JPS62111229A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なコンタクトレンズに関するものであって
、更に詳しくは高含水性であると同時に機械的強度も大
きく、かつ形状保持性に優れたソフトコンタクトレンズ
に係る。

［従来の技術］ 従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主としてＯ
Ｈ基を有するアクリル［導体のホモポリマーまたはコポ
リマーが使用されてきた。これらの材料は、水を吸って
膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性にも
優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレン
ズを得るのに適したものである。

史に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることにより
、コンタクトレンズの長時間連続装用を可能にした高含
水コンタクトレンズが出現している。この高含水コンタ
クトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを主成分とする材
料からなり、多聞の水分を吸収できるため、レン女を通
して角膜生理−Ｆ必要な酸素を十分供給することが可能
であり、従って、角膜の代謝機能を損うことがなく、目
に対する生理的安全性を備えている。

しかし、該材料は含水率が高くなると、強度が急激に低
下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に傷
が生じたりするなど耐久性に問題がある。特に、破断伸
度が小さく、急激な応力により容易に破損するため、取
り扱いに十分な注意が必要である。また、素材自体の保
水性が不十分なために、レンズが乾き易く、形状が不安
定となる欠点を有している。

かかる欠点を解決する方法としては、特願昭６０−１３
４２５６号に示された方法を挙げることができる。即ら
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、特定の疎水性モノ
マー、エチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボ
ン酸及び架橋剤から成る共重合体を作製すれば、高強度
を有する高含水ソフトコンタクトレンズを得ることがで
きる。しかしながら、かかる高含水ソフトコンタクトレ
ンズは引張強度は大きいが、引張弾性率が小さく軟らか
いため、コンタクトレンズ装用中にベースカーブ等が変
形しやすい問題点を有している。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、特願昭６０−１３４２５６＠で提案さ
れている高強度高含水ソフトコンタクトレンズを改良し
、６０％以上の高含水率と大きな機械強度（弾性率、引
張強度、破断伸ｒ！１）を兼ね備え、しかも保形性に優
れたソフトコンタクトレンズを提供することにある。

本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続装
用可能なコンタクトレンズを提供することにある。

本発明その他の目的は、無色透明なコンタクトレンズを
提供することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明のソフトコンタクトレンズは、一般式（１）で表
わされる少なくとも一種の単量体を含有する共重合体を
レンズ材料とするものであって、さらに好ましくは本発
明のレンズ材料は、一般式（１）の単量体と、一般式（
２で表わされる少なくとも一種の単量体と、Ａ群より選
ばれる少なくとも一種の疎水性モノマーと、エチレン性
不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸と、架橋剤と
から成る。

ここで、架橋剤としては、例えばＢ群から選ばれた化合
物等が使用できる。

（ｎ：（Ｊ、１、ン、３、Ｒ３：　Ｈｚ　にＯＲ３、＜
、；２ｉ１ｓＲ４ＯＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｒ５） （Ａ群） フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレート類、フ
ェニルメタクリレート類１．ベンジルメタクリレート類
、シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシルメタ
クリレート類アルキルアクリレート類、アルキルメタク
リレート類（Ｂ群） ×　　　　　　　　　　　　　　　　　　××　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　×Ｘ　　　　　　
　　　Ｃｈｈ　　　　　　　Ｘｌ　　　　　　　　　　
１　　　　　　　　１Ｈ３ ＯＲ３ ＯＲ３ ＣＨ３Ｃ１−ｈ ■ ＯＲ３ ＣＨ３Ｒ 瑠 Ｃ−−０ＣＨ２ＣＨＣＨ２００Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２ＯＨ （但し、Ｒ＝Ｈ，ＣＨ３） ＲＣＲ３Ｒ ＣＨ２＝ＣＣｏｏ−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２−００Ｃ−Ｃ＝
ＣＨ２ＯＲ３ （Ｒ＝Ｈ，Ｃｔ−ｈ　　） 区 ＣＨ２＝ＣＨＣ０Ｏ−ＣＩ−ｈ　　−ＣＨ−ＣＩ−ｂ　
　−００Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ３０ＨＣｆ−ｂ ｌ　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　１ＣＨ
２＝Ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−００Ｃ−Ｃ＝
ＣＨ２ＣＨ：］　　−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２−０−Ｃｏ−
ＣＨ＝ＣＨ２＞３ＨＩ ＣＨＩ　　−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２０Ｇｏ−Ｃ＝ＣＨ２ｈ
一般式（１）で表わされる単量体の中で、引張弾性率の
改良に特に効果があるのは、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタクリ
ルアミドである。また、一般式（２で表わされるｌｉ吊
体としては、特にＮ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドが好
ましい。

