DE69403282T2 - Verfahren zur Herstellung einer gefärbten Kontaktlinse - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer gefärbten Kontaktlinse

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen einer gefärbten bzw. getönten Kontaktlinse. Mehr im besonderen bezieht sie sich auf ein Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse, bei dem ein gleichmäßiges Tönen zur Zeit des Polymerisierens von Monomeren ausgeführt werden kann.
  • Es war ein Verfahren zum Tönen von hydrophilen Polymeren bekannt, bei dem eine Zusammensetzung, umfassend ein hydrophiles, ethylenisch ungesättigtes Monomer, einen Reaktivfarbstoff und einen Polymerisations-Initiator, polymerisiert wurde. Das resultierende Polymer kann zu Kontaktlinsen verarbeitet werden (WO-A-92 11 407).
  • Das Tönen von Kontaktlinsen ist nicht nur zum Schutz der Augen der Benutzer vor starken Lichtstrahlen wirksam, sondern auch für kosmetische Zwecke und zur Handhabung der Wirksamkeit durch Unterscheidung. In den vergangenen Jahren wurden Untersuchungen zum Tönen bzw. Färben von Kontaktlinsen aus solchen Günden ausgeführt, und es wurden Küpenfarbstoffe als hauptsachliche Färbemittel eingesetzt, von denen allgemein angenommen wird, daß sie die höchste Echtheit aufweisen und ausgezeichnet hinsichtlich der Sicherheit sind, weil sie frei von Verfärbung oder Auslaugen der Färbemittel und physiologisch und physikalisch sicher sind. Die Lösungsmittel- Bestandigkeit, die üblicherweise als ein Vorteil solcher Küpenfarbstoffe angesehen wird, führt jedoch zu dem Nachteil, daß die Küpenfarbstoffe in den Ausgangs-Monomeren für Kontaktlinsen schwer löslich sind.
  • Um daher mit einem Küpenfarbstoff zu tönen, war es üblich, ein Verfahren zu benutzen, bei dem der Küpenfarbstoff in einem reduzierenden Bad in eine lösliche Leukoform umgewandelt wurde, die dann in einen zu tönenden Gegenstand imprägniert wurde, gefolgt von einer Oxidations- Behandlung zum Fixieren.
  • Die EP-A-0 480 049 beschreibt die Imprägnierung eines Polymers mit einer Lösungsmittel- Mischung, die einen Küpenfarbstoff umfaßt.
  • Als eine Technik, mit der das obige Verfahren auf eine Kontaktlinse angewendet wird, ist aus der JP-OS 206453/1984 ein Verfahren bekannt. Dieses Verfahren umfaßt das Eintauchen eines Wasser absorbierenden Kunststoffsegments oder einer geformten, weichen Kontaktlinse in ihrem Hydrogel-Zustand in eine Färbelösung, die einen löslichen Küpenfarbstoff enthält, um den Farbstoff zu imprägnieren, und dann das Ausführen einer Oxidationsbehandlung, um den Farbstoff unlöslich zu machen. Ein solches Verfahren ist ein recht übliches Verfahren zum Färben unter Einsatz eines Küpenfarbstoffes.
  • Zusätzlich zu einem solchen Verfahren ist ein in der JP-OS 173 721/1990 offenbartes Verfahren bekannt, bei dem beispielsweise ein ähnliches Verfahren auf eine Wasser absorbierende, weiche Kontaktlinse in ihrem Xerogel-Zustand angewendet wird, um das Verfahren zu vereinfachen und eine Farbschattierung zu vermeiden.
  • Beide obigen Verfahren haben als gemeinsames Merkmal, daß die Linsen zum Färben nachbehandelt werden. Dies kann der Tatsache zugeschrieben werden, daß Verfahren zum Färben mit Küpenfarbstoffen oder löslichen Küpenfarbstoffen in der Faserindustrie weit bekannt sind, und daß die Nachfärbe-Verfahren üblich geworden sind, da Küpenfarbstoffe und lösliche Küpenfarbstoffe in den Ausgangs-Monomeren, die üblicherweise eingesetzt werden, kaum löslich sind.
  • Solche Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß die Stufen des Färbeverfahrens mühsam sind. Sie haben nicht nur das Problem, daß die getönte Farbdichte oder das Erhalten einer gleichmäßig getönten Oberfläche ohne eine Farbschattierung schwierig zu kontrollieren ist, sondern es ergibt sich auch eine dürftige Ausbeute an guten Produkten.
  • Es mag ein Verfahren zum einfachen Färben von Kontaktlinsen möglich sein, bei dem ein Farbstoff in einer Monomer-Lösung gelöst ist, gefolgt von einer Polymerisation. Ein Dispersions- Farbstoff oder ein öllöslicher Farbstoff, der leicht in der Monomer-Lösung löslich ist, wird jedoch durch eine Reinigungs-Behandlung oder Kochbehandlung wahrscheinlich entfärbt. Außerdem beeinträchtigt ein solcher Farbstoff wahrscheinlich das Material der Kontaktlinsen.
  • Die vorliegende Erfindung wurde in Anbetracht des oben beschriebenen Standes der Technik gemacht, und es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Kontaktlinse zu schaffen, die ohne Farbschattierung gleichmäßig getönt ist, und die nicht der Entfärbung unterliegt, selbst wenn sie einer Reinigungs- oder Kochbehandlung unterworfen wird.
  • Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zum Herstellen einer gefärbten bzw. getönten Kontaktlinse, umfassend das Lösen eines löslichen Küpenfarbstoffes in einem Monomer, das zum Lösen des löslichen Küpenfarbstoffes in der Lage ist, Vermischen des Monomers mit dem darin gelösten, löslichen Küpenfarbstoff mit anderen Monomeren, Polymerisieren der Monomermischung und Verarbeiten des resultierenden Polymers in eine Gestalt für eine Kontaktlinse.
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert untr Bezugnahme auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
  • Wie oben erwähnt, wird gemäß dem Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse nach der vorliegenden Erfindung ein löslicher Küpenfarbstoff in einem Monomer gelöst, das zum Lösen des löslichen Küpenfarbstoffes in der Lage ist, dann wird das den löslichen Küpenfarbstoff gelöst enthaltende Monomer mit anderen Monomeren vermischt, und die vermischten Polymeren werden polymerisiert und das resultierende Polymer in die Gestalt einer Kontaktlinse gebracht, um eine getönte Kontaktlinse zu erhalten.
  • In der vorliegenden Erfindung wird unter Einsatz eines Monomers, das zum Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes in der Lage ist, der lösliche Küpenfarbstoff zuerst in dem Monomer gelöst, und dann wird das Monomer, vermischt mit anderen Monomeren, benutzt, wodurch es möglich ist, eine Kontaktlinse zu erhalten, die ohne Farbschattierung gleichmäßig getönt ist und die keiner Entfärbung unterliegt, selbst wenn sie einer Reinigungs- oder Kochbehandlung unterworfen wird.
  • Der in der vorliegenden Erfindung einzusetzende, lösliche Küpenfarbstoff ist nicht besonders eingeschrankt. Sein typisches Beispiel kann jedoch ein Alkalimetallsalz eines Leukosulfatesters eines Küpenfarbstoffes sein, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Anthrachinon, Anthron, Indigo und Thioindigo.
  • Spezifische Beispiele des löslichen Küpenfarbstoffes schließen die folgenden Farbstoffe ein:
  • Den löslich gemachten Leukosulfatester von 7,16-Dichlor-6,15-dihydro-5,9,14,18-anthrazintetron (C.I. Küpenblan 6),
  • 16,23-Dihydrodinaphtho[2,3-a:2',3'-i]naphth[2',3': 6,7]indol[2,3-c]carbazol-5,10,15,17,22,24hexon (C.I Küpenbraun 1),
  • N,N'-(9,10-Dihdro-9,10-dioxo-1,5-anthrazendiyl)bisbenzamid (C.I Küpengelb 3),
  • 16,17-Dimethoxydinaphtho[1,2,3-cd:3',2',1'-ln]perylen-5,10-dion (C.I Küpengrün 1),
  • 6-Ethoxy-2-(6-ethoxy-3-oxobenzo[b]thien-2(3H)-yliden)benzo[b]thiopen-3(2H)-on (C.I. Küpenorange 5) usw.
  • Der in der vorliegenden Erfindung brauchbare, lösliche Küpenfarbstoff ist jedoch auf solche spezifischen Beispiele nicht beschränkt.
  • Die Menge des zu vermischenden, löslichen Küpenfarbstoffes kann geeigneterweise in Abhangigkeit von dem erwünschten Farbton der getönten Kontaktlinse eingestellt werden, und sie ist nicht besonders eingeschränkt. Sie wird jedoch üblicherweise innerhalb eines Bereiches von 0,01 bis 1 Gew.-%, bevorzugter von 0,03 bis 0,3 Gew.-%, mit Bezug auf die zu polymerisierenden Gesamtmonomeren, eingestellt.
  • Übliche weiche Kontaktlinsen werden hergestellt durch Einsatz eines hydrophilen Monomers, wie 2-Hydroxethylmethacrylat oder Methacrylsäure, um das Wasser-Absorptionsvermögen zu erhöhen, und eines hydrophoben Monomers, wie Methylmethacrylat, oder eines Vernetzungsmittels, wie Ethylenglykoldimethacrylat, um mechanische Festigkeit zu verleihen, als bildende Komponenten. Der lösliche Küpenfarbstoff löst sich jedoch in einer solchen Monomermischung nicht sehr gut.
  • Als Ergebnis der durch die vorliegenden Erfinder ausgeführten Untersuchungen wurde festgestellt, daß es beim vorherigen Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes in einem gewissen, spezifischen Monomer, das zum Auflösen des Farbstoffes in der Lage ist, und Vermischen des Monomers mit anderen Monomeren, wie oben erwähnt, möglich ist, den löslichen Küpenfarbstoff gleichmäßig in der Monomermischung zur Polymerisation zu lösen (dispergieren).
  • Als ein spezifisches Beispiel des zum Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes fähigen Monomers kann ein hydrophiles Monomer, wie N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, erwähnt werden.
  • Das zum Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes fähige Monomer wird in einer genügenden Menge eingesetzt, um den löslichen Küpenfarbstoff zu lösen und eine getönte Kontaktlinse zu erhalten. Die obere Grenze der Menge des zum Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes fähigen Monomers wird geeigneterweise in Abhängigkeit von der Art der erwünschten Kontaktlinse eingestellt. Ist die Menge zu groß, dann ist das Wasser-Absorptionsvermögen zu hoch und die Abmessungs-Stabilitat bei Absorption von Wasser ist dürftig.
  • Es werden daher vorzugsweise nicht mehr als 95 Gew.-%, bevorzugter nicht mehr als 85 Gew.-%, mit Bezug auf die insgesamt zu polymerisierenden Monomeren, davon eingesetzt. Die untere Grenze der Menge des hydrophilen Monomers beträgt vorzugsweise mindestens 10 Gew.-%, bevorzugter mindestens 20 Gew.-%, mit Bezug auf die insgesamt zu polymerisierenden Monomeren, um eine angemesene Tönung zu erhalten.
  • Die anderen Monomeren sind nicht besonders eingeschränkt. Ihre typischen Beispiele schließen hydrophile Monomere, wie N-Vinyl-2-pyrrolidon, 2-Hydroxethyl(meth)acrylat und (Meth)acrylsäure; hydrophobe Monomere, wie Methyl(meth)acrylat, Styrol, t-Butylstyrol, Trifluorethyl(meth)acrylat, Hexafluorisopropyl(meth)acrylat und Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat, sowie vernetzbare Monomere, wie Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Allyl(meth)acrylat, Divinylbenzol und Vinylbenzyl(meth)acrylat, ein.
  • Zur Polymerisation der obigen Monomermischung wird ein Polymerisations-Initiator eingesetzt. Ms ein solcher Polymerisations-Initiator kann beispielweise Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril, Benzoylperoxid, t-Butylhydroperoxid oder Cumolhydroperoxid erwähnt werden. Der in der vorliegenden Erfindung brauchbare Initiator ist jedoch auf solche spezifischen Beipiele nicht beschränkt.
  • Die Menge des einzusetzenden Polymerisations-Initiators ist nicht besonders eingeschränkt, doch beträgt sie üblicherweise von 0,001 bis 2 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile der insgesamt zu polymerisierenden Monomere.
  • Es ist somit möglich, ein Kontaktlinsen-Material zu erhalten, in dem der lösliche Küpenfarbstoff gleichmäßig dispergiert ist. Das Kontaktlinsen-Material wird dann, z.B., durch Schneiden und Schleifen in die Gestalt einer Kontaktlinse gebracht.
  • Die durch ein solches Bearbeiten erhaltene Kontaktlinse wird in Wasser, wie entionisiertes Wasser, eingetaucht, gefolgt vom Kochen (Quell- und Hydratations-Behandlung), um eine gut getönte Kontaktlinse zu erhalten. Durch eine solche Quell- und Hydratations-Behandlung wird die aus dem löslichen Küpenfarbstoff gebildete Leukoverbindung durch Kochen in einen Küpenfarbstoff umgewandelt.
  • Ein Beispiel einer solchen Umsetzung wird unten gezeigt. Wird nämlich ein löslicher Küpenfarbstoff der folgenden Formel:
  • als ein Beispiel genommen, dann wird ein solcher löslicher Küpenfarbstoff über eine Leukoverbindung der Formel:
  • in einen Küpenfarbstoff (getönter Zustand) der Formel:
  • während der Misch-Polymerisations-Verarbeitung zu einer Linse umgewandelt, und wenn er dann, z.B., einem Kochen unterworfen wird, dann wird er vollständig in den Küpenfarbstoff (getönter Zustand) umgewandelt und fixiert.
  • In der vorliegenden Erfindung kann nicht nur das Verfahren der Quell- und Hydratations- Behandlung benutzt werden, sondern es können auch andere Verfahren eingesetzt werden, um den löslichen Küpenfarbstoff oder die in der Kontaktlinse enthaltende Leukoverbindung in den Küpenfarbstoff in seiner oxidierten Form umzuwandeln, die ein Verfahren zum Behandeln der Kontaktlinse mit einer Säure, wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Salpetersäure oder Essigsäure, ein Verfahren zum Behandeln der Kontaktlinse mit einem Oxidationsmittel, wie z.B. einem Permanganatnatriumnitrit, einem Peroxid, wie Wasserstoffperoxid, verschiedenen Alkalimetallsalzen oder verschiedenen Metalloxiden, und ein Verfahren zum Bestrahlen der Kontaktlinse mit UV- Strahlen mittels einer UV-Lampe oder einer UV-Bestrahlungsvorrichtung einschließen.
  • Bei den oben genannten Verfahren zum Behandeln der Kontaktlinse mit einem Oxidationsmittel ist es besonders vorteilhaft Wasserstoffperoxid einzusetzen, weil es damit möglich ist, gleichzeitig eine Desinfektion auszuführen.
  • Im folgenden wird das Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse gemäß der vorliegenden Erfindung detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. Es sollte jedoch klar sein, daß die vorliegende Erfindung in keiner Weise auf solche spezifischen Beispiele beschränkt ist.
    • BEISPIEL 1
  • Als ein löslicher Küpenfarbstoff wurde 0,1 g lösliches Küpenblau 6 zu einer gemischten Lösung hinzugegeben, umfassend 60 g von N,N-Dimethylacrylamid und 20 g N-Vinyl-2-pyrrolidon, und es wurde Ultraschall darauf angewendet. Dann ließ man die Mischung für eine Weile stehen und sich lösen. Die Lösung war rotbraun.
  • Zu dieser Lösung wurden 50 g Methylmethacrylat, 30 g intramolekulare, polymerisierbare Gruppen enthaltendes Polymethylmethacrylat, 0,1 g Ethylenglykoldimethacrylat und 0,1 g α,α'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben und gelöst und die Lösung unter Druck flitriert. Zu dieser Zeit änderte sich die Farbe der Monomermischung zu dunkelblau. Dann wurde die Polymerisation in einem Glas-Testrohr ausgeführt und das erhaltene Polymer zu einer Linsengestalt geschnitten und geschiffen. Das linsenförmige Polymer wurde dann in destilliertes Wasser eingetaucht und 5 Stunden lang gekocht, um eine gleichmäßig blau-getönte, weiche Kontaktlinse zu erhalten.
  • Die erhaltene, getönte Kontaktlinse wurde dann kontinuierlich 200 Stunden lang gekocht, wobei kein Verblassen oder Entfärben vor oder nach dem Kochen beobachtet wurde.
  • Weiter wurde die Änderung der Extinktion vor und nach dem Kochen mit Lichtstrahlen einer Wellenlänge von 602 nm untersucht, wobei die Extinktion vor dem Kochen 0,140 und die Extinktion nach dem Kochen 0,133 betrug, so daß keine beträchtliche Änderung beobachtet wurde.
    • BEISPIEL 2
  • Als ein löslicher Küpenfarbstoff wurden 0,15 g lösliches Küpenbraun 1 zu 60 g N,N-Dimethylacrvlamid hinzugegeben und es Ultraschall darauf angewendet. Dann ließ man die Mischung für eine Weile stehen und sich lösen.
  • Die Lösung war dunkelbraun. Zu dieser Lösung wurden 20 g N-Vinyl-2-pyrrolidon, 10 g Methylmethacrylat, 20 g intramolekulare, polymerisierbare Gruppen enthaltendes Polymethylmethacrylat, 0,1 g Ethylenglykoldimethacrylat und 0,1 g α,α'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben und gelöst. Die Lösung wurde dann unter Druck flltriert.
  • Die Lösung wurde dann der gleichen Behandlung wie Beispiel 1 ausgesetzt, um eine braungetönte, weiche Kontaktlinse zu erhalten.
  • Die erhaltene, weiche Kontaktlinse wurde visuell untersucht, wobei festgestellt wurde, daß sie gleichmäßig braun getönt war und keine Farbschattierung beobachtet wurde.
  • In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde die erhaltene, getönte Kontaktlinse dann kontinuierlich 200 Stunden lang gekocht, wobei vor oder nach dem Kochen kein Verblassen oder Entfärben beobachtet wurde.
    • BEISPIEL 3
  • Als ein löslicher Küpenfarbstoff wurden 0,06 g lösliches Küpenblau 6 zu 50 g N,N-Dimethylacrylamid hinzugegeben, und es die Lösung wurde 3 Stunden lang gerührt. Dann ließ man die Mischung für eine Weile stehen und sich lösen. Die Lösung war rötlich-braun.
  • Zu dieser Lösung wurden 20 g Tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat, 20 g intramolekulare, polymerisierbare Gruppen enthaltendes Polydimethylsiloxan, 0,3 g Ethylenglykoldimethacrylat und 0,1 g 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) hinzugegeben und gelöst. Die Lösung wurde dann unter Druck filtriert. Zu diesem Zeitpunkt änderte die Monomerenmischung die Farbe zu dunkelblau.
  • Die Lösung wurde dann der gleichen Behandlung wie Beispiel 1 ausgesetzt, um eine blaugetönte, weiche Kontaktlinse zu erhalten.
  • Die erhaltene, weiche Kontaktlinse wurde visuell untersucht, wobei festgestellt wurde, daß sie gleichmäßig getönt war und keine Farbschattierung beobachtet wurde.
  • In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde die erhaltene, getönte Kontaktlinse dann kontinuierlich 200 Stunden lang gekocht, wobei vor oder nach dem Kochen kein Verblassen oder Entfärben beobachtet wurde.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Mit einer Zusammensetzung ähnlich der von Beispiel 1 wurde ein Polymer zubereitet, das keinen löslichen Küpenfarbstoff enthielt, und durch Schneiden und Bearbeiten in die Gestalt einer Kontaktlinse gebracht. Diese Wasser absorbierende Kontaktlinse in einem Xerogel-Zustand wurde unter Ruhren für 90 Minuten in eine Färbelösung eingetaucht, umfassend 0,03 Gewichtsteile lösliches Küpenblau 6, 50 Gewichtsteile destilliertes Wasser, 50 Gewichtsteile Ethanol, 0,5 Gewichtsteile Natriumhydrogencarbonat und 0,5 Gewichtsteile Natriumsuifit, um das Färben der Kontaktlinse auszuführen.
  • In diesem Zustand war die weiche Kontaktlinse gelb getönt. Der periphere Teil der Linse war tief gefärbt, und die Linse war nicht gleichmäßig gefärbt. Diese Linse wurde mit destilliertem Wasser gespült und 5 Stunden lang gekocht, wobei die Linse in wenigen Minuten einer Farbänderung von gelb zu rötlich-purpurn zu bläulich-purpurn und Verblassen unterlag. Das zum Kochen benutzte, destillierte Wasser war rötlich-purpurn gefärbt, und die erhaltene weiche Kontaktlinse war leicht bläulich, doch war es keine praktisch befriedigend gefärbte, weiche Kontaktlinse.
    • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Die Kontaktlinse wurde in der gleichen Weise wie in Vergleichsbeispiel 1 gefärbt, dann in eine 1 gew.-%-ige, wässerige Schwefelsäurelösung eingetaucht, wobei die Kontaktlinse einer Farbänderung zu braun unterlag. Diese gefärbte Kontaktlinse wurde mit destilliertem Wasser gespült und dann 5 Stunden lang gekocht. Sie war mit einer genügenden Dichte getönt, doch war der periphere Abschnitt tief getönt und der zentrale Abschnitt leicht getönt, d.h., die Kontaktlinse war nicht gleichmäßig getönt.
  • Gemäß dem Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse nach der vorliegenden Erfindung ist es möglich, eine getönte Kontaktlinse zu erhalten, die gleichmäßig, ohne Farbschattierung, getönt ist, und die selbst bei einer Reinigungs- oder Kochbehandlung keiner Entfärbung oder einem Verblassen unterliegt.

Claims (5)

1. Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse, umfassend das Auflösen eines löslichen Küpenfarbstoffes in einem Monomer, das zum Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes in der Lage ist, Vermischen des den löslichen Küpenfarbstoff gelöst enthaltenden Monomers mit anderen Monomeren, Polymerisieren der Monomermischung und Bringen des resultierenden Polymers in die Gestalt einer Kontaktlinse.
2. Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse nach Anspruch 1, worin der lösliche Küpenfarbstoff ein Alkalimetallsalz eines Leukosulfatesters eines Küpenfarbstoffes ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Anthrachinon, Anthron, Indigo und Thioindigo.
3. Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse nach Anspruch 1 oder 2, worin die Konzentration des gelösten Küpenfarbstoffes in der Monomermischung von 0,01 bis 1 Gew.-% beträgt.
4. Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin das zum Auflösen des löslichen Küpenfarbstoffes fähige Monomer N,N-Dimethyl(meth)acrylamid ist.
5. Verfahren zum Herstellen einer getönten Kontaktlinse nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin die Kontaktlinse eine Wasser absorbierende, weiche Kontaktlinse ist.
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