JPH06347730A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

ソフトコンタクトレンズ

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JPH06347730A
JPH06347730A JP5165048A JP16504893A JPH06347730A JP H06347730 A JPH06347730 A JP H06347730A JP 5165048 A JP5165048 A JP 5165048A JP 16504893 A JP16504893 A JP 16504893A JP H06347730 A JPH06347730 A JP H06347730A
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JP
Japan
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contact lens
weight
parts
present
water content
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JP5165048A
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English (en)
Inventor
Tomoji Honda
智士 本田
Isao Kaetsu
勲 嘉悦
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TOKYO KEIKAKU KK
Original Assignee
TOKYO KEIKAKU KK
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Publication date
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 〔目的〕 装用感の良好な高い含水率を有していて且つ
強度の強いソフトコンタクトレンズを容易に製造できる
事である。 〔構成〕 ポリビニルアルコ−ル3〜30重量部を溶解
した水溶液に、N,N’ーメチレンビスアクリルアミド
3〜25重量部と、Nービニルピロリドン、2ーヒドロ
キシエチルメタクリレート、N,Nージメチルアクリル
アミドの合計が55〜97重量部と、これらと共重合可
能な20重量部以下の単量体からなる単量体混合物と、
ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれた溶
液と、もしくは、その混合溶液を混合溶解させ、ソフト
コンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中でそのまま
重合させることを特徴とする含水率25%以上の折曲げ
強度の強いPVA系コンタクトレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ソフトコンタクトレン
ズに関するものである。更に詳しく述べると、重合した
成形物がそのままソフトコンタクトレンズになる含水率
25%以上の折曲げ強度の強いPVAで補強されたソフ
トコンタクトレンズに関するものである。
【0002】
【従来の技術】コンタクトレンズは、本来、視力補正を
主眼とするものであることは無論の事であるが、目の内
部に挿入するものであるので、特に快適さが強く要求さ
れる。この意味から一般には、ハードよりもソフトコン
タクトレンズの方が人間の目に対して、装用感が良好と
言われる。この理由は、一般に、ソフトコンタクトレン
ズは含水状態で装用されるものであるので、眼球にたい
して異和感が少ないためである。事実、含水量の高いソ
フトコンタクトレンズ程装用感が良好と言われる。しか
しながら、含水量の高いソフトコンタクトレンズは、一
般に、強度が小さく、長時間水の中に浸漬させていた
り、逆に、乾燥させたり又、レンズを取り扱う際、容易
に亀裂を生じたり変形を生じたりし、強度が小さい事に
よる種々の問題が発生するのが常であった。更に、通常
ソフトコンタクトレンズは、ソフトコンタクトレンズを
構成する単量体混合物の塊状重合物を目的とする形状に
研削、研磨し、これを水に膨潤させることにより目的と
する形状、度数のソフトコンタクトレンズを得ている。
しかしながら、1個1個の成形物を研削、研磨する工程
は、大幅な費用が掛かるだけでなく、研磨後の成形物と
これを水に膨潤させたものとは、形状や度数が異なるた
め、目的とする最終的な水に膨潤させた形状、度数のソ
フトコンタクトレンズを得る為には、成形物を研削、研
磨する極めて高い精度の技術が要求される。この意味か
ら高い含水率を有していて且つ強度が強く且つ容易に製
造できるソフトコンタクトレンズの出現が待望されてい
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、装用感の良好な高い含水率を有していて且つ強度
の強いソフトコンタクトレンズを容易に製造できる事で
ある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明では、この解決策
として、水溶性の高分子であるポリビニルアルコ−ルを
溶解させた水溶液に、N,N’ーメチレンビスアクリル
アミド、及び2ーヒドロキシエチルメタクリレート、ビ
ニルピロリドン、アクリルアミド(または、メタクリル
アミド)から選ばれた単量体をジオキサン、ジメチルス
ルフォキサイドから選ばれた水溶性の溶媒、もしくは、
その混合溶媒とともに溶解させ、これをコンタクトレン
ズの形状を有するモ−ルド中でそのまま重合させる。こ
れによって長鎖のポリビニルアルコ−ルで補強された含
水性の架橋体としてのより高い含水率を有し、且つ強度
の強い含水性ソフトコンタクトレンズを容易に得ること
ができる。即ち、本発明のコンタクトレンズは、N,
N’ーメチレンビスアクリルアミドによって架橋された
2ーヒドロキシエチルメタクリレート、ビニルピロリド
ン、アクリルアミド(または、メタクリルアミド)から
選ばれた水溶性架橋重合体編目状中に、ポリビニルアル
コ−ルが適度に分散した構造を作ることが出来たため、
高い含水率を有していて且つ強度の強いソフトコンタク
トレンズを容易に製造できた。
【0005】以下に本発明の詳細を述べる。ソフトコン
タクトレンズの原料としては、従来より水溶性の2ーヒ
ドロキシエチルメタクリレートやビニルピロリドン、ア
クリルアミド等を架橋剤と共に共重合することによって
得られている。しかしながら、ここで用いられている架
橋剤は、親水性の材料が少なく、レンズの強度を上げる
ために架橋剤を多用すれば含水率が低下してしまう結果
を招くのが現状である。この様に、現状では、コンタク
トレンズの含水率を高めることと、強度を上げるための
架橋剤の使用量との間に矛盾が存在している。本発明
は、N,N’ーメチレンビスアクリルアミドを架橋剤と
して適量用い、更に、補強材としてポリビニルアルコ−
ルを分散させることにより、この矛盾を解決し、装用感
の良好な高い含水率を有していて且つ強度の強いソフト
コンタクトレンズを容易に得るに至った。
【0006】本発明で用いられる補強材としてのポリビ
ニルアルコ−ルは、最も一般的な水溶性の高分子であ
る。本発明では、用いられるポリビニルアルコ−ルに特
に限定はない。しかし、一般的には、コンタクトレンズ
の補強を目的としているので、極端に分子量の低いもの
は、好ましいものではない。本発明では、通常1300
0程度以上の分子量のポリビニルアルコ−ルが多用され
る。又、本発明で用いられる補強材としてのポリビニル
アルコ−ルの鹸化度も特に限定はない。一般的には、6
0%以上の鹸化度のものが目的に応じて使用することが
出来る。次に、本発明では、このポリビニルアルコ−ル
が水に溶解される。濃度は、特に限定はないが、1%〜
50%程度の水溶液が用いられる。本発明では、この水
溶液に、架橋剤としてのN,N’ーメチレンビスアクリ
ルアミド、及び2ーヒドロキシエチルメタクリレート、
ビニルピロリドン、アクリルアミド(または、メタクリ
ルアミド)から選ばれた水溶性単量体が添加溶解され
る。この際、本発明では、これら単量体が均一に溶解す
ることが可能となるために、ジオキサン、ジメチルスル
フォキサイドから選ばれた水溶性の溶媒、もしくは、そ
の混合溶媒とともに溶解させる。N,N’ーメチレンビ
スアクリルアミド単量体は、ラジカル重合性の官能基で
ある2つのアクリル基を有しており、3次元架橋を行う
ことが出来る。更に、この単量体は、水溶性に富み含水
率を阻害することが小さい事も特徴である。本発明で
は、このN,N’ーメチレンビスアクリルアミドを架橋
剤として使用し、ビニルピロリドン、2ーヒドロキシエ
チルメタクリレート、アクリルアミド(または、メタク
リルアミド)、を効果的な主成分として、限定された組
成で用いる事により、高い含水性と且つ強度の強いコン
タクトレンズを得ようとするものである。
【0007】これらの化合物は、親水性に富みN,N’
ーメチレンビスアクリルアミドとラジカル重合性にも優
れ有用な単量体である。本発明では、ポリビニルアルコ
−ル、N,N’ーメチレンビスアクリルアミド、及び2
ーヒドロキシエチルメタクリレート、ビニルピロリド
ン、アクリルアミド(または、メタクリルアミド)の使
用される割合は、目的に依っては異なるが、一般的に
は、ポリビニルアルコ−ル3〜30重量部、N,N’ー
メチレンビスアクリルアミド3〜25重量部、2ーヒド
ロキシエチルメタクリレート、ビニルピロリドン、アク
リルアミド(または、メタクリルアミド)から選ばれた
単量体55〜97重量部及びこれらと共重合可能な20
重量部以下の単量体からなる単量体混合物になるよう組
成比が決定される。
【0008】ポリビニルアルコ−ルがコンタクトレンズ
の固形分として3重量部に満たないと、本発明の目的と
するコンタクトレンズの補強効果はない。又、30重量
部を超えるとラジカル重合を阻害するだけでなく、柔軟
なコンタクトレンズになり、コンタクトレンズとして好
ましいものではない。又、架橋材としてのN,N’ーメ
チレンビスアクリルアミドの使用量は、3重量部に満た
ないと架橋効果に乏しく強度のあるコンタクトレンズに
することが出来ない。逆に、25重量部を超えると架橋
が進み過ぎ、含水量が低下するだけでなく、脆いコンタ
クトレンズになり好ましいものではない。又、ビニルピ
ロリドン、アクリルアミド(または、メタクリルアミ
ド)、2ーヒドロキシエチルメタクリレート、及びこれ
らと共重合可能な単量体の総量は、55重量部未満であ
ると親水性がなく、含水量が大きくならない。又、95
重量部を超えると含水量は大きくなるが、架橋が大きく
ならず、強度のあるレンズを得る事が出来ない。こう言
った理由から本発明では、一般的には、ポリビニルアル
コ−ル3〜30重量部、N,N’ーメチレンビスアクリ
ルアミド3〜25重量部、2ーヒドロキシエチルメタク
リレート、ビニルピロリドン、アクリルアミド(また
は、メタクリルアミド)から選ばれた単量体55〜92
重量部、及びこれらと共重合可能な20重量部以下の単
量体からなる単量体混合物になるよう組成比が決定され
る。
【0009】次に、本発明では、これらN,N’ーメチ
レンビスアクリルアミド、及びビニルピロリドン、N,
Nージメチルアクリルアミドもしくは、2ーヒドロキシ
エチルメタクリレートの主成分の他に本発明の主旨を損
なわない限りに於て、これらと共重合可能な単量体を0
〜20重量部の範囲で用いることが出来る。この目的
は、コンタクトレンズ及びその製造方法に種々の特徴を
付加させるためである。例えば、含水率を適度なものと
する、折曲げ強度を調節することのほか、重合速度を調
節する、カーブ設計を容易にする、屈折率を調節する、
などの為である。これら目的の為に用いられるモノマー
の具体例を示すと、メチルメタクリレート、メチルアク
リレート エチルアクリレート、nーブチルアクリレート、2ーエ
チルヘキシルアクリレート、2ーヒドロキシエチルアク
リレート、フェニルアクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、エチレングリコールジアクリレート(メタ
クリレート)、プロピレングリコールジアクリレート
(メタクリレート)、ネオペンチルグリコールジアクリ
レート(メタクリレート)、ジエチレングリコールジア
クリレート(メタクリレート)、トリエチレングリコー
ルジアクリレート(メタクリレート)、テトラエチレン
グリコールジアクリレート(メタクリレート)、ビスフ
ェノールAジアクリレート(メタクリレート)、 2、
2ビス(4ーアクリロキシエトキシフェニル)プロパ
ン、 2、2ビス(4ーアクリロキシジエトキシフェニ
ル)プロパン、2、2ビス(4ーアクリロキシトリエト
キシフェニル)プロパン、2、2ビス(4ーアクリロキ
シテトラエトキシフェニル)プロパン、2、2ビス(4
ーメタクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2、2
ビス(4ーメタクリロキシジエトキシフェニル)プロパ
ン、2、2ビス(4ーメタクリロキシトリエトキシフェ
ニル)プロパン、グリセリントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート等の種々の単官能、多官能アク
リレート(メタクリレート)を挙げることが出来る。更
に、スチレン、αメチルスチレン、クロルスチレン、ジ
ビニルベンゼン等のビニル基を有する単量体も効果的
に、使用することが出来る。これらは、ほんの一例であ
り、本発明は、これらのみに限定されない。
【0010】次に、これらN,N’ーメチレンビスアク
リルアミド及びビニルピロリドン、アクリルアミド(ま
たは、メタクリルアミド)、もしくは、2ーヒドロキシ
エチルメタクリレート単量体は混合され、ポリビニルア
ルコ−ル水溶液中で共重合される。本発明では、この重
合方法に最大の特徴を有する。本発明では、先ずこの単
量体混合物は、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイド
から選ばれた水溶性溶媒、もしくは、その混合溶媒とと
もに、使用される。この理由は、これら水溶性溶媒を使
用しない場合には、組成に依っては、重合後のレンズが
透明性の良好な、且つ均一に架橋された重合体にならな
い場合があるためである。本発明で使用されるジオキサ
ン、ジメチルスルフォキサイドは、水溶性であり、且つ
本発明の単量体とは、極めて相溶性に富んでおり、最終
の重合後のレンズが透明性の良好な、且つ均一に架橋さ
れた重合体になる特徴を有している為本発明では、必須
の成分として用いられる。この際用いられるジオキサ
ン、ジメチルスルフォキサイドは、単独で用いても、こ
れらを任意の割合で混合しても用いることも出来る。
又、N,N’ーメチレンビスアクリルアミド及びビニル
ピロリドン、N,Nージメチルアクリルアミドもしく
は、2ーヒドロキシエチルメタクリレート等の単量体の
総量とジオキサン、ジメチルスルフォキサイドの割合
は、目的とするゲルの種類、含水量により任意に変化さ
せ得る。しかしながら、本発明では、一般的には、N,
N’ーメチレンビスアクリルアミド及びビニルピロリド
ン、N,Nージメチルアクリルアミドもしくは、2ーヒ
ドロキシエチルメタクリレート及びこれらと共重合可能
な単量体の総量 100重量部当りジオキサン、ジメチ
ルスルフォキサイドは、15〜80重量部が多用され
る。次に、この単量体混合物水溶性溶液を、目的とする
ソフトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中でそ
のまま重合させることによって含水性の架橋体とする。
この方法により、研削、研磨を必要としない簡便な製造
方法となる。又、重合の際、用いられるモ−ルドは、設
計された曲率を有する金属、ガラスまたは、プラスチッ
ク等で出来た任意の材料を用いることが出来る。
【0011】本発明で用いられる重合開始剤は、通常の
パ−オキサイド系やアゾ系のラジカル重合開始剤を用い
ることが出来る。又水溶性のラジカル重合開始剤も本発
明では、効果的に用いることが出来る。例えば、過硫酸
ナトリュ−ム、過硫酸アンモニュ−ム、過硫酸カリュ−
ム等の通常の水溶性ラジカル重合開始剤である。又、各
種の塩を共存させ、レドックス系での重合も効果的な方
法として本発明では、有用な方法として好ましく採用さ
れる。適量のラジカル重合開始剤を加えられた該モノマ
−とポリビニルアルコ−ル水溶性溶液は、前述の設計さ
れた曲率を有する金属、ガラスまたは、プラスチック等
で出来た重合型の中に流し込まれ、加熱硬化されて、透
明な含水ゲルレンズが得られる。加熱硬化温度は、本発
明では、30〜90℃程度が採用されるが、目的に応じ
て変化させてもよい。更に、本発明では、目的に応じて
種々の紫外線吸収剤等の添加剤を該モノマ−に加えてお
くことが出来るし、それが更に有効であることは、言う
までもない。本発明では、得られたこれら透明な含水ゲ
ルは、多くの場合これを多量の純水中に入れ、良く洗浄
することによりこのままコンタクトレンズとして用いる
ことが出来る。
【0012】
【実施例】
実施例(1) ポリビニルアルコ−ル(日本合成化学工業株式会社製ゴ
−セノ−ルNHー20分子量67500以上)の10%
水溶液を作製した。この水溶液50g(ポリビニルアル
コ−ル5g)に、 N,N’ーメチレンビスアクリルアミド 10.0重量部 Nービニルピロリドン 50.0重量部 2ーヒドロキシエチルメタクリレート 20.0重量部 アクリルアミド 14.0重量部 メチルメタクリレ−ト 6.0重量部 及びジオキサン 20.0重量部 を良く混合溶解し、これに過硫酸アンモニュ−ム0.1
2g及び硫酸水素アンモニュ−ム0.03gを、溶解さ
せモノマ−溶液とした。これを、ガスケットによって固
定された硝子製の2枚のコンタクトレンズの形状のモ−
ルド中に入れ、42℃で15時間、60℃で15時間、
85℃で2時間重合を行い無色透明な含水ゲルを得た。
この共重合体ゲルを取り出し、多量の純水中に入れ良く
洗浄し、目的とするコンタクトレンズを得た。 含水率 出来た含水ゲルコンタクトレンズ試験片の重量をWwと
する。これを真空乾燥器中にいれ、70℃で72時間減
圧下に置き、その後の乾燥重量を求めこれをDwとす
る。 折曲げ試験 平行膨潤に達した出来た含水ゲルコンタクトレンズの試
料を90度折曲げる。次に反対方向に同じように90度
折曲げる。この操作で折曲げ1回と数える。この操作を
繰り返し行う。 判定 30回行っても何の変化も生じないとき ◎ 20回以上の時一部亀裂 ○ 10回以上で亀裂 △ 10回未満で亀裂 × 実施例(1)の結果 含水率 59.2% 折曲げ試験 ◎
【0013】実施例(2) ポリビニルアルコ−ル(日本合成化学工業株式会社製ゴ
−セノ−ルGHー17分子量67500以上)の15%
水溶液を作製した。この水溶液30g(ポリビニルアル
コ−ル4.5g)に、 N,N’ーメチレンビスアクリルアミド 6.0重量部 Nービニルピロリドン 65.0重量部 メタクリルアミド 9.0重量部 2ーヒドロキシエチルメタクリレート 20.0重量部 及びジメチルスルフォキサイド 30.0重量部 を良く混合溶解し、これに過硫酸カリュ−ム0.12g
溶解させモノマ−溶液とした。これを、実施例(1)と
全く同じ重合方法で重合を行い、更に多量の純水中に入
れ良く洗浄し無色透明な含水ゲルコンタクトレンズを得
た。実施例(1)と同じ試験片を作製し、含水率及び折
曲げ試験を行った。 実施例(2)の結果 含水率 61.5% 折曲げ試験 ◎
【0014】
【発明の効果】以上により、本発明は、装用感の良好な
高い含水率を有していて且つポリビニルアルコ−ルによ
って補強された強度の強いソフトコンタクトレンズを容
易に製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 29/04 LGW 33/14 LJC 33/26 LJV 39/06 LJY G02B 1/04 8807−2K

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ポリビニルアルコ−ル3〜30重量部を
    溶解した水溶液に、N,N’ーメチレンビスアクリルア
    ミド3〜25重量部と、Nービニルピロリドン、2ーヒ
    ドロキシエチルメタクリレート、N,Nージメチルアク
    リルアミドの合計が55〜97重量部と、これらと共重
    合可能な20重量部以下の単量体からなる単量体混合物
    と、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイドから選ばれ
    た溶液と、もしくは、その混合溶液を混合溶解させ、ソ
    フトコンタクトレンズの形状を有するモ−ルド中でその
    まま重合させることを特徴とする含水率25%以上の折
    曲げ強度の強いPVA系コンタクトレンズ。
JP5165048A 1993-06-11 1993-06-11 ソフトコンタクトレンズ Pending JPH06347730A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014181276A (ja) * 2013-03-19 2014-09-29 Sekisui Plastics Co Ltd ハイドロゲル

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