TW202233704A - 隱形眼鏡材料及隱形眼鏡鏡片 - Google Patents

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Abstract

本發明公開一種隱形眼鏡材料,其包含:一親水性單體、一交聯劑、一起始劑、及一矽氧烷單體。基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述矽氧烷單體的一用量範圍是介於5重量份至50重量份之間。並且,所述矽氧烷單體的一化學實驗式為:C aH bO cN dSi e。其中,C代表碳原子,a是介於12至55之間的正數;H代表氫原子,b是介於29至121之間的正數;O代表氧原子,c是介於4至17之間的正數;N代表氮原子,d是介於0至5之間的正數;Si代表矽原子,e是介於1至9之間的正數。

Description

隱形眼鏡材料及隱形眼鏡鏡片
本發明涉及一種隱形眼鏡材料,特別是涉及一種隱形眼鏡材料及隱形眼鏡鏡片,其具有高的透氧率、含水率、及表面濕潤之特性。
水膠隱形眼鏡(Hydrogel contact lenses),即是指水膠(Hydrogel)材質所製成的隱形眼鏡,如聚甲基丙烯酸2-羥乙酯(p-HEMA)等。可將交聯劑,如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)等化合物,添加至聚甲基丙烯酸2-羥乙酯,以使其高分子鏈交錯結合以增加強度。
又,由於聚甲基丙烯酸2-羥乙酯的含水率較低(僅有約35-40%)。因此,為了增加含水率,於隱形眼鏡材料中,除了p-HEMA外,還會加入一種以上的親水性單體,藉以提高隱形眼鏡的含水率,如N-乙烯基吡咯酮(NVP)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)等。
在加入親水性單體後,隱形眼鏡的含水率可被有效提升(提升至約70-80%)。然而,含水量愈高,則隱形眼鏡之張力及韌度均會降低,因此含水率控制要適中,一般常見為45%至60%。而,對於作為日拋隱形眼鏡而言,其要求透氧率(DK)需要在40-70之間,但無論水膠隱形眼鏡的含水率如何地被提升,其透氧率僅能達到15-35之間。
相對地,矽水膠隱形眼鏡可有效提高透氧率(DK)。矽水膠隱形眼鏡包含親水性含矽聚合材料,再加入親水性單體,如:NVP、DMA、MAA等共聚合成矽水膠隱形眼鏡。然而,矽氧烷水凝膠材料的表面具有疏水性的特性,其容易導致細菌滋生,而造成眼鏡發炎等問題。故,聚矽氧水凝膠材料的表面通常需進行修飾,以提升材料表面的濕潤性。
因此,目前亟需一種新穎之矽氧烷水凝膠材料來解決上述問題。
本發明所要解決的技術問題在於,針對現有技術的不足提供一種隱形眼鏡材料及隱形眼鏡鏡片。
為了解決上述的技術問題,本發明所採用的其中一技術方案是,提供一種隱形眼鏡材料,其包含:一親水性單體、一交聯劑、一起始劑、及一矽氧烷單體。基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述矽氧烷單體的一用量範圍是介於5重量份至50重量份之間。並且,所述矽氧烷單體的一化學實驗式如式(I)表示。
C aH bO cN dSi e式(I)。
其中,C代表碳原子,a是介於12至55之間的正數;H代表氫原子,b是介於29至121之間的正數;O代表氧原子,c是介於4至17之間的正數;N代表氮原子,d是介於0至5之間的正數;Si代表矽原子,e是介於1至9之間的正數。
優選地,所述矽氧烷單體的分子量範圍為400至1,200之間。
優選地,所述矽氧烷單體之分子結構的主鏈上具有矽氧烷的重複單元(siloxane repeat units)或烷氧矽基(siloxy),並且所述主鏈上另具有由如式(I-1)表示的取代基修飾的胺基甘油(1-aminoglycerol)結構片段所組成的一第一親水性鏈段,而所述矽氧烷單體之分子結構的支鏈上另具有由聚乙二醇(polyethylene glycol,PEG)所組成的一第二親水性鏈段。
Figure 02_image003
式(I-1)。
優選地,所述矽氧烷單體之分子結構進一步具有接枝在所述主鏈上的親水性支鏈;其中,所述親水性支鏈具有 x 個碳原子以及 y 個氧原子, 0 ≤ x+y ≤ 10,並且所述親水性支鏈的遠離所述主鏈的一末端具有至少一親水性官能基,其為羥基官能基(-OH基)或烷氧基官能基(-Oalkyl基)。
優選地,所述矽氧烷單體的一化學結構鍵線式如式(II-1)或式(II-2)表示:
Figure 02_image001
式(II-1)。
Figure 02_image006
式(II-2)。
Figure 02_image008
優選地,R 1為H或甲基(-CH 3);X 1為O或NR 8;X 2為CH-OR 9或不存在;R 2為甲基(-CH 3)或不存在;R 3、R 4、R 7、R 8與R 9為彼此獨立(取代基可以相同或不相同)之H或甲基(-CH 3)或                              ;R 10為H或甲基(-CH 3);R 5與R 6為彼此獨立(取代基可以相同或不相同)的烷基(alkyl)、芳香基(aryl)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy)或OSiR 11R 12R 13;R 11、R 12與R 13為彼此獨立(取代基可以相同或不相同)的烷基(alkyl)、芳香基(aryl)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy);其中a、c及n為彼此獨立(數值可以相同或不相同),且數值範圍介於0至3之間的正數;b數值範圍介於0至8之間的正數。
