DE102005014312A1 - Zusammensetzung enhaltend Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen auf einem Substrat - Google Patents

Zusammensetzung enhaltend Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen auf einem Substrat Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die mindestens eine Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindung auf einem Substrat umfassen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Textilbehandlung, insbesondere zur Behandlung feuchter Textilien nach der Wäsche.

Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die mindestens eine Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen auf einem Substrat umfasssen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Textilbehandlung, insbesondere zur Behandlung feuchter Textilien nach der Wäsche.
  • Aus der US 3 442 692 ist ein Verfahren zum Konditionieren von Wäsche bekannt, bei dem man feuchte Wäschestücke unter Wärmeeinwirkung in einem Wäschetrockner zusammen mit einem ein Konditioniermittel enthaltendem Substrat unter Bewegen vermischt, wobei der Übergang des Konditioniermittels auf die Wäschestücke während des Trocknens erfolgt. Als Konditioniermittel werden beispielsweise Weichmachungs- und antistatische Mittel, Bakteriostatika, Pilz und Mottenschutzmittel verwendet. Als Weichmachungs- und antistatische Mittel werden allgemein kationische Verbindungen, wie Ammoniumverbindungen erwähnt.
  • Die genannten Ammoniumverbindungen sind jedoch nachteilig, da sie in der Regel keine ausreichende Substantivität aufweisen, d.h. dass ihre Fähigkeit, dauerhaft auf die Faser während einer üblichen Wäschetrocknung aufzuziehen, gering ist. Der Versuch, die Substantivität beispielsweise durch eine Erhöhung des Gehalts an Ammoniumgruppen zu verbesseren, geht in der Regel mit einer Verschlechterung der weichmachenden Eigenschaften einher.
  • Weiterhin sind relative hohe Mengen der Konditionierungsmittel erforderlich, da sich die Konditionierungsmittel unter den Bedingungen der Wäschetrockung immer wieder von den Wäschestücken ablösen und mittels der Trocknerabluft in die Umwelt gelangen.
  • Es bestand daher der dringende Wunsch die Substrat-basierenden Konditionierungsmittel aus dem Stand der Technik hinsichtlich Substantivität und weichmachenden Eigenschaften zu verbessern und damit die Wirksamkeit und die Effektivität der Substrat-basierenden Konditionierungsmittel zu verbessern.
    •
  • Es wurde überraschend gefunden, das Zusammensetzungen, die ein Substrat und mindestens eine Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindung, die auf das Substrat aufgetragen ist, enthalten, die oben beschriebene Aufgabenstellung zu lösen vermögen.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie im Mittel mindestens eine Organopolysiloxan-Gruppe und mindestens eine Amino- und/oder Ammoniumgruppe umfassen. Bevorzugt enthalten die Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen im Mittel mindestens zwei, noch bevorzugter mindestens drei Organopolysiloxan-Gruppen und mindestens zwei, bevorzugter mindestens drei Amino- und/oder Ammoniumgruppen. Eine Organopolysiloxangruppe im Sinne der Erfindung ist eine Gruppe, die mindestens zwei über ein Sauerstoffatom verbundene Siliziumatome aufweist, wobei mindestens eines der Siliziumatome mindestens einen über ein Kohlenstoffatom gebunden organischen Rest aufweist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen aus Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen ausgewählt. Derartige Copolymer-Verbindungen sind durch einen Gehalt an linearen Molekülabschnitten mit alternierend auftretenden Organopolysiloxan-Gruppen und Amino- und/oder Ammoniumgruppen gekennzeichnet. Dies schließt nicht aus, dass die Copolymer-Verbindung verzweigt sein kann.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Polyaminound/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine, bevorzugt im Mittel mindestens zwei, noch bevorzugter im Mittel mindestens drei Wiederholungseinheiten der Formel (I) aufweisen:
    Figure 00020001
    worin Q aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: -NR-, -N+R2 einem gesättigten oder ungesättigten diaminofunktionellen Heterocyclus der Formeln:
    Figure 00030001
    einem aromatischen diaminofunktionellen Heterocyclus der Formel:
    Figure 00030002
    einem dreiwertigen Rest der Formel:
    Figure 00030003
    einem dreiwertigen Rest der Formel:
    Figure 00040001
    einem vierwertigen Rest der Formel,
    Figure 00040002
    worin R jeweils Wasserstoff oder einen einwertigen organischen Rest darstellt,
    wobei Q nicht an ein Carbonylkohlenstoffatom bindet,
    V aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus V1, V2 und V3 besteht, worin
    V2 ausgewählt wird aus zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome des unten definierten Polysiloxanrestes Z2 nicht mitgezählt werden), die gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus
    Figure 00040003
    -CONR2-, worin R2 Wasserstoff, einen einwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 100 Kohlenstofftomen darstellt, der eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus -O-, -NH-, -C(O)- und -C(S)- enthalten kann, und der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einer Hydroxylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten, bevorzugt ein oder mehrere Stickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Gruppe, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Ammonium, Polyetherresten und Polyetheresterresten substituiert sein kann, wobei wenn mehrere Gruppen -CONR2 vorliegen, diese gleich oder verschieden sein können,
    -C(O)- und -C(S)- enthalten kann,
    der Rest V2 gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder durch -Si(OR)3-a(R')a worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und R und R' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils einen organischen Rest darstellen, substituiert sein kann, und
    der Rest V2 mindestens eine Gruppe -Z2- der Formel
    Figure 00050001
    enthält, worin
    R1 gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: C1 bis C22-Alkyl, Fluor-(C1-C10)-alkyl, C6-C10-Aryl und -W-Si(OR)3-a(R')a besteht, worin R, R' und 'a' wie oben definiert sind und W -O- oder einen zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 100 Kohlenstoffatomen darstellt, der eine oder mehrere Gruppen -C(O)-, -O-, -NH-, -S- enthalten kann, und gegebenenfalls durch Hydroxygruppen substituiert sein kann, und
    n1 = 20 bis 1000 bedeutet,
    V1 ausgewählt wird aus zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus
    Figure 00060001
    -CONR2-, worin R2 wie oben definiert ist, wobei die Gruppen R2 in den Gruppen V1 und V2 gleich oder verschieden sein können,
    -C(O)-, -C(S)- und -Z1- enthalten kann, worin -Z1- eine Gruppe der Formel
    Figure 00060002
    ist, worin
    R1 wie oben definiert ist, wobei die Gruppen R1 in den Gruppen V1 und V2 gleich oder verschieden sein können, und
    n2 = 0 bis 19 bedeutet,
    und der Rest V1 gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder durch -Si(OR)3-a(R')a worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und R und R' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils einen organischen Rest darstellen, substituiert sein kann, und
    V3 einen drei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen darstellt, der gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus
    Figure 00070001
    wie oben definiert ist, -C(O)-, -C(S)-, -Z1-, das wie oben definiert ist, -Z2- das wie oben definiert ist, und Z3, worin Z3 eine drei- oder höherwertige Organopolysiloxaneinheit ist, enthalten kann, und
    der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder durch -Si(OR)3-a(R')a worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und R und R' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils einen organischen Rest darstellen, substituiert sein kann, substituiert sein kann, mit der Maßgabe,
    – dass die genannte Polysiloxan-Verbindung mindestens eine Gruppe -Z1-, -Z2- oder Z3 enthalten,
    – dass die drei- und vierwertigen Reste Q entweder der Verzweigung der aus Q und V gebildeten Hauptkette dienen, so dass die Valenzen, die nicht der Bindung in der Hauptkette dienen, weitere aus -[Q-V]-Einheiten gebildete Verzweigungen tragen, oder die drei- und vierwertigen Reste Q sättigen sich mit Resten V3 innerhalb einer linearen Hauptkette ohne Bildung einer Verzweigung ab,
    und worin die aus Ammoniumgruppen resultierenden positiven Ladungen durch organische oder anorganische Säureanionen neutralisiert sind. Diese Copolymer-Verbindungen weisen eine besonders hohe Substantivität bei gleichzeitig hoher Weichmacherwirkung auf.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfassen die Substituenten R in den Gruppen Q einen oder mehrere Reste Ro, wobei Ro ein polyalkylenoxid-haltiger organischer Rest ist. Die Verwendung dieser Reste Ro führt zu einer gesteigerten Hydrophilie der Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen, die somit schneller auf die feuchten aus der Textilwäsche herrührenden Wäschestücke aufziehen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform sind die erfindungsgemäßen Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen dadurch gekennzeichnet, dass das molare Verhältnis Ro : Q von 0,001 bis 2, bevorzugter von 0.01 bis 1, bevorzugter 0,05 bis 0,8 beträgt. Wenn das molare Verhältnis weniger als 0,001 beträgt ist die Hydrophilie zu gering. Eine optimale Abstimmung von Weichheit und Hydrophilie gelingt im Bereich von 0,05 bis 0,8.
  • Der Rest Ro stellt bevorzugt eine Gruppe der Formel (III) dar: -X-E-Y (III),worin X eine Einfachbindung oder einen zweiwertigen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen darstellt, der gegebenenfalls Stickstoff und/oder Sauerstoff enthalten kann, und X über ein Kohlenstoffatom mit dem Stickstoffatom von Q verbunden ist,
    E einen Polyalkylenoxidrest der Formel -[(CaH2a)O]y- worin a = 2 bis 4 ist, und
    y = 2 bis 10000 ist,
    der über ein Kohlenstoffatom mit der Gruppe X und über ein Sauerstoffatom mit der Gruppe Y verbunden ist,
    Y Wasserstoff oder einen einwertigen, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten, ungesättigen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 24 Kohlenstoffatomen darstellt, der Sauerstoff und/oder Stickstoff und/oder Halogen enthalten kann und über ein Kohlenstoffatom mit der Gruppe E verbunden ist.
  • Bevorzugt ist Ro eine Gruppe der Formel (III), in der -E- eine Gruppe der Formel (IV) darstellt:
    Figure 00090001
    wobei es sich um statstische und blockartige Sequenzen der Ethylen- und Propylenoxid-Einheiten handeln kann und die Bindung an E über eine Ethylen- oder Propylenoxid-Einheit erfolgen kann, die Darstellung der Gruppe (IV) mithin nur quantitativ ist,
    mit
    v = 0 bis 200,
    w = 0 bis 200,
    v + w ≥ 1.
  • In der Gruppe der Formel (III) wird weiterhin Y bevorzugt aus H oder geradkettigen, cyclischen, verzweigten C1- bis C22-Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Fluor(C1-C10)alkyl- und C6-C10 Arylresten ausgewählt.
  • Weitere bevorzugte Alkylenoxideinheiten Ro weisen bevorzugt die Struktur auf:
    Figure 00100001
    mit
    v = 0 bis 200,
    w = 0 bis 200,
    v + w ≥ 1,
    Y = H oder geradkettiger, cyclischer, verzweigter C1 bis C22 Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Fluor(C1-C10)alkyl- und C6-C10 Arylrest.
  • Bevorzugt sind in den obigen allgemeinen Polyalkylenoxidformeln:
    v 0 bis 100, besonders bevorzugt 0 bis 70, speziell 0 bis 40, ganz speziell 0 bis 20,
    w 0 bis 100, besonders bevorzugt 0 bis 70, speziell 0 bis 40, ganz speziell 0 bis 20,
    Y ein geradkettiger, cyclischer, verzweigter C1 bis C12 Alkyl-, Alkenyl, Alkinyl-, oder C6-C10 Arylrest, speziell Methyl, Ethyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, Dodecyl, Allyl, Oleyl, Phenyl.
  • Eine weitere bevorzugte Alkylenoxideinheit Ro weist die Struktur -(C1-C12)Alkylen-N+R2EY auf, worin C1-C12 Alkylen eine geradkettige, cyclische oder verzweigte Alkyleneinheit mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und R, E und Y wie oben definiert sind.
