JP3299772B2 - 非含水型ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、非含水ソフトコンタク
トレンズとその製造方法、とくに高い酸素透過性を有し
且つ機械的強度等に優れた非含水ソフトコンタクトレン
ズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ソフトコンタクトレンズとして
は、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）等の
含水型ポリマーを材料とする含水型ソフトコンタクトレ
ンズおよびシリコーンポリマー等を材料とする非含水型
ソフトコンタクトレンズが知られている。しかしなが
ら、含水型ソフトコンタクトレンズでは一般に、酸素透
過性が不十分で角膜組織の代謝機能が損なわれ易く、ま
た細菌等の繁殖を防止するために頻繁に煮沸消毒をしな
ければならないため、取扱が容易ではない。これに対し
て、シリコーンポリマーからなる非含水型ソフトコンタ
クトレンズは酸素透過性に優れているが、涙液成分によ
り汚れ易いため、長時間継続して装用するとレンズにく
もりを生じ、このくもりは洗浄剤を使用しても除去でき
ない問題があった。

【０００３】また、ソフトコンタクトレンズには、装用
時に異物感がないように、眼とのなじみが良いことが望
まれる。そこで、特公昭５９−３３８８７号公報では、
ポリアクリル酸エステルあるいはポリメタクリル酸エス
テルを主体とするコンタクトレンズ形状の基体をエステ
ル化処理および／またはエステル交換処理した、眼との
なじみ性のよい非含水型ソフトコンタクトレンズが提案
されている。しかしながら、このソフトコンタクトレン
ズは酸素透過性が不十分であるため、長時間継続して装
用することができず、また機械的強度も低いという欠点
があった。

【０００４】そこで、煮沸消毒が不要で、長時間継続し
て装用しても角膜組織に代謝障害を生ずることがないソ
フトコンタクトレンズの開発が望まれていた。このよう
なソフトコンタクトレンズとして、例えば米国特許第
３，８０８，１７９号明細書には、アクリル酸あるいは
メタクリル酸のフルオロアルキルエステルとアクリル酸
あるいはメタクリル酸のアルキルエステルとの共重合体
から形成したソフトコンタクトレンズが、また特公昭５
１−４６６１４号公報には、メタクリル酸フルオロアル
キルエステルとメタクリル酸メチルエステルとの共重合
体から形成したソフトコンタクトレンズが、それぞれ提
案されている。しかしながら、米国特許第３，８０８，
１７９号明細書記載のソフトコンタクトレンズは、機械
的強度が十分ではなく取扱時に破損し易いという問題点
があり、また特公昭５１−４６６１４号公報記載のソフ
トコンタクトレンズは、メタクリル酸メチルエステルを
使用しているため、酸素透過性が低いという問題点があ
った。

【０００５】一方、本発明者らは既に、(i) フルオロア
ルキル基が直鎖状でその炭素数が４〜１０のアクリル酸
フルオロアルキルエステルあるいはアルキル基が直鎖状
でその炭素数が４〜１０のアクリル酸アルキルエステ
ル、(ii)フルオロアルキル基が直鎖状でその炭素数が８
〜１０のメタクリル酸フルオロアルキルエステルおよび
(iii) 架橋性単量体を主体とする共重合体から非含水型
ソフトコンタクトレンズを形成することを提案している
（特開昭６２−２２９１１３号公報）。しかしながら、
このソフトコンタクトレンズは、原料共重合体を内部応
力の少ない状態で得ることができるため変形が無いもの
であるが、酸素透過性をさらに向上させることが望まれ
ている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明が解決
しようとする課題は、煮沸消毒が不要で、十分な酸素透
過性を有し、涙液成分による汚れに対して抵抗性があ
り、しかも機械的特性にも優れる等、総合特性に優れた
新規な非含水型ソフトコンタクトレンズを提供すること
にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定組成の単量体混合
物の共重合体からソフトコンタクトレンズを形成するこ
とにより、所期のソフトコンタクトレンズが得られるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本願特
許請求の範囲請求項１記載の発明は、(a) 下記一般式
(I) で表される少なくとも１種のオルガノシロキサン単
量体５〜６０モル％、(b) 下記一般式(II)で表される
少なくとも１種のアクリル酸エステル単量体１０〜８０
モル％、(c) 下記一般式(III) で表される少なくとも
１種のメタクリル酸エステル単量体５〜６０モル％、
(d) 不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、不
飽和カルボン酸の分岐状または環状の水酸基含有化合物
とのエステルおよびフルオロアルキル基が分岐状または
環状の不飽和カルボン酸フルオロアルキルエステルから
選ばれる少なくとも１種の単量体１〜２０モル％、(e)
アルキル基が直鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル
酸低級アルキルエステルおよびフルオロアルキル基が直
鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル酸低級フルオロア
ルキルエステルから選ばれる少なくとも１種の単量体０
〜２０モル％、並びに(f) 少なくとも１種の架橋性単
量体０．１〜１０モル％を含有し、単量体(a) 〜 (f)の
合計量が１００モル％である共重合体から形成してなる
ことを特徴とする、非含水型ソフトコンタクトレンズ
（以下、「本発明のソフトコンタクトレンズ」とい
う。）からなり、一般式(I)

【化１】［式中、A は重合性不飽和基、X は炭素数１〜
１０の２価の炭化水素基、R¹〜R⁶は相互に独立に水素原
子、アルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基、ビ
ニル基またはＺ基、Ｚ基は式

【化２】（ここで、B は水素原子またはA 、A およびX
は前記に同じ、R⁷およびR⁸は相互に独立に水素、アルキ
ル基、フルオロアルキル基、フェニル基またはビニル
基、k は０〜１００の整数）で表される基、Y は炭素数
１〜２０のフルオロアルキル基、炭素数１〜２０のアル
キル基またはZ 基、j は０〜１００の整数である。］、
一般式(II)

