JP2553835B2 - 高強度ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

高強度ソフトコンタクトレンズ

Info

Publication number
JP2553835B2
JP2553835B2 JP60134256A JP13425685A JP2553835B2 JP 2553835 B2 JP2553835 B2 JP 2553835B2 JP 60134256 A JP60134256 A JP 60134256A JP 13425685 A JP13425685 A JP 13425685A JP 2553835 B2 JP2553835 B2 JP 2553835B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylate
methacrylate
contact lens
weight
soft contact
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60134256A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61292612A (ja
Inventor
徹郎 泉谷
二郎 樽見
重夫 小宮
健之 澤本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Original Assignee
Hoya Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp filed Critical Hoya Corp
Priority to JP60134256A priority Critical patent/JP2553835B2/ja
Publication of JPS61292612A publication Critical patent/JPS61292612A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2553835B2 publication Critical patent/JP2553835B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Eyeglasses (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は新規なソフトコンタクトレンズに関するもの
で、更に詳しくは、含水率が60%以上であると同時に機
械的強度も大きく、かつ無色透明なソフトコンタクトレ
ンズに係る。
[従来の技術] 従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主として
OH基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は水を吸って
膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性にも
優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレン
ズを得るのに適している。
更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることによ
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を可能ならしめ
る高含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この
高含水ソフトコンタクトレンズは、N−ビニルピロリド
ンの主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収でき
るため、レンズを通して角膜生理上必要とする酸素を十
分提供することができ、従って角膜の代謝機能は損なわ
れず、目に対する生理的安全性を確保することができ
る。
[発明が解決しようとする問題点] しかし、上記の高含水ソフトコンタクトレンズは含水
率が高くなると、強度が急激に低下し、そのためにレン
ズが破損したり、レンズ表面に傷が生じたりするなど耐
久性に問題がある。また、こうした欠点を補う目的で素
材の機械的強度の増大を図ると、レンズの含水率が低下
して角膜生理上必要な酸素の供給が不十分となり、更に
は破断に至るまでの伸びが乏しくなるため、僅かな変形
によって容易に破損してしまうといった欠点が生ずる。
[問題点を解決するための手段] 本発明者らは、かかる従来の高含水ソフトコンタクト
ンズの欠点を改良すべく鋭意研究した結果、N−ビニル
ピロリドン、疎水性モノマー、酢酸ビニル及び特定の架
橋剤を一定割合で共重合させると、高含水率を失わずに
大きな引張強度と破断伸度が同時に実現されることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、60%以上の高含水率と大きな引張強
度と実用上十分な破断伸度を兼ね具えたソフトコンタク
トレンズを提供することにある。
本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続
装用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明のその他の目的は、無色透明な高含水コンタク
トレンズを提供することにある。
本発明の特徴は、N−ビニルピロリドン60〜95重量
%、A群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマー
5〜40重量%、酢酸ビニル2〜20重量%、エチレン性付
飽和結合を1個有する付飽和カルボン酸0〜20重量%及
びB群より選ばれた少なくとも一種の架橋剤0.02〜3.0
重量%を成分として含有する共重合体からなる含水率60
%以上の高強度ソフトコンタクトレンズである。
(A群)フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
ト類、 フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレート
類、 フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタ
クリレート、 シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート (B群) A群におけるフェニルアクリレート類としては、フェ
ニルアクリレート、o−メチルフェニルアクリレート、
m−メチルフェニルアクリレート。p−メチルフェニル
アクリレート、o−メトキシフェニルアクリレート、m
−メトキシフェニルアクリレート、p−メトキシフェニ
ルアクリレート、o−エトキシフェニルアクリレート、
m−エトキシフェニルアクリレート、p−エトキシフェ
ニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、o−ベン
ジルフェニルアクリレート、m−ベンジルフェニルアク
リレート、p−ベンジルフェニルアクリレート等を挙げ
ることができる。
ベンジルアクリレート類としては、ベンジルアクリレ
ート、o−メチルベンジルアクリレート、m−メチルベ
ンジルアクリレート、p−メチルベンジルアクリレー
ト、o−メトキシベンジルアクリレート、m−メトキシ
ベンジルアクリレート、p−メトキシベンジルアクリレ
ート、o−エトキシベンジルアクリレート、m−エトキ
シベンジルアクリレート、p−エトキシベンジルアクリ
レート、o−n−ブチルベンジルアクリレート、m−n
−ブチルベンジルアクリレート、p−n−ブチルベンジ
ルアクリレート、o−フェノキシベンジルアクリレー
ト、m−フェノキシベンジルアクリレート、p−フェノ
キシベンジルアクリレート、o−フェニルベンジルアク
リレート、m−フェニルベンジルアクリレート、p−フ
ェニルベンジルアクリレート等を挙げることができる。
フェニルメタクリレート類としては、フェニルメタク
リレート、o−メチルフェニルメタクリレート、m−メ
チルフェニルメタクリレート、p−メチルフェニルメタ
クリレート、o−メトキシフェニルメタクリレート、m
−メトキシフェニルメタクリレート、p−メトキシフェ
ニルメタクリレート、ビフェニルメタクリレート、o−
ベンジルフェニルメタクリレート、m−ベンジルフェニ
ルメタクリレート、p−ベンジルフェニルメタクリレー
ト等を挙げることができる。
ベンジルメタクリレート類としては、ベンジルメタク
リレート、o−メチルベンジルメタクリレート、m−メ
チルベンジルメタクリレート、p−メチルベンジルメタ
クリレート、o−メトキシベンジルメタクリレート、m
−メトキシベンジルメタクリレート、p−メトキシベン
ジルメタクリレート、o−エトキシベンジルメタクリレ
ート、m−エトキシベンジルメタクリレート、p−エト
キシベンジルメタクリレート、o−n−ブチルベンジル
メタクリレート、m−n−ブチルベンジルメタクリレー
ト、p−n−ブチルベンジルメタクリレート、o−フェ
ノキシベンジルメタクリレート、m−フェノキシベンジ
ルメタクリレート、p−フェノキシベンジルメタクリレ
ート、o−フェニルベンジルメタクリレート、m−フェ
ニルベンジルメタクリレート、p−フェニルベンジルメ
タクリレート等を挙げることができる。
A群の疎水性モノマーは、共重合体の含水率を調節
し、共重合体に引張強度を付与する成分であって、なか
でもベンジルメタクリレート類が引張強度付与に対して
大きな効果を発揮する。
酢酸ビニルは、前述した単量体混合物の中に、2〜20
重量%、好ましくは4〜10重量%の範囲で含有させる
と、得られる共重合体は、ビニルピロリドンの主成分と
する重合体の特性である含水率を損なうことなく、引張
強度および破断伸度の特性を大きく向上させる。換言す
れば破損しにくいソフトコンタクトレンズを得ることが
できる。
B群の架橋剤は、共重合体の含水率と引張強度に寄与
する成分で、このものは適度な鎖長を有しているため、
引張強度付与に対して特に著しい効果を発現する。通常
よく使用されているエチレングリコールジメタクリレー
トやアルリメタクリレート等の短鎖の架橋剤は、高含水
ポリマーの引張強度を大幅に改良することができない。
また、ポリエチレングリコールジメタクリレート(例え
ばエチレンオキサイド30モル付加)のように極端に長鎖
の架橋剤は、高含水ポリマーの強度を改良できないだけ
でなく、切削加工性や研磨性を低下させる。
強化剤の添加量は架橋剤の種類による異なるが、0.02
〜3.0重量%の範囲で選ばれる。この範囲外の使用量で
は、高含水ポリマーの引張強度を向上させることができ
ない。
更に、本発明ではエチレン性不飽和結合を1個有する
不飽和カルボン酸を使用することが、高含水ポリマーの
含水率を調節するうえで有効である。すなわち、該不飽
和カルボン酸を併用することにより、高含水率のコンタ
クトレンズを得ることが一段と容易となる。本発明に使
用できる不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、ピルビン酸、フマ
ル酸、マレイン酸等を挙げることができる。
本発明のソフトコンタクトレンズは、N−ビニルピロ
リドン60〜95重量%、前記A群より選ばれた少なくとも
一種の疎水性モノマー5〜40重量%、酢酸ビニル2〜20
重量%、エチレン性不飽和結合を1個有する不飽和カル
ボン酸0〜20重量%、前記B群より選ばれた少なくとも
一種の架橋剤0.02〜3.0重量%及び重合開始剤0.01〜0.5
重量%を混合した液を、所定の成形用型に注入して密封
したのち、恒温槽中で一定時間加熱し、得られた棒材を
一定厚さに切削加工・研磨してレンズとし、これを生理
食塩水中で飽和膨潤させることにより得ることができ
る。
なお、注型重合法により直接コンタクトレンズ形状と
する方法や、紫外線照射しながらスピンキャストを行う
方法等も採用可能である。
本発明で使用する重合開始材としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等の
アゾビス系開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、ジイソプロピルポーオキシジカ
ーボネート等の過酸化物開始剤を挙げることができる。
[実施例] 次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に
説明する。なお、構成成分の部は、すべて重量部で表示
した。
実施例1 N−ビニルピロリドン88部、ベンジルメタクリレート
12部、トリエチレングリコールジメタクリレート0.3
部、酢酸ビニル6部、アゾビスジメチルバレロニトリル
0.05部からなる混合液を成形型に注入し、型を密封した
後、加熱した。加熱は恒温槽中で30℃から115℃まで24
時間かけて昇温した。該共重合体は、無色透明な硬質材
であった。
これを通常の加工技術により、コンタクトレンズ形状
に切削、研磨してコンタクトレンズを作製した。
次いで、0.9%生理食塩水中で浸漬して、十分膨潤さ
せた状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、
乾燥状態と同様無色透明であった。このレンズの含水率
は80%、酸素透過係数は 53×1011cm3(STP)cm/cm2・sec・mmHg(30℃)であ
り、含水時の引張強度は258g/mm2、破断伸度は210%で
あった。
実施例2〜15 実施例1と同様の方法により、飽和膨潤したコンタク
トレンズを作製した。測定結果を表1に示した。各実施
例で得られたコンタクトレンズは何れも無色透明であ
り、比較例より高い酸素透過性を示し、しかも高含水コ
ンタクトレンズとしては、従来見られないような大きな
引張強度を破断伸度を有しているとともに、実用上十分
な破断伸度を有していた。
このようにソフトコンタクトレンズとしてバランスの
とれた実用性能は、N−ビニルピロリドンにベンゼン環
もしくはシクロヘキシル環を有する特定の疎水性モノマ
ーと特定の鎖長の架橋剤と酢酸ビニルとを併用すること
により、初めて発現されるものであり、本発明に特有の
効果である。
上記実施例1〜15の組成並びに作製したソフトコンタ
クトレンズの含水率、酸素透過係数、引張強度および破
断強度の測定結果を表1に示す。表1からわかるよう
に、類似組成のソフトコンタクトレンズでは、酢酸ビニ
ルの含有量が多いほど高い引張強度および破断強度のも
のが得られた。
比較例1〜4 酢酸ビニルを用いずに、N−ビニルピロリドンを主成
分とするソフトコンタクトレンズを実施例1と同様な方
法により比較例1〜4のソフトコンタクトレンズを作製
した。比較例1では、N−ビニルピロリドン65重量部、
メチルメタクリレート20重量部、エチレングリコールジ
メタクリレート1重量部を用いた。
比較例2〜4に関する組成並びに作製したソフトコン
タクトレンズの含水率、酸素透過係数、引張強度および
破断強度の測定結果を表1の下欄中に示す。この表から
わかるように、比較例1〜4のソフトコンタクトレンズ
は実施例1〜15のソフトコンタクトレンズを含水率の点
で同等であったが、引張強度および破断伸度は、実施例
1〜15のソフトコンタクトレンズと比べ劣るものであっ
た。
[発明の効果] 上記のようにして得られた本発明のソフトコンタクト
レンズは、次のような優れた性質を有している。
(1)親水性材料であるN−ビニルピロリドンを主成分
としているので含水率が高く、従って角膜生理上必要充
分な酸素を透過させることができる。
(2)酢酸ビニルを共重合成分としているため、高含水
コンタクトレンズであるにもかかわらず、従来の同様な
コンタクトレンズでは考えられない程の大きな引張強度
と実用上十分な破断伸度を有している。
(3)本発明のコンタクトレンズは、従来市販されてい
るポリN−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレンズ
のような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視光
線透過率も高い。
(4)従来使用されているポリN−ビニルピロリドン系
高含水コンタクトレンズは、素材自体の水保持力が強固
でないため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ中水分
が蒸発して含水率が変化し、その結果レンズ形状が設定
形状から外れてしまうことがあるが、本発明のソフトコ
ンタクトレンズにはそうした欠陥がない。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】N−ビニルピロリドン60〜95重量%、A群
    より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマー5〜40重
    量%、酢酸ビニル2〜20重量%、エチレン性付飽和結合
    を1個有する付飽和カルボン酸0〜20重量%及びB群よ
    り選ばれた少なくとも一種の架橋剤0.02〜3.0重量%を
    成分として含有する共重合体からなる含水率60%以上の
    高強度ソフトコンタクトレンズ。 (A群)フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
    ト類、 フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレート
    類、 フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタ
    クリレート、 シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリ
    レート (B群)
JP60134256A 1985-06-21 1985-06-21 高強度ソフトコンタクトレンズ Expired - Lifetime JP2553835B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60134256A JP2553835B2 (ja) 1985-06-21 1985-06-21 高強度ソフトコンタクトレンズ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60134256A JP2553835B2 (ja) 1985-06-21 1985-06-21 高強度ソフトコンタクトレンズ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61292612A JPS61292612A (ja) 1986-12-23
JP2553835B2 true JP2553835B2 (ja) 1996-11-13

