KR102185396B1 - 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈 - Google Patents

천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR102185396B1
KR102185396B1 KR1020180116107A KR20180116107A KR102185396B1 KR 102185396 B1 KR102185396 B1 KR 102185396B1 KR 1020180116107 A KR1020180116107 A KR 1020180116107A KR 20180116107 A KR20180116107 A KR 20180116107A KR 102185396 B1 KR102185396 B1 KR 102185396B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lens
curcumin
blue light
silicone hydrogel
light blocking
Prior art date
Application number
KR1020180116107A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20200037001A (ko
Inventor
이준일
김소라
박미정
Original Assignee
서울과학기술대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 서울과학기술대학교 산학협력단 filed Critical 서울과학기술대학교 산학협력단
Priority to KR1020180116107A priority Critical patent/KR102185396B1/ko
Publication of KR20200037001A publication Critical patent/KR20200037001A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102185396B1 publication Critical patent/KR102185396B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

본 발명은 천연물을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈에 관한 것으로서, 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate), 친수성 아크릴계 단량체, 습윤제, 가교제, 개시제, 커큐민을 포함하는 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈에 관한 것이다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 콘택트렌즈 조성물에 천연 물질인 커큐민을 첨가하여 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제조함으로써, 기존 콘택트렌즈에서 구현되기 어려웠던 청광차단기능을 가지면서 눈에 착용 시에도 안전한 콘택트렌즈를 제조할 수 있다.

Description

천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈 {A SILICON HYDROGEL LENS FOR BLOCKING BLUE LIGHT USING NATURAL MATERIAL}
본 발명은 청광차단 기능을 가진 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 이의 제조에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 천연 물질로서 강황 추출성분인 커큐민을 렌즈 조성물에 첨가하여 렌즈를 제조함으로써 청광차단 기능을 가짐과 동시에 눈에도 안전한 실리콘 하이드로겔 렌즈에 관한 것이다.
콘택트렌즈는 시력교정 및 미용 등의 목적으로 전 세계적으로 사용되고 있다. 2016년에는 세계적으로 콘택트렌즈 착용자의 수가 1억 2천 5백만 명에 달하였을 정도로 콘택트렌즈 시장이 지속적으로 성장하고 있어 콘택트렌즈 사용이 점차 중요해지고 있다. 최근에는 항균력을 가지는 콘택트렌즈의 연구들이 나오고 있고, 녹내장을 치료하기 위해 약물전달 수단으로 콘택트렌즈가 연구되고 있으며 산소투과도가 높은 렌즈도 출시되고 있다.
한편 IT산업의 발전으로 인해 많이 접하고 있는 스마트폰, 태블릿, 컴퓨터, TV 등과 같은 디스플레이 화면을 밝게 표현하기 위해 사용되는 CCFL이나 LED 등의 광원에서 청광이 많이 방출되고 있고 이로 인해, 시력저하나 눈부심, 피로감, 두통 등이 가중되고 있는 실정이다. 가시광선 중에서 파장이 짧은 단파장 영역에 해당하는 청색광은 통상 파장범위로 380nm~500nm 영역으로 지칭되고 있으며, 파장이 짧기 때문에 산란성과 굴절성이 큰 특징을 가지고 있다. 청광은 산란성이 크기 때문에 망막에 맺히는 상의 질을 저하시키는 원인이 되며, 또한 굴절률이 크기 때문에 망막의 앞쪽에 상이 맺혀서 색수차가 발생되어 눈의 피로감과 눈부심을 유발하고, 파장이 짧을수록 에너지가 높기 때문에 시세포에 악영향을 초래하는 문제점이 있다. 국내에서 판매되고 있는 청광차단안경렌즈의 경우 최소 14.11%에서 최대 41.86%의 청광 차단율을 보이고 있는데 이는 제조사 별로 착색법 또는 코팅법 등의 청광차단 공법 및 적정 차단율 선정 등의 차이에 기인한 것이다. 이렇듯 최근 들어 다양한 청광차단 안경렌즈가 시판되고 활용되고 있지만 아직 청광차단 기능을 목적으로 한 콘택트렌즈는 미비한 실정이다.
Ratner BD, Buddy D. A pore way to heal and regenerate: 21st century thinking on biocompatibility. Regenerative Biomaterials. 2016;3(2):107-110. Lerdvitayasakul R, Kunavisarut S. Contact lens-related microbial keratitis. J Med Assoc Thai. 2007;90(4):737-743.
상기와 같은 종래의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제조함으로써, 콘택트렌즈 조성물에 청광을 흡수할 수 있는 천연물질인 커큐민을 첨가하여 콘택트렌즈를 통과하는 청광의 투과율을 저하시켜서, 눈부심, 피로감 및 안질환 등을 예방함과 동시에 커큐민이 용출 등이 되지 않음으로 인해 실제 착용시 눈에도 안전한 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate), 친수성 아크릴계 단량체, 습윤제, 가교제, 개시제, 커큐민을 포함하는, 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제공한다.
상기 커큐민은 전체 렌즈 조성물내에서 0.1 내지 0.8 mM로 포함될 수 있다.
상기 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate)는 30 내지 50 중량%로 사용될 수 있다.
상기 커큐민을 전체 렌즈 조성물 중에 0.1 내지 0.8 mM로 첨가하여 제조한 렌즈의 산소투과도는 37.46×10-9 내지 39.05×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg)일 수 있다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 콘택트렌즈 조성물에 천연물질인 커큐민을 첨가함으로써 눈부심, 피로감, 안질환 등을 유발할 수 있는 청광(blue light)을 차단함과 동시에 착용 시 눈에도 안전한 청광 차단 기능을 가진 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제조할 수 있다.
도 1 은 커큐민의 첨가에 따른 실리콘 하이드로겔 렌즈의 광 투과율 변화를 나타내고 있다.
도 2 는 커큐민을 함유하는 실리콘 하이드로겔 렌즈를 일주일 동안 PBS(도 2(a)) 및 렌즈보관용액(도 2(b))에 담궜을 때 방출되는 커큐민의 흡광도 결과를 나타낸다.
도 3 은 커큐민을 함유한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 커큐민 농도에 따른 함수율 변화를 나타낸다.
도 4는 커큐민을 함유한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 커큐민 농도에 따른 산소 투과율 변화를 나타낸다.
도 5는 증류수 사용 시 커큐민을 함유한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 커큐민 농도에 따른 렌즈 추출량(도 5(a)) 및 메탄올 사용시 커큐민을 함유한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 커큐민 농도에 따른 렌즈 추출량(도 5(b))을 나타낸다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 천연물을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈는 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate), 친수성 아크릴계 단량체, 습윤제, 가교제, 개시제, 커큐민을 포함한다.
상기 친수성 아크릴계 단량체는 디메틸 아크릴아마이드(dimethyl acrylamide)(DMA), 아크릴산(Acrylic acid)(AA) 및 폴리에틸렌글리콜200디메틸아크릴레이트(polyethylene glycol (200) dimethacrylate)(PEG200DMA)로 이루어지는 것일 수 있다. 이 경우 상기 DMA는 전체 렌즈 조성물 중에서 8 내지 10 중량%, 상기 AA는 4 내지 8중량%, 상기 PEG200DMA는 3 내지 5 중량%로 사용될 수 있다.
상기 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate)는 디메타크릴록시프로필트리스-트리메틸실록시실란(methacryloxypropyltris-(trimethylsiloxy)silane)(TRIS)일 수 있다. 이 경우 TRIS는 전체 렌즈 조성물 중에서 30 내지 50 중량%로 사용될 수 있다. 일반적으로 콘택트렌즈의 경우 중합수지로 친수성 아크릴께 단량체 중에서도 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA)를 사용하여 왔고 이 경우 친수성, 유연성, 습윤성이 좋아서 착용감은 좋으나, 산소투과성이 낮은 문제가 있었다. 따라서 하이드로겔 렌즈가 가진 낮은 산소 투과도를 높이기 위해 렌즈조성물에 실리콘을 첨가하였는데 이로 인해 산소 투과성은 매우 높아졌으나 실리콘 자체의 소수성(hydrophobic) 때문에 착용감이 좋지 않은 면이 있었다. 따라서 이를 보완하기 위해 실리콘에 친수성(hydrophilic) 성분을 첨가하여 나온 것이 실리콘 아크릴레이트이다. 따라서 콘택트렌즈 조성물에 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate)를 첨가하여 렌즈를 제조하는 경우 기존 콘택트렌즈에 비해 산소투과도가 높아지면서 착용감도 좋아질 수 있다.
상기 습윤제는 N-비닐 피롤리돈(N-vinyl pyrrolidone, NVP) 및 4-비닐페놀(4vinyl phenol)(4VPh)을 포함할 수 있다. 이 경우 전체 렌즈 조성물 중에서 상기 NVP는 30 내지 50 중량%, 4VPh는 0.5 내지 2 중량%로 사용될 수 있다.
상기 가교제는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 디비닐벤젠 및 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트(TMPTMA) 으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있고 바람직하게는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA)이다. 상기 가교제는 전체 렌즈 조성물 중에 0.5 내지 2 중량%로 사용될 수 있다.
상기 개시제는 아조비스이소부티로니트릴( Azobisisobutyronitrile, AIBN)일 수 있고 상기 개시제는 전체 렌즈 조성물 중 0.2 내지 0.8 중량% 사용될 수 있다.
상기 커큐민은 전체 렌즈 조성물 중에서 0.1 내지 0.8 mM로 포함될 수 있다. 커큐민이 0.1mM 미만에서는 실효성이 있을 만큼의 청광차단 기능이 구현되지 않으며, 0.8 mM를 초과하는 경우에는 청광 차단율이 크게 차이가 나지 않는다.
폴리페놀 종류인 curcumin(diferuloymethane)은 다년생 허브 강황(curcuma longa)의 활성 성분이다. 강황의 전형적인 추출물은 I ~ III의 구조를 가지며 curcumin (77%), demethoxycurcumin (17%)과 bisdemethoxycurcumin (3%)의 3가지 주요 성분을 포함한다. 그 중 약리작용이 가장 강하다고 알려진 I 구조인 curcumin을 가장 많이 사용한다.
Figure 112018096167350-pat00001
커큐민은 친수성 용매에서 용해도가 낮아 수용액 상태에서의 생체이용률은 높지않으므로 생리활성이 크지 않은 물질로 알려져 있다. 많은 연구에서 커큐민의 경구 투여시 부작용이 경미한 것으로 조사되었고 독성이 나타나지 않는다고 보고된 바 있다. 따라서 독성이 없고 최대 흡수 파장이 425 nm로 청광 영역을 흡수하는 물질이므로 청광 차단기능을 가진 콘택트렌즈 제조를 위해 사용될 수 있다.
커큐민 농도가 증가할수록 청광영역 차단율이 증가함과 동시에 렌즈의 색상이 진해지므로 청광차단율 효과와 미용적인 면에 모두 부합하는 적정농도를 선탁할 필요가 있다. 실제 렌즈 중합에 사용된 커큐민 농도가 0.8 mM을 초과하지 않는 경우에는 청광 차단효과를 나타냄과 동시에 커큐민으로 인한 렌즈의 색이 육안으로 식별이 뚜렷한 정도의 노란색으로 착색되는 현상이 나타나지 않으므로 착용 시 미용적인 면에도 부합한다.
커큐민이 독성이 없고 생체이용율이 낮은 성분이기는 하나 콘택트렌즈로부터 방출 시에 나타날 수 있는 생리작용을 방지하기 위해 렌즈로부터 방출되는 커큐민의 농도는 낮을수록 좋다. 실제 본 발명인 커큐민 함유 콘택트렌즈의 경우 PBS와 콘택트렌즈 보관용액에 담구어 보관시 커큐민 성분이 렌즈에서 방출되지 않았다.(측정예 2의 1) 또한 증류수에 담구어 70℃에서 24시간동안 가열한 경우에도 커큐민이 거의 용출 되지 않았다.(측정예 7)
그리고 커큐민을 함유한 렌즈를 렌즈 보관 용액에 담근 후 25℃ 내지 75℃에서 24시간동안 열을 가한 경우 45℃까지는 방출되지 않았고 그 이상의 온도에서 극소량이 방출되었으나 평균 각막 표면 온도인 35℃에서는 방출되지 않았다.(측정예 2의 2) 또한 커큐민을 함유한 렌즈를 PBS에 넣고 35, 45, 55, 65, 75, 121℃에서 24시간 동안 열을 가한 경우 온도가 증가할수록 청광 차단율이 감소하였으나 35℃에서는 차단율의 차이가 크지 않았다.(측정예 3) 따라서 실제 눈에 착용 시, 커큐민 함유 실리콘 하이드로겔 렌즈로부터의 커큐민 방출로 인한 눈의 안전문제나 청광 차단율 감소 등의 문제는 없을 것으로 보인다.
상기 커큐민을 전체 렌즈 조성물 중에 0.1 내지 0.8 mM로 첨가하여 제조한 렌즈의 산소투과도는 37.46×10-9 내지 39.05×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg)일 수 있다. 실제 커큐민을 혼합하지 않고 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈와 커큐민을 전체 렌즈 조성물 내에서 0.1 내지 0.8 mM로 혼합하여 제조한 렌즈의 산소투과도는 큰 차이가 나지 않았고 이 경우 일반 하이드로겔 렌즈의 산소투과도보다 더 높은 값을 나타내었다. 그리고 커큐민을 첨가한 경우에 커큐민 농도 증가에 따른 산소투과도 변화는 유의한 차이를 나타내지 않았으며(측정예 5) 함수율의 경우도 커큐민의 농도가 증가하더라도 별다른 차이를 나타내지 않았다.(측정예 4) 그리고 이 경우 산소투과도 및 함수율이 모두 식약처 기준규격에 적합하였다. 따라서 커큐민을 함유한 실리콘 하이드로겔 렌즈의 경우 청광을 차단하여 눈을 보호함과 동시에 산소투과도가 일반 하이드로겔 렌즈 보다 높으면서 커큐민이 방출되지 않는바 실제 눈에 안전하게 착용할 수 있는 효과가 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1.
실리콘 하이드로겔렌즈 제조를 위해 전체 렌즈 조성물 중 TRIS 40 중량%와 DMA 9.5 중량%, AA 5 중량%, PEG200DMA 4 중량%, NVP 40 중량%, EGDMA 1 중량%, AIBN 0.5 중량%를 함께 교반시킨 후 커큐민을 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM로 농도별로 첨가하여 함께 공중합 하였다. 실험에 사용된 몰드의 굴절력은 -3.00 D이며 곡률반경 8.6 mm, 직경 14.2 mm로 혼합된 모노머는 cast mould 법을 이용하였다. 실리콘 하이드로겔 렌즈 샘플들은 오븐에서 30분 동안 120℃에서 열중합하여 렌즈를 제조하였다. 완성된 실리콘 하이드로겔렌즈는 PBS에 담궈 24시간 이상 수화 시켰다.
비교예 1.
커큐민을 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 콘택트렌즈를 제조하였다.
측정예 1.
실시예 1의 실리콘 하이드로겔 렌즈와 비교예 1의 실리콘 하이드로겔 렌즈의 청광차단효과를 알아보았다. 청광차단 효과를 가진 콘택트렌즈의 광투과율을 측정하기 위해서 농도별로 제조한 렌즈를 표면에 있는 물기를 science wiper로 제거한 뒤 전용 홀더에 올려놓았다. 그리고 UV-Vis 분광광도계(mega-U600 UV-Vis Spectrophotometer, Scinco, Korea)를 사용하여 300~600 nm 파장대의 투과율을 측정한 후 백분율로 환산하고 청광영역 투과율로 표시하였다. 각각 렌즈에 대해 3회 측정 후 평균값을 사용하였다.
청광영역인 380~500 nm에서 커큐민을 중합하지 않은 하이드로겔렌즈(비교예 1)는 5.73~7.30%의 차단율을 보였다. 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때(실시예 1) 청광차단율은 각각 5.73~9.30, 5.90~11.90, 6.00~19.60, 9.30~32.30%로 나타나 중합한 커큐민의 농도가 증가할수록 차단율이 높아지는 것으로 나타났다(도 1,표 1). 파장의 변화에 따른 광차단율의 변화를 비교하였을 때 청광영역 380~500 nm에서 파장이 내려갈수록 차단율이 증가하였다.(표 1)
Figure 112018096167350-pat00002
측정예 2. - 커큐민 방출량
1. 실시예 1과 비교예 1의 콘택트렌즈를 상온에서 체내와 유사한 삼투압을 가지며 완충작용을 하는 PBS와 렌즈 보관 시 사용하는 콘택트렌즈 보관 용액에 담구어 7일 동안 보관한 후 커큐민의 방출 여부를 각 용액 내 커큐민의 흡광도를 측정함으로써 확인하였다(도 2(a), 도 2(b)). 구체적으로 실시예 1의 콘택트렌즈를 PBS와 렌즈보관용액인 MPS(multi-purpose solution)가 각각 5 ml이 담긴 바이알에 담구었고 렌즈가 담긴 바이알은 진탕기(Shaker, CR300, FINEPCR, Korea)를 이용하여 50 rpm의 속도로 7일이 지난 뒤 흡광도를 측정하였다. 흡광도는 UV-Vis 분광광도계를 이용하여 바이알에서 용액 1 ml를 취하여 전용 셀에 담구어 측정하였다. 측정 파장은 커큐민의 최대 흡수 파장인 425 nm에서 측정하였다. 각각 렌즈에 대해 3회 측정 후 평균값을 사용하였다. PBS와 MPS에서 방출된 커큐민의 양을 확인한 결과 0, 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM 농도의 커큐민을 첨가한 콘택트렌즈의 방출량은 모두 0.0 mM 으로 커큐민이 렌즈에서 방출되지 않는 것을 알 수 있다(표 2).
Figure 112018096167350-pat00003
2. 다양한 온도에서 커큐민 함유 실리콘 하이드로겔 렌즈로부터의 커큐민 방출량.
실시예 1과 비교예 1에 의해 제조된 렌즈를 콘택트렌즈 보관 용액 5 ml에 담군 후 25, 35, 45, 55, 65 및 75 ℃에서 각각 24시간 열을 가한 후 커큐민의 흡광도를 측정하였다. 구체적으로, 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈를 바이알에 MPS 5 ml 씩 넣고 온도를 25, 35, 45, 55, 65, 75 ℃에서 24시간 열을 가한 후 실리콘 하이드로겔 렌즈에 함유되어 있는 커큐민이 관리용액으로 방출되는지 확인하기 위해 흡광도를 UV-Vis 분광광도계를 이용하여 측정하고 흡광도 값을 이용하여 온도별 커큐민 방출량을 측정하였다. 각각 용액에 대해 3회 측정 후 평균값을 사용하였다. 콘택트렌즈 보관 용액에서 나온 커큐민 방출량을 확인한 결과 0, 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 커큐민을 첨가하여 중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈로부터 커큐민은 측정한 모든 온도에서 방출되지 않았다. (표 3).
Figure 112018096167350-pat00004
커큐민 함유의 실리콘 하이드로겔 렌즈에서 커큐민은 검사한 모든 온도에서 방출되지 않았는데 이는 렌즈 착용 시 뿐만 아니라 렌즈 보관 또는 유통 시에 노출될 수 있는 온도 조건에서도 커큐민이 방출되지 않을 것임을 시사한다.
측정예 3. 온도에 따른 청광 차단 효과.
1. 커큐민을 실리콘 모노머와 혼합하여 열중합(비교예 1, 실시예 1에 의해 제조)한 후 온도별로 열에 노출시킨 실리콘 하이드로겔 렌즈의 광투과율을 알아보았다. 구체적으로 온도별로 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈를 바이알에 PBS 5 ml 씩 넣고 35, 45, 55, 65, 75, 121℃에서 24시간 동안 반응시켰다. 그 다음 제조된 렌즈에 함유되어 있는 커큐민이 온도에 반응하여 투과율이 변하는지 확인하기 위해 300~500 nm 파장대의 투과율을 측정하여 백분율로 표시하였다. 각각 렌즈에 대해 3회 측정 후 평균값을 사용하였다.
열에 노출되기전 콘택트렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 5.73~7.30%이고 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 청광차단율은 각각 5.73~9.30, 5.90~11.90, 6.00~19.60, 9.30~32.30%의 범위로 나타났다.
35 ℃에서 24시간 반응시킨 실리콘 하이드로겔 렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 4.47~6.50%를 보였다. 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 실리콘 하이드로겔 렌즈의 청광차단율은 각각 5.30~7.30, 5.30~10.30, 5.50~11.00, 5.70~20.00%의 범위로 나타났다. 45 ℃에서 24시간 반응시킨 렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 3.90~6.50%를 보였다. 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 청광차단율은 각각 4.77~6.70~, 5.10~7.60, 5.20~10.20, 5.60~18.40, 6.50~20.30%의 범위로 나타났다. 55 ℃에서 24시간 반응시킨 실리콘 하이드로겔 렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 3.00~4.20%를 보였다. 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 청광차단율은 각각 3.50~5.80, 4.80~7.10, 4.60~9.40, 5.30~13.20, 6.30~20.10%의 범위로 나타났다. 65 ℃에서 24시간 반응시킨 렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 2.90~4.00%를 보였다. 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 실리콘 하이드로겔 렌즈의 청광차단율은 각각 3.50~5.00, 4.60~7.00, 3.90~8.40, 5.00~11.70%의 범위로 나타났다. 75 ℃에서 24시간 반응시킨 렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 2.70~3.80%를 보였으며, 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 청광차단율은 각각 3.50~4.80, 4.50~7.10, 3.70~8.20, 4.90~9.90, 5.60~16.30%의 범위로 나타났다.
121 ℃에서 24시간 반응시킨 실리콘 하이드로겔렌즈의 380~500 nm 청광차단율은 농도 0 mM에서 2.70~3.70%를 보였다. 커큐민이 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 농도로 중합되었을 때 청광차단율은 각각 2.70~4.70, 4.40~6.90, 3.40~8.00, 4.20~9.00%의 범위로 나타났다.
2. 상기 실험 결과를 종합해보면 실리콘 하이드로겔 렌즈의 경우 온도를 가하지 않은 렌즈와 온도를 가한 렌즈의 청광 차단영역의 차이를 비교하였을 때 35 ℃에서 차단율이 감소하였지만 크게 차이가 나지 않았고 45℃에서 121℃로 온도가 올라갈수록 차단율이 서서히 감소하는 것을 알 수 있었다. 이는 커큐민이 고온에서 렌즈 외부로 방출되지는 않으나 콘택트렌즈 내부에서 고온의 열에 의해 분해가 되었을 가능성이 있다고 사료된다. 따라서 렌즈 유통 또는 보관 중 65℃ 이상의 고온에 노출된다면 청광차단효과가 감소될 수 있으므로 이에 대한 기준이 될 수 있다.
측정예 4. 함수율
커큐민을 silicone 모노머와 혼합하여 열중합한 후 실리콘 하이드로겔 렌즈의 함수율을 비교하였다. 함수율은 렌즈의 무게에서 물을 가지고 있는 비율로서 렌즈 착용 시 습도와 온도, 눈물의 pH 또는 오스몰 농도에 따라 달라진다. 일반 하이드로겔 렌즈의 경우 함수율이 높을수록 산소투과율이 증가하고 습윤성(콘택트렌즈의 표면에 눈물막을 유지하고 형성하는 능력으로서 렌즈의 착용감을 결정하는 주요 요인)이 증가하여 착용감이 좋아지는 것으로 알려져 있다. 실리콘 하이드로겔 렌즈의 경우 산소투과율은 함수율 이외에 실리콘 모노머의 특성에 주로 영향을 받고 함수율은 렌즈의 착용감에 영향을 미치게 된다. 구체적으로 함수율 측정은 ISO 18369-4:2006의 중량측정법(gravitetric method)을 사용하였다. 제조된 콘택트렌즈들은 PBS에 24시간 수화시킨 후 측정한 무게와 65℃ 오븐에서 24시간 이상 건조시킨 렌즈의 무게를 비교하였다. 각각 렌즈에 대해 3회 측정 후 평균값을 사용하였다.
Figure 112018096167350-pat00005
커큐민을 혼합하지 않은 렌즈(비교예 1의해 제조된 렌즈)의 함수율은 40.97±0.77%였다. 커큐민 농도가 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM(실시예 1에 의해 제조된 렌즈)에서 함수율은 각각 40.76±0.73, 40.25±0.64, 40.12±0.63, 39.49±0.25 로 커큐민 농도가 증가하더라도 함수율에는 큰 영향을 주지 않았다.(도 3)
측정예 5. 산소 투과도
(1) 콘택트렌즈의 경우 산소투과도가 높으면 착용감이 좋고 저산소증으로 인한 부작용 발생과 같은 문제점을 예방할 수 있다. 렌즈 착용 시 각막에 산소를 전달하는 능력은 렌즈의 중요한 요소로써 산소투과도 측정값에 의해 평가되어진다. 실리콘 하이드로겔 렌즈의 경우 렌즈두께와 실리콘모노머, 함수율 값에 의해 산소투과도가 결정된다. 산소투과도는 polarographic 방법으로 측정하였다. 50 ml 튜브에 PBS 5 ml를 넣고 농도별 제조한 콘택트렌즈를 담구고 polarographic cell, cell mounting fixture를 같이 항온항습기(Wisecube, WTH-E 155, Korea, 습도 95%, 온도 35℃)에 넣고 4시간 이상 평형상태를 유지시킨 후 polarographic cell 위에 PBS 15 μ를 떨어뜨리고 킴테크로 렌즈 표면의 수분을 제거한 뒤 렌즈를 셀 위에 올려놓았다. 렌즈는 nylon mesh를 씌워진 cell mounting fixture로 고정하였고 permeometer(Model 201T O2 permeometer, CHREATECH, USA)를 이용하여 전류값을 측정했다. 렌즈의 중심두께는 electronic thickness gauge(Model ET-3, CHREATECH, USA)를 이용하여 측정하였다. 농도별 제조한 콘택트렌즈의 전류값과 중심두께는 3회 반복 측정하였고, 모든 방법은 국제 표준화 기구인 ISO(International Organization for Standardization)의 기준에 따랐다.
(2) 커큐민을 혼합하지 않은 실리콘 하이드로겔 렌즈(비교예 1에 의해 제조된 렌즈)의 산소투과도는 39.9±1.26×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg)이고 커큐민을 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM 농도로 다르게 혼합한 렌즈(실시예 1에 의해 제조된 렌즈)의 산소투과도는 각각 39.05±0.33×10-9, 38.57±0.07×10-9, 38.15±0.47×10-9, 37.46±0.43×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg)로 커큐민 농도가 증가할수록 산소투과도는 감소하기는 하나 그 변화가 크지 않았고 일반 하이드로겔 콘택트렌즈의 산소 투과도(약 11.15 내지 23.51×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg))보다는 훨씬 높은 값을 보였다. (도 4).
(3) 그리고 식약처에서 산소투과율 기준 규격은 고시값인 39.90×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg)의 ±20%이내이어야 하는데 커큐민을 함유하지 않은 콘택트렌즈의 산소투과율 기준규격은 고시값의 ±7.98%이므로 모든 커큐민 농도의 실리콘 하이드로겔 렌즈는 식약처 기준규격에 적합하였다.
측정예 6. 추출물질의 양
(1) 커큐민을 실리콘 모노머와 혼합하여 열중합한 후 렌즈의 추출량을 측정하였다. 구체적으로, 추출물 실험은 실온에서 농도별 제조된 콘택트렌즈의 무게를 측정하여 추출 전 건조 중량의 합계가 200 mg 이상의 콘택트렌즈를 사용하였고 24시간 동안 농도별로 제조된 콘택트렌즈를 증류수에 담구어 평형상태로 만든 후 65℃에서 무게변화가 없을 때까지 건조하고 실온에서 식힌 후 건조된 렌즈의 무게를 측정하였다. 추출기구(soxhlet extraction apparatus)에 렌즈를 넣고, 플라스크 용량의 약 70% 가량을 순수 증류수로 채운 후 최소 4시간 이상 추출하였다. 렌즈의 무게 변화가 없을 때까지 건조시킨 후 무게를 측정하여 추출된 물질의 양은 아래 식에 대입해 계산하였다. 이 과정을 증류수 대신 메탄올(99.9% purity, DC chemical, Korea)로 동일하게 반복 측정하였다. 모든 방법은 한국식품의약품안전처에서 고시한 「의료기기 품목 및 품목별 등급에 관한 규정」 소분류 A77030.01 매일착용소프트콘택트렌즈의 기준규격으로 평가하였고 국제 표준화 기구인 ISO의 기준에 따랐다.
Figure 112018096167350-pat00006
(2) 커큐민을 혼합하지 않은 실리콘 하이드로겔 렌즈의 추출량은 증류수로 측정 하였을 때 0.289%이고 메탄올을 사용하여 측정하였을 때 0.193%였다. 커큐민 농도가 0.1 mM인 렌즈의 추출량은 증류수를 사용하였을 때 0.539%였고 메탄올을 사용하였을 때 0.196%였다. 농도 0.2 mM 렌즈의 추출량은 증류수를 사용하였을 때 0.716%였고 메탄올을 사용하였을 때 0.334%였다. 0.4 mM 커큐민을 함유한 렌즈의 추출량은 증류수를 사용하였을 때 0.746%였고 메탄올을 사용하였을 때 0.596%였다. 농도 0.8 mM의 하이드로겔렌즈의 추출량은 증류수를 사용하였을 때 0.785%였고 메탄올을 사용하였을 때 0.638%였다(도 5(a), 도 5(b)).
(3) 상기 실험결과를 종합해볼 때, 실리콘 하이드로겔렌즈의 경우 커큐민의 농도가 증가할수록 추출물량이 증류수에서는 0.289%에서 0.927%까지 늘었고 메탄올을 사용하였을 때는 0.193%에서 0.781%까지 늘었다. 이는 증류수를 사용하였을 때 보다 메탄올을 사용하였을 때 추출물질의 양이 적었음을 의미하며, 추출물질이 발생하고 농도가 증가할수록 추출물질의 양이 다소 점차 증가하는 것을 알 수 있다.
측정예 7. 용출물
(1) 커큐민을 실리콘 모노머와 혼합하여 열중합 시킨 후 농도별 제조한 콘택트렌즈를 이용하여 검액을 만든 후 용출물에 관련된 실험을 비교하였다.
구체적으로, 농도별 제조된 콘택트렌즈의 무게를 측정하여 4 g 이상의 콘택트렌즈를 취하여 50 ml 튜브에 순수 증류수 20 ml를 넣고 콘택트렌즈를 담구어 70℃에서 24시간 동안 가열한 다음 실온에 식힌 후 만든 검액으로 외관이 무색 투명하고 이물이 없는지 확인하고 검액을 10분간 끓일 때 검액이 착색이 되는지 확인하고 검액과 순수 증류수를 20 ml씩 취하여 염화칼륨(KCl, Sigma-Aldrich, USA) 1 g을 증류수 1000 ml에 녹인 용액을 1.0 ml씩 넣고 대한 약전 일반실험법 pH측정법에 따라 두 액의 pH 차이가 1.5이하인지 측정하였다. 새로운 검액 10 ml를 마개가 있는 삼각플라스크에 취하여 0.01N 과망간산칼륨(KMnO4, Sigma-Aldrich, USA)액 20 ml와 묽은 황산(H2SO4, Sigma-Aldrich, USA) 1.0 ml를 넣고, 3분간 끓이고 식힌 다음 요오드화칼륨(KI, Sigma-Aldrich, USA) 100 mg과 전분시액 5방울을 넣고, 0.01 N 치오황산나트륨(Na2S2O3, Sigma-Aldrich, USA)액으로 적정하였다. 검액대신 물 10 ml를 써서 같은 방법으로 반복 실험할 때 치오황산나트륨액의 양이 2.0 ml이하인지 확인하고 새로운 검액과 증류수를 파장 250~350 nm이하의 흡광도를 측정하여 그 흡광도의 값이 0.10 이하인지 측정하였다.
(2) 검액의 외관으로 보았을 때 무색 투명하고 이물이 없었고 검액을 10분동안 끓었을 때 검액은 착색되지 않았다. pH 측정은 증류수와 검액에 염화칼륨용액을 넣어 그 차이를 비교하였다. 증류수의 pH는 6.80이었고, 0 mM의 pH는 6.71이었다. 농도별 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 pH는 각각 6.68, 6.67, 6.58, 6.52가 나왔다. 증류수와의 차이가 1.5 이하였으므로 측정값에 적합하였다. 강력한 산화제인 과망간산칼륨을 사용하여 유기물이나 무기물의 존재유무를 확인하는 시험에서 증류수와 검액을 사용하여 실험한 후 비교하였을 때 증류수는 과망간산칼륨액의 소비량이 13.55 ml였다. 검액의 경우 농도별로 0, 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 과망간산칼륨액의 소비량은 각각 13.25, 13.20, 13.20, 13.20, 13.15 ml였다. 증류수와 검액의 소비량의 차이가 2 ml 이하였으므로 측정값에 적합하였다. 증류수를 대조로하여 검액을 250~350 nm 파장에서 흡광도를 측정하였다. 농도별 0, 0.1, 0.2, 0.4, 0.8 mM의 흡광도는 각각 0.005~0.012, 0.006~0.018, 0.006~0.024, 0.01~0.037, 0.01~0.038로 흡광도를 0.10을 넘지 않았으므로 측정값이 적합하였다. 이는 한국식품의약품안전처에 고시되어있는 기준규격에 적합함을 의미하는바 제조한 콘택트렌즈가 안전하다고 사료된다.
이상, 본 발명내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.

Claims (4)

  1. 실리콘 하이드로겔 렌즈에 있어서,
    상기 실리콘 하이드로겔 렌즈는 실리콘 아크릴레이트(silicon acrylate)인 메타크릴록시프로필트리스-트리메틸실록시실란(methacryloxypropyltris-(trimethylsiloxy)silane) 40중량%, 친수성 아크릴계 단량체, 습윤제, 가교제, 개시제, 커큐민을 포함하고,
    상기 친수성 아크릴계 단량체는 디메틸 아크릴아마이드(dimethyl acrylamide)(DMA), 아크릴산(Acrylic acid)(AA) 및 폴리에틸렌글리콜200디메틸아크릴레이트(polyethylene glycol(200) dimethacrylate, PEG200DMA)을 포함하고, 상기 커큐민은 전체 렌즈 조성물 내에서 0.1 내지 0.8 mM이고,
    상기 실리콘 하이드로겔 렌즈는 25 내지 75℃에서 커큐민이 용출되지 않는 것을 특징으로 하는 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈.


  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 렌즈는 37.46×10-9 내지 39.05×10-9(cm/ml O2)/(sec×ml×mmHg)의 산소 투과도를 나타내는 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈.
KR1020180116107A 2018-09-28 2018-09-28 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈 KR102185396B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180116107A KR102185396B1 (ko) 2018-09-28 2018-09-28 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180116107A KR102185396B1 (ko) 2018-09-28 2018-09-28 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200037001A KR20200037001A (ko) 2020-04-08
KR102185396B1 true KR102185396B1 (ko) 2020-12-02

Family

ID=70275584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180116107A KR102185396B1 (ko) 2018-09-28 2018-09-28 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102185396B1 (ko)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100002845A (ko) * 2008-06-30 2010-01-07 대구대학교 산학협력단 실리콘 하이드로젤 렌즈용 사일록산 화합물
KR101203131B1 (ko) * 2010-07-26 2012-11-20 (주)지오메디칼 다공성 콘택트렌즈 제조방법 및 그 제조방법에 의하여 제조된 다공성 콘택트렌즈
KR101910236B1 (ko) * 2016-02-05 2018-10-19 영남대학교 산학협력단 Dna-커큐민을 이용한 바이오 형광 물질, 그 제조 방법 및 이를 이용한 조명 장치

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200037001A (ko) 2020-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1096905B1 (en) Uv blocking lenses and material containing benzotriazoles and benzophenones
EP3424688B1 (en) Method for manufacturing blue light-blocking soft contact lens, and soft contact lens manufactured by using same
US9594188B2 (en) UV blocker loaded contact lenses
CN102617787A (zh) 一种水凝胶接触镜材料及其制备方法
JPH01204668A (ja) 青視症補正用コンタクトレンズ
JP2011500898A (ja) 高い含水率および安定性を有するヒドロゲル
KR102154810B1 (ko) 광변색 소프트 콘택트렌즈 및 이의 제조 방법
KR102259281B1 (ko) 청색광 차단용 콘택트렌즈 및 이의 제조방법
EP3895693A1 (en) Hydrogel composition and hydrogel lens
KR102185396B1 (ko) 천연물질을 이용한 청광차단 실리콘 하이드로겔 렌즈
Sung et al. Optical application of poly (HEMA-co-MMA) containing silver nanoparticles and N, N-dimethylacrylamide
Lira et al. Physicochemical stability of contact lenses materials for biomedical applications
WO2014167611A1 (ja) コンタクトレンズ用組成物およびそれを用いたコンタクトレンズパッケージ
CN109718376B (zh) 具有抗敏舒缓效果的眼用产品
KR20200037002A (ko) 천연물질을 이용한 청광차단 하이드로겔 렌즈.
KR100286971B1 (ko) 안용 렌즈 재료 및 이의 제조방법
KR102199118B1 (ko) 청색광 차단 조성물 및 이를 이용한 청색광 차단 콘텍트렌즈 및 그 제조방법
CN115710329B (zh) 一种含依克多因的软性亲水接触镜及其制备方法
KR20190025704A (ko) 난시 교정을 위한 소프트 콘택트 렌즈 내의 증가된 강직도의 중심 광학부
JPS5828718A (ja) ソフトコンタクトレンズ
Sung et al. UV absorbent-added polymerization and its application as ophthalmological material
KR101123643B1 (ko) 자외선 흡수제를 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법
KR102387402B1 (ko) 반짝임 변성이 감소된 소수성 아크릴 인공수정체의 제조방법
KR20190020962A (ko) 소프트 콘택트 렌즈
KR101250995B1 (ko) 비닐애니솔을 포함하는 콘택트렌즈 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant