JPH06289330A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 〔目的〕 装用感の良好な高い含水率を有していて且つ
強度の強いソフトコンタクトレンズを容易に製造できる
事である。 〔構成〕 下記化１〔構造式（１）〕で示されるジアク
リル（メタクリル）エステル５〜４０重量部、及びＮ−
ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トの合計が６０〜９５重量部及びこれらと共重合可能な
単量体０〜２０重量部からなる単量体混合物を純水、ジ
オキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれた水溶
性溶液、もしくは、その混合溶液に溶解させ、これをソ
フトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中でその
まま重合させて得られることを特徴とする含水率２５％
以上の折曲げ強度の強いソフトコンタクトレンズ。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ソフトコンタクトレン
ズに関するものである。更に詳しく述べると、重合した
成形物がそのままソフトコンタクトレンズになる含水率
２５％以上の折曲げ強度の強いソフトコンタクトレンズ
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズは、本来、視力補正を
主眼とするものであることは、無論の事であるが、目の
内部に挿入するものであるので、特に快適さが強く要求
される。この意味から一般には、ハードよりもソフトコ
ンタクトレンズの方が人間の目に対して、装用感が良好
と言われる。この理由は、一般に、ソフトコンタクトレ
ンズは、含水状態で装用されるものであるので、眼球に
たいして異和感が少ないためである。事実、含水量の高
いソフトコンタクトレンズ程装用感が良好と言われる。
しかしながら、含水量の高いソフトコンタクトレンズ
は、一般に、強度が小さく、長時間水の中に浸漬させて
いたり、逆に、乾燥させたり又、レンズを取り扱う際、
容易に亀裂を生じたり変形を生じたりし、強度が小さい
事による種々の問題が発生するのが常であった。更に、
通常ソフトコンタクトレンズは、ソフトコンタクトレン
ズを構成する単量体混合物の塊状重合物を目的とする形
状に切削、研磨し、これを水に膨潤させることにより目
的とする形状、及び、屈折力を持ったソフトコンタクト
レンズを得ている。しかしながら、１個１個の成形物を
切削、研磨する工程は、大幅な費用が掛かるだけでな
く、研磨後の成形物とこれを水に膨潤させたものとは、
形状や度数が異なるため、目的とする、最終的な水に膨
潤させた形状、度数のソフトコンタクトレンズを得る為
には、成形物を切削、研磨する極めて高い精度の技術が
要求される。この意味から高い含水率を有していて且つ
強度が強く且つ容易に製造できるソフトコンタクトレン
ズの出現が待望されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、装用感の良好な高い含水率を有していて且つ強度
の強いソフトコンタクトレンズを容易に製造できる事で
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明では、この解決策
として、水溶性のＮ−ビニルピロリドン及び２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートを主原料とする単量体とこれ
とラジカル共重合性を有し、且つ長鎖の水溶性架橋剤で
ある二官能性の下記化２〔構造式（１）〕で表されるジ
アクリル（メタクリル）エステルを純水、ジオキサン、
ジメチルスルフォキサイドから選ばれた水溶性溶液、も
しくは、その混合溶液に溶解させ、これをソフトコンタ
クトレンズの形状を有するモ−ルド中でそのまま重合さ
せる。これによって含水性の架橋体としてのより高い含
水率を有し、且つ強度の強いソフトコンタクトレンズを
容易に得ることが出来る。

【０００５】

【化２】

【０００６】以下に本発明の詳細を述べる。ソフトコン
タクトレンズの原料としては、従来より水溶性の２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートやビニルピロリドン、ア
クリルアミド等を架橋剤と共に共重合することによって
得られている。しかしながら、ここで用いられている架
橋剤は、親水性の材料が少なく、レンズの強度を上げる
ために架橋剤を多用すれば含水率が低下してしまう結果
を招くのが現状である。一部、ジアクリルアミド等極め
て親水性に富んだ材料も知られているが、コンタクトレ
ンズとして、安全上疑問視されている。この様に、現状
では、コンタクトレンズの含水率を高めることと、強度
を上げるための架橋剤の使用量との間に矛盾点が存在し
ている。この事は、とりも直さず、良好な柔軟な長鎖の
架橋剤が見いだされていないことによる。本発明は、上
記構造式（１）で示される長鎖のエチレンオキサイドユ
ニットを有するジアクリル（メタクリル）エステルを架
橋剤として用いることにより、この問題点を解決し、装
用感の良好な高い含水率を有していて且つ強度の強いソ
フトコンタクトレンズを得る方法を見いだすに至った。
構造式（１）で示される単量体は、ラジカル重合性の官
能基である２つのアクリル（メタクリル）基を有してお
り、３次元架橋を行うことが出来る。更に、構造式
（１）で示される単量体は、エチレンオキサイドユニッ
トを有している為水溶性に富み含水率を阻害することが
小さい事が本発明の特徴である。本発明では、この構造
式（１）で示されるジアクリル（メタクリル）エステル
を架橋剤として使用することが最大の特徴であるが、構
造式（１）中のｎの値が極めて重要である。即ち、ｎの
値によって構造式（１）で示されるジアクリル（メタク
リル）エステルの含水性が大きく変化するからである。
目的とする含水量にもよるが、本発明では、構造式
（１）中のｎの値は、通常１０から３０の範囲の整数が
使用される。ｎの値が１０に満たないと架橋効果が強す
ぎ、含水性が低下すると共に、組成に依っては、疎水性
が強く含水時の濁りや、白化を招くことがある。逆に、
３０を超えると、架橋効果が小さくなり、強度特に含水
時の折曲げ強度が弱くなる。この意味から、本発明で
は、構造式（１）中のｎの値は、通常１０から３０の範
が使用される。更に好ましくは、ｎの値は、１３から２
５の範囲の整数が用いられる。

【０００７】次に、本発明に於けるコンタクトレンズ
は、構造式（１）のジアクリル（メタクリル）エステル
の他に、ビニルピロリドン、もしくは、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートが主成分として用いられる。これ
らの化合物は、親水性に富み構造式（１）のジアクリル
（メタクリル）エステルとラジカル重合性にも優れ有用
な単量体である。本発明では、これら構造式（１）のジ
アクリル（メタクリル）エステル及びビニルピロリド
ン、もしくは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
は、ジアクリル（メタクリル）エステル５〜４０重量
部、及びビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレートの合計が６０〜９５重量部がコンタクトレン
ズの主要な組成として用いられる。ジアクリル（メタク
リル）エステルが５重量部未満であると架橋効果が弱く
強度のあるレンズを得る事が出来ない。又、４０重量部
を超えて用いると架橋が進みすぎ逆に、レンズが脆くな
り、又、含水量も大きくならない。ビニルピロリドン、
もしくは、２−ヒドロキシエチルメタクリレートの総量
は、６０重量部未満であると親水性がなく、含水量が大
きくならない。又、９５重量部を超えると含水量は大き
くなるが、架橋が大きくならず、強度のあるレンズを得
る事が出来ない。このことから、本発明では、構造式
（１）のジアクリル（メタクリル）エステル及びビニル
ピロリドン、もしくは、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートは、ジアクリル（メタクリル）エステル５〜４０
重量部、及びビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチル
メタクリレートの合計は、６０〜９５重量部が良好な範
囲として用いられる。

【０００８】次に、本発明では、これら、構造式（１）
のジアクリル（メタクリル）エステル及びビニルピロリ
ドン、もしくは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
の他に本発明の主旨を損なわない限りに於て、これらと
共重合可能な単量体を０〜２０重量部の範囲で用いるこ
とが出来る。この目的は、コンタクトレンズ及びその製
造方法に種々の特徴を付加させるためである。例えば、
含水率を適度なものとする、折曲げ強度を調節すること
のほか、重合速度を調節する、カーブ設計を容易にす
る、屈折率を調節する、などの為である。

【０００９】これら目的の為に用いられるモノマーの具
体例を示すと、メチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート エチルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアク
リレート、フェニルアクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、エチレングリコールジアクリレート（メタ
クリレート）、プロピレングリコールジアクリレート
（メタクリレート）、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート（メタクリレート）、ジエチレングリコールジア
クリレート（メタクリレート）、トリエチレングリコー
ルジアクリレート（メタクリレート）、テトラエチレン
グリコールジアクリレート（メタクリレート）、ビスフ
ェノールＡジアクリレート（メタクリレート）、２、２
ビス（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、
２、２ビス（４−アクリロキシジエトキシフェニル）プ
ロパン、２、２ビス（４−アクリロキシトリエトキシフ
ェニル）プロパン、２、２ビス（４−アクリロキシテト
ラエトキシフェニル）プロパン、２、２ビス（４−メタ
クリロキシエトキシフェニル）プロパン、２、２ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２、２ビス（４−メタクリロキシトリエトキシフェニ
ル）プロパン、グリセリントリアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート等の種々の単官能、多官能アクリ
レート（メタクリレート）を挙げることが出来る。更
に、スチレン、αメチルスチレン、クロルスチレン、ジ
ビニルベンゼン等のビニル基を有する単量体も効果的
に、使用することが出来る。これらは、ほんの一例であ
り、本発明は、これらのみに限定されない。

【００１０】次に、これら構造式（１）のジアクリル
（メタクリル）エステル及びビニルピロリドン、もしく
は、２−ヒドロキシエチルメタクリレート及び、これら
と共重合可能な単量体は混合され共重合される。本発明
では、この重合方法に最大の特徴を有する。本発明で
は、この単量体混合物は、純水、ジオキサン、ジメチル
スルフォキサイドから選ばれた水溶性溶液、もしくは、
その混合溶液に溶解させ、これを目的とするソフトコン
タクトレンズの形状を有するモ−ルド中でそのまま重合
させることによって含水性の架橋体とする。この方法に
より、切削、研磨を必要としない簡便な製造方法とな
る。この際用いられる純水、ジオキサン、ジメチルスル
フォキサイドは、単独で用いても、これらを任意の割合
で混合しても用いることが出来る。又、ジアクリル（メ
タクリル）エステル及びビニルピロリドン、もしくは、
２−ヒドロキシエチルメタクリレートの総量とこれら純
水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドの割合は、
目的とするゲルの種類、含水量により任意に変化させ得
る。しかしながら、本発明では、一般的には、ジアクリ
ル（メタクリル）エステル及びビニルピロリドン、もし
くは、２−ヒドロキシエチルメタクリレート及びこれら
と共重合可能な単量体の総量１００重量部当り純水、ジ
オキサン、ジメチルスルフォキサイドは、３０〜８０重
量部が多用される。又、重合の際、用いられるモ−ルド
は、設計された曲率を有する金属、ガラスまたは、プラ
スチック等で出来た任意の材料を用いることが出来る。

【００１１】本発明で用いられる重合開始剤は、通常の
パ−オキサイド系やアゾ系のラジカル重合開始剤を用い
ることが出来る。又水溶性のラジカル重合開始剤も本発
明では、効果的に用いらことが出来る。例えば、過硫酸
ナトリュ−ム、過硫酸アンモニュ−ム、過硫酸カリュ−
ム等の通常の水溶性ラジカル重合開始剤である。又、各
種の塩を共存させ、レドックス系での重合も効果的な方
法として本発明では、有用な方法として好ましく採用さ
れる。さらにラジカル重合に代えて光重合又は放射線重
合についても好ましい。

【００１２】適量のラジカル重合開始剤を加えられた該
モノマ−と純水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイ
ドから選ばれた水溶性溶液、もしくは、その混合溶液と
の混合物は、前述の設計された曲率を有する金属、ガラ
スまたは、プラスチック等で出来た重合型（モ−ルド）
の中に流し込まれ、加熱硬化されて、透明な含水ゲルレ
ンズが得られる。加熱硬化温度は、本発明では、３０〜
９０℃程度が採用されるが、目的に応じて変化させても
よい。更に、本発明では、目的に応じて種々の紫外線吸
収剤等の添加剤を該モノマ−に加えておくことが出来る
し、それが更に有効であることは、言うまでもない。本
発明では、得られたこれら透明な含水ゲルは、多くの場
合これを多量の純水中に入れ、良く洗浄することにより
このままコンタクトレンズとして用いることが出来る。
以下、本発明を実施例で説明する。

【００１３】

【実施例】

実施例（１） 下記化３〔構造式（２）〕で示されるポリエチレングリコ−ルジジメタクリレ ート ３．２重量部 Ｎ−ビニルピロリドン ２８．０重量部 メチルメタクリレート ４．８重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート ４．０重量部

【００１４】

【化３】

【００１５】を良く混合し、過硫酸アンモニュ−ム０．
０１６ｇ及び硫酸水素アンモニュ−ム０．００４ｇを、
純水に溶解させた水溶液３０ｇ更に、ジオキサン３０ｇ
に混合溶解させモノマ−溶液とした。これを、ガスケッ
トによって固定された硝子製の２枚のコンタクトレンズ
の形状のモ−ルド中に入れ、４２℃で１５時間、６０℃
で１５時間、８５℃で２時間重合を行い無色透明な含水
ゲルを得た。この共重合体ゲルを取り出し、多量の純水
中に入れ良く洗浄し、目的とするコンタクトレンズをえ
た。 含水率 出来た含水ゲルコンタクトレンズ試験片の重量をＷｗと
する。これを真空乾燥器中にいれ、７０℃で７２時間減
圧下に置き、その後の乾燥重量を求めこれをＤｗとす
る。 折曲げ試験 平行膨潤に達した出来た含水ゲルコンタクトレンズの試
料を９０度折曲げる。次に反対方向に同じように９０度
折曲げる。この操作で折曲げ１回と数える。この操作を
繰り返し行う。 判定 ３０回行っても何の変化も生じないとき ◎ ２０回以上の時一部亀裂 ○ １０回以上で亀裂 △ １０回未満で亀裂 × 実施例（１）の結果 含水率 ５８．４％ 折曲げ試験 ◎ 比較例（１） 下記化４〔構造式（３）〕で示されるジメタクリルエス
テル３．２重量部用いるだけで、その他は、実施例
（１）と全く同じ条件で重合を行い実施例（１）と同じ
試験片を作製し、含水率及び折曲げ試験を行った。

【００１６】

【化４】

【００１７】この比較例（１）の試験片は、白濁した不
透明な含水ゲルであり、コンタクトレンズとしては、不
適当なものであった。 比較例（１）の結果 含水率 ４１．８％ 折曲げ試験 △

【００１８】実施例（２） 下記構造式（４）で示されるジアクリレート ３重量部 Ｎ−ビニルピロリドン ２１重量部 メチルメタクリレート ５重量部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート １重量部

【００１９】

【化５】

【００２０】を良く混合し、これにアゾビスイソブチロ
ニトリル０．５ｇ、更に、ジメチルスルフォキサイド７
０ｇを混合溶解させ、モノマ−溶液とした。これを、実
施例（１）と全く同じ重合方法で重合を行い、更に多量
の純水中に入れ良く洗浄し無色透明な含水ゲルコンタク
トレンズを得た。実施例（１）と同じ試験片を作製し、
含水率及び折曲げ試験を行った。 実施例（２）の結果 含水率 ６９．４％ 折曲げ試験 ◎

【００２１】

【発明の効果】本発明は、装用感の良好な高い含水率を
有していて且つ強度の強いソフトコンタクトレンズを容
易に提供するものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記化１〔構造式（１）〕で示されるジ
   アクリル（メタクリル）エステル５〜４０重量部、及び
   Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリ
   レートの合計が６０〜９５重量部及びこれらと共重合可
   能な単量体０〜２０重量部からなる単量体混合物を純
   水、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれ
   た水溶性溶液、もしくは、その混合溶液に溶解させ、こ
   れをソフトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中
   でそのまま重合させて得られることを特徴とする含水率
   ２５％以上の折曲げ強度の強いソフトコンタクトレン
   ズ。 【化１】