優選地,在式(II-1)或式(II-2)的鍵線式中,至少一個羥基是主鏈上的取代基,至少一個氧或氮,或兩者作為骨架原子,並且所述矽氧烷單體為離子或線性或支鏈單體。
優選地,所述親水性單體是選自以下材料群組中的至少一種材料:N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、2-羥乙基丙烯酰胺(HEAA)、甲基丙烯酸甘油酯(GMA)、單甲基丙烯酸甘油酯(GMMA)、甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酸(AA)、N,N-二(甲基丙烯酰胺)(DMA)、N,N-二(甲基甲基丙烯酰胺)、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、甘氨酸乙烯基碳酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰膽鹼、及2-羥基-甲基丙烯酸丁酯;其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述親水性單體的一用量範圍是介於40重量份至90重量份之間。
優選地,所述交聯劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(DEGDMA)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TTEGDMA)、甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)、乙二醇二烯丙醚(EGDAE)、三甘醇二烯丙醚(TEGDAE)、四乙二醇二烯丙醚(TTEGDAE)、1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,1,1-三(羥甲基丙烷)三(甲基丙烯酸酯)、三(羥甲基丙烷)三(丙烯酸酯)、季戊四醇四(丙烯酸酯)、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二丙烯酰胺、1,4-二(丙烯酰胺)丁烯、及聚(乙二醇)二(丙烯酸酯);其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述交聯劑的一用量範圍是介於0.1重量份至5重量份之間。
優選地,所述起始劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:雙(1-(2,4-二氟苯基)-3-吡咯基)二茂鈦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、偶氮二異庚腈、2,2’偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基雙(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈、及過氧化苯甲醯;其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述起始劑的一用量範圍是介於0.01重量份至2重量份之間。
為了解決上述的技術問題,本發明所採用的另外一技術方案是,提供一種隱形眼鏡鏡片,其是由如上所述的隱形眼鏡材料製備而成。所述隱形眼鏡具有:介於45wt%至80wt%之間的一含水量;不小於40barrers的一透氧率;不大於1.5MPa的一彈性模量;不大於80度的一動態接觸角;及介於5至10之間的一潤滑性。
本發明的有益效果在於,本發明的隱形眼鏡材料可製備成矽水膠隱形眼鏡,其具有低成本、量產性、及製程簡單等優點。再者,通過本發明的隱形眼鏡材料製備而成的隱形眼鏡之表面能具有更好的表面特性(如:親水性或濕潤性),因此,該隱形眼鏡的表面可不需要任何額外的親水性塗層。值得一提的是,在所述矽氧烷單體的分子結構中,所述矽氧烷的重複單元或烷氧矽基能提升隱形眼鏡的透氧率(DK)。再者,分別在所述主鏈及支鏈中的第一及第二親水性鏈段提升隱形眼鏡的表面親水性或濕潤性。
為使能更進一步瞭解本發明的特徵及技術內容,請參閱以下有關本發明的詳細說明,然而所提供的說明僅用於提供參考,並非用來對本發明加以限制。
以下是通過特定的具體實施例來說明本發明所公開的實施方式,本領域技術人員可由本說明書所公開的內容瞭解本發明的優點與效果。本發明可通過其他不同的具體實施例加以施行或應用,本說明書中的各項細節也可基於不同觀點與應用,在不悖離本發明的構思下進行各種修改與變更。以下的實施方式將進一步詳細說明本發明的相關技術內容,但所公開的內容並非用以限制本發明的保護範圍。
應當可以理解的是,雖然本文中可能會使用到“第一”、“第二”等術語來描述各種元件或者特徵化合物,但這些元件或者特徵化合物不應受這些術語的限制。這些術語主要是用以區分一元件與另一元件,或者一特徵化合物與另一特徵化合物。另外,本文中所使用的術語“或”,應視實際情況可能包括相關聯的列出項目中的任一個或者多個的組合。
在本文中,為了描述特定之數值範圍,本文係採用「某一數值至另一數值」之用語,其應被解讀為涵蓋該數值範圍內的任意數值以及由該數值範圍內的任意數值界定出的較小數值範圍,如同在說明書中明確記載的該任意數值和該較小數值範圍。另外,為了簡潔起見,本文中各聚合物或基團的結構有時會以鍵線式(skeletal formula)表示,而省略了實際結構內的碳原子、氫原子以及碳氫鍵。然而,當結構式中有明確繪示出特定原子或原子基團時,則結構式以繪示者為主。
