TWI662064B - 雙性高分子、雙性高分子製造方法、包含此雙性高分子的隱形眼鏡材料以及隱形眼鏡製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雙性高分子、雙性高分子製造方法、包含此雙性高分子的隱形眼鏡材料以及隱形眼鏡製造方法。雙性高分子包含聚二甲基矽氧烷以及與聚二甲基矽氧烷鍵結之雙性幾丁聚醣。隱形眼鏡材料，包含上述雙性高分子。製造雙性高分子的方法包含供雙性幾丁聚醣；提供聚二甲基矽氧烷提；以及將雙性幾丁聚醣與聚二甲基矽氧烷鍵結。製造隱形眼鏡的方法包含提供上述雙性高分子；提供甲基丙烯酸羥乙酯單體溶液或矽氧烷單體溶液；提供光交聯劑；使用紫外光進行交聯光固化。

Description

雙性高分子、雙性高分子製造方法、包含此雙性高分子的隱形眼鏡材料以 及隱形眼鏡製造方法
本發明係關於一種雙性高分子。更具體而言，本發明係關於一種可作為隱形眼鏡材料的聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子。
現今隱形眼鏡重視高透氧、高透光度、及高親水性，同時鏡片功能化(醫療、診斷、智慧化)，已是未來發展目標。目前市售隱形眼鏡的透氧率提升主要是添加silicone成分進去隱形眼鏡配方溶液內，但加入之後會產生透光度下降及不互溶之現象。
高疏水性聚二甲基矽氧烷(poly(dimethylsiloxane)，PDMS)具有高透氧性，若能鍵結上含有-COOH官能基之高親水性多醣體，其親疏水性特性，可增加其在親水性水膠基材之互溶性，改善透光度及其他物理性質，例如在隱形眼鏡等水膠材料應用上，能夠大幅改善例如透氧率等物性，有利於水膠材料在功能化醫材及藥物方面發展及增值。
然而，已知的聚二甲基矽氧烷與高親水性多醣體的鍵結，在 製造過程中大多使用有機合成技術進行純化，藉由共聚物與聚二甲基矽氧烷的極性差異將產物進行分離，過程複雜。
本發明之主要目的在於提供一種雙性高分子，可供製作隱形眼鏡。
本發明之另一目的在於提供一種製造雙性高分子的方法。
本發明之另一目的在於提供一種包含雙性高分子的隱形眼鏡材料，其具有良好的透光度、透氧性、保水率。
本發明之雙性高分子包含聚二甲基矽氧烷以及與聚二甲基矽氧烷鍵結之雙性幾丁聚醣。
在本發明的一實施例中，聚二甲基矽氧烷包含包含胺基(-NH2)。
在本發明的一實施例中，雙性幾丁聚醣包含羧基(-COOH)。
在本發明的一實施例中，雙性高分子，係具有以下結構：
本發明之隱形眼鏡材料，包含上述雙性高分子。
本發明製造雙性高分子的方法，包含：(S100)供雙性幾丁聚醣；(S200)提供聚二甲基矽氧烷提；以及(S300)將雙性幾丁聚醣與聚二甲基矽氧烷鍵結。
在本發明的一實施例中，步驟S300包含使用1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide，EDC)作為為催化劑。
在本發明的一實施例中，步驟S300包含使用N-羥基丁二酰亞胺(N-Hydroxysuccinimide，NHS)作為為催化劑。
S100‧‧‧步驟
S200‧‧‧步驟
S300‧‧‧步驟
圖1為本發明製造雙性高分子的方法之實施例流程示意圖。
圖2為本發明製成雙性高分子之核磁共振光譜儀測試結果圖。
圖3為本發明製成雙性高分子之FT-IR測試結果圖。
圖4A及圖4B分別為雙性幾丁聚醣與本發明製成之聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子的SEM檢測結果圖。
圖5為透光度測試結果圖。
圖6為保水率測試結果圖。
圖7為鏡片細胞毒性試驗結果圖。
圖8為動物眼壓試驗結果圖。
本發明之雙性高分子包含聚二甲基矽氧烷以及與聚二甲基 矽氧烷鍵結之雙性幾丁聚醣。其中，雙性幾丁聚醣包括羧甲基己醯幾丁聚醣(carboxymethyl hexanoyl chitosan,CHC)、脫氧膽酸修飾羧甲基幾丁聚醣(deoxycholic acid modified carboxymethylated chitosan,DCMC)、月桂醯基硫酸幾丁聚醣(lauroyl sulfated chitosan,LSC)或甲基吡咯烷酮幾丁聚醣(methylpyrrolidone chitosan,MPC)。