【化３】［式中、R⁹は式(CH₂)mCnFpHq（ここで、m は１
または２の整数、n は３〜８の整数、p は４以上の整
数、q は０以上の整数、p+q ＝2n+1) の直鎖状フルオロ
アルキル基または式CrH₂r+₁ （ここで、r は４〜１０の
整数）の直鎖状アルキル基である。］、一般式(III)

【化４】［式中、R¹⁰ は式(CH₂)sCtFuHv（ここで、s は
１または２の整数、t は１〜１０の整数、u は３以上の
整数、v は０以上の整数、u+v ＝2t+1）の直鎖状フルオ
ロアルキル基または式CwH₂w+₁ （ここで、w は４〜１０
の整数）の直鎖状アルキル基である。］、また、本願特
許請求の範囲請求項２記載の発明は、（イ） 前記一般
式(I) で表される少なくとも１種のオルガノシロキサン
単量体５〜６０モル％、（ロ） 請求項１記載の一般式
(II)で表されるアクリル酸エステル、アルキル基が直鎖
状でその炭素数１〜３のアクリル酸低級アルキルエステ
ルおよびフルオロアルキル基が直鎖状でその炭素数１〜
３のアクリル酸低級フルオロアルキルエステルから選ば
れる少なくとも１種の単量体０〜８０モル％、（ハ）
前記一般式(III) で表される少なくとも１種のメタクリ
ル酸エステル単量体５〜６０モル％、（ニ） 不飽和カ
ルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、不飽和カルボン酸
の分岐状または環状の水酸基含有化合物とのエステルお
よびフルオロアルキル基が分岐状または環状の不飽和カ
ルボン酸フルオロアルキルエステルから選ばれる少なく
とも１種の単量体１０〜９０モル％、並びに（ホ） 少
なくとも１種の架橋性単量体０．１〜１０モル％からな
り、全単量体の合計量が１００モル％であり、且つ単量
体（ロ）および（ニ）中のアクリル酸エステルとアクリ
ル酸との合計量が全単量体の少なくとも１０モル％であ
る単量体混合物を重合して得られる硬質共重合体からな
るコンタクトレンズ状のレンズ基体を形成し、ついで該
レンズ基体を炭素数４〜１０の直鎖状非置換アルコール
と接触させることにより、前記共重合体中の請求項１
記載の一般式(II)で表される少なくとも１種のアクリル
酸エステル単量体が１０〜８０モル％、請求項１記載
の一般式(III) で表される少なくとも１種のメタクリル
酸エステル単量体が５〜６０モル％、不飽和カルボン
酸、不飽和カルボン酸無水物、不飽和カルボン酸の分岐
状または環状の水酸基含有化合物とのエステルおよびフ
ルオロアルキル基が分岐状または環状の不飽和カルボン
酸フルオロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１
種の単量体が１〜２０モル％、並びにアルキル基が直
鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル酸アルキルエステ
ルおよびフルオロアルキル基が直鎖状でその炭素数が１
〜３のアクリル酸フルオロアルキルエステルから選ばれ
る少なくとも１種の単量体が０〜２０モル％となるま
で、エステル交換処理および／またはエステル化処理す
ることを特徴とする、請求項１記載の非含水型ソフトコ
ンタクトレンズの製造方法からなる。

【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
ソフトコンタクトレンズを構成する(a) 成分は、前記一
般式（Ｉ）で表される少なくとも１種のオルガノシロキ
サン単量体である。一般式(I) 中、A （Z 基中のA を含
む。）で示される重合性不飽和基は前記単量体(b) 〜
(f) と共重合可能な基であり、その例としては、CH₂=CH
- 基、CH₂=C(R)COO-基（ここで、R は水素原子、フッ素
原子、メチル基またはフルオロメチル基）、CH₂=CHCONH
- 基、CH₂=CHC₆H₄- 基、CH₂=C(CN)-基、CH₂=C(CN)COO-
基等を挙げることができる。一般式(I) 中にA で示され
る不飽和結合が２以上含まれる場合は、それらの不飽和
結合は同一でも異なってもよい。

【０００９】一般式(I) 中、X （Z 基中のX を含む。）
は炭素数１〜１０の２価の炭化水素基であり、その好ま
しい例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基を挙げ
ることができる。一般式(I)にX が２以上含まれる場合
は、それらのX は同一でも異なってもよい。

【００１０】一般式(I) 中、R¹〜R⁶は水素原子、アルキ
ル基、フルオロアルキル基、フェニル基、ビニル基また
はZ 基である。そのうちのアルキル基は、例えば炭素数
１〜２０の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、好
ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、ドデシル基、ウンデシル基等の炭素数１
〜１２のアルキル基である。また前記フルオロアルキル
基は、例えば炭素数１〜２０のフルオロアルキル基であ
り、好ましくはトリフルオロメチル基、トリフルオロエ
チル基、トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロブチ
ル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナフルオロヘキシ
ル基等の炭素数３〜８のフルオロアルキル基である。R¹
〜R⁶は相互に独立に存在することができ、互いに同一で
も異なってもよい。

【００１１】一般式(I) 中、Y は炭素数１〜２０のフル
オロアルキル基、炭素数１〜２０のアルキル基またはZ
基であり、そのフルオロアルキル基およびアルキル基の
例としては、前記R¹〜R⁶について例示した基を挙げるこ
とができる。

【００１２】一般式(I) 中のZ 基において、k は０〜１
００、好ましくは１〜２０の整数である。k が２以上の
場合、複数個存在するR⁷およびR⁸は、それぞれについて
同一でも異なってもよい。また、そのR⁷およびR⁸のうち
のアルキル基およびフルオロアルキル基の例としては、
前記R¹〜R⁶について例示した基を挙げることができ、R⁷
およびR⁸は互いに同一でも異なってもよい。さらに、一
般式(I) 中のR¹〜R⁶とR⁷およびR⁸とは相互に独立に存在
することができ、R¹〜R⁶の何れかとR⁷および／またはR⁸
とは同一でも異なってもよい。