Family

ID=15124045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60134256A Expired - Lifetime JP2553835B2 (ja) 1985-06-21 1985-06-21 高強度ソフトコンタクトレンズ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2553835B2 (ja)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR207867A1 (es) * 1974-07-04 1976-11-08 Smith & Nephew Res Un copolimero hidrogel ligeramente entrelazado
JPS54126054A (en) * 1978-03-24 1979-09-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
JPS5828718A (ja) * 1981-08-14 1983-02-19 Toyo Contact Lens Co Ltd ソフトコンタクトレンズ

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61292612A (ja) 1986-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2543335B2 (ja) 高含水コンタクトレンズ
JPS6330820A (ja) 透明なヒドロゲルコンタクトレンズ用ポリマ−物質および該物質から成る光学的に透明な親水性コンタクトレンズ
EP0114894A1 (en) Oxygen-permeable hard contact lens
JPS61144603A (ja) 親水性共重合体、生物医学材料としてのその使用及びそれから製造した接触視力補正製品
KR100497981B1 (ko) 고함수율의소프트콘택트렌즈및그제조방법
JPS60209720A (ja) ヒドロゲルコンタクトレンズ
JPS6334447B2 (ja)
US4419463A (en) Preparation of cross-linked hydrogel copolymers for contact lenses
JP2553835B2 (ja) 高強度ソフトコンタクトレンズ
JP3444660B2 (ja) ハードコンタクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズ
JP2543334B2 (ja) 高含水コンタクトレンズ
US4761438A (en) Soft contact lens
JP2006030851A (ja) コンタクトレンズ材料
GB2152064A (en) Water-absorptive contact lenses
JP3620613B2 (ja) 含水性眼用レンズ材料
JPS6157611A (ja) コンタクトレンズ材料の製造方法
JP2558699B2 (ja) 含水性ソフトコンタクトレンズ
JPH0833528B2 (ja) 高含水コンタクトレンズ
JPS6136001B2 (ja)
JP3357135B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP2540507B2 (ja) 含水性軟質コンタクトレンズ
JP2724012B2 (ja) 青視症補正用眼内レンズの製造方法
JPS641771B2 (ja)
JP3571503B2 (ja) 高含水ソフトコンタクトレンズおよびその製造方法
JPH06134029A (ja) ヒドロゲル

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term