JP3234359B2 - 着色されたコンタクトレンズの製法 - Google Patents
着色されたコンタクトレンズの製法Info
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- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、着色されたコンタクト
レンズの製法に関する。さらに詳しくは、モノマーを重
合させる際に、均一に着色させることができる着色され
たコンタクトレンズの製法に関する。
レンズの製法に関する。さらに詳しくは、モノマーを重
合させる際に、均一に着色させることができる着色され
たコンタクトレンズの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】コンタクトレンズの着色は、強い光線か
ら使用者の眼をまもるばかりでなく、識別による取扱い
上、美容上などの点でも有益である。
ら使用者の眼をまもるばかりでなく、識別による取扱い
上、美容上などの点でも有益である。
【０００３】こうした観点から、コンタクトレンズの着
色に関する研究が近年行なわれており、着色剤の溶出、
脱色などの発生がなく、生理的および物理的に安全であ
るという面で、一般に最高の堅ロウ度を有し、安全性に
すぐれているといわれているバット染料が主たる着色剤
として用いられている。
色に関する研究が近年行なわれており、着色剤の溶出、
脱色などの発生がなく、生理的および物理的に安全であ
るという面で、一般に最高の堅ロウ度を有し、安全性に
すぐれているといわれているバット染料が主たる着色剤
として用いられている。
【０００４】しかしながら、前記バット染料の利点であ
る耐溶剤性がわざわいして、該バット染料がコンタクト
レンズの原料モノマーにほとんど溶解しないという欠点
がある。
る耐溶剤性がわざわいして、該バット染料がコンタクト
レンズの原料モノマーにほとんど溶解しないという欠点
がある。
【０００５】そこで、一般に、バット染料を用いて着色
する際には、バット染料を還元浴中で可溶性のロイコ体
に変換し、これを被着色物に浸透させたのちに酸化処理
を行なうことによって固定化させる方法が採られてい
る。
する際には、バット染料を還元浴中で可溶性のロイコ体
に変換し、これを被着色物に浸透させたのちに酸化処理
を行なうことによって固定化させる方法が採られてい
る。
【０００６】前記方法をコンタクトレンズに応用した技
術として、特開昭５９−２０６４５３号公報に記載され
た方法が知られている。かかる方法は、ヒドロゲル状態
の含水性プラスチック片または成形後のソフトコンタク
トレンズを可溶性バット染料よりなる染色液に浸漬して
該染料を浸透させ、のちに酸化処理を施して染料を不溶
化させる方法であり、バット染料を用いた染色方法とし
ては、ごく一般的な方法である。
術として、特開昭５９−２０６４５３号公報に記載され
た方法が知られている。かかる方法は、ヒドロゲル状態
の含水性プラスチック片または成形後のソフトコンタク
トレンズを可溶性バット染料よりなる染色液に浸漬して
該染料を浸透させ、のちに酸化処理を施して染料を不溶
化させる方法であり、バット染料を用いた染色方法とし
ては、ごく一般的な方法である。
【０００７】また、かかる方法のほかにも、工程の簡略
化、ムラ発生の改善を目的とし、キセロゲル状態の含水
性ソフトコンタクトレンズに同様の方法を適用した例と
して、特開平２−１７３７２１号公報に記載された方法
が知られている。
化、ムラ発生の改善を目的とし、キセロゲル状態の含水
性ソフトコンタクトレンズに同様の方法を適用した例と
して、特開平２−１７３７２１号公報に記載された方法
が知られている。
【０００８】前記方法は、いずれもレンズを後で染める
という点で共通している。これは、バット染料および可
溶性バット染料を用いて染色する方法が繊維業界におい
て広く知られており、またバット染料および可溶性バッ
ト染料は、一般に用いられている原料モノマーに難溶で
あるため、後から染めるという方法が定着したことに基
づくものと考えられる。
という点で共通している。これは、バット染料および可
溶性バット染料を用いて染色する方法が繊維業界におい
て広く知られており、またバット染料および可溶性バッ
ト染料は、一般に用いられている原料モノマーに難溶で
あるため、後から染めるという方法が定着したことに基
づくものと考えられる。
【０００９】しかしながら、かかる方法では、染色工程
が複雑であるばかりか、染色濃度の制御や均一でムラの
ない染色面をうることが困難なため、良品率の低下を招
きやすいなどという問題がある。
が複雑であるばかりか、染色濃度の制御や均一でムラの
ない染色面をうることが困難なため、良品率の低下を招
きやすいなどという問題がある。
【００１０】また、コンタクトレンズを簡便に染色する
方法として、染料をモノマー溶液に溶解させたのち重合
を行なう方法が考えられるが、モノマー溶液に溶解しや
すい分散染料や油溶性材料は、洗浄処理や煮沸処理など
によって脱色されやすく、さらにコンタクトレンズの材
質を劣下させるという問題がある。
方法として、染料をモノマー溶液に溶解させたのち重合