  • Die Polysiloxan-Verbindungen, die im Mittel bevorzugt mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei, noch bevorzugter mindestens vier Einheiten der Formel (I) enthalten, wobei bevorzugt im Mittel mindestens zwei, bevorzugter mindestens drei, noch bevorzugter mindestens vier Einheiten Ro enthalten sein können, und im Mittel bevorzugt mindestens eine Einheit V1, V2 und/oder V3 enthalten sind, werden bevorzugt durch monofunktionelle Gruppen -Q-R und/oder -V-R, d.h. z.B. durch Aminogruppen terminiert. Diese ergeben sich durch Absättigung einer der beiden Bindungsstellen von Q oder V durch eine einwertige Gruppe R oder Wasserstoff, die wie oben definiert ist, und werden nachfolgend auch Vst oder Qst genannt. An Stelle von Vst können auch andere, nicht umgesetzte Reaktivgruppen, wie Epoxy- oder Halogenalkylgruppen stehen.
  • Bei den erfindungsgemäßen Polysiloxan-Verbindungen, die im Mittel bevorzugt mindestens zwei Einheiten der Formel (I) enthalten, wobei im Mittel bevorzugt mindestens zwei Einheiten Ro enthalten sein können, und im Mittel bevorzugt mindestens eine Einheit V1, V2 und/oder V3 enthalten sind, handelt es sich zum Beispiel um lineare Polysiloxancopolymere der allgemeinen Formel (I'): -[Q-V]- (I')worin Q wie oben definiert ist, und
    V und mindestens eine Gruppe V1 oder Gruppe V2 darstellt,
    worin V1 und V2 wie oben definiert sind. Zusätzlich kann V auch drei- oder höherwertige, besonders dreiwertige Reste V3 darstellen. In diesem Fall liegen bevorzugt auch drei- oder vierwertige Einheiten Q, wie oben definiert vor, und die Absättigung der drei- oder höherwertigen Reste V3 und der drei- oder vierwertige Einheiten Q erfolgt bevorzugt ausschließlich untereinander innerhalb der linearen Hauptkette unter Ausbildung cyclischer Strukturen, wie weiter unten eingehender erläutert. Dieser Fall ist jedoch weniger bevorzugt.
  • In den allgemeinen Formeln (I) bzw. (I') kann das molare Verhältnis der Gruppen V1 und V2 in den Polysiloxan-Verbindungen V2/V1 an sich einen beliebigen Wert annehmen. Erfindungsgemäß ist somit auch der Fall eingeschlossen, bei dem die Polysiloxanverbindung der Formeln (I) oder (I') nur V2-Einheiten enthält, die Polysiloxanverbindung also die Formel -[Q-V2]aufweist. Auch der Fall, bei dem die Polysiloxanverbindung nur V1-Einheiten enthält, ist erfindungsgemäß umfasst. In diesem Fall müssen die V1-Einheiten jedoch Z1-Siloxaneinheiten enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Polysiloxanverbindung der Formeln (I) oder (I') jedoch sowohl V2 als auch V1-Einheiten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt das molare Verhältnis der Gruppen V1 und V2 in den Polysiloxan-Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bzw. (I'): V2/V1 = 1.
  • In einer weiteren Ausführungsform der linearen Polysiloxanverbindungen der Formel (I) bzw. (I') ist V2/V1 ungleich 1, bevorzugt ist V2/V1 < 1, bevorzugter < 0,9, noch bevorzugter erfüllt V2/V1 die Beziehung 0,0005 < V2/V1 < 0,5, noch bevorzugter 0,0005 < V2/V1 < 0,3.
  • Die Gruppe R wird bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen R2.
  • Bevorzugte Ausführungsformen von Q sind:
    Für Reste der Formel
    Figure 00120001
    eine quaternierte Imidazoleinheit der Struktur
    Figure 00130001
    eine quaternierte Pyrazoleinheit der Struktur
  • Figure 00130002
  • Für Reste der Formel
    Figure 00130003
    eine zweifach quaternierte Piperazineinheit der Struktur
    Figure 00130004
  • Für Reste der Formel
    Figure 00130005
    eine monoquaternierte Piperazineinheit der Struktur
    Figure 00140001
    eine monoquaternierte Piperazmeinheit der Struktur
  • Figure 00140002
  • Für Reste der Formel -N+R2 eine zweifach quaternierte Einheit der Struktur
    Figure 00140003
    eine monoquaternierte Einheit der Struktur
    Figure 00140004
    eine zweifach quaternierte Einheit der Struktur
    Figure 00150001
    und eine monoquaternierte Einheit der Struktur
  • Figure 00150002
  • Für Reste der Formel -NR- eine monoquaternierte Einheit der Struktur
    Figure 00150003
    eine monoquaternierte Einheit der Struktur
    Figure 00160001
  • Worin:
    t von 2 bis 10 ist,
    R wie oben definiert, bevorzugt R2 ist, R2 wie oben definiert ist, und die Bedeutung von R2 von der Bedeutung der obigen Gruppe R2 gleich oder verschieden sein kann,
    R3 die Bedeutung von R2 aufweist, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sein können, oder
    R2 und R3 gemeinsam mit dem positiv geladenen Stickstoffatom einen fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclus bilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome aufweisen kann,
    R5, R6, R7 gleich oder verschieden sein können und aus der Gruppe ausgewählt werden, die besteht aus: H, Halogen, Hydroxylgruppe, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Thiolgruppe, Carboxylgruppe, Alkylgruppe, Monohydroxyalkylgruppe, Polyhydroxyalkylgruppe, Thioalkylgruppe, Cyanoalkylgruppe, Alkoxygruppe, Acylgruppe, Acetyloxygruppe, Cycloalkylgruppe, Arylgruppe, Alkylarylgruppe, und Gruppen des Typs -NHRW, in denen RW H, Alkylgruppe, Monohydroxyalkylgruppe, Polyhydroxyalkylgruppe, Acetylgruppe, Ureidogruppe bedeuten, und jeweils zwei der benachbarten Reste R5, R6 und R7 mit den sie an den Heterocyclus bindenden Kohlenstoffatomen aromatische Fünf- bis Siebenringe bilden können, und
    R8 die Bedeutung von R2 aufweist, wobei R8 und R2 gleich oder verschieden sein können. Insbesondere kann R8 ein polyoxyalkylen-haltiger Rest sein, was zur Bildung eines Ro-haltigen Restes Q führt.
  • Im Falle, dass Q einen dreiwertigen Rest der Formeln
    Figure 00170001
    oder eine vierwertigen Rest
    Figure 00170002
    darstellt, dienen diese Reste bei den linearen Copolymeren der Formel (I') wie oben erwähnt bevorzugt nicht der Verzweigung der Polysiloxan-Copolymere sondern diese Reste sind ausschließlich mit insbesondere dreiwertigen Resten V3 verbunden, wobei cyclische Strukturen ausgebildet werden, die Bestandteil der linearen Hauptkette sind, wie z.B. ein Strukturelement der Formel:
    Figure 00170003
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Polysiloxanverbindungen der Formel (I) bzw. (I') stellt V2 eine Gruppe der Formel -V2*-Z2-V2*- dar, worin Z2 wie oben definiert ist und V2* einen zweiwertigen geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 40 Kohlenstoffatomen darstellt, der gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -CONH-, -CONR2-, worin R2 wie oben definiert ist, -C(O)- und -C(S)- enthalten kann, und der Rest V2* gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann.
  • In der vorstehend erwähnten Ausführungsform kann das erfindungsgemäße lineare Polysiloxancopolymer die folgenden Wiederholungseinheiten aufweisen:
    -[V2*-Z2-V2*-Q]- bevorzugt zusammen mit -[V1-Q]-.
  • Das molare Verhältnis der Wiederholungseinheiten -[V2*-Z2-V2*-Q]- zu -[V1-Q]-, also das Verhältnis V2/V1 kann, wie vorstehend erwähnt, etwa 1 betragen, ist in einer Ausführungsform jedoch bevorzugt ungleich 1, bevorzugter > 1 noch bevorzugter > 1 und kleiner 1,5. Die kammartige Einführung hydrophiler Seitengruppen Ro ermöglicht es, den Anteil der die weichmachenden Eigenschaften beisteuernden Gruppe V2 bei gleichbleibender Hydrophilie zu erhöhen. Umgekehrt ist es bei gegebenem Anteil von weichmachenden Gruppen V2 möglich, die Hydrophilie durch Einführung der Gruppe Ro zu erhöhen.
  • Wie weiter unten im Zusammenhang mit dem Verfahren zur Herstellung der vorstehend beschriebenen linearen Polysiloxancopolymere noch ausführlich erläutert wird, können die blockartigen Sequenzen, die mehr als eine -[V1-Q]-Einheit miteinander verknüpft aufweisen, je nach Herstellweise regelmäßig mit den V2-Q-Einheiten oder unregelmäßig mit den V2-Q-Einheiten verbunden werden. Dies meint folgendes:
    Bei der regelmäßigen Verbindung, bei der beispielsweise ein der Gruppe -Q-[V1-Q]x entsprechendes Präpolymer mit V2 entsprechenden Monomer-Einheiten im molaren Verhältnis 1:1 umgesetzt wird, lassen sich die linearen Polysiloxancopolymere wie folgt darstellen: -{V2-Q-[V1-Q]x-}y-. x kann dabei 2 bis 2000 sein und ist der Mittelwert der Verteilung und y ist ebenfalls ein Mittelwert und beträgt 2 bis 1000.
  • Allgemein weisen daher die erfindungsgemäßen Polysiloxanpolymere bevorzugt die Formel -[Q-V]y'-, worin y' 2 bis 1000, bevorzugter 3 bis 500, noch bevorzugter 4 bis 200 beträgt.
  • Die durch die Formel -{V2-Q-[V1-Q]x}y- dargestellten linearen Polysiloxancopolymere sind dadurch gekennzeichnet, dass sie im wesentlichen keine miteinander verknüpften -V2-Q-Einheiten aufweisen, oder mit anderen Worten, sind zwei -V2-Q-Einheiten stets durch mindestens eine -V1-Q-Einheit unterbrochen.
  • Bei der unregelmäßigen Verbindung, bei der beispielsweise Q-Einheiten entsprechende Monomere mit V1 entsprechenden Monomer-Einheiten und V2 entsprechenden Monomer-Einheiten im Verhältnis Q/(V1 + V2), mit beispielsweise V2/V1 > 1 umgesetzt wird, lassen sich die linearen Polysiloxancopolymere wie folgt darstellen: -Q-(V1,V2)-, worin V das Verhältnis V2/V1 dann > 1 ist. Dabei sind die Gruppen V1 und V2 statistisch über die Copolymerkette verteilt. Im Unterschied zu dem durch die regelmäßige Verbindung hergestellten linearen Polysiloxancopolymere kann dieses Copolymer auch benachbarte -Q-V2-Einheiten aufweisen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäß verwendeten Polysiloxanverbindung der Formel (I) bzw. (I') wird die Gruppe V1 ausgewählt aus zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 600 bevorzugt bis zu 400 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -CONH-,
    Figure 00190001
    worin R2 wie oben definiert ist, -C(O)-, -C(S)- und -Z1- enthalten kann, worin -Z1- eine Gruppe der Formel
    Figure 00190002
    ist, worin
    R1 C1-C18-Alkyl, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Fluoratomen substituiert sein kann, oder Phenyl ist, und n2 wie oben definiert ist.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Polysiloxan-Verbindungen der Formel (I) bzw. (I') wird die Gruppe Q ausgewählt aus:
    Figure 00200001
    worin R2 bevorzugt H oder Alkyl, bevorzugt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ist und R3 bevorzugt H, Alkyl, bevorzugt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder Ro ist.
  • Bevorzugt sind in den Formeln (I) und (I'):
    R1 = C1 bis C18-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluorpropyl und Phenyl,
    n1 = 20 bis 400, besonders bevorzugt 20 bis 300, speziell 20 bis 200. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist n1 zwischen 20 und 50 oder zwischen 80 und 200. Die Zahl n1 ist die mittlere Polymerisationsgrad aus Mn der Diorganosiloxy-Einheiten in der Gruppe Z2.
  • n2 = 0 bis 15, besonders bevorzugt 0 bis 10, speziell 0 bis 5, spezieller 0. Die Zahl n2 ist die mittlere Polymerisationsgrad aus Mn der Diorganosiloxy-Einheiten in der Gruppe Z1.
  • Besonders bevorzugt steht
    Figure 00200002
    für -NH2 +-, -N(CH3)2 +-, -(NHRo)+-.
