WO2011158321A1 - イオン性化合物、組成物、硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズ - Google Patents

イオン性化合物、組成物、硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズ Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an ionic compound suitable as an ophthalmic lens material, a composition containing the ionic compound, and a cured product, hydrogel, and ophthalmic lens obtained from the composition.
  • Hydrogels in which polymer compounds such as polyhydroxyethyl methacrylate are swollen with aqueous solvents have elasticity similar to that of biological systems and give excellent wearing feeling. It is used in various fields.
  • a typical hydrogel used for an ophthalmic lens is a silicone hydrogel obtained by copolymerizing a silicone monomer or macromer and a hydrophilic monomer.
  • the ophthalmic lens since the ophthalmic lens is worn directly on the eye, it must always be used in a clean state.
  • the ophthalmic lens using the hydrogel as described above is liable to adhere to waste products in the tears and bacteria in the air, and the bacteria easily grow in the hydrogel system. May occur.
  • the cleanliness of the lens can be maintained by periodically performing sterilization such as boiling.
  • the disinfection treatment is complicated and the disinfection effect does not last for a long time.
  • a method of immersing contact lenses in a contact lens cleaning / preserving solution called a multi-purpose solution containing a bactericidal component has been devised and widely used.
  • this method eliminates the troublesome point, but when a contact lens is worn, the antibacterial component flows along with tears, and there is a disadvantage that the effect of suppressing bacterial infection is poor during wearing. For this reason, development of technology for imparting an antibacterial effect to the ophthalmic lens itself is in progress.
  • Examples of contact lenses having antibacterial properties include (1) kneading antibacterial ceramics carrying a metal selected from silver, zinc and copper into a base material such as hydrogel, or using a base material made of antibacterial ceramics. (2) A hydrocarbon group containing a hydroxyl group and having an intrachain ether bond (meta) (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-76518). ) Hydrogels containing a copolymer obtained from an acrylate and a monomer having a quaternary ammonium salt in the side chain, and soft contact lenses formed from this hydrogel (JP-A-6-337378) have been proposed. ing.
  • the contact lens of the above (1) has not yet solved the inconvenience that the antibacterial property decreases with time because the antibacterial ceramics and the supported metal are eluted and peeled off when used for a long time.
  • the contact lens of (2) since the antibacterial component can be incorporated into the polymer chain as a monomer, the point that the antibacterial property decreases with time due to the elution of this component is improved.
  • the contact lens of (2) when the blending amount of the specific monomer is increased in order to increase the antibacterial property, there is a disadvantage that the oxygen permeability of the obtained contact lens is lowered.
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and an ionic compound capable of obtaining a cured product having antibacterial properties that are sustainable for a long period of time and excellent oxygen permeability, and a composition containing the ionic compound It is an object of the present invention to provide a cured product, hydrogel, and ophthalmic lens having antibacterial properties that are sustainable for a long period of time and excellent oxygen permeability.
  • the invention made to solve the above problems is It is an ionic compound represented by the following formula (1).
  • P is a polymerizable functional group
  • Q + is a cationic group
  • Z is a siloxanyl group having a total atomic weight of 70 to 1,000 atoms constituting the group of atoms.
  • X m ⁇ is an m-valent anion
  • n is an integer of 1 to 10. However, when n is 2 or more, a plurality of P and Q + each independently satisfy the above definition.
  • a cured product having excellent antibacterial properties can be obtained by having a cationic group (Q + ) and an anion (X m ⁇ ).
  • the ionic compound since the ionic compound has a polymerizable functional group (P), it can be incorporated into the polymer chain, and the excellent antibacterial properties of the resulting cured product can be prevented from decreasing over time.
  • the ionic compound contains a siloxanyl group (Z) at the opposite end with the polymerizable functional group (P) in between, the cured product obtained by increasing the blending amount has excellent oxygen permeation. Can have sex.
  • PQ + - is represented by the following formula (1-1), formula (1-2), or formula (1-3), and n is preferably 1.
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • Y is —O— or —NH—.
  • N1 is an integer of 1 to 18.
  • R 2 is CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ CH—CH 2 —, or a group represented by Formula (2) below
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • N2 is an integer of 0 to 18)
  • the ionic compound when the polymerizable functional group portion and the cationic group portion have the above-described structure, a cured product having more excellent antibacterial properties can be efficiently obtained.
  • Z may be a group represented by the following formula (3).
  • n3 is an integer of 1 to 10.
  • the oxygen permeability of the obtained cured product can be further increased.
  • X m ⁇ preferably contains a fluorine atom.
  • X m ⁇ preferably contains a fluorine atom.
  • an anion containing a fluorine atom as the anion, for example, the water content of the obtained cured product can be suppressed to a suitable range for an ophthalmic lens. Therefore, a comfortable wearing feeling can be imparted to the ophthalmic lens obtained using the ionic compound.
  • the X m ⁇ may be at least one selected from the group consisting of anions represented by the following formulas (4) and (5). (In formula (5), n4 is an integer of 0 to 3)
  • the cured product obtained has a suitable water content while maintaining excellent antibacterial properties and oxygen permeability at a high level. Can do. Moreover, according to the said ionic compound, compatibility with the other monomer when trying to obtain a copolymer can be improved.
  • the composition of the present invention is a composition containing the ionic compound as a component [A]. According to the composition, a cured product having excellent oxygen permeability and long-lasting antibacterial properties can be obtained by curing the composition.
  • the composition may further include [B] a hydrophilic monomer and [C] a silicone compound.
  • the composition can further exhibit oxygen permeability and antibacterial properties of the obtained cured product in a balanced manner by further including the [B] and [C] components, and has an appropriate hydrophilicity to the obtained cured product. Can be granted.
  • the [B] hydrophilic monomer and the [C] silicone compound do not include the [A] ionic compound.
  • [B] hydrophilic monomer shall not contain [C] silicone compound.
  • the cured product of the present invention is a cured product obtained from the above composition. Since the cured product contains a polymer in which the [A] ionic compound is incorporated as a monomer in the polymer chain, as described above, it has excellent oxygen permeability and long-term sustainable antibacterial properties. Yes.
  • the hydrogel of the present invention is a hydrogel containing the above cured product. Since the hydrogel includes the cured product containing the polymer in which the [A] ionic compound is incorporated as a monomer in the polymer chain, as described above, it has excellent oxygen permeability and long-term sustainable antibacterial properties. Have both.
  • the ophthalmic lens of the present invention is formed of the hydrogel, it has excellent oxygen permeability and long-term antibacterial properties.
  • the ionic compound of the present invention can maintain excellent antibacterial properties for a long period of time and can provide a cured product having excellent oxygen permeability. Therefore, the cured product obtained from the composition containing the ionic compound can be widely used for ophthalmic lenses, medical device materials, and the like as materials having antibacterial properties and oxygen permeability.
  • an ionic compound a composition containing the ionic compound, a cured product obtained from the composition, a hydrogel containing the cured product, and an ophthalmic lens formed with the hydrogel will be described. Will be described in the order.
  • the ionic compound of the present invention is represented by the above formula (1).
  • the ionic compound has a cationic group (Q + ) and an anion (X m ⁇ )
  • a cured product having excellent antibacterial properties can be obtained.
  • the ionic compound has a polymerizable functional group (P)
  • it can be incorporated into the polymer chain, and the excellent antibacterial properties of the resulting cured product can be prevented from decreasing over time.
  • the ionic part contains a siloxanyl group (Z) at the opposite end with the polymerizable functional group (P) in between, the resulting cured product can have excellent oxygen permeability. .
  • the polymerizable functional group of P in the above formula (1) is not particularly limited, and a typical example is an ethylenically unsaturated group.
  • a typical example is an ethylenically unsaturated group.
  • Specific examples of the ethylenically unsaturated group include a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, an ⁇ -substituted acryl group, an ethylene group, and a styryl group.
  • a (meth) acryl group is preferable from the viewpoint of polymerizability.
  • the cationic group of Q + in the above formula (1) is a group having a valence of 2 and a monovalent + charge.
  • an iminium ion structure and an imidazolium ion structure exemplified in the following order
  • organic groups containing a nitrogen atom such as a pyridium ion structure.
  • R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the following groups are preferable from the viewpoint of easy synthesis of the ionic compound.
  • Z (siloxanyl group) in the above formula (1) is not particularly limited as long as it is a group containing at least one Si—O—Si bond and having a total atomic weight of the constituent atomic group of 70 or more and 1,000 or less.
  • n3 is an integer of 1 to 10.
  • R 6 is independently an alkyl group. However, the total atomic weight of the atoms constituting the group represented by the above formula (6) is 70 or more and 1,000 or less.
  • n3 is preferably 2 or more and 5 or less from the viewpoint of easy synthesis of the ionic compound of the present invention.
  • PQ + — is preferably a structure specifically represented by the above formula (1-1), formula (1-2) or formula (1-3), wherein n is 1.
  • the ionic compound when the polymerizable functional group portion and the cationic group portion have the above-described structure, a cured product having more excellent antibacterial properties can be efficiently obtained.
  • n1 is preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 5, from the viewpoint of ease of synthesis of the ionic compound of the present invention.
  • the anion of X m ⁇ in the above formula (1) is not particularly limited, but chloride ions such as Cl ⁇ , I ⁇ and Br ⁇ , anions containing fluorine atoms, NO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ , SO 4 2- and the like can be mentioned. Among these, an anion containing a fluorine atom is preferable. According to the ionic compound, by using an anion containing a fluorine atom as the anion, the water content of the obtained cured product can be suppressed to a range suitable for an ophthalmic lens, for example. Therefore, a comfortable wearing feeling can be imparted to the ophthalmic lens obtained using the ionic compound.
  • anion containing a fluorine atom examples include F ⁇ , BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , AsF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , (CF 3 SO 2 ) 3 C ⁇ , (C 2 F 5 SO 2 ) 3 C ⁇ , (C 3 F 7 SO 2 ) 3 C ⁇ , (C 4 F 9 SO 2 ) 3 C ⁇ , F (HF) n ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , CF 3 COO ⁇ , the above formula (4), formula ( And anions represented by 5).
  • anions containing fluorine atoms at least one selected from the group consisting of anions represented by the above formulas (4) and (5) is preferable.
  • an anion having the above structure as the fluorine atom-containing anion, the obtained cured product can be provided with an appropriate water content while maintaining excellent antibacterial properties and oxygen permeability at a high level.
  • compatibility with the other monomer when trying to obtain a copolymer can be improved.
  • n / m in the above formula (1) is a ratio of the number of anions to cations of the ionic compound indicating that the ionic compound of the present invention is electrically neutral. That is, in the ionic compound, a cation having an n-valent positive charge and an anion having an m-valent negative charge are present in a ratio of m: n.
  • This n / m may be an integer or a fraction.
  • the ionic compound includes, for example, a halogenated alkyl having a siloxanyl group (such as 3-iodopropyltris (trimethylsiloxy) silane) and an amine compound having a polymerizable functional group (dimethylaminoethyl acrylate) in a solvent. It can be synthesized by reacting.
  • the solvent at this time is not particularly limited as long as each component can be dissolved, and examples thereof include toluene.
  • composition containing ionic compound contains the above ionic compound as the [A] component, and includes [B] a hydrophilic monomer and [C] silicone compound as suitable components, and may further contain other optional components. Good. Hereinafter, each component will be described.
  • the ratio of the [A] component used in the composition is not particularly limited, but is preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, and more preferably 0.2% by mass or more and 20% by mass or less. .
  • High antibacterial properties can be obtained by setting the use ratio of the [A] component to 0.1% by mass or more, and stability of the hydrogel by setting the use ratio of the [A] component to 30% by mass or less. Deterioration of transparency and transparency can be suppressed.
  • the hydrophilic monomer of the component [B] is not particularly limited as long as it can be copolymerized with the ionic compound of the component [A] having a polymerizable functional group and has a hydrophilic group.
  • examples thereof include a monomer having a hydrophilic group and a polymerizable functional group, and a monomer having a hydrophilic and polymerizable functional group.
  • a polymerizable functional group with which a hydrophilic monomer is provided the thing similar to the illustration of A in the ionic compound mentioned above can be mentioned.
  • hydrophilic monomers include Carboxylic acids such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, vinylbenzoic acid; Hydroxymethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2,3-dihydroxypropyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono ( (Meth) acrylates having a hydroxyl group such as (meth) acrylate; (Meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, (Meth) acrylamides such as N-ethyl-N-aminoethyl (meth) acrylamide; (Meth
  • N-vinyl lactams of N-vinylamides such as N-vinylformamide, N-vinyl-N-methylformamide, N-vinyl-N-ethylformamide, N-vinylacetamide, N-vinyl-N-methylacetamide, N-vinyl-N-ethylacetamide Kind; Aminostyrene, hydroxystyrene, vinyl acetate, glycidyl acrylate, allyl glycidyl ether, vinyl propionate, N-vinylimidazole, N-vinylpiperidine, N-vinylsuccinimide, N-vinylphthalimide, N- (meth) acryloylpiperidine, N -Other hydrophilic compounds having a polymerizable functional group such as-(meth) acryloylmorpholine.
  • hydrophilic monomers (meth) acrylates and (meth) acrylamides having a hydroxyl group are preferable from the viewpoint of mechanical properties and storage stability of the resulting hydrogel.
  • a silicone compound to be described later from the viewpoint of imparting water wettability, lubricity and easy wettability to the surface of the obtained lens and the like while simultaneously increasing the compatibility with the silicone compound in the composition.
  • Pyrrolidone derivatives in which the polymerizable group is a methylene group and alkyl-substituted (meth) acrylamides are preferred.
  • One or more hydrophilic monomers having these polymerizable functional groups can be used.
  • ophthalmic lenses can be treated with acids and bases after manufacturing ophthalmic lenses, etc. Sex can be imparted.
  • the proportion of the component [B] used in the composition is not particularly limited, but is preferably 30% by mass to 95% by mass, and more preferably 40% by mass to 90% by mass. By making the use ratio of the component [B] 30% by mass or more, it is possible to obtain a stable hydrogel having sufficient hydrophilicity. By making the use ratio of the [B] component 95% by mass or less, it is possible to suppress a decrease in antibacterial action and the like due to the [A] component.
  • a silicone compound in order to impart high oxygen permeability and flexibility to the resulting cured product, a silicone compound can be further added as a [C] component in the composition.
  • a silicone compound is not particularly limited as long as it has a siloxanyl group.
  • the silicone compound may have a polymerizable functional group, and examples of the polymerizable functional group include the same examples as those for the [A] and [B] components.
  • Examples of the [C] component silicone compound include those represented by the following formula (7).
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a fluorine-substituted alkyl group
  • L is an integer from 0 to 90
  • K + L is an integer from 10 to 100.
  • silicone compounds of the [C] component preferred examples include compounds having an ethylenically unsaturated group and a polydimethylsiloxane structure via a urethane bond.
  • a silicone compound is provided with a urethane bond and a siloxane part, thereby imparting flexibility, elastic resilience, oxygen permeability to a cured product such as a lens, and at the same time improving mechanical strength.
  • Such a silicone compound has an ethylenically unsaturated group which is a polymerizable group at both ends of the molecule, and is copolymerized with other copolymerization components via this polymerizable group. The mechanical strength of the resulting cured product can be further improved.
  • a typical example of a compound having an ethylenically unsaturated group and a polydimethylsiloxane structure through a urethane bond is a polysiloxane macromonomer represented by the following formula (i).
  • a 1 represents general formula (ii): Y 21 -Z 21 -R 21 - ( ii) (In the formula (ii), Y 21 is a (meth) acryloyl group, a vinyl group or an allyl group, Z 21 is an oxygen atom or a direct bond, R 21 is a single bond or a straight chain, branched chain having 1 to 12 carbon atoms, or An alkylene group having an aromatic ring.).
  • a 2 represents the general formula (iii): -R 22 -Z 22 -Y 22 (iii) (In the formula (iii), Y 22 is a (meth) acryloyl group, a vinyl group or an allyl group, Z 22 is an oxygen atom or a direct bond, R 22 is a direct bond, a straight chain having 1 to 12 carbon atoms, a branched chain or A group represented by an alkylene group having an aromatic ring. (Y 21 in general formula (ii) and Y 22 in general formula (iii) may be the same or different. ).
  • U 1 represents the general formula (iv): -X 21 -E 21 -X 25 -R 23 - (iv)
  • X 21 and X 25 are each independently one selected from the group consisting of a direct bond, an oxygen atom and an alkylene glycol group
  • E 21 represents an —NHCO— group
  • X 21 is a direct bond
  • X 25 is an oxygen atom or an alkylene glycol group
  • E 21 forms a urethane bond with X 25
  • a —CONH— group in this case, X 21 is An oxygen atom or an alkylene glycol group, X 25 is a direct bond, and E 21 forms a urethane bond with X 21.
  • S 1 and S 2 are each independently general formula (v):
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluorine-substituted alkyl group, a phenyl group or hydrogen.
  • An atom, K is an integer of 10 to 100
  • L is 0 or an integer of 1 to 90
  • K + L is an integer of 10 to 100).
  • U 2 represents the general formula (vi): -R 24 -X 27 -E 24 -X 28 -R 25 - (vi)
  • R 24 and R 25 are each independently an alkylene group having a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms
  • X 27 and X 28 are each independently an oxygen atom.
  • E 24 is a divalent group derived from a diisocyanate selected from the group consisting of a saturated unsaturated aliphatic group, an unsaturated aliphatic group, an alicyclic group and an aromatic group (provided that In this case, E 24 forms two urethane bonds between X 27 and X 28. ).
  • U 3 represents the general formula (vii): -R 26 -X 26 -E 22 -X 22 - (vii) (In the formula (vii), R 26 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and X 22 and X 26 independently represent a direct bond, an oxygen atom, and an alkylene glycol.
  • E 22 is a —NHCO— group (wherein X 22 is an oxygen atom or an alkylene glycol group, X 26 is a direct bond, and E 22 is X 22 ), a —CONH— group (in this case, X 22 is a direct bond, X 26 is an oxygen atom or an alkylene glycol group, and E 22 is a urethane bond with X 26) Or a divalent group derived from a diisocyanate selected from the group consisting of saturated unsaturated aliphatic, unsaturated aliphatic, alicyclic and aromatic (in this case, X 2 2 and X 26 are each independently one selected from an oxygen atom and an alkylene glycol group, and E 22 forms two urethane bonds between X 22 and X 26 ).
  • N represents an integer from 0 to 10.
  • Y 21 and Y 22 are both a polymerizable group, but an acryloyl group is particularly preferable in that it can be easily copolymerized with the hydrophilic monomer of the component [B].
  • each of Z 21 and Z 22 is an oxygen atom or a direct bond, preferably an oxygen atom.
  • Each of R 21 and R 22 is an alkylene group having a direct bond or a linear, branched or aromatic ring having 1 to 12 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • U 1 , U 2 and U 3 represent groups containing a urethane bond in the molecular chain.
  • E 21 and E 22 are each a —CONH— group, a —NHCO— group, a saturated aliphatic group, an unsaturated aliphatic group, an aliphatic group, as described above. It represents a divalent group derived from a diisocyanate selected from the group consisting of a cyclic system and an aromatic system.
  • examples of divalent groups derived from diisocyanate selected from the group consisting of saturated aliphatic, unsaturated aliphatic, alicyclic and aromatic groups include ethylene diisocyanate, 1,3-diisocyanate propane, A divalent group derived from a saturated aliphatic diisocyanate such as hexamethylene diisocyanate; a divalent group derived from an alicyclic diisocyanate such as 1,2-diisocyanatecyclohexane, bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, isophorone diisocyanate; Examples thereof include divalent groups derived from aromatic diisocyanates such as range isocyanate and 1,5-diisocyanate naphthalene; and divalent groups derived from unsaturated aliphatic diisocyanates such as 2,2′-diisocyanate diethyl fumarate.
  • a divalent group derived from hexamethylene diisocyanate, a divalent group derived from tolylene diisocyanate, and a divalent group derived from isophorone diisocyanate are preferable from the viewpoint of easy availability and imparting strength to the lens. .
  • E 24 is 2 derived from diisocyanate selected from the group consisting of saturated aliphatic, unsaturated aliphatic, alicyclic and aromatic.
  • examples of the divalent group derived from diisocyanate selected from the group consisting of saturated aliphatic, unsaturated aliphatic, alicyclic, and aromatic are the same as those in U 1 and U 3 .
  • a divalent group is mentioned.
  • a divalent group derived from hexamethylene diisocyanate, a divalent group derived from tolylene diisocyanate, and a divalent group derived from isophorone diisocyanate are preferable from the viewpoint of easy availability and imparting strength to the lens.
  • E 24 forms two urethane bonds between X 27 and X 28 .
  • X 27 and X 28 are preferably each independently an oxygen atom or an alkylene glycol group having 1 to 6 carbon atoms, and R 24 and R 25 are each independently a straight chain having 1 to 6 carbon atoms. Alternatively, it is an alkylene group having a branched chain.
  • X 21 , X 25 , X 27 , X 28 , X 22 and X 26 are preferably alkylene glycols having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkylene glycol having 1 to 20 carbon atoms is represented by the following general formula (viii).
  • fluorine-substituted alkyl group include 3,3,3-trifluoro-n-propyl group, 2- (perfluorobutyl) ethyl group, 2- (perfluorooctyl) ethyl group, and the like.
  • Examples include a side-chain fluorine-substituted alkyl group and a branched-chain fluorine-substituted alkyl group such as 2- (perfluoro-5-methylhexyl) ethyl group.
  • a side-chain fluorine-substituted alkyl group and a branched-chain fluorine-substituted alkyl group such as 2- (perfluoro-5-methylhexyl) ethyl group.
  • K is an integer of 10 to 100
  • L is 0 or an integer of 1 to 90
  • K + L is an integer of 10 to 100, preferably 10 to 80.
  • K + L is greater than 100
  • the molecular weight of the silicone compound increases, so the compatibility of this with the hydrophilic monomer of the component [B] deteriorates, and phase separation occurs during polymerization, resulting in white turbidity, uniform and transparent A correct lens may not be obtained.
  • K + L is less than 10
  • the oxygen permeability of the obtained lens or the like is lowered, and the flexibility tends to be lowered.
  • n is an integer of 0 to 10, preferably 0 to 5.
  • n is larger than 10
  • the molecular weight of the silicone compound increases, so that the compatibility between the silicone compound and the hydrophilic monomer of the component [B] deteriorates, and phase separation occurs at the time of polymerization, resulting in white turbidity.
  • a cured product such as a uniform and transparent lens may not be obtained.
  • silicone compound of the component [C] represented by the general formula (i) there can be mentioned compounds represented by the following general formulas (C-1) and (C-2).
  • the silicone compound of the component [C] may have a hydrophilic partial structure in the molecule regardless of the presence or absence of a polymerizable functional group.
  • a silicone compound has a hydrophilic partial structure
  • the compatibility of a silicone compound and the hydrophilic monomer of a [B] component improves, and the water wettability of the lens obtained can be improved.
  • hydrophilic partial structures of silicone compounds include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, poly (meth) acrylic acid, poly (meth) acrylate, poly (2-hydroxyethyl (meth) acrylate) , Polytetrahydrofuran, polyoxetane, polyoxazoline, polyacrylamide, polydimethylacrylamide, polydiethylacrylamide, poly (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) and block polymers thereof.
  • This hydrophilic partial structure may be bonded to the silicone compound in a comb shape, or may be bonded to one end or both ends.
  • the total atomic weight of atoms constituting this hydrophilic partial structure is preferably 100 to 1,000,000, and more preferably 1,000 to 500,000.
  • the molecular weight is less than 100, sufficient hydrophilicity that is compatible with the hydrophilic monomer of the [B] component may not be imparted.
  • the molecular weight exceeds 1,000,000, each of the hydrophilic and hydrophobic domains tends to be large and a transparent cured product tends not to be obtained.
  • silicone compound having such a hydrophilic partial structure examples include a compound represented by the general formula (8).
  • R 31 , R 32 and R 33 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydrogen atom or a group represented by the following general formula (9); An integer of 5 to 100, n6 is an integer of 0 to 100, and at least one of R 31 , R 32 and R 33 is a group represented by the general formula (9).)
  • n7 is an integer of 1 to 100, and R 34 is an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a hydrogen atom.
  • silicone compounds are used in addition to the compound represented by the general formula (i). It can be contained in the composition.
  • examples of such other silicone compounds include silicone-containing alkyl (meth) acrylates, silicone-containing styrene derivatives, and silicone-containing fumaric acid diesters.
  • silicone-containing alkyl (meth) acrylates include trimethylsiloxydimethylsilylmethyl (meth) acrylate, trimethylsiloxydimethylsilylpropyl (meth) acrylate, methylbis (trimethylsiloxy) silylpropyl (meth) acrylate, tris (trimethylsiloxy) silyl Propyl (meth) acrylate, mono [methylbis (trimethylsiloxy) siloxy] bis (trimethylsiloxy) silylpropyl (meth) acrylate, tris [methylbis (trimethylsiloxy) siloxy] silylpropyl (meth) acrylate, methylbis (trimethylsiloxy) silylpropyl Glyceryl (meth) acrylate, tris (trimethylsiloxy) silylpropyl glyceryl (meth) acrylate, mono [ Tilbis (trimethylsiloxy) siloxy] bis (trimethylsiloxy) silyl
  • silicone-containing styrene derivative examples include compounds represented by the following general formula (10).
  • silicone-containing styrene derivative represented by the general formula (10) include tris (trimethylsiloxy) silylstyrene, bis (trimethylsiloxy) methylsilylstyrene, (trimethylsiloxy) dimethylsilylstyrene, and tris (trimethylsiloxy).
  • siloxydimethylsilylstyrene [bis (trimethylsiloxy) methylsiloxy] dimethylsilylstyrene, (trimethylsiloxy) dimethylsilylstyrene, heptamethyltrisiloxanylstyrene, nonamethyltetrasiloxanylstyrene, pentadecamethylheptacyloxanylstyrene , Henicosamethyldecacycloxanyl styrene, Heptacosamethyl tridecacyloxanyl styrene, Hentria Contamethyl pentadecacyloxanyl styrene, Trimethylsilo Cypentamethyldisiloxymethylsilylstyrene, tris (pentamethyldisiloxy) silylstyrene, tris (trimethylsiloxy) siloxybis (trimethylsiloxy) silylstyrene, bis (heptamethyl
  • silicone-containing fumaric acid diester examples include compounds represented by the following general formula (11).
  • R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 46 and R 47 each independently represent a methyl group or a trimethylsiloxy group.
  • silicone-containing fumaric acid diester represented by the general formula (11) include bis [3- (trimethylsilyl) propyl] fumarate, bis [3- (pentamethyldisiloxanyl) propyl] fumarate, bis [ And tris (trimethylsiloxy) silylpropyl] fumarate.
  • the proportion of the component [C] used in the composition is not particularly limited, but is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 20% by mass or more and 70% by mass or less.
  • the proportion of the component [C] is not particularly limited, but is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 20% by mass or more and 70% by mass or less.
  • Alkyl (meth) acrylate is added to the above composition in order to adjust the hardness of an ophthalmic lens or the like to impart hardness or softness.
  • alkyl (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, n-dodecyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, t-pentyl ( Straight chain such as (meth) acrylate,
  • Fluorine-containing alkyl (meth) acrylate Fluorine-containing alkyl (meth) acrylate is added to the above composition in order to improve antilipid contamination such as ophthalmic lenses.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (12) include 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate, 2,2, 3,3-tetrafluoro-t-pentyl (meth) acrylate, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl (meth) acrylate, 2,2,3,4,4,4-hexafluoro- t-hexyl (meth) acrylate, 2,3,4,5,5,5-hexafluoro-2,4-bis (trifluoromethyl) pentyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4 -Hexafluorobutyl (meth) acrylate, 2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (Meth) acrylate, 2,2,3,
  • the proportion of alkyl (meth) acrylate and fluorine-containing alkyl (meth) acrylate used in the composition is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less. be able to.
  • Hardness control monomer The hardness adjusting monomer is added to the above composition in order to adjust the hardness of a cured product such as an ophthalmic lens to impart hardness or softness.
  • hardness control monomers include alkoxyalkyl (meth) such as 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 3-ethoxypropyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, and 3-methoxypropyl (meth) acrylate.
  • alkylthioalkyl (meth) acrylate such as ethylthioethyl (meth) acrylate and methylthioethyl (meth) acrylate
  • alkylthioalkyl (meth) acrylate such as ethylthioethyl (meth) acrylate and methylthioethyl (meth) acrylate
  • styrene ⁇ -methylstyrene, methylstyrene, ethylstyrene, propylstyrene, butylstyrene, t-butylstyrene, isobutyl Styrene, pentylstyrene, methyl- ⁇ -methylstyrene, ethyl- ⁇ -methylstyrene, propyl- ⁇ -methylstyrene, butyl- ⁇ -methylstyrene, t-butyl- ⁇ -methyl
  • the use ratio of the hardness adjusting monomer in the composition is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 20% by mass or less.
  • the use ratio of the hardness adjusting monomer 1% by mass or more desired hardness and softness can be sufficiently imparted to the ophthalmic lens and the like.
  • by setting the use ratio of the hardness adjusting monomer to 30% by mass or less it is possible to suppress a decrease in oxygen permeability and mechanical strength of an ophthalmic lens or the like.
  • Polymerizable UV absorber A polymerizable ultraviolet absorber is added to the above composition in order to impart ultraviolet absorptivity to an ophthalmic lens or the like.
  • polymerizable ultraviolet absorbers examples include 2-hydroxy-4- (meth) acryloyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (meth) acryloyloxy-5-t-butylbenzophenone, 2-hydroxy-4- (meta ) Benzophenone-based polymerizable UV absorbers such as acryloyloxy-2 ′, 4′-dichlorobenzophenone, 2-hydroxy-4- (2′-hydroxy-3 ′-(meth) acryloyloxypropoxy) benzophenone; 2- (2 '-Hydroxy-5'-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -2H-benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5 '-(meth) acryloyloxyethylphenyl) -5-chloro-2H-benzotriazole, 2- [3- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- Roxyphenyl] ethyl methacrylate, 2- (2′-
  • the polymerizable dye is added to the composition in order to color an ophthalmic lens or the like.
  • polymerizable dyes examples include 1-phenylazo-4- (meth) acryloyloxynaphthalene, 1-phenylazo-2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxynaphthalene, 1-naphthylazo-2-hydroxy-3- (meta ) Acryloyloxynaphthalene, 1- ( ⁇ -anthrylazo) -2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxynaphthalene, 1-((4 ′-(phenylazo) -phenyl) azo) -2-hydroxy-3- (meth) ) Acryloyloxynaphthalene, 1- (2 ′, 4′-xylylazo) -2- (meth) acryloyloxynaphthalene, 1- (o-tolylazo) -2- (meth) acryloyloxynaphthalene, 2- (m- (meta ) Acryloylamido-anilino) -4,6-bis
  • the polymerizable ultraviolet absorbing dye is added to the above composition in order to impart an ultraviolet absorptivity to an ophthalmic lens or the like and to color it.
  • polymerizable ultraviolet absorbing dyes examples include 2,4-dihydroxy-3 (p-styrenoazo) benzophenone, 2,4-dihydroxy-5- (p-styrenoazo) benzophenone, 2,4-dihydroxy-3- (p- (Meth) acryloyloxymethylphenylazo) benzophenone, 2,4-dihydroxy-5- (p- (meth) acryloyloxymethylphenylazo) benzophenone, 2,4-dihydroxy-3- (p- (meth) acryloyloxyethyl Phenylazo) benzophenone, 2,4-dihydroxy-5- (p- (meth) acryloyloxyethylphenylazo) benzophenone, 2,4-dihydroxy-3- (p- (meth) acryloyloxypropylphenylazo) benzophenone, 2 , 4-Dihydroxy-5- (p- (me ) Acryloyloxypropylphenylazo
  • the total use ratio of the polymerizable ultraviolet absorber, the polymerizable dye and the polymerizable ultraviolet absorbing dye in the composition is preferably 0.01% by mass to 3% by mass, more preferably 0.01% by mass to 2% by mass. % Or less.
  • the use ratio of the polymerizable ultraviolet absorber, the polymerizable dye and the polymerizable ultraviolet absorbing dye 0.01% by mass or more the effect of ultraviolet absorption or coloring can be sufficiently obtained.
  • by setting the use ratio of these components to 3% by mass or less it is possible to suppress a decrease in mechanical strength and transparency of an ophthalmic lens and the like and to reduce toxicity to bag making.
  • a crosslinking agent in order to adjust the crosslinking density, flexibility, and hardness of the obtained ophthalmic lens, a crosslinking agent can be added as the [E] component.
  • [E] crosslinking agents include allyl methacrylate, vinyl methacrylate, 4-vinylbenzyl methacrylate, 3-vinylbenzyl methacrylate, methacryloyloxyethyl acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diallyl ether, Ethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, dipropylene glycol dimethacrylate, butanediol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 2,2-bis (p-methacryloyloxyphenyl) hexafluoropropane, 2 , 2-Bis (m-
  • the proportion of the crosslinking agent used in the composition is preferably 0.05% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 0.8% by mass or less.
  • the proportion of the crosslinking agent used in the composition is preferably 0.05% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 0.8% by mass or less.
  • [F] polymerization initiator In order to cure the composition of the present invention, it is preferable to further include [F] a polymerization initiator.
  • the composition is cured by a simple operation by heating and / or irradiating ultraviolet rays or visible light (hereinafter simply referred to as “light”) by blending the composition with [F] polymerization initiator. Can be made.
  • thermal polymerization initiator used for polymerization by heating examples include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide, t-butyl hydro gen. Examples thereof include peroxide, cumene hydroperoxide, lauroyl peroxide, t-butylperoxyhexanoate, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, and the like.
  • These radical polymerization initiators can be used alone or in admixture of two or more. The use amount of these radical polymerization initiators is preferably 0.001 part by mass or more and 2 parts by mass or less, and more preferably 0.01 part by mass or more and 1 part by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total polymerization components.
  • photopolymerization initiators used for polymerization by light irradiation include phosphines such as 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide (TPO) and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide.
  • phosphines such as 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide (TPO) and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide.
  • photopolymerization initiators can be used alone or in admixture of two or more. Moreover, you may use a photosensitizer with a photoinitiator.
  • the use ratio of these photopolymerization initiator and photosensitizer is preferably 0.001 part by mass or more and 2 parts by mass or less, more preferably 0.01 part by mass or more and 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of all polymerization components. It is as follows.
  • the obtained cured product may become too soft or brittle.
  • cured material obtained may increase, As a result, the hardened
  • the cured product of the present invention is a cured product obtained by curing the above composition. Since the cured product contains a polymer in which the [A] ionic compound is incorporated as a monomer in the polymer chain, as described above, it has excellent oxygen permeability and long-term sustainable antibacterial properties. Yes.
  • the respective polymerization components in the composition are copolymerized by at least one means selected from the group consisting of irradiation with ultraviolet rays and / or visible light and heating. Can be obtained by curing. It can also be obtained by copolymerization by electron beam irradiation instead of ultraviolet irradiation.
  • a bulk polymerization method or a solution polymerization method is used.
  • the viscosity of the system extremely increases with the progress of polymerization, the monomer component cannot diffuse in the high viscosity system, and the monomer that can no longer participate in the polymerization reaction remains unpolymerized.
  • the solvent often does not participate in the reaction and therefore remains in the polymer.
  • the polymer material obtained by curing is immersed in water or an organic solvent or a mixed solution thereof, and this is preferably repeated. Thus, the residue is eluted and removed from the polymer material.
  • a solvent for such treatment an aqueous solution in which an inorganic compound such as physiological saline is dissolved, or a mixed solution of these with an organic solvent may be used.
  • the composition can be cured by a mold method.
  • a polymerizable composition containing the thermal polymerization initiator is filled in a mold corresponding to the shape of the desired ophthalmic lens material, and the mold is used.
  • the ophthalmic lens material can be produced by heating and polymerizing gradually, and subjecting the obtained cured product to mechanical processing such as cutting and polishing as necessary. This cutting may be performed on the entire surface of one or both surfaces of the cured product, or may be performed on a part of one surface or both surfaces of the cured product.
  • the heating temperature when heating the composition in the mold is preferably 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, more preferably 60 ° C. or higher and 140 ° C. or lower.
  • the heating time for heating the composition in the mold is preferably 10 minutes to 120 minutes, more preferably 20 minutes to 60 minutes.
  • the composition containing the photopolymerization initiator is filled in a translucent mold corresponding to the shape of the desired ophthalmic lens material.
  • the ophthalmic lens material can be produced by irradiating the mold with light and performing polymerization, and subjecting the obtained cured product to mechanical processing such as cutting and polishing as necessary.
  • cutting may be performed over the entire surface of one or both surfaces of the cured product, or one of both surfaces of the cured product may be performed. You may carry out with respect to a part.
  • the material of the mold used for polymerization by light irradiation is not particularly limited as long as it is a material that can transmit light necessary for polymerization and curing, and general-purpose resins such as polypropylene, polystyrene, nylon, and polyester are preferable. It may be. By molding and processing these materials, a mold having a desired shape can be obtained.
  • Polymerization is carried out by irradiating light after filling the above composition containing each polymerization component in such a mold.
  • the wavelength range of the irradiated light can be selected according to the function of the ophthalmic lens material. However, it is necessary to select the type of photopolymerization initiator to be used depending on the wavelength range of light to be irradiated.
  • the illuminance of light is preferably 0.1 mW / cm 2 or more and 100 mW / cm 2 or less. You may irradiate light of different illumination intensity in steps.
  • the light irradiation time is preferably 1 minute or longer.
  • the polymerizable composition can be sufficiently cured while preventing deterioration of the mold material. Furthermore, the polymerizable composition may be heated simultaneously with the light irradiation, whereby the polymerization reaction is promoted and a copolymer can be easily formed.
  • low-temperature plasma treatment In order to improve the surface characteristics of the cured product used as an ophthalmic lens material or the like, low-temperature plasma treatment, atmospheric pressure plasma, corona discharge, or the like can be performed.
  • the low-temperature plasma treatment can be performed in a rare gas atmosphere such as an alkane having 1 to 6 carbon atoms and a fluorine-substituted alkane, nitrogen, oxygen, carbon dioxide, argon, hydrogen, air, water, silane, or a mixture thereof. .
  • the low temperature plasma treatment in a rare gas atmosphere with a mixture of organosilane, methane, nitrogen, or the like.
  • the low temperature plasma treatment may be performed under reduced pressure or under atmospheric pressure.
  • output, processing time, and gas concentration are adjusted as appropriate using high-frequency RF (for example, 13.56 MHz), low-frequency AF (for example, 15.0 to 40.0 KHz), and microwaves (for example, 2.45 GHz). By doing so, the surface modification effect can be controlled.
  • the cured product contains a polymer in which the [A] ionic compound is incorporated as a monomer in the polymer chain as described above, it has both excellent oxygen permeability and long-term antibacterial properties. Yes. Therefore, the cured product can be used as an ophthalmic lens material, a medical device material such as a dialysis membrane, a catheter, a tube, a stent, a blood bag, a compress, a bandage, or a film.
  • a medical device material such as a dialysis membrane, a catheter, a tube, a stent, a blood bag, a compress, a bandage, or a film.
  • the hydrogel of this invention contains the said hardened
  • the hydrogel includes the cured product containing the polymer in which the [A] ionic compound is incorporated as a monomer in the polymer chain, as described above, excellent oxygen permeability and long-term sustainable antibacterial properties And combine.
  • the hydrogel can be suitably used for ophthalmic lens materials, medical device materials such as dialysis membranes, catheters, tubes, stents, blood bags, poultices, adhesive bandages, and other films.
  • the ophthalmic lens of the present invention is formed of the above hydrogel. Therefore, the ophthalmic lens has excellent oxygen permeability and long-term antibacterial properties.
  • Specific examples of the ophthalmic lens include contact lenses, intraocular lenses, artificial corneas, corneal onlays, and corneal inlays.
  • TrisAA-I In the above formula (1), P-Q + - is represented by Formula (1-1), Z is represented by Formula (3), X m- is I -, A compound in which n is 1 (provided that, in formula (1-1), R 1 is a hydrogen atom, Y is —O—, and n1 is 2. In formula (3), n3 is 3 .) TrisAA-TFSI: In the above formula (1), PQ + -is represented by formula (1-1), Z is represented by formula (3), and X m- is represented by TFSI (formula (5) above).
  • TrisVI-I In the above formula (1), P-Q + - is represented by Formula (1-2), Z is represented by Formula (3), X m- is I -, compounds wherein n is 1 (However, in Formula (1-2), R 2 is CH 2 ⁇ CH—.
  • n3 is 3.
  • TrisVI-TFSI In the above formula (1), PQ + -is represented by formula (1-2), Z is represented by formula (3), and X m- is represented by TFSI (expressed by formula (5) above). An anion), a compound in which n is 1 (provided that in formula (1-2), R 2 is CH 2 ⁇ CH—, and in formula (3), n3 is 3.
  • ADDA-Br 2-acryloyloxyethyldimethyldodecylammonium bromide (compound represented by the following formula (12))
  • ADCA-TFSI 2-acryloyloxyethyldimethylcetylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide (compound represented by the following formula (14))
  • Example 1 (Synthesis of TrisAA-I) 25.63 g of 3-iodopropyltris (trimethylsiloxy) silane, 7.89 g of dimethylaminoethyl acrylate, and 20 g of toluene were mixed and dissolved, and the mixture was stirred at 80 ° C. for about 17 hours to be reacted. The reaction mixture was dissolved by adding 400 ml of diethyl ether and allowed to stand at room temperature for a while. The precipitated white precipitate was collected using a Kiriyama funnel. The white solid on the filter paper was washed with 100 ml of diethyl ether, and the diethyl ether was removed by filtration. This was repeated three times. The white solid was vacuum-dried to obtain 24.68 g of TrisAA-I.
  • the dichloromethane layer was recovered, and the dichloromethane layer was washed by further separating it with 300 ml of ion-exchanged water. This washing was repeated five more times.
  • the dichloromethane layer was collected, an appropriate amount of anhydrous sodium sulfate was added and stirred, and left for a while. Sodium sulfate was removed by filtration, the filtrate was collected, and dichloromethane was distilled off under reduced pressure to obtain 23.97 g of TrisAA-TFSI as a white solid.
  • the acetonitrile layer was collected, and the acetonitrile layer was further washed with 120 ml of n-hexane to wash the acetonitrile layer. This washing was repeated two more times.
  • the acetonitrile layer was collected and the acetonitrile was distilled off by reducing the pressure. About 80 ml of ion-exchanged water was added to the residue and stirred vigorously, and the deposited precipitate was collected by filtration using a Kiriyama funnel. 80 ml of ion exchange water was added to the white solid on the filter paper for washing, and the ion exchange water was removed by filtration. The white solid was vacuum-dried to obtain 11.80 g of Tris VI-I.
  • Example 5 [B] As a hydrophilic monomer, 10 parts by mass of DMAA and 35 parts by mass of N-MMP, [C] As a silicone compound, 33 parts by mass of urethane-containing siloxane macromer and 22 parts by mass of TRIS, [E] As a crosslinking agent, 0.4 parts by mass of EDMA, [F] As a polymerization initiator, 0.4 part by mass of HMPPO was uniformly mixed and dissolved to obtain a polymerizable composition A. A mixture was prepared by mixing 95 parts by mass of the polymerizable composition A and 5 parts by mass of TrisAA-TFSI.
  • This compounded solution was poured into a mold for contact lenses made of polypropylene resin, and an ultraviolet irradiation device (ultraviolet curing device UBX0302-03 manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.) equipped with an ultraviolet lamp having a dominant wavelength at 365 nm was used. Polymerization was performed for about 20 minutes at an illuminance of about 10 mW / cm 2 . After removing the lens, the lens was subjected to plasma treatment (apparatus; low temperature ashing apparatus PA-102AT, manufactured by Kyoto Electronics Measurement Co., Ltd., conditions: 0.8 Torr O 2 , output 50 W, treatment time 2 minutes) Each lens was immersed in 2 ml of distilled water. After about 16 hours, the lens was replaced with the same proportion of physiological saline. After about 6 hours, the lens was replaced with the same proportion of physiological saline and sterilized by autoclave to obtain a transparent soft contact lens (hydrogel).
  • an ultraviolet irradiation device
  • Example 6 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 5 by using 100 parts by mass of the polymerizable composition A and 0.2 parts by mass of TrisAA-TFSI as a mixture.
  • Example 7 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 5 by using 90 parts by mass of the polymerizable composition A and 1 part by mass of TrisAA-TFSI as a mixture.
  • Example 8 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 5 by using 80 parts by mass of the polymerizable composition A and 20 parts by mass of TrisAA-TFSI as the compounding liquid.
  • Example 9 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 5 by using 95 parts by mass of the polymerizable composition A and 5 parts by mass of Tris VI-TFSI as a mixture.
  • Example 10 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 5 by using a mixture of 95 parts by mass of the polymerizable composition A and 5 parts by mass of TrisAA-I.
  • Example 11 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 5 by using 95 parts by mass of the polymerizable composition A and 5 parts by mass of Tris VI-I as a mixture.
  • Example 12 35 parts by mass of DMAA as a hydrophilic monomer, 0.3 parts by mass of EDMA as a [E] cross-linking agent, and 0.25 part by mass of HMPPO as a [F] polymerization initiator are uniformly mixed and dissolved to obtain a polymerizable composition.
  • B. A compounded solution was prepared by mixing and dissolving 35.55 parts by mass of the polymerizable composition B and 65 parts by mass of TrisAA-TFSI.
  • This compounded solution is poured into a plate mold made of polypropylene resin, and about 10 mW using an ultraviolet irradiation device (ultraviolet curing device UBX0302-03 manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.) equipped with an ultraviolet lamp having a dominant wavelength at 365 nm. Polymerization was carried out at an illuminance of / cm 2 for about 20 minutes. The mold was removed to obtain a plate-shaped cured product having a diameter of about 20 mm and a thickness of about 0.2 mm. Each cured product was immersed in 10 ml of distilled water. About 16 hours later, the obtained hydrogel was cut out to a diameter of about 13 mm and replaced with a physiological saline solution of the same ratio. After about 8 hours, the hydrogel was replaced with the same proportion of physiological saline and sterilized by autoclave.
  • an ultraviolet irradiation device ultraviolet curing device UBX0302-03 manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.
  • Example 1 A soft contact lens was produced in the same manner as in Example 1 using only the polymerizable composition A as a blending solution.
  • a plate-type hydrogel was prepared in the same manner as in Example 7 using a mixture of 35.55 parts by mass of the polymerizable composition B and 65 parts by mass of ADCA-TFSI as a blending solution.
  • Colonies were collected from a master plate of the strain (Staphylococcus aureus NBRC13276) and applied to an SCDA medium.
  • (3) The pre-cultured bacteria were suspended in 1/500 NB medium, and the viable cell count was adjusted to about 10 8 cfu / ml based on the transmittance at 660 nm. Further, the bacterial solution was diluted with a 1/500 NB medium so that the viable cell count was 1.0 ⁇ 10 4 to 1.4 ⁇ 10 4 cfu / ml, and this was used as a bacterial solution for inoculation.
  • the oxygen permeability coefficient of the measurement sample was calculated using the oxygen permeability coefficient of the reference sample of 64 ⁇ 10 ⁇ 11 (cm 2 / sec) ⁇ (mlO 2 / ml ⁇ mmHg) and the following equation.
  • Oxygen transmission coefficient (cm 2 / sec) ⁇ (mlO 2 / ml ⁇ mmHg) W x (IS / IW) x (TS / TW) x (PW / PS)
  • W Oxygen transmission coefficient of reference sample ((cm 2 / sec) ⁇ (mlO 2 / ml ⁇ mmHg))
  • IS Current value of the measurement sample ( ⁇ A)
  • IW current value of the reference sample
  • TS Thickness of measurement sample (mm)
  • TW Reference sample thickness (mm)
  • PS Atmospheric pressure (mmHg) during measurement sample measurement sample measurement
  • PW Atmospheric pressure (mmHg) when measuring the reference sample
  • the oxygen permeability coefficient was 52.1 ⁇ 10 ⁇ 11 (cm 2 / sec) ⁇ (mlO 2 / ml ⁇ mmHg) for the plate-type hydrogel of Example 12, and 28. It was 6 ⁇ 10 ⁇ 11 (cm 2 / sec) ⁇ (mlO 2 / ml ⁇ mmHg).
  • the hydrogel of the present invention was shown to have excellent oxygen permeability.
  • the ionic compound of the present invention can provide a cured product that maintains excellent antibacterial properties and has excellent oxygen permeability. Therefore, the cured product obtained from the composition containing the ionic compound can be widely used for ophthalmic lenses, medical device materials, and the like as materials having antibacterial properties and oxygen permeability.

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Abstract

　優れた抗菌性及び酸素透過性を有する硬化物を得ることができるイオン性化合物、及びこのイオン性化合物を含む組成物を提供すること、並びに抗菌性及び酸素透過性に優れた硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズを提供することを目的とする。本発明は、下記式（１）で表されるイオン性化合物である（式（１）中、Ｐは、重合性官能基である。Ｑ＋は、カチオン性基である。Ｚは、構成する原子群の合計原子量が７０以上１，０００以下であるｎ価のシロキサニル基である。Ｘｍ－は、ｍ価のアニオンである。ｎは、１～１０の整数である。ただし、ｎ及が２以上の場合、複数のＰ及びＱ＋は、それぞれ独立して上記定義を満たす。）。

Description

イオン性化合物、組成物、硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズ
　本発明は、眼用レンズ材料として好適なイオン性化合物、このイオン性化合物を含む組成物、並びにこの組成物から得られる硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズに関する。
　ポリヒドロキシエチルメタクリレート等の高分子化合物を水系の溶媒で膨潤させたハイドロゲルは、生体系と類似の弾力性を有し、優れた装用感を与えることから、コンタクトレンズ等の眼用レンズをはじめとした様々な分野で利用されている。眼用レンズに用いられるハイドロゲルの代表的なものとしては、シリコーンモノマー又はマクロマーと親水性モノマーとを共重合させたシリコーンハイドロゲルが挙げられる。
　一方、眼用レンズは、直接眼に装用するものであるため、常に清潔な状態で使用されることが必要である。しかしながら、上述のようなハイドロゲルを利用した眼用レンズは、涙液中の老廃物や空気中の細菌が付着しやすく、ハイドロゲル系内での細菌の増殖が起りやすいので、眼疾患などが発生するおそれがある。このような不都合に対して、煮沸などの消毒を定期的に行なうことによって、レンズの清浄度を保つことができる。しかし、消毒処理は煩雑である上、消毒効果が長時間にわたって持続するものではない。
　また、コンタクトレンズの抗菌に係る技術として、殺菌成分が含まれているマルチパーパスソリューションと呼ばれるコンタクトレンズの洗浄・保存液にコンタクトレンズを浸漬する方法も考案され、広く普及している。しかし、この方法は、煩雑であるという点は解消されるものの、コンタクトレンズを装用すると抗菌成分が涙液とともに流されてしまい、装用中においては細菌感染を抑制する効果に乏しいという不都合がある。そのため、眼用レンズ自体に抗菌効果を付与する技術の開発が進められている。
　抗菌性を有するコンタクトレンズとしては、例えば、（１）銀、亜鉛及び銅から選ばれた金属を担持させた抗菌性セラミックスをハイドロゲルなどの基材に練り込むか、あるいは抗菌性セラミックスで基材をコートすることによって、コンタクトレンズに抗菌性を持たせたもの（特開平４－７６５１８号公報参照）、（２）水酸基を含み、鎖内エーテル結合を有してもよい炭化水素基含有（メタ）アクリレートと、側鎖に４級アンモニウム塩を有するモノマーとから得られる共重合体を含むハイドロゲル、及びこのハイドロゲルから形成されたソフトコンタクトレンズ（特開平６－３３７３７８号公報）などが提案されている。
　しかし、上記（１）のコンタクトレンズは、長時間の使用により抗菌性セラミックスや担持されている金属の溶出や剥離が生じるため、経時的に抗菌性が低下するという不都合の解決には至っていない。一方、上記（２）のコンタクトレンズは、抗菌性を有する成分がモノマーとして重合鎖中に組み込まれることができるため、この成分が溶出することで経時的に抗菌性が低下するという点は改善される。しかしながら、（２）のコンタクトレンズによれば、抗菌性を上げるために上記特定のモノマーの配合量を増やすと、得られるコンタクトレンズの酸素透過性が低下するという不都合を有している。
特開平４－７６５１８号公報 特開平６－３３７３７８号公報
　本発明は、かかる事情を背景になされたものであり、長期間持続可能な抗菌性及び優れた酸素透過性を有する硬化物を得ることができるイオン性化合物、及びこのイオン性化合物を含む組成物を提供すること、並びに長期間持続可能な抗菌性及び優れた酸素透過性を有する硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズを提供することを目的とする。
　上記課題を解決するためになされた発明は、
　下記式（１）で表されるイオン性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１）中、Ｐは、重合性官能基である。Ｑ＋は、カチオン性基である。Ｚは、構成する原子群の合計原子量が７０以上１，０００以下であるシロキサニル基である。Ｘｍ－は、ｍ価のアニオンである。ｎは、１～１０の整数である。ただし、ｎが２以上の場合、複数のＰ及びＱ＋は、それぞれ独立して上記定義を満たす。）
　当該イオン性化合物によれば、カチオン性基（Ｑ＋）及びアニオン（Ｘｍ－）を有することで、優れた抗菌性を有する硬化物を得ることができる。また、当該イオン性化合物は重合性官能基（Ｐ）を有するため、重合鎖中に組み込まれることができ、得られる硬化物の優れた抗菌性の経時的な低下を防ぐことができる。さらには、当該イオン性化合物は、カチオン部が重合性官能基（Ｐ）を挟んで逆の末端にシロキサニル基（Ｚ）を含むため、配合量を増やしても得られる硬化物が優れた酸素透過性を有することができる。
　当該イオン性化合物におけるＰ－Ｑ＋－が下記式（１－１）、式（１－２）又は式（１－３）で表され、ｎが１であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（１－１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基である。Ｙは、－Ｏ－又は－ＮＨ－である。ｎ１は、１～１８の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（１－２）中、Ｒ２は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－、又は下記式（２）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（２）中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。ｎ２は、０～１８の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　当該イオン性化合物によれば、重合性官能基部分及びカチオン性基部分が上記構造を有することで、より優れた抗菌性を備える硬化物を効率的に得ることができる。
　当該イオン性化合物において、Ｚが、下記式（３）で表される基であるとよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（３）中、ｎ３は、１～１０の整数である。）
　当該イオン性化合物が、上記構造を有するシロキサニル基を末端に有することで、得られる硬化物の酸素透過性をより高めることができる。
　当該イオン性化合物において、Ｘｍ－が、フッ素原子を含むとよい。当該イオン性化合物によれば、アニオンとしてフッ素原子を含むアニオンを用いることで、例えば得られる硬化物の含水性を眼用レンズとしての好適な範囲に抑えることができる。従って、当該イオン性化合物を用いて得られる眼用レンズに快適な装用感を付与することができる。
　上記Ｘｍ－が、下記式（４）及び式（５）で表されるアニオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるとよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（５）中、ｎ４は、０～３の整数である。）
　当該イオン性化合物によれば、フッ素原子含有アニオンとして上記構造のアニオンを用いることによって、得られる硬化物の優れた抗菌性及び酸素透過性を高いレベルで維持しつつ、適度な含水性を備えることができる。また、当該イオン性化合物によれば、共重合体を得ようとする場合の他のモノマーとの相溶性を高めることができる。
　本発明の組成物は、［Ａ］成分として、上記イオン性化合物を含む組成物である。当該組成物によれば、この組成物を硬化させることで優れた酸素透過性及び長期間持続可能な抗菌性を備える硬化物を得ることができる。
　当該組成物は、［Ｂ］親水性モノマー、及び［Ｃ］シリコーン化合物をさらに含むとよい。当該組成物は、［Ｂ］及び［Ｃ］成分をさらに含むことで、得られる硬化物の酸素透過性及び抗菌性をバランスよく発揮させることができ、また、得られる硬化物に適度な親水性を付与することができる。なお、［Ｂ］親水性モノマー及び［Ｃ］シリコーン化合物には、［Ａ］イオン性化合物は含まないものとする。さらには、［Ｂ］親水性モノマーには、［Ｃ］シリコーン化合物は含まないものとする。
　本発明の硬化物は、上記組成物から得られる硬化物である。当該硬化物は、［Ａ］イオン性化合物がモノマーとして重合鎖中に組み込まれた重合体を含んでいるため、上述のとおり、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。
　本発明のハイドロゲルは、上記硬化物を含むハイドロゲルである。当該ハイドロゲルは［Ａ］イオン性化合物がモノマーとして重合鎖中に組み込まれた重合体を含有する上記硬化物を含むため、上述のとおり、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。
　本発明の眼用レンズは、上記ハイドロゲルで形成されているため、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。
　以上説明したように、本発明のイオン性化合物は、優れた抗菌性を長期間維持することができ、かつ優れた酸素透過性を備える硬化物を得ることができる。従って、当該イオン性化合物を含む組成物から得られる硬化物は、抗菌性及び酸素透過性を備える材料として眼用レンズや医療機器材料等に広く用いることができる。
　以下、本発明の実施形態を、イオン性化合物、このイオン性化合物を含む組成物、この組成物から得られる硬化物、この硬化物を含むハイドロゲル、及びこのハイドロゲルで形成された眼用レンズの順に説明する。
　〔イオン性化合物〕
　本発明のイオン性化合物は、上記式（１）で表されるものである。当該イオン性化合物は、カチオン性基（Ｑ＋）及びアニオン（Ｘｍ－）を有することで優れた抗菌性を有する硬化物を得ることができる。また、当該イオン性化合物は、重合性官能基（Ｐ）を有するため重合鎖中に組み込まれることができ、得られる硬化物の優れた抗菌性の経時的な低下を防ぐことができる。さらには、当該イオン性化合物は、カチオン部が重合性官能基（Ｐ）を挟んで逆の末端にシロキサニル基（Ｚ）を含むため、得られる硬化物が優れた酸素透過性を有することができる。
　上記式（１）におけるＰの重合性官能基としては、特に限定されるものではなく、典型的な例としてエチレン性不飽和基が挙げられる。エチレン性不飽和基の具体例としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、α位置換アクリル基、エチレン基、スチリル基が挙げられる。これらの中でも、重合性の点から（メタ）アクリル基が好ましい。
　上記式（１）におけるＱ＋のカチオン性基は、結合価数が２価で、１価の＋電荷を有する基であり、例えば、以下に順に例示されるイミニウムイオン構造、イミダゾリウムイオン構造、ピリジウムイオン構造等の窒素原子を含む有機基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。
　これらの中でも、イオン性化合物の合成の容易性の点から以下の基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式（１）におけるＺ（シロキサニル基）は、少なくとも１つのＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を含み、構成する原子群の合計原子量が７０以上１，０００以下である基である限り特に限定されないが、例えば、結合価数が１価（ｎ＝１）の場合の基として下記式（６）で表される基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記式（６）中、ｎ３は、１～１０の整数である。また、Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基である。但し、上記式（６）で表される基を構成する原子の合計原子量は７０以上１，０００以下である。
　上記式（６）で表される基の中でも、本発明のイオン性化合物の合成容易性から、全てのＲ６がメチル基であるもの、すなわち、上記式（３）で表される基が好ましい。当該イオン性化合物が、上記構造を有するシロキサニル基を末端に有することで、得られる重合体の酸素透過性をより高めることができる。同様に、本発明のイオン性化合物の合成容易性の点から、ｎ３は、２以上５以下が好ましい。
　Ｐ－Ｑ＋－としては、具体的に上記式（１－１）、式（１－２）又は式（１－３）で表され、ｎが１である構造が好ましい。
　当該イオン性化合物によれば、重合性官能基部分及びカチオン性基部分が上記構造を有することで、より優れた抗菌性を備える硬化物を効率的に得ることができる。
　上記式（１－１）中、本発明のイオン性化合物の合成容易性の点から、ｎ１が、１～１０の整数であることが好ましく、１～５の整数であることがさらに好ましい。
　上記式（１）におけるＸｍ－のアニオンとしては、特に限定されず、Ｃｌ－、Ｉ－、Ｂｒ－等の塩化物イオンや、フッ素原子を含むアニオン、ＮＯ３ －、ＣｌＯ４ －、ＣＨ３ＣＯＯ－、ＳＯ４ ２－等を挙げることができる。これらの中でも、フッ素原子を含むアニオンが好ましい。当該イオン性化合物によれば、アニオンとしてフッ素原子を含むアニオンを用いることで、得られる硬化物の含水性を、例えば眼用レンズとしての好適な範囲に抑えることができる。従って、当該イオン性化合物を用いて得られる眼用レンズに快適な装用感を付与することができる。
　上記フッ素原子を含むアニオンとしては、Ｆ－、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＡｓＦ６ －、ＳｂＦ６ －、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）３Ｃ－、（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）３Ｃ－、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）３Ｃ－、Ｆ（ＨＦ）ｎ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＣＯＯ－、上記式（４）、式（５）で表されるアニオン等が挙げられる。
　これらのフッ素原子を含むアニオンの中でも、上記式（４）及び式（５）で表されるアニオンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。フッ素原子含有アニオンとして上記構造のアニオンを用いることによって、得られる硬化物が優れた抗菌性及び酸素透過性を高いレベルで維持しつつ、適度な含水性を備えることができる。また、当該イオン性化合物が、上記構造のアニオンを備えることで、共重合体を得ようとする場合の他のモノマーとの相溶性を高めることができる。
　なお、上記式（１）におけるｎ／ｍは、本発明のイオン性化合物を電気的に中性であることを示す、イオン性化合物のカチオンに対するアニオンの数の比である。すなわち、当該イオン性化合物においては、ｎ価の正電荷を有するカチオンとｍ価の負電荷を有するアニオンとがｍ：ｎの比で存在する。このｎ／ｍは整数であっても分数であってもよい。
　〔イオン性化合物の合成方法〕
　当該イオン性化合物は、例えば、シロキサニル基を備えるハロゲン化アルキル（３－ヨードプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランなど）と、重合性官能基を備えるアミン化合物（アクリル酸ジメチルアミノエチル）とを溶媒中で反応させることによって合成することができる。この際の溶媒としては、各成分を溶解することができるものであれば特に限定されず、例えば、トルエン等を挙げることができる。
　〔イオン性化合物を含む組成物〕
　本発明の組成物は、［Ａ］成分として上記イオン性化合物を含むものであり、好適成分として［Ｂ］親水性モノマー及び［Ｃ］シリコーン化合物を含み、さらにその他の任意成分を含んでいてもよい。以下、各成分について説明する。
　〔［Ａ］イオン性化合物〕
　当該組成物に含まれる［Ａ］イオン性化合物については、上述のとおりであるので詳細な説明をここでは省略する。
　当該組成物における［Ａ］成分の使用割合は、特に限定されないが、０．１質量％以上３０質量％以下とするのが好ましく、０．２質量％以上２０質量％以下とすることがさらに好ましい。［Ａ］成分の使用割合を０．１質量％以上とすることによって、高い抗菌性を得ることができ、また［Ａ］成分の使用割合を３０質量％以下とすることによって、ハイドロゲルの安定性及び透明性の低下を抑制することができる。
　〔［Ｂ］親水性モノマー〕
　［Ｂ］成分の親水性モノマーは、重合性官能基を有する［Ａ］成分のイオン性化合物と共重合することが可能なものであって、親水性基を有するものである限り、特に限定されるものではなく、親水性基と重合性官能基とを有するモノマーや、親水性かつ重合性の官能基を有するモノマーを挙げることができる。親水性モノマーが備える重合性官能基としては、上述したイオン性化合物におけるＡの例示と同様のものを挙げることができる。
　親水性モノマーの具体例としては、
　（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、ビニル安息香酸などのカルボン酸類；
　ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する（メタ）アクリレート類；
　（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－アミノエチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類；
　２－ジメチルアミノエチルアクリレート、２－ブチルアミノエチルアクリレートなどの（アルキル）アミノアルキルアクリレート；
　Ｎ－ビニル－３－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－４－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－５－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－３－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－４，５－ジメチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－５，５－ジメチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－３，３，５－トリメチル－２－ピロリドン、Ｎ－（メタ）アクリロリルピロリドン、Ｎ－（メタ）アクリロリルオキシエチルピロリドン、１－メチル－３－メチレン－２－ピロリドン、１－エチル－３－メチレン－２－ピロリドン、１－メチル－５－メチレン－２－ピロリドン、１－エチル－５－メチレン－２－ピロリドン、５－メチル－３－メチレン－２－ピロリドン、５－エチル－３－メチレン－２－ピロリドン、１－ｎ－プロピル－３－メチレン－２－ピロリドン、１－ｎ－プロピル－５－メチレン－２－ピロリドン、１－ｉ－プロピル－３－メチレン－２－ピロリドン、１－ｉ－プロピル－５－メチレン－２－ピロリドン、１－ｎ－ブチル－３－メチレン－２－ピロリドン、１－ｔ－ブチル－３－メチレン－２－ピロリドンなどの重合性官能基を有するピロリドン類；
　Ｎ－ビニル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－３－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－４－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－５－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－６－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－６－エチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－３，５－ジメチル－２－ピペリドン、Ｎ－ビニル－４，４－ジメチル－２－ピペリドンなどのＮ－ビニルピペリドン類；
　Ｎ－ビニル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－３－メチル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－４－メチル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－７－メチル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－７－エチル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－３，５－ジメチル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－４，６－ジメチル－２－カプロラクタム、Ｎ－ビニル－３，５，７－トリメチル－２－カプロラクタムなどのＮ－ビニルラクタム類；
　Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－エチルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－エチルアセトアミドなどのＮ－ビニルアミド類；
　アミノスチレン、ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、グリシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル、プロピオン酸ビニル、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルピペリジン、Ｎ－ビニルサクシンイミド、Ｎ－ビニルフタルイミド、Ｎ－（メタ）アクリロイルピペリジン、Ｎ－（メタ）アクリロイルモルホリンなどの重合性官能基を有するその他の親水性化合物等が挙げられる。
　これらの親水性モノマーの中で、得られるハイドロゲルの機械的特性及び保存安定性の観点からは、水酸基を有する（メタ）アクリレート類及び（メタ）アクリルアミド類が好ましい。また、後述するシリコーン化合物を用いる場合には、組成物中におけるシリコーン化合物との相溶性を高めると同時に、得られるレンズ等の表面に水濡れ性、潤滑性及び易潤性を付与する観点から、重合性基がメチレン基であるピロリドン誘導体や、アルキル置換された（メタ）アクリルアミド類が好ましい。これらの重合性官能基を有する親水性モノマーは、１種又は複数種のものを用いることができる。なお、酸や塩基によって加水分解を受ける酢酸ビニルなどの成分を用いた系においては、眼用レンズ等を製造した後に酸や塩基にて処理することにより、眼用レンズにさらなる柔軟性及び水濡れ性を付与することができる。
　上記組成物における［Ｂ］成分の使用割合は、特に限定されないが、３０質量％以上９５質量％以下とするのが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下とすることがさらに好ましい。［Ｂ］成分の使用割合を３０質量％以上とすることによって、十分な親水性を有すると共に、安定したハイドロゲルを得ることができる。［Ｂ］成分の使用割合を９５質量％以下とすることによって、［Ａ］成分による抗菌作用等の低下を抑制することができる。
　〔［Ｃ］シリコーン化合物〕
　得られる硬化物に高い酸素透過性及び柔軟性を付与するために、上記組成物中に、［Ｃ］成分としてシリコーン化合物をさらに加えることができる。このようなシリコーン化合物は、シロキサニル基を有するものである限り、特に限定されるものではない。また、シリコーン化合物は重合性官能基を有していてもよく、重合性官能基の例としては、［Ａ］及び［Ｂ］成分についての例と同様のものを挙げることができる。
　［Ｃ］成分のシリコーン化合物は、例えば下記式（７）で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（７）中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基、フッ素置換されたアルキル基、少なくとも１つのアミノ基を有するアルキル基、少なくとも１つのヒドロキシル基を有するアルキル基、少なくとも１つのエポキシ基を有するアルキル基、少なくとも１つのカルボキシル基を有するアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、Ｋは１０～１００の整数、Ｌは０～９０の整数であり、Ｋ＋Ｌは１０～１００の整数である。
　［Ｃ］成分のシリコーン化合物の中でも重合性官能基を有する化合物の好ましい例としては、ウレタン結合を介してエチレン性不飽和基及びポリジメチルシロキサン構造を有する化合物が挙げられる。このようなシリコーン化合物は、ウレタン結合及びシロキサン部分を備えることにより、得られるレンズ等の硬化物に、柔軟性、弾力的反発性、酸素透過性を付与すると同時に、機械的強度を向上させる作用を有する。すなわち、かかるシリコーン化合物は、分子の両末端に重合性基であるエチレン性不飽和基を有し、この重合性基を介して他の共重合成分と共重合されるので、分子の架橋により得られる硬化物の機械的強度をさらに向上させることができる。
　ウレタン結合を介してエチレン性不飽和基及びポリジメチルシロキサン構造を有する化合物の典型的な例としては、下記式（ｉ）で表されるポリシロキサンマクロモノマーを挙げることができる。
　Ａ１－Ｕ１－（－Ｓ１－Ｕ２－）ｎ－Ｓ２－Ｕ３－Ａ２　（ｉ）
　式（ｉ）中、Ａ１は、一般式（ｉｉ）：
　Ｙ２１－Ｚ２１－Ｒ２１－　（ｉｉ）
（式（ｉｉ）中、Ｙ２１は（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基、Ｚ２１は酸素原子又は直接結合、Ｒ２１は単結合又は炭素数１～１２の直鎖状、分岐鎖若しくは芳香環を有するアルキレン基を示す。）で表わされる基である。
　Ａ２は、一般式（ｉｉｉ）：
　－Ｒ２２－Ｚ２２－Ｙ２２（ｉｉｉ）
（式（ｉｉｉ）中、Ｙ２２は（メタ）アクリロイル基、ビニル基又はアリル基、Ｚ２２は酸素原子又は直接結合、Ｒ２２は直接結合又は炭素数１～１２の直鎖状、分岐鎖若しくは芳香環を有するアルキレン基を示す。）で表わされる基（ただし、一般式（ｉｉ）中のＹ２１及び一般式（ｉｉｉ）中のＹ２２は同一であってもよく、異なっていてもよい。）である。
　Ｕ１は、一般式（ｉｖ）：
　－Ｘ２１－Ｅ２１－Ｘ２５－Ｒ２３－（ｉｖ）
（式（ｉｖ）中、Ｘ２１及びＸ２５は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子及びアルキレングリコール基からなる群より選ばれる１種であり、Ｅ２１は－ＮＨＣＯ－基（ただし、この場合、Ｘ２１は直接結合であり、Ｘ２５は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、Ｅ２１はＸ２５とウレタン結合を形成している。）、－ＣＯＮＨ－基（ただし、この場合、Ｘ２１は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、Ｘ２５は直接結合であり、Ｅ２１はＸ２１とウレタン結合を形成している。）又は飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれるジイソシアネート由来の２価の基（ただし、この場合、Ｘ２１及びＸ２５はそれぞれ独立して酸素原子及びアルキレングリコール基から選ばれる１種であり、Ｅ２１はＸ２１及びＸ２５の間で２つのウレタン結合を形成している。）であり、Ｒ２３は炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基を示す。）で表わされる基である。
　Ｓ１及びＳ２は、それぞれ独立して一般式（ｖ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（ｖ）中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基、フッ素置換されたアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、Ｋは１０～１００の整数、Ｌは０又は１～９０の整数であり、Ｋ＋Ｌは１０～１００の整数である。）で表わされる基である。
　Ｕ２は、一般式（ｖｉ）：
　－Ｒ２４－Ｘ２７－Ｅ２４－Ｘ２８－Ｒ２５－（ｖｉ）
（式（ｖｉ）中、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基であり、Ｘ２７及びＸ２８は、それぞれ独立して酸素原子又はアルキレングリコール基であり、Ｅ２４は、飽和不飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（ただし、この場合、Ｅ２４はＸ２７及びＸ２８の間で２つのウレタン結合を形成している。）である。）で表わされる基である。
　Ｕ３は、一般式（ｖｉｉ）：
　－Ｒ２６－Ｘ２６－Ｅ２２－Ｘ２２－（ｖｉｉ）
（式（ｖｉｉ）中、Ｒ２６は、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基であり、Ｘ２２及びＸ２６は、それぞれ独立して、直接結合、酸素原子及びアルキレングリコール基からなる群より選ばれる１種であり、Ｅ２２は、－ＮＨＣＯ－基（ただし、この場合、Ｘ２２は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、Ｘ２６は直接結合であり、Ｅ２２はＸ２２とウレタン結合を形成している。）、－ＣＯＮＨ－基（ただし、この場合、Ｘ２２は直接結合であり、Ｘ２６は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、Ｅ２２はＸ２６とウレタン結合を形成している。）又は飽和不飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれるジイソシアネート由来の２価の基（ただし、この場合、Ｘ２２及びＸ２６はそれぞれ独立して酸素原子及びアルキレングリコール基から選ばれる１種であり、Ｅ２２はＸ２２及びＸ２６の間で２つのウレタン結合を形成している。）である。）で表わされる基である。
　ｎは、０～１０の整数を示す。
　上記一般式（ｉ）において、Ｙ２１及びＹ２２は、いずれも重合性基であるが、［Ｂ］成分の親水性モノマーと容易に共重合しうるという点で、アクリロイル基がとくに好ましい。
　上記一般式（ｉ）において、Ｚ２１及びＺ２２は、いずれも酸素原子又は直接結合であり、好ましくは酸素原子である。Ｒ２１及びＲ２２は、いずれも直接結合又は炭素数１～１２の直鎖状、分岐鎖若しくは芳香環を有するアルキレン基であり、好ましくは炭素数２～４のアルキレン基である。Ｕ１、Ｕ２及びＵ３は、分子鎖中でウレタン結合を含む基を表わす。
　上記一般式（ｉ）中のＵ１及びＵ３において、Ｅ２１及びＥ２２は、上述したように、それぞれ－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基又は飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれるジイソシアネート由来の２価の基を表わす。ここで、飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれるジイソシアネート由来の２価の基の例としては、エチレンジイソシアネート、１，３－ジイソシアネートプロパン、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの飽和脂肪族系ジイソシアネート由来の２価の基；１，２－ジイソシアネートシクロヘキサン、ビス（４－イソシアネートシクロヘキシル）メタン、イソホロンジイソシアネートなどの脂環式系ジイソシアネート由来の２価の基；トリレンジイソシアネート、１，５－ジイソシアネートナフタレンなどの芳香族系ジイソシアネート由来の２価の基；２，２’－ジイソシアネートジエチルフマレートなどの不飽和脂肪族系ジイソシアネート由来の２価の基が挙げられる。これらの例の中では、入手容易性及びレンズへの強度付与の観点から、ヘキサメチレンジイソシアネート由来の２価の基、トリレンジイソシアネート由来の２価の基及びイソホロンジイソシアネート由来の２価の基が好ましい。
　上記一般式（１）中のＵ２において、Ｅ２４は、上記したように、飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれるジイソシアネート由来の２価の基を表わす。ここで、飽和脂肪族系、不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系からなる群より選ばれるジイソシアネート由来の２価の基の例としては、Ｕ１及びＵ３における場合と同様の２価の基が挙げられる。これらの例の中では、入手容易性及びレンズへの強度付与の観点から、ヘキサメチレンジイソシアネート由来の２価の基、トリレンジイソシアネート由来の２価の基及びイソホロンジイソシアネート由来の２価の基が好ましい。またＥ２４はＸ２７とＸ２８との間で２つのウレタン結合を形成する。Ｘ２７及びＸ２８は、好ましくは、それぞれ独立して酸素原子又は炭素数１～６のアルキレングリコール基であり、またＲ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基である。
　上記Ｘ２１、Ｘ２５、Ｘ２７、Ｘ２８、Ｘ２２及びＸ２６としては、炭素数１～２０のアルキレングリコールが好ましい。このような炭素数１～２０のアルキレングリコールは、以下の一般式（ｖｉｉｉ）で表される。
　－Ｏ－（ＣｘＨ２ｘ－Ｏ）ｙ－（ｖｉｉｉ）
（式（ｖｉｉｉ）中、ｘは１～４の整数、ｙは１～５の整数を示す。）
