JPS5879217A - 高含水率ソフトコンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

高含水率ソフトコンタクトレンズの製造方法

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JPS5879217A
JPS5879217A JP17707481A JP17707481A JPS5879217A JP S5879217 A JPS5879217 A JP S5879217A JP 17707481 A JP17707481 A JP 17707481A JP 17707481 A JP17707481 A JP 17707481A JP S5879217 A JPS5879217 A JP S5879217A
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soft contact
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JP17707481A
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JPS641771B2 (ja
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Hideo Mitsuyama
光山 秀男
Hidenari Suyama
陶山 英成
Nobuo Kameda
亀田 信雄
Kiyoshi Nakajima
中島 澄
Nobuyuki Osawa
大沢 信行
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TOKYO CONTACT LENS KENKYUSHO KK
Menicon Co Ltd
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TOKYO CONTACT LENS KENKYUSHO KK
Toyo Contact Lens Co Ltd
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    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は含水性ソフトコンタクトレンズの製造方法に関
するものであり、より具体的には高含水率のソフトコン
タクトレンズの製造方法に関するものである。
含水性ソフトコンタクトレンズは、メチルメタクリレー
ト(以下、MMムと記す。)或いはタップン、酢醋酸セ
ルロース等の非含水性−一ドコンタクトレンズと比較し
て目になじみ易く装用時の異物感が少ないことから近年
wl!が増加している。
これらの含水性ソフトコンタクトレンズトシては、2−
ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、HIMAと配
す。)を主成分とする含水率35−前後のものが多いが
、現在更に含水率金高める方向の検討が種々なされてい
る0例えばN−ビニルピロリドン(以下、MVPと記す
。)とMMムとの共重合体、HIMAとMVPとの共重
合体、HIMAとメタクリル酸(以下、MAAと記す。
)との共重合体等である。しかしこれらの共重合体を用
いて得られる高含水率のレンズは種々の問題が残されて
お9、要求性能を充分満足させるものはまだ開発されて
支 いないのが現状である。例えば、nvpt4成分とする
ものは汚れが付着し易いという欠点があると共に、従来
よりレンズ加工法として広く用いられている切削研摩法
の適用が容易でないという問題点1有している・iた。
 HIMA−MVP系の素材は副1ムメ混入するMAA
とNVPとの作用によシ煮沸消毒等の操作を繰9返すと
レンズが黄色に着色するという欠点を有している。この
点、)IEMA −MAA  。
系の素材はレンズ加工上の問題もなく、汚れが付着し易
いという欠点もないが、所望の高い含水率1得るには極
めて長い時間を要し効率が悪く且つ膨潤率のバラツ午も
多いという水和膨潤上の問題があり、実際の生産品とし
て取扱う際にこれが大匙な障害となる。
本発明者らは上記現状に銖み、高含水率で使用時に汚れ
が少なく、更に製造工程において切削研摩等のレンズ加
工の容易なソフトコンタクトレンズの製造方法を開発す
ることを目的として本発明を完成した。” 本発明ハヒドロキシアルキルメタクリレートまたはアク
リレ−、ト(イ)乃至9重量%、エチレン型子飽和結合
t−1個有する不飽和カルボン酸1乃至10重量%よシ
成る混合物100重量部に対して、架橋剤0.1乃至2
重量部、水0.1乃至10重量部を加えた混合物管重合
させ、レンズ状に成形し友後、水利&Iiさせることを
特徴としている。
ヒドロキシアルキルメタクリレートまたはアクリレート
は本発明に係るソフトコンタクトレンズ素材の主成分で
ある。これらの中で代表的なもの#′iHIMム、ヒド
ロキシアルキルメタクリレートであるが、HIMムが最
も代表的なものである。これらの含有率は他の成分の含
有率のバランスにより決定される。
不飽和カルボン*#i含水率を高めるための成分であり
、分子中に1個のエチレン型不飽和結合管有し前記主成
分と共重合可能なものである。代表的にはメタクリル阪
が挙けられるが、アクリル酸、イタコン酸、その他の不
飽和カルボン酸も使用に供し得る。これらの不飽和カル
ボン酸は1重量−以下では顕著な効果が見られず、含有
率が増加する程、製品ソフトコンタクトレンズの含水率
が向上するが、 10重量96を越えると重合体が脆く
なりレンズの耐久性の上で問題を生ずる。
架橋剤は切削研摩性、耐溶剤性及び形状委定性エチレグ
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレング
リコールジアクリレ−)、)!Iエチレングリコールジ
アクリレート、アリルメタクリレート、アリルミクリレ
ート、コハク酸ジアリル、コハク酸ジビニル、トリメチ
ロ ・・1ルプロパントリメタクリレート、フタル酸ジ
アリル、フタル酸ジエチル勢が挙げられる。0.1重量
部以下の添加量では顕著な効果が見られず、10重量部
以上の添加を行なうと製品ラフトコ/タクトレンズの含
水率の低下上米たすので好ましくない。
上記ヒドロキシアルキルメタクリレートまたはアクリレ
ートと不飽和カルボン酸を架橋剤の存在下にて共1合さ
せる方法は既に公知そあるが、従来の仁の方法では所望
の含水率1得るKは極めて長い水和時間音必要とし、且
つその場合でも含水率は高々50チ前後である0本発明
者らは上記単量体に更に水を加えて重合させることによ
〕水利時間を短くすることができ、且つ°含水率も80
チ付近迄高めることができることを見い出した。すなわ
ちHIMムと不飽和カルボン酸の混合物100重量部に
対して0.1乃至10重量部の水管添加して重合させる
ことにキリ、レンズに成形後、水和*lj4させたもの
について、水を添加しない場合と比較して約30−以上
の含水率増加を達成することができた。
また、水和膨潤時間も、水管添加しないと平衡に達する
迄約5日間装していたものが、1日以内に短縮すること
ができ九・水の添加効果は理論的に解明されえものては
ないが、含水率向上に寄与する不飽和カルボン酸のカル
ボキシ基に基づ〈擬似架橋が、水の添加により抑制され
、含水率の飛躍的向上を齋したということも考えられる
。水の添加量はHIMム及び不飽和カルM79の混合物
100重量部に対して0.1重量部以下で#i顕著な効
果が見られず、10重量部以上では重合体が柔かくカシ
過ぎ、レンズに加工するための切削研摩性が著しく悪く
なるので好ましくない。
以下に本発明の方法を工程順に詳述する。
前記各単量体成分に水f:所要量添加して混合し良後、
反応容器に注ぎ入れ、一定時間加温して重合反応を行な
う。重合条件は用いる単量体若しくは組成によって異な
るが、それぞれに適した通常の条件下で行なえばよい。
重合開始剤は遊離基重合II 始剤であるアゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル、ベンゾ
イルパーオキ父イド、ラウロイルパーオキサイド、クメ
ンハイドロパーオキサ8イド等が通常用いられる。重合
体は反応容器の形状によって棒状、板状等に形成され、
これらの重合体は切削加工、研−摩加工によシコンタク
トレンズ形状に成形される。この段階では重合体は比−
的硬質であり容易に切削加工、研摩加工し得るものであ
る。このようにして得られ大レンズ形状の重合体は水和
膨潤処理によp高含水率ソフトコンタクトレンズとなり
使用に供せられる。水和膨潤処理はアルカリ金属イオン
若しくはアルカリ土類金属イオンを含む水溶液中に上記
重合体を浸漬することによシ行なう0通常は加温して数
時間放置する。この水和膨潤処理により而乃至80 %
”A含水率のソフトコンタクトレンズを製造することが
可能である。
上記本発明の方法によれば、素材の主成分としてMVP
 ’i−用いないので、使用時に汚れが付着することが
少なく、水和膨潤処理前は比較的硬質であるので、切削
、研摩加工が容易であシ、水和膨潤時間を著しく短縮す
ることができ、且つ70乃至(資)−の高含水率ソフト
コンタクトレンズと彦るので、装用性、酸素透過性がよ
いという効果が得られる。
また、水を添加して重合を行なうことにより、不均一重
合に起因する重合体の白濁化現象、所lItヨーク化現
象を防止することができるので、広範囲の重合条件管選
択することが可能となり、重合条件の制約を解消するこ
とができる。
上記本発明の方法では水和膨潤処理後に乳白現象を件な
、うこ併があり、特に高含水率径この現象會伴ない易い
。この乳白現象はレンズの透明度を損つ程のものではな
いが、コンタクトレンズトシての光学的性質上好ましい
ものではない。この現象は以下に述べる方法によって解
消することができる。
本発明の改良方法は、ヒドロキシアルキルメタクリレー
トまたはアクリレート(資)乃至981重量%、エチレ
ン型不飽和結合、!11個有する不飽和カルボン酸1乃
至10重量%、これらと共重合可能な炭素六員環を有す
る単量体1乃至10重量−より成る混合物100重量部
に対して、架橋剤o、i乃至2重量部、水0.1乃至1
0重量部を加えた混合物管重合させることを特徴として
いる。骸組成物に関する詳細及び重合した後、レンズ状
に成形し、水利膨潤させる方法は上記詳述した通りであ
丞。
炭素六員環を有する単量体とは分子中に少なくて、炭素
六員環は飽和、不飽和を問わず、また多環も含まれる。
これらの化合物は主成分であるヒドロキシアルキルメタ
クリ、レー□トまたはアクリレート及び不飽和カルボン
酸と共重合するためのエチレン型不飽和結合を有するも
のである。炭素六員環含有化合物は例えばスチレン、ビ
ニルトルエン、ベンジルメタクリレート、ベンジルアク
リレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、α−メチルスチレン等が挙けられる
が、代表的にはスチレン、ベンジルメタクリレート、α
−メチルスチレンである。炭素六員環を有する単量体の
添加量はHIMム及び不飽和カルボ/酸の混合物100
重量部に対して1重量部以下ではIな効果が得られず、
10重量部以上になるト製品ソフトコンタクトレンズの
含水率の低下を来たすので好ましくない。
本改良方法′によれば、水和膨潤処理後に乳白現象が生
ずることによる原料組成の制約及び重合条件の制約が解
消されるので、所望の組成において高含水率化を充分達
成することが可能となる。
以下に本発明の実施倒會示す。実施例中「チ」は「−重
量%」、「部」は「重量部」を示す。
実施例 I HIM190%%MAA 10チよシ成る混合物100
部に対してイタコン酸o、sg、ジビニルベンゼン0.
3部、水1部、アゾビスイノブチロニトリル0.1 部
をよく混合して試験管に入れ、65℃で(社)時間重合
反応を行なった。反応後試験管から抜き出して匍℃て招
待間乾燥して得た棒状重合体は無色透明で、また比較的
骨質であり切削、研摩加工を容易に行なうことができる
ものであった。レンズ状に成形し九重合体管70℃の生
理的食塩重水溶液中に浸漬して16時間放看することに
よシ水和膨潤させた唐金水率が80%のソフトコンタク
トレンズが得うれた。このレンズは膨潤状態での乳白現
象も見られず光学的性質も充分満足できるものであった
比較例 1 実施例1と比較する・ために水を添加しないほかは同一
の条件で実験金石なった。得られた重合体は無色透明で
光学的性質も良好であったが、同一条件で水和膨潤時間
なつ九と〆ろ、含水率は4oesであった。
実施例 2 実施例1で得られたソフトコンタクトレンズと、比較例
として作ったMVP70部、HlljMA 20部、M
MA 10部より成るNVP系ソフトコンタクトレンズ
との両方にベースト状マスカラを塗り、流水中に固定し
て駈々憂10分間放置し友。NVP系ソフトコンタクト
レンズはレンズ面の半分以上にマスカラが付着して残っ
ていたのに対し、実施例1で得られ九ノットコンタクト
レンズは完全にマスカラが流れ落されてい良。
実施例 3 nmMn90%、MAA 10 %より成る混合物10
011に対シて、イタコン酸0.5部%エチレングリフ
ール9.3 ジメタクリレートi部、水1部、過酸化ベンゾイル0.
1部をよく混合して試験管に入れ、6℃で鉛時間重合反
応を行なった。反応後試験管から抜き出して90”Cで
絽時間乾燥して得た棒状重合体は無色透明で、また比較
的硬質で切削、研摩加工を容易に行なうことができるも
のであった。レンズ状に成形した重合体t−70℃の生
理的食塩水溶液中に浸漬して16時間放置することによ
り水和膨潤して含水率が80−のソフトコンタクトレン
ズが得うれたが、光線の具合によって乳白現象を呈して
いた。
実施例 4 実施例30重合原料組成物に更に3部の表1に示す炭素
六員環を有する単量体管添加したFlかは実施例3と同
一の条件で実験を行なった。結果は表1に示す通りこれ
らの化合物の添加によシ乳白現象を防止することができ
た。仕られたソフトコンタクトレンズは含水率が数チ低
下したが、光学的性質は良好であった。
表     1

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)ヒドロキシアルキルメタクリレートま九はアクリ
    レート匍乃至9重量%、エチレン型不飽和結合を1個有
    する不飽和カルボン酸l乃至10重量−より成る混合物
    100重量部に対して、架橋剤0.1乃至2重量部、水
    0.1乃至lO重量部管加え大混合−を重合させ、レン
    ズ状に成形し良後、水和膨潤させることt%徴とする高
    含水率ソフトコンタクトレンズの製造方法O m>前記ヒドロキシアルキルメタクリレートが2−ヒト
    −キシエチルメタクリレートである4IFFII求の範
    囲第(重)項に記載の高含水率ソフトコンタクトレンズ
    の製造方゛法。 (3)前記不飽和カルボン酸がメタクリkll及びイタ
    コン酸である特許請求の範囲第(11項ま良it菖山頂
    に記載の高含水率ソフトコンタクトレンズノ製造方法。 (4前記架橋剤が多官能性単量体から選ばれえ少なくと
    も一種の化合物である特許請求の範囲第(1)項乃至第
    (3)項のいずれかに記載の高含水−率ラフトコ/タク
    トレンズの製造方法。 伺)前記多官能性単量体がジビニルベンゼン エチレン
    グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメ
    タクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
    ト、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレング
    リコールジアクリレート、トリエチレングリコールジア
    クリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレー
    ト、コCり酸ジアリル、コーク酸ジビニル、トリメチ。 −ルプロパントリメタクリレート、フタル酸ジアリル、
    フタル酸ジエチルである特許請求の範囲第C4項に記載
    の高含水率ソフトコンタクトレンズの製造方法。・ (6)とドロ中シ゛アル中ルメタクリレートまたはアク
    リレート(資)乃至郭重量%、エチレン性不飽和結合t
    1個有する不飽和カルボン酸l乃至10重量%、これら
    と共重合1J能な炭素六員kllを有する単量体1乃至
    10重量−より成る混合物100重量部に対して、架橋
    剤0.1乃至2重量部、水0.1乃至10重量レンズを
    製造する方法。 (7)前記ヒドロ中シアルキルメタクリレートカ2−ヒ
    ドロキシエチルメタクリレートである特許請求の範囲第
    (6)項に記載の高含水率ソフトコンタクトレンズの製
    造方法。 (8)前記不飽和カルボン酸がメタクリル酸及びイタコ
    ン酸である特許請求の範囲第(6)項ま★を第(1)項
    に記載の高含水率ソフトコンタクトレンズ0#造方法。 (9)前記炭素六員環を有する単量体がスチレン、ビニ
    ルトルエン、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリ
    レート、シクロへ中シルメタタリレート、シクロへキシ
    ルアクリレート、α−、メチルスチレンから成る群から
    選ばれえ少なくとも一種O化合物である特許請求の範囲
    第り6)項乃至第(8)項に記載の高含水率ソフトコy
    タタ)l/ンズes造方法・ 鱒前記架橋剤が多官能性単量体から選ばれた少なくとも
    一種の化合物である特許請求の範囲第(6)項乃至第(
    9)項のいずれかに記載の高含水率ソフトコンタクトレ
    ンズの製造方法。 (ロ)前記多官能性単量体がジビニルベンゼン、エチレ
    ングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコール
    ジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
    ート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
    グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
    アクリレート、スリルメタクリレート、アリルアクリレ
    ート、コハク酸ジアリル、コハク酸ジビニル、トリメチ
    ロlルプロパントリメタクリレート、フタル酸ジアリル
    、フタル酸ジエチルである特許請求の範囲第幡嘴分鵠奮
    鱒項に記載の高含水率ソフトコンタクトレンズの製造方
    法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61226728A (ja) * 1985-03-30 1986-10-08 Hoya Corp 高含水コンタクトレンズ

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61226728A (ja) * 1985-03-30 1986-10-08 Hoya Corp 高含水コンタクトレンズ

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