【００１３】一般式(I) 中、j は０〜１００、好ましく
は１〜２０の整数である。j が２以上の場合、複数個存
在するR³およびR⁴は、それぞれについて同一でも異なっ
てもよい。

【００１４】本発明のソフトコンタクトレンズにおい
て、少なくとも１種のオルガノシロキサン単量体とは、
例えば次の(i) 〜(iv)の何れかであることができること
を意味する。 (i) オルガノシロキサン単量体がA 、 X、 R¹ 〜
R⁸、 Y、 Z、 B、 j、 kの全てを同じくする単量体のみ
からなること。 (ii) オルガノシロキサン単量体がA 、 X、 R¹ 〜
R⁸、 Y、 Z、 B、 j、 kの少なくとも１つが異なる単量
体の混合物からなること。 (iii) R¹がアルキル基である場合、オルガノシロキサ
ン単量体は同一のアルキル基のみを有することもでき、
また２種以上のアルキル基を有することもできること。
これはR²〜R⁸についても、またR¹〜R⁸がフルオロアルキ
ル基である場合も、同様である。 (iv) Z 基がアルキル基を有する場合、オルガノシロ
キサン単量体は同一アルキル基のみを有することもで
き、また２種以上のアルキル基を有することもできるこ
と。これは、Z 基がフルオロアルキル基を有する場合も
同様である。

【００１５】(a) 成分の具体例としては、シロキサニル
モノメタクリレート、シロキサニルモノアクリレート、
フルオロシロキサニルモノメタクリレート、フルオロシ
ロキサニルモノアクリレート、シロキサニルジメタクリ
レート、シロキサニルジアクリレート、フルオロシロキ
サニルジメタクリレート、フルオロシロキサニルジアク
リレート等が挙げられる。具体的には、ペンタメチルジ
シロキサニルメチルメタクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルメチルアクリレート、ペンタメチルジシロキ
サニルプロピルメタクリレート、ペンタメチルジシロキ
サニルプロピルアクリレート、メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
アクリレート等のシロキサニルモノメタクリレートまた
はシロキサニルモノアクリレート；（３，３，３−トリ
フルオロプロピルジメチルシロキシ）ビス（トリメチル
シロキシ）シリルメチルメタクリレート、（３，３，３
−トリフルオロプロピルジメチルシロキシ）ビス（トリ
メチルシロキシ）シリルメチルアクリレート、（３，
３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルジメ
チルシロキシ）（メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
ロキシ）トリメチルシロキシシリルプロピルメタクリレ
ート、（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ
ペンチルジメチルシロキシ）（メチルビス（トリメチル
シロキシ）シロキシ）トリメチルシロキシシリルプロピ
ルアクリレート、（３，３，４，４，５，５，５−ヘプ
タフルオロペンチルジメチルシロキシ）（ペンタメチル
ジシロキサニルオキシ）トリメチルシロキシシリルメタ
クリレート等のフルオロシロキサニルモノメタクリレー
トまたはフルオロシロキサニルモノアクリレート；下記
式

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】 等で表されるシロキサニルジメタクリレートまたはシロ
キサニルジアクリレート；並びに下記式

【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】 等で表されるフルオロシロキサニルジメタクリレートま
たはフルオロシロキサニルジアクリレートなどを挙げる
ことができる。好ましい（ａ）成分は、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルメタクリレート、ジメチ
ルノナフルオロヘキシルシロキシジメチルプロピルメタ
クリレート、ビス（メタクリルオキシプロピル）オクタ
メチルテトラシロキサン等である。

【００１６】本発明のソフトコンタクトレンズにおける
前記(a) 成分の含有率は５〜６０モル％、好ましくは１
０〜５０モル％である。(a) 成分の含有率が５モル％未
満では、ソフトコンタクトレンズの酸素透過性が低下
し、６０モル％を超えると、ソフトコンタクトレンズの
機械的強度が低下する。

【００１７】本発明のソフトコンタクトレンズを構成す
る(b) 成分は、前記一般式(II)で表される少なくとも１
種のアクリル酸エステル単量体である。一般式(II)中、
R⁹は炭素数４〜１０の直鎖状フルオロアルキル基または
炭素数４〜１０の直鎖状アルキル基である。これらの直
鎖状フルオロアルキル基および直鎖状アルキル基の炭素
数が３以下では、ソフトコンタクトレンズが硬くなり過
ぎてソフトコンタクトレンズ本来の特性が損なわれ、ま
た本発明の特徴である酸素透過性も低下する。一方、前
記炭素数が１１以上では、後述する方法により本発明の
ソフトコンタクトレンズを製造する際、コンタクトレン
ズ形状の成形型中で重合後成形型から離型したのちに、
あるいはエステル交換処理および／またはエステル化処
理により軟質化したのちに、硬質共重合体の内部応力が
開放されてソフトコンタクトレンズが変形するおそれが
ある。

【００１８】(b) 成分の具体例としては、２，２，３，
４，４，４−ヘキサフルオロブチルアクリレート、２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアクリ
レート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフル
オロペンチルアクリレート、２，２，３，３，４，４，
５，５，５−ノナフルオロペンチルアクリレート、２，
２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカ
フルオロヘプチルアクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロヘ
プチルアクリレート、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８−ドデカフルオロオクチルアクリレ
ート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，８−トリデカフルオロオクチルアクリレート、３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，
９，１０，１０−ヘキサデカフルオロデシルアクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデ
シルアクリレート等のアクリル酸フルオロアルキルエス
テル；並びにｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ペンチルア
クリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘプチル
アクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−ノニル
アクリレートまたはｎ−デシルアクリレートのアクリル
酸アルキルエステルなどを挙げることができる。好まし
い(b) 成分は、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフ
ルオロブチルアクリレート、３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチ
ルアクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデ
カフルオロデシルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレー
ト、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレ
ート等である。

