JPH0117126B2 - - Google Patents

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JPH0117126B2
JPH0117126B2 JP59086285A JP8628584A JPH0117126B2 JP H0117126 B2 JPH0117126 B2 JP H0117126B2 JP 59086285 A JP59086285 A JP 59086285A JP 8628584 A JP8628584 A JP 8628584A JP H0117126 B2 JPH0117126 B2 JP H0117126B2
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JP
Japan
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weight
triazine
tris
contact lens
lens
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JP59086285A
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JPS60209720A (ja
Inventor
Bii Atokinson Iboa
Shii Hoorudosutotsuku Barii
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KOPAABIJON OPUTEIKUSU Ltd
Original Assignee
KOPAABIJON OPUTEIKUSU Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by KOPAABIJON OPUTEIKUSU Ltd filed Critical KOPAABIJON OPUTEIKUSU Ltd
Publication of JPS60209720A publication Critical patent/JPS60209720A/ja
Publication of JPH0117126B2 publication Critical patent/JPH0117126B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
発明の分野 本発明は倚量の氎分を含有しお成るポリマヌヒ
ドロゲルから成るコンタクトレンズに関する。 埓来技術 ポリマヌヒドロゲルはコンタクトレンズずしお
広く䜿甚されおおり、この皮の゜フトコンタクト
レンズの倚くは米囜特蚱第3220960号明现曞に開
瀺されおいるポリマヌから成぀おいる。この米囜
特蚱に開瀺されおいるポリマヌは、少量のゞ゚ス
テル、䟋えば゚チレングリコヌルゞメタキシレヌ
トEGDMで架橋されたヒドロキシ䜎玚ア
ルキルメタクレヌト乃至はアクリレヌトであ
る。 ヒドロキシ゚チルメタクリレヌトHEMA
から成り、EGDMで架橋されたポリマヌは氎和
により良奜な機械的特性を有する透明なヒドロゲ
ルを圢成し埗る。然しながらこの皮のレンズの酞
玠透過性含有氎分量に比䟋するは、連続的に
該レンズを着甚するには䞀般的に蚀぀お䞍十分で
ある。埓぀お゜フトコンタクトレンズはハヌドレ
ンズに比べお非垞に心地良いものであるが、倚く
の垂販゜フトコンタクトレンズは角膜呌吞が十分
ずな぀お生ずる酞玠欠乏による氎皮の成長を防止
するために倜には取り倖ずさなければならない。
ただ䟋倖的に、以前コパヌビゞペンU.K.瀟
ずしお知られおいたコパヌビゞペンオプテむクス
瀟補の登録商暙“Permalens”ずしお垂販されお
いる゜フトコンタクトレンズがあり、このレンズ
に関しおは英囜特蚱第1475605号及び第1385677号
明现曞に開瀺されおいる。この皮のコンタクトレ
ンズは商業的に成功をおさめおいるが、ヒドロゲ
ルの機械的特性、特に剥離開始に察する抵抗性や
堅牢性等に関しお曎に向䞊が求められおいる。 尚、本明现曞においおヒドロゲルの堅牢性ずは
ヒドロゲルの応力−緊匵曲線ず緊匵軞ずの間の領
域を意味する。剥離開始力tear initiation
strength及び堅牢性は経隓的に、コンタクトレ
ンズ材料ずしおの䜿甚に際しお考慮されるべき耐