  • V2* für einen zweiwertigen geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 16 Kohlenstoffatomen, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -CONH-, -CONR2-, worin R2 wie oben definiert ist, -C(O)-, -C(S)- enthalten kann und mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann. Noch bevorzugter wird -V2*- ausgewählt aus Gruppen der Formeln:
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-,
    -CH=CHCH2-, -CH=CHCH2CH2-,
    -CH2CH2CH2OC(O)CH2-, – CH2CH2CH2OC(O)CH2CH2-.
  • V1 steht bevorzugt für
    • • -R9-, worin R9 einen zweiwertigen, gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit zwei bis 25 Kohlenstoffatomen darstellt,
    • • -(CH2)uC(O)O-[(CH2CH2O)q-(CH2CH(CH3)O)r]-C(O)(CH2)u-
    • • -(CH2)uC(O)O-R9-O-C(O)(CH2)u-, worin R9 wie zuvor definiert ist,
    • • -(CH2)uR10-(CH2)u-, worin R10 eine aromatische Gruppe ist,
    • • -[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-CH2CH2-,
    • • -CH(CH3)CH2O[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-CH2CH(CH3)
    • • -CH2CH(OH)CH2-,
    • • -CH2CH(OH)(CH2)2CH(OH)CH2-,
    • • -CH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2- und
    • • -CH2CH(OH)CH2O-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-CH2CH(OH)CH2
    worin
    u von 1 bis 3 ist,
    q und r von 0 bis 200, bevorzugt von 0 bis 100, bevorzugter von 0 bis 70 und besonders bevorzugt 0 bis 40 ist, und
    q + r > 0 ist.
  • Bevorzugte Varianten von V1 sind Strukturen der Formel:
    -CH2C(O)O-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]rC(O)CH2-,
    -CH2CH2C(O)O-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-C(O)CH2CH2-,
    -CH2CH2CH2C(O)O-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-C(O)CH2CH2CH2-,
    veresterte Alkylen-, Alkenylen, Alkinyleneinheiten, speziell der Strukturen
    -CH2C(O)O-[CH2]o-OC(O)CH2-,
    -CH2CH2C(O)O-[CH2]o-OC(O)CH2CH2-,
    -CH2CH2CH2C(O)O-[CH2]o-OC(O)CH2CH2CH2
    -CH2C(O)O-CH2C≡CCH2-OC(O)CH2-,
    -CH2CH2C(O)O-CH2C≡CCH2-OC(O)CH2CH2-,
    -CH2CH2CH2C(O)O-CH2C≡CCH2-OC(O)CH2CH2CH2-,
    -CH2C(O)O-CH2CH=CHCH2-OC(O)CH2-,
    -CH2CH2C(O)O-CH2CH=CHCH2-OC(O)CH2CH2-,
    -CH2CH2CH2C(O)O-CH2CH=CHCH2-OC(O)CH2CH2CH2-,
    Alkylen-, Alkenylen-, Alkinylen- und Aryleinheiten, speziell der Strukturen:
    -[CH2]o
    mit o = 2 bis 6,
    -CH2C≡CCH2-, -CH2CH=CHCH2-, -CH(CH3)CH2CH2-,
    Figure 00240001

    Polyalkylenoxideinheiten, speziell der Strukturen
    -[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-CH2CH2-,
    -CH(CH3)CH2O[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-CH2CH(CH3)
    mit
    mono-, di- oder polyhydroxyfunktionelle Einheiten, speziell der Strukturen
    -CH2CH(OH)CH2-, -CH2CH(OH)(CH2)2CH(OH)CH2-,
    -CH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2-,
    -CH2CH(OH)CH2O-[CH2CH2O]q-[CH2CH(CH3)O]r-CH2CH(OH)CH2
    mit
    q = 0 bis 200,
    r = 0 bis 200
  • Bevorzugt sind q = 1 bis 50, insbesondere 2 bis 50, speziell 1 bis 20, ganz speziell 1 bis 10, sowie 1 oder 2, r = 0 bis 100, insbesondere 0 bis 50, speziell 0 bis 20, ganz speziell 0 bis 10, sowie 0 oder 1 oder 2.
  • Die erfindungsgemäßen Polysiloxane können beispielsweise durch ein Verfahren hergestellt werden, worin
    • a) Ein primäres Amin, dass eine Polyalkylenoxidgruppe enthält, sowie gegebenenfalls weitere Aminverbindungen mit aminoreaktiven Polysiloxanenthaltenden Verbindungen und gegebenenfalls weiteren aminoreaktiven Verbindungen umgesetzt werden, oder
    • b) Die Aminogruppe einer Polyamino-Polysiloxan-Copolymer-(Ausgangs-) Verbindung mit einem Alkylierungsmittel, dass eine Polyalkylenoxidgruppe enthält, alkyliert wird.
  • Durch geeignete Auswahl der Stöchiometrie der Ausgangsverbindungen lässt sich das Verhältnis der Gruppen V1, V2, Ro in den erfindungsgemäßen Verbindungen steuern.
  • Geeignete V1 einführende Monomere sind beispielsweise alpha,omega-Diamine mit innenständigen Einheiten V1, wie Allcylendiamine oder Diaminopolyether. Diese werden beispielsweise mit aminoreaktiven V2- und/oder Ro-Gruppen enthaltenden Monomeren umgesetzt, wie beispielsweise Diepoxy-Polysiloxan-Verbindungen, Dihalogenalkyl-Polysiloxanverbindungen, Mono-Amino-Polyether. Alternativ kann V1 auch über Dihalogenalkyl-Verbindungen, Diepoxid-Verbindungen oder Verbindungen mir gemischten Gruppen eingeführt werden, die mit aminofunktionellen Monomeren umgesetzt werden, die die Gruppen V2, Ro oder weitere Gruppen V1 einführen.
  • Zur Herstellung kann beispielsweise auf die WO 02/10257 verwiesen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Polysiloxane der allgemeinen Formel (I) können Verzweigungseinheiten V3 enthalten. Dabei handelt es sich um V3 einen drei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen darstellt, der gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -CONH-, -CONR2-, worin R2 wie oben definiert ist, -C(O)-, -C(S)-, -Z1-, das wie oben definiert ist, -Z2- das wie oben definiert ist, und Z3, worin Z3 eine drei- oder höherwertige Organopolysiloxaneinheit ist, enthalten kann. Die Verzweigungseinheit V3 kann silikonfrei sein. Beispiele hiervon schließen ein:
    Figure 00250001
    worin a, b und c gleich oder verschieden und von 1 bis 40 sein können,
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    mit v + w ≥ 0, wobei die Anordung der Ethylen- und Propylenoxid-Einheiten statistisch oder blockartig sein kann und die Anbindung an Q über Ethylen- und Propylenoxid-Einheiten via ein Kohlenstoffatom erfolgen kann.
  • Die Verzweigungseinheit V3 kann eine drei- oder höherwertige Organopolysiloxaneinheit enthalten, wie zum Beispiel:
    Figure 00280001
    worin R1 wie oben definiert ist, m = 0 bis 1000, und m1 ≥ 1 und m2 ≥ 3 ist,
    Figure 00280002
    worin R1 jeweils wie oben definiert ist.
  • Ein Beispiel einer Z3-enthaltenden Verzweigungseinheit V3 ist zum Beispiel:
    Figure 00290001
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Polysiloxane können Einheiten Ro enthalten, die bevorzugt durch geeignete Alkylierungsreaktionen von primär, sekundär oder tertiär monoaminofunktionalisierten Polyalkylenoxiden mit reaktiv funktionalisierten Siloxanvorstufen in das Polymer eingebunden werden. Bevorzugt werden die monoprimär funktionalisierten Jeffamine® der M-Serie (Huntsman Corp.) eingesetzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden die primär monoaminofunktionalisierten Polyalkylenoxide in einer vorgelagerten Reaktion zunächst mit den reaktiv funktionalisierten Siloxanen, bevorzugt Epoxysiloxanen, zu tertiären Aminen alkyliert. Diese Precursoren werden in der nachfolgenden Polymerbildungsreaktion in das Siloxanblockcopolymer eingebunden. Im Rahmen einer anderen bevorzugten Variante ist es möglich, auf diese vorgelagerte Reaktion zu verzichten und die primär monoaminofunktionalisierten Polyalkylenoxide direkt in der Polymerbildungsreaktion einzusetzen.
  • Für den weniger bevorzugten Fall, daß die Polyalkylenoxideinheiten die Siloxanblockpolymere gezielt terminieren sollen, kann von sekundär oder tertiär aminofunktionalisierten Polyalkylenoxideinheiten ausgegangen werden. Soweit nicht direkt verfügbar, können diese durch Vorreaktion der primär monominofunktionalisierten Polyalkylenoxide mit Alkylierungsmitteln, beispielsweise Monoepoxiden wie Isopropylglycidether oder Dimethylsulfat, hergestellt werden.
  • Das monofunktionell angebundene hydrophile Element Ro kann in die erfindungsgemäß verwendeten polyquaternären Polysiloxancopolymere eingeführt werden, um gezielt die Hydrophilie zu steigern. Dies führt sowohl zu einer gesteigerten Hydrophilie der erfindungsgemäßen Polysiloxancopolymere selbst, so dass beispielsweise ein erleichterter Übergang in die Feuchtwäsche erfolgt, als auch zu einer Erhöhung der Hydrophilie der mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelten Textilien, was beispielsweise zu einer verbesserten Feuchtigkeitsaufnahme der Textilien führt.
  • Beispiel für erfindungsgemäß anwendbare alternierende Polysiloxan-Quat-Blockcopolymere sind beispielsweise in DE OS 3340708, US 6240929 , EP 282720 , DE OS 10036533, WO 02/10257, WO 02/10259, WO 03/078504, WO 2004/041912, WO 2004/042136 und der Anmeldung PCT/EP 2004/050472 beschrieben.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen können bei 25 °C fest oder flüssig sein. Für den Fall, dass sie bei 25 °C flüssig sind, liegen die Viskositäten der genannten Polysiloxane bevorzugt zwischen 500 bis 50.000.000 mPa·s bei 25 °C, bevorzugt 1000 bis 2.500.000 mPa·s bei 25 °C und bei einem Schergeschwindigkeitsgefälle von D = 1 s–1.
  • In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist das Substrat im allgemeinen ein (bei Raumtemperatur (25 °C) und bevorzugt bis zur Zersetzungstemperatur) festes Trägermaterial ist, dass in der Lage ist, die Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen aufzunehmen und insbesondere unter den Bedingungen der Wäschetrocknung wieder abzugeben. Bevorzugt handelt es sich daher um ein poröses Material. Die Substrate können beispielsweise schichtartig, beutelartig, oder in kompakten Schichten vorliegen. Auch sind feste nicht verformbare, poröse Substrate anwendbar, wie Granulate, die wiederum in Tücher eingeschlossen sein können. Besonders bevorzugt liegt das Substrat in Form eines schichtartigen Materials vor. Erfindungsgemäß bevorzugt sind beispielsweise schwammartige oder faserartige Materialien, wie Fasergewebe, Faservliese, Papiertücher. Hinsichtlich der verwendeten Materialien bestehen keine besonderen Einschränkungen, solange das Substratmaterial die Polyaminound/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen aufnehmen kann. Bevorzugte Materialien sind natürliche oder synthetische Fasern, wie solche auf Basis von Cellulose, wie Baumwolle, weiterhin Wolle, Sisal, Leinen, Celluloseester, Poly vinylverbindungen, Polyolefine, Polyamide, Polyurethane, Polyester. Schwammartige Materialien können beispielsweise aus Polyurethanen bestehen.
  • Die erfindungegemäßen Zusammensetzungen enthalten zweckmäßig von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter 0,3 bis 5 Gew.-% der Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann weierhin mindestens ein weiteres Textilbehandlungsmittel enthalten. Derartige Textilbehandlungsmittelschließen beispielsweise ein: weitere Weichmachungs- und antistatische Mittel, die von den erfindungsgemäß Verwendeten verschieden sind, Bakteriostatika, Pilz- und Mottenschutzmittel, Deodorantien, Duftstoffe, Bügelhilfsmittel, Antiknittermittel, etc. Diese können in Mengen von bis zu 20 Gew.-% in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten sein.
  • Weiterhin kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein oder mehrere Lösungsmittel, wie Wasser oder Alkohole enthalten.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, welches das Auftragen mindestens einer Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindung auf das Substrat umfasst. Das Auftragen kann in an sich bekannter Weise (s. z.B. die US 3442692 ) erfolgen, wie zum Beispiel durch Tränken, Aufsprühen etc. gegebenenfalls unter Anwendung von Lösungsmitteln erfolgen. Erfindungsgemäß ist auch der Fall eingeschlossen, dass dem Endverbraucher die erfindungsgemäß verwendeten Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen gegebenenfalls in Mischung mit weiteren Inhaltsstoffen in flüssiger Form zum Auftragen auf ein separat bereitgestelltes festes Substrat zur Verfügung gestellt wird, und der Endverbraucher die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch Tränken des festen Substrates mit der bereitgestellten flüssigen Zusammensetzung unmittelbar vor der Anwendung selbst herstellt.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Behandlung von Textilien, welches das Inkontaktbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mit den Textilien beinhaltet. Bevorzugt wird dabei die erfindungsgemäße Zusammensetzung mit den noch feuchten, aus der Textilwäsche herrührenden Textilien bevorzugt bei Temperaturen von mehr als 25 °C, bevorzugt unter Anwendung handelsüblicher Wäschetrockner in Kontakt gebracht. Dementsprechend betrifft die Erfindung weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Behandlung von Textilien aus natürlichen oder synthetischen Fasern. Die Erfindung betrifft weiterhin die von Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen zur Herstellung von festen Textilbehandlungsmitteln, insbesondere zur Herstellung von Substrat-basierenden Textilbehandlungsmitteln. Fest bedeutet hier wie oben, dass sich die äußere Applikationsform während der Anwendung auf die Textilien im wesentlichen nicht ändert, was insbesondere durch die Verwendung eines festen Trägers, wie oben definiert gewährleistet wird. Bevorzugt erfolgt die vorstehend beschriebene Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen in bei Raumtemperatur flüssiger Form, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer funktionaler Bestandteile, wie den oben genannten, und Lösungsmitteln.
  • Beispiel 1
  • 1a) Synthese eines Chloressigsäureesters
  • 384 g (0,384 mol) eines kommerziell verfügbaren Polyethylenglycols PEG 1000 werden unter Stickstoff bei Raumtemperatur vorgelegt. Das Material wird auf 70 °C erhitzt und dabei aufgeschmolzen. Unter intensiver Rührung werden innerhalb 15 Minuten 104 g (0,92 mol) Chloressigsäurechlorid zugetropft. Während des Zutropfens steigt die Temperatur ohne Heizung auf 90 °C an und eine HCl-Entwicklung setzt ein. Nach Beendigung des Zutropfens wird der Ansatz für 1,5 Stunden auf 120 °C erhitzt. Abschließend werden alle bis 120 °C/5hPa siedenden Bestandteile abdestilliert. Es werden 424 g eines farblosen Wachses erhalten, welches die über 1H-NMR bestimmte Zusammensetzung ClCH2C(O)O[CH2CH2O]21C(O)CH2Cl aufweist. Der Festkörper beträgt 99,7 %.
  • Beispiel 1b) Synthese eines Blockcopolymeren
  • In einem 500 ml Dreihalskolben werden unter Stickstoff 100 g (17,27 mmol) eines Siloxanepoxides der Struktur
    Figure 00330001
    3,46 g (34,54 mmol) N-Methylpiperazin und 50 g n-Butanol miteinander vermischt und für 6 Stunden auf 100 °C erhitzt.
  • 19,61 g (17,27 mmol) des Esters gemäß Beispiel 1a, gelöst in in 73 g n-Butanol, werden dem Ansatz zugesetzt und die Gesamtmischung für weitere 12 Stunden auf 100–106 °C erhitzt. Abschließend wird der Ansatz für 8 Stunden auf 117 °C erhitzt. Es wird ein gelbes zweiphasiges Produkt erhalten, welches beim Schütteln in eine viskose opaque Masse übergeht.
  • Der Festkörper beträgt 49,8 Gew.-%. Gemäß 1H-NMR Daten beträgt der Umsatz des Epoxides am Ende der Reaktion 95,1 %, der Umsatz des Chloressigsäureesters 93,9 %. Das Polymer weist folgende Struktur auf
    Figure 00340001
  • Beispiel 2
  • Es werden Waschversuche in einer Miele Novotronic W526 ausgeführt. Waschbedingungen: 95 °C, Kurzwaschgang, 2x Spülen, Dosierung des Weichspülers in den zweiten Spülgang, Schleudern bei 1200 U/min Trocknung: 24 Stunden Leinentrocknung.
    Figure 00340002
    Ariel Hydractive® Handelsname der Procter&Gamble GmbH Lenor® Handelsname der Procter&Gamble GmbH
  • Griffbeurteilung
  • Es werden 5 Lappenpaare, bestehend jeweils aus einem erfindungsgemäß und einem nicht erfindungsgemäß behandelten Frotteelappen gebildet. Diese Lappenpaare werden von 4 Terstpersonen hinsichtlich des Griffs beurteilt. Es erfolgen insgesamt 20 vergleichende Griffbeurteilungen.
  • Für den jeweils griffbesseren Lappen ist eine Benotung von 1 bis 4 möglich.
  • Im Ergebnis der Beurteilung erhalten die erfindungsgemäß ausgerüsteten Lappen eine Gesamtnote von +0.58.
  • Hydrophilie
  • Auf jeweils einen erfindungsgemäß und nicht erfindungsgemäß ausgerüsteten Frotteelappen werden 10 Wassertropfen (50 μl) aufgesetzt und dabei die Zeiten bis zum Einsinken gemessen.
  • Das Einsinken der Tropfen auf den erfindungsgemäß ausgerüsteten Lappen erfolgt unmittelbar im Augenblick des Aufsetzens.
  • Das Einsinken der Tropfen auf den nicht erfindungsgemäß ausgerüsteten Lappen erfolgt im Durchschnitt nach 1 Sekunde und ist gegenüber den erfindungsgemäß ausgerüsteten Lappen sichtbar zeitverzögert.
  • Gesamtbewertung
  • Die Daten zeigen, daß trotz einer Reduktion der Standardweichmachermenge auf 25 % und eines nur teilweisen Ersatzes durch die erfindungsgemäßen Siloxanblockcopolymeren eine Verbesserung des Griffs erreicht werden kann. Gleichzeitig nimmt die Hydrophilie des ausgerüsteten Textilmaterials signifikant zu.
