다.
<실시예 6>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 89.59중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.90중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.48중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.45중량％, 4-비닐애니솔(4-vinylanisole) 4.48중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 6에서 제조한 콘택트렌즈는 4VA-5로 명명하였다.
<실시예 7>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 85.74중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.86중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.29중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.43중량％, 4-비닐애니솔(4-vinylanisole) 8.58중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 7에서 제조한 콘택트렌즈는 4VA-10으로 명명하였다.
<실시예 8>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 82.22중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.82중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.11중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.41중량％, 4-비닐애니솔(4-vinylanisole) 12.34중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 실시예 8에서 제조한 콘택트렌즈는 4VA-15로 명명하였다.
<비교예>
2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 93.80중량％, 메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.94중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4.69중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 0.47중량％ 및 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량％를 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 110℃에서 2시간 동안 열중합하여 콘택트렌즈를 제조하였다.
하기 표 1에 상기 콘택트렌즈 조성을 정리하였으며, 상기 비교예에서 제조한 콘택트렌즈는 Ref.으로 명명하였다.
실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예의 콘택트렌즈 성분 및 함량(단위:중량％)
항목 HEMA NVP MMA 3-vinylanisole 4-vinylanisole EGDMA AIBN
비교예
(Ref.)		 93.80 4.69 0.94 0.00 0.00 0.47 0.1
실시예1
(3VA-3)		 91.22 4.57 0.91 2.74 0.00 0.46 0.1
실시예2
(3VA-5)		 89.59 4.48 0.90 4.48 0.00 0.45 0.1
실시예3
(3VA-10)		 85.74 4.29 0.86 8.58 0.00 0.43 0.1
실시예4
(3VA-15)		 82.22 4.11 0.82 12.34 0.00 0.41 0.1
실시예5
(4VA-3)		 91.22 4.57 0.91 0.00 2.74 0.46 0.1
실시예6
(4VA-5)		 89.59 4.48 0.90 0.00 4.48 0.45 0.1
실시예7
(4VA-10)		 85.74 4.29 0.86 0.00 8.58 0.43 0.1
실시예8
(4VA-15)		 82.22 4.11 0.82 0.00 12.34 0.41 0.1
<시험예 1> 함수율(water content) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 함수율(water content)을 측정하였다.
콘택트렌즈에 대한 함수율 측정은 ISO 18369-4:2006 (Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials)을 기준으로 gravimetric method를 사용하여 측정하였다. 함수율은 실온에서 0.9％의 염화나트륨 생리 식염수에서 완전히 수화시킨 후 수화된 콘택트렌즈 시료 무게(mhydrated)를 측정하였으며, 렌즈 표면의 수분 제거는 와트만 여과지(Whatman #1 filter paper)를 사용한 웨트 블라팅(Wet blotting) 방법으로 하였다. 건조된 콘택트렌즈 시료 무게(mdry)는 수화된 콘택트렌즈 시료를 CaSO4가 절반이 채워진 시료 단지(specimen jar, 50㎖)에 넣고 오븐(oven)에서 110℃의 온도로 16시간 동안 건조시킨 후 측정하였으며, 함수율은 다음 식(1)을 사용하여 계산하였다.
Figure 112010084043554-pat00001

상기에서 측정한 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 함수율(WH2O)의 결과를 아래의 표 2에 나타내었다.
비닐애니솔을 첨가하지 않고 제조한 비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 평균 함수율은 40.10％로 나타났다. 3-비닐애니솔(3-vinylanisole)을 비율별로 첨가한 3VA-3의 평균 함수율은 35.33％로 나타나 Ref.에 비해 낮은 함수율을 나타냈다. 3VA-5의 평균 함수율은 32.55％, 3VA-10의 평균 함수율은 27.32％, 3VA-15의 경우, 22.93％로 나타나 3-vinylanisole의 비율이 증가할수록 함수율은 감소하는 경향을 나타내었다.
4-비닐애니솔(4-vinylanisole)을 비율별로 첨가한 4VA-3의 평균 함수율은 35.50％, 4VA-5의 평균 함수율은 32.95％, 4VA-10의 평균 함수율은 28.55％, 4VA-15의 평균 함수율은 23.92％로 나타나 4-vinylanisole의 비율이 증가할수록 3VA와 마찬가지로 함수율이 감소하는 경향을 나타내었다.
3-Vinylanisole과 4-vinylanisole의 같은 비율로 넣은 조합에서의 함수율을 비교했을 때 4-vinylanisole를 넣은 4VA 조합이 모든 조합에서 함수율이 다소 높은 경향을 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예의 콘택트렌즈 콘택트렌즈의 함수율(단위:％)
항목 mdry mhydrated 함수율(WH2O)
비교예(Ref.) 0.0366 0.0611 40.10
실시예 1(3VA-3) 0.0407 0.0630 35.33
실시예 2(3VA-5) 0.0408 0.0605 32.55
실시예 3(3VA-10) 0.0440 0.0605 27.32
실시예 4(3VA-15) 0.0474 0.0615 22.93
실시예 5(4VA-3) 0.0553 0.0856 35.50
실시예 6(4VA-5) 0.0515 0.0768 32.95
실시예 7(4VA-10) 0.0512 0.0716 28.55
실시예 8(4VA-15) 0.0470 0.0618 23.92
<시험예 2> 굴절률(refractive) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 굴절률(refractive)을 측정하였다.
콘택트렌즈에 대한 굴절률 측정은 ISO 18369-4:2006(Ophthalmic optics - Contact lenses - Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.5. Refractive index)을 기준으로 ABBE Refractormeter(ATAGO NAR 1T, Japan)를 사용하여 수화된 상태의 콘택트렌즈 표면에 있는 물기를 제거한 상태에서 측정하였다. 굴절률 검사시 온도는 20±2℃의 상태를 유지하여 측정하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 굴절률을 측정한 결과 비닐애니솔(vinylanisole)이 포함되지 않고 제조한 비교예(Ref.)의 콘택트렌즈 굴절률이 1.4336으로 나타났다.
실시예 1 내지 실시예 4에서 3-vinylanisole를 비율별로 첨가한 샘플인 3VA-3의 굴절률은 1.4496, 3VA-5의 굴절률은 1.4608, 3VA-10의 굴절률은 1.4744, 3VA-15의 굴절률은 1.4890으로 각각 나타나 3-vinylanisole의 비율이 증가할수록 굴절률이 증가하는 것으로 나타났다.
실시예 5 내지 실시예 8에서 4-vinylanisole을 비율별로 첨가한 샘플인 4VA-3의 굴절률은 1.4528, 4VA-5의 굴절률은 1.4626, 4VA-10의 굴절률은 1.4796, 4VA-15의 굴절률은 1.4894로 각각 나타나 4-vinylanisole의 비율이 증가할수록 굴절률이 증가하는 것으로 나타났다.
3-vinylanisole과 4-vinylanisole을 각각 첨가하여 제조한 콘택트렌즈의 굴절률 변화를 비교하면 4-vinylanisole(4VA)를 첨가한 실시예 5 내지 실시예 8의 콘택트렌즈가 3-vinylanisole(3VA)를 첨가한 실시예 1 내지 실시예 4에서 제조한 콘택트렌즈 보다 모든 조합에서 다소 높은 굴절률을 나타내었으며, 전체적인 굴절률의 변화는 함수율의 변화와 반비례 관계를 나타내었다. 그러나 4-vinylanisole를 첨가한 4VA 조합은 3-vinylanisole를 첨가한 3VA 조합 보다 함수율이 더 높게 측정되었으며 굴절률 또한 더 높아 4-vinylanisole이 함수율의 경향과 관계없이 굴절률을 더 증가시키는 것으로 나타났다.
3-Vinylanisole과 4-vinylanisole를 첨가하여 제조한 콘택트렌즈의 전체 조합의 굴절률은 김 등의 연구에서 발표된 스티렌(styrene)을 첨가한 조합보다 비슷한 함수율에서 더 높은 굴절률을 나타내어 고굴절률 콘택트렌즈 재료로 더 활용성이 높은 것으로 판단된다.
한편 3-Vinylanisole(3VA)과 4-vinylanisole(4VA)을 각각의 함량으로 제조한 콘택트렌즈에 대한 굴절률의 비교 그래프를 도 1에 나타내었다[도 1에서 가로축의 R은 비교예에서 제조한 콘택트렌즈의 굴절률을 의미한다].
<시험예 3> 광 투과율(optical transmittance) 측정
상기 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈에 대한 광 투과율(optical transmittance)을 측정하였다.
콘택트렌즈에 대한 광 투과율 측정은 TM-2(TOPCON, Japan)를 사용하였으며, 가시광선 및 UV-A(파장 315nm∼380nm 범위), UV-B(파장 280nm∼315nm 범위) 영역에 대해 백분율로 표시하여 그 투과율을 나타내었다.
실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈 샘플의 UV-B, UV-A, 가시광선 영역의 투과율을 측정한 결과, 비교예(Ref.)에서 제조한 콘택트렌지는 각각 UV-B 82.6％, UV-A 87.2％, 가시광선 90.2％의 투과도를 나타내었다. 이는 일반적인 콘택트렌즈의 가시광선 투과도를 만족하는 수치이며, UV-B의 경우 다소 낮게 측정되었으나 전체적으로 자외선은 차단하지 못하는 것으로 나타났다.
실시예 1 내지 실시예 4에서 3-Vinylanisole을 비율별로 첨가하여 제조한 콘택트렌즈에서 3VA-3는 UV-B 77.6％, UV-A 87.2％, 가시광선 90.2％의 광 투과율을 나타내었으며, 3VA-5는 UV-B 71.8％, UV-A 85.8％, 가시광선 89.2％의 광 투과율을 나타내었으며, 3VA-10은 UV-B 43.8％, UV-A 80.2％, 가시광선 89.2％의 광 투과율을 나타내었으며, 3VA-15는 UV-B 26.2％, UV-A 82.2％, 가시광선 89.2％의 광 투과율을 나타내었다.
실시예 5 내지 실시예 8에서 4-Vinylanisole을 비율별로 첨가하여 제조한 콘택트렌즈에서 4VA-3는 UV-B 68.2％, UV-A 82.8％, 가시광선 90.8％의 광 투과율을 나타내었으며, 4VA-5는 UV-B 60.6％, UV-A 80.2％, 가시광선 90.8％의 광 투과율을 나타내었으며, 4VA-10은 UV-B 31.6％, UV-A 67.8％, 가시광선 90.2％의 광 투과율을 나타내었으며, 4VA-15는 UV-B 13.2％, UV-A 52.8％, 가시광선 88.8％의 광 투과율을 나타내었다. 실시예 1 내지 실시예 8 및 비교예에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 광 투과율 변화 그래프를 도 2에 나타내었다.
전체적으로 3-vinylanisole의 비율에 따른 가시광선과 UV-A의 투과도 변화는 크지 않았으나 UV-B의 투과도는 점차적으로 감소하여 3-vinylanisole이 10중량％ 이상을 첨가하여 제조한 콘택트렌즈에서는 50％ 이하의 투과도를 나타내어 UV-B에 대한 차단 능력이 있는 것으로 나타났다. 또한 실시예 5 내지 실시예 8에서 4-vinylanisole을 첨가한 콘택트렌즈에서는 4-vinylanisole의 비율이 증가할수록 UV-B의 투과도는 점차적으로 감소하였으며, 그 감소폭은 3-vinylanisole를 첨가한 콘택트렌즈 보다 더 크게 나타났다. 또한 3-vinylanisole를 첨가한 콘택트렌즈 보다 UV-A에 대한 투과도도 낮은 것으로 나타나 일정부분 UV-A에 대한 차단 능력도 있는 것으로 나타났다.
한편 실시예 4(3VA-15) 및 비교예(Ref.)에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 파장에 따른 광 투과율을 도 3에 나타내었으며, 실시예 8(4VA-15) 및 비교예(Ref.)에서 제조한 각각의 콘택트렌즈의 파장에 따른 광 투과율을 도 4에 나타내었다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예 및 시험예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명에 의해 굴절률과 자외선 차단이 향상된 콘택트렌즈를 제공할 수 있어 시력이 나빠서 콘택트렌즈를 사용하는 소비자에 대해 안정적인 시력 확보에 기여할 수 있는 효과 뿐만 아니라 상기의 효과로 인 콘택트렌즈 제조회사의 이익에도 기여할 수 있어 산업상 이용가능성이 있다.

Claims (6)

  1. 콘택트렌즈에 있어서,
    메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate, MMA) 0.8∼1.0중량％, N-비닐-2-피롤리돈(N-vinyl-2-pyrrolidone, NVP) 4∼5중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA) 4∼5중량％, 비닐애니솔(vinylanisole) 2∼15중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 0.1∼0.5중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate, HEMA)로 이루어진 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    비닐애니솔은 3-비닐애니솔(3-vinylanisole) 또는 4-비닐애니솔(4-vinylanisole) 임을 특징으로 하는 콘택트렌즈.
  4. 콘택트렌즈의 제조방법에 있어서,
    메틸 메타크릴레이트(MMA) 0.8∼1.0중량％, N-비닐-2-피롤리돈(NVP) 4∼5중량％, 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트(EGDMA) 4∼5중량％, 비닐애니솔(vinylanisole) 2∼15중량％, 아조비스아이소부티로니트릴(AIBN) 0.1∼0.5중량％ 및 잔부의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA)를 첨가하고 100∼120℃에서 1∼3시간 동안 중합하여 얻은 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈의 제조방법.
  5. 삭제
  6. 제4항에 있어서,
    비닐애니솔은 3-비닐애니솔(3-vinylanisole) 또는 4-비닐애니솔(4-vinylanisole) 임을 특징으로 하는 콘택트렌즈의 제조방법.
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