　上記Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２がフッ素置換されたアルキル基である場合の例としては、－（ＣＨ２）ｍ－ＣｐＦ２ｐ＋１（ｍ＝１～１０、ｐ＝１～１０）で表される基が挙げられる。このようなフッ素置換されたアルキル基の具体例としては、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基、２－（パーフルオロブチル）エチル基、２－（パーフルオロオクチル）エチル基などの側鎖状のフッ素置換されたアルキル基、２－（パーフルオロ－５－メチルヘキシル）エチル基などの分枝鎖状のフッ素置換されたアルキル基などが挙げられる。かかるフッ素置換されたアルキル基を有する化合物の配合量を多くすると、得られる硬化物の抗脂質汚染性が向上する。
　Ｓ１及びＳ２を表す上記一般式（ｖ）において、Ｋは１０～１００の整数、Ｌは０又は１～９０の整数であり、Ｋ＋Ｌは、１０～１００の整数であり、好ましくは１０～８０である。Ｋ＋Ｌが１００よりも大きい場合には、シリコーン化合物の分子量が大きくなるため、これと［Ｂ］成分の親水性モノマーとの相溶性が悪化し、重合時に相分離して白濁を呈し、均一で透明なレンズ等が得られないことがある。また、Ｋ＋Ｌが１０未満である場合には、得られるレンズ等の酸素透過性が低くなり、柔軟性も低下する傾向がある。
　上記一般式（ｉ）において、ｎは０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数である。ｎが１０よりも大きい場合には、シリコーン化合物の分子量が大きくなるため、上記と同様に、これと［Ｂ］成分の親水性モノマーとの相溶性が悪化し、重合時に相分離して白濁を呈し、均一で透明なレンズ等硬化物が得られないことがある。
　上記一般式（ｉ）で表される［Ｃ］成分のシリコーン化合物の代表例としては、以下の一般式（Ｃ－１）及び（Ｃ－２）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　［Ｃ］成分のシリコーン化合物は、重合性官能基の有無にかかわらず、分子中に親水性部分構造を有していてもよい。このようにシリコーン化合物が親水性部分構造を有することにより、シリコーン化合物と［Ｂ］成分の親水性モノマーとの相溶性が向上し、得られるレンズの水濡れ性を向上させることができる。シリコーン化合物の親水性部分構造の例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリ（メタ）アクリル酸塩、ポリ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリテトラヒドロフラン、ポリオキセタン、ポリオキサゾリン、ポリアクリルアミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリジエチルアクリルアミド、ポリ（２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン）及びこれらのブロックポリマーなどが挙げられる。この親水性部分構造はシリコーン化合物に対して、くし型状に結合していてもよいし、片末端又は両末端に結合していてもよい。この親水性部分構造を構成する原子の合計原子量は、好ましくは１００～１，０００，０００であり、さらに好ましくは１，０００～５００，０００である。分子量が１００未満である場合、［Ｂ］成分の親水性モノマーと相溶させる程度の十分な親水性を付与できないことがある。一方、分子量が１，０００，０００を超える場合、親水性及び疎水性の各々のドメインが大きくなり、透明な硬化物が得られなくなる傾向がある。
　このような親水性部分構造を有するシリコーン化合物の例としては、一般式（８）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（８）中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基、水素原子又は以下の一般式（９）で表される基であり、ｎ５は５～１００の整数であり、ｎ６は０～１００の整数であって、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３の少なくとも１つは、一般式（９）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（９）中、ｎ７は１～１００の整数であり、Ｒ３４は炭素数１～２２のアルキル基又は水素原子である。）
　得られる眼用レンズ等に用いられる硬化物の酸素透過性をさらに向上させ、かつ柔軟性を付与するために、上記一般式（ｉ）で表される化合物以外にも、他のシリコーン化合物を上記組成物に含有させることができる。そのような他のシリコーン化合物の例としては、シリコーン含有アルキル（メタ）アクリレート、シリコーン含有スチレン誘導体及びシリコーン含有フマル酸ジエステルが挙げられる。
　シリコーン含有アルキル（メタ）アクリレートの例としては、トリメチルシロキシジメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロキシプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシジメチルシリルプロピルグリセリル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキシメチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
　シリコーン含有スチレン誘導体の例としては、以下の一般式（１０）で表わされる化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（１０）中、ｑは１～１５の整数、ｒは０又は１、ｓは１～１５の整数を示す。）
　上記一般式（１０）で表されるシリコーン含有スチレン誘導体の具体例としては、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルスチレン、（トリメチルシロキシ）ジメチルシリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シロキシジメチルシリルスチレン、［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキシ］ジメチルシリルスチレン、（トリメチルシロキシ）ジメチルシリルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコサメチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメチルトリデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコンタメチルペンタデカシロキサニルスチレン、トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメチルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ビス（ヘプタメチルトリシロキシ）メチルシリルスチレン、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、トリメチルシロキシビス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、ヘプタキス（トリメチルシロキシ）トリシリルスチレン、ノナメチルテトラシロキシウンデシルメチルペンタシロキシメチルシリルスチレン、トリス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、（トリストリメチルシロキシヘキサメチル）テトラシロキシ［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］トリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス（トリメチルシロキシ）テトラシリルスチレン、ビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）メチルシリルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、トリメチルシリルスチレンなどが挙げられる。
　シリコーン含有フマル酸ジエステルの例としては、以下の一般式（１１）で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１１）中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立してメチル基又はトリメチルシロキシ基を示す。
　上記一般式（１１）で表されるシリコーン含有フマル酸ジエステルの具体例としては、ビス［３－（トリメチルシリル）プロピル］フマレート、ビス［３－（ペンタメチルジシロキサニル）プロピル］フマレート、ビス［トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル］フマレートなどが挙げられる。
　上記組成物における［Ｃ］成分の使用割合は、特に限定されないが、１０質量％以上８０質量％以下とするのが好ましく、２０質量％以上７０質量％以下とすることがさらに好ましい。［Ｃ］成分の使用割合を１０質量％以上とすることによって、十分な酸素透過性と高い柔軟性を有するハイドロゲルを得ることができる。［Ｃ］成分の使用割合を８０質量％以下とすることによって、得られる硬化物の親水性、透明性等の低下を防止することができる。
　（［Ｄ］その他の重合性成分）
　得られる眼用レンズ等の硬化物に、さらに所望の特性を付与しようとする場合には、［δ］その他の重合性成分として、アルキル（メタ）アクリレート、フッ素含有アルキル（メタ）アクリレート、硬度調節モノマー、重合性の紫外線吸収剤、重合性色素、重合性紫外線吸収色素などを用いることもできる。
　（アルキル（メタ）アクリレート）
　アルキル（メタ）アクリレートは、眼用レンズ等の硬度を調節して硬質性や軟質性を付与するために、上記組成物に加えられる。アルキル（メタ）アクリレートの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ｎ－ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ－ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのアルキル（メタ）アクリレートは、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　（フッ素含有アルキル（メタ）クリレート）
　フッ素含有アルキル（メタ）アクリレートは、眼用レンズ等の抗脂質汚染性を向上させるために、上記組成物に加えられる。フッ素含有アルキル（メタ）アクリレートの例としては、以下の一般式（１２）：
　ＣＨ２＝ＣＲ５１ＣＯＯＣｖＨ（２ｖ－ｗ＋１）Ｆｗ（１２）
（式（１２）中、Ｒ５１は水素原子又はＣＨ３、ｖは１～１５の整数、ｗは１～（２ｖ＋１）の整数を示す）で表わされる化合物などが挙げられる。
　上記一般式（１２）で表わされる化合物の具体例としては、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロ－ｔ－ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－ｔ－ヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－２，４－ビス（トリフルオロメチル）ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，２，２’，２’，２’－ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－トリデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０－ヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１－オクタデカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ノナデカフルオロウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２－エイコサフルオロドデシル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのフッ素含有アルキル（メタ）アクリレートは、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　上記組成物におけるアルキル（メタ）アクリレート及びフッ素含有アルキル（メタ）アクリレートの使用割合は、好ましくは０．０１質量％以上２０質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下とすることができる。アルキル（メタ）アクリレートやフッ素含有アルキル（メタ）アクリレートの使用割合を０．０１質量％以上とすることによって、眼用レンズの硬度を適切に調節し、あるいは抗脂質汚染性を向上させることができる。一方、アルキル（メタ）アクリレートやフッ素含有アルキル（メタ）アクリレートの使用割合を２０質量％以下とすることによって、他成分による抗菌性、透明性、酸素透過性などの効果を十分に発現させることができる。
　（硬度調節モノマー）
　硬度調節モノマーは、眼用レンズ等の硬化物の硬度を調節して硬質性や軟質性を付与するために上記組成物に加えられる。硬度調節モノマーの例としては、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、３－エトキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシプロピル（メタ）アクリレートなどのアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；エチルチオエチル（メタ）アクリレート、メチルチオエチル（メタ）アクリレートなどのアルキルチオアルキル（メタ）アクリレート；スチレン、α－メチルスチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ｔ－ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレン、メチル－α－メチルスチレン、エチル－α－メチルスチレン、プロピル－α－メチルスチレン、ブチル－α－メチルスチレン、ｔ－ブチル－α－メチルスチレン、イソブチル－α－メチルスチレン、ペンチル－α－メチルスチレンなどのスチレン類などが挙げられる。これらの硬度調節モノマーは、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　上記組成物における硬度調節モノマーの使用割合としては、好ましくは１質量％以上３０質量％以下、より好ましくは３質量％以上２０質量％以下とすることができる。硬度調節モノマーの使用割合を１質量％以上とすることによって、眼用レンズ等に所望の硬質性や軟質性を十分に付与することができる。一方、硬度調節モノマーの使用割合を３０質量％以下とすることによって、眼用レンズ等の酸素透過性や機械的強度の低下を抑制することができる。
　（重合性の紫外線吸収剤）
　重合性の紫外線吸収剤は、眼用レンズ等に紫外線吸収性を付与するために、上記組成物に加えられる。
　重合性紫外線吸収剤の例としては、２－ヒドロキシ－４－（メタ）アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（メタ）アクリロイルオキシ－５－ｔ－ブチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（メタ）アクリロイルオキシ－２’，４’－ジクロロベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（２’－ヒドロキシ－３’－（メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系重合性紫外線吸収剤；２－（２’－ヒドロキシ－５’－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリレート、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（メタ）アクリロイルオキシプロピル－３’－ｔ－ブチルフェニル）－５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－（２”－メタクリロイルオキシエトキシ）－３’－ｔ－ブチルフェニル）－５－メチル－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－５’－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系重合性紫外線吸収剤；２－ヒドロキシ－４－メタクリロイルオキシメチル安息香酸フェニルなどのサリチル酸誘導体系重合性紫外線吸収剤；２－シアノ－３－フェニル－３－（３’－（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロペニル酸メチルエステルなどが挙げられる。これらの重合性紫外線吸収剤は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　（重合性色素）
　重合性色素は、眼用レンズ等に着色するために、上記組成物に加えられる。
　重合性色素の例としては、１－フェニルアゾ－４－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１－フェニルアゾ－２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１－ナフチルアゾ－２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１－（α－アントリルアゾ）－２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１－（（４’－（フェニルアゾ）－フェニル）アゾ）－２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１－（２’，４’－キシリルアゾ）－２－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、１－（ｏ－トリルアゾ）－２－（メタ）アクリロイルオキシナフタレン、２－（ｍ－（メタ）アクリロイルアミド－アニリノ）－４，６－ビス（１’－（ｏ－トリルアゾ）－２’－ナフチルアミノ）－１，３，５－トリアジン、２－（ｍ－ビニルアニリノ）－４－（４’－ニトロフェニルアゾアニリノ）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン、２－（１’－（ｏ－トリルアゾ）－２’－ナフチルオキシ）－４－（ｍ－ビニルアニリノ）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン、２－（ｐ－ビニルアニリノ）－４－（１’－（ｏ－トリルアゾ）－２’ナフチルアミノ）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン、Ｎ－（１’－（ｏ－トリルアゾ）－２’－ナフチル）－３－ビニルフタル酸モノアミド、Ｎ－（１’－（ｏ－トリルアゾ）－２’－ナフチル）－６－ビニルフタル酸モノアミド、３－ビニルフタル酸－（４’－（ｐ－スルホフェニルアゾ）－１’－ナフチル）モノエステル、６－ビニルフタル酸－（４’－（ｐ－スルホフェニルアゾ）－１’－ナフチル）モノエステル、３－（メタ）アクリロイルアミド－４－フェニルアゾフェノール、３－（メタ）アクリロイルアミド－４－（８’－ヒドロキシ－３’，６’－ジスルホ－１’－ナフチルアゾ）－フェノール、３－（メタ）アクリロイルアミド－４－（１’－フェニルアゾ－２’－ナフチルアゾ）－フェノール、３－（メタ）アクリロイルアミド－４－（ｐ－トリルアゾ）フェノール、２－アミノ－４－（ｍ－（２’－ヒドロキシ－１’－ナフチルアゾ）アニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４－（Ｎ－メチル－ｐ－（２’－ヒドロキシ－１’－ナフチルアゾ）アニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４－（ｍ－（４’－ヒドロキシ－１’－フェニルアゾ）アニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４－（Ｎ－メチル－ｐ－（４’－ヒドロキシフェニルアゾ）アニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４－（ｍ－（３’－メチル－１’－フェニル－５’－ヒドロキシ－４’－ピラゾリルアゾ）アニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４－（Ｎ－メチル－ｐ－（３’－メチル－１’－フェニル－５’－ヒドロキシ－４’－ピラゾリルアゾ）アニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４－（ｐ－フェニルアゾアニリノ）－６－イソプロペニル－１，３，５－トリアジン、４－フェニルアゾ－７－（メタ）アクリロイルアミド－１－ナフトールなどのアゾ系重合性色素；