を行なう方法が考えられるが、モノマー溶液に溶解しや
すい分散染料や油溶性材料は、洗浄処理や煮沸処理など
によって脱色されやすく、さらにコンタクトレンズの材
質を劣下させるという問題がある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、色ムラなどの発生がな
く均一に着色され、洗浄処理や煮沸処理などを施したば
あいであっても脱色などが発生しない着色されたコンタ
クトレンズの製法を提供することを目的とするものであ
る。
術に鑑みてなされたものであり、色ムラなどの発生がな
く均一に着色され、洗浄処理や煮沸処理などを施したば
あいであっても脱色などが発生しない着色されたコンタ
クトレンズの製法を提供することを目的とするものであ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ア
ントラキノン、アントロン、インジゴおよびチオインジ
ゴよりなる群から選ばれたバット染料のロイコ硫酸エス
テルのアルカリ金属塩である可溶性バット染料を、該可
溶性バット染料を溶解しうるモノマーに溶解させたの
ち、該可溶性バット染料を溶解させたモノマーと他のモ
ノマーとを混合し、該混合されたモノマーを重合させ、
ついでコンタクトレンズ形状に加工することを特徴とす
る着色されたコンタクトレンズの製法に関する。
ントラキノン、アントロン、インジゴおよびチオインジ
ゴよりなる群から選ばれたバット染料のロイコ硫酸エス
テルのアルカリ金属塩である可溶性バット染料を、該可
溶性バット染料を溶解しうるモノマーに溶解させたの
ち、該可溶性バット染料を溶解させたモノマーと他のモ
ノマーとを混合し、該混合されたモノマーを重合させ、
ついでコンタクトレンズ形状に加工することを特徴とす
る着色されたコンタクトレンズの製法に関する。
【００１３】
【作用および実施例】本発明の着色されたコンタクトレ
ンズの製法によれば、前記したように、アントラキノ
ン、アントロン、インジゴおよびチオインジゴよりなる
群から選ばれたバット染料のロイコ硫酸エステルのアル
カリ金属塩である可溶性バット染料を、該可溶性バット
染料を溶解しうるモノマーに溶解させたのち、該可溶性
バット染料を溶解させたモノマーと他のモノマーとを混
合し、該混合されたモノマーを重合させ、ついでコンタ
クトレンズ形状に加工することにより、着色されたコン
タクトレンズがえられる。
ンズの製法によれば、前記したように、アントラキノ
ン、アントロン、インジゴおよびチオインジゴよりなる
群から選ばれたバット染料のロイコ硫酸エステルのアル
カリ金属塩である可溶性バット染料を、該可溶性バット
染料を溶解しうるモノマーに溶解させたのち、該可溶性
バット染料を溶解させたモノマーと他のモノマーとを混
合し、該混合されたモノマーを重合させ、ついでコンタ
クトレンズ形状に加工することにより、着色されたコン
タクトレンズがえられる。
【００１４】このように、本発明においては、可溶性バ
ット染料を溶解しうるモノマーを用い、あらかじめ可溶
性バット染料を該モノマーに溶解させたのち、他のモノ
マーと混合して用いられるので、色ムラなどがなく均一
に着色され、しかも洗浄処理や煮沸処理などを施したば
あいであっても脱色などの発生がない着色されたコンタ
クトレンズがえられる。
ット染料を溶解しうるモノマーを用い、あらかじめ可溶
性バット染料を該モノマーに溶解させたのち、他のモノ
マーと混合して用いられるので、色ムラなどがなく均一
に着色され、しかも洗浄処理や煮沸処理などを施したば
あいであっても脱色などの発生がない着色されたコンタ
クトレンズがえられる。
【００１５】本発明に用いる可溶性バット染料は、アン
トラキノン、アントロン、インジゴおよびチオインジゴ
よりなる群から選ばれたバット染料のロイコ硫酸エステ
ルのアルカリ金属塩である。
トラキノン、アントロン、インジゴおよびチオインジゴ
よりなる群から選ばれたバット染料のロイコ硫酸エステ
ルのアルカリ金属塩である。
【００１６】前記可溶性バット染料の具体例としては、
たとえばＣ．Ｉ．ソルビライズドバットブルー６、Ｃ．
Ｉ．ソルビライズドバットブラウン１、Ｃ．Ｉ．ソルビ
ライズドバットイエロー３、Ｃ．Ｉ．ソルビライズドバ
ットグリーン１、Ｃ．Ｉ．ソルビライズドバットオレン
ジ５などがあげられるが、本発明はかかる例示のみに限
定されるものではない。
たとえばＣ．Ｉ．ソルビライズドバットブルー６、Ｃ．
Ｉ．ソルビライズドバットブラウン１、Ｃ．Ｉ．ソルビ
ライズドバットイエロー３、Ｃ．Ｉ．ソルビライズドバ
ットグリーン１、Ｃ．Ｉ．ソルビライズドバットオレン
ジ５などがあげられるが、本発明はかかる例示のみに限
定されるものではない。
【００１７】前記可溶性バット染料の配合量は、えられ
る着色されたコンタクトレンズの色調などに応じて適宜
調整すればよいのでとくに限定がないが、通常重合に供
される全モノマーに対して０．０１〜１重量％、なかん
づく０．０３〜０．３重量％含有されるように調整する
ことが好ましい。
る着色されたコンタクトレンズの色調などに応じて適宜
調整すればよいのでとくに限定がないが、通常重合に供
される全モノマーに対して０．０１〜１重量％、なかん
づく０．０３〜０．３重量％含有されるように調整する
ことが好ましい。
【００１８】一般的なソフトコンタクトレンズは、含水
性を高めるために２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、メタクリル酸などの親水性モノマー、機械的強度を
付与するためにメチルメタクリレートなどの疎水性モノ
マーやエチレングリコールジメタクリレートなどの架橋
剤を構成成分として調製されている。しかしながら、こ
れらの混合成分には、可溶性バット染料はわずかにしか
溶解しない。
性を高めるために２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、メタクリル酸などの親水性モノマー、機械的強度を
付与するためにメチルメタクリレートなどの疎水性モノ
マーやエチレングリコールジメタクリレートなどの架橋
剤を構成成分として調製されている。しかしながら、こ
れらの混合成分には、可溶性バット染料はわずかにしか
溶解しない。
【００１９】ところが、本発明者らが研究したところに
よると、前記したように、可溶性バット染料を特定の溶
解しうるモノマーにあらかじめ溶解させたのち、他のモ
ノマーを混合したばあいには、可溶性バット染料が重合
用モノマー混合液に均一に溶解（分散）することが見出
された。
よると、前記したように、可溶性バット染料を特定の溶
解しうるモノマーにあらかじめ溶解させたのち、他のモ
ノマーを混合したばあいには、可溶性バット染料が重合
用モノマー混合液に均一に溶解（分散）することが見出
された。
【００２０】前記可溶性バット染料を溶解しうるモノマ
ーの具体例としては、たとえばＮ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミドなどの親水性モノマーなどがあげら
れる。
ーの具体例としては、たとえばＮ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミドなどの親水性モノマーなどがあげら
れる。
【００２１】前記可溶性バット染料を溶解しうるモノマ
ーの配合量は、少なくとも可溶性バット染料を溶解さ
せ、着色されたコンタクトレンズをうるのに充分な量が
必要である。また、該可溶性バット染料を溶解しうるモ
ノマーの配合量の上限は、目的とするコンタクトレンズ
の性質に応じて適宜調整すればよいが、あまりにも多い
ばあいには、含水率が高くなり、含水時の形状安定性が
劣る傾向があるので、重合に供される全モノマーに対し
て９５重量％以下、なかんづく８５重量％以下とするこ
とが好ましい。また、該親水性モノマーの配合量の下限
は、充分に着色させるために、重合に供される全モノマ
ーに対して１０重量％以上、なかんづく２０重量％以上
であることが好ましい。
ーの配合量は、少なくとも可溶性バット染料を溶解さ
せ、着色されたコンタクトレンズをうるのに充分な量が
必要である。また、該可溶性バット染料を溶解しうるモ
ノマーの配合量の上限は、目的とするコンタクトレンズ
の性質に応じて適宜調整すればよいが、あまりにも多い
ばあいには、含水率が高くなり、含水時の形状安定性が
劣る傾向があるので、重合に供される全モノマーに対し
て９５重量％以下、なかんづく８５重量％以下とするこ
とが好ましい。また、該親水性モノマーの配合量の下限
は、充分に着色させるために、重合に供される全モノマ
ーに対して１０重量％以上、なかんづく２０重量％以上
であることが好ましい。
【００２２】前記他のモノマーについては、とくに限定
がなく、その代表例としては、たとえばＮ−ビニル−２
−ピロリドン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、（メタ）アクリル酸などの親水性モノマー；メチ
ル（メタ）アクリレート、スチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レートなどの疎水性モノマー；エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ジビニルベンゼン、ビニルベンジル（メタ）アクリレー
トなどの架橋性モノマーなどがあげられる。
がなく、その代表例としては、たとえばＮ−ビニル−２
−ピロリドン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、（メタ）アクリル酸などの親水性モノマー；メチ
ル（メタ）アクリレート、スチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリ
レートなどの疎水性モノマー；エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
ジビニルベンゼン、ビニルベンジル（メタ）アクリレー
トなどの架橋性モノマーなどがあげられる。
【００２３】前記モノマーと重合するに際し、重合開始
剤を用いる。かかる重合開始剤としては、たとえばアゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニト
リル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなどが
あげられるが、本発明はかかる例示のみに限定されるも
のではない。
剤を用いる。かかる重合開始剤としては、たとえばアゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニト
リル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドなどが
あげられるが、本発明はかかる例示のみに限定されるも
のではない。
【００２４】前記重合開始剤の配合量は、とくに限定が
なく、通常重合に供される全モノマー１００重量部に対
して０．００１〜２重量部程度であればよい。
なく、通常重合に供される全モノマー１００重量部に対
して０．００１〜２重量部程度であればよい。
【００２５】かくして可溶性バット染料が均一に分散さ
れたコンタクトレンズ材料がえられるが、つぎに該コン
タクトレンズ材料がコンタクトレンズ形状となるよう
に、たとえば切削加工法などによって加工を施す。
れたコンタクトレンズ材料がえられるが、つぎに該コン
タクトレンズ材料がコンタクトレンズ形状となるよう
に、たとえば切削加工法などによって加工を施す。
【００２６】つぎに、コンタクトレンズ形状に加工を施
すことによってえられたコンタクトレンズを、たとえば
純水などの水中に浸漬させたのち、煮沸すること（膨潤
水和処理）によってとくに着色されたコンタクトレンズ
をうることができる。このように膨潤水和処理を施した
ばあいには、煮沸により可溶性バット染料から生成した
ロイコ化合物は、バット染料となる。
すことによってえられたコンタクトレンズを、たとえば
純水などの水中に浸漬させたのち、煮沸すること（膨潤
水和処理）によってとくに着色されたコンタクトレンズ
をうることができる。このように膨潤水和処理を施した
ばあいには、煮沸により可溶性バット染料から生成した
ロイコ化合物は、バット染料となる。
【００２７】このときの反応の一例を以下に示す。すな
わち、式：
わち、式：
【００２８】
【化１】
【００２９】で表わされる可溶性バット染料を例にとれ
ば、該可溶性バット染料は、配合〜重合〜レンズ加工時
に式：
ば、該可溶性バット染料は、配合〜重合〜レンズ加工時
に式：
【００３０】
【化２】
【００３１】で表わされるロイコ化合物を経て
【００３２】
【化３】
【００３３】で表わされるバット染料（着色状態）に変
性され、つぎにたとえば煮沸などを施したときに、より
完全にバット染料（着色状態）となって着色する。
性され、つぎにたとえば煮沸などを施したときに、より
完全にバット染料（着色状態）となって着色する。
【００３４】なお、本発明においては、膨潤水和処理を
施す方法のほかにも、たとえば硫酸、塩酸、硝酸、酢酸
などの酸を用いてコンタクトレンズに処理を施す方法、
亜硝酸ナトリウム、過マンガン酸、過酸化水素などの過
酸化物、各種アルカリ金属塩、各種金属酸化物などの酸
化剤を用いてコンタクトレンズに処理を施す方法、ＵＶ
ランプやＵＶ光照射装置を用いてコンタクトレンズに紫
外線を照射する方法などによって、コンタクトレンズに
含有された可溶性バット染料やロイコ化合物を酸化体で
あるバット染料に変性させることができる。
施す方法のほかにも、たとえば硫酸、塩酸、硝酸、酢酸
などの酸を用いてコンタクトレンズに処理を施す方法、
亜硝酸ナトリウム、過マンガン酸、過酸化水素などの過
酸化物、各種アルカリ金属塩、各種金属酸化物などの酸
化剤を用いてコンタクトレンズに処理を施す方法、ＵＶ
ランプやＵＶ光照射装置を用いてコンタクトレンズに紫
外線を照射する方法などによって、コンタクトレンズに
含有された可溶性バット染料やロイコ化合物を酸化体で
あるバット染料に変性させることができる。
【００３５】なお、前記酸化剤を用いてコンタクトレン
ズに処理を施す方法において、とくに過酸化水素を用い
たばあいには、同時に殺菌消毒を行なうことができると
いう利点がある。
ズに処理を施す方法において、とくに過酸化水素を用い
たばあいには、同時に殺菌消毒を行なうことができると
いう利点がある。
【００３６】つぎに本発明の着色されたコンタクトレン
ズの製法を実施例にもとづいてさらに詳細に説明する
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
ズの製法を実施例にもとづいてさらに詳細に説明する
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
【００３７】実施例１ 可溶性バット染料として可溶性ｖａｔ ｂｌｕｅ ６の
０．１ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド６０ｇと
Ｎ−ビニル−２−ピロリドン２０ｇの混合液に添加し、
超音波を照射してしばらく放置させて溶解させた。溶液
は赤褐色を呈していた。
０．１ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド６０ｇと
Ｎ−ビニル−２−ピロリドン２０ｇの混合液に添加し、
超音波を照射してしばらく放置させて溶解させた。溶液
は赤褐色を呈していた。
【００３８】これに、メチルメタクリレート５０ｇ、分
子内重合基含有ポリメチルメタクリレート３０ｇ、エチ
レングリコールジメタクリレート０．１ｇおよびα，
α′−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｇを添加して
溶解させたのち、加圧濾過を行なった。この時点でモノ
マー混合液は、濃い青色に変色していた。そののち、ガ
ラス製試験管内にて重合を行ない、えられた重合体を切
削してレンズ形状に加工した。これを蒸留水に浸漬した
のち、５時間煮沸して均一に青色に着色されたソフトコ
ンタクトレンズをえた。
子内重合基含有ポリメチルメタクリレート３０ｇ、エチ
レングリコールジメタクリレート０．１ｇおよびα，
α′−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｇを添加して
溶解させたのち、加圧濾過を行なった。この時点でモノ
マー混合液は、濃い青色に変色していた。そののち、ガ
ラス製試験管内にて重合を行ない、えられた重合体を切
削してレンズ形状に加工した。これを蒸留水に浸漬した
のち、５時間煮沸して均一に青色に着色されたソフトコ
ンタクトレンズをえた。
【００３９】つぎに、えられた着色されたコンタクトレ
ンズを２００時間連続して煮沸したところ、煮沸前後に
おいて何らの退色や変色がみられなかった。
ンズを２００時間連続して煮沸したところ、煮沸前後に
おいて何らの退色や変色がみられなかった。
【００４０】また、煮沸前後の吸光度の変化を調べたと
ころ、波長６０２ｎｍの光線に対して、煮沸前の吸光度
が０．１４０であるのに対して、煮沸後の吸光度が０．
１３３であり、ほとんど変化が認められなかった。
ころ、波長６０２ｎｍの光線に対して、煮沸前の吸光度
が０．１４０であるのに対して、煮沸後の吸光度が０．
１３３であり、ほとんど変化が認められなかった。
【００４１】実施例２ 可溶性バット染料として可溶性ｖａｔ ｂｒｏｗｎ １
の０．１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド６０ｇ
に添加し、超音波を照射してしばらく放置し、溶解させ
た。
の０．１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド６０ｇ
に添加し、超音波を照射してしばらく放置し、溶解させ
た。
【００４２】溶液は茶褐色を呈していた。これに、Ｎ−
ビニル−２−ピロリドン２０ｇ、メチルメタクリレート
１０ｇ、分子内重合基含有ポリメチルメタクリレート２
０ｇ、エチレングリコールジメタクリレート０．１ｇお
よびα，α′−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｇを
添加し、溶解させたのち、加圧濾過を行なった。そのの
ち、実施例１と同様に処理を施して茶色に着色されたソ
フトコンタクトレンズをえた。
ビニル−２−ピロリドン２０ｇ、メチルメタクリレート
１０ｇ、分子内重合基含有ポリメチルメタクリレート２
０ｇ、エチレングリコールジメタクリレート０．１ｇお
よびα，α′−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｇを
添加し、溶解させたのち、加圧濾過を行なった。そのの
ち、実施例１と同様に処理を施して茶色に着色されたソ
フトコンタクトレンズをえた。
【００４３】えられたソフトコンタクトレンズを目視に
より観察したが、均一に茶色に着色されており、色ムラ
などの発生がなかった。
より観察したが、均一に茶色に着色されており、色ムラ
などの発生がなかった。
【００４４】つぎに、実施例１と同様にして、えられた
着色されたコンタクトレンズを２００時間連続して煮沸
したが、煮沸前後において何ら退色や変色がみられなか
った。
着色されたコンタクトレンズを２００時間連続して煮沸
したが、煮沸前後において何ら退色や変色がみられなか
った。
【００４５】実施例３ 可溶性バット染料として可溶性ｖａｔ ｂｌｕｅ ６の
０．０６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド５０ｇに
添加し、３時間攪拌してしばらく放置し、溶解させた。
溶液は赤褐色を呈していた。
０．０６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド５０ｇに
添加し、３時間攪拌してしばらく放置し、溶解させた。
溶液は赤褐色を呈していた。
【００４６】これに、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルメタクリレート２０ｇ、分子内重合基含有
ポリジメチルシロキサン２０ｇ、エチレングリコールジ
メタクリレート０．３ｇおよび２，２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．１ｇを添加し
て溶解させたのち、加圧濾過を行なった。この時点でモ
ノマー混合液は、濃い青色に変色していた。
リルプロピルメタクリレート２０ｇ、分子内重合基含有
ポリジメチルシロキサン２０ｇ、エチレングリコールジ