【００１９】本発明のソフトコンタクトレンズにおける
(b) 成分の含有率は１０〜８０モル％、好ましくは２０
〜７０モル％である。(b) 成分の含有率が１０モル％未
満では、ソフトコンタクトレンズに所要の柔軟性を付与
することができず、また８０モル％を超えると、ソフト
コンタクトレンズの機械的強度が低下する。

【００２０】本発明のソフトコンタクトレンズを構成す
る(c) 成分は、前記一般式(III) で表される少なくとも
１種のメタクリル酸エステルである。一般式(III) 中、
R¹⁰ は炭素数２〜１２の直鎖状フルオロアルキル基また
は炭素数４以上の直鎖状アルキル基である。フルオロア
ルキル基の炭素数が１あるいはアルキル基の炭素数が３
以下の場合、本発明の特徴であるソフトコンタクトレン
ズの酸素透過性が低下する。また、フルオロアルキル基
の炭素数が１３以上あるいはアルキル基の炭素数が１１
以上の場合、ソフトコンタクトレンズを製造するための
重合過程で、硬質共重合体中に内部応力が発生し易くな
る。

【００２１】(c) 成分の具体例としては、２，２，２−
トリフルオロエチルメタクリレート、２，２，３，３−
テトラフルオロプロピルメタクリレート、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、２，
２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルメタクリレ
ート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブ
チルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンチルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルメ
タクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７−ドデカフルオロヘプチルメタクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７
−トリデカフルオロヘプチルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８−テ
トラデカフルオロオクチルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−ペンタデカフルオロオクチルメタクリレート、２，
２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，１０，１０−オクタデカフルオロデシルメ
タクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナ
デカフルオロデシルメタクリレート等のメタクリル酸フ
ルオロアルキルエステル；並びにｎ−ブチルメタクリレ
ート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタ
クリレート、ｎ−ヘプチルメタクリレート、ｎ−オクチ
ルメタクリレート、ｎ−ノニルメタクリレート、ｎ−デ
シルメタクリレート等のメタクリル酸アルキルエステル
などを挙げることができる。好ましい(c) 成分は、２，
２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルメタクリレ
ート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブ
チルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８−テトラデカフルオロオク
チルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロ
オクチルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１０−ノナデカフルオロデシルメタクリレート、ｎ
−ブチルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレー
ト、ｎ−オクチルメタクリレート等である。

【００２２】本発明のソフトコンタクトレンズにおける
(c) 成分の含有率は５〜６０モル％、好ましくは１０〜
５０モル％である。(c) 成分の含有率が５モル％未満で
は、ソフトコンタクトレンズの機械的強度が低下し、ま
た６０モル％を超えると、ソフトコンタクトレンズの硬
度が上がり、遅延弾性回復を呈するようになる。

【００２３】本発明のソフトコンタクトレンズを構成す
る(d) 成分は、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無
水物、不飽和カルボン酸と分岐状または環状の水酸基含
有化合物とのエステル、およびフルオロアルキル基が分
岐状または環状の不飽和カルボン酸フルオロアルキルエ
ステルから選ばれる、前記(a) 〜(c) 、(e) および(f)
成分と共重合しうる少なくとも１種の単量体である。

【００２４】(d) 成分中の不飽和カルボン酸の具体例と
しては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸等の不
飽和モノカルボン酸または不飽和ジカルボン酸を挙げる
ことができる。好ましい不飽和カルボン酸はアクリル
酸、メタクリル酸である。また不飽和カルボン酸無水物
には、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸の無水物など
が用いられる。

【００２５】(d) 成分中の不飽和カルボン酸とエステル
を形成する分岐状または環状の水酸基含有化合物は、脂
肪族、脂環族あるいは芳香族の水酸基含有化合物である
ことができ、それらの水酸基はアルコール性水酸基でも
フェノール性水酸基でもよい。前記水酸基含有化合物は
炭素数が４〜１０のものが好ましく、また置換基を有す
ることもできるが、その場合はフルオロアルカノールは
含まれない。

【００２６】前記不飽和カルボン酸と分岐状または環状
の水酸基含有化合物とのエステルの具体例としては、ｔ
−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、シ
クロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレ
ート、フェノキシアクリレート、フェノキシメタクリレ
ート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、テロラヒドロフルフリルアクリレート、テロラヒド
ロフルフリルメタクリレート、イソボルニルアクリレー
ト、イソボルニルメタクリレート等を挙げることができ
る。好ましい化合物はシクロヘキシルメタクリレート、
ベンジルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート
等である。

【００２７】(d) 成分中のフルオロアルキル基が分岐状
または環状の不飽和カルボン酸フルオロアルキルエステ
ルとしては、分岐状または環状のアルキル基の炭素数が
３〜１０のものが好ましい。該フルオロアルキル基は置
換基を有することもできる。不飽和カルボン酸フルオロ
アルキルエステルの具体例としては、２，２，２−トリ
フルオロ−１−トリフルオロメチルエチルアクリレー
ト、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチ
ルエチルメタクリレート、２，２，３，３−テトラフル
オロ−ｔ−アミルアクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロ−ｔ−アミルメタクリレート、２，２，３，
４，４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシルアクリレー
ト、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘ
キシルメタクリレート、２，３，４，５，５，５−ヘキ
サフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ペン
チルアクリレート、２，３，４，５，５，５−ヘキサフ
ルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ペンチル
メタクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，
６，７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメ
チルヘプチルアクリレート、２−ヒドロキシ−４，４，
５，５，６，７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフ
ルオロメチルヘプチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
−４，４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−
ドデカフルオロ−８−トリフルオロメチルノニルアクリ
レート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，９，９，９−ドデカフルオロ−８−トリフ
ルオロメチルノニルメタクリレート等を挙げることがで
きる。とくに好ましい化合物は２，２，２−トリフルオ
ロ−１−トリフルオロメチルエチルアクリレート、２，
２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル
メタクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフル
オロ−ｔ−ヘキシルアクリレート、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−ｔ−ヘキシルメタクリレート
である。