　１，５－ビス（（メタ）アクリロイルアミノ）－９，１０－アントラキノン、１－（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、４－アミノ－１－（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、５－アミノ－１－（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、８－アミノ－１－（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、４－ニトロ－１－（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、４－ヒドロキシ－１－（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－（３’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－（２’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－（４’－イソプロペニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－（３’－イソプロペニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－（２’－イソプロペニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１，４－ビス（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１，４－ビス（４’－イソプロペニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１，５’－ビス（４’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１，５－ビス（４’－イソプロペニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－メチルアミノ－４－（３’－ビニルベンゾイルアミド）－９，１０－アントラキノン、１－メチルアミノ－４－（４’－ビニルベンゾイルオキシエチルアミノ）－９，１０－アントラキノン、１－アミノ－４－（３’－ビニルフェニルアミノ）－９，１０－アントラキノン－２－スルホン酸、１－アミノ－４－（４’－ビニルフェニルアミノ）－９，１０－アントラキノン－２－スルホン酸、１－アミノ－４－（２’－ビニルベンジルアミノ）－９，１０－アントラキノン－２－スルホン酸、１－アミノ－４－（３’－（メタ）アクリロイルアミノフェニルアミノ）－９，１０－アントラキノン－２－スルホン酸、１－アミノ－４－（３’－（メタ）アクリロイルアミノベンジルアミノ）－９，１０－アントラキノン－２－スルホン酸、１－（β－エトキシカルボニルアリルアミノ）－９，１０－アントラキノン、１－（β－カルボキシアリルアミノ）－９，１０－アントラキノン、１，５－ジ－（β－カルボキシアリルアミノ）－９，１０－アントラキノン、１－（β－イソプロポキシカルボニルアリルアミノ）－５－ベンゾイルアミド－９，１０－アントラキノン、２－（３’－（メタ）アクリロイルアミド－アニリノ）－４－（３’－（３”－スルホ－４”－アミノアントラキノン－１”－イル）－アミノ－アニリノ）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン、２－（３’－（メタ）アクリロイルアミド－アニリノ）－４－（３’－（３”－スルホ－４”－アミノアントラキノン－１”－イル）－アミノ－アニリノ）－６－ヒドラジノ－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス－（（４”－メトキシアントラキノン－１”－イル）－アミノ）－６－（３’－ビニルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－（２’－ビニルフェノキシ）－４－（４’－（３”－スルホ－４”－アミノアントラキノン－１”－イル－アミノ）－アニリノ）－６－クロロ－１，３，５－トリアジンなどのアントラキノン系重合性色素；ｏ－ニトロアニリノメチル（メタ）アクリレートなどのニトロ系重合性色素；（メタ）アクリロイル化テトラアミノ銅フタロシアニン、（メタ）アクリロイル化（ドデカノイル化テトラアミノ銅フタロシアニン）などのフタロシアニン系重合性色素などが挙げられる。これらの重合性色素は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　（重合性紫外線吸収色素）
　重合性紫外線吸収色素は、眼用レンズ等に紫外線吸収性を付与し、かつ着色するために上記組成物に加えられる。
　重合性紫外線吸収色素の例としては、２，４－ジヒドロキシ－３（ｐ－スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－スチレノアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｐ－（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｐ－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｐ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｏ－（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｏ－（メタ）アクリロイルオキシメチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｏ－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｏ－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｏ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｏ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｐ－（Ｎ，Ｎ－ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－（Ｎ，Ｎ－ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｏ－（Ｎ，Ｎ－ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｏ－（Ｎ，Ｎ－ジ（メタ）アクリロイルエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｐ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｏ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｏ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｐ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｐ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－３－（ｏ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ－５－（ｏ－（Ｎ－エチル－Ｎ－（メタ）アクリロイルアミノ）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ‐５－（４－（２－（Ｎ－（２－メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ）エチル）フェニルアゾ）ベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシ‐５－（４－（２－（Ｎ－（２－アクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ）エチル）フェニルアゾ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系の重合性紫外線吸収色素や、２－ヒドロキシ－４－（ｐ－スチレノアゾ）安息香酸フェニルなどの安息香酸系の重合性紫外線吸収色素などが挙げられる。これらの重合性紫外線吸収色素は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　上記組成物における重合性紫外線吸収剤、重合性色素及び重合性紫外線吸収色素の合計の使用割合は、好ましくは０．０１質量％以上３質量％以下、より好ましくは０．０１質量％以上２質量％以下とすることができる。重合性紫外線吸収剤、重合性色素及び重合性紫外線吸収色素の使用割合を０．０１質量％以上とすることによって、紫外線吸収や着色の効果を十分に得ることができる。一方、これらの成分の使用割合を３質量％以下とすることによって、眼用レンズ等の機械的強度及び透明性の低下を抑制すると共に、製袋に対する毒性を低減することができる。なお、レンズの含水率が低く、成分の溶出が認められない場合には、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－（ヘキシルオキシ）フェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１，１－ジメチルエチル）－４－メチルフェノールなどの非重合性成分も使用できる。
　（［Ｅ］架橋剤）
　得られる眼用レンズ等の架橋密度、柔軟性や硬質性の調節のために、［Ｅ］成分として架橋剤を添加することができる。このような［Ｅ］架橋剤の例としては、アリルメタクリレート、ビニルメタクリレート、４－ビニルベンジルメタクリレート、３－ビニルベンジルメタクリレート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、２，２－ビス（ｐ－メタクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（ｍ－メタクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（ｏ－メタクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（ｐ－メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（ｍ－メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（ｏ－メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、１，４－ビス（２－メタクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３－ビス（２－メタクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，２－ビス（２－メタクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，４－ビス（２－メタクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，３－ビス（２－メタクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２－ビス（２－メタクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンなどが挙げられる。これらの架橋剤は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
　上記組成物における架橋剤の使用割合は、好ましくは０．０５質量％以上１質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上０．８質量％以下とすることができる。架橋剤の使用割合を０．０５質量％以上とすることによって眼用レンズの機械的強度及び耐久性の低下を抑制することができる。一方、架橋剤の使用割合を１質量％以下とすることによって、柔軟性等の調節を確実に行うことができる。
　（［Ｆ］重合開始剤）
　本発明の組成物を硬化させるために、［Ｆ］重合開始剤をさらに含有させることが好ましい。上記組成物に［Ｆ］重合開始剤を配合することで、加熱する、及び／又は紫外線や可視光線（以下、単に「光」という）を照射することによる簡便な操作によって、当該組成物を硬化させることができる。
　加熱による重合に用いられる熱重合開始剤としては、例えば２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシヘキサノエート、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイドなどが挙げられる。これらのラジカル重合開始剤は単独で又は２種以上を混合して用いることができる。これらラジカル重合開始剤の使用量は、全重合成分１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上２質量部以下、より好ましくは０．０１質量部以上１質量部以下である。
　光照射による重合に用いられる光重合開始剤の例としては、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド（ＴＰＯ）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド系光重合開始剤；メチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベンゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（ＨＭＰＰＯ）、ｐ－イソプロピル－α－ヒドロキシイソブチルフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、α，α－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、Ｎ，Ｎ－テトラエチル－４，４－ジアミノベンゾフェノンなどのフェノン系光重合開始剤；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン；１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－エトキシカルボニル）オキシム；２－クロロチオキサンソン、２－メチルチオキサンソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；２－エチルアンスラキノン；ベンゾフェノンアクリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどが挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。また、光重合開始剤と共に、光増感剤を用いてもよい。これら光重合開始剤及び光増感剤の使用割合は、全重合成分１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上２質量部以下、より好ましくは０．０１質量部以上１質量部以下である。
　いずれの場合も、重合開始剤の量が多すぎる場合、得られる硬化物が柔らかくなりすぎたり、脆くなったりすることがある。また、開始剤の量が少なすぎる場合、得られる硬化物中に残留するモノマーやオリゴマーが増加したり、その結果、硬化物表面がべたつきを持ったりすることがある。
　〔硬化物〕
　本発明の硬化物は、上記組成物を硬化して得られる硬化物である。当該硬化物は、［Ａ］イオン性化合物がモノマーとして重合鎖中に組み込まれた重合体を含んでいるため、上述のとおり、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。
　上記組成物からの硬化の方法としては、上記組成物を紫外線及び／又は可視光線の照射並びに加熱からなる群より選択される少なくとも一種の手段により、組成物中の各重合成分を共重合させることで硬化させることによって得ることができる。また、紫外線照射に替えて電子線照射による共重合によっても得ることができる。
　当該硬化物の作製においては、塊状重合法又は溶液重合法が用いられる。なお、塊状重合法においては、重合の進行と共に系の粘度が極端に上昇し、高粘度の系中でモノマー成分が拡散できず、重合反応に関与できなくなったモノマーが未重合のまま残留することが多い。また溶液重合法においては、溶媒は反応に関与しないため、ポリマー内に残留することが多い。医療機器であるコンタクトレンズ等の製造においては、これら残留物を極力減量させるべく、水又は有機溶媒又はこれらの混合溶液に、硬化して得られたポリマー材料を浸漬し、好ましくはこれを繰り返すことによって、これら残留物を溶出させてポリマー材料から除く処理が施される。このような処理の溶媒としては、生理食塩液など無機化合物を溶解させた水溶液、又はこれらと有機溶媒との混合溶液を用いても良い。
　本発明の硬化物を眼用レンズ用材料として用いる場合は、上記組成物を鋳型法にて硬化させることができる。鋳型法にて当該組成物を加熱し重合させる場合には、所望の眼用レンズ用材料の形状に対応した鋳型内に、上記熱重合開始剤を含む重合性組成物を充填し、この鋳型を徐々に加熱して重合を行ない、得られた硬化物に必要に応じて切削加工、研磨加工などの機械的加工を施すことによって眼用レンズ材料を製造することができる。この切削は硬化物の一方又は両方の面の全面にわたって行なってもよいし、硬化物の一方の面又は両方の面の一部に対して行なってもよい。
　鋳型内の組成物を加熱する際の加熱温度は、好ましくは５０℃以上１５０℃以下であり、より好ましくは６０℃以上１４０℃以下である。また、鋳型内の組成物を加熱する際の加熱時間は、好ましくは１０分間以上１２０分間以下、より好ましくは２０分間以上６０分間以下である。鋳型内での加熱温度を５０℃以上とすることで重合時間を短縮でき、加熱時間を１０分以上とすることによって、残留モノマー成分の低減を図ることが可能となる。一方、鋳型内での加熱温度を１５０℃以下あるいは加熱時間を１２０分以下とすることによって、各重合成分の揮発を抑制すると共に、鋳型の変形を防止することができる。
　鋳型法において、組成物に光を照射して重合させる場合には、所望の眼用レンズ材料の形状に対応した透光性の鋳型内に、上記光重合開始剤を含む組成物を充填した後、この鋳型に光を照射して重合を行ない、得られた硬化物に必要に応じて切削加工、研磨加工などの機械的加工を施すことによって眼用レンズ材料を製造することができる。このような光照射による重合においても、加熱による重合の場合と同様に、切削は硬化物の一方又は両方の面の全面にわたって行なってもよいし、硬化物の一方の面又は両方の面の一部に対して行なってもよい。
　光照射による重合に用いられる鋳型の材質は、重合・硬化に必要な光を透過しうる材質である限り特に限定されるものではなく、ポリプロピレン、ポリスチレン、ナイロン、ポリエステルなどの汎用樹脂が好ましく、ガラスであってもよい。これらの材料を成形、加工することによって、所望の形状を有する鋳型とすることができる。
　このような鋳型内に各重合成分を含む上記組成物を充填した後、光を照射することで重合を実施する。眼用レンズ材料の機能に応じて、照射される光の波長域を選択することができる。但し、照射する光の波長域によって使用する光重合開始剤の種類を選択する必要がある。光の照度は好ましくは０．１ｍＷ／ｃｍ２以上１００ｍＷ／ｃｍ２以下である。異なる照度の光を段階的に照射してもよい。また、光の照射時間は１分以上が好ましい。このような所定の照度及び照射時間とすることによって鋳型材料の劣化を防ぎつつ、重合性組成物を十分に硬化させることができる。さらに、光の照射と同時に、重合性組成物に対して加熱を行ってもよく、これによって重合反応が促進され、容易に共重合体を形成することができる。
　眼用レンズ材料等となる当該硬化物の表面特性を改良するために、低温プラズマ処理、大気圧プラズマ、コロナ放電などを施すことができる。低温プラズマ処理を施すことにより、より水濡れ性及び／又は耐汚染性に優れた眼用レンズを得ることができる。低温プラズマ処理は、炭素数１～６のアルカン及びフッ素置換されたアルカン、窒素、酸素、二酸化炭素、アルゴン、水素、空気、水、シラン又はこれらの混合物などの希薄気体雰囲気下において行うことができる。特に、イオンエッチングによる物理的な表面改質効果とラジカルのインプランテーションによる化学的な表面改質効果が期待されるという理由から、酸素単独、二酸化炭素単独、あるいは酸素と、水、テトラフルオロメタン、有機シラン、メタン、チッ素などとの混合物による希薄気体雰囲気下で低温プラズマ処理を行うことが好ましい。低温プラズマ処理は、減圧下で行ってもよいし、大気圧下で行ってもよい。低温プラズマ処理においては、高周波ＲＦ（例えば１３．５６ＭＨｚ）、低周波ＡＦ（例えば１５．０～４０．０ＫＨｚ）、マイクロ波（例えば２．４５ＧＨｚ）にて、出力、処理時間、ガス濃度を適宜調整することにより、表面改質効果を制御することができる。
　当該硬化物は、上述のように［Ａ］イオン性化合物がモノマーとして重合鎖中に組み込まれた重合体を含んでいるため、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。従って、当該硬化物は、眼用レンズ材料や、透析膜、カテーテル、チューブ、ステント、血液バッグ、湿布、絆創膏等の医療器具材料、その他、フィルム等の材料として用いることができる。
　〔ハイドロゲル〕
　本発明のハイドロゲルは、上記硬化物を含むものである。すなわち、当該ハイドロゲルは、上記硬化物を基材とし、これを水で膨潤させることによって得ることができる。硬化物を膨潤させる水としては、蒸留水や、生理食塩水などの無機物を溶解させた水溶液を用いることができる。
　当該ハイドロゲルは、［Ａ］イオン性化合物がモノマーとして重合鎖中に組み込まれた重合体を含有する上記硬化物を含むため、上述のとおり、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。
　従って、当該ハイドロゲルは、眼用レンズ材料をはじめとし、透析膜、カテーテル、チューブ、ステント、血液バッグ、湿布、絆創膏等の医療器具材料、その他、フィルム等に好適に用いることができる。
　〔眼用レンズ〕
　本発明の眼用レンズは、上記ハイドロゲルで形成されるものである。従って、当該眼用レンズは、優れた酸素透過性と長期間持続可能な抗菌性とを兼ね備えている。当該眼用レンズとしては、具体的には、コンタクトレンズを始めとして、眼内レンズ、人工角膜、角膜オンレイ、角膜インレイなどが挙げられる。
　次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、本実施例によってなんら限定されるものではない。
　以下に、実施例で用いられている化合物の略称の意味を示す。
　［Ａ］イオン性化合物
　ＴｒｉｓＡＡ－Ｉ：上記式（１）において、Ｐ－Ｑ＋－が式（１－１）で表され、Ｚが式（３）で表され、Ｘｍ－がＩ－、ｎが１である化合物（但し、式（１－１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｙが－Ｏ－であり、ｎ１が２である。また、式（３）において、ｎ３が３である。）
　ＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ：上記式（１）において、Ｐ－Ｑ＋－が式（１－１）で表され、Ｚが式（３）で表され、Ｘｍ－がＴＦＳＩ（上記式（５）で表されるアニオン）、ｎが１である化合物（但し、式（１－１）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｙが－Ｏ－であり、ｎ１が２である。また、式（３）において、ｎ３が３である。式（５）において、ｎ４が０である。）
　ＴｒｉｓＶＩ－Ｉ：上記式（１）において、Ｐ－Ｑ＋－が式（１－２）で表され、Ｚが式（３）で表され、Ｘｍ－がＩ－、ｎが１である化合物（但し、式（１－２）において、Ｒ２がＣＨ２＝ＣＨ－である。また、式（３）において、ｎ３が３である。）
　ＴｒｉｓＶＩ－ＴＦＳＩ：上記式（１）において、Ｐ－Ｑ＋－が式（１－２）で表され、Ｚが式（３）で表され、Ｘｍ－がＴＦＳＩ（上記式（５）で表されるアニオン）、ｎが１である化合物（但し、式（１－２）において、Ｒ２がＣＨ２＝ＣＨ－である。また、式（３）において、ｎ３が３である。式（５）において、ｎ４が０である。）
　［Ｂ］親水性モノマー
　ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
　ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド
　Ｎ－ＭＭＰ：Ｎ－メチル－３－メチレン－２－ピロリジノン（１－メチル－３－メチレン－２－ピロリドン）
　［Ｃ］シリコーン化合物
　ウレタン含有シロキサンマクロマー：上記式（Ｃ－１）で表される化合物
　ＴＲＩＳ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート
　［Ｄ］架橋剤
　ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート
　［Ｅ］重合開始剤
　ＨＭＰＰＯ：２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン
　比較例に用いるイオン化合物
　ＡＤＤＡ－Ｂｒ：２－アクリロイルオキシエチルジメチルドデシルアンモニウムブロマイド）（下記式（１２）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　ＢＶＩ－Ｂｒ：３－ブチル－１－ビニルイミダゾリウムブロマイド（下記式（１３）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ＡＤＣＡ－ＴＦＳＩ：２－アクリロイルオキシエチルジメチルセチルアンモニウム　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（下記式（１４）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　［実施例１］（ＴｒｉｓＡＡ－Ｉの合成）
　３－ヨードプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン２５．６３ｇ、アクリル酸ジメチルアミノエチル７．８９ｇ、トルエン２０ｇを混合・溶解させ、８０℃で約１７時間攪拌し、反応させた。反応混合液にジエチルエーテル４００ｍｌを加えて溶解させ、室温でしばらく放置した。析出した白い沈殿物を桐山ろうとを用いてろ取した。ろ紙上の白色固体に１００ｍｌのジエチルエーテルを加えて洗浄し、ジエチルエーテルをろ過により除去した。これを３回繰り返した。白色固体を真空乾燥し、ＴｒｉｓＡＡ－Ｉ２４．６８ｇを得た。
　［実施例２］（ＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩの合成）
　ＴｒｉｓＡＡ－Ｉ２０．０６ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解させ、さらにイオン交換水５０ｍｌを加えた。そこへビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム１４．３９ｇを加えて、室温にて約５時間激しく攪拌した。反応混合液を分液ろうとへ移し、そこへジクロロメタン２００ｍｌ、イオン交換水３００ｍｌを加えて分液した。ジクロロメタン層を回収し、これをさらにイオン交換水３００ｍｌで分液することでジクロロメタン層を洗浄した。この洗浄をさらに５回繰り返した。ジクロロメタン層を回収し、無水硫酸ナトリウムを適量加えて攪拌し、しばらく放置した。ろ過により硫酸ナトリウムを除去し、ろ液を回収してジクロロメタンを減圧留去することにより、白色固体のＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ２３．９７ｇを得た。
　［実施例３］（ＴｒｉｓＶＩ－Ｉの合成）
　３－ヨードプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン９．８４ｇ、１－ビニルイミダゾール２．４０ｇ、を混合・懸濁させ、８０℃で約１７時間攪拌し、反応させた。反応混合液にアセトニトリル３０ｍｌを加えて溶解させて分液ろうとへ移し、そこへアセトニトリル１００ｍｌ、ｎ－ヘキサン１２０ｍｌ加えて分液した。アセトニトリル層を回収し、これをさらにｎ－ヘキサン１２０ｍｌで分液することでアセトニトリル層を洗浄した。この洗浄をさらに２回繰り返した。アセトニトリル層を回収し、減圧することによりアセトニトリルを留去した。残渣へイオン交換水約８０ｍｌを加えて激しく攪拌し、析出した沈殿を桐山ろうとを用いてろ取した。ろ紙上の白色固体に８０ｍｌのイオン交換水を加えて洗浄し、ろ過によりイオン交換水を除去した。白色固体を真空乾燥し、ＴｒｉｓＶＩ－Ｉ１１．８０ｇを得た。
　［実施例４］（ＴｒｉｓＶＩ－ＴＦＳＩの合成）
　ＴｒｉｓＶＩ－Ｉ９．３１ｇをジクロロメタン１５ｍｌに溶解させ、さらにイオン交換水２０ｍｌを加えた。そこへビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム７．３９ｇを加えて、室温にて約１８時間激しく攪拌した。反応混合液を分液ろうとへ移し、そこへジクロロメタン１００ｍｌ、イオン交換水１００ｍｌを加えて分液した。ジクロロメタン層を回収し、これをさらにイオン交換水１５０ｍｌで分液することでジクロロメタン層を洗浄した。この洗浄をさらに５回繰り返した。ジクロロメタン層を回収し、無水硫酸ナトリウムを適量加えて攪拌し、しばらく放置した。ろ過により硫酸ナトリウムを除去し、ろ液を回収してジクロロメタンを減圧留去することにより、白色固体のＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ１０．１９ｇを得た。
　［実施例５］
　［Ｂ］親水性モノマーとして、ＤＭＡＡ１０質量部及びＮ－ＭＭＰ３５質量部、［Ｃ］シリコーン化合物として、ウレタン含有シロキサンマクロマー３３質量部及びＴＲＩＳ２２質量部、［Ｅ］架橋剤として、ＥＤＭＡ０．４質量部、［Ｆ］重合開始剤として、ＨＭＰＰＯ０．４質量部を均一に混合、溶解し、重合性組成物Ａとした。重合性組成物Ａ９５質量部及びＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ５質量部を混合、溶解したものを配合液とした。この配合液をポリプロピレン製樹脂からなるコンタクトレンズ用モールド型に注入し、３６５ｎｍに主波長を有する紫外線ランプを搭載した紫外線照射装置（アイグラフィックス（株）製　紫外線硬化装置ＵＢＸ０３０２－０３）を用いて約１０ｍＷ／ｃｍ２の照度にて約２０分間重合した。レンズを脱型後、レンズに対してプラズマ処理（装置；京都電子計測（株）製　低温灰化装置　ＰＡ－１０２ＡＴ、条件；０．８Ｔｏｒｒ　Ｏ２、出力５０Ｗ、処理時間２分）を施した後、レンズ１枚あたり２ｍｌの蒸留水へ浸漬した。約１６時間後、同割合の生理食塩液へレンズを入れかえた。さらに約６時間後、同割合の生理食塩液へレンズを入れかえてオートクレーブ滅菌し、透明なソフトコンタクトレンズ（ハイドロゲル）を得た。
　［実施例６］
　配合液として重合性組成物Ａ１００質量部及びＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ０．２質量部を混合、溶解したものを用いて実施例５と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［実施例７］
　配合液として重合性組成物Ａ９０質量部及びＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ１質量部を混合、溶解したものを用いて実施例５と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［実施例８］
　配合液として重合性組成物Ａ８０質量部及びＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ２０質量部を混合、溶解したものを用いて実施例５と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［実施例９］
　配合液として重合性組成物Ａ９５質量部及びＴｒｉｓＶＩ－ＴＦＳＩ５質量部を混合、溶解したものを用いて実施例５と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［実施例１０］
　配合液として重合性組成物Ａ９５質量部及びＴｒｉｓＡＡ－Ｉ５質量部を混合、溶解したものを用いて実施例５と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［実施例１１］
　配合液として重合性組成物Ａ９５質量部及びＴｒｉｓＶＩ－Ｉ５質量部を混合、溶解したものを用いて実施例５と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［実施例１２］
　［Ｂ］親水性モノマーとして、ＤＭＡＡ３５質量部、［Ｅ］架橋剤として、ＥＤＭＡ０．３質量部、［Ｆ］重合開始剤として、ＨＭＰＰＯ０．２５質量部を均一に混合、溶解し、重合性組成物Ｂとした。重合性組成物Ｂ３５．５５質量部及びＴｒｉｓＡＡ－ＴＦＳＩ６５質量部を混合、溶解したものを配合液とした。この配合液をポリプロピレン製樹脂からなるプレート成形型に注入し、３６５ｎｍに主波長を有する紫外線ランプを搭載した紫外線照射装置（アイグラフィックス（株）製　紫外線硬化装置ＵＢＸ０３０２－０３）を用いて約１０ｍＷ／ｃｍ２の照度にて約２０分間重合した。脱型して直径約２０ｍｍ、厚さ約０．２ｍｍのプレート形状の硬化物を得た。硬化物１枚あたり１０ｍｌの蒸留水へ浸漬した。約１６時間後、得られたハイドロゲルを直径約１３ｍｍにくり抜き、同割合の生理食塩液へ入れかえた。さらに約８時間後、同割合の生理食塩液へハイドロゲルを入れかえてオートクレーブ滅菌した。
　［比較例１］
　配合液として重合性組成物Ａのみを用いて実施例１と同様にソフトコンタクトレンズを作製した。
　［比較例２］
　配合液として重合性組成物Ａ９５質量部及びＢＶＩ－Ｂｒ５質量部を混合したが、均一に溶解せず白濁してしまい、透明なレンズが作製できなかった。
　［比較例３］
　配合液として重合性組成物Ａ９５質量部及びＡＤＤＡ－Ｂｒ５質量部を混合したが、均一に溶解せず白濁してしまい、透明なレンズが作製できなかった。
　［比較例４］
　配合液として重合性組成物Ｂ３５．５５質量部及びＡＤＣＡ－ＴＦＳＩ６５質量部を混合、溶解したものを用いて実施例７と同様にプレート型ハイドロゲルを作製した。
　［評価］
　＜相溶性の比較＞
　実施例５～１２では透明なレンズが作製可能であったが、比較例２，３では透明なレンズが作製できなかった。分子内にシリコーン部位を導入することで、相溶性がより向上することが示された。
　＜抗菌性の評価＞
　・ＳＣＤＡ培地の調製
　精製水４００ｍｌにソイビーン・カゼイン・ダイジェスト寒天培地（日本製薬）１６．０ｇを加え、１２１℃、２０分間、高圧蒸気滅菌した。
　・５００倍希釈普通ブイヨン培地（１／５００ＮＢ培地）の調製
　精製水１００ｍｌに普通ブイヨン培地（栄研化学）１．８ｇを加えて加温溶解後、これを１ｍｌ採取して５００倍に希釈し、１２１℃、２０分間、高圧蒸気滅菌した。
　・接種菌液の調製
（１）菌株（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　ＮＢＲＣ１３２７６）のマスタープレートよりコロニーを採取し、ＳＣＤＡ培地に塗布した。
（２）３５±２℃で前培養した。
（３）前培養した菌を１／５００ＮＢ培地に懸濁し、６６０ｎｍにおける透過率をもとに生菌数を約１０８ｃｆｕ／ｍｌに調製した。さらに生菌数が１．０×１０４～１．４×１０４ｃｆｕ／ｍｌとなるように１／５００ＮＢ培地を用いて菌液を希釈し、これを接種用菌液とした。
　実施例５～１１及び比較例１で作製したレンズについて次の操作を行った。
（１）バイアル瓶へ（レンズの表面面積）／（接種用菌液）＝３２ｃｍ２／１０ｍｌとなるように所定枚数のレンズと接種用菌液を入れた。
（２）バイアル瓶のフタを閉めて、３５±２℃、１５０ｒｐｍで約２４時間振とう培養した。
（３）培養終了後に菌液を１ｍｌ採取し、１／５００ＮＢ培地で段階希釈してＳＣＤＡ培地に接種し、３５±２℃で培養した。
（４）検出されたコロニーを計数し、生菌数を算出した。抗菌性評価結果として、生菌数を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　上記表１に示されるように、実施例５～１１のコンタクトレンズは比較例１に対して生菌数が少なく、菌の増殖が抑制されていることが分かった。
　＜酸素透過性の比較＞
　実施例１２及び比較例４のプレート型ハイドロゲルを測定サンプルとし、厚みを測定した後、理化精機工業（株）製、製科研式フィルム酸素透過率計を用い、３５℃で電極法に従って酸素透過量のパラメータである電流値を測定した。ＩＳＯで規定されているメニコンＥＸの厚さ０．２ｍｍのプレートを基準サンプルとして同様に電流値を測定した。基準サンプルの酸素透過係数６４×１０－１１（ｃｍ２／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ２／ｍｌ・ｍｍＨｇ）と以下の式を用いて、測定サンプルの酸素透過係数を算出した。
　酸素透過係数（ｃｍ２／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ２／ｍｌ・ｍｍＨｇ）
＝Ｗ×（ＩＳ／ＩＷ）×（ＴＳ／ＴＷ）×（ＰＷ／ＰＳ）
　　Ｗ：基準サンプルの酸素透過係数（（ｃｍ２／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ２／ｍｌ・ｍｍＨｇ））
　　ＩＳ：測定サンプルの電流値（μＡ）
　　ＩＷ：基準サンプルの電流値（μＡ）
　　ＴＳ：測定サンプルの厚み（ｍｍ）
　　ＴＷ：基準サンプルの厚み（ｍｍ）
　　ＰＳ：測定サンプル測定時の大気圧（ｍｍＨｇ）
　　ＰＷ：基準サンプル測定時の大気圧（ｍｍＨｇ）
　酸素透過係数は、実施例１２のプレート型ハイドロゲルについては５２．１×１０－１１（ｃｍ２／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ２／ｍｌ・ｍｍＨｇ）、比較例４のプレート型ハイドロゲルについては２８．６×１０－１１（ｃｍ２／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ２／ｍｌ・ｍｍＨｇ）であった。本発明のハイドロゲルは、優れた酸素透過性を有していることが示された。
　以上説明したように本発明のイオン性化合物は、優れた抗菌性を維持し、かつ優れた酸素透過性を備える硬化物を得ることができる。従って、当該イオン性化合物を含む組成物から得られる硬化物は、抗菌性及び酸素透過性を備える材料として、眼用レンズや医療機器材料等に広く用いることができる。

Claims (10)

  1. 　下記式（１）で表されるイオン性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ｐは、重合性官能基である。Ｑ＋は、カチオン性基である。Ｚは、構成する原子群の合計原子量が７０以上１，０００以下であるシロキサニル基である。Ｘｍ－は、ｍ価のアニオンである。ｎは、１～１０の整数である。ただし、ｎが２以上の場合、複数のＰ及びＱ＋は、それぞれ独立して上記定義を満たす。）
  2. 　上記Ｐ－Ｑ＋－が下記式（１－１）、式（１－２）又は式（１－３）で表され、ｎが１である請求項１に記載のイオン性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１－１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基である。Ｙは、－Ｏ－又は－ＮＨ－である。ｎ１は、１～１８の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（１－２）中、Ｒ２は、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－、又は下記式（２）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（２）中、Ｒ３は、水素原子又はメチル基である。ｎ２は、０～１８の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  3. 　上記Ｚが、下記式（３）で表される基である請求項２に記載のイオン性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（３）中、ｎ３は、１～１０の整数である。）
  4. 　上記Ｘｍ－が、フッ素原子を含む請求項１、請求項２又は請求項３に記載のイオン性化合物。
  5. 　上記Ｘｍ－が、下記式（４）及び式（５）で表されるアニオンからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項４に記載のイオン性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（５）中、ｎ４は、０～３の整数である。）
  6. 　［Ａ］請求項１から請求項５のいずれか１項に記載のイオン性化合物
    を含む組成物。
  7. 　［Ｂ］親水性モノマー、及び
    　［Ｃ］シリコーン化合物
    をさらに含む請求項６に記載の組成物。
  8. 　請求項６又は請求項７に記載の組成物から得られる硬化物。
  9. 　請求項８に記載の硬化物を含むハイドロゲル。
  10. 　請求項９に記載のハイドロゲルから形成される眼用レンズ。
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