JP2558699B2 - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
含水性ソフトコンタクトレンズInfo
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- JP2558699B2 JP2558699B2 JP62128036A JP12803687A JP2558699B2 JP 2558699 B2 JP2558699 B2 JP 2558699B2 JP 62128036 A JP62128036 A JP 62128036A JP 12803687 A JP12803687 A JP 12803687A JP 2558699 B2 JP2558699 B2 JP 2558699B2
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- Japan
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- acrylate
- soft contact
- contact lens
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は含水性ソフトコンタクトレンズに関し、更に
詳しくは、含水率に依存しない高い酸素透過性を有し、
蛋白質のこびり付きによる汚染性の低い含水性ソフトコ
ンタクトレンズに関する。
詳しくは、含水率に依存しない高い酸素透過性を有し、
蛋白質のこびり付きによる汚染性の低い含水性ソフトコ
ンタクトレンズに関する。
［従来の技術］ コンタクトレンズは、ハードコンタクトレンズとソフ
トコンタクトレンズに大別され、一般にハードコンタク
トレンズは、光学的には優れているが、酸素透過性が小
さいために、長時間装用ができず、また角膜とのなじみ
が少ないために、催涙、異物感を生ずる等の欠点があ
り、近年では、これに代ってソフトコンタクトレンズが
広く用いられるようになってきている。ソフトコンタク
トレンズとしては、親水性の2-ヒドロキシエチルメタク
リレート（以下、HEMAと記す。）重合体を主成分とする
ものが知られており、その含水率は、20重量％から80重
量％と広範囲に亘っている。この種のレンズの代表的な
ものには、HEMAにN-ビニルピロリドンを共重合させたも
の、HEMAにメタクリル酸を共重合させたもの等が知られ
ているが、この種のハイドロゲル系のソフトコンタクト
レンズは、酸素透過性をそのゲル中の水の量に依存して
おり、酸素透過性と含水率とは略直線的比例関係にあ
る。従って、従来は、長時間の連続装用を可能にするた
めに、ハイドロゲルの含水率を高めて酸素透過性を良く
するか、レンズを極端に薄くして、単位時間単位面積当
りの酸素透過性量を大きくするかの２つの方法が採られ
ていた。
トコンタクトレンズに大別され、一般にハードコンタク
トレンズは、光学的には優れているが、酸素透過性が小
さいために、長時間装用ができず、また角膜とのなじみ
が少ないために、催涙、異物感を生ずる等の欠点があ
り、近年では、これに代ってソフトコンタクトレンズが
広く用いられるようになってきている。ソフトコンタク
トレンズとしては、親水性の2-ヒドロキシエチルメタク
リレート（以下、HEMAと記す。）重合体を主成分とする
ものが知られており、その含水率は、20重量％から80重
量％と広範囲に亘っている。この種のレンズの代表的な
ものには、HEMAにN-ビニルピロリドンを共重合させたも
の、HEMAにメタクリル酸を共重合させたもの等が知られ
ているが、この種のハイドロゲル系のソフトコンタクト
レンズは、酸素透過性をそのゲル中の水の量に依存して
おり、酸素透過性と含水率とは略直線的比例関係にあ
る。従って、従来は、長時間の連続装用を可能にするた
めに、ハイドロゲルの含水率を高めて酸素透過性を良く
するか、レンズを極端に薄くして、単位時間単位面積当
りの酸素透過性量を大きくするかの２つの方法が採られ
ていた。
［発明が解決しようとする問題点］ 然しながら、含水率を高くして酸素透過性を増す方法
では、含水率増加に伴ってレンズ材質の機械的強度が弱
くなるばかりでなく、膨潤率のバラツキが大きくなるた
め、安定した視力が得られ難くなるとともに、汚れ付着
がレンズの中まで滲透して、洗浄除去が難しくなる等の
欠点があった。
では、含水率増加に伴ってレンズ材質の機械的強度が弱
くなるばかりでなく、膨潤率のバラツキが大きくなるた
め、安定した視力が得られ難くなるとともに、汚れ付着
がレンズの中まで滲透して、洗浄除去が難しくなる等の
欠点があった。
また、レンズを薄くして酸素透過性量を大きくする方
法では、装用する際にレンズが指の腹に沿って付着した
り、レンズが巻いたりして装用上扱い難く、極めて不便
なものとなるという欠点がある。
法では、装用する際にレンズが指の腹に沿って付着した
り、レンズが巻いたりして装用上扱い難く、極めて不便
なものとなるという欠点がある。
そこで、含水率に対して、期待されるよりも高い酸素
透過性を有するレンズ素材が望まれた。そこで、本発明
では含水率を余り高くしなくても、充分な酸素透過性を
有し、機械的強度及び汚れ付着の点で改善された高酸素
透過性のソフトコンタクトレンズを提供しようとするも
のである。
透過性を有するレンズ素材が望まれた。そこで、本発明
では含水率を余り高くしなくても、充分な酸素透過性を
有し、機械的強度及び汚れ付着の点で改善された高酸素
透過性のソフトコンタクトレンズを提供しようとするも