【００２８】本発明のソフトコンタクトレンズにおける
(d) 成分の含有率は１〜２０モル％、好ましくは３〜１
５モル％である。この(d) 成分は、本発明のソフトコン
タクトレンズの機械的強度を向上させる機能を有するも
のであるが、少量でも顕著な効果を示す。(d) 成分の含
有率が１モル％未満では機械的強度の向上が不十分とな
り、また２０モル％を超えるとソフトコンタクトレンズ
の硬度が上がり、遅延弾性回復を呈するようになる。

【００２９】本発明のソフトコンタクトレンズを構成す
る(e) 成分は、アルキル基が直鎖状でその炭素数が１〜
３のアクリル酸低級アルキルエステルおよびフルオロア
ルキル基が直鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル酸低
級フルオロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１
種の単量体である。

【００３０】(e) 成分のうち、アルキル基が直鎖状でそ
の炭素数が１〜３のアクリル酸低級アルキルエステルの
具体例は、メチルアクリレート、エチルアクリレートお
よびｎ−プロピルアクリレートである。

【００３１】(e) 成分のうち、フルオロアルキル基が直
鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル酸低級フルオロア
ルキルエステルの具体例としては、２，２，２−トリフ
ルオロエチルアクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピルアクリレート、２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピルアクリレート等を挙げることがで
きる。

【００３２】本発明のソフトコンタクトレンズにおける
(e) 成分の含有率は０〜２０モル％であり、０〜１０モ
ル％が好ましい。(e) 成分の含有率が２０モル％を超え
ると、ソフトコンタクトレンズの酸素透過性が低下す
る。

【００３３】本発明のソフトコンタクトレンズを構成す
る(f) 成分は、架橋性単量体であり、前記(a) 〜(e) と
共重合しうる不飽和結合を２以上有するものである。但
し、この架橋性単量体には、前記(a) 成分のうち重合性
不飽和結合を２以上有する化合物は含まれない。

【００３４】(f) 成分の具体例としては、エチレングリ
コールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、プロピ
レングリコールジメタクリレート、プロピレングリコー
ルジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリ
レート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグ
リコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート等を挙げることができる。好ましい架橋性単量体
は、エチレングリコールジメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート等である。

【００３５】本発明のソフトコンタクトレンズにおける
(f) 成分の含有率は０．１〜１０モル％、好ましくは１
〜５モル％である。(f) 成分の含有率が０．１モル％未
満では、ソフトコンタクトレンズの形状安定性が低下
し、また１０モル％を超えるとソフトコンタクトレンズ
が脆くなる。

【００３６】本発明において、ソフトコンタクトレンズ
を製造する際に使用される単量体（イ）は前記(a) 成分
に示したものであり、単量体（ロ）は前記(b) 成分また
は(e) 成分に示したものであり、単量体（ハ）は前記
(c) 成分に示したものであり、単量体（ニ）は前記(d)
成分に示したものであり、そして単量体（ホ）は前記
(f) 成分に示したものである。また、単量体（ニ）中に
含まれるアクリル酸エステルあるいはアクリル酸は、後
述するエステル交換処理および／またはエステル化処理
により、前記(b) 成分を生成し、そして単量体（ニ）中
に含まれるメタクリル酸は、そのエステル交換処理およ
び／またはエステル化処理により、前記(c)成分を生成
しうる。したがって、単量体（ロ）および（ニ）中のア
クリル酸エステル成分（即ち、前記一般式(II)で表され
るアクリル酸エステル、アルキル基が直鎖状でその炭素
数が１〜３のアクリル酸低級アルキルエステル、フルオ
ロアルキル基が直鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル
酸低級フルオロアルキルエステル）とアクリル酸成分と
の合計量は、全単量体（イ）〜（ホ）の少なくとも１０
モル％でなければならない。また、前記アクリル酸エス
テル成分とアクリル酸成分との合計量が全単量体（イ）
〜（ホ）の８０モル％を超える場合は、そのエステル交
換処理および／またはエステル化処理における変換率を
調節することにより、処理後のソフトコンタクトレンズ
中の前記(b) 、(d) および(e) 各成分の含有率を所定の
値とする。さらに、単量体（ハ）中に含まれる炭素数４
〜１０の直鎖状非置換アルコールとのメタクリル酸エス
テルが全単量体（イ）〜（ホ）の６０モル％を占める場
合は、単量体（ニ）中にメタクリル酸は含有されていて
はならないが、それ以外の場合は、単量体（ハ）中の前
記メタクリル酸エステルの含有率に応じてエステル化率
を調節することにより、処理後のソフトコンタクトレン
ズ中の前記(c) および(d) 成分の含有率を所定の値とす
る。なお、このようなエステル交換処理および／または
エステル化処理においては、硬質共重合体中に存在す
る、アクリル酸の直鎖状アルキルエステルおよび直鎖状
フルオロアルキルエステル以外のエステル成分および酸
無水物成分は、実質的に影響を受けることがない。

【００３７】単量体（ニ）は、i)メタクリル酸を含む
か、ii) アルキル基が分岐状または環状のメタクリル酸
アルキルエステルおよびフルオロアルキル基が分岐状ま
たは環状のメタクリル酸フルオロアルキルエステルから
選ばれる少なくとも１種とアクリル酸とを含むことが好
ましく、また前記i)の場合は、さらにアクリル酸も含む
ことが好ましい。単量体（ニ）がメタクリル酸を含む場
合は、その含有率が単量体（ニ）の５〜４０モル％であ
ることが好ましく、また単量体（ニ）がアクリル酸を含
む場合は、その含有率が単量体（ニ）の２０〜７５モル
％であることが好ましい。さらに、単量体（ニ）がメタ
クリル酸とアクリル酸との両方を含む場合は、それらの
合計量は単量体（ニ）の３０〜８０モル％であることが
好ましい。

【００３８】本発明のソフトコンタクトレンズの製造に
際して、硬質共重合体からなるコンタクトレンズ状のレ
ンズ基体は、例えば（１） 前記単量体（イ）〜（ホ）
からなる所定組成の単量体混合物をコンタクトレンズ形
状の成形型中で直接重合する方法、（２） 前記単量体
（イ）〜（ホ）からなる所定組成の単量体混合物を重合
させて塊状の硬質共重合体を得たのち、該塊状の硬質共
重合体をコンタクトレンズ形状に切削、研磨する方法、
等によって形成することができる。このうち（１）の方
法は、精密な成形型をコンタクトレンズの形状や大きさ
等に応じて多種類且つ多数必要とするため、経済性、作
業性等に問題があり、一般に（２）の方法が好ましい。
以下、主に（２）の方法について説明するが、ここでの
重合挙動は基本的には前記（１）の方法に対しても当て
はまるものである。

【００３９】さて、前記（２）の方法における重合は、
一般にラジカル重合によって行なう。そのためには、所
定組成の単量体混合物を、例えばベンゾイルパーオキシ
ド、アゾビスイソブチロニトリル等の熱重合開始剤の存
在下、重合温度を３０〜１２０°Ｃの範囲内で段階的に
昇温させて重合する方法、あるいは例えばベンゾフェノ
ン、ミヒラーケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル等の適当な光重合開始剤の
存在下で紫外線を照射して、一般に０〜１２０°Ｃの温
度で重合する方法を採用することができる。また熱重合
開始剤を使用して段階的に重合温度を上げて重合する際
には、分解温度が異なる２種以上の熱重合開始剤を併用
することもできる。これらの重合においては、熱重合開
始剤あるいは光重合開始剤は、一般に全単量体１００重
量部に対して０．０１〜５重量部用いられる。このよう
にして得られた硬質共重合体は、切削したのち研磨し
て、目的とするソフトコンタクトレンズと同じ形状の硬
質なレンズ基体とする。

【００４０】つぎに、前記のようにして得られた硬質共
重合体からなるコンタクトレンズ形状のレンズ基体を炭
素数４〜１０の直鎖状非置換アルコールと接触させるこ
とにより、前記単量体（ロ）および（ニ）中のアクリル
酸エステルあるいはアクリル酸に由来するエステル結合
および／またはカルボキシル基を前記炭素数４〜１０の
直鎖状非置換アルコールによりエステル交換処理および
／またはエステル化処理し、場合により単量体（ニ）中
の他の不飽和カルボン酸を前記炭素数４〜１０の直鎖状
非置換アルコールにより同時にエステル化処理する。単
量体（ロ）および（ニ）中のアクリル酸エステルのエス
テル交換率は、該アクリル酸エステルの含有率、反応時
間等を考慮して選定されるが、通常６０％以上、好まし
くは７０〜９０％である。また単量体（ニ）中のアクリ
ル酸、メタクリル酸等の不飽和カルボン酸のエステル化
率は、全体として７０〜９５％が好ましい。前記エステ
ル交換処理および／またはエステル化処理により、通常
ガラス転移点が約５０°Ｃ以上である前記硬質共重合体
からなるレンズ基体が、一般に約２０°Ｃ以下、好まし
くは０°Ｃ以下のガラス転移点を有する軟質共重合体に
変化し、目的とするソフトコンタクトレンズとすること
ができる。

【００４１】本発明におけるレンズ基体のエステル交換
処理および／またはエステル化処理は、好ましくはレン
ズ基体をアルコール中に浸漬する等により、レンズ基体
をアルコールに接触させることによって行なうことがで
きる。ここで使用される炭素数４〜１０の直鎖状非置換
アルコールとしては、例えばｎ−ブチルアルコール、ｎ
−ペンチルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−
ヘプチルアルコール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノ
ニルアルコール、ｎ−デシルアルコール等を挙げること
ができ、これらのアルコールは単独でまたは２種以上混
合して使用される。

【００４２】前記エステル交換処理および／またはエス
テル化処理に際しては、反応を促進するため、エステル
化触媒等の適当な触媒を使用することが好ましい。その
触媒としては、例えば濃硫酸、メタンスルホン酸、トル
エンスルホン酸等が挙げられる。これらの触媒のアルコ
ール中の濃度は０．２〜１０重量％が好ましく、処理時
間は、通常、約２０〜２００°Ｃの温度で約１〜１００
時間である。単量体（ロ）〜（ニ）中の具体的成分およ
び各成分の含有率に応じたエステル交換処理および／ま
たはエステル化処理の適切な変換率は、処理温度、処理
時間等を調節することによって設定することができ、個
々の場合における適切な処理条件は実験等により見出し
うるものである。また、前記エステル交換処理および／
またはエステル化処理に際して、レンズ基体を予めトル
エン等の炭化水素、エチルエーテル等のエーテル、水等
に接触させたり、炭素数４〜１０の直鎖状非置換アルコ
ールをトルエン等の炭化水素と混合使用することによ
り、処理時のソフトコンタクトレンズの破損を生じ難く
することができる。本発明におけるエステル交換処理お
よび／またはエステル化処理後のレンズ基体中には、未
反応アルコール、副生するアルコール、使用触媒、溶
媒、水等が含まれているので、これらを除去するため、
ソックスレー抽出装置等を使用して洗浄することが好ま
しい。そのための洗浄溶媒としては、例えば、トルエン
等の炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、２−
ペンタノン等のケトン、メチルアルコール、エチルアル
コール、ｎ−ヘキシルアルコール等のアルコールのよう
な、沸点が１５０°Ｃ以下のものを挙げることができ
る。ソックスレー抽出器を使用して洗浄する場合は、洗
浄溶媒の沸点温度で１〜１００時間、好ましくは２〜４
８時間還流させる。洗浄後のソフトコンタクトレンズ
は、そのまま２０〜１５０°Ｃで乾燥すれば十分である
が、場合により、溶媒洗浄に続いて水洗を行なってもよ
い。

【００４３】

【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて、本発明
の具体的態様および効果をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。 実施例１ アクリル酸４２モル％、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルメタクリレート２５モル％、３，３，
４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１
０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート３０モル％およびエチレングリコールジメタクリレ
ート３モル％を混合し、光重合開始剤としてベンゾイン
メチルエーテルを前記単量体混合物１００重量部に対し
て０．１重量部添加し、ポリエチレン製容器中で窒素雰
囲気下、室温にて紫外線を照射して１６時間重合させ
た。重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨して
コンタクトレンズ状のレンズ基体を作成した。このレン
ズ基体をn −ブチルアルコール中に浸漬し、０．５重量
％のメタンスルホン酸を加え、還流温度で４８時間反応
させて、共重合体中のアクリル酸をn −ブチルアルコー
ルによりエステル化した。エステル化後、ソックスレー
抽出装置を使用してアセトンで洗浄し、乾燥して、非含
水型ソフトコンタクトレンズを得た。共重合体中のアク
リル酸のn-ブチルアルコールによるエステル化率をエス
テル化前後の重量変化から求めたところ、約９０％であ
った。したがって、エステル化処理後の共重合体組成
は、アクリル酸４．２モル％、n −ブチルアルコールの
アクリル酸エステル３７．８モル％、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１０−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート３
０モル％、エチレングリコールジメタクリレート３モル
％となる。ついで、得られたソフトコンタクトレンズに
ついて、以下の試験を行なった。なお、酸素透過係数の
試験においては厚さ０．２mm、直径１５mmの試験片、変
形の有無および機械的強度の試験においては厚さ０．５
mm、直径１５mmの試験片を、前記と同様にして得た共重
合体から別途作製して、試験に供した。 （１）酸素透過係数 ：理化精機工業（株）の製科研式
フィルム酸素透過計により、３５°Ｃ、０．９重量％生
理食塩水中で測定。 （２）可視光線透過率：日立製作所（株）のダブルビー
ム分光光度計２００ー２０により、ソフトコンタクトレ
ンズ装用前および１週間装用後に測定。 （３）変形の有無 ：ＮＥＩＴＺ型ラジオスコープＣ
ＧーＤ型により試験。 （４）機械的強度 ：引張強度および破断伸びを、島
津製作所（株）のオートグラフＩＳ−２０００により測
定。 試験結果を、表１に示す。

【００４４】実施例２〜８ 使用単量体および使用量を表２に示すとおりにした以外
は、実施例１と同様に重合、加工、エステル交換処理お
よび／またはエステル化処理を行なって、ソフトコンタ
クトレンズを得た。実施例１と同様にしてエステル化率
およびエステル交換率を求めたところ、各実施例とも、
アクリル酸のエステル化率は約９０％、メタクリル酸の
エステル化率は約８０％、メチルアクリートのエステル
交換率は約８５％、ブチルアクリレートのエステル交換
率は約８０％であった。エステル化処理およびエステル
交換処理後の共重合体組成を表３に示す。得られた非含
水型ソフトコンタクトレンズについて、実施例１と同様
にして試験を行なった。試験結果を表１に示す。

【００４５】比較例１ アクリル酸７６モル％、３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプ
タデカフルオロデシルメタクリレート２１モル％および
エチレングリコールジメタクリレート３モル％を混合
し、光重合開始剤としてベンゾインメチルエーテルを前
記単量体混合物１００重量部に対して０．０２重量部添
加し、実施例１と同様にして重合させた。重合後、得ら
れた塊状共重合体を切削し、研磨してコンタクトレンズ
状のレンズ基体を作成した。このレンズ基体をn −ヘキ
シルアルコール中に浸漬し、４重量％のメタンスルホン
酸を加え、還流温度で４８時間反応させて、共重合体中
のアクリル酸をn −ヘキシルアルコールによりエステル
化した。エステル化後、アセトンで洗浄し、乾燥して、
ソフトコンタクトレンズを得た。共重合体中のアクリル
酸のエステル化率を実施例１と同様にして求めたとこ
ろ、約９７％であった。したがって、エステル化処理後
の共重合体組成は、アクリル酸２．３モル％、n −ヘキ
シルアクリレート７３．７モル％、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１
０，１０−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート２
１モル％およびエチレングリコールジメタクリレート３
モル％であった。得られたソフトコンタクトレンズにつ
いて、実施例１と同様にして試験を行なった。試験結果
を表１に示す。

【００４６】比較例２ トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート３０モル％、２，２，３，４，４，４−ヘキサフ
ルオロブチルメタクリレート３５モル％、ブチルアクリ
レート３２モル％およびビス（メタクリルオキシプロピ
ル）オクタメチルテトラシロキサン３モル％を混合し、
熱重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを単量
体混合物１００重量部に対して０．３重量部添加したの
ち、窒素雰囲気下でコンタクトレンズ形状の金型内に流
し込み、５０°Ｃの循環水中で１０時間、さらに７０°
Ｃで２時間、１００°Ｃで４時間段階的に加熱重合し
て、ソフトコンタクトレンズを得た。得られたソフトコ
ンタクトレンズを１００°Ｃで２０時間減圧乾燥して、
未反応モノマーを除去した。このソフトコンタクトレン
ズについて、実施例１と同様にして試験を行なった。試
験結果を表１に示す。