[隱形眼鏡材料]
本發明實施例提供一種隱形眼鏡材料(material for contact lenses)。該隱形眼鏡材料具有表面親水性的特性,並且該隱形眼鏡材料可形成具有高透氧率及高含水率之隱形眼鏡。
本發明的實施例的隱形眼鏡材料包含:一矽氧烷單體(silicone monomer)、一親水性單體(hydrophilic monomer)、一交聯劑(crosslinking agent)、及一起始劑(initiator)。
基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述矽氧烷單體的一用量範圍優選是介於5重量份至50重量份之間、且特優選是介於20重量份至40量份之間,但本發明不受限於此。
所述矽氧烷單體的一化學實驗式如下式(I)表示:
C aH bO cN dSi e式(I)。
其中,C代表碳原子,a代表碳原子在矽氧烷單體中存在的數量,a優選是介於12至55之間的正數、且特優選是介於17至32之間。H代表氫原子,b代表氫原子在矽氧烷單體中存在的數量,b優選是介於29至121之間的正數、且特優選是介於38至71之間。O代表氧原子,c代表氧原子在矽氧烷單體中存在的數量,c優選是介於4至17之間的正數、且特優選是介於6至14之間。N代表氮原子,d代表氮原子在矽氧烷單體中存在的數量,d優選是介於0至5之間的正數、且特優選是介於0至3之間。Si代表矽原子,e代表矽原子在矽氧烷單體中存在的數量,e優選是介於1至9之間的正數、且特優選是介於3至5之間。
在本發明的一些實施方式中,所述矽氧烷單體的一分子量優選是介於400至1,200之間、且特優選是介於500至700。
在本發明的一些實施方式中,所述矽氧烷單體之分子結構的主鏈上具有矽氧烷的重複單元(siloxane repeat units)或烷氧矽基(siloxy),並且所述主鏈上另具有由如式(I-1)表示的取代基修飾的胺基甘油(1-aminoglycerol)結構片段所組成的一第一親水性鏈段,而所述矽氧烷單體之分子結構的支鏈上另具有由聚乙二醇(polyethylene glycol,PEG)所組成的一第二親水性鏈段。
Figure 02_image003
式(I-1)。
在本發明的一些實施方式中,所述矽氧烷單體之分子結構進一步具有接枝在所述主鏈上的一親水性支鏈(hydrophilic branch)。其中,所述親水性支鏈具有 x 個碳原子及 y 個氧原子,其中0 ≤ x+y ≤ 10,並且所述親水性支鏈的遠離所述主鏈的一末端具有至少一親水性官能基,例如:羥基官能基(-OH基)或烷氧基官能基。
根據上述配置,本發明實施例的隱形眼鏡材料可製備成矽水膠隱形眼鏡,其具有低成本、量產性、及製程簡單等優點。再者,通過本發明實施例的隱形眼鏡材料製備而成的隱形眼鏡之表面能具有更好的表面特性(如:親水性或濕潤性),因此,該隱形眼鏡的表面可不需要任何額外的親水性塗層。值得一提的是,在所述矽氧烷單體的分子結構中,所述矽氧烷的重複單元或烷氧矽基能提升隱形眼鏡的透氧率(DK)。再者,分別在所述主鏈及支鏈中的第一及第二親水性鏈段能提升隱形眼鏡的表面親水性或濕潤性。
在本發明的一些實施方式中,所述矽氧烷單體的化學實驗式可以如下式(I-1)、式(I-2)及式(I-3)表示。
C 24H 53O 9NSi 3式(I-1)。
C 28H 61O 11NSi 3式(I-2)。
C 17H 38O 6Si 3式(I-3)。
其中,以上述式(I-1)表示的矽氧烷單體具583.9354的分子量(molecular weight),以上述式(I-2)表示的矽氧烷單體具672.0405的分子量,並且以上述式(I-3)表示的矽氧烷單體具422.7365的分子量。
在本發明的一些實施方式中,化學實驗式如式(I)表示的矽氧烷單體的一化學結構鍵線式(skeletal formula)係如式(II-1)或式(II-2)表示:
Figure 02_image001
式(II-1)。
Figure 02_image006
式(II-2)。
Figure 02_image008
其中,R 1為H或甲基(-CH 3);X 1為O或NR 8;X 2為CH-OR 9或不存在;R 2為甲基(-CH 3)或不存在;R 3、R 4、R 7、R 8與R 9為彼此獨立(取代基可以相同或不相同)之H或甲基(-CH 3)或                              ;R 10為H或甲基(-CH 3);R 5與R 6為彼此獨立(取代基可以相同或不相同)且碳數介於1至10之間的烷基(alkyl)、芳香基(aryl)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy)或OSiR 11R 12R 13;R 11、R 12與R 13為彼此獨立(取代基可以相同或不相同)且碳數介於1至10之間的烷基(alkyl)、芳香基(aryl)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy);其中a、c及n為彼此獨立(數值可以相同或不相同)、且數值範圍介於0至3之間的正數(優選介於1至3);b為數值範圍介於0至8之間的正數(優選介於1至8)。
Figure 02_image010
在上式(II-1)或式(II-2)的鍵線式中,                  為矽氧烷的重複單元(siloxane repeat units)或烷氧矽基(siloxy)。
Figure 02_image008
進一步地說,R 3或R 7之取代基                             為由聚乙二醇(polyethylene glycol,PEG)所組成的所述第二親水性鏈段(hydrophilic segment)。