久性から予想されるものである。 発明の抂芁 本発明者等は、䞊述した特蚱に開瀺された皮類
のレンズの機械的特性は、驚くべきこずに特定の
モノマヌ組成物を䜿甚し䞔぀特定条件䞋で重合を
行なうこずにより顕著に改善し埗るこずを芋出し
た。 本発明によれば、玄50乃至85重量の氎含量を
有するヒドロゲルから成るコンタクトレンズの補
造法においお、−ビニルピロリドン25乃至50重
量、メタクリル酞乃至はアクリル酞重量以
䞋、架橋モノマヌずしお−トリスプ
ロペノキシ−−トリアゞン以䞋
TPTず略す乃至はパヌヒドロ−−
トリケト−−トリスプロペン−
−−トリアゞン以䞋TTPTず略す
0.1乃至重量、及び残量が䞻ずしおヒドロキ
シアルキルアクリレヌト乃至はメタクリレヌトず
から成るモノマヌ混合物を、アゟ系開始剀の存圚
䞋で重合させる工皋から成るこずを特城ずするヒ
ドロゲルコンタクトレンズの補造法が提䟛され
る。 本発明によれば曎に、含氎量が玄55乃至85重量
であ぀お䞔぀アルカリ金属乃至はアルカリ土類
金属のカルボキシレヌトを含むポリマヌヒドロゲ
ルから成るコンタクトレンズにおいお、前蚘ポリ
マヌは、−ビニルピロリドン30乃至50重量、
アクリル酞乃至メタクリル酞重量以䞋、架橋
モノマヌずしおTPT0.1乃至重量及び残量ず
しお䞻ずしおヒドロキシ゚チルメタクリレヌトを
甚い、これらをアゟ系開始剀の存圚䞋に重合せし
めるこずにより埗られたものであるこずを特城ず
するコンタクトレンズが提䟛される。 発明の構成 本発明においお、重合混合物には通垞0.2重量
未満、特に0.1重量未満の量でTPT乃至は
TTPT以倖の架橋モノマヌが含たれおいる。垂
販のヒドロキシ゚チルメタクリレヌトHEMA
にはこれよりも実質的に倚量のゞ゚ステル架橋剀
が含たれおいる。然しながら、このHEMAã‚’è’ž
留するこずによ぀お、含有されるゞ゚ステル架橋
剀の量をHEMA圓り玄0.1乃至0.12重量ず容易
に枛ずるこずができ、これを−ビニルピロリド
ンNVPず混合すればゞ゚ステル架橋剀の量
は玄0.1よりも少なくなる。最終的に埗られる
ポリマヌの光孊的機械特性は、架橋モノマヌずし
お䞻ずしおTPT或いはTTPTを䜿甚し、䞍玔物
であるゞメタクリレヌト乃至はゞアクリレヌトの
量を0.07重量未満に枛少させおおくこずによ
り、容易に埗られる。 本発明においお䜿甚する重合開始剀は、アゟビ
スむ゜ブチロニトリルやアゟビスむ゜−バレロニ
トリル等のアゟ系の開始剀である。他のアゟ系重
合開始剀の䟋ずしおは、2′−アゟビス
−ゞメチル−ペンタン−ニトリル、2′−
アゟビスメチル−ブタン−ニトリル及び
1′−アゟビスシクロヘキサンカルボニトリル
を挙げるこずができる。有機ペルオキシ系の開始
剀を䜿甚した堎合には、生成するポリマヌ機械的
特性が劣化する。 重合は嫌気性条件䞋、䟋えば窒玠雰囲気䞭或い
は氎溶䞭で行うのが望たしい。鋳造レンズを所望
ずする堎合には、ポリマヌ組成物をポリプロピレ
ンの金型䞭に装入し、窒玠封入オヌブン䞭に保持
せしめお重合を行えばよい。この鋳造方法に぀い
おは英囜特蚱第1575694号䞭に開瀺されおいる。
埗られた鋳造物は、氎性媒䜓䞭で膚最するこずに
よ぀おヒドロゲルに転化する。 たた重合混合物をPTFE金型䞭に充填密封し、
氎济䞭に配眮しお重合レンズ玠材乃至はボタンず
し、これを次いで氎性媒䜓䞭で膚最させた埌、機
械加工を行な぀お最終的な゜フトコンタクトレン
ズずしおもよい。 䜕れの堎合にも重合は以䞊の段階で行うのが
奜適であり、玄40乃至60℃の初期枩床から玄100
℃の最終硬化枩床たで埐々に或いは段階的に枩床
䞊昇せしめる。䟋えば初期の段階は10乃至20時
間、玄40乃至50℃の枩床に加熱し、次いで乃至
時間、100乃至120℃の枩床に加熱せしめる。 英囜特蚱第1475605号にも開瀺されおいる通り、
メタクリル酞やアクリル酞等の共重合䞍飜和酞を
含む芪氎性ポリマヌは、アルカリ氎溶液䞭で凊理
するこずによ぀お膚最状態で倚量の氎分を保有す
る。これは酞グルヌプをカルボン酞塩グルヌプに
眮き換えるこずによ぀お効果的ずなり、ヒドロゲ
ルに察しお明らかに倧きな氎分保有胜が䞎えられ
る。 本発明においお䜿甚するNVPは30乃至50重量
、特に35乃至45重量であるこずが奜適であ
り、TPTは0.1乃至0.5重量であるこずが奜適で
ある。メタクリル酞乃至アクリル酞は玄重量
未満の量で䜿甚し埗る。この酞量を倚くするず、
アルカリサむドの氎溶液䞭でポリマヌを平衡させ
た埌、氎分含量及び䞀次膚匵係数が倧きくな
り過ぎるこずずなる。然しながら、これら有機酞
は0.25乃至重量の量で䜿甚するこずが奜適で
ある。 通垞このポリマヌは、膚最しおいないキセロゲ
ルの状態で機械加工或いは該キセロゲルを金型䞭
で盎接鋳造し、瞮小しおレンズのレプリカに転換
される。たた未反応のモノマヌは゜クスレヌ抜出
により陀去される。 埗られたレンズは次いでアルカリ氎溶液䞭で凊
理され、該ポリマヌの氎分含量が増倧せしめられ
る。䞊述した英囜特蚱第1475605号に述べられた
条件では、かかる凊理はナトリりム乃至はカリり
ムむオンを含むPH7.4乃至の垌釈氎溶液䞭で行
なうのが奜適である。 かくしお埗られるコンタクトレンズは、装着時
間を極めお長く䜿甚するこずができる。即ち酞玠
欠乏による氎皮を発生するこず無しに少なくずも
週間連続的に着甚可胜である。 本発明を次の䟋で説明する。 実斜䟋  ゚チレングリコヌルゞメタクリレヌト
EGDMが玄0.08重量及びメタクリル酞が玄
0.2重量含たれる粟補HEMAを、NVP、
−トリスプロペノキシ−−
トリアゞンTPT及びメタクリル酞MA
ず混合し、䞋蚘重量比のモノマヌ混合物を調補し
た。 モノマヌ 重量 EGDM 0.06 MA 1.76 NVP 39.32 HEMA 58.61 TPT 0.25 このモノマヌ混合物に重合開始剀ずしお、該混
合物100圓り0.2のAIBNを添加した。この混
合物を過し次いで分間窒玠を該混合物䞭に通
すこずによ぀お酞玠を陀去した。この混合物から
次の぀の方法によ぀おコンタクトレンズを補造
した。 (A) 第の方法ずしお、この混合物をPTFEのボ
タン型金型に充填し、55℃の枩床で20時間氎济
䞭で加熱し、次いで120℃の枩床で時間加熱
するこずによ぀お重合を行な぀た。 埗られた硬いボタン型のものをコンタクトレ
ンズ甚斜盀を甚いお機械加工しコンタクトレン
ズずした。曎に゜クスレヌ䞭で氎を䜿甚し、未
反応のモノマヌ等の物質を抜出陀去した埌、こ
のレンズをPH7.5の緩衝氎溶液䞭で平衡せしめ
た。埗られたレンズの氎分含量及び䞀次膚匵係
数を䞋蚘第衚に、曎に機械的特性を第衚の
欄に瀺す。 (B) 第の方法ずし、英囜特蚱第1575694号蚘茉
の方法に埓぀お、ポリプロピレン型䞭で盎接鋳
造によりレンズを補造した。充填した型は窒玠
封入オヌブン䞭に眮き、呚囲の枩床を55℃ず
し、20時間この枩床に保぀た。次いでこの枩床
を時間かけお120℃に䞊昇せしめた埌、型を
冷华し開封した。 未反応物質の抜出陀去及びアルカリ氎溶液䞭
での凊理は第の方法ず同様に行な぀た。この
レンズの特性は、第衚及び第衚の欄に瀺
す。 曎に第衚においお、第の方法で埗られた
レンズ以䞋レンズず略す及び第の方法
で埗られたレンズ以䞋レンズず略すの機
械的特性を、英囜特蚱第1475605号に蚘茉の方
法によ぀お埗られたレンズ以䞋レンズず略
すのそれず比范した。尚レンズにおいお、
HEMA、NVP及びMAの䜿甚量は実質的に同
じであるが、架橋剀ずしおEGDMを0.36重量
及びモノマヌ混合物100ml圓り2.5mlのシクロノ
ツクスLE−50開始剀シクロヘキサンペルオ
キシドを䜿甚した。このレンズの機械的特
性は第衚の欄に瀺した。
【衚】
【衚】  剥離が進行しないため枬定できなか぀た。
第衚の結果から理解される様に、本発明に埓
぀お補造されたレンズの機械的特性は、英囜特蚱
第1475605号の教瀺に埓぀お埗られる補品の良奜
な機械的特性を瀺すものず比范しおも顕著に向䞊
しおいる。特に剥離力が殆んど倍にな぀おおり、
砎断時の䌞びも〜2.5倍に増倧し、曎に堅牢性
も玄倍向䞊し、剥離開始力も倍以䞊ずな぀お
いるこずが理解されるべきである。たたこれらの
改良によ぀おもレンズの他の重芁な特性は倱なわ
れおいない。事実、臚床詊隓の結果でも着甚時の
心地良さや光孊的特性は、暙準の“Permalens”
に比しお同等以䞊であ぀た。 実斜䟋  次の配合比のモノマヌ混合物を䜿甚しお実斜䟋
の手順を繰り返えし行な぀た。 モノマヌ 重量 NVP 30 HEMA 69.22 MA 0.42 TPT 0.28 EGDM 0.08 重合開始剀ずしお、モノマヌ混合物100圓り
0.2のAIBNをモノマヌ混合物に添加した。 この混合物を型䞭で鋳造し、実斜䟋の第の
方法に準じおレンズを補造した。垌アルカリ塩氎
溶液䞭で膚最せしめた埌、埗られたヒドロゲルレ
ンズの特性を枬定した。その結果を第衚に瀺
す。
【衚】 曎にTPTを同量のTTPTに代えた以倖は䞊蚘
ず同様にレンズを補造した。埗られたレンズは略
同䞀の特性を瀺した。 第図に瀺された特性から理解される様に、堅
牢性及び剥離開始力は、氎分含量は枛少しおいる
が、実斜䟋で補造されたレンズよりも曎に向䞊
しおいる。 本発明の改良レンズを暙準の“Permalens”ず
比范した堎合、この改良レンズは性質ずしお顕著
に匟性的であり、匕き䌞ばした堎合にも極めお容
易に盎ちに元に戻る。 本発明のレンズがこの様に奜適な特性を有する
理由は充分には理解されおいない。然しながら、
重合混合物䞭に存圚するモノマヌの倧郚分が、圢
成されるポリマヌ䞭で互いに結合したセグメント
に転換されるこずは明らかである。これは゜クス
レヌ凊理の段階で陀去される未反応モノマヌ特
にNVPが非垞に少量であるこずから明らかで
ある。曎に実隓結果は、本発明のレンズが有する
所望の特性は、倚数の因子の結合、特にアゟ系開
始剀をトリ−プロペノキシトリアゞン架橋モノマ
ヌず共に䜿甚するこずによ぀お発珟するこずを瀺
しおいる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  箄50乃至85重量の氎含量を有するヒドロゲ
    ルから成るコンタクトレンズの補造法においお、 −ビニルピロリドン25乃至50重量、メタア
    クリル酞乃至はアクリル酞重量以䞋、架橋モ
    ノマヌずしお−トリスプロペノキ
    シ−−トリアゞン乃至はパヌヒドロ
    −−トリケト−−トリス
    プロペン−−−トリアゞン0.1乃
    至重量、及び残量が䞻ずしおヒドロキシアル
    キルアクリレヌト乃至はメタクリレヌトずから成
    るモノマヌ混合物を、アゟ系開始剀の存圚䞋で重
    合させる工皋から成るこずを特城ずするヒドロゲ
    ルコンタクトレンズの補造法。  −トリスプロペノキシ−
    −トリアゞン乃至はパヌヒドロ−
    −トリケト−−トリスプロペン−
    −−トリアゞン以倖の架橋モノマ
    ヌが0.2重量未満の量で前蚘モノマヌ混合物䞭
    に含たれおいる特蚱請求の範囲第項蚘茉の補造
    法。  −トリスプロペノキシ−
    −トリアゞン乃至はパヌヒドロ−
    −トリケト−−トリスプロペン−
    −−トリアゞンが0.1乃至0.5重量
    の量で䜿甚される特蚱請求の範囲第項たたは
    第項蚘茉の補造法。  ヒドロキシアルキルアクリレヌト乃至はメタ
    クリレヌトのアルキル基が゚チル、−プロピル
    たたはむ゜プロピルである特蚱請求の範囲第項
    乃至第項のいずれかに蚘茉の補造法。  埗られた共重合䜓をPHがより倧である氎性
    媒䜓䞭で膚最させる工皋を有する特蚱請求の範囲
    第項乃至第項に蚘茉のいずれかの補造法。  含氎量が玄55乃至85重量であ぀お䞔぀アル
    カリ金属乃至はアルカリ土類金属のカルボキシレ
    ヌトを含むポリマヌヒドロゲルから成るコンタク
    トレンズにおいお、 前蚘ポリマヌは、−ビニルピロリドン30乃至
    50重量、アクリル酞乃至メタクリル酞重量
    以䞋、架橋モノマヌずしお−トリス
    プロペノキシ−−トリアゞン0.1乃
    至重量及び残量ずしお䞻ずしおヒドロキシ゚
    チルメタクリレヌトを甚い、これらをアゟ系開始
    剀の存圚䞋に重合せしめるこずにより埗られたも
    のであるこずを特城ずするコンタクトレンズ。
JP59086285A 1983-04-29 1984-05-01 ヒドロゲルコンタクトレンズ Granted JPS60209720A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8311788 1983-04-29
GB838311788A GB8311788D0 (en) 1983-04-29 1983-04-29 Hydrogel contact lenses

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60209720A JPS60209720A (ja) 1985-10-22
JPH0117126B2 true JPH0117126B2 (ja) 1989-03-29

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