【００４７】

【発明の効果】本発明の特定組成の硬質共重合体から形
成された非含水型ソフトコンタクトレンズは、従来の含
水型あるいは非含水型ソフトコンタクトレンズに比べて
酸素透過性が著しく高いため、長時間装用しても角膜組
織に代謝障害を生じることがなく、装用感も良好であ
る。また引張強度、破断伸び等の機械的強度に優れ、弾
性回復が良好であるとともに、変形を来すこともない。
しかも煮沸消毒が不要で、涙液成分による汚れに対する
抵抗性も高い。したがって、本発明のソフトコンタクト
レンズは、優れた総合特性を示すものである。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 7/12 Ｃ０８Ｊ 7/12 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 (72)発明者 安田 健二 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本 合成ゴム株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−157421（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−286773（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−37312（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02C 7/04

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ） 下記一般式（Ｉ）で表される少
   なくとも１種のオルガノシロキサン単量体５〜６０モル
   ％、 （ｂ） 下記一般式（II）で表される少なくとも１種の
   アクリル酸エステル単量体１０〜８０モル％、 （ｃ） 下記一般式（III）で表される少なくとも１種
   のメタクリル酸エステル単量体５〜６０モル％、 （ｄ） 不飽和カルボン酸１〜２０モル％、 （ｅ） アルキル基が直鎖状でその炭素数が１〜３のア
   クリル酸低級アルキルエステルおよびフルオロアルキル
   基が直鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル酸低級フル
   オロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１種の単
   量体０〜２０モル％、並びに （ｆ） 少なくとも１種の架橋性単量体０．１〜１０モ
   ル％を含有し、単量体（ａ）〜（ｆ）の合計量が１００
   モル％である共重合体から形成してなることを特徴とす
   る、非含水型ソフトコンタクトレンズ。一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは重合性不飽和基、Ｘは炭素数１〜１０の２
   価の炭化水素基、Ｒ¹〜Ｒ⁶は相互に独立に水素原子、ア
   ルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基、ビニル基
   またはＺ基、Ｚ基は式 【化２】 （ここで、Ｂは水素原子またはＡ、ＡおよびＸは前記に
   同じ、Ｒ⁷およびＲ⁸は相互に独立に水素原子、アルキル
   基、フルオロアルキル基、フェニル基またはビニル基、
   ｋは０〜１００の整数）で表される基、Ｙは炭素数１〜
   ２０のフルオロアルキル基、炭素数１〜２０のアルキル
   基またはＺ基、ｊは０〜１００の整数である。〕、一般
   式（II） 【化３】 〔式中、Ｒ⁹は式（ＣＨ₂）mＣnＦpＨq（ここで、ｍは１
   または２の整数、ｎは３〜８の整数、ｐは４以上の整
   数、ｑは０以上の整数、ｐ＋ｑ=２ｎ＋１）の直鎖状フ
   ルオロアルキル基または式ＣrＨ₂r+₁（ここで、ｒは４
   〜１０の整数）の直鎖状アルキル基である。〕、一般式
   （III） 【化４】 〔式中、Ｒ¹⁰は式（ＣＨ₂）sＣtＦuＨv（ここで、ｓは
   １または２の整数、ｔは１〜１０の整数、ｕは３以上の
   整数、ｖは０以上の整数、ｕ＋ｖ=２ｔ＋１）の直鎖状
   フルオロアルキル基または式ＣwＨ₂w+₁（ここで、ｗは
   ４〜１０の整数）の直鎖状アルキル基である。〕。
2. 【請求項２】（イ） 請求項１記載の一般式(I) で表さ
   れる少なくとも１種のオルガノシロキサン単量体５〜６
   ０モル％、 （ロ） 請求項１記載の一般式(II)で表されるアクリル
   酸エステル、アルキル基が直鎖状でその炭素数１〜３の
   アクリル酸低級アルキルエステルおよびフルオロアルキ
   ル基が直鎖状でその炭素数１〜３のアクリル酸低級フル
   オロアルキルエステルから選ばれる少なくとも１種の単
   量体０〜８０モル％、 （ハ） 請求項１記載の一般式(III) で表される少なく
   とも１種のメタクリル酸エステル単量体５〜６０モル
   ％、 （ニ） 不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、
   不飽和カルボン酸と分岐状または環状の水酸基含有化合
   物とのエステルおよびフルオロアルキル基が分岐状また
   は環状の不飽和カルボン酸フルオロアルキルエステルか
   ら選ばれる少なくとも１種の単量体１０〜９０モル％、
   並びに （ホ） 少なくとも１種の架橋性単量体０．１〜１０モ
   ル％からなり、全単量体の合計量が１００モル％であ
   り、且つ単量体（ロ）および（ニ）中のアクリル酸エス
   テルとアクリル酸との合計量が全単量体の少なくとも１
   ０モル％である単量体混合物を重合して得られる硬質共
   重合体からなるコンタクトレンズ状のレンズ基体を形成
   し、ついで該レンズ基体を炭素数４〜１０の直鎖状非置
   換アルコールと接触させることにより、前記共重合体中
   の請求項１記載の一般式(II)で表される少なくとも１
   種のアクリル酸エステル単量体が１０〜８０モル％、
   請求項１記載の一般式(III) で表される少なくとも１種
   のメタクリル酸エステル単量体が５〜６０モル％、不
   飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、不飽和カル
   ボン酸の分岐状または環状の水酸基含有化合物とのエス
   テルおよびフルオロアルキル基が分岐状または環状の不
   飽和カルボン酸フルオロアルキルエステルから選ばれる
   少なくとも１種の単量体が１〜２０モル％、並びにア
   ルキル基が直鎖状でその炭素数が１〜３のアクリル酸ア
   ルキルエステルおよびフルオロアルキル基が直鎖状でそ
   の炭素数が１〜３のアクリル酸フルオロアルキルエステ
   ルから選ばれる少なくとも１種の単量体が０〜２０モル
   ％となるまで、エステル交換処理および／またはエステ
   ル化処理することを特徴とする、請求項１記載の非含水
   型ソフトコンタクトレンズの製造方法。