Ａ群におけるフェニルアクリレート類としては、フェニ
ルアクリレート、ｐ−メチルフェニルアクリレート、ｐ
−メトキシフェニルアクリレート、ｐ−エトキシフェニ
ルアクリレート、ビフェニルアクリレート、ｐ−ベンジ
ルフェニルアクリレート等を挙げることができる。

ベンジルアクリレ−１〜類としては、ベンジルアクリレ
ート、メチルベンジルアクリレート、ｐ−メチルベンジ
ルアクリレート、Ｏ−メトキシベンジルアクリレート、
ｐ−メトキシベンジルアクリレート、ｐ−エトキシベン
ジルアクリレート、ｐ−ｎ−ブチルベンジルアクリレー
ト、フェノキシベンジルアクリレート、ｐ−フェニルベ
ンジルアクリレート等を挙げることができる。

フェニルメタクリレート類としては、フェニルメタクリ
レート、ｐ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メト
キシフェニルメタクリレート、ｐ−１トキシフエニルメ
タクリレート、ビフェニルメタクリレート、ｐ−ベンジ
ルフェニルメタクリレート等を挙げることかできる。

ベンジルメタクリレート類としては、ベンジルメタクリ
レート、メチルベンジルメタクリレート、ｐ−メチルベ
ンジルメタクリレート、Ｏ−メトキシベンジルメタクリ
レート、ｐ−メトキシベンジルメタクリレート、ｐ−１
トキシベンジルメタクリレート、ｐ−ｎ−ブチルメトキ
シベンジルメタクリレート、フェノキシベンジルメタク
リレート、ｐ−フェニルベンジルメタクリレート等を挙
げることができる。

シクロヘキシルアクリレート類としては、シクロヘキシ
ルアクリレート、４−メチルシクロヘキシルアクリレー
ト、３−エチルシフ０へキシルアクリレート、４−ｔ−
ブチルシクロヘキシルアクリレート、４−ｎ−プチルシ
ク０へキシルアクリレート、４−フェニルシフ０へキシ
ルアクリレート、４−シクロへキシルシクロヘキシルア
クリレート、４−フェノキノジエチルシクロヘキシル７
クリレート等を挙げることができる。

シクロヘキシルメタリレート類としては、シクロへキシ
ルメタリレート、４−メチルシフ０ヘキシルメタリレー
ト、３−エチルシクロへキシルメタリレート、４−ｔ−
ブチルシクロへキシルメタリレート、４−ｎ−ブチルシ
クロへキシルメタリレート、４−フェニルシクロへキシ
ルメタリレート、４−シクロへキシルシクロへキシルメ
タリレート、４−フェノキノヅエチルシクロへキシルメ
タリレート等を挙げることができる。

アルキルアクリレート類としては、ｎ−ブチルアクリレ
ート、２−エチルへキシルアクリレート、ラウリルアク
リレート、ステ７リルアクリレート等を挙げることがで
きる。

アルキルメタクリレート類としては、ｎ−ブチルメタク
リレート、２−エチルへキシルメタクリレート、ラウリ
ルアクリレート、ステアリルメタクリレート等を挙げる
ことができる。

Ａ群の疎水性上ツマ−は含水率を調節し、引張強度や伸
びを付与するために有効であるが、なかでもシクロヘキ
シルメタクリレート類が、引張強度付与に対して、特に
大きな効果を発揮する。

Ｂ群の架橋剤は含水率の調節と引張強度を付与するため
に好ましい成分であり、更に、エチレン性不飽和結合１
個を有する不飽和カルボン酸を使用することも好ましい
。該不飽和カルボン酸を使用することにより、より高含
水率のコンタクタクトレンズを得ることが容易となる。

本発明に使用できる不飽和カルボン酸としては、アクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル
酸、マレイン酸等を挙げることができる。

一般式（１）で表わされる単量体の使用量は、１〜３０
Φ量％の範囲にある。該ｗｉ澁体の使用量が１＠Φ％未
満では、引張弾性率を改良することができず、逆に３０
重徽％を越えると、得られたソフトコンタクトレンズの
引張強度が著しく低下するので好ましくない。特に好ま
しくは、３〜１５重量％の範囲が一般式（１）の単量体
が使用される。

一般式（２で表わされる単量体の使用量は、４０〜９０
重石％の範囲にある。該単量体の使用量が４０重量％未
満では、高含水率のソフトコンタクトレンズを得ること
が難しく、一方、９０重量％を越えて使用すると、含水
率が箸しく大きくなるため、引張強度が極端に小さくな
る。該単量体の特に好ましい使用量は４５〜８０重量％
の範囲である。

Ａ群より選ばれる疎水性上ツマ−の使用量は、５〜５５
重發％の範囲にある。該単量体の使用Ｇが５重量％未満
のときは十分な引張強度が１９られず、一方、５５重量
％を越えると、含水率が著しく低下する。疎水性モノマ
ーの特に好ましい使用量は１５〜４０重漬％の範囲であ
る。

エチレン性不飽和カルボン酸の使用量は、０．１〜１０
重量％の範囲秤ある。該Ｑ！伍体が０．１重Ｍ％未満で
あると、併用する疎水性ｒツマ−の種類によって含水率
を６０％以上することが難しく、１０重量％を越えると
、極端に含水率が向上するものの引張強度が著しく低下
する。

架橋剤の添加量はその種類により異なるが、０．０１〜
３．０重Ｍ％の範囲が好ましい。本発明の架橋剤を適量
使用することにより、未使用の場合に比べて著しく引張
強度を向上させることができる。

本発明のコンタクトレンズは、好ましくは一般式（１）
で表わされる単ω体１〜３０重最％、一般式（２で表わ
される単量体４０〜９０重量％、Ａ群より選ばれる疎水
性七ツマー５〜５５重ｕ％、前記８群より選ばれた架橋
剤０．０１〜３．０重ｓ％、エチレン性不飽和結合１個
有する不飽和カルボン酸０．１〜１０重量％及び重合開
始剤０，０１〜０．５重量％を混合した液を所定の成形
型に注入し、密封したのち、恒温槽中で一定時間加熱し
、得られた棒材を一定厚さに切削加工・研磨してレンズ
とし、これを生理食塩水中で飽和膨潤することにより得
られる。

なお、注型重合法により直接コンタクトレンズ形状とす
る方法や紫外線を照射しながらスピンキャストを行なう
方法等も使用できることは勿論である。ここで使用する
重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、ア
ゾビスバレロニトリル等のアゾビス系開始剤及びベンゾ
イルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジイ
ソプロピルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネート等の過酸化物系開始剤を挙げることがで
きる。得られるコンタクトレンズの着色を少なくするた
めには、アゾビス系開始剤が好ましい。

［実施例］ 次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に説
明する。なお、構成成分の部は、すべて重量部で表示し
た。

実施例１ Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド５４部、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルメタクリルアミド１０部、シクロヘキシルメタクリ
レート３４部、ジトリエチレングリコールジメタクリレ
ート０．２部、アクリルＭ２ｔｆＪＡ、アゾビスイソブ
チロニトリル０．０５部からなる混合液を成形型に注入
し、型を密封した後加熱した。

加熱は、恒温槽中で行ない、５０℃から１２０℃まで２
４時間かけて昇温した。重合終了後、室温にまで冷却し
、共重合体を型から取り出した。該共重合体は、無色透
明な硬質材であった。

これを通常の加工技術により、コンタクトレンズ形状に
切削、研磨してコンタクトレンズを作製した。

次いで、０．９％生理食塩水中に浸漬して、１分膨潤さ
せた状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、
乾燥状態と同様無色透明であった。

このレンズの含水率は７２％、酸素透過係数は、４２ｘ
　１０　　　ｌｌ１ｌｌ　（ＳＴＰ）　−ｃｍ／ｃｍ２
−　ｓｅｃ　−１１１１１０（３０’ＣＯ，２ｍ１１１
厚）、引張弾性率１６０ｇ／ｍｍ２、引張強度は、４８
０（＋／１１１１２、破断伸度は２２０％、光線透過率
は９８．５％（０，２ｍｍ厚、０．９％生理食塩水中）
であっだ。

実施例２〜８ 実施例１と対比して構成成分のみを変えて、その他につ
いては同様の方法により、飽和膨潤したコンタクトレン
ズを作製した。測定結果を表１に実施例１と共に示した
。何れの実施例で得られたコンタクトレンズも無色透明
であり、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタクリルアミド（ＤＭＭＡ
）を含まない比較例より大きな機械的強度（引張弾性率
、引張強度）を示した。このような優れた機械的性質は
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
メタクリルアミドに、ベンゼン環、シクロヘキシル環も
しくは長鎖アルキル基を有づる特定の疎水性七ツマ−と
特定の長鎖架橋剤とを併用することにより、初めて発現
されるものであり、高含水率はＮ、Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミドとエチレン性不飽和結合１ｇを有する不飽和カ
ルボン酸との組合わせにより得られるものであり、何れ
も本、発明に特有の効果である。

表１に°示すモノマー略号が意味するところと、含水率
、弾性率、引張強度、伸度及びＰＯ２（酸素透過係数）
の測定の仕方は次の通りである。

［モノマー略号］ ＤＭＡＡ　　　Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミドＤＥＭ
Ａ　　　２−ジエチルアミノエチルメタクリレートＤＭ
ＶＡ　　　Ｎ、Ｎ−ジメチルメタクリルアミドＰＨＭＡ
　　　フェニルメタクリレートＬＡＭＡ　　　ラウリル
メタクリレートＦ３ｚＭＡ　　　ベンジルメタクリレー
トＣＨＭＡ　　　シクロヘキシルメタクリレートＥ）−
ＩＡ　　　　２−エチルへキシルアクリレートＡ　　　
　ジエチレングリコールジメタクリレートＢ　　　　ト
リプロピレングリコールジメタクリレートＣトリエチレ
ングリコールジメタクリレートＤ　　　　プロピレング
リコールジアクリレートＥ　　　　ビニルメタクリレー
ト ＭＡＡ　　　　メタクリル酸 △へ　　　　アクリル酸 ＩＡ　　　　　イタコン酸 Ｗｌは飽和含水時の重量。

Ｗ２はレンズの脱水乾燥時の重量。

◎　ＰＯ２は酸素透過係数であって、製科研式フィルム
酸素透過率計（理科精機工業製）により、３０℃におい
て、０．２ｕ＋厚フイルムで測定した。単位は１０　　
　Ｉｆ　（ＳＴＰ）　　・ｃｒａ／　ｃｌ　・Ｓｅｃ　
　−−１１１０゜ ◎　引張弾性率及び引張強度は、６０Ｃ１／Ｓｉｎの一
定荷重速度で、２０℃の生理食塩水中における破断強度
を測定することにより求めた。単位はｇ／１１゜ ◎　伸度は破断伸度で表示した。

！°は破断時の試験片の長さ。

２は無荷重状態での試験片長さ。

（以下余白） 表　　　１ ［発明の効果］ 上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズは
、次のような優れた性質を有している。

（１）親水性材料であるＮ、Ｎ−ジアルキルアクリルア
ミドを主成分としており、高い含水率を有するため、高
酸素透過性であり、角膜生理上必要充分な酸素を透過で
きる。したがって、長期間連続装用することができる。

（２高含水コンタクトレンズにもかかわらず、従来のコ
ンタクトレンズでは考えられない程の大きな弾性率と引
張強度を有しているため、長期間装用しても、レンズが
破損しないことは勿論、ベースカーブ等のレンズ形状の
変化も生じない。

３）本発明のコンタクトレンズは、従来市販されている
ポリＮ−ビニルピロリドン系ソフト：Ｊｆ　　　＞９’
）１．Ｉ、ｔ＞７゜よう、あ。。４、。

［透明であり、可視光線の透過率も高い。

（４）従来使用されている高含水コンタクトレンズは、
素材自体の保水性が強固でないため、乾燥雰囲気中で使
用すると、レンズ中の水分が蒸発して含水率が変化し、
その結果レンズ形状が設定形状から外れてしまうといっ
た欠陥を有している。しかし、本発明のコンタクトレン
ズは、水分の蒸発速度が遅いため、レンズの乾燥による
形状の変化が少ない。

（５）　　重合物が硬いため、レースカット性および研
磨加工性に優れている。

出　願　人　　ホーヤ株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（１）で表わされる少なくとも１種の単量体
   を含む共重合体からなることを特徴とする高含水のソフ
   トコンタクトレンズ。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０、１、２、３、Ｒ＿１：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２
   Ｈ＿５Ｒ＿２：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５） ２　一般式（１）の単量体が、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタク
   リルアミドである特許請求の範囲第１項記載のソフトコ
   ンタクトレンズ。 ３　一般式（１）で表わされる少なくとも１種の単量体
   と、一般式（２）で表わされる少なくとも１種の単量体
   とを含む共重合体からなることを特徴とするソフトコン
   タクトレンズ。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０、１、２、３、Ｒ＿１：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２
   Ｈ＿５Ｒ＿２：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５） 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０、１、２、３、Ｒ＿３：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２
   Ｈ＿５Ｒ＿４：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５） ４　一般式（２）の単量体が、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリ
   ルアミドである特許請求の範囲第３項記載のソフトコン
   タクトレンズ。 ５　一般式（１）で表わされる少なくとも１種の単量体
   を含む共重合体が、さらに疎水性モノマーと、エチレン
   性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸と、架橋剤
   とを含むことを特徴とするソフトコンタクトレンズ。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０、１、２、３、Ｒ＿１：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２
   Ｈ＿５Ｒ＿２：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５） ６　疎水性モノマーがＡ群より選ばれる少くとも１種の
   モノマーであることを特徴とする特許請求の範囲第５項
   記載のソフトコンタクトレンズ。 （Ａ群） フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレート類、フ
   ェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレート類、
   シクロヘキシルアクリレート類、シクロヘキシルメタク
   リレート類アルキルアクリレート類、アルキルメタクリ
   レート類 ７　一般式（１）で表わされる少なくとも１種の単量体
   と、一般式（２）で表わされる少なくとも１種の単量体
   とを含む共重合体が、さらに疎水性モノマーと、エチレ
   ン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸と、架橋
   剤とを含むことを特徴とするソフトコンタクトレンズ。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０、１、２、３、Ｒ＿１：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２
   Ｈ＿５Ｒ＿２：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５） 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０、１、２、３、Ｒ＿３：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２
   Ｈ＿５Ｒ＿４：Ｈ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５） ８　一般式（１）で表わされる単量体１〜３０重量％、
   一般式（２）で表わされる単量体４０〜９０重量％、エ
   チレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸０．
   １〜１０重量％、疎水性モノマー５〜５５重量％、架橋
   剤０．０１〜３．０重量％を成分とする含水率６０％以
   上の特許請求の範囲第７項記載のソフトコンタクトレン
   ズ。