JP2007145884A - 多官能(メタ)アクリレート化合物、光硬化性樹脂組成物及び物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】平均組成式:RaRf bRA cSiO(4-a-b-c)/2
(Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基、Rfはフッ素原子を含有する有機基、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基、a=1〜1.75、b=0.2〜0.4、c=0.4〜0.8、a+b+c=2〜2.7)
で表され、1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物、該化合物を含有する防汚性能を有する光硬化性樹脂組成物及びこの硬化被膜が形成されてなる物品。
【選択図】なし
Description
特開平11−213444号公報、特表平11−503768号公報(特許文献3,4)には、フッ素系ポリマーを塗布することが開示されている。
しかしながら、フッ素系材料で形成された膜は、被膜内部にもフッ素材料が固定されるため、強度が低下してしまい、その強度の低下を避けるために添加量を少なくすると、期待する防汚性が得られなくなってしまう。
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、a,b,cは、a=1〜1.75、b=0.2〜0.4、c=0.4〜0.8、a+b+c=2〜2.7である。)
で表され、1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物を添加した組成物、特に、上記多官能(メタ)アクリレート化合物、他の多官能(メタ)アクリレート及びラジカル開始剤、好ましくは更に金属微粒子を含有する組成物を使用することにより、耐擦傷性を損なわず、防汚性に優れた被膜が得られることを知見した。
即ち、上記多官能(メタ)アクリレート化合物を添加した組成物は、シロキサン骨格の効果により、表層に偏在化し、更に(メタ)アクリル基を含有するので、表面で固定化され、長期に渡って防汚性が得られることを見出し、本発明をなすに至った。
〔1〕 平均組成式:RaRf bRA cSiO(4-a-b-c)/2
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、a,b,cは、a=1〜1.75、b=0.2〜0.4、c=0.4〜0.8、a+b+c=2〜2.7である。)
で表され、1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物。
〔2〕 一般式:RfSiRk〔OSiRm(ORA)3-m〕3-k
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、m=0,1又は2であり、k=0又は1である。)
で表される分岐状シロキサンからなる〔1〕記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。
〔3〕 一般式:(RfRSiO)(RARSiO)n
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、nはn≧2である。)
で表される環状シロキサンからなる〔1〕記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。
〔4〕 RAのSi原子への結合部位が、Si−O−C結合である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。
〔5〕 Rfが、CxF2x+1(CH2)p−(式中、xは1〜8の整数、pは2〜10の整数である。)で示される基又はパーフルオロポリエーテル置換アルキル基である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。
〔6〕 (a)下記(b)以外の多官能(メタ)アクリレート:100質量部、
(b)〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の多官能(メタ)アクリレート化合物:0.01〜5質量部、
(c)ラジカル開始剤:0.1〜10質量部
を含有する防汚性能を有する光硬化性樹脂組成物。
〔7〕 更に、(d)金属微粒子:5〜200質量部
を含有することを特徴とする〔6〕記載の光硬化性樹脂組成物。
〔8〕 〔6〕又は〔7〕記載の光硬化性樹脂組成物の硬化被膜が形成されてなる物品。
RaRf bRA cSiO(4-a-b-c)/2
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、a,b,cは、a=1〜1.75、b=0.2〜0.4、c=0.4〜0.8、a+b+c=2〜2.7である。)
aは1〜1.75、好ましくは1〜1.5であり、1より小さいと化合物の合成が工業的に困難となり、1.75より大きいと硬化性、防汚性の両立ができなくなる。
このようなRfとして、具体的には、
CF3C2H4−、C4F9C2H4−、C4F9C3H6−、
C8F17C2H4−、C8F17C3H6−、
C3F7C(CF3)2C3H6−、
C3F7OC(CF3)FCF2OCF2CF2C3H6−、
C3F7OC(CF3)FCF2OC(CF3)FC3H6−、
CF3CF2CF2OC(CF3)FCF2OC(CF3)FCONHC3H6−
等が挙げられる。
bは0.2〜0.4、好ましくは0.2〜0.25であり、0.2より小さいと防汚性が低下し、0.4より大きいと硬化性が悪化する。
CH2=CHCOO−、CH2=C(CH3)COO−、
CH2=CHCOOC3H6−、CH2=C(CH3)COOC3H6−、
CH2=CHCOOC2H4O−、CH2=C(CH3)COOC2H4O−
等が挙げられる。更に、RAは、工業的な合成のし易さからSi原子への結合がSi−O−C結合であることがより好ましい。
cは0.4〜0.8、好ましくは0.6〜0.8であり、0.4より小さいと硬化性が悪化し、0.8より大きいと防汚性が低下する。
これらの方法の中で、付加反応は、(メタ)アクリル基も付加反応を受ける可能性があるが、脱水素反応では、アミン等の触媒を用いることにより、(メタ)アクリル基を保持したまま反応が進行し、目的とする化合物が容易に得られるため、より好ましい。
RfSiRk〔OSiRm(ORA)3-m〕3-k
(式中、R、Rf、RAは上記と同様であり、m=0,1又は2、特にm=2であり、k=0又は1である。)
で表されるものが好ましい。
(RfRSiO)(RARSiO)n
(式中、R、Rf、RAは上記と同様であり、n≧2、特に3≦n≦5である。)
で表されるものが好ましい。
(a)上述した1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物以外の多官能(メタ)アクリレート、
(b)上記1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物、
(c)ラジカル開始剤
を含有するものであり、更に、
(d)金属微粒子
を含有していてもよい。
