JPH07191286A - 非含水型軟質コンタクトレンズおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 実質的に非含水性で煮沸消毒が不要であり、
機械的強度、透明性、寸法安定性等に優れ、角膜上の動
きが良好な非含水型軟質コンタクトレンズ、およびその
製造方法を提供する。 【構成】 上記軟質レンズは、（１）代表的には式（Ｉ
−２）および／または式（II−１）の２官能性単量体単
位、（２）重合性不飽和カルボン酸単位および（３）不
飽和カルボン酸とＣ_1-10の直鎖状アルコールとのエステ
ル単位を含む重合性不飽和カルボン酸エステル単位を含
有する軟質共重合体からなり、２５℃における引張弾性
率が０．０１〜３MPa であることを特徴とし、その製造
方法は、該硬質共重合体のレンズ基体をＣ_1-10の直鎖状
アルコールによりエステル化および／またはエステル交
換による軟質化処理をすることを特徴とする。 【化９】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、非含水型軟質コンタク
トレンズに関し、さらに詳しくは、優れた機械的強度を
有し、角膜上におけるレンズの動きも良好な非含水型軟
質コンタクトレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ソフトコンタクトレンズとして
は、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）等の
含水型ポリマーを材料とする含水型ソフトコンタクトレ
ンズおよびシリコーンポリマー等を材料とする非含水型
ソフトコンタクトレンズが知られている。しかしなが
ら、含水型ソフトコンタクトレンズでは、一般に細菌等
の繁殖を防止するために頻繁に煮沸消毒をしなければな
らない。これに対して、シリコーンポリマーからなる非
含水型ソフトコンタクトレンズでは、上記のような取扱
い上の煩雑さはないが、その弾性のために、角膜上での
動きが悪く、角膜組織に対して生理的に悪影響を及ぼす
という欠点がある。

【０００３】角膜組織への影響を軽減した非含水型ソフ
トコンタクトレンズとしては、例えば米国特許第3,808,
179 号明細書に、（メタ）アクリル酸フルオロアルキル
エステルと（メタ）アクリル酸アルキルエステルとの共
重合体から形成したソフトコンタクトレンズが、および
特公昭59-33887号公報に、ポリ（メタ）アクリル酸エス
テルを主体とするコンタクトレンズ形状の基体をエステ
ル化処理および／またはエステル交換処理した非含水型
ソフトコンタクトレンズが提案されているが、これらの
レンズは、機械的強度、角膜上でのレンズの動き等が十
分とは言えない。

【０００４】一方、本出願人等は、既に、(i) アクリル
酸および／またはその低級（フルオロ）アルキルエステ
ル、(ii)メタクリル酸直鎖フルオロアルキルエステルお
よび(iii) エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル等のジ（メタ）アクリレート等の２官能性単量体を主
体とする硬質共重合体から形成したレンズ基体を、炭素
数４以上の直鎖状アルコールでエステル化処理および／
またはエステル交換処理することにより、非含水型ソフ
トコンタクトレンズを製造することを提案している（特
開昭62-229113 号公報参照）。しかしながら、このソフ
トコンタクトレンズについても、機械的強度、角膜上で
の動き等をさらに改善することが望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、実
質的に非含水性で煮沸消毒が不要であり、機械的強度に
優れ、しかも、レンズとしての透明性、寸法安定性等を
何ら損なうことなく、角膜上における動きが良好な非含
水型軟質コンタクトレンズ、およびその製造方法を提供
することを目的とするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特に、非含水型軟質コ
ンタクトレンズを形成する軟質共重合体中の単量体単位
を適切に選択し、組合せることにより、所期の目的を達
成できることを見出し、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、第１に、 （１）一般式（Ｉ）および／または(II)：

【０００７】

【化２】

【０００８】（上記式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁰は、相互に独立し
て、水素原子、フッ素原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表し、ｍおよびｐは、それぞれ、０または
１を表し、ｍおよび／またはｐが０のときにはＡ¹ およ
びＡ² は−ＣＯ- 基を表し、ｍおよび／またはｐが１の
ときにはＡ¹ は−ＣＯＯ−基を表し、Ａ² は−ＯＣＯ−
基を表し、ｎは４〜３０の整数を表し、そしてｑは６〜
３０の整数を表す）で示される２官能性単量体単位０．
１〜６０モル％、（２）重合性不飽和カルボン酸単位１
〜２０モル％、（３）重合性不飽和カルボン酸と炭素数
４〜１０個の直鎖状アルコールとのエステル単位を含有
する重合性不飽和カルボン酸エステル単位３０〜９５モ
ル％および（４）他の単量体単位０〜６０モル％を含む
軟質共重合体から形成され、２５℃における引張弾性率
が０．０１〜３MPa であることを特徴とする非含水型軟
質コンタクトレンズに関する。

【０００９】さらに、本発明は、上記非含水型軟質コン
タクトレンズを製造する方法であって、 上記の一般式（Ｉ）および／または(II)（式中、Ｒ¹
〜Ｒ¹⁰、Ａ¹ 、Ａ² 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは請求項１と
同義である）で示される２官能性単量体０．１〜６０モ
ル％、重合性不飽和カルボン酸１０〜６０モル％、
重合性不飽和カルボン酸エステル２０〜８０モル％およ
び他の単量体０〜６０モル％を含む単量体混合物を重
合させて得られる硬質共重合体からレンズ基体を形成
し、次いで該レンズ基体を炭素数４〜１０個の直鎖状ア
ルコールと反応させることにより、エステル化処理およ
び／またはエステル交換処理を行うことを特徴とする方
法にも関する。

【００１０】本発明の非含水型軟質コンタクトレンズ
（以下、「軟質レンズ」という。）を形成する軟質共重
合体において、（１）一般式（Ｉ）および／または(II)
で示されるジ（メタ）アクリレートの２官能性単量体
（以下、「２官能性単量体」という）からなる単位（以
下、「２官能性単量体単位」という）は、一般式（Ｉ）
または(II)のＲ¹ 〜Ｒ¹⁰がそれぞれ特定の基からなり、
かつｍ、ｎ、ｐおよびｑがそれぞれ特定の値を有する単
一の単位からなることもでき、また、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁰、ｍ、
ｎ、ｐあるいはｑの少なくとも１つが異なる複数の単位
からなることもできる。前記複数の２官能性単量体単位
を含有する軟質共重合体は、後述する硬質共重合体の製
造に際して、イ）２種以上の２官能性単量体を混合して
使用する場合以外にも、ロ）２官能性単量体を合成する
際のジオール成分が、ある分子量分布を有すること等に
より形成されるものである。そして、一般式（Ｉ）また
は(II)で表される２官能性単量体は、対応するジオール
成分と（メタ）アクリル酸との直接エステル化反応、該
ジオール成分と（メタ）アクリル酸クロリドとのエステ
ル化反応、該ジオール成分と（メタ）アクリル酸メチル
とのエステル交換反応等により製造されるが、ジオール
成分は、ある分子量分布を有する場合があり、一般式
（Ｉ）において、例えば−Ｏ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｏ）₉ −
で表されるジオール成分には、エチレンオキシド単位数
が７〜１１の範囲にあり、その大部分が９であるような
場合も包含されうる点に留意されるべきである。

【００１１】上記（１）で述べた２官能性単量体の具体
例としては、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１１）ならびに（II
−１）および（II−２）：

【００１２】

【化３】

【００１３】

【化４】

【００１４】で示される化合物を挙げることができる。

【００１５】これらの２官能性単量体のうち、特に好ま
しい単量体は、式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−
５）、（Ｉ−６）および（Ｉ−８）で示される化合物で
ある。

【００１６】本発明の軟質レンズにおいては、２官能性
単量体単位は、１種または２種以上の単位からなること
ができる。

【００１７】軟質共重合体における２官能性単量体単位
は、軟質レンズの機械的強度および寸法安定性に寄与す
る極めて重要な成分であり、その含有率は、０．１〜６
０モル％、好ましくは０．５〜４０モル％である。２官
能性単量体単位の含有率が０．１モル％未満では、軟質
レンズの機械的強度および寸法安定性が不十分となり、
また、６０重量％を超えると、軟質レンズの柔らかさが
損なわれる。

【００１８】軟質共重合体における（２）重合性不飽和
カルボン酸単位（以下、「不飽和カルボン酸単位」とい
う）を与える単量体（以下、「不飽和カルボン酸」とい
う）の具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン
酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン
酸、メサコン酸等のモノカルボン酸あるいはジカルボン
酸等を挙げることができる。

【００１９】本発明の軟質レンズにおいては、不飽和カ
ルボン酸単位は、１種または２種以上の単位からなるこ
とができる。

【００２０】軟質共重合体における不飽和カルボン酸単
位は、軟質レンズの機械的強度に寄与する成分であり、
その含有率は、１〜２０モル％、好ましくは１〜１０モ
ル％である。不飽和カルボン酸単位の含有率が１モル％
未満では、軟質レンズの機械的強度が不十分となり、ま
た、２０モル％を超えると、軟質レンズの柔らかさが損
なわれる。

【００２１】軟質共重合体における（３）重合性不飽和
カルボン酸と炭素数４〜１０の直鎖状アルコール（以
下、「直鎖状アルコール」という）とのエステル単位
（以下、「直鎖状アルキルエステル単位」という）を含
有する重合性不飽和カルボン酸エステル単位（以下、
「不飽和カルボン酸エステル単位」という）は、単官能
性単量体からなる単位であり、軟質レンズの主成分をな
すものである。

【００２２】本発明の軟質レンズは、後述するように、
硬質共重合体を直鎖状アルコールによりエステル化処理
および／またはエステル交換処理することにより製造さ
れるものである。その不飽和カルボン酸エステル単位中
に含有される直鎖状アルキルエステル単位は、該エステ
ル化処理および／またはエステル交換処理によって導入
されるが、また、硬質共重合体中に予め存在している単
位であることもできる。

【００２３】不飽和カルボン酸エステル単位を与える単
量体としては、例えばアクリル酸エステル、メタクリル
酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、
イタコン酸エステル等を挙げることができる。但し、該
単量体には、親水性不飽和カルボン酸エステルは含有さ
れない。

【００２４】前記アクリル酸エステルの具体例として
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−
ブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｎ−ペ
ンチルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−
ヘプチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ
−ノニルアクリレート、ｎ−デシルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート等
のアルキルアクリレート類；

【００２５】２，２，２−トリフルオロエチルアクリレ
ート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリ
レート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
アクリレート、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサ
フルオロイソプロピルアクリレート、２，２，２−トリ
フルオロ−１−トリフルオロメチルエチルアクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルア
クリレート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフル
オロブチルアクリレート、２，２，３，３−テトラフル
オロ−１−メチルプロピルアクリレート、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルアクリレ
ート、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフル
オロペンチルアクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロ−１，１−ジメチルプロピルアクリレート、２，
２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシルア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７−ドデカフルオロヘプチルアクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７
−トリデカフルオロヘプチルアクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１，１−ジ
メチルペンチルアクリレート、２，３，４，５，５，５
−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）ペンチルアクリレート、３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチルアク
リレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，８−トリデカフルオロオクチルアクリレート、
２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，７，７，７−オ
クタフルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチルアクリ
レート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９−ヘキサデカフルオロノニルア
クリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−ヘキサデカフルオロ
デシルアクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプ
タデカフルオロデシルアクリレート、２−ヒドロキシ−
４，４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ド
デカフルオロ−８−トリフルオロメチルノニルアクリレ
ート等のフルオロアルキルアクリレート類；

【００２６】メチル−（α−エチル）アクリレート、エ
チル−（α−エチル）アクリレート、プロピル−（α−
エチル）アクリレート、ブチル−（α−エチル）アクリ
レート等のアルキル−（α−アルキル）アクリレート
類；

【００２７】メチル−（α−トリフルオロエチル）アク
リレート、エチル−（α−トリフルオロエチル）アクリ
レート、プロピル−（α−トリフルオロエチル）アクリ
レート、ブチル−（α−トリフルオロエチル）アクリレ
ート、メチル−（α−トリフルオロプロピル）アクリレ
ート、エチル−（α−トリフルオロプロピル）アクリレ
ート、メチル−（α−ノナフルオロヘキシル）アクリレ
ート、エチル−（α−ノナフルオロヘキシル）アクリレ
ート等のアルキル−（α−フルオロアルキル）アクリレ
ート類；

【００２８】２，２，２−トリフルオロエチル−（α−
トリフルオロエチル）アクリレート、２，２，３，３−
テトラフルオロプロピル−（α−トリフルオロエチル）
アクリレート等のフルオロアルキル−（α−フルオロア
ルキル）アクリレート類等を挙げることができる。

【００２９】前記メタクリル酸エステルの具体例として
は、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ
−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、ｎ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレ
ート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタ
クリレート、ｎ−ヘプチルメタクリレート、ｎ−オクチ
ルメタクリレート、ｎ−ノニルメタクリレート、ｎ−デ
シルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、
ベンジルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート
等のアルキルメタクリレート類；

【００３０】２，２，２−トリフルオロエチルメタクリ
レート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルメタ
クリレート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ピルメタクリレート、２，２，２，２’，２’，２’−
ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、２，２，
３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルメタクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチ
ルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５−
オクタフルオロペンチルメタクリレート、２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルメタク
リレート、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−
ジメチルプロピルメタクリレート、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−１，１−ジメチルブチルメタ
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７−ドデカフルオロヘプチルメタクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７
−トリデカフルオロヘプチルメタクリレート、２，３，
４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリ
フルオロメチル）ペンチルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−テ
トラデカフルオロオクチルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−ペンタデカフルオロオクチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシ−４，４，５，５，６，７，７，７−オクタフ
ルオロ−６−トリフルオロメチルヘプチルメタクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９，１０，１０−オクタデカフルオロ
デシルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１
０−ノナデカフルオロデシルメタクリレート、２−ヒド
ロキシ−４，４，５，５，６，６，７，７，８，９，
９，９−ドデカフルオロ−８−トリフルオロメチルノニ
ルメタクリレート等のフルオロアルキルメタクリレート
類等を挙げることができる。

【００３１】前記フマル酸エステルの具体例としては、
フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジｎ−
プロピル、フマル酸ジイソプロピル、フマル酸ジｎ−ブ
チル、フマル酸ジｔ−ブチル、フマル酸ジｎ−ペンチ
ル、フマル酸ジｎ−ヘキシル、フマル酸ジｎ−ヘプチ
ル、フマル酸ジｎ−オクチル、フマル酸ジｎ−ノニル、
フマル酸ジｎ−デシル等が挙げられる。

【００３２】前記マレイン酸エステルの具体例として
は、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジｎ−プロピル、マレイン酸ジイソプロピル、マレ
イン酸ジｎ−ブチル、マレイン酸ジｔ−ブチル、マレイ
ン酸ジｎ−ペンチル、マレイン酸ジｎ−ヘキシル、マレ
イン酸ジｎ−ヘプチル、マレイン酸ジｎ−オクチル、マ
レイン酸ジｎ−ノニル、マレイン酸ジｎ−デシル等が挙
げられる。

【００３３】前記イタコン酸エステルの具体例として
は、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコ
ン酸ジｎ−プロピル、イタコン酸ジイソプロピル、イタ
コン酸ジｎ−ブチル、イタコン酸ジｔ−ブチル、イタコ
ン酸ジｎ−ペンチル、イタコン酸ジｎ−ヘキシル、イタ
コン酸ジｎ−ヘプチル、イタコン酸ジｎ−オクチル、イ
タコン酸ジｎ−ノニル、イタコン酸ジｎ−デシル等が挙
げられる。

【００３４】軟質共重合体おいては、不飽和カルボン酸
エステル単位中には、重合性不飽和カルボン酸と炭素数
４〜１０の直鎖状アルコールとのエステル単位が１種以
上含有されるが、他の不飽和カルボン酸エステル単位に
ついても、１種または２種以上の単位からなることがで
きる。

【００３５】軟質共重合体における不飽和カルボン酸エ
ステル単位の含有率は、３０〜９５モル％、好ましくは
３５〜８０モル％である。不飽和カルボン酸エステル単
位の含有率が３０モル％未満では、不飽和カルボン酸エ
ステル単位中における直鎖状アルキルエステル単位の割
合にもよるが、一般に、軟質レンズの柔らかさが不十分
となり勝ちであり、また、９５モル％を超えると、軟質
レンズの機械的強度、寸法安定性等が低下する。

【００３６】軟質共重合体における不飽和カルボン酸エ
ステル単位中には、（ａ）硬質共重合体中の不飽和カル
ボン酸が直鎖状アルコールによりエステル化された単位
および／または（ｂ）硬質共重合体中の不飽和カルボン
酸エステルが直鎖状アルコールによりエステル交換され
た単位が含有され、また、（ｃ）硬質共重合体中の不飽
和カルボン酸エステル単位のうち、直鎖状アルコールに
よるエステル交換を受けなかった単位も含まれ得る。さ
らに、前記（ｃ）成分中には、例えばアクリル酸エステ
ル単位のように、本来エステル交換を行う性質を有する
が、たまたまエステル交換を受けなかったものと、例え
ばメタクリル酸エステル単位のように、本来エステル交
換を受け難い性質を有するものとの両者が含まれ得る
し、また、後者のエステル交換を受けなかった単位中に
は、直鎖状アルコールとのエステル単位および／または
それ以外のアルコールとのエステル単位が含まれ得る。
本発明においては、これらの（ａ）〜（ｃ）の単位の合
計量として、軟質共重合体中に３０〜９５モル％含有さ
れるものである。

【００３７】軟質共重合体おける直鎖状アルキルエステ
ル単位は、本発明の軟質レンズに所望の柔らかさを付与
する主体的成分であり、軟質共重合体中の全不飽和カル
ボン酸エステル単位における直鎖状アルキルエステル単
位の含有率は、引張弾性率のほか、柔らかさ等の軟質レ
ンズの所望の特性に応じて適宜選択される。軟質共重合
体中の全不飽和カルボン酸エステル単位中の直鎖状アル
キルエステル単位の好ましい含有率は、１０〜６０モル
％であり、さらに好ましくは２０〜５０モル％である。

【００３８】軟質共重合体中に、場合により含有される
（４）他の単量体単位は、前記（１）〜（３）の各単位
を与える単量体と共重合可能な単量体（以下、「他の単
量体」という）からなる単位であり、本発明の軟質レン
ズに対して酸素透過性や親水性を付与したり、軟質レン
ズの柔らかさ等を調節するために含有されるものであ
る。但し、該他の単量体には、直鎖状アルコールにより
エステル交換を受ける単量体は含まれない。

【００３９】軟質レンズに対して酸素透過性を付与する
ために使用することができる単量体としては、例えば一
般式(III) ：

【００４０】

【化５】

【００４１】（式中、Ｂは重合性不飽和結合を表し、Ｘ
は炭素数１〜１０個（好ましくは１〜４個）の２価の炭
化水素基を表し、Ｚは水素原子、炭素数１〜１０個のア
ルキル基または炭素数３〜１２個のフルオロアルキル基
を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁶は、相互に独立して、炭素数１〜１
０個のアルキル基、炭素数３〜１２個のフルオロアルキ
ル基、フェニル基、ビニル基、水素原子（但し、Ｒ¹¹と
Ｒ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴およびＲ¹⁵とＲ¹⁶が、それぞれ、同時
に水素原子であることはない）または式（III −Ａ）：

【００４２】

【化６】

【００４３】（式中、Ｙ¹ 〜Ｙ³ は、相互に独立して、
炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数３〜１２個のフ
ルオロアルキル基、フェニル基、ビニル基または水素原
子（但し、Ｙ¹ 、Ｙ² およびＹ³ の２つ以上が同時に水
素原子であることはない）を表す）で示される基を表
し、ｋは０〜１００（好ましくは０〜２０）の整数であ
り、ｋが２以上の整数の場合には、それぞれの−（Ｓｉ
（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）Ｏ）−基は同一でも異なってもよい）
で示されるシリコーン化合物（以下、「シリコーン化合
物」という）を挙げることができる。

【００４４】一般式（III)のＺ、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁶およびＹ¹
〜Ｙ³ において、アルキル基の具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等の
直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられ、フルオロ
アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、
トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、ペン
タフルオロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナ
フルオロヘキシル基等の直鎖状または分岐状のフルオロ
アルキル基が挙げられる。

【００４５】一般式（III)のＸの具体例としては、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙
げられる。

【００４６】一般式（III)のＢの具体例としては、ビニ
ル基、ＣＨ₂ ＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯ−基( 式中、Ｒは水素原
子、フッ素原子、メチル基またはフルオロメチル基を表
す）、ＣＨ₂ ＝ＣＨＣＯＮＨ−基、ＣＨ₂ ＝Ｃ（ＣＮ）
−基、ＣＨ₂ ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯ−基、ＣＨ₂ ＝ＣＨＣ
₆ Ｈ₄ −基等が挙げられる。

【００４７】シリコーン化合物としては、例えばシロキ
サニルモノ（メタ）アクリレート、フルオロシロキサニ
ルモノ（メタ）アクリレート、シロキサニルジ（メタ）
アクリレート、フルオロシロキサニルジ（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。

【００４８】シリコーン化合物の具体例としては、ペン
タメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチルアクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピルメタクリレート、ペンタメチ
ルジシロキサニルプロピルアクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルメタクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルアクリレート、メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルグリセロールメタクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
グリセロールアクリレート等のシロキサニルモノ（メ
タ）アクリレート類；

【００４９】（３，３，３−トリフルオロプロピルジメ
チルシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シリルメチ
ルメタクリレート、（３，３，３−トリフルオロプロピ
ルジメチルシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルメチルアクリレート、（３，３，４，４，５，５，５
−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ）（メチル
ビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）トリメチルシロ
キシシリルプロピルメタクリレート、（３，３，４，
４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロ
キシ）（メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）
トリメチルシロキシシリルプロピルアクリレート、
（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチ
ルジメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）トリメチルシロキシシリルメタクリレート、
（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチ
ルジメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）トリメチルシロキシシリルアクリレート等のフル
オロシロキサニルモノ（メタ）アクリレート類；

【００５０】式（III −１）〜（III −４）：

【００５１】

【化７】

【００５２】で示されるシロキサニルジ（メタ）アクリ
レート類；

【００５３】式（III −５）〜（III −８）：

【００５４】

【化８】

【００５５】で示されるフルオロシロキサニルジ（メ
タ）アクリレート類等を挙げることができる。

【００５６】シリコーン化合物のうち、好ましい化合物
は、ペンタメチルジシロキサニルプロピルメタクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
メタクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート等のシロキサニルモノメタクリ
レート類、（３，３，３−トリフルオロプロピルジメチ
ルシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル
メタクリレート、（３，３，４，４，５，５，５−ヘプ
タフルオロペンチルジメチルシロキシ）（メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ）トリメチルシロキシ
シリルプロピルメタクリレート、（３，３，４，４，
５，５，５−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキ
シ）（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）トリメチル
シロキシシリルメタクリレート等のフルオロシロキサニ
ルモノメタクリレート類等である。

【００５７】本発明の軟質レンズに対して親水性を付与
するために使用することができる他の単量体（以下、
「親水性単量体」という）としては、例えばＮ−ビニル
−２−ピロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリド
ン、ビニルピリジン、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、ジヒドロ
キシブチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ア
クリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアクリルアミド等を挙げることができる。

【００５８】さらに、本発明の軟質レンズの柔らかさを
調節するために使用される他の単量体としては、例えば
スチレン、α−メチルスチレン、トリメチルスチレン、
トリフルオロメチルスチレン等の軟質共重合体に対する
補強作用を有する単量体（以下、「補強性単量体」とい
う）等を挙げることができる。

【００５９】また、本発明においては、必要に応じて、
他の単量体として、前記シリコーン化合物、親水性単量
体、補強性単量体以外の単量体を使用することもでき
る。これらの他の単量体は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。

【００６０】軟質共重合体における（４）他の単量体単
位の含有率は、０〜６０モル％である。他の単量体とし
て、シリコーン化合物を使用する場合、その単位の含有
率は、１０〜５０モル％が好ましく、また前記親水性単
量体および／または補強性単量体を使用する場合、それ
ぞれの単位の含有率は２０モル％以下が好ましい。前記
のような他の単量体単位が軟質共重合体中に含有される
ことにより、それぞれの単量体単位に応じた特性が軟質
レンズに付与されるが、他の単量体単位の含有率が高過
ぎると、該単量体がシリコーン化合物の場合、軟質レン
ズの機械的強度が低下する傾向があり、また該単量体が
親水性単量体の場合は、軟質レンズが含水性となり、本
発明の所期の目的が達成されず、さらに、該単量体が補
強性単量体の場合は、軟質レンズの柔らかさが損なわれ
る。

【００６１】本発明の軟質レンズは、前記（１）〜
（３）の単量体単位、および場合により含有される前記
（４）の他の単量体単位からなる共重合体から形成され
るが、該軟質レンズの２５℃における引張弾性率は、
０．０１〜３MPa 、好ましくは０．１〜１MPa である。
引張弾性率が０．０１〜３MPa の範囲以外では、軟質レ
ンズの機械的強度と柔らかさとのバランスが不十分とな
る。

【００６２】次に、本発明における軟質レンズの製造方
法について説明する。軟質レンズの製造方法は、基本的
には、硬質共重合体からなるレンズ基体を形成し、次い
で該レンズ基体を直鎖状アルコールと反応させて、エス
テル化処理および／またはエステル交換処理（以下、こ
れらの処理をまとめて「軟質化処理」という）すること
により、該硬質共重合体を軟質共重合体に変換すること
からなる。

【００６３】レンズ基体を形成する硬質共重合体は、
２官能性単量体０．１〜６０モル％、不飽和カルボン
酸１０〜６０モル％、不飽和カルボン酸エステル２０
〜８０モル％および他の単量体０〜６０モル％を含む
単量体混合物を重合させることにより得られる共重合体
である。

【００６４】硬質共重合体における２官能性単量体単
位は、後述する軟質化処理後もそのまま残存して軟質共
重合体中に含有されるものであり、したがって、前述し
た軟質共重合体における（１）２官能性単量体と同一の
ものである。

【００６５】硬質共重合体を製造する際に使用される
２官能性単量体は、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができるが、その単量体混合物中における含
有率は、０．１〜６０モル％、好ましくは１〜３０モル
％である。２官能性単量体の含有率が０．１モル％未満
では、得られる軟質レンズの機械的強度および寸法安定
性が不十分となり、また、６０モル％を超えると、軟質
レンズの柔らかさが損なわれる。

【００６６】硬質共重合体における不飽和カルボン酸
単位は、直鎖状アルコールによるエステル化処理によ
り、少なくともその一部はエステル化され、エステル化
されなかった不飽和カルボン酸単位は、軟質共重合体に
おける（２）不飽和カルボン酸単位をなし、また、エス
テル化された不飽和カルボン酸単位は、軟質共重合体に
おける（３）不飽和カルボン酸エステル単位をなすこと
になる。したがって、硬質共重合体の製造に使用される
不飽和カルボン酸は、前述した軟質共重合体における
（２）不飽和カルボン酸と同様のものであり、また、前
述した軟質共重合体における（３）不飽和カルボン酸エ
ステル中の不飽和カルボン酸成分と同様のものである。
但し、硬質共重合体中に２種類以上の不飽和カルボン酸
単位が含有される場合は、これらの不飽和カルボン酸単
位のエステル化反応性が一般に異なるので、共重合体中
の全不飽和カルボン酸単位中における各不飽和カルボン
酸単位の相対割合は、通常、エステル化処理前後で変化
することに留意されなければならない。

【００６７】硬質共重合体を製造する際に使用される
不飽和カルボン酸は、単独でまたは２種以上を混合して
使用することができるが、その単量体混合物中における
含有率は、１０〜７０モル％、好ましくは１５〜６５モ
ル％である。不飽和カルボン酸の含有率が１０モル％未
満では、得られる軟質レンズの機械的強度が不十分とな
り、また、７０モル％を超えると、軟質レンズの柔らか
さが損なわれる。

【００６８】硬質共重合体の製造に使用される不飽和
カルボン酸エステルは、実質的には、前記軟質共重合体
における不飽和カルボン酸エステルと同様のものである
が、その化学構造によってエステル交換の反応性が異な
り、（ａ）直鎖状アルコールによりエステル交換される
化合物（以下、「エステル交換性単量体」という）と
（ｂ）直鎖状アルコールによりエステル交換され難い化
合物「難エステル交換性単量体」という）との二つに分
けられる。本発明の軟質化処理においては、後者の難エ
ステル交換性単量体は、通常、エステル交換されない。

【００６９】不飽和カルボン酸エステルのうち、エステ
ル交換性単量体には、例えばアクリル酸エステル、フマ
ル酸エステル、マレイン酸エステル、イタコン酸エステ
ル等が含まれ、一方、難エステル交換性単量体には、メ
タクリル酸エステル等が含まれる。

【００７０】エステル交換性単量体であるアクリル酸エ
ステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、イタ
コン酸エステルの具体例としては、それぞれ、軟質共重
合体について挙げたアクリル酸エステル、フマル酸エス
テル、マレイン酸エステル、イタコン酸エステルと同一
のものを挙げることができ、また、難エステル交換性単
量体であるメタクリル酸エステルの具体例としては、軟
質共重合体について挙げたメタクリル酸エステルと同一
のものを挙げることができる。

【００７１】本発明の軟質レンズの製造方法において
は、前記エステル交換性単量体あるいは難エステル交換
性単量体は、それぞれについて単独でまたは２種以上を
混合して使用することができ、また、エステル交換性単
量体と難エステル交換性単量体とを併用することもでき
る。但し、得られる軟質レンズの特性は、使用されるエ
ステル交換性単量体あるいは難エステル交換性単量体の
種類、これらの単量体の不飽和カルボン酸エステル中
における相対割合等と複雑に関係し、また、前記、
あるいはの各単量体の種類および含有率にも依存する
ので、硬質共重合体を製造する際には、エステル交換性
単量体あるいは難エステル交換性単量体として如何なる
単量体をどのような割合で使用するかは、慎重に選択さ
れなければならない。しかしながら、これらの単量体の
種類および相対割合についての適切な条件は、実験によ
り見出すことができる。

【００７２】硬質共重合体を製造する際の単量体混合物
中における不飽和カルボン酸エステルの含有率は、２０
〜８０モル％、好ましくは３０〜６０モル％である。単
量体混合物中における不飽和カルボン酸エステルの含有
率と軟質レンズの特性との関係は、該不飽和カルボン酸
エステル中の直鎖状アルキルエステルの有無およびその
割合とも関係するが、一般に、単量体混合物中における
不飽和カルボン酸エステルの含有率が２０モル％未満で
は、得られる軟質レンズの柔らかさが損なわれ、また、
８０モル％を超えると、軟質レンズの機械的強度が不十
分となる。

【００７３】硬質共重合体を製造する際に、場合により
使用される他の単量体は、前記軟質共重合体における
（４）他の単量体単位を与える単量体と同一のものであ
り、また他の単量体には、軟質共重合体における
（４）他の単量体と同様、直鎖状アルコールによりエス
テル交換を受ける単量体は含まれない。

【００７４】他の単量体は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。

【００７５】硬質共重合体を製造する際の単量体混合物
中における他の単量体の含有率は、０〜６０モル％で
ある。他の単量体として、前記シリコーン化合物を使用
する場合、その含有率は、１０〜５０モル％が好まし
く、また前記親水性単量体および／または補強性単量体
を使用する場合は、それらの含有率が、両者の合計とし
て、２０モル％以下が好ましい。前記のような他の単量
体を使用することにより、それぞれの単量体に応じた特
性が軟質レンズに付与されることになるが、他の単量体
の含有率が多過ぎると、該単量体がシリコーン化合物の
場合、軟質レンズの機械的強度が低下する傾向があり、
また、該単量体が親水性単量体の場合は、軟質レンズが
含水性となり、本発明の所期の目的が達成されないおそ
れがあり、さらに、該単量体が補強性単量体の場合は、
軟質レンズの柔らかさが損なわれるおそれがある。

【００７６】前記硬質共重合体から形成されるレンズ基
体は、例えば（イ） 前記〜の単量体からなる混合
物をコンタクトレンズ形状の成形型中で直接重合する方
法、（ロ） 前記単量体〜からなる混合物を重合し
て塊状の硬質共重合体を得たのち、該塊状の硬質共重合
体をコンタクトレンズ形状に切削、研磨する方法等によ
って形成することができる。（イ）の方法は、レンズの
形状や大きさ等に応じて、多種類かつ多数の精密な成形
型を必要とするため、経済性、作業性等に問題があり、
一般に（ロ）の方法が好ましい。以下に主として（ロ）
の方法について説明するが、ここでの重合操作は、実質
的には、前記（イ）の方法に対しても適用できるもので
ある。

【００７７】前記（ロ）の方法における重合は、一般に
ラジカル重合によって行なわれる。そのためには、所定
組成の単量体混合物を、例えばベンゾイルパーオキシ
ド、アゾビスイソブチロニトリル等の熱重合開始剤の存
在下、重合温度を、例えば２０〜１２０°Ｃの範囲内で
段階的に昇温させて重合させる方法、あるいは例えばベ
ンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等の適当な光
重合開始剤の存在下、紫外線を照射して、一般に０〜１
２０°Ｃの温度で重合させる方法を採用することができ
る。また熱重合開始剤を使用して段階的に重合温度を上
げて重合させる際には、分解温度が異なる２種以上の熱
重合開始剤を併用することもできる。これらの重合にお
いては、熱重合開始剤あるいは光重合開始剤は、一般に
全単量体１００重量部に対して０．０１〜５重量部を用
いる。このようにして得られた硬質共重合体を切削、研
磨して、目的とする軟質レンズと同じ形状の硬質レンズ
基体とする。

【００７８】次いで、前記レンズ基体を直鎖状アルコー
ルと反応させて、軟質化処理を行うことにより、その硬
質共重合体を、（１）一般式（Ｉ）および／または(II)
で表される２官能性単量体単位が０．１〜６０モル％、
（２）重合性不飽和カルボン酸単位が１〜２０モル％、
（３）直鎖状アルキルエステル単位を含有する重合性不
飽和カルボン酸エステル単位が３０〜９５モル％および
（４）他の単量体単位が０〜６０モル％であり、２５℃
における引張弾性率が０．０１〜３MPa である軟質共重
合体に変換する。

【００７９】使用される直鎖状アルコールは、ｎ−ブチ
ルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ｎ−ヘキシル
アルコール、ｎ−ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルア
ルコール、ｎ−ノニルアルコールあるいはｎ−デシルア
ルコールである。これらの直鎖状アルコールは、単独で
または２種以上を混合して使用することができる。

【００８０】軟質化処理においては、エステル化処理に
より、硬質共重合体中の不飽和カルボン酸の少なくとも
一部はエステル化され、またエステル交換処理により、
硬質共重合体中のエステル交換性単量体、例えばアクリ
ル酸エステル、クロトン酸、フマル酸エステル、マレイ
ン酸エステル、イタコン酸エステル等からなる単位の少
なくとも一部がエステル交換される。本発明における軟
質化処理に際しては、前記エステル化処理またはエステ
ル交換処理のいずれか一方のみを行ってもよく、また、
これらの両処理を同時にあるいは段階的に行ってもよ
い。

【００８１】本発明におけるレンズ基体の軟質化処理
は、例えばレンズ基体をアルコール中に浸漬する等によ
り、レンズ基体をアルコールに接触させることによって
行なうことができる。

【００８２】レンズ基体の軟質化処理に際しては、反応
を促進するため、エステル化触媒等の適当な酸触媒を使
用することが好ましい。酸触媒としては、例えば濃硫
酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等が挙げら
れる。これらの酸触媒のアルコール中の濃度は、０．２
〜１０重量％が好ましく、処理時間は、通常、約２０〜
２００°Ｃの温度で約１〜１００時間である。

【００８３】また、本発明における軟質化処理に際し
て、直鎖状アルコールをトルエン等の炭化水素類、エチ
ルエーテル等のエーテル類と混合して使用することがで
きる。また、レンズ基体を予めトルエン等の炭化水素、
エチルエーテル等のエーテル、水等に接触させておくこ
とにより、処理時のレンズ基体の破損を生じ難くするこ
ともできる。

【００８４】本発明における軟質化処理を促進させるた
め、軟質化処理により副生した水分、低級アルコール等
を、水分分離管を付設した還流装置で除去しつつ、処理
を行うことが好ましい。

【００８５】本発明における軟質化処理においては、通
常、硬質共重合体中の不飽和カルボン酸単位がエステル
化され、あるいはエステル交換性単量体単位がエステル
交換されるが、場合により、前記難エステル交換性単量
体成分についても、直鎖状アルコールでエステル交換さ
せてもよい。

【００８６】本発明における軟質化処理後のレンズ基体
中には、未反応アルコール、副生するアルコール、使用
触媒、溶媒、水等が含まれているので、これらを除去す
るため、ソックスレー抽出装置等を使用して洗浄するこ
とが好ましい。そのための洗浄溶媒としては、例えば、
トルエン等の炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、２−ペンタノン等のケトン、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール等のアルコー
ルのような、沸点が１５０°Ｃ以下のものを挙げること
ができる。ソックスレー抽出器を使用して洗浄する場合
は、洗浄溶媒の沸点温度で１〜１００時間、好ましくは
２〜４８時間還流させる。洗浄後のレンズ基体は、その
まま２０〜１５０°Ｃで乾燥すれば十分であるが、場合
により、溶媒洗浄に続いて水洗を行なってもよい。

【００８７】軟質化処理におけるエステル化率および／
またはエステル交換率は、処理温度、処理時間等を制御
することによって調節することができ、個々の場合にお
ける適切な処理条件は、実験等により見出しうるもので
ある。硬質共重合体中の不飽和カルボン酸単位の直鎖状
アルコールによるエステル化率は、通常、５０〜９５モ
ル％、好ましくは７０〜９０モル％であり、また、硬質
共重合体中のエステル交換性単量体単位の直鎖状アルコ
ールによるエステル交換率は、通常、５０〜９０モル
％、好ましくは６０〜８５モル％である。

【００８８】また、本発明における硬質共重合体のガラ
ス転移点は、通常、約５０°Ｃ以上であるが、軟質化処
理により、ガラス転移点が、通常、約２０°Ｃ以下、好
ましい態様においては０°Ｃ以下の軟質共重合体に変換
される。

【００９０】前記のようにして製造された本発明の軟質
レンズは、実質的に非含水性であるが、この軟質レンズ
に対しては、所望により、アルカリ処理、酸素、窒素等
によるプラズマ処理、親水性基含有化合物によるプラズ
マ処理、無機化合物による蒸着、スパッタリング、イオ
ンプレーティング等による処理等を行うことができ、こ
れにより、レンズ全体としての非含水性を実質的に損な
うことなく、軟質レンズの表面親水性、生体適合性等を
改善することができる。

【００９１】

【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて、本発明
をさらに具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超
えない限り、これらの実施例により何ら制約されるもの
ではない。ここで、各種試験は、以下の方法により行っ
た。

【００９２】引張弾性率 軟質共重合体の短冊状試験片について、不動工業（株）
製レオメーター（ＮＲＭ−２０１０Ｊ）を用い、２５℃
で測定した。

【００９３】曲げ強度 厚さ０．５mm、直径１５mmの円盤状試料を折り曲げ、試
料中央部に荷重が掛かる荷重試験機を用いて、５Kgの荷
重を1 分間掛けたのち、試料の亀裂または破損の発生の
有無により、曲げ強度を評価した。亀裂も破損も生じな
かったものを「合格」とし、亀裂あるいは破損が多少で
も生じたものを「不合格」とした。

【００９４】レンズの動き試験 ポリメチルメタクリレート製の半径８．５mmの半円球状
の疑似角膜上に軟質レンズを乗せ、生理食塩水を滴下し
ながら、人工皮革製の疑似目瞼に２０ｇの荷重を掛け、
疑似角膜上で１０mm往復直線運動させる試験を、角膜上
でのレンズの動きを代用させる試験とした。この試験に
おける軟質レンズの動きを、スリットランプで観察して
ビデオカメラに収め、軟質レンズが疑似角膜上で０．５
mm以上動くものを「合格」とし、軟質レンズの動く距離
が０．５mm未満のものを「不合格」とし（但し、該当試
料なし）、また軟質レンズが動かないものを「固着」と
した。

【００９５】実施例１ ノナエチレングリコール ジメタクリレート５重量部
（０．９モル％）、アクリル酸４５重量部（６５．３モ
ル％）、ｎ−ブチルアクリレート３５重量部（２８．５
モル％）および２，２，３，３，４，４，５，５−オク
タフルオロペンチル メタクリレート１５重量部（５．
３モル％）を十分混合し、光重合開始剤としてベンゾイ
ンメチルエーテルを、前記単量体混合物１００重量部に
対して０．１重量部添加したのち、ポリエチレン製容器
中で、窒素雰囲気下、室温で紫外線を１６時間照射し、
重合させた。重合後、得られた塊状の硬質共重合体から
短冊状試験片および円盤状試料を作製するとともに、該
共重合体を切削、研磨して、コンタクトレンズ形状のレ
ンズ基体を作製した。

【００９６】次いで、短冊状試験片、円盤状試料および
レンズ基体をそれぞれ、ｎ−ヘキシルアルコール中に浸
漬し、１重量％のメタンスルホン酸を加えて、還流温度
で４８時間反応させ、ｎ−ヘキシルアルコールにより、
硬質共重合体中のアクリル酸をエステル化するととも
に、ｎ−ブチル アクリレートをエステル交換させた。
反応終了後、ソックスレー抽出装置を用い、アセトンで
２４時間洗浄し、乾燥した。

【００９７】得られた硬質共重合体のエステル化率およ
びエステル交換率を、エステル化前後の重量変化および
副生したｎ−ブチルコールの量から求めたところ、エス
テル化率が９０モル％、エステル交換率が８５モル％で
あった。したがって、軟質レンズの単量体単位組成は、
ノナエチレングリコール ジメタクリレート０．９モル
％、アクリル酸６．０モル％、ｎ−ブチル アクリレー
ト３．７モル％、ｎ−ヘキシル アクリレート８４．７
モル％および２，２，３，３，４，４，５，５−オクタ
フルオロペンチル メタクリレート４．７モル％であっ
た。

【００９８】前記のようにして得た短冊状試験片、円盤
状試料および軟質レンズについて、各種試験を行い、結
果を第１表に示した。

【００９９】比較例１ ノナエチレングリコール ジメタクリレート５重量部の
代わりに、エチレングリコール ジメタクリレート５重
量部を使用した以外は、実施例１と同様に処理して作製
した短冊状試験片、円盤状試料および軟質レンズについ
て、各種試験を行い、結果を第１表に示した。

【０１００】実施例２ ノナエチレングリコール ジ（α−トリフルオロメチ
ル）メタクリレート２重量部（０．３モル％）、アクリ
ル酸４５重量部（６０．３モル％）、メタクリル酸２重
量部（２．３モル％）、ｎ−ブチル アクリレート３０
重量部（２２．６モル％）、ｎ−ブチル メタクリレー
ト２１重量部（１４．５モル％）からなる単量体混合物
を使用し、実施例１と同様にして、短冊状試験片、円盤
状試料およびレンズ基体を作製した。

【０１０１】次いで、短冊状試験片、円盤状試料および
レンズ基体をそれぞれ、ｎ−ブチルアルコール中に浸漬
し、１重量％のメタンスルホン酸を加えて、還流温度で
４８時間反応させ、ｎ−ブチルアルコールにより、硬質
共重合体中のアクリル酸およびメタクリル酸をエステル
化した。反応終了後、ソックスレー抽出装置を用い、ア
セトンで２４時間洗浄し、乾燥した。

【０１０２】得られた軟質レンズのエステル化率を、エ
ステル化前後の重量変化から求めたところ、９２モル％
であった。したがって、軟質レンズの単量体単位組成
は、ノナエチレングリコール ジ（α−トリフルオロメ
チル）メタクリレート０．３モル％、アクリル酸４．８
モル％、メタクリル酸０．２モル％、ｎ−ブチル アク
リレート７８．１モル％）およびｎ−ブチル メタクリ
レート１６．６モル％であった。

【０１０３】前記のようにして得た短冊状試験片、円盤
状試料および軟質レンズについて、各種試験を行い、結
果を第１表に示した。

【０１０４】比較例２ ノナエチレングリコール ジ（α−トリフルオロメチ
ル）メタクリレート２重量部の代わりに、エチレングリ
コール ジメタクリレート５重量部を使用した以外は、
実施例２と同様に処理して作製した短冊状試験片、円盤
状試料および軟質レンズについて、各種試験を行い、結
果を第１表に示した。

【０１０５】

【表１】

【０１０６】

【発明の効果】本発明の非含水型軟質レンズは、特に２
官能性単量体および引張弾性率を適切に選択することに
より、軟質レンズとして重要な曲げ強度等の機械的強度
が優れており、また角膜上での動きも良好で、角膜組織
を損傷するおそれがなく、装用感にも優れている。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）一般式（Ｉ）および／または(I
   I)： 【化１】 （上記式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁰は、相互に独立して、水素原
   子、フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基
   を表し、ｍおよびｐは、それぞれ、０または１を表し、
   ｍおよび／またはｐが０のときにはＡ¹ およびＡ² は−
   ＣＯ- 基を表し、ｍおよび／またはｐが１のときにはＡ
   ¹ は−ＣＯＯ−基を表し、Ａ² は−ＯＣＯ−基を表し、
   ｎは４〜３０の整数を表し、そしてｑは６〜３０の整数
   を表す）で示される２官能性単量体単位０．１〜６０モ
   ル％、（２）重合性不飽和カルボン酸単位１〜２０モル
   ％、（３）重合性不飽和カルボン酸と炭素数４〜１０個
   の直鎖状アルコールとのエステル単位を含有する重合性
   不飽和カルボン酸エステル単位３０〜９５モル％および
   （４）他の単量体単位０〜６０モル％を含む軟質共重合
   体から形成され、２５℃における引張弾性率が０．０１
   〜３MPa であることを特徴とする非含水型軟質コンタク
   トレンズ。
2. 【請求項２】 請求項１記載の非含水型軟質コンタクト
   レンズを製造する方法であって、 請求項１記載の一般式（Ｉ）および／または(II)（式
   中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁰、Ａ¹ 、Ａ² 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは請
   求項１と同義である）で示される２官能性単量体０．１
   〜６０モル％、重合性不飽和カルボン酸１０〜６０モ
   ル％、重合性不飽和カルボン酸エステル２０〜８０モ
   ル％および他の単量体０〜６０モル％を含む単量体混
   合物を重合させて得られる硬質共重合体からレンズ基体
   を形成し、次いで該レンズ基体を炭素数４〜１０個の直
   鎖状アルコールと反応させることにより、エステル化処
   理および／またはエステル交換処理を行うことを特徴と
   する方法。