進一步地說,X 1與X 2為主鏈骨架原子或基團,或親水性支鏈(hydrophilic branch)。
進一步地說,至少一個羥基是主鏈上的取代基,至少一個氧或氮,或兩者作為骨架原子,並且所述矽氧烷單體可以為離子或線性或支鏈單體。
Figure 02_image008
在本發明的一第一具體實施方式中,化學實驗式如式(I-1)表示的矽氧烷單體對應於式(II-1)中的取代基如下:R 1= CH 3; X 1= O; X 2= CH-OR 9; a = c = 1; b = 0; R 2= none; R 3=                         ,n = 2; R 4= R 7= R 9= R 10= H; R 5= R 6= OSiR 11R 12R 13,R 11= R 12= R 13= CH 3
在本發明的一第二具體實施方式中,化學實驗式如式(I-2)表示的矽氧烷單體對應於式(II-1)中的取代基如下:R 1= R 5= R 6= CH 3; X 1= O; X 2= CH-OR 9; a = c = 1; b = 2; R 2= none; R 3= R 7=                       ,n = 2; R 4= R 9= R 10= H。
Figure 02_image008
在本發明的一第三具體實施方式中,化學實驗式如式(I-3)表示的矽氧烷單體對應於式(II-1)中的取代基如下: R 1= CH 3; X 1= O; X 2= CH-OR 9; a = b = 0; c = 1; R 5= R 6= OSiR 11R 12R 13,R 11= R 12= R 13= CH 3; R 7= R 9= H。
在本發明的一些實施方式中,所述親水性單體是選自以下材料群組中的至少一種材料:N-乙烯基吡咯烷酮(N-vinyl pyrrolidone,NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate,HEMA)、2-羥乙基丙烯酰胺(2-hydroxyethyl acrylamide,HEAA)、甲基丙烯酸甘油酯(glyceryl methacrylate,GMA)、單甲基丙烯酸甘油酯(glycerol mono-meth acrylate,GMMA)、甲基丙烯酸(methacrylic acid,MAA)、丙烯酸(acrylic acid,AA)、N,N-二(甲基丙烯酰胺)(N,N-di(methyl acrylamide),DMA)、N,N-二(甲基甲基丙烯酰胺)(N,N-di(methyl meth acryl-amide) )、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(N-vinyl-N-methyl acetamide)、甘氨酸乙烯基碳酸酯(glycine vinyl carbonate)、2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰膽鹼(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)、及2-羥基-甲基丙烯酸丁酯(2-hydroxy-butyl methacrylate)。
進一步地說,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述親水性單體的一用量範圍優選是介於40重量份至90重量份之間、且特優選是介於45重量份至85重量份之間,但本發明不受限於此。
在本發明的一些實施方式中,所述交聯劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol di(methacrylate),EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(di(ethylene glycol) di(methacrylate),DEGDMA)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(tri(ethylene glycol) di(methacrylate),TEGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(tetra(ethylene glycol) di(methacrylate),TTEGDMA)、甲基丙烯酸烯丙酯(allyl methacrylate,AMA)、乙二醇二烯丙醚(ethylene glycol di(allyl ether),EGDAE)、三甘醇二烯丙醚(tri(ethylene glycol) di(allyl ether),TEGDAE)、四乙二醇二烯丙醚(tetra(ethylene glycol) di(allyl ether),TTEGDAE)、1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(1,3,5-Triallyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)- trione)、1,1,1-三(羥甲基丙烷)三(甲基丙烯酸酯)(1,1,1-tri(methylolpropane) tri(methacrylate))、三(羥甲基丙烷)三(丙烯酸酯)(tri(methylolpropane) tri(acrylate))、季戊四醇四(丙烯酸酯)(pentaerythritol tetra(acrylate))、四乙二醇二丙烯酸酯(tetra(ethylene glycol) di(acrylate))、乙二丙烯酰胺(ethylene di(acrylamide))、1,4-二(丙烯酰胺)丁烯(butylene 1,4-di(acrylamide))、及聚(乙二醇)二(丙烯酸酯)(poly(ethylene glycol) di(acrylate))。
進一步地說,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述交聯劑的一用量範圍優選是介於0.1重量份至5重量份之間、且特優選是介於0.1重量份至3重量份之間,但本發明不受限於此。
在本發明的一些實施方式中,所述起始劑為一光起始劑。
在本發明的一些實施方式中,所述起始劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:雙(1-(2,4-二氟苯基)-3-吡咯基)二茂鈦(bis(2,6-difluoro-3-(1-hydropyrro-1-yl)- phenyl)titanocene)、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(phenylbis-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide)及2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-porpanone)。
在本發明的一些實施方式中,所述起始劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:偶氮二異庚腈(2,2’-Azodi(2,4-dimethylvaleronitrile),ADVN)、2,2’偶氮雙異丁腈(2,2’-Azobis(2-methylpropionitrile),AIBN)、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈(2,2’-Azobis(2,4-dimethyl)valeronitrile)、2,2’-偶氮基雙(2甲基)丙腈(2,2’-Azobis(2methyl)propionitrile)、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈(2,2’-Azobis(2-methyl)butyronitrile)、及過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide),但本發明不受限於此。
進一步地說,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述起始劑的一用量範圍優選是介於0.01重量份至2重量份之間、且特優選是介於0.05重量份至1重量份之間,但本發明不受限於此。
為了提升所述隱形眼鏡材料的紫外光阻隔能力,在本發明的一些實施方式中,所述隱形眼鏡材料進一步包含一阻隔紫外光單體,並且基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述阻隔紫外光單體的用量範圍為0.30重量份至1.80重量份之間。其中,所述阻隔紫外光單體是選自由一具有二苯基甲酮(benzophenone)的單體及一具有苯並三唑(benzotriazole)所組成的材料群組的至少其中之一。
為了提升所述隱形眼鏡材料的溶解性,在本發明的一些實施方式中,所述隱形眼鏡材料進一步包含一助溶劑,並且基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述助溶劑的用量範圍介於3重量份至15重量份之間。其中,所述助溶劑是選自由甘油(glycerol)、2-丙醇(isopropyl alcohol)、正丁醇(n-butanol)、叔丁醇(t-butanol)、叔戊醇(t-amyl alcohol)及正己醇(n-hexanol)所組成的材料群組的至少其中之一。
為了使所述隱形眼鏡材料具有特定顏色,在本發明的多個實施方式中,所述隱形眼鏡材料進一步包含一染料,並且基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述染料的用量範圍介於0.002重量份至0.050重量份之間。其中,所述染料是選自由活性藍19(disodium,1-amino-9,10-dioxo-4- [3-(2-sulfonatooxyethylsulfonyl)anilino] anthracene-2-sulfonate)、蘇丹三號(1-[4-(Phenylazo)phenylazo]-2-naphthol,Sudan III)、靛藍(2,2'-Bis(2,3 -dihydro-3-oxoindolylidene),Indigo)及喹啉黃(disodium 2-(1,3-dioxo-2,3- dihydro-1H-inden-2-yl)quinolone-6,8-disul fonate,Quinoline yellow)所組成的材料群組的至少其中之一。
[隱形眼鏡的製造方法]
本發明實施例另提供一種隱形眼鏡的製造方法。所述隱形眼鏡的製造方法包含:將所述隱形眼鏡材料注入一用於製造隱形眼鏡的模具,並且對所述隱形眼鏡材料進行固化成型程序,從而形成一隱形眼鏡的乾片半成品。接著,將所述隱形眼鏡的乾片半成品浸泡於一緩衝溶液中,直到所述隱形眼鏡的乾片半成品膨潤(水化程序)。然後,將一緩衝溶液填充於一包裝容器內,將所述隱形眼鏡浸泡於緩衝溶液中,接著,進行一密封程序及一滅菌程序,如此即完成了隱形眼鏡產品的製作。
[隱形眼鏡鏡片]
本發明實施例另提供一種隱形眼鏡鏡片。所述隱形眼鏡鏡片是由上述實施例的隱形眼鏡材料所形成。根據上述實施例隱形眼鏡材料的配方,本發明實施例的隱形眼鏡鏡片能具有高的透氧率、含水率、及表面濕潤之特性。
通過本發明的隱形眼鏡材料製備的隱形眼鏡鏡片能具有更好的物化特性。更具體地說,所述隱形眼鏡鏡片具有:(a)介於45wt%至80wt%之間的一含水量(water content)、且優選介於65wt%至80wt%之間;(b)不小於40barrers的一透氧率(oxygen permeability)、且優選介於40barrers至60barrers之間;(c)不大於1.5MPa的一彈性模量(elastic modulus)、且優選介於0.3MPa至0.6MPa之間;(d)不大於80度的一動態接觸角(dynamic contact angle)、優選不大於60度、且特優選不大於30度;(e)介於1.350和1.442之間的一折射率(refractive index);及(f)介於5至10之間的一潤滑性(lubricity)、且優選介於6至9之間。
[實驗數據及測試結果]
以下,參照實施例S1至S11詳細說明本發明之內容。然而,以下實施例僅作為幫助了解本發明,本發明的範圍並不限於這些實施例。
實施例S1至S11的製備方式包含將一隱形眼鏡材料注入一用於製造隱形眼鏡的模具,並且對所述隱形眼鏡材料進行一固化成型程序,從而形成一隱形眼鏡的乾片半成品。接著,將所述隱形眼鏡的乾片半成品浸泡於一緩衝溶液中,直到所述隱形眼鏡的乾片半成品膨潤(水化程序)。然後,將一緩衝溶液填充於一包裝容器內,將所述隱形眼鏡浸泡於緩衝溶液中,接著,進行一密封程序(密封溫度約125°C)及一滅菌程序(滅菌時間約30分鐘),如此即完成了隱形眼鏡產品的製作。
其中,所述隱形眼鏡材料主要包含:矽氧烷單體、親水性單體、交聯劑、及起始劑。實施例S1至S11的製備方式大致相同,其不同之處在於,實施例S1至S11的隱形眼鏡材料中的各成份之用量不同,且採用的矽氧烷單體也不同。其中,實施例S1至S3採用的是具有上述化學實驗式(I-1)並對應於第一具體實施方式的矽氧烷單體。實施例S4至S6採用的是具有上述化學實驗式(I-2)並對應於第二具體實施方式的矽氧烷單體。實施例S7及S8採用的是具有上述化學實驗式(I-1)並對應於第一具體實施方式的矽氧烷單體、及具有上述化學實驗式(I-2)並對應於第二具體實施方式的矽氧烷單體。實施例S9採用的是具有上述化學實驗式(I-1)並對應於第一具體實施方式的矽氧烷單體、及具有上述化學實驗式(I-3)並對應於第三具體實施方式的矽氧烷單體。實施例S10採用的是具有上述化學實驗式(I-2)並對應於第二具體實施方式的矽氧烷單體、及具有上述化學實驗式(I-3)並對應於第三具體實施方式的矽氧烷單體。實施例S11採用的是具有上述化學實驗式(I-3)並對應於第三具體實施方式的矽氧烷單體。實施例S1至S11的配方組成顯示如下表1中。
實施例S1至S11所採用的矽氧烷單體在化學結構上同樣皆具有碳原子(C)、氫原子(H)、氧原子(O)、及矽原子(Si),但是氮原子(N)的含量不同。具有上述化學實驗式(I-3)並對應於第三具體實施方式的矽氧烷單體不具有氮原子,其可做為本發明實施例的隱形眼鏡材料的不同氮、氧、及矽之組成的實驗對照組。
實施例S1至S11所採用的矽氧烷單體皆能使隱形眼鏡的以下物化特性具有好的表現,其包含:鏡片本體的含水量(water content,wt%)、鏡片本體的透氧率(oxygen permeability,DK)、鏡片本體的彈性模量(elastic modulus,MPa)、鏡片表面的動態接觸角(dynamic contact angle)、及鏡片表面的潤滑性(lubricity)。隱形眼鏡的物化特性的測試方法說明如下,並且測試結果顯示於下表5中。
鏡片本體的含水量(wt%):平衡含水量的測定方法為在鏡片表面移動水後,稱量鏡片重量,得到水合鏡片重量,將鏡片放入烘箱中烘乾,在乾燥狀態下稱量鏡片重量。水合重量減去乾燥重量得到重量差。平衡水含量(wt%)=(重量差/水合重量)×100。
鏡片本體的透氧率(DK):透氧率的測量是使用ISO 9913-1 中描述的極譜法,使用O2滲透計儀器進行的。將樣品浸入平衡至少12小時的純水中進行測量,然後用O2滲透計201T型儀器(購自Rheder Development公司)在35℃的磷酸鹽緩衝鹽水中測量透氧率。氧氣滲透率以 Barrer為單位記錄。
鏡片本體的彈性模量(MPa):彈性模量通過使用拉伸試驗機 Zwick Z0.5測量。鏡片樣品被切割成2毫米寬。在測試開始之前使用千分尺測量樣品的厚度。在測試開始時,樣品的延伸部的移動速度、樣品的長度和夾爪之間的距離保持恆定。在測量期間將每個樣品置於緩衝鹽水中。以MPa為單位記錄模量。
鏡片表面的動態接觸角(度):動態接觸角測量使用俘獲氣泡法(captive bubble method)進行。根據這種方法,將矽水凝膠隱形眼鏡適當地夾在兩個硬塑料之間,使鏡片中心部分相對平坦,然後將鏡片浸入裝有硼酸鹽緩衝鹽水溶液的小罐中。然後將氣泡適當地引入鏡片表面並停留在表面上。然後用數碼相機拍照,然後使用計算機程序從繪圖中獲得左右接觸角,並記錄左右接觸角的平均值。
鏡片表面的潤滑性:鏡片的潤滑性由10個人(從1到10)盲目評分。分數越高,鏡片表面的潤滑性越好。
[表1] 實施例S1至S11的隱形眼鏡材料的配方。其中,隱形眼鏡材料的總重為100重量份。
  隱形眼鏡材料配方
實施例 矽氧烷單體 (重量份) 親水性單體 (重量份) 交聯劑 (重量份) 起始劑 (重量份)
HEMA DMA NVP 苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦 EGDMA
S1 具式(I-1)的 矽氧烷單體 19.4重量份 20 20 40 0.2 0.4
S2 具式(I-1)的 矽氧烷單體 29.4重量份 15 15 40 0.2 0.4
S3 具式(I-1)的 矽氧烷單體 39.4重量份 10 10 40 0.2 0.4
S4 具式(I-2)的 矽氧烷單體 19.4重量份 20 20 40 0.2 0.4
S5 具式(I-2)的 矽氧烷單體 29.4重量份 15 15 40 0.2 0.4
S6 具式(I-2)的 矽氧烷單體 39.4重量份 10 10 40 0.2 0.4
S7 具式(I-1)的 矽氧烷單體 14.7重量份 15 15 40 0.2 0.4
具式(I-2)的 矽氧烷單體 14.7重量份
S8 具式(I-1)的 矽氧烷單體 19.7重量份 10 10 40 0.2 0.4
具式(I-2)的 矽氧烷單體 19.7重量份
S9 具式(I-1)的 矽氧烷單體 19.7重量份 10 10 40 0.2 0.4
具式(I-3)的 矽氧烷單體 19.7重量份
S10 具式(I-2)的 矽氧烷單體 19.7重量份 10 10 40 0.2 0.4
具式(I-3)的 矽氧烷單體 19.7重量份
S11 具式(I-3)的 矽氧烷單體 39.4重量份 10 10 40 0.2 0.4
[表2] 實施例S1至S11的隱形眼鏡的物化特性的測試結果。
  鏡片本體的物化特性
實施例 含水量(wt%) 透氧率(DK) 彈性模量(MPa)
S1 75 51 0.23
S2 68 56 0.24
S3 60 62 0.26
S4 78 50 0.21
S5 70 54 0.23
S6 63 59 0.24
S7 66 61 0.23
S8 58 68 0.25
S9 55 54 0.27
S10 59 55 0.29
S11 64 52 0.38
  鏡片表面的物化特性
實施例 動態接觸角(度) 潤滑性
S1 26.2 8.7
S2 29.4 8.3
S3 25.8 7.8
S4 22.6 9.1
S5 25.9 8.9
S6 27.7 8.2
S7 26.8 9.4
S8 27.4 8.8
S9 43.7 6.7
S10 39.7 7.2
S11 55.5 5.5
[實驗結果討論]
表2示出了實施例S1至S11的鏡片表面特性,例如動態接觸角和潤滑性。其中,動態接觸角的數值越低,代表鏡片表面的親水性越好,在許多高親水性的表面上,其接觸角的表現自0度到30度。鏡片表面的潤滑性由10個人(從1到10)盲目評分,分數越高,鏡片表面的潤滑性越好。動態接觸角和潤滑性的測試結果分別如表2所示。
實施例S1至S11所採用的矽氧烷單體皆能使隱形眼鏡的以下物化特性具有好的表現,其中又以實施例S1至S8在鏡片表面的親水性或濕潤性具有更佳的表現。進一步地說,在實施例S1至S8的矽氧烷單體的化學結構中,氧原子能藉由氫鍵與水分子鍵結以提升隱形眼鏡材料的表面親水性。氮原子在離子態容易藉由氫鍵與水分子鍵結。
另,一般來說,矽原子的含量越多,則鏡片表面會越疏水,然而,實施例S1至S8的矽氧烷單體的化學結構中具有較多的氧原子及氮原子,因此能使得隱形眼鏡的鏡片表面維持良好的親水性及潤滑性。藉此,由實施例S1至S8的配方製成的隱形眼鏡的鏡片表面可以不需要塗佈任何的親水性塗層。
[實施例的有益效果]
本發明的其中一有益效果在於,本發明實施例的隱形眼鏡材料可製備成矽水膠隱形眼鏡,其具有低成本、量產性、及製程簡單等優點。再者,通過本發明實施例的隱形眼鏡材料製備而成的隱形眼鏡之表面能具有更好的表面特性(如:親水性或濕潤性),因此,該隱形眼鏡的表面可不需要任何額外的親水性塗層。值得一提的是,在所述矽氧烷單體的分子結構中,所述矽氧烷的重複單元或烷氧矽基能提升隱形眼鏡的透氧率(DK)。再者,分別在所述主鏈及支鏈中的第一及第二親水性鏈段能提升隱形眼鏡的表面親水性或濕潤性。
以上所公開的內容僅為本發明的優選可行實施例,並非因此侷限本發明的申請專利範圍,所以凡是運用本發明說明書內容所做的等效技術變化,均包含於本發明的申請專利範圍內。
Figure 111105513-11-02-1

Claims (10)

  1. 一種隱形眼鏡材料,其特徵在於,所述隱形眼鏡材料包括:一親水性單體、一交聯劑、一起始劑、及一矽氧烷單體; 其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述矽氧烷單體的一用量範圍是介於5重量份至50重量份之間;並且,所述矽氧烷單體的一化學實驗式如式(I)表示: C aH bO cN dSi e式(I); 其中,C代表碳原子,a是介於12至55之間的正數; 其中,H代表氫原子,b是介於29至121之間的正數; 其中,O代表氧原子,c是介於4至17之間的正數; 其中,N代表氮原子,d是介於0至5之間的正數; 其中,Si代表矽原子,e是介於1至9之間的正數。
  2. 如請求項1所述的隱形眼鏡材料,其中,所述矽氧烷單體的分子量是介於400至1,200之間。
  3. 如請求項1所述的隱形眼鏡材料,其中,所述矽氧烷單體之分子結構的主鏈上具有矽氧烷的重複單元(siloxane repeat units)或烷氧矽基(siloxy),並且所述主鏈上另具有由如式(I-1)表示的取代基修飾的胺基甘油(1-aminoglycerol)結構片段所組成的一第一親水性鏈段,而所述矽氧烷單體之分子結構的支鏈上另具有由聚乙二醇(polyethylene glycol,PEG)組成的一第二親水性鏈段;
