JPH06289331A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

含水性ソフトコンタクトレンズ

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JPH06289331A
JPH06289331A JP10009993A JP10009993A JPH06289331A JP H06289331 A JPH06289331 A JP H06289331A JP 10009993 A JP10009993 A JP 10009993A JP 10009993 A JP10009993 A JP 10009993A JP H06289331 A JPH06289331 A JP H06289331A
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JP
Japan
Prior art keywords
contact lens
soft contact
water
weight
parts
Prior art date
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Pending
Application number
JP10009993A
Other languages
English (en)
Inventor
Tomoji Honda
智士 本田
Isao Kaetsu
勲 嘉悦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TOKYO KEIKAKU KK
Original Assignee
TOKYO KEIKAKU KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 〔目的〕 装用感の良好な高い含水率を有していて且つ
強度の強い含水性ソフトコンタクトレンズを容易に製造
できる事である。 〔構成〕 N,N’−メチレンビスアクリルアミド5〜
20重量部、及びN−ビニルピロリドン、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアクリルア
ミドの合計が80〜95重量部及びこれらと共重合可能
な単量体0〜20重量部からなる単量体混合物を純水、
ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれた水
溶性溶液、もしくは、その混合溶液に溶解させ、これを
ソフトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中でそ
のまま重合させて得られることを特徴とする含水率25
%以上の折曲げ強度の強い含水性ソフトコンタクトレン
ズ。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ソフトコンタクトレン
ズに関するものである。更に詳しく述べると、重合した
成形物がそのままソフトコンタクトレンズになる含水率
25%以上の折曲げ強度の強い含水性ソフトコンタクト
レンズに関するものである。
【0002】
【従来の技術】コンタクトレンズは、本来、視力補正を
主眼とするものであることは、無論の事であるが、目の
内部に挿入するものであるので、特に快適さが強く要求
される。この意味から一般には、ハードよりもソフトコ
ンタクトレンズの方が人間の目に対して、装用感が良好
と言われる。この理由は、一般に、ソフトコンタクトレ
ンズは、含水状態で装用されるものであるので、眼球に
たいして異和感が少ないためである。事実、含水量の高
いソフトコンタクトレンズ程装用感が良好と言われる。
しかしながら、含水量の高いソフトコンタクトレンズ
は、一般に、強度が小さく、長時間水の中に浸漬させて
いたり、逆に、乾燥させたり又、レンズを取り扱う際、
容易に亀裂を生じたり変形を生じたりし、強度が小さい
事による種々の問題が発生するのが常であった。更に、
通常ソフトコンタクトレンズは、ソフトコンタクトレン
ズを構成する単量体混合物の塊状重合物を目的とする形
状に切削、研磨し、これを水に膨潤させることにより目
的とする形状、及び、屈折力を持ったソフトコンタクト
レンズを得ている。しかしながら、1個1個の成形物を
切削、研磨する工程は、大幅な費用が掛かるだけでな
く、研磨後の成形物とこれを水に膨潤させたものとは、
形状や度数が異なるため、目的とする、最終的な水に膨
潤させた形状、度数のソフトコンタクトレンズを得る為
には、成形物を切削、研磨する極めて高い精度の技術が
要求される。この意味から高い含水率を有していて且つ
強度が強く且つ容易に製造できる含水性ソフトコンタク
トレンズの出現が待望されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、装用感の良好な高い含水率を有していて且つ強度
の強い含水性ソフトコンタクトレンズを容易に製造でき
る事である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明では、この解決策
として、水溶性のN−ビニルピロリドン、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート及びN,N−ジメチルアクリル
アミドを主原料とする単量体とこれとラジカル共重合性
を有し、且つ水溶性架橋剤である二官能性のN,N’−
メチレンビスアクリルアミドを純水、ジオキサン、ジメ
チルスルフォキサイドから選ばれた水溶性溶液、もしく
は、その混合溶液に溶解させこれをソフトコンタクトレ
ンズの形状を有するモ−ルド中でそのまま重合させる。
これによって含水性の架橋体としてのより高い含水率を
有し、且つ強度の強い含水性ソフトコンタクトレンズを
容易に得ることが出来る。
【0005】以下に本発明の詳細を述べる。ソフトコン
タクトレンズの原料としては、従来より水溶性の2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートやビニルピロリドン、ア
クリルアミド等を架橋剤と共に共重合することによって
得られている。しかしながら、ここで用いられている架
橋剤は、親水性の材料が少なく、レンズの強度を上げる
ために架橋剤を多用すれば含水率が低下してしまう結果
を招くのが現状である。この様に、現状では、コンタク
トレンズの含水率を高めることと、強度を上げるための
架橋剤の使用量との間に矛盾点が存在している。
【0006】本発明は、N,N’−メチレンビスアクリ
ルアミドを架橋剤として用いることにより、この問題点
を解決し、装用感の良好な高い含水率を有していて且つ
強度の強いソフトコンタクトレンズを容易に得るに至っ
た。
【0007】N,N’−メチレンビスアクリルアミド単
量体は、ラジカル重合性の官能基である2つのアクリル
基を有しており、3次元架橋を行うことが出来る。更
に、この単量体は、水溶性に富み含水率を阻害すること
が小さい事も特徴である。本発明では、このN,N’−
メチレンビスアクリルアミドを架橋剤として使用し、ビ
ニルピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミドもし
くは、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを効果的な
主成分として、限定された組成で用いる事により、高い
含水性と且つ強度の強い含水性ソフトコンタクトレンズ
を得ようとするものである。これらの化合物は、親水性
に富みN,N’−メチレンビスアクリルアミドとラジカ
ル重合性にも優れ有用な単量体である。
【0008】本発明では、このN,N’−メチレンビス
アクリルアミド及びビニルピロリドン、N,N−ジメチ
ルアクリルアミドもしくは、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレートの割合は、N,N’−メチレンビスアクリル
アミド5〜20重量部、及びビニルピロリドン、N,N
−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレートの合計が80〜95重量部がコンタクトレン
ズの主要な組成として用いられる。N,N’−メチレン
ビスアクリルアミドが5重量部未満であると架橋効果が
弱く強度のあるレンズを得る事が出来ない。又、20重
量部を超えて用いると架橋が進みすぎ逆に、レンズが脆
くなり、又、含水量も大きくならない。ビニルピロリド
ン、N,N−ジメチルアクリルアミドもしくは、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートの総量は、80重量部未
満であると親水性がなく、含水量が大きくならない。
又、95重量部を超えると含水量は大きくなるが、架橋
が大きくならず、強度のあるレンズを得る事が出来な
い。このことから、本発明では、N,N’−メチレンビ
スアクリルアミド及びビニルピロリドン、N,N−ジメ
チルアクリルアミドもしくは、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートは、N,N’−メチレンビスアクリルアミ
ド5〜20重量部、及びビニルピロリドン、N,N−ジ
メチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レートの合計は、80〜95重量部が良好な範囲として
用いられる。
【0009】次に、本発明では、これらN,N’−メチ
レンビスアクリルアミド、及びビニルピロリドン、N,
N−ジメチルアクリルアミドもしくは、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートの他に本発明の主旨を損なわない
限りに於て、これらと共重合可能な単量体を0〜20重
量部の範囲で用いることが出来る。この目的は、コンタ
クトレンズ及びその製造方法に種々の特徴を付加させる
ためである。例えば、含水率を適度なものとする、折曲
げ強度を調節することのほか、重合速度を調節する、カ
ーブ設計を容易にする、屈折率を調節する、などの為で
ある。
【0010】これら目的の為に用いられるモノマーの具
体例を示すと、メチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エ
チルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアク
リレート、フェニルアクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、エチレングリコールジアクリレート(メタ
クリレート)、プロピレングリコールジアクリレート
(メタクリレート)、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート(メタクリレート)、ジエチレングリコールジア
クリレート(メタクリレート)、トリエチレングリコー
ルジアクリレート(メタクリレート)、テトラエチレン
グリコールジアクリレート(メタクリレート)、ビスフ
ェノールAジアクリレート(メタクリレート)、2、2
ビス(4−アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、
2、2ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)プ
ロパン、2、2ビス(4−アクリロキシトリエトキシフ
ェニル)プロパン、2、2ビス(4−アクリロキシテト
ラエトキシフェニル)プロパン、2、2ビス(4−メタ
クリロキシエトキシフェニル)プロパン、2、2ビス
(4−メタクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、
2、2ビス(4−メタクリロキシトリエトキシフェニ
ル)プロパン、グリセリントリアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート等の種々の単官能、多官能アクリ
レート(メタクリレート)を挙げることが出来る。
【0011】更に、スチレン、αメチルスチレン、クロ
ルスチレン、ジビニルベンゼン等のビニル基を有する単
量体も効果的に、使用することが出来る。これらは、ほ
んの一例であり、本発明は、これらのみに限定されな
い。
【0012】次に、これらN,N’−メチレンビスアク
リルアミド及びビニルピロリドン、N,N−ジメチルア
クリルアミドもしくは、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート及び、これらと共重合可能な単量体は混合され共
重合される。本発明では、この重合方法に最大の特徴を
有する。本発明では、この単量体混合物は、純水、ジオ
キサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれた水溶性
溶液、もしくは、その混合溶液に溶解させ、これを目的
とするソフトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド
中でそのまま重合させることによって含水性の架橋体と
する。この方法により、切削、研磨を必要としない簡便
な製造方法となる。この際用いられる純水、ジオキサ
ン、ジメチルスルフォキサイドは、単独で用いても、こ
れらを任意の割合で混合しても用いることが出来る。
又、N,N’−メチレンビスアクリルアミド及びビニル
ピロリドン、N,N−ジメチルアクリルアミドもしく
は、2−ヒドロキシエチルメタクリレートの総量とこれ
ら純水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドの割合
は、目的とするゲルの種類、含水量により任意に変化さ
せ得る。しかしながら、本発明では、一般的には、N,
N’−メチレンビスアクリルアミド及びビニルピロリド
ン、N,N−ジメチルアクリルアミドもしくは、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート及びこれらと共重合可能
な単量体の総量100重量部当り純水、ジオキサン、ジ
メチルスルフォキサイドは、30〜80重量部が多用さ
れる。又、重合の際、用いられるモ−ルドは、設計され
た曲率を有する金属、ガラスまたは、プラスチック等で
出来た任意の材料を用いることが出来る。
【0013】本発明で用いられる重合開始剤は、通常の
パ−オキサイド系やアゾ系のラジカル重合開始剤を用い
ることが出来る。又水溶性のラジカル重合開始剤も本発
明では、効果的に用いらことが出来る。例えば、過硫酸
ナトリュ−ム、過硫酸アンモニュ−ム、過硫酸カリュ−
ム等の通常の水溶性ラジカル重合開始剤である。又、各
種の塩を共存させ、レドックス系での重合も効果的な方
法として本発明では、有用な方法として好ましく採用さ
れる。さらにラジカル重合に代えて光重合又は放射線重
合についても好ましい。
【0014】適量のラジカル重合開始剤を加えられた該
モノマ−と純水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイ
ドから選ばれた水溶性溶液、もしくは、その混合溶液と
の混合物は、前述の設計された曲率を有する金属、ガラ
スまたは、プラスチック等で出来た重合型(モ─ルド)
の中に流し込まれ、加熱硬化されて、透明な含水ゲルレ
ンズが得られる。加熱硬化温度は、本発明では、30〜
90℃程度が採用されるが、目的に応じて変化させても
よい。更に、本発明では、目的に応じて種々の紫外線吸
収剤等の添加剤を該モノマ−に加えておくことが出来る
し、それが更に有効であることは、言うまでもない。本
発明では、得られたこれら透明な含水ゲルは、多くの場
合これを多量の純水中に入れ、良く洗浄することにより
このままコンタクトレンズとして用いることが出来る。
以下、本発明を実施例で説明する。
【0015】
【実施例】
実施例(1) N,N’−メチレンビスアクリルアミド 3.2重量部 N−ビニルピロリドン 28.0重量部 メチルメタクリレート 4.8重量部 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 4.0重量部 N,N−ジメチルアクリルアミド 5.0重量部 を良く混合し、過硫酸アンモニュ−ム0.016g及び
硫酸水素アンモニュ−ム0.004gを、純水に溶解さ
せた水溶液30g更に、ジオキサン25gに混合溶解さ
せモノマ−溶液とした。これを、ガスケットによって固
定された硝子製の2枚のコンタクトレンズの形状のモ−
ルド中に入れ、42℃で15時間、60℃で15時間、
85℃で2時間重合を行い無色透明な含水ゲルを得た。
この共重合体ゲルを取り出し、多量の純水中に入れ良く
洗浄し、目的とするコンタクトレンズをえた。 含水率 出来た含水ゲルコンタクトレンズ試験片の重量をWwと
する。これを真空乾燥器中にいれ、70℃で72時間減
圧下に置き、その後の乾燥重量を求めこれをDwとす
る。 折曲げ試験 平行膨潤に達した出来た含水ゲルコンタクトレンズの試
料を90度折曲げる。次に反対方向に同じように90度
折曲げる。この操作で折曲げ1回と数える。この操作を
繰り返し行う。 判定 30回行っても何の変化も生じないとき ◎ 20回以上の時一部亀裂 ○ 10回以上で亀裂 △ 10回未満で亀裂 × 実施例(1)の結果 含水率 58.2% 折曲げ試験 ◎
【0016】実施例(2) N,N’−メチレンビスアクリルアミド 3重量部 N−ビニルピロリドン 21重量部 メチルメタクリレート 5重量部 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 1重量部 N,N−ジメチルアクリルアミド 5重量部 を良く混合し、これにアゾビスイソブチロニトリル0.
5g、更に、ジメチルスルフォキサイド65gを混合溶
解させ、モノマ−溶液とした。これを、実施例(1)と
全く同じ重合方法で重合を行い、更に多量の純水中に入
れ良く洗浄し無色透明な含水ゲルコンタクトレンズを得
た。実施例(1)と同じ試験片を作製し、含水率及び折
曲げ試験を行った。 実施例(2)の結果 含水率 67.5% 折曲げ試験 ◎
【0017】
【発明の効果】本発明は、装用感の良好な高い含水率を
有していて且つ強度の強い含水性ソフトコンタクトレン
ズを容易に提供するものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 N,N’−メチレンビスアクリルアミド
    5〜20重量部、及びN−ビニルピロリドン、2−ヒド
    ロキシエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアクリ
    ルアミドの合計が80〜95重量部及びこれらと共重合
    可能な単量体0〜20重量部からなる単量体混合物を純
    水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれ
    た水溶性溶液、もしくは、その混合溶液に溶解させ、こ
    れをソフトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中
    でそのまま重合させて得られることを特徴とする含水率
    25%以上の折曲げ強度の強い含水性ソフトコンタクト
    レンズ。
JP10009993A 1993-04-05 1993-04-05 含水性ソフトコンタクトレンズ Pending JPH06289331A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5965630A (en) * 1996-08-05 1999-10-12 Hoya Corporation Soft contact lens with high moisture content and method for producing the same
KR20010016207A (ko) * 2000-11-22 2001-03-05 김쌍기 콘택트 렌즈의 재료 및 구조
US7238761B2 (en) * 2002-04-10 2007-07-03 Obschestvos Organichennoy Otvetstvennostyu “Vitagel” Multifunctional biocompatible hydrophilic gel and the method of gel manufacture
EP2695003B1 (en) 2011-04-01 2015-03-18 Novartis AG Composition for forming a contact lens

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