在一實施例中，聚二甲基矽氧烷包含胺基(-NH2)，雙性幾丁聚醣包含羧基(-COOH)。更具體而言，雙性高分子較佳係為聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子(silicone-conjugated poly(dimethylsiloxane)amphiphilic chitosan co-polymer)，具有以下結構：
其中，聚二甲基矽氧烷之胺基係與雙性幾丁聚醣之羧基鍵結，從而使聚二甲基矽氧烷與雙性幾丁聚醣鍵結。然而在不同實施例中，聚二甲基矽氧烷不限於包含胺基，雙性幾丁聚醣不限於包含羧基，亦即聚二甲基矽氧烷與雙性幾丁聚醣鍵結可藉由胺基係與羧基以外的官能基進行鍵結。
本發明之隱形眼鏡材料，包含上述雙性高分子。進一步而 言，上述雙性高分子與隱形眼鏡之親水性水膠基材間具有兩好的互溶性。又上述雙性高分子基於聚二甲基矽氧烷的高透氧性以及幾丁聚醣的高親水性而具有良好之親疏水性特性，且具備可包覆各種不同藥物(功能化)的自組裝能力(self-assembly capability)，故除了可以應用作為隱形眼鏡材料而使其具有良好的透光度、透氧性、保水率外，還可更廣泛的應用於醫材及新型藥物。
如圖1所示的實施例流程圖，在一實施例中，本發明製造雙性高分子的方法包含例如以下步驟。
步驟S100，提供雙性幾丁聚醣。進一步而言，在一實施例中，步驟S100包含)包含將具有羧基改質親水端(carboxyl group)和長碳鏈改質疏水端(hexanoyl group)之雙性幾丁聚醣(amphiphilic chitosan，CHC)粉末溶於水中以形成雙性幾丁聚醣溶液。
步驟S200，提供聚二甲基矽氧烷。進一步而言，在一實施例中，步驟S200包含將端胺基聚二甲基矽氧烷(amine terminated poly(dimethylsiloxane))溶於異丙醇(isopropanol，IPA)中，並加入N-羥基丁二酰亞胺(N-Hydroxysuccinimide，NHS)。
步驟S300，將雙性幾丁聚醣與聚二甲基矽氧烷鍵結。進一步而言，在一實施例中，步驟S300包含使用1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide，EDC)作為為催化劑。
更具體而言，在一實施例中，藉由以下製程製造聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子。
(1)將5ml(3wt%)具有羧基改質親水端和長碳鏈改質疏水端之雙性幾丁聚醣粉末溶於95ml去離子水於錐形瓶內並攪拌8小時，使其完全溶解形成雙性幾丁聚醣溶液(0.15wt%)。
(2)將(1)所得之雙性幾丁聚醣溶液加入45ml異丙醇以及分三次加入1.0wt% N-羥基丁二酰亞胺(N-Hydroxysuccinimide，NHS)共30μl作為催化劑。
(3)同時準備另一瓶子，加入5ml異丙醇以及200μl端胺基聚二甲基矽氧烷(amine terminated poly(dimethylsiloxane))，緩慢攪拌均勻。
(4)4小時後，將(3)之瓶子內的溶液於攪拌下一滴一滴加到錐形瓶中。
(5)接著提高攪拌速度，在快速地攪拌下加入1.0wt% 1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide，EDC)，30分鐘後將轉速降低，緩慢地攪拌12-24小時使反應完成。
(6)將經過上述步驟所得之聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣(poly(dimethylsiloxane)amphiphilic chitosan，CHC-PDMS)共軛高分子混合溶液利用一透析模(分子量14000)以異丙醇進行透析12-48小時，產生一透析物。
(7)將上述之透析產物以600℃烘箱烘乾完全，以取得此聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子。
其中，上列1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽以及N-羥基丁二酰亞胺係作為催化劑。
將上述製程所製造聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子溶解在D2O製作成3wt%的濃度，並經由核磁共振光譜儀(NMR 500,America VARIAN)測定其化學結構，結果如圖2所示。由圖2之結果可以看出有-O=C-N-H-官能基存在，可證實雙性幾丁聚醣已與聚二甲基矽氧烷鍵結。
將上述製程所製造聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子以濃度0.1wt%與KBr進行混摻，其中CHC-PDMS與KBr的體積量為1：8，並將其磨成粉(需在短時間內完成，避免混和粉末吸入空氣中的水氣，影響訊號)，最後將其壓成錠並進行FT-IR(Unican Mattson Mode 7000)測試(解析度：4cm-1，掃描32次)，結果如圖3所示。由圖3之結果可以看出有amide I、amide II、SiCH3官能基存在，可證實雙性幾丁聚醣已與聚二甲基矽氧烷鍵結。
利用場發射掃描式電子顯微鏡(SEM)測定雙性幾丁聚醣與上述製程所製造聚二甲基矽氧烷-雙性幾丁聚醣共軛高分子的自組裝型態，結果分別如圖4A及圖4B所示。其中，由圖4B觀察出CHC-PDMS共軛高分子自組裝之顆粒大小為150~200nm左右，由此證明，將PDMS以化學鍵結修飾CHC形成之CHC-PDMS共軛高分子具有與雙性幾丁聚醣巨分子(CHC)相同之自組裝能力，均形成奈米粒子，在大小、形狀與圖4A所示之CHC相似。
本發明雙性高分子作為隱形眼鏡材料之測試。
將不同濃度之CHC-PDMS共軛高分子、去離子水及甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethylmethacrylate，HEMA)單體溶液以如下表1之配方進行混和作為隱形眼鏡之材料，並進一步製成隱形眼鏡鏡片進行測試。其中，係加入10ul Darcour1173(Sigma-Aldrich，USA)作為光交聯劑，經由365nm波長紫外線交聯20-40分鐘後得到鏡片，最後再將鏡片浸泡在60%以上酒精震盪2小時，去離子水震盪2小時，製成含CHC-PDMS共軛高分子之隱形眼鏡的鏡片。在不同實施例中，甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethylmethacrylate， HEMA)單體溶液可替換為矽氧烷單體溶液，單體可以加熱方式交聯固化。
透光度測試
將上述鏡片以UV-Visible spectrometer(Evolution 300,Thermo)進行測試。如圖5所示，添加較多的共聚高分子製成鏡片會導致透光度稍微下降(90%→80%)，但與市售鏡片並無太大差距，其穿透度都相當良好。
透氧性測試
將上述鏡片進行透氧量的測試，其中含CHC-PDMS共軛高分子之poly-HEMA水膠鏡片，其Dk值分別為10.2(0% CHC-PDMS)、14.3(1.0% CHC-PDMS)、及17.3(2.0% CHC-PDMS)，增幅明顯。由此可證，使用本發明雙性高分子作為材料之隱形眼鏡，具有較佳之透氧性。
保水率測試
將上述鏡片於烘箱中烘乾，秤重(Wd)，待其飽和狀態，將表面水分擦乾，秤重(Ww)；之後將此鏡片置於一密閉容器內，每隔一段時間，秤重(Wt)。
保水率(Water Retention)可由下式計算：Water Retention(%)=100%×(Wt-Wd)/(Ww-Wd)
如圖6所示，在保水率測試中，添加較多的CHC-PDMS共軛高分子之鏡 片之water retention增加，推測可能是由於在雙性幾丁聚醣分子內的-COOH官能基影響，因為其屬於高親水性基團。
鏡片細胞毒性試驗
將上述鏡片以牛角皮內膜細胞bovine cornea endothelial cell(BCE)進行MTT細胞毒性測試。如圖7所示，經由24小時細胞培養後，此奈米複合材料鏡片展現出高達90%以上之細胞相容性(cell viability)。
根據上述測試結果，本發明雙性高分子作為隱形眼鏡材料，兼具良好的透光度、透氧性、保水率、細胞相容性，改善了市售隱形眼鏡為了提升透氧率添加silicone成分但會產生透光度下降及不互溶之現象的問題。
動物眼壓(IOP)試驗
為了評估此載藥型眼鏡療效，使用青光眼兔(眼壓大於21mmHg)進行青光眼治療測試。(右眼為實驗組(高眼壓：27~30mmHg)，左眼為對照組(正常眼壓))。
將含有青光眼藥物(latanoprost；藥物濃度10μg)載入上述鏡片，進行一天配戴八小時之實驗，並長達七天。如圖8所示，紅色實現箭頭表示每日更換含藥鏡片時間點，經由載藥鏡片治療後，動物眼壓(Intraocular pressure，IOP)有明顯且快速的下降(由30mmHg降至20mmHg以下)。由此可知前述鏡片具備可包覆藥物的能力，能進行藥物釋放。在不同實施例中，藥物不限於青光眼藥物，還可包含例如抗過敏性藥物、紅眼症藥物等。其中，在製造上述鏡片時，藥物係與CHC-PDMS共軛高分子、去離子水及甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethylmethacrylate，HEMA)單體溶液混和一起作為 隱形眼鏡之材料，並進一步製成隱形眼鏡鏡片，藉以將藥物載入鏡片。
雖然前述的描述及圖式已揭示本發明之較佳實施例，必須瞭解到各種增添、許多修改和取代可能使用於本發明較佳實施例，而不會脫離如所附申請專利範圍所界定的本發明原理之精神及範圍。熟悉本發明所屬技術領域之一般技藝者將可體會，本發明可使用於許多形式、結構、佈置、比例、材料、元件和組件的修改。因此，本文於此所揭示的實施例應被視為用以說明本發明，而非用以限制本發明。本發明的範圍應由後附申請專利範圍所界定，並涵蓋其合法均等物，並不限於先前的描述。

Claims (11)

  1. 一種雙性高分子，包含：一聚二甲基矽氧烷；以及一雙性幾丁聚醣，與該聚二甲基矽氧烷鍵結。
  2. 如請求項1所述的雙性高分子，其中該聚二甲基矽氧烷包含胺基(-NH2)。
  3. 如請求項1所述的雙性高分子，其中該雙性幾丁聚醣包含羧基(-COOH)。
  4. 如請求項1所述的雙性高分子，係具有以下結構：
    Figure TWI662064B_C0001
  5. 一種隱形眼鏡材料，包含如請求項1至4任一項所述的雙性高分子。
  6. 一種製造雙性高分子的方法，包含：(S100)提供一雙性幾丁聚醣；(S200)提供一聚二甲基矽氧烷；以及(S300)將該雙性幾丁聚醣與該聚二甲基矽氧烷鍵結。
  7. 如請求項6所述的方法，其中該雙性幾丁聚醣包含羧基(-COOH)。
  8. 如請求項6所述的方法，其中該聚二甲基矽氧烷包含胺基(-NH2)。
  9. 如請求項6所述的方法，其中步驟S300包含使用1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide，EDC)作為為催化劑。
  10. 如請求項6所述的方法，其中步驟S300包含使用N-羥基丁二酰亞胺(N-Hydroxysuccinimide，NHS)作為為催化劑。
  11. 一種製造隱形眼鏡的方法，包含：(T100)提供如請求項1至4任一項所述的雙性高分子；(T200)提供甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethylmethacrylate，HEMA)單體溶液或矽氧烷單體溶液；(T300)提供光交聯劑；(T400)使用紫外光或加熱進行交聯光固化。
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