のである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、ジメチルアクリルアミド30〜50重量％、フ
ルオロアルキルアクリレートまたはフルオロアルキルメ
タクリレート30〜50重量％を主成分とする組成物を共重
合させて成形したことを特徴とする含水性ソフトコンタ
クトレンズに係るものである。
ルオロアルキルアクリレートまたはフルオロアルキルメ
タクリレート30〜50重量％を主成分とする組成物を共重
合させて成形したことを特徴とする含水性ソフトコンタ
クトレンズに係るものである。
ジメチルアクリルアミドは、30重量％未満では含水時
の可撓性が低下するため好ましくなく、50重量％を越え
ると強度が低下するとともに、含水率が高くなり過ぎる
ため、視力が安定しない、付着した汚れが落ち難い等の
欠点が生じ、好ましくない。
の可撓性が低下するため好ましくなく、50重量％を越え
ると強度が低下するとともに、含水率が高くなり過ぎる
ため、視力が安定しない、付着した汚れが落ち難い等の
欠点が生じ、好ましくない。
他方、フルオロアルキルアクリレートまたはフルオロ
アルキルメタクリレートは、30重量％未満では酸素透過
性向上効果が低く、また汚れのこびり付き防止の効果が
低く、50重量％を越えると脂質による汚れ付着が起き易
くなるので好ましくない。フルオロアルキル（メタ）ア
クリレートは、好ましくは、炭素数２〜10個のアルキル
基の水素を部分的にフッ素原子で置換したフルオロアル
キル基、特にパーフルオロアルキル基を有するアルコー
ルと（メタ）アクリル酸とのエステルで、上記アルキル
基は直鎖状であっても、側鎖を有するものであってもよ
い。代表的には、トリフルオロエチル（メタ）アクリレ
ート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、
ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オ
クタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、テトラヒ
ドロヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレートが
挙げられるが、その他のフルオロアルキル（メタ）アク
リレートも使用し得る。
アルキルメタクリレートは、30重量％未満では酸素透過
性向上効果が低く、また汚れのこびり付き防止の効果が
低く、50重量％を越えると脂質による汚れ付着が起き易
くなるので好ましくない。フルオロアルキル（メタ）ア
クリレートは、好ましくは、炭素数２〜10個のアルキル
基の水素を部分的にフッ素原子で置換したフルオロアル
キル基、特にパーフルオロアルキル基を有するアルコー
ルと（メタ）アクリル酸とのエステルで、上記アルキル
基は直鎖状であっても、側鎖を有するものであってもよ
い。代表的には、トリフルオロエチル（メタ）アクリレ
ート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、
ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オ
クタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、テトラヒ
ドロヘキサデカフルオロデシル（メタ）アクリレートが
挙げられるが、その他のフルオロアルキル（メタ）アク
リレートも使用し得る。
本発明においては、上記ジメチルアクリルアミド及び
フルオロアルキル（メタ）アクリレートの他に、更に好
ましくは10〜20重量％のメチルメタクリレートを加える
こともできる。これは強度向上を目的とするもので、10
重量％未満ではこの効果が低く、20重量％を越えると、
ジメチルアクリルアミド及びフルオロアルキル（メタ）
アクリレートによる前記効果が相対的に低くなるので好
ましくない。
フルオロアルキル（メタ）アクリレートの他に、更に好
ましくは10〜20重量％のメチルメタクリレートを加える
こともできる。これは強度向上を目的とするもので、10
重量％未満ではこの効果が低く、20重量％を越えると、
ジメチルアクリルアミド及びフルオロアルキル（メタ）
アクリレートによる前記効果が相対的に低くなるので好
ましくない。
また、切削研磨性、水和膨潤時の寸法安定性等を向上
させる目的で、好ましくは0.1〜10重量％の架橋剤を添
加することもできる。架橋剤は、多官能性単量体の中か
ら、少なくとも１種類選択され、代表的には、エチレン
グリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジ
メタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、エチレングリコールジメタアクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジアクリレート、アリルメタクリレート、アリルアク
リレート、ビニルメタクリレート、コハク酸ジアリル、
コハク酸ジビニル、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、フタル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、ペン
タエリスリトールテトラメタクリレート、トリアリルイ
ソシアヌレート等が用いられる。
させる目的で、好ましくは0.1〜10重量％の架橋剤を添
加することもできる。架橋剤は、多官能性単量体の中か
ら、少なくとも１種類選択され、代表的には、エチレン
グリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジ
メタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、エチレングリコールジメタアクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジアクリレート、アリルメタクリレート、アリルアク
リレート、ビニルメタクリレート、コハク酸ジアリル、
コハク酸ジビニル、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、フタル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、ペン
タエリスリトールテトラメタクリレート、トリアリルイ
ソシアヌレート等が用いられる。
本発明の含水性ソフトコンタクトレンズは、上記組成
物に対し、通常のラジカル重合開始剤を加えて攪拌混合
し、成形型に入れて、一般には40℃〜100℃の温度範囲
で重合を行ない、冷却後切削研磨性加工して所望の寸法
のレンズ形状にする。これを生理食塩水中に浸漬して水
和膨潤させる。
物に対し、通常のラジカル重合開始剤を加えて攪拌混合
し、成形型に入れて、一般には40℃〜100℃の温度範囲
で重合を行ない、冷却後切削研磨性加工して所望の寸法
のレンズ形状にする。これを生理食塩水中に浸漬して水
和膨潤させる。
このようにして得られる本発明の含水性ソフトコンタ
クトレンズは、一定の含水率で期待されるよりも高い酸
素透過性を有し、従って、含水率を余り高くしなくて
も、充分な酸素透過性を有するため、高含水率に起因す
る機会的強度低下及び汚れ付着の問題を改善することが
できるとともに、同一含水率で比較しても汚れのこびり
付きの少ないレンズとなる。
クトレンズは、一定の含水率で期待されるよりも高い酸
素透過性を有し、従って、含水率を余り高くしなくて
も、充分な酸素透過性を有するため、高含水率に起因す
る機会的強度低下及び汚れ付着の問題を改善することが
できるとともに、同一含水率で比較しても汚れのこびり
付きの少ないレンズとなる。
［実施例］ 表１に示す組成のモノマーを混合攪拌してポリプロレ
ン製の試験管に入れ、60℃の水溶中で48時間、次いで90
℃の空気溶中で72時間保持して重合させた。冷却後、棒
状の重合物を試験管から抜き出し、公知の切削研磨性法
によりコンタクトレンズ形状に加工した後、70℃の生理
的塩水中に16時間浸漬することによって水和膨潤させ
た。
ン製の試験管に入れ、60℃の水溶中で48時間、次いで90
℃の空気溶中で72時間保持して重合させた。冷却後、棒
状の重合物を試験管から抜き出し、公知の切削研磨性法
によりコンタクトレンズ形状に加工した後、70℃の生理
的塩水中に16時間浸漬することによって水和膨潤させ
た。
得られた各レンズの物性を表１に示した。なお、酸素
透過性及び水／オクタン接触角は、上記と同様の方法で
直径11.4mm厚さ0.17mmのディスクを形成し、このディス
クを用いて測定した。
透過性及び水／オクタン接触角は、上記と同様の方法で
直径11.4mm厚さ0.17mmのディスクを形成し、このディス
クを用いて測定した。
酸素透過係数の測定は、製科研式フィルム酸素透過性
率計を用い、37℃で行った。酸素透過性は、一般の含水
性ソフトコンタクトレンズにおいては、ハイドロゲル中
の水の量に依存しているため、添付図面のグラフに示し
た標準直線のように、酸素透過係数と含水率とは、直線
的比例関係にあるが、本発明による表中の実施例１〜４
で得られたレンズでは、酸素透過係数と含水率の関係が
何れもこの直線よりも上側の高い側にあり、この種ハイ
ドロゲルにおいて一定の含水率で期待されるよりも、大
幅に高い酸素透過性を有していることが判った。
率計を用い、37℃で行った。酸素透過性は、一般の含水
性ソフトコンタクトレンズにおいては、ハイドロゲル中
の水の量に依存しているため、添付図面のグラフに示し
た標準直線のように、酸素透過係数と含水率とは、直線
的比例関係にあるが、本発明による表中の実施例１〜４
で得られたレンズでは、酸素透過係数と含水率の関係が
何れもこの直線よりも上側の高い側にあり、この種ハイ
ドロゲルにおいて一定の含水率で期待されるよりも、大
幅に高い酸素透過性を有していることが判った。
水／オクタン接触角は、25℃に温調した純水中に含水
した試料試料を静置し、試料下面にｎ−オクタンの油滴
を接触させて、その試料面と油滴が形成する角度を、協
和科学株式会社製接触角計を用いて測定した。この接触
角は、試料と蛋白質との相互作用の強弱を示す尺度であ
り、角度の大きさと樹脂の表面エネルギーは比例関係に
あり、従って、この角度が大きい程、蛋白質による汚れ
が生じやすい。本発明による実施例１〜４で得られた試
料は、比較例の試料と較べて、水／オクタン接触角が何
れも小さく、蛋白質による汚れのこびり付き難いもので
あることが明らかとなった。
した試料試料を静置し、試料下面にｎ−オクタンの油滴
を接触させて、その試料面と油滴が形成する角度を、協
和科学株式会社製接触角計を用いて測定した。この接触
角は、試料と蛋白質との相互作用の強弱を示す尺度であ
り、角度の大きさと樹脂の表面エネルギーは比例関係に
あり、従って、この角度が大きい程、蛋白質による汚れ
が生じやすい。本発明による実施例１〜４で得られた試
料は、比較例の試料と較べて、水／オクタン接触角が何
れも小さく、蛋白質による汚れのこびり付き難いもので
あることが明らかとなった。
添付図面は、含水性ソフトコンタクトレンズにおける含
水率と酸素透過係数の関係を示すグラフである。
水率と酸素透過係数の関係を示すグラフである。
Claims (5)
- 【請求項１】ジメチルアクリルアミド30〜50重量％、フ
ルオロアルキルアクリレートまたはフルオロアルキルメ
タクリレート30〜50重量％を主成分とする組成物を共重
合させて成形したことを特徴とする含水性ソフトコンタ
クトレンズ。 - 【請求項２】フルオロアルキルアクリレートまたはフル
オロアルキルメタクリレートが、トリフルオロエチル
（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メ
タ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル（メ
タ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）ア
クリレート、テトラヒドロヘキサデカフルオロデシル
（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なく
とも１種類の化合物である特許請求の範囲第（１）項に
記載の含水性ソフトコンタクトレンズ。 - 【請求項３】前記組成物がさらに10〜20重量％のメチル
メタクリレートを含有する特許請求の範囲第（１）項ま
たは第（２）項に記載の含水性ソフトコンタクトレン
ズ。 - 【請求項４】前記組成物がさらに0.1〜10重量％の架橋
剤を含有する特許請求の範囲第（１）項乃至第（３）項
のいずれかに記載の含水性ソフトコンタクトレンズ。 - 【請求項５】前記架橋剤が、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、エチレング
リコールジメタアクリレート、ジエチレングリコールジ
アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレー
ト、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、ビニ
ルメタクリレート、コハク酸ジアリル、コハク酸ジビニ
ル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、フタ
ル酸ジアリル、ジビニルベンゼン、ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレート、トリアリルイソシアヌレート
からなる郡から選択される少なくとも１種の多官能性単
量体である特許請求の範囲第（４）項に記載の含水性ソ
フトコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62128036A JP2558699B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62128036A JP2558699B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63293520A JPS63293520A (ja) | 1988-11-30 |
| JP2558699B2 true JP2558699B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=14974928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62128036A Expired - Fee Related JP2558699B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | 含水性ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2558699B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU618817B2 (en) * | 1988-07-05 | 1992-01-09 | Novartis Ag | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
| US4954587A (en) * | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
| JP5204634B2 (ja) * | 2008-12-04 | 2013-06-05 | 共栄社化学株式会社 | コーティング剤用表面調整剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5155391A (ja) * | 1974-09-17 | 1976-05-15 | Nat Res Dev | Hidorogerukeiseihorimaa |
| JPS6238418A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-02-19 | Seiko Epson Corp | コンタクトレンズ |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP62128036A patent/JP2558699B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63293520A (ja) | 1988-11-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |