JP2543335B2 - 高含水コンタクトレンズ - Google Patents

高含水コンタクトレンズ

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JP2543335B2 JP60065015A JP6501585A JP2543335B2 JP 2543335 B2 JP2543335 B2 JP 2543335B2 JP 60065015 A JP60065015 A JP 60065015A JP 6501585 A JP6501585 A JP 6501585A JP 2543335 B2 JP2543335 B2 JP 2543335B2
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    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するも
のであって、更に詳しくは、高含水率であると同時に機
械的強度も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレ
ンズに係る。
[従来の技術] 従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主として
OH基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は、水を吸っ
て膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性に
も優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレ
ンズを得るのに適している。
更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることによ
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、N−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要な酸素を十分供給
し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安全
性に寄与している。
[発明が解決しようとする課題] しかし、この材料は、含水率が高くなると、強度が急
激に低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表
面に傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。ま
た、素材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き
易く、形状が不安定となる欠点もある。
本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズ
の欠点を改善すべく鋭意研究した結果、N、N−ジメチ
ルアクリルアミド、疎水性モノマー、不飽和カルボン酸
及び特定の架橋剤を一定割合で共重合させると、高含水
率と高強度を同時に発現されることを見い出し、本発明
を完成するに至った。
本発明の目的は、60%以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続
装用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明のその他の目的は、無色透明な高含水コンタク
トレンズを提供することにある。
[課題を解決するための手段] 上記目的を達成するため、本発明は、N、N−ジメチ
ルアクリルアミド40〜90重量%、下記A群より選ばれた
少なくとも一種の疎水性モノマー5〜50重量%、エチレ
ン性不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸0.1〜10
重量%及びB群より選ばれた少なくとも1種の架橋剤0.
01〜5.0重量%からなる単量体混合物を共重合してなる
含水率60%以上の高含水コンタクトレンズであることを
特徴としている。
A群: フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
ト類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレ
ート類、2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルア
クリレートおよびステアリルアクリレートから選ばれる
長鎖アルキルアクリレート類、2−エチルヘキシルメタ
クリレート、ラウリルメタクリレートおよびステアリル
メタクリレートから選ばれる長鎖アルキルメタクリレー
ト類、シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシル
メタクリレート類 B群: (XはHまたはCH3、aは2〜4までの整数) (XはHまたはCH3、bは2〜4までの整数) (XはHまたはCH3、cは2〜4までの整数) 更にA群における疎水性モノマーを列挙すれば下記の
とおりである。
〈フェニルアクリレート類〉 フェニルアクリレート、o−メチルフェニルアクリレ
ート、m−メチルフェニルアクリレート、p−メチルフ
ェニルアクリレート、o−メトキシフェニルアクリレー
ト、m−メトキシフェニルアクリレート、p−メトキシ
フェニルアクリレート、o−エトキシフェニルアクリレ
ート、m−エトキシフェニルアクリレート、p−エトキ
シフェニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、o
−ベンジルフェニルアクリレート、m−ベンジルフェニ
ルアクリレート、p−ベンジルフェニルアクリレート等 〈ベンジルアクリレート類〉 ベンジルアクリレート、o−メチルベンジルアクリレ
ート、m−メチルベンジルアクリレート、p−メチルベ
ンジルアクリレート、o−メトキシベンジルアクリレー
ト、m−メトキシベンジルアクリレート、p−メトキシ
ベンジルアクリレート、o−エトキシベンジルアクリレ
ート、m−エトキシベンジルアクリレート、p−エトキ
シベンジルアクリレート、o−n−ブチルベンジルアク
リレート、m−n−ブチルベンジルアクリレート、p−
n−ブチルベンジルアクリレート、o−フェノキシベン
ジルアクリレート、m−フェノキシベンジルアクリレー
ト、p−フェノキシベンジルアクリレート、m−フェニ
ルベンジルアクリレート、o−フェニルベンジルアクリ
レート、p−フェニルベンジルアクリレート等 〈フェニルメタクリレート類〉 フェニルメタクリレート、o−メチルフェニルメタク
リレート、m−メチルフェニルメタクリレート、p−メ
チルフェニルメタクリレート、o−メトキシフェニルメ
タクリレート、m−メトキシフェニルメタクリレート、
p−メトキシフェニルメタクリレート、o−エトキシフ
ェニルメタクリレート、m−エトキシフェニルメタクリ
レート、p−エトキシフェニルメタクリレート、ビフェ
ニルメタクリレート、o−ベンジルフェニルメタクリレ
ート、m−ベンジルフェニルメタクリレート、p−ベン
ジルフェニルメタクリレート等 〈ベンジルメタクリレート類〉 ベンジルメタクリレート、o−メチルベンジルメタク
リレート、m−メチルベンジルメタクリレート、p−メ
チルベンジルメタクリレート、o−メトキシベンジルメ
タクリレート、m−メトキシベンジルメタクリレート、
p−メトキシベンジルメタクリレート、o−エトキシベ
ンジルメタクリレート、m−エトキシベンジルメタクリ
レート、p−エトキシベンジルメタクリレート、o−n
−ブチルベンジルメタクリレート、m−n−ブチルベン
ジルメタクリレート、p−n−ブチルベンジルメタクリ
レート、o−フェノキシベンジルメタクリレート、m−
フェノキシベンジルメタクリレート、p−フェノキシベ
ンジルメタクリレート、o−フェニルベンジルメタクリ
レート、m−フェニルベンジルメタクリレート、p−フ
ェニルベンジルメタクリレート等 〈シクロヘキシルアクリレート類〉 シクロヘキシルアクリレート、4−メチルシクロヘキ
シルアクリレート、3−エチルシクロヘキシルアクリレ
ート、4−t−ブチルシクロヘキシルアクリレート、4
−n−ブチルシクロヘキシルアクリレート、4−フェニ
ルシクロヘキシルアクリレート、4−シクロヘキシルシ
クロヘキシルアクリレート、4−フェノキシエチルシク
ロヘキシルアクリレート等 〈シクロヘキシルメタクリレート類〉 シクロヘキシルメタクリレート、4−メチルシクロヘ
キシルメタクリレート、3−エチルシクロヘキシルメタ
クリレート、4−t−ブチルシクロヘキシルメタクリレ
ート、4−n−ブチルシクロヘキシルメタクリレート、
4−フェニルシクロヘキシルメタクリレート、4−シク
ロヘキシルメタクリレート、4−フェノキシエチルシク
ロヘキシルメタクリレート等 〈アルキルアクリレート類〉 2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレ
ート、ステアリルアクリレート等 〈アルキルメタクリレート類〉 2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタク
リレート、ステアリルメタクリレート等。
A群の疎水性モノマーは、含水率の調節、引張強度及
び伸びの付与に有効であり、なかでもシクロヘキシルメ
タクリレート類が引張強度付与に対して大きな効果を発
現する。
B群の架橋剤は、含水率の調節と引張強度を付与する
ために必須成分であり、長鎖の架橋剤が引張強度付与に
対して特に著しい効果を発現する。通常よく使用されて
いるエチレングリコールジメタクリレートやアリルメタ
クリレート等の短鎖の架橋剤を用いても高含水ポリマー
の引張強度を大幅に改良することはできない。また、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート(例えばエチレ
ンオキサイド30モル付加)のように極端に長鎖の架橋剤
を用いると、高含水ポリマーの強度を改良することがで
きないだけでなく、切削加工性や研磨性が低下し好まし
くない。
架橋剤の添加量は、使用する架橋剤の種類により異な
るが、0.01〜5.0重量%の範囲で選ばれる。この範囲外
の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用上利用
することができない。本発明の架橋剤を適量使用するこ
とにより、未使用の場合に比べて著しく引張強度を向上
させることができる。
更に、本発明をより効果的にするために、エチレン性
不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸を使用するこ
とが必要である。該不飽和カルボン酸を併用することに
より、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容
易となる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸として
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げること
ができる。
本発明の高含水コンタクトレンズは、N、N−ジメチ
ルアクリルアミド40〜90重量%、A群より選ばれた少な
くとも一種の疎水性モノマー5〜50重量%、B群より選
ばれた架橋剤0.01〜5.0重量%、エチレン性不飽和結合
を1個有する不飽和カルボン酸0.1〜10重量%及び重合
開始剤0.01〜0.5重量%を混合した液を所定の成型用型
に注入し、密封したのち、恒温槽中で一定時間加熱し、
得られた棒剤を一定厚さに切削加工・研磨してレンズと
し、これを生理食塩水中で飽和膨潤させることにより得
ることができる。
尚、注型重合法により直接コンタクトレンズ形状とす
る方法や、紫外線照射しながらキャストを行なう方法等
も採用可能である。
本発明で使用する重合開始剤としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス
系開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。
[発明の効果] 上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズ
は、次のような優れた性質を有している。
(1) 親水性材料であるN、N−ジメチルアクリルア
ミドを主成分としており、高い含水率を有するため、角
膜生理上必要充分な酸素を透過できる。
(2) 高含水コンタクトレンズであるにもかかわら
ず、従来の同様なコンタクトレンズでは考えられない程
の大きな引張強度と破断伸度を有している。
(3) 本発明のコンタクトレンズは、従来市販されて
いるポリN−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレン
ズのような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視
光線の透過率も高い。
(4) 膨潤状態において、レンズ形状の変動が少な
い。従来使用されているポリN、N−ジメチルアクリル
アミド系高含水コンタクトレンズは、素材自体の保水性
が充分でないため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ
中の水分が蒸発して含水率が低下し、その結果レンズ形
状が設定形状から外れてしまうといった欠陥を有してい
た。
[実施例] 次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に
説明する。尚、構成成分の部は、すべて重量部で表示し
た。
実施例1 N、N−ジメチルアクリルアミド68部、シクロヘキシ
ルメタクリレート30部、トリエチレングリコールジメタ
クリレート0.2部、アクリル酸2部、アゾビスイソブチ
ロニトリル0.05部からなる混合液を成形型に注入し、型
を密封した後、加熱した。加熱は恒温槽中で50℃から12
0℃まで24時間かけて昇温した。重合終了後、室温まで
冷却し、共重合体を型から取り出した。該共重合体は、
無色透明な硬質材であった。これを通常の加工技術によ
り、コンタクトレンズ形状に切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。
次いで0.9%生理食塩水中に浸漬して、十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、乾
燥状態と同様無色透明であった。
このレンズの含水率は76%、酸素透過係数は50×10
-11ml・cm/cm2・sec・mmHg(30℃)、含水時の引張強度
は343g/mm2、破断伸度は600であった。
実施例2〜11 実施例1と同様の方法により、飽和膨潤したコンタク
トレンズを作製した。測定結果を表1に示した。何れの
実施例で得られたコンタクトレンズも無色透明であり、
比較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コン
タクトレンズとしては、従来見られないような大きな引
張強度と破断伸度を有していた。
このような優れた機械的性質は、N、N−ジメチルア
クリルアミドに、ベンゼン環、シクロヘキシル環もしく
は長鎖アルキル基を有する特性の疎水性モノマーと特定
の長鎖架橋剤とを併用することにより、初めて発現され
るものであり、高含水率はN、N−ジメチルアクリルア
ミドとエチレン性不飽和結合を1個有する不飽和カルボ
ン酸との組合わせにより得られるものであって、何れも
本発明に特有の効果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−13059(JP,A) 特開 昭52−65597(JP,A) 特開 昭58−79217(JP,A) 特開 昭59−125712(JP,A) 特開 昭59−195621(JP,A) 特開 昭58−28718(JP,A) 特開 昭52−102748(JP,A)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】N、N−ジメチルアクリルアミド40〜90重
    量%、A群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマ
    ー5〜50重量%、エチレン性不飽和結合を1個有する不
    飽和カルボン酸0.1〜10重量%及びB群より選ばれた少
    なくとも一種の架橋剤0.01〜5.0重量%からなる単量体
    混合物を共重合してなる含水率60%以上の高含水コンタ
    クトレンズ。 (A群) フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレ
    ート類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリ
    レート類、2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリル
    アクリレートおよびステアリルアクリレートから選ばれ
    る長鎖アルキルアクリレート類、2−エチルヘキシルメ
    タクリレート、ラウリルメタクリレートおよびステアリ
    ルメタクリレートから選ばれる長鎖アルキルメタクリレ
    ート類、シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシ
    ルメタクリレート類 (B群) (XはHまたはCH3、aは2〜23までの整数) (XはHまたはCH3、bは2〜14までの整数) (XはHまたはCH3、cは2〜14までの整数)
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3879608T2 (de) * 1987-10-05 1993-10-14 Ciba Geigy Thermotrope biphilische Hydrogele und Wasser enthaltende Kunststoffe.
US5147923A (en) * 1987-10-05 1992-09-15 Ciba-Geigy Corporation Thermotropic biphilic hydrogels and hydroplastics
US5057560A (en) * 1987-10-05 1991-10-15 Ciba-Geigy Corporation Thermotropic copolymer hydrogels from N,N-dimethylacrylamide and methoxy-ethyl (meth) acrylate
US5104954A (en) * 1987-10-05 1992-04-14 Ciba-Geigy Corporation Thermostropic biphilic hydrogels and hydroplastics
US4988568A (en) * 1988-03-30 1991-01-29 Nippon Zeon Co., Ltd. Hydrophilic fine gel particles and process for production thereof
US5039459A (en) * 1988-11-25 1991-08-13 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
CA2009668A1 (en) 1989-02-16 1990-08-16 Ashok R. Thakrar Colored contact lenses and method of making same
US5213893A (en) * 1990-09-14 1993-05-25 Nippon Shokubai Co., Ltd. Waterproofing agent for cable
AU3469893A (en) * 1992-01-15 1993-08-03 Allergan, Inc. Hydrogel compositions and structures made from same
JPH0819391B2 (ja) * 1992-11-30 1996-02-28 日東電工株式会社 感圧接着剤とその接着シ―ト類
TW228529B (ja) * 1992-12-23 1994-08-21 Ciba Geigy
FR2832717B1 (fr) * 2001-11-26 2004-07-09 Essilor Int Composition polymerisable par voie radicalaire conduisant a des verres organiques resistants au choc
JP5463024B2 (ja) * 2007-12-03 2014-04-09 大阪有機化学工業株式会社 芳香環含有モノマー組成物及びこれに基くポリマー
EP2586802B1 (en) * 2011-05-18 2014-12-24 DIC Corporation Radically polymerizable composition, cured product and plastic lens
CN103080162B (zh) * 2011-06-13 2013-11-13 Dic株式会社 自由基聚合性组合物、固化物和塑料透镜
US9864102B2 (en) * 2014-12-16 2018-01-09 Novartis Ag Hydrophobic acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1011019A (en) * 1973-04-04 1977-05-24 Herman S. Schultz Hydrophilic copolymer of n,n-(c1-c2alkyl) acrylamide
JPS5265597A (en) * 1975-11-27 1977-05-31 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of high polimeric materials with improved water absorption
US4267295A (en) * 1979-02-09 1981-05-12 Syntex (U.S.A.) Inc. Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom
US4275183A (en) * 1979-07-27 1981-06-23 Peter Kuzma Hydrophilic polymers and contact lenses therefrom
DE3002664C2 (de) * 1980-01-25 1989-05-18 Titmus Eurocon Kontaktlinsen Gmbh & Co Kg, 8750 Aschaffenburg Weiche Kontaktlinse
JPS5879217A (ja) * 1981-11-06 1983-05-13 Tokyo Contact Lens Kenkyusho:Kk 高含水率ソフトコンタクトレンズの製造方法
ATE49009T1 (de) * 1982-10-11 1990-01-15 Coopervision Optics Hydrogel kontaktlinse.
JPS59195621A (ja) * 1983-04-22 1984-11-06 Toyo Contact Lens Co Ltd 軟質コンタクトレンズ

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61226728A (ja) 1986-10-08
US4625009A (en) 1986-11-25

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