    •

Claims (16)

  1. Zusammensetzung, enthaltend ein Substrat und mindestens eine Polyaminound/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindung, die auf das Substrat aufgetragen ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen mindestens eine Organopolysiloxan-Gruppe und mindestens eine Amino- und/oder Ammoniumgruppe umfasst.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin die Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen mindestens zwei Organopolysiloxan-Gruppen und mindestens zwei Amino- und/oder Ammoniumgruppe umfasst.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Polyaminound/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen aus Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen ausgewählt werden, die lineare Molekülabschnitte mit alternierend auftretenden Organopolysiloxan-Gruppen und Amino- und/oder Ammoniumgruppen aufweisen.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Polyaminound/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen mindestens eine Wiederholungseinheit der Formel (I) aufweisen: -[Q-V]- (I)worin Q aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: -NR-, -N+R2- einem gesättigten oder ungesättigten diaminofunktionellen Heterocyclus der Formeln:
    Figure 00370001
    einem aromatischen diaminofunktionellen Heterocyclus der Formel:
    Figure 00370002
    einem dreiwertigen Rest der Formel:
    Figure 00370003
    einem dreiwertigen Rest der Formel:
    Figure 00380001
    einem vierwertigen Rest der Formel,
    Figure 00380002
    worin R jeweils Wasserstoff oder einen einwertigen organischen Rest darstellt, wobei Q nicht an ein Carbonylkohlenstoffatom bindet, V aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus V1, V2 und V3 besteht, worin V2 ausgewählt wird aus zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome des unten definierten Polysiloxanrestes Z2 nicht mitgezählt werden), die gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus
    Figure 00380003
    -CONR2-, worin R2 Wasserstoff, einen einwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 100 Kohlenstoffatomen darstellt, der eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus -O-, -NH-, -C(O)- und -C(S)- enthalten kann, und der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einer Hydroxylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten, bevorzugt ein oder mehrere Stickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Gruppe, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Ammonium, Polyetherresten und Polyetheresterresten substituiert sein kann, wobei wenn mehrere Gruppen -CONR2 vorliegen, diese gleich oder verschieden sein können, -C(O)- und -C(S)- enthalten kann, der Rest V2 gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder durch -Si(OR)3-a(R')a worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und R und R' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils einen organischen Rest darstellen, substituiert sein kann, und der Rest V2 mindestens eine Gruppe -Z2- der Formel
    Figure 00390001
    enthält, worin R1 gleich oder verschieden sein kann und aus der Gruppe ausgewählt wird, die besteht aus: C1 bis C22-Alkyl, Fluor-(C1-C10)-alkyl, C6-C10-Aryl und -W-Si(OR)3-a(R')a besteht, worin R, R' und a wie oben definiert sind und W -O- oder einen zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 100 Kohlenstoffatomen darstellt, der eine oder mehrere Gruppen -C(O) -, -O-, NH-, -S- enthalten kann, und gegebenenfalls durch Hydroxygruppen substituiert sein kann, und n1 = 20 bis 1000 bedeutet, V1 ausgewählt wird aus zweiwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus
    Figure 00400001
    -CONR2-, worin R2 wie oben definiert ist, wobei die Gruppen R2 in den Gruppen V1 und V2 gleich oder verschieden sein können, -C(O)-, -C(S)- und -Z1- enthalten kann, worin -Z1- eine Gruppe der Formel
    Figure 00400002
    ist, worin R1 wie oben definiert ist, wobei die Gruppen R1 in den Gruppen V1 und V2 gleich oder verschieden sein können, und n2 = 0 bis 19 bedeutet, und der Rest V1 gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder durch -Si(OR)3-a(R')a worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und R und R' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils einen organischen Rest darstellen, substituiert sein kann, und V3 einen drei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen darstellt, der gegebenenfalls eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus
    Figure 00410001
    wie oben definiert ist, -C(O)-, -C(S)-, -Z1-, das wie oben definiert ist, -Z2- das wie oben definiert ist, und Z3, worin Z3 eine drei- oder höherwertige Organopolysiloxaneinheit ist, enthalten kann, und der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder durch -Si(OR)3-a(R')a worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist und R und R' gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils einen organischen Rest darstellen, substituiert sein kann, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, – dass die genannte Polysiloxan-Verbindung mindestens eine Gruppe -Z1-, -Z2- oder Z3 enthalten, – dass die drei- und vierwertigen Reste Q entweder der Verzweigung der aus Q und V gebildeten Hauptkette dienen, so dass die Valenzen, die nicht der Bindung in der Hauptkette dienen, weitere aus -[Q-V]-Einheiten gebildete Verzweigungen tragen, oder die drei- und vierwertigen Reste Q sättigen sich mit Resten V3 innerhalb einer linearen Hauptkette ohne Bildung einer Verzweigung ab, und worin die aus Ammoniumgruppen resultierenden positiven Ladungen durch organische oder anorganische Säureanionen neutralisiert sind.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass V Wiederholungseinheiten der Formel V1 und V2 umfasst.
  7. Zusammensetzung nach irgend einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Substrat ein festes Trägermaterial ist, dass in der Lage ist, die Polyaminound/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen aufzunehmen und wieder abzugeben.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin das Substrat ein poröses Material ist.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, worin das Substrat ein schwammartiges oder faserartiges Material ist.
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, worin die Zusammensetzung von 0,01 bis 20 Gew.-% der Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindungen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung enthält.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, die mindestens ein weiteres Textilbehandlungsmittel enthält.
  12. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dass das Auftragen mindestens einer Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Verbindung auf das Substrat umfasst.
  13. Verfahren zur Behandlung von Textilien, welches das Inkontaktbringen der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 mit den Textilien beinhaltet.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, dass das Inkontaktbringen der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 mit feuchten Textilien gegebenenfalls bei Temperaturen von mehr als 25 °C beinhaltet.
  15. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 zur Behandlung von Textilien.
  16. Verwendung von Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Copolymer-Verbindungen zur Herstellung von festen Textilbehandlungsmitteln.
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