メタクリレート０．３ｇおよび２，２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．１ｇを添加し
て溶解させたのち、加圧濾過を行なった。この時点でモ
ノマー混合液は、濃い青色に変色していた。
【００４７】つぎに実施例１と同様に処理を施して青色
に着色されたソフトコンタクトレンズをえた。
に着色されたソフトコンタクトレンズをえた。
【００４８】えられたソフトコンタクトレンズを目視に
より観察したが、均一に着色されており、色ムラなどの
発生がなかった。
より観察したが、均一に着色されており、色ムラなどの
発生がなかった。
【００４９】つぎに、実施例１と同様にして、えられた
着色されたコンタクトレンズを２００時間連続して煮沸
したが、沸騰前後において何ら退色や変色がみられなか
った。
着色されたコンタクトレンズを２００時間連続して煮沸
したが、沸騰前後において何ら退色や変色がみられなか
った。
【００５０】比較例１ 実施例１と同様の組成で可溶性バット染料を含まない重
合体を作製し、切削してコンタクトレンズ形状に加工し
た。このキセロゲル状態の含水性ソフトコンタクトレン
ズを、０．０３重量部の可溶性ｖａｔ ｂｌｕｅ ６、
５０重量部の蒸留水、５０重量部のエタノール、０．５
重量部の炭酸水素ナトリウムおよび０．５重量部の亜硫
酸ナトリウムからなる染色液に撹拌しながら９０分間浸
漬してソフトコンタクトレンズの染色を行なった。
合体を作製し、切削してコンタクトレンズ形状に加工し
た。このキセロゲル状態の含水性ソフトコンタクトレン
ズを、０．０３重量部の可溶性ｖａｔ ｂｌｕｅ ６、
５０重量部の蒸留水、５０重量部のエタノール、０．５
重量部の炭酸水素ナトリウムおよび０．５重量部の亜硫
酸ナトリウムからなる染色液に撹拌しながら９０分間浸
漬してソフトコンタクトレンズの染色を行なった。
【００５１】この段階で該ソフトコンタクトレンズは黄
色に着色していた。また、レンズ周辺部が濃く、均一に
は染色されていなかった。これを蒸留水で濯いだのち、
５時間煮沸したところ、レンズは数分で黄色→赤紫→青
紫と変色、脱色が認められた。煮沸に使用した蒸留水は
赤紫に着色し、えられたソフトコンタクトレンズは、わ
ずかに青色を呈していたにすぎず、実用的に満足しうる
ような着色ソフトコンタクトレンズはえられなかった。
色に着色していた。また、レンズ周辺部が濃く、均一に
は染色されていなかった。これを蒸留水で濯いだのち、
５時間煮沸したところ、レンズは数分で黄色→赤紫→青
紫と変色、脱色が認められた。煮沸に使用した蒸留水は
赤紫に着色し、えられたソフトコンタクトレンズは、わ
ずかに青色を呈していたにすぎず、実用的に満足しうる
ような着色ソフトコンタクトレンズはえられなかった。
【００５２】比較例２ 比較例１と同様の方法で染色を行なったコンタクトレン
ズを１重量％硫酸水溶液中に浸漬した。
ズを１重量％硫酸水溶液中に浸漬した。
【００５３】このとき、該コンタクトレンズは、青色に
発色した。これを蒸留水ですすいだのち、５時間沸騰し
たところ、良好な濃度に着色されたものの、周辺部が濃
く、中央部が薄いものであり、均一に着色されたもので
はなかった。
発色した。これを蒸留水ですすいだのち、５時間沸騰し
たところ、良好な濃度に着色されたものの、周辺部が濃
く、中央部が薄いものであり、均一に着色されたもので
はなかった。
【００５４】
【発明の効果】本発明の着色されたコンタクトレンズの
製法によれば、色ムラなどの発生がなく、均一に着色さ
れ、洗浄処理や煮沸処理などによって脱色などが発生し
ない着色されたコンタクトレンズをうることができる。
製法によれば、色ムラなどの発生がなく、均一に着色さ
れ、洗浄処理や煮沸処理などによって脱色などが発生し
ない着色されたコンタクトレンズをうることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横山 康弘 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７ 号 株式会社メニコン 枇杷島研究所内 (56)参考文献 国際公開92／11407（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 2/44 G02C 7/04
Claims (4)
- 【請求項１】 アントラキノン、アントロン、インジゴ
およびチオインジゴよりなる群から選ばれたバット染料
のロイコ硫酸エステルのアルカリ金属塩である可溶性バ
ット染料を、該可溶性バット染料を溶解しうるモノマー
に溶解させたのち、該可溶性バット染料を溶解させたモ
ノマーと他のモノマーとを混合し、該混合されたモノマ
ーを重合させ、ついでコンタクトレンズ形状に加工する
ことを特徴とする着色されたコンタクトレンズの製法。 - 【請求項２】 重合用配合液中における可溶性バット染
料の含有濃度が０．０１〜１重量％である請求項１記載
の着色されたコンタクトレンズの製法。 - 【請求項３】 可溶性バット染料を溶解しうるモノマー
がＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドである請求
項１または２記載の着色されたコンタクトレンズの製
法。 - 【請求項４】 コンタクトレンズが含水性ソフトコンタ
クトレンズである請求項１、２または３記載の着色され
たコンタクトレンズの製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17681493A JP3234359B2 (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 着色されたコンタクトレンズの製法 |
| EP94110911A EP0634518B1 (en) | 1993-07-16 | 1994-07-13 | Process for producing a tinted contact lens |
| DE69403282T DE69403282T2 (de) | 1993-07-16 | 1994-07-13 | Verfahren zur Herstellung einer gefärbten Kontaktlinse |
| US08/275,529 US5516467A (en) | 1993-07-16 | 1994-07-15 | Process for producing a tinted contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17681493A JP3234359B2 (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 着色されたコンタクトレンズの製法 |
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| JPH0733808A JPH0733808A (ja) | 1995-02-03 |
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Family
ID=16020316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17681493A Expired - Fee Related JP3234359B2 (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 着色されたコンタクトレンズの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516467A (ja) |
| EP (1) | EP0634518B1 (ja) |
| JP (1) | JP3234359B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| GB9624451D0 (en) * | 1996-11-25 | 1997-01-15 | Hydron Ltd | A process |
| US5965330A (en) * | 1996-12-06 | 1999-10-12 | Pbh, Inc. | Methods for fabricating annular mask lens having diffraction-reducing edges |
| WO2000052516A2 (en) | 1999-03-01 | 2000-09-08 | Boston Innovative Optics, Inc. | System and method for increasing the depth of focus of the human eye |
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| EP1582910B1 (en) * | 2003-01-10 | 2011-04-27 | Menicon Co., Ltd. | Highly safe silicone-containing material for ocular lens and process for producing the same |
| US7216975B2 (en) * | 2003-07-15 | 2007-05-15 | Shinn-Gwo Hong | Method for preparing the reactive tinting compound and the tinted contact lens |
| FR2891276B1 (fr) * | 2005-09-28 | 2007-12-21 | Corneal Ind Soc Par Actions Si | Composes convenant a titre de colorants jaunes polymerisables; compositions polymerisables et/ou reticulables, matrices polymeres et lentilles intraoculaires les refermant. |
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| US20130083287A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method of creating a visible mark on lens using a leuco dye |
| US20130083286A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method of creating a visible mark on lens using a leuco dye |
| EP2785296B1 (en) | 2011-12-02 | 2018-06-20 | AcuFocus, Inc. | Ocular mask having selective spectral transmission |
| US9204962B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-08 | Acufocus, Inc. | In situ adjustable optical mask |
| US9427922B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-30 | Acufocus, Inc. | Process for manufacturing an intraocular lens with an embedded mask |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1233302A (en) * | 1983-04-11 | 1988-03-01 | Miles W. Press | Tinted hydrogel plastic articles and method of tinting them |
| US4640805A (en) * | 1985-10-07 | 1987-02-03 | Neefe Charles W | Method of selectively tinting cast lenses |
| US4719657A (en) * | 1986-03-27 | 1988-01-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of forming iris variegation patterns on contact lenses |
| JPS62265357A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-18 | Toyo Contact Lens Co Ltd | 眼用レンズ用染料 |
| JP2604799B2 (ja) * | 1988-05-27 | 1997-04-30 | 株式会社メニコン | 眼内レンズ材料 |
| US4898695A (en) * | 1988-11-01 | 1990-02-06 | Pilkington Visioncare Holdings, Inc. | Method for tinting hydrophilic plastic articles |
| US5055602A (en) * | 1989-05-02 | 1991-10-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable dye |
| JP3159320B2 (ja) * | 1990-03-30 | 2001-04-23 | ホーヤ株式会社 | 重合物の着色方法 |
| US5151106A (en) * | 1990-12-21 | 1992-09-29 | Allergan, Inc. | Method for tinting a hydrophilic polymer by incorporating a reactive dye into the polymer prior to polymerization |
-
1993
- 1993-07-16 JP JP17681493A patent/JP3234359B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-07-13 DE DE69403282T patent/DE69403282T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-13 EP EP94110911A patent/EP0634518B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-15 US US08/275,529 patent/US5516467A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| DE69403282T2 (de) | 1997-08-28 |
| JPH0733808A (ja) | 1995-02-03 |
| EP0634518A1 (en) | 1995-01-18 |
| EP0634518B1 (en) | 1997-05-21 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |