JPH0829741A

JPH0829741A - ハードコンタクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズ

Info

Publication number: JPH0829741A
Application number: JP16370894A
Authority: JP
Inventors: Miyuki Yamada; 美由紀山田; Hiroshi Matsuzawa; 宏松澤; Eiju Iwamoto; 英壽岩本
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 1994-07-15
Filing date: 1994-07-15
Publication date: 1996-02-02
Anticipated expiration: 2018-09-08
Also published as: JP3444660B2

Abstract

(57)【要約】【目的】高酸素透過性を維持しつつ耐衝撃性に優れ、
かつ紫外線吸収能を有しつつ、切削加工の可能な硬度を
有するハードコンタクトレンズ材料を提供する。【構成】必須成分として、（ａ）トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート、（ｂ）パー
フルオロオクチルエチルオキシプロピレンメタクリレー
ト、（ｃ）アルキルメタクリレート、（ｄ）親水性モノ
マー、（ｅ）架橋剤、（ｆ）シリコーンオリゴマー、
（ｇ）ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の少なくとも
１種、（ｈ）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の少なくと
も１種、および（ｉ）１−（４−ビニルベンジルアミ
ノ）−４−フェニルアミノアントラキノンおよび１，４
−ビス（４−メチルフェニルアミノ）アントラキノンか
ら選ばれるアントラキノン系着色剤の少なくとも１種を
必須成分とする混合物を重合して得られたハードコンタ
クトレンズ材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はハードコンタクトレンズ
材料およびハードコンタクトレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで酸素透過性ハードコンタクトレ
ンズは角膜生理の上から酸素透過性の向上という点のみ
に着目した開発が進められてきた。その結果、十分な酸
素透過係数を有する種々のコンタクトレンズ材料及びコ
ンタクトレンズが開発されている。例えばＷＯ９１／０
５２８５号公報では、シロキサニルメタクリレート、フ
ルオロアルキルメタクリレート、親水性モノマー等を含
むモノマー混合物を重合することにより得られた、十分
な酸素透過性、水濡れ性等を有するコンタクトレンズ材
料およびコンタクトレンズが開発されている。

【０００３】一方、近年オゾン層の破壊による地上到達
紫外線量の増加が注目されており、紫外線対策が以前に
増して重要視されてきている。眼関係においても紫外線
量の増加に伴う紫外線角膜炎、白内障等の眼疾患の報告
もあり、有害紫外線防御の重要性が指摘されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上述したように酸素透
過性コンタクトレンズに紫外線吸収能を付加することは
極めて重要な問題であるが、一般に有効な紫外線吸収能
を有する紫外線吸収剤の添加は、コンタクトレンズに著
しい硬度の低下を惹起し、その結果切削性、加工性及び
形状安定性に大きな問題を残す。

【０００５】従って本発明の目的は、高酸素透過性を維
持しつつ耐衝撃性に優れ、かつ紫外線吸収能を有しつつ
切削加工の可能な硬度を有するハードコンタクトレンズ
材料およびハードコンタクトレンズを提供することにあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するためになされたものであり、本発明は必須成分とし
て、（ａ）トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート、（ｂ）パーフルオロオクチルエチル
オキシプロピレンメタクリレート、（ｃ）アルキルメタ
クリレート、（ｄ）親水性モノマー、（ｅ）架橋剤、
（ｆ）シリコーンオリゴマー、（ｇ）一般式（Ｉ）

【化３】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立して水素またはＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基である）で示されるベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤の少なくとも１種、（ｈ）一般式（I
I），(III）

【化４】（式（II）中、Ｒ³はＣ₆〜Ｃ₁₂アルキル基であり、式
(III）中、Ｒ⁴はＣ₆〜Ｃ₁₂アルキル基である）で示さ
れるベンゾフェノン系紫外線吸収剤の少なくとも１種、
および（ｉ）１−（４−ビニルベンジルアミノ）−４−
フェニルアミノアントラキノンおよび１，４−ビス（４
−メチルフェニルアミノ）アントラキノンから選ばれる
アントラキノン系着色剤の少なくとも１種を必須成分と
する混合物を重合して得られたハードコンタクトレンズ
材料を要旨とする。

【０００７】また本発明は、上記ハードコンタクトレン
ズ材料を加工して得られたハードコンタクトレンズを要
旨とする。

【０００８】以下本発明を詳細に説明する。

【０００９】本発明のハードコンタクトレンズ材料は、
上述のように成分（ａ）〜（ｉ）を必須成分とする混合
物を重合処理して得られたものである。

【００１０】本発明において成分（ａ）のトリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレートは、得
られるコンタクトレンズに高い酸素透過性を付与する目
的で使用される。その割合は、１０〜６０重量部の範囲
が好ましい。１０重量部未満では所望の酸素透過性が得
られず、６０重量部を超えると十分なコンタクトレンズ
の硬度が得られない。特に好ましくは１６〜５２重量部
である。

【００１１】本発明において成分（ｂ）のパーフルオロ
オクチルエチルオキシプロピレンメタクリレートは、得
られるハードコンタクトレンズの酸素透過性の向上に寄
与するとともに後記成分（ｆ）のシリコーンオリゴマー
の分散を助け、その結果としてハードコンタクトレンズ
の耐衝撃性向上にも寄与する。その割合は、１５〜６０
重量部が好ましい。１５重量部未満では酸素透過性の著
しい低下をもたらし、６０重量部を超えるとハードコン
タクトレンズの軟質化を引き起こす。特に好ましくは２
０〜５２重量部である。

【００１２】本発明において成分（ｃ）のアルキルメタ
クリレートは、得られるハードコンタクトレンズの硬度
を向上させることを目的として添加する。このアルキル
メタクリレートとしては、例えばメチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、
イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
シクロヘキシルメタクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘキシルメタクリレート等が挙げられ、１種また
は２種以上組み合わせて使用する。その割合は３〜２０
重量部が好ましい。３重量部未満では硬度の向上効果が
得られず、２０重量部を超えると酸素透過性の低下が著
しい。特に好ましくは４〜１６重量部である。

【００１３】本発明において成分（ｄ）の親水性モノマ
ーは、得られるハードコンタクトレンズの水濡れ性を高
めてレンズ装用感を向上させることを目的として添加す
る。親水性モノマーとしては、不飽和カルボン酸、不飽
和アミド及び不飽和環状ラクタム等が挙げられるが、そ
れらを１種または２種以上組み合わせて使用する。さら
に、後記成分（ｆ）のシリコーンオリゴマーの相溶性を
向上させて、得られるハードコンタクトレンズの硬度や
加工性を向上させるためには、少なくとも１種の不飽和
カルボン酸と少なくとも１種の不飽和アミドとを組み合
わせて使用するのが好ましい。不飽和カルボン酸として
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸等が挙げられ、不
飽和アミドとしては、例えばアクリルアミド、メタクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルメタクリルアミド等が挙げられる。また、不飽
和環状ラクタムとしては、例えばピロリドン等が挙げら
れる。これら親水性モノマーの割合は、２〜２０重量部
が好ましい。２重量部未満では十分な水濡れ性及び硬度
が得られず、２０重量部を超えると著しい酸素透過性の
低下をもたらすとともに白濁が生じたりするため好まし
くない。特に好ましくは３〜１６重量部である。

【００１４】本発明において成分（ｅ）の架橋性モノマ
ーとしては、２価以上の多価アルコールのジ（メタ）ア
クリレートまたはトリ（メタ）アクリレート等が使用さ
れる。例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、２−ヒドキシ
−１，３−ジメタクリロキシプロパン等が挙げられる。
また、アリル（メタ）アクリレートを用いてもよい。こ