    Figure 03_image003
    式(I-1);
    Figure 03_image008
    其中,R 2為甲基(-CH 3)或不存在;R 3、R 4為彼此獨立之H或甲基(-CH 3)或                    ;R 10為H或甲基(-CH 3),並且n為數值範圍介於0至3之間的正數。
  4. 如請求項3所述的隱形眼鏡材料,其中,所述矽氧烷單體之分子結構進一步具有接枝在所述主鏈上的親水性支鏈;其中,所述親水性支鏈具有 x 個碳原子及 y 個氧原子, 0 ≤ x+y ≤ 10,且所述親水性支鏈的遠離所述主鏈的末端具親水性官能基,其為羥基官能基(-OH基)或烷氧基官能基。
  5. 如請求項1所述的隱形眼鏡材料,其中,所述矽氧烷單體的一化學結構鍵線式如式(II-1)或式(II-2)表示:
    Figure 03_image001
    式(II-1);
    Figure 03_image006
    式(II-2);
    Figure 03_image008
    其中,R 1為H或甲基(-CH 3);X 1為O或NR 8;X 2為CH-OR 9或不存在;R 2為甲基(-CH 3)或不存在;R 3、R 4、R 7、R 8與R 9為彼此獨立之H或甲基(-CH 3)或                     ;R 10為H或甲基(-CH 3);R 5與R 6為彼此獨立且碳數介於1至10之間的烷基(alkyl)、芳香基(aryl)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy)或OSiR 11R 12R 13;R 11、R 12與R 13為彼此獨立並且碳數介於1至10之間的烷基(alkyl)、芳香基(aryl)、烷氧基(alkoxy)、芳氧基(aryloxy);其中,a、c及n為彼此獨立且數值範圍介於0至3之間的正數;b為數值範圍介於0至8之間的正數。
  6. 如請求項5所述的隱形眼鏡材料,其中,在式(II-1)或式(II-2)的鍵線式中,至少一個羥基是主鏈上的取代基,至少一個氧或氮,或兩者作為骨架原子,並且所述矽氧烷單體為離子或線性或支鏈單體。
  7. 如請求項1所述的隱形眼鏡材料,其中,所述親水性單體是選自以下材料群組中的至少一種材料:N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、2-羥乙基丙烯酰胺(HEAA)、甲基丙烯酸甘油酯(GMA)、單甲基丙烯酸甘油酯(GMMA)、甲基丙烯酸(MAA)、丙烯酸(AA)、N,N-二(甲基丙烯酰胺)(DMA)、N,N-二(甲基甲基丙烯酰胺)、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、甘氨酸乙烯基碳酸酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰膽鹼、及2-羥基-甲基丙烯酸丁酯;其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述親水性單體的一用量範圍是介於40重量份至90重量份之間。
  8. 如請求項1所述的隱形眼鏡材料,其中,所述交聯劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯(DEGDMA)、三甘醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TTEGDMA)、甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)、乙二醇二烯丙醚(EGDAE)、三甘醇二烯丙醚(TEGDAE)、四乙二醇二烯丙醚(TTEGDAE)、1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,1,1-三(羥甲基丙烷)三(甲基丙烯酸酯)、三(羥甲基丙烷)三(丙烯酸酯)、季戊四醇四(丙烯酸酯)、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二丙烯酰胺、1,4-二(丙烯酰胺)丁烯、及聚(乙二醇)二(丙烯酸酯);其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述交聯劑的一用量範圍是介於0.1重量份至5重量份之間。
  9. 如請求項1所述的隱形眼鏡材料,其中,所述起始劑是選自以下材料群組中的至少一種材料:雙(1-(2,4-二氟苯基)-3-吡咯基)二茂鈦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、偶氮二異庚腈、2,2’偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基雙(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈、及過氧化苯甲醯;其中,基於所述隱形眼鏡材料的總重為100重量份,所述起始劑的一用量範圍是介於0.01重量份至2重量份之間。
  10. 一種隱形眼鏡鏡片,其是由如請求項1至請求項9中任一項所述的隱形眼鏡材料製備而成,其特徵在於,所述隱形眼鏡具有:介於45wt%至80wt%之間的一含水量;不小於40barrers的一透氧率;不大於1.5MPa的一彈性模量;不大於80度的一動態接觸角;及介於5至10之間的一潤滑性。
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