本発明の(a)成分は、硬化性成分の主成分であり、硬化後に得られる被膜のマトリックスを形成するものである。好ましくは、分子内に2つ以上の(メタ)アクリル基を有する化合物であり、例えば、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシグリセリンモノ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、エステルアクリレート等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの化合物は1種のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の(b)成分は、上述した1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物であり、防汚性を付与する成分である。
本発明の(c)成分は、アセトフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系等の通常のものから選択することができる。
例えば、ダロキュア1173、イルガキュア651、イルガキュア184、イルガキュア907(いずれもチバスペシャルティケミカルズ社製)等が挙げられる。
本発明の(d)成分である金属微粒子としては、無機微粒子の金属又は半金属、金属(又は半金属)酸化物の微粒子、又は金属(又は半金属)硫化物の微粒子などを用いることができる。無機微粒子の金属又は半金属としては、例えば、Si、Ti、Al、Zn、Zr、In、Sn、Sb等、あるいはこれら複合酸化物粒子等が挙げられる。また、酸化物、硫化物の他に、Se化物、Te化物、窒化物、炭化物等を用いることもできる。また表面をシリカ、アルミナ等で被覆したものを使用してもよい。金属微粒子としては、例えば、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア等の微粒子が挙げられ、シリカ微粒子が好ましい。このような金属微粒子を添加することにより、耐摩耗性をより高めることができる。
特に、本発明においては、再生専用光ディスク、光記録ディスク、光磁気記録ディスク等の光情報媒体、より詳しくは、記録及び/又は再生ビーム入射側表面に、光硬化性樹脂組成物の硬化被膜を形成することにより、防汚性及び潤滑性に優れると共に耐擦傷性及び耐摩耗性にも優れる光情報媒体が得られるものである。
下記式(4)で示される化合物69.4質量部(0.1mol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート36.5質量部(0.315mol)、トルエン111.9質量部を反応器中に配合し、均一になったところで、触媒としてN,N−ジエチルヒドロキシルアミン1.12質量部(0.0126mol)を添加した。その後、70℃で8時間反応させた。水洗後、トルエン等を留去した。この反応物は、赤外吸収光分析、核磁気共鳴分析及び元素分析から下記式(1)で示される化合物であることが認められた。なお、この反応物は、粘度93.0mm2/s、屈折率1.4018であった。
式(4)で示される化合物を下記式(5)で示される化合物75.7質量部(0.1mol)に変えた他は、実施例1と同様に行い、下記式(2)で示される化合物を得た。なお、この化合物は、粘度272mm2/s、屈折率1.4031であった。
式(4)で示される化合物を下記式(6)で示される化合物70.8質量部(0.1mol)に変えた他は、実施例1と同様に行い、下記式(3)で示される化合物を得た。なお、この化合物は、粘度25.3mm2/s、屈折率1.3985であった。
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン処理を行ったシリカ40質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート40質量部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート20質量部、合成例1で得られた式(1)の化合物0.5質量部、ラジカル開始剤としてダロキュアー1173 5質量部を混合した。
ポリカーボネート板上にスピンコート法で塗工し、UV照射し、5μmの被膜を形成した。
(I)テーバー磨耗試験
ASTM D 1044に準じて摩耗輪CS−10F、500g荷重、100回転後のHaze値の変化を測定した。
(II)オレイン酸接触角
接触角計CA−150X型(協和界面科学社製)にて測定した。
(III)マジックインキ拭き取り性
マジックインキで線を描き、1分後にカーゼで拭き取った後のインクの残りで下記基準により判定した。
○:マジックインキで描いた線の痕跡が残らない
×:マジックインキで描いた線の痕跡が残る
実施例1中の式(1)の化合物を合成例2で得られた式(2)の化合物に変えて同様に行った。
実施例1中の式(1)の化合物を合成例3で得られた式(3)の化合物に変えて同様に行った。
実施例1中の式(1)の化合物を添加しない他は同様に行った。
実施例1中の式(1)の化合物をオクタフルオロペンチルアクリレートに変えて同様に行った。
また、比較例2では、フッ素を含有していても、シリコーンを含有していないため表面への偏在化が起こらないので防汚性が得られない。
Claims (8)
- 平均組成式:RaRf bRA cSiO(4-a-b-c)/2
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、a,b,cは、a=1〜1.75、b=0.2〜0.4、c=0.4〜0.8、a+b+c=2〜2.7である。)
で表され、1分子中にF原子を3個以上及びSi原子を3個以上含有する多官能(メタ)アクリレート化合物。 - 一般式:RfSiRk〔OSiRm(ORA)3-m〕3-k
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、m=0,1又は2であり、k=0又は1である。)
で表される分岐状シロキサンからなる請求項1記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。 - 一般式:(RfRSiO)(RARSiO)n
(式中、Rは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基であり、Rfはフッ素原子を含有する有機基であり、RAは(メタ)アクリル基を含有する有機基であり、nはn≧2である。)
で表される環状シロキサンからなる請求項1記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。 - RAのSi原子への結合部位が、Si−O−C結合である請求項1〜3のいずれか1項に記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。
- Rfが、CxF2x+1(CH2)p−(式中、xは1〜8の整数、pは2〜10の整数である。)で示される基又はパーフルオロポリエーテル置換アルキル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の多官能(メタ)アクリレート化合物。
- (a)下記(b)以外の多官能(メタ)アクリレート:100質量部、
(b)請求項1〜5のいずれか1項に記載の多官能(メタ)アクリレート化合物:0.01〜5質量部、
(c)ラジカル開始剤:0.1〜10質量部
を含有する防汚性能を有する光硬化性樹脂組成物。 - 更に、(d)金属微粒子:5〜200質量部
を含有することを特徴とする請求項6記載の光硬化性樹脂組成物。 - 請求項6又は7記載の光硬化性樹脂組成物の硬化被膜が形成されてなる物品。
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