KR20100002845A - 실리콘 하이드로젤 렌즈용 사일록산 화합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 산소 용해도 및 이온 투과성이 향상되고 함수율이 증진된 신규한 사일록산 화합물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 사일록산 화합물은 n 값을 조절하여 평균 분자량을 조절할 수 있고, X 및 Y 작용기를 조절하여 산소 용해도 및 이온 투과성이 증진되고, 함수율을 향상시킬 수 있고, 이를 기재로 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈는 함수율, 형성도 및 투명도가 현저히 향상된 효과를 발휘한다.

실리콘 하이드로겔, 렌즈, 사일록산

Description

실리콘 하이드로젤 렌즈용 사일록산 화합물{Siloxan compound for silicon hydrogel lens}

본 발명은 실리콘 하이드로겔 렌즈용 사일록산 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 분자량을 달리한 폴리디메틸실록산(Polydimethylsiloxan; PDMS)과 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl methacrylate; GM)을 반응시켜 제조된 산소 및 이온 투과성이 향상되고 함수율이 증진된 신규한 사일록산 화합물 및 이로 제조한 함수율, 형성도 및 투명도가 향상된 실리콘 하이드로겔 렌즈에 관한 것이다.

하이드로겔은 일반적으로 팽윤 가능하여 팽윤된 상태에서 가능한 많은 양의 수분을 유지할 수 있는 3차원 가교 친수성 중합체라고 여겨지고 있다. 이러한 하이드로겔은 생체 적합 물질 분야 및 생물공학, 예를 들어 조직 공학, 인공 장기, 약물 전달체 및 콘텍트 렌즈 분야에서의 유망한 용도로 인해 광범위하게 연구되고 있다.

이들 중 하이드로겔 렌즈는 비교적 높은 산소 투과율을 제공할 뿐 아니라, 생체적합성(biocompatibility)이 우수하고, 편안함을 제공한다. 통상적인 하이드로겔 렌즈는 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈과 같은 친수성 단량체를 주로 함유하는 단량체 혼합물로부터 제조된다. 이런 통상적인 하이드로겔 물질의 산소 투과율은 상기 물질의 수분 함량에 관계된다. 최근에는, 실리콘을 주성분으로 하는 물질이 물보다 산소 투과율이 더 높기 때문에 하이드로겔 제제에 실리콘 함유 단량체를 사용함으로써 하이드로겔 렌즈의 산소 투과율을 증가시킨 바 있다.

실리콘 하이드로겔(즉, 실리콘을 함유하는 하이드로겔)은 대개 하나 이상의 실리콘 함유 단량체 및 하나 이상의 친수성 단량체를 함유하는 혼합물을 중합시켜 제조된다. 실리콘 함유 단량체 또는 친수성 단량체는 가교제로서 작용할 수 있거나 또는 별도의 가교제가 사용될 수 있다.

최근 들어 인공장기, 약물 전달, 콘텍렌즈 등에 광범위하게 사용되는 실리콘 하이드로젤의 기능성을 인체 친화적으로 합성하는데 목적을 두고 있다. 실리콘 하이드로젤 렌즈는 초기에는 연장 착용용으로 만들어 졌으나, 밤샘 착용과 매일 착용으로 그 용도를 확대 시켰으며, 높은 산소투과성과 내구성이 우수하다는 장점이 있다.

반면에 실리콘 하이드로겔 렌즈의 여러가지 문제점 중 하나가 산소 투과성은 우수한 반면, 이온 투과성이 나쁘다는 점이다. 이로 인해 누액이 이 렌즈물질을 통해 흐를 수 없기 때문에 렌즈가 안구 표면에 붙어 버리게 된다. 또한, 렌즈 표면이 극도로 소수성 이어서 눈에 띄게 지질 침착이 일어나게 되며, 이러한 지질침 착으로 인해 렌즈의 착용감이 좋지 않게 되며, 이질감이 생기게 된다.

본 발명자들은 상기와 같은 종래 실리콘 하이드로겔 렌즈의 문제점을 극복하고자 예의 연구를 거듭한 결과 신규한 기능성 사일록산을 개발하고 본 발명에 이르게 되었다.

본 발명의 목적은 실리콘 하이드로겔 렌즈에 있어서 산소 투과성과 이온 투과성이 향상되고, 함수율이 증진된 실리콘 하이드로겔 렌즈용 신규한 사일록산 화합물을 제공하는 것이다.

본 발명의 상기와 같은 목적은 분자량을 달리한 폴리디메틸실록산(Polydimethylsiloxan; PDMS)과 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl methacrylate; GM)을 반응시켜 제조된 산소 용해도 및 이온 투과성이 증진되고, 함수율이 향상된 신규한 사일록산 화합물을 제조하고, 이를 기재로 함수율, 형성도 및 투명도가 향상된 렌즈를 제작할 수 있음을 확인함으로써 달성되었다.

본 발명은 친수성 기능성이 향상된 하기 화학식 1의 사일록산 화합물을 제공한다.

<화학식 1>

상기 식에서,

X는 H 또는 CH₃CH₂O₂이고,

Y는 OH이며,

Z는 CH₃CH₂O₂ 이고,

n은 30 내지 360 이다.

상기와 같은 본 발명에 따른 사일록산 화합물은 n 값을 조절함으로써의 평균 분자량을 조절할 수 있고, X, Y 및 Z를 이용하여 실리콘 히드로겔렌즈의 문제점인 이온 투과성을 증가시킬 수 있다.

또한 본 발명은 상기 화학식 1의 사일로산 화합물로 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈를 제공한다.

본 발명에 따른 실리콘 하이드로겔 렌즈는 높은 산소투과성과 내구성을 갖는다. 본 발명의 사일록산 화합물에 의해 의 산소 용해도와 투과성이 향상되고, 사일록산 화합물의 X 및 Y의 작용기를 조절함으로써 이온 투과가 가능하여 함수율을 현저하게 증가시킴과 동시에 이로 인해 렌즈의 움직임이 보다 용이하게 되어 렌즈 의 착용감을 최고로 향상된다.

본 발명에 따른 사일록산 화합물은 n 값을 조절하여 평균 분자량을 조절할 수 있고, X 및 Y 작용기를 조절하여 산소 용해도 및 이온 투과성이 증진되고, 함수율을 향상시킬 수 있고, 이를 기재로 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈는 함수율, 형성도 및 투명도가 현저히 향상된 효과를 발휘하여, 렌즈 산업상 매우 유용한 발명인 것이다.

이하에서 본 발명의 바람직한 실시형태를 실시 예를 참고로 보다 구체적으로 설명한다. 하지만 본 발명의 범위가 이러한 실시 예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1 : Si - 마크로머 1의 합성

하기 반응식 1에 따라 평균분자량 약 2,500인 폴리디메틸실록산(Polydimethylsiloxan; PDMS)과 친수성 기능을 보유하도록 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl methacrylate; GM)을 반응시켜 하기 화학식 2의 Si-마크로머 1을 합성하였다.

<화학식 2>

상기 식에서 n은 30이다.

PDMS와 GM을 플라스크에 넣고 30 내지 40℃에서 24시간 동안 반응시켜 Si-마크로머 2를 합성하였다.

<반응식 1>

상기에서 합성한 Si-마크로머 1의 FT-IR 및 NMR 분석 결과를 도 1 및 2에 도시하였다.

도 1에 도시한 바와 같이, FT-IR 결과로부터 Si-마크로머 1의 피이크에서 작용기 OH, C=O, C-Si-C를 각각 확인할 수 있었다.

도 2에 나타난 바와 같이, NMR 결과로부터 Si-마크로머 1의 NMR 피이크에서 5.58과 6.15에서 H-C=C에 있는 H를 확인되었고, 1.96에서-C=C-CH₃를 확인되었으며, Si-CH₂-CH₂-C-N의 H를 1.12, 1.56에서 확인되었고, Si-C-C-CH₂-N의 H는 2.56에서 각각 확인되었다. 또한, 2.84, 2.6에서 CH₂-N-CH²의 H가 확인되었으며, O-CH-CH₂-O의 H는 4부근에서 다중선으로 확인 되었다.

실시예 2 : Si - 마크로머 2의 합성

하기 반응식 2에 따라 상기 실시 예 1에서와 유사하게 평균분자량 약 27,000인 PDMS와 친수성 기능을 보유하도록 GM을 반응시켜 하기 화학식 3의 Si-마크로머 2를 합성하였다.

<화학식 3>

상기 식에서 n은 360이다.

PDMS와 GM을 30 내지 40℃에서 24시간 동안 반응시켜 Si-마크로머 1을 합성하였다.

<반응식 2>

상기에서 합성한 Si-마크로머 2의 FT-IR 및 NMR 분석 결과를 도 3 및 4에 도시하였다.

도 3에 나타낸 바와 같이, Si-마크로머 1과 동일하게 Si-마크로머 2의 FT-IR에서도 피이크에서 OH, C=O, C-Si-C를 각각 확인할 수 있었다.

도 4에 나타난 바와 같이, NMR 결과로부터 Si-마크로머 2의 NMR 피이크에서 5.58과 6.15에서 H-C=C에 있는 H를 확인되었고, 1.96에서-C=C-CH₃를 확인되었으며, Si-CH₂-CH₂-C-N의 H를 1.12, 1.56에서 확인되었고, Si-C-C-CH₂-N의 H는 2.75에서 각각 확인되었다. 또한, 2.84, 2.6에서 CH₂-N-CH²의 H가 확인되었으며, O-CH-CH₂-O의 H는 4부근에서 다중선으로 확인 되었다. Si-마크로머 1에서보다 양쪽 친수성기의 수가 적어, 피이크가 약하게 나타남을 볼 수 있었다.

실시예 3 : Si - 마크로머 3의 합성

하기 반응식 3에 따라 상기 실시예 1에서와 유사하게 평균분자량 약 4,400인 PDMS와 친수성 기능을 보유하도록 GM을 반응시켜 하기 화학식 4의 Si-마크로머 3를 합성하였다.

<화학식 4>

상기 식에서 n 및 m은 각각 11이다.

PDMS와 GM을 플라스크에 넣고 에탄올 용매 하에서 30 내지 40℃에서 24시간 동안 반응시켜 Si-마크로머 1을 합성하였다.

<반응식 3>

상기에서 합성한 Si-마크로머 3의 FT-IR 및 NMR 분석 결과를 도 5 및 6에 도시하였다.

도 5에 나타낸 바와 같이, Si-마크로머 1 및 Si-마크로머 2와 동일하게 Si-마크로머 3의 FT-IR에서도 피이크에서 OH, C=O, C-Si-C를 각각 확인되어 합성을 확인할 수 있었다.

도 6에 나타낸 바와 같이, Si-마크로머 3의 NMR 피이크에서 5.58과 6.15에서 H-C=C에 있는 H가 확인되었고, 1.96에서 -C=C-CH₃의 H가 확인되었으며, Si-CH₂-CH₂-C-N의 H가 1.12, 1.56에서 확인되었다. 또한, Si-C-C-CH₂-N의 H는 2.56에서 각각 확인되었으며, 2.84, 2.6에서 CH₂-N-CH₂의 H가 확인되었고, O-CH-CH₂-O의 H는 4부근에서 다중선으로 확인되었다.

실시 예 4 : Si - 마크로머를 이용한 렌즈 제작

상기 실시예 1에서 합성한 Si-마크로머 1과 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 메타크릴레이트{3-[Tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl methacrylate; TRIS}, 친수성단량체 N,N-디메틸아크릴아미드(N,N-dimethylacrylamide; DMA), 열중합게시제 2,2′-아조비스-(2-메틸프로피오 니트릴)[2,2′-Azobis-(2-methylpropio nitrile; AIBN]을 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 각각 다른 조성비로 몰드에 넣고 열중합 반응으로 렌즈를 제작하였다.

<표 1>

제조된 렌즈 1 내지 6은 표 1에 나타낸 바와 같이 함수율, 형성도, 투명도를 보였고, 렌즈 3 및 4번의 배합비율로 제작한 렌즈가 가장 우수하였다.

도 1은 Si-마크로머 1의 FT-IR 결과를 나타낸 그래프이다.

도 2은 Si-마크로머 1의 NMR 결과를 나타낸 그래프이다.

도 3은 Si-마크로머 2의 FT-IR 결과를 나타낸 그래프이다.

도 4은 Si-마크로머 2의 NMR 결과를 나타낸 그래프이다.

도 5은 Si-마크로머 3의 FT-IR 결과를 나타낸 그래프이다.

도 6은 Si-마크로머 3의 NMR 결과를 나타낸 그래프이다.

도 7은 Si-마크로머 1 내지 3으로 제조한 실리콘 하이드로겔 렌즈를 나타낸 사진이다.

Claims (2)

1. 실리콘 하이드로겔 렌즈용 하기 화학식 1의 사일록산 화합물.

   <화학식 1>

   

   상기 식에서,

   X는 H 또는 CH₃CH₂O₂이고,

   Y는 OH이며,

   Z는 CH₃CH₂O₂ 이고,

   n은 30 내지 360이다.
2. 제1항의 사일록산 화합물을 기재로 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈.

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