KR101820710B1 - 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법 - Google Patents

고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR101820710B1
KR101820710B1 KR1020160080043A KR20160080043A KR101820710B1 KR 101820710 B1 KR101820710 B1 KR 101820710B1 KR 1020160080043 A KR1020160080043 A KR 1020160080043A KR 20160080043 A KR20160080043 A KR 20160080043A KR 101820710 B1 KR101820710 B1 KR 101820710B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
contact lens
azobis
represented
hydrogel contact
water content
Prior art date
Application number
KR1020160080043A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20180001201A (ko
Inventor
박화성
Original Assignee
(주)지오메디칼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)지오메디칼 filed Critical (주)지오메디칼
Priority to KR1020160080043A priority Critical patent/KR101820710B1/ko
Publication of KR20180001201A publication Critical patent/KR20180001201A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101820710B1 publication Critical patent/KR101820710B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
    • C08J2300/14—Water soluble or water swellable polymers, e.g. aqueous gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/02—Applications for biomedical use

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

본 발명은 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 친수성이 재질인 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate ; HEMA)와 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 및 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate ; i-BMA)의 삼원 공중합체로 형성된 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다.

Description

고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법{Hydrogel contact lens having high water content and inhibiting protein adsorption and method for preparing the same}
본 발명은 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 친수성이 재질인 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate ; HEMA)와 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 및 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate ; i-BMA)의 삼원 공중합체로 형성된 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다.
콘택트렌즈(Contact lens)는 안경에 비하여 시야가 넓고 안경의 착용에서 오는 미용상의 불이익을 피할 수 있는 장점 때문에 널리 사용되어 오고 있으며, 현재 콘택트렌즈는 시력교정, 치료용 외에도 미용용 등으로 그 영역이 확대되면서 시장이 지속적으로 성장하고 있다.
이러한 콘택트렌즈(Contact lens)는 안구에 직접 접촉함으로써, 눈의 안전과 효능을 유지하는 동시에 콘택트렌즈의 투명성과 표면 습윤성을 유지해야 하고, 각안구의 각막을 향해 산소를 잘 투과하여야 한다.
즉, 콘택트렌즈는 안구 및 각막을 보호함과 동시에 눈물 층의 흐름이 원활해야 하고, 눈꺼풀과 눈 표면과의 과다한 마찰도 피해야 하는 임상학적인 측면도 고려하여 설계되어야 하며, 기계적 강도(tensile strength), 생체적합성(biocompatibility), 무독성(non toxicity),광학적 투명도(optical transparent), 굴절율(refractive index), 표면친수성(surface wetability), 각막에 적합한 함수율(water content), 팽윤비(welling rate), 산소투과성(oxygen permeability) 등의 조건들을 충족시켜야 한다.
상기와 같은 콘택트렌즈는 재료에 따라 크게 하드(hard) 콘택트렌즈와 소프트(soft) 콘택트렌즈로 나눌 수 있으며, 기능에 따라 시력교정용, 치료용, 미용 콘택트렌즈 등으로 분류되며, 최근에는 하이드로겔 소프트 콘택트렌즈가 대부분 현대인들의 시력교정 및 치료 등의 목적으로 사용되고 있다.
하이드로겔 콘택트렌즈는 높은 친수성으로 편안한 착용감 때문에 많은 사람들이 선호하고 있지만, 낮은 산소투과율에 의한 저산소증(각막 부종), 렌즈 표면에 부착된 누액성분들로 인한 렌즈표면의 습윤성 저하와 같은 문제점이 있으므로 하이드로겔 콘택트렌즈는 우수한 착용감은 물론, 높은 산소투과율 및 습윤성 등이 요구되었다.
이에 높은 산소투과율을 위해 개발된 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈를 착용하게 되면, 눈에 충분한 산소가 공급되어 저산소증에 의한 각막 부종이라는 부작용이 없게 되지만, 소수성으로 인해 렌즈 표면의 친수성은 감소하게 되므로 착용자에게 불편함을 주고 눈자극, 각막 착색, 각막에 대한 렌즈의 부착 등의 문제가 발생하였다.
이러한 단점을 극복하기 위하여, 한국등록특허 제10-0594414호(특허문헌 0001)에 따르면 초기 제1세대 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈 제품들은 렌즈 표면을 플라즈마 표면 처리하여 친수성을 증가시키는 방법을 사용하였으나, 이는 여전히 표면의 습윤성이 낮아 사용자의 불편이 있어 왔으며, 제조공정상에 플라즈마 표면처리라는 복잡한 공정이 추가되어 생산원가의 상승을 야기하였다.
또한, 제2세대 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈로서, 한국등록특허 제10-0748379호(특허문헌 0002)에는 내부습윤제(internal wetting agent) 성분으로서 폴리비닐 피롤리돈(PVP ; polyvinyl pyrrolidone) 고분자를 사용하여, 습윤성과 함수율을 증가시키고, 플라즈마 후처리 공정이 필요 없이 실리콘 하이드로겔 렌즈를 만들 수 있는 기술이 공지되었으나, 이는 내부습윤제(PVP)가 렌즈 밖으로 서서히 빠져나오면서 점차 착용감이 나빠지므로, 이 또한 렌즈 착용시의 불편함(discomfort)이 여전히 존재하였다.
제3세대 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈로서, 한국공개특허 제10-2007-0067679호(특허문헌 0003)에는 원료자체에 친수성을 부여한 실리콘 거대단량체(macromer)를 합성하여 콘택트렌즈를 제조하는 기술이 공지되었으나, 이는 원료에 대한 고도의 분자설계 및 합성기술이 필요하고, 원료의 제조방법이 복잡하며 여러 단계의 공정이 요구되어 최종제품에 원료제조시의 자극성의 잔류물질이 남는 문제점이 있었다.
한편, 콘택트렌즈는 각막표면에 직접 접촉하여 착용하므로 눈물에 포함된 단백질, 지방, 점액, 칼슘 등의 침전물이 렌즈 표면에 부착된다는 특징을 갖게 된다. 상기 침전물 중 단백질의 경우 심한 경우 결막유두, 상안검 결막 충혈 및 윤부 충혈 등을 유발시킬 수 있으며, 형성된 단백질 침전물은 콘택트렌즈의 수분을 제거하여 습윤성을 저하시키고 착용감 저하, 시력저하, 염증질환, 세균 감염, 렌즈의 변색 등의 부작용을 발생시킬 수 있다.
예컨대, 누액에 존재하는 라이소자임은 분자량이 작고 표면에 양전하를 띠고 있어, 음전하를 띠고 있는 소프트 콘택트 렌즈의 표면과 강하게 결합하며, 렌즈 구멍으로 쉽게 들어가 렌즈의 내부에도 단백질 침전물이 형성될 수 있다.
이러한 단백질 침전물의 제거를 위해 계면활성세척액, 효소세척액, 다목적 용액 및 초음파 등에 의한 세척방법이 사용되고 있으나 부착된 침전물을 완전히 제거하는 데는 한계를 가지고 있다.
상기와 같은 단백질 흡착을 방지하는 콘택트 렌즈용 단량체를 제조하는 종래기술로서, 한국공개특허 제10-2012-0059618호(특허문헌 0004)에는 n-이소프로필 아크릴아미드(NIPAM)을 포함하는 특정한 중합체를 이용하여 콘택트렌즈의 표면상의 단백질 침착을 억제시키는 기술이 기재되어 있고, 한국등록특허 제10-0664903호(특허문헌 0005)에는 단백질 흡착억제 물질로서 폴리에틸렌글리콜 메타아크릴레이트 등을 사용한 건안방지 및 단백질 흡착억제 소프트 콘택트 렌즈에 관한 기술이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-1599916호(특허문헌 0006) 및 한국공개특허 10-2015-0128620호(특허문헌 0007)에는 히알루론산이 첨가되어 중합되거나 펜즈 표면이 히알루론산으로 개질된 하이드로겔 콘택트렌즈가 공지되어 있다.
그러나, 아직까지 함수율이 높고, 콘택트렌즈에 영향을 주는 단백질 침전물 등의 흡착을 억제하는 만족할 만한 콘택트렌즈는 개발된 바 없으며, 현재까지도 연구가 진행중에 있다.
이에 본 발명자들은 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 단점인 습윤성 문제를 해결하고 단백질 침착문제를 해결할 수 있는 콘택트렌즈 재료를 지속적으로 개발한 결과, 친수성 재질인 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate ; HEMA)와 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 및 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate ; i-BMA)의 삼원 공중합체가 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈로 제조될 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
한국등록특허 제10-0594414호 한국등록특허 제10-0748379호 한국공개특허 제10-2007-0067679호 한국공개특허 제10-2012-0059618호 한국등록특허 제10-0664903호 한국등록특허 제10-1599916호 한국공개특허 제10-2015-0128620호
본 발명은 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 단점인 습윤성 문제를 해결하고 단백질 침착문제를 해결하기 위하여, 친수성 재질인 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate ; HEMA)와 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 및 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate ; i-BMA)의 삼원 공중합체로 하이드로겔 콘택트렌즈를 제조하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 다음 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈를 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112017109813116-pat00018
상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체는 다음 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate); 다음 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate); 다음 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate); 및 중합촉매;를 포함하는 공중합가능한 조성물의 공중합을 통해 얻어지는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112016061727307-pat00002
[화학식 3]
Figure 112016061727307-pat00003
[화학식 4]
Figure 112016061727307-pat00004
상기 공중합가능한 조성물은 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 71.5~98.0중량%; 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 1~25중량%; 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 0.5~3.5중량%; 및 중합촉매 0.01~0.5중량%;를 포함하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 중합촉매는 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산)(ACVA), 2,2'-아조비스(2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-(2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스이소부틸아미드 디하이드레이트, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과산화벤조일, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시디이소부틸레이트, 과산화라우로일, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미다인)디하이드로클로라이드(AAPH), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴)(ACHN)에서 선택되는 1종 이상인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 공중합가능한 조성물은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트(TMPTMA)로부터 선택된 1종 이상 가교제를 더 포함하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율이 45~58%인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율이 58%이며, 산소투과도(Dk)가 27%인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명에 따른 친수성 재질인 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate ; HEMA)와 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 및 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate ; i-BMA)의 삼원 공중합체는 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 단점인 습윤성 문제를 해결하고 단백질 침착문제를 해결할 수 있는 콘택트렌즈를 제조할 수 있는 획기적이며 우수한 효과가 있다.
본 발명은, 다음 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈를 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112017109813116-pat00019
상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체는 다음 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate); 다음 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate); 다음 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate); 및 중합촉매;를 포함하는 공중합가능한 조성물의 공중합을 통해 얻어지는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112016061727307-pat00006
[화학식 3]
Figure 112016061727307-pat00007
[화학식 4]
Figure 112016061727307-pat00008
상기 공중합가능한 조성물은 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 71.5~98.0중량%; 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 1~25중량%; 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 0.5~3.5중량%; 및 중합촉매 0.01~0.5중량%;를 포함하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 중합촉매는 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산)(ACVA), 2,2'-아조비스(2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-(2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스이소부틸아미드 디하이드레이트, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과산화벤조일, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시디이소부틸레이트, 과산화라우로일, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미다인)디하이드로클로라이드(AAPH), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴)(ACHN)에서 선택되는 1종 이상인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 공중합가능한 조성물은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트(TMPTMA)로부터 선택된 1종 이상 가교제를 더 포함하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율이 45~58%인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율이 58%이며, 산소투과도(Dk)가 27%인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예 및 도면에 한정되지 않는다.
우선, 본 발명의 하이드로겔 콘택트렌즈는 다음 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된다.
[화학식 1]
Figure 112017109813116-pat00020
이때, 상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체는 다음 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate); 다음 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate); 다음 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate); 및 중합촉매;를 포함하는 공중합가능한 조성물의 공중합을 통해 얻어진다.
[화학식 2]
Figure 112016061727307-pat00010
[화학식 3]
Figure 112016061727307-pat00011
[화학식 4]
Figure 112016061727307-pat00012
일반적으로 렌즈의 착용감은 함수율이 증가함에 비례하여 증가하는 경향이 있으나, 함수율의 증가는 렌즈의 물리적 물성 및 기계적 물성을 감소시켜 쉽게 파손되는 경향이 있으며, 콘택트렌즈의 재료로서 일반적으로 사용되는 HEMA는 38%의 함수율을 가지고 기계적 물성을 비롯한 물리적 물성이 비교적 뛰어나다.
그러나, 기존의 HEMA렌즈는 함수율과 산소투과율면에서 취약한 단점이 있으므로 HEMA로 이루어진 렌즈의 표면을 플라즈마 처리로 활성화시켜 고함수 물질을 결합하여 표면의 함수율은 증가시키면서 렌즈의 강도 등 고유물성은 그대로 유지하여 콘택트렌즈 착용에 따른 건안을 방지하고, 렌즈의 착용감을 향상시키며, 부수적으로 단백질의 흡착량 또한 추가적으로 줄일 수 있는 노력이 계속되고 있다.
따라서, 본 발명에서는 HEMA의 렌즈 표면을 플라즈마 처리로 활성화시키는 대신 생체적합성 재료를 공중합시켜 함수율은 증가시키면서 렌즈의 강도 등 고유물성은 그대로 유지하여 콘택트렌즈 착용에 따른 건안을 방지하고, 렌즈의 착용감을 향상시키며, 단백질의 침착을 억제할 수 있는 것이 핵심적 구성의 특징이다.
한편, 콘택트렌즈의 단백질 침전물의 제거를 위해 계면활성세척액, 효소세척액, 다목적 용액 및 초음파 등에 의한 세척방법이 사용되고 있으나 부착된 침전물을 완전히 제거하는 데는 한계를 가지고 있다.
종래, 단백질 침전물의 제거를 위한 하나의 방법으로서, 생체 친화적인 콘택트렌즈의 제조를 위해 세포막과 같은 이중 구조를 가지는, 이른바 생체분자와 유사한 모노머를 도입시키는 방법이 제시되고 있으며, 현재 가장 많이 사용되고 있는 하이드로겔 폴리머에 구조적으로 잘 알려진 인지질(phospholipid)과 같은 생체 고분자를 활용하는 방안이 연구되고 있으며, 예시적으로, MPC(2-Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), EG(Methacrylated Ethylene glycol), GMA(Methacrylated glycolipid) 등이 이용되고 있다.
이들 물질은 대부분 인지질과 유사한 기전에 의해 기능성 렌즈로서의 역할을 하게 되며 인지질이 첨가된 폴리머의 경우는 MPC의 머리 부분이 폴리머 표면에서 재배열되면서 렌즈 표면의 습윤성이 증가되거나 단백질 등의 침전물 흡착을 억제시키게 된다.
그러나, 상기 방법에서와 같이, 렌즈 표면의 습윤성이 증가되거나 단백질 등의 침전물 흡착을 억제시키는 방법은 표면처리에 의하거나 코팅처리에 의한 것일 뿐, 폴리머와 일체로 공중합 결합된 것이 아니어서 일정기간 경과하면 유효성분이 용출 또는 방출되어 그 성능이 저하될 수 있는 단점이 있으며, 현재까지 이러한 문제점을 해결할 수 있는 공중합체의 합성은 개발된 바 없다.
이에 본 발명에서는 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 71.5~98.0중량%; 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 1~25중량%; 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 0.5~3.5중량%; 및 중합촉매 0.01~0.5중량%;를 포함하는 공중합가능한 조성물을 공중합하여 고함수율에 의한 렌즈표면의 습윤성이 대폭 증가되고 단백질 침전물 흡착을 억제시킬 수 있는 하이드로겔 콘택트렌즈를 완성하게 되었다.
즉, 본 발명의 상기 공중합체의 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 부분은 인지질(phospholipid)과 같은 생체 고분자로서 이는 렌즈 표면에서 단백질의 흡착을 억제할 수 있는 것으로 추정된다
한편, 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate)는 유연성, 습윤성 및 인장 강도를 증가시키기 위하여 공중합시키는 것으로, 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate)와 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate)의 교차결합제로 작용하며, 함수율, 유연성 및 인장강도가 높은 하이드로젤 콘택트렌즈를 제조할 수 있게 된다.
이때, 공중합 반응에는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트(TMPTMA)로부터 선택된 1종 이상 가교제를 추가로 사용하여 공중합할 수 있음은 물론이다.
아울러, 상기 중합반응에 사용되는 중합촉매로는 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산)(ACVA), 2,2'-아조비스(2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-(2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스이소부틸아미드 디하이드레이트, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과산화벤조일, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시디이소부틸레이트, 과산화라우로일, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미다인)디하이드로클로라이드(AAPH), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴)(ACHN)에서 선택되는 1종 이상인 사용될 수 있으며, 그 중에서 아조비스이소부티로니트릴(AIBN)를 사용하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명에서 사용되는 공중합가능한 조성물은, 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 71.5~98.0중량%; 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 1~25중량%; 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 0.5~3.5중량%; 및 중합촉매 0.01~0.5중량%;를 포함하는 것이 바람직하다.
이때, 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate)가 71.5중량% 미만 사용시에는 콘택트렌즈의 기계적 물성이 저ㅎ하되고, 98.0중량% 초과사용시에는 함수율, 산소투과도 면에서 저하되는 단점이 있다.
또한, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate)를 1중량% 미만 사용시에는 단백질 침전물 억제효과가 저하되며, 25중량% 초과사용시에는 이에 따른 HEMA의 공중합 중량%가 감소되어 역시 렌즈의 성능 저하 문제점이 있게 된다.
또한, 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate)가 0.5중량 미만 사용되면 인장강도면에서 물성이 저하되는 단점이 있으며, 3.5중량% 초과 사용되는 경우에는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate)의 소수성이 커져서 함수율의 저하가 우려되는 문제점이 있다.
아울러, 본 발명의 상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 84.2~96중량%, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 3.5~13.6중량%, 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 0.5~2.32중량% 공중합 구간 내에서 함수율이 45~58%인 것이 특징이다.
특히, 본 발명의 상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 84.2중량%, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 13.6중량%, 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 2.32중량% 공중합시킨 경우의 하이드로겔 콘택트렌즈의 함수율이 58%이며, 산소투과도(Dk)가 27%인 것이 특징이다.
[화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체 제조 및 하이드로겔 콘택트렌즈의 제조
상기 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate) 각각 84.2중량%, 89.8중량%, 96중량%와, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate) 각각 3.5중량%, 8.5중량%, 13.6중량%와, 상기 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate) 각각 0.5중량%, 1.7중량%, 2.32중량%를 중합촉매로서 아조디이소부틸로나이트릴(AIBN ; 98%, Junsei) 0.5g을 넣고 30분간 교반시켜 각각의 공중합가능한 조성물을 제조하였다.
상기 제조된 공중합가능한 조성물을 캐스트 몰딩용 암몰드(female mold)에 주입하고, 상기 암몰드에 수몰드(male mold)를 조립한 후, 조립된 몰드를 100℃로 유지되는 열 오븐에 넣고 UV curing 시키면서 2시간 동안 중합하고, 이후 몰드를 분리하여 렌즈를 얻은 다음, 얻어진 렌즈를 수화하여 하이드로겔 콘택트렌즈를 제조하였다.
상기 제조된 하이드로겔 콘택트렌즈의 물성(함수율, 산소투과도)을 다음과 같이 평가하였으며, 그 결과를 다음 [표 1]에 나타내었다.
[함수율(Water content)]
함수율(%)은 건조 콘택트렌즈의 무게와, 24시간 동안 0.9wt%의 염화나트륨(NaCl) 수용액에 함수시킨 후의 팽윤된 콘택트렌즈의 무게를 측정하여, 아래의 식을 이용하여 평가하였다. 즉, 건조 콘택트렌즈의 무게(Wdry)에 대한 팽윤된 콘택트렌즈의 무게(Wswell) 비율로써 함수율을 평가하였다.
함수율(Water content, %) = (Wswell - Wdry) / Wdry x 100
[산소 투과도(Dk)]
산소 투과도(Dk)를 알아보기 위해, 렌즈를 상온상태에서 PBS 용액에 24시간동안 함수시킨 후 눈의 온도와 같은 35℃±0.5℃에서 최소 2시간동안 보관하였다. 그리고 Incubator에 넣고, 온도 35℃±0.5℃와 습도 98% 분위기하의 렌즈 수분포화상태에서, 산소투과도 측정기기[Model 201T, Rehder Development Co., West Lafayette, USA]를 이용하여 산소 투과도(Dk)를 측정하였다.
Figure 112016061727307-pat00013
[단백질 흡착억제 평가]
단백질 흡착억제를 평가하기 위하여, lysozyme과 albumin을 포함하는 단백질을 콘택트렌즈에 흡착시키기 위해 인체의 눈물과 비슷하도록 증류수에 1.2 mg/mL lysozyme 3.88mg/mL albumin, 0.7% NaCl 0.17%, KCl 0.005%, CaCl2 0.22%, NaHCO3을 용해시킨 후 교반하여 인공눈물을 제조하고, 상기 제조된 인공눈물에 본 발명의 하이드로겔 콘택트렌즈와 일반적인 HEMA 하이드로겔 콘택트렌즈를 각각 넣어 준 후, 온도 37℃를 유지하면서 콘택트렌즈 표면에 단백질을 인위적으로 흡착시켰다.
상기 단백질이 흡착된 콘택트렌즈 표면으로부터 흡착된 단백질을 단백질 추출 용액(acetonitrile : 0.2% trifluoroacetic acid = 1 : 1)을 사용하여 24시간 동안 각각 처리하여 콘택트렌즈 표면에 흡착된 단백질을 모두 추출한 후, 단백질 흡착량을 각각 정량하였다.
상기 단백질 정량 결과 본 발명의 하이드로겔 콘택트렌즈의 단백질 흡착량은 일반적인 HEMA 하이드로겔 콘택트렌즈의 단백질 흡착량 보다 현저하게 감소된 것을 확인할 수 있었다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (7)

  1. 다음 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성되는 하이드로겔 콘택트렌즈로서,
    [화학식 1]
    Figure 112017109813116-pat00021

    상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체는 다음 [화학식 2]로 표시되는 하이드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxy ethyl methacrylate); 다음 [화학식 3]으로 표시되는 2-메타크릴로일옥시에틸-2-트리메틸암모니오에틸 포스페이트(2-(Methacryloyloxy)ethyl-2-(trimethylammonio)ethyl phosphate); 다음 [화학식 4]로 표시되는 이소부틸메타크릴레이트(iso-Butylmethacrylate); 및 중합촉매;를 포함하는 공중합가능한 조성물의 공중합을 통해 얻어지는 것을 특징으로 하는 하이드로겔 콘택트렌즈
    [화학식 2]
    Figure 112017109813116-pat00015

    [화학식 3]
    Figure 112017109813116-pat00016

    [화학식 4]
    Figure 112017109813116-pat00017

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 중합촉매는 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산)(ACVA), 2,2'-아조비스(2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-(2-이미다졸린-2-일)프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스이소부틸아미드 디하이드레이트, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과산화벤조일, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시디이소부틸레이트, 과산화라우로일, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미다인)디하이드로클로라이드(AAPH), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴)(ACHN)에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하이드로겔 콘택트렌즈
  5. 제1항에 있어서,
    상기 공중합가능한 조성물은 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트(TMPTMA)로부터 선택된 1종 이상 가교제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 하이드로겔 콘택트렌즈
  6. 삭제
  7. 제1항, 제4항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]로 표시되는 구조체를 반복단위로 가지는 공중합체로 형성된 하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율이 58%이며, 산소투과도(Dk)가 27%인 것을 특징으로 하는 하이드로겔 콘택트렌즈
KR1020160080043A 2016-06-27 2016-06-27 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법 KR101820710B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160080043A KR101820710B1 (ko) 2016-06-27 2016-06-27 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160080043A KR101820710B1 (ko) 2016-06-27 2016-06-27 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180001201A KR20180001201A (ko) 2018-01-04
KR101820710B1 true KR101820710B1 (ko) 2018-03-08

Family

ID=60998206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160080043A KR101820710B1 (ko) 2016-06-27 2016-06-27 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101820710B1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202009019A (zh) 2018-08-28 2020-03-01 優你康光學股份有限公司 接觸式鏡片之保濕組成
KR102334955B1 (ko) * 2019-12-19 2021-12-06 주식회사 더원 폴리(2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린)로 개질된 하이드로겔 및 상기 하이드로겔로 이루어진 렌즈.
KR102392515B1 (ko) 2020-07-03 2022-04-29 (주)아이렌 생체적합성 콘택트렌즈

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2593993B2 (ja) 1990-10-29 1997-03-26 バイオコンパテイブルズ・リミテツド コンタクトレンズ材料
JP2000162556A (ja) 1998-09-21 2000-06-16 Menicon Co Ltd 眼用レンズ材料およびその製法
JP2000186117A (ja) 1998-12-22 2000-07-04 Nippon Contact Lens:Kk 樹脂材料、レンズ、及びその製造方法
JP2001142034A (ja) * 1999-11-11 2001-05-25 Nof Corp ソフトコンタクトレンズ材料及び製造方法
JP2008220823A (ja) * 2007-03-15 2008-09-25 Seed Co Ltd 遺伝子治療に用いられるハイドロゲル製眼用レンズ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2593993B2 (ja) 1990-10-29 1997-03-26 バイオコンパテイブルズ・リミテツド コンタクトレンズ材料
JP2000162556A (ja) 1998-09-21 2000-06-16 Menicon Co Ltd 眼用レンズ材料およびその製法
JP2000186117A (ja) 1998-12-22 2000-07-04 Nippon Contact Lens:Kk 樹脂材料、レンズ、及びその製造方法
JP2001142034A (ja) * 1999-11-11 2001-05-25 Nof Corp ソフトコンタクトレンズ材料及び製造方法
JP2008220823A (ja) * 2007-03-15 2008-09-25 Seed Co Ltd 遺伝子治療に用いられるハイドロゲル製眼用レンズ

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180001201A (ko) 2018-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6992118B2 (en) Ophthalmic lenses and compositions and methods for producing same
EP2453292B1 (en) Soft hybrid contact lens, method for producing same, and hydration method
CA1152259A (en) Hydrophilic contact lens coating
CA2947829C (en) Hydrogel contact lens having wet surface, and manufacturing method therefor
JPH01503072A (ja) 湿潤性、親水性、軟性及び酸素透過性の共重合体組成物
CZ23194A3 (en) Polymer for producing eye lenses with built-in acyclic monomer
CA2328912A1 (en) Polymerizable hydrophilic ultraviolet light absorbing monomers
KR101820710B1 (ko) 고함수율 및 단백질흡착억제 하이드로겔 콘택트렌즈 및 그 제조방법
KR20160149209A (ko) 콘택트 렌즈 및 안내 렌즈용 (메트)아크릴아미드 중합체
JPH10339857A (ja) 薬剤徐放性コンタクトレンズの製法およびそれによってえられた薬剤徐放性コンタクトレンズ
CA2945741C (en) Anionic drug-containing medical device
US20100069544A1 (en) Hydrogel contact lens comprising a polymer comprising a carboxy betaine ester monomer
US4163608A (en) Hydratable gas permeable methyl methacrylate copolymer
CN106632833B (zh) 一种具有细胞膜仿生的可注射温敏性水凝胶人工晶状体材料及其制备方法
JP2746376B2 (ja) コンタクトレンズ
JPH0529091B2 (ko)
KR102033605B1 (ko) 친수성 터폴리머와 실리콘을 공중합한 실리콘 하이드로겔 렌즈 및 그의 제조방법
KR102545476B1 (ko) Mpc를 이용한 기능성이 향상된 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
JP5209827B2 (ja) 薬物徐放性医療用デバイス
JP6804692B2 (ja) アニオン性薬剤含有眼用デバイス
KR960010700B1 (ko) 고함수성 소프트 콘텍트렌즈와 그의 처리용액
JPS62127712A (ja) 含水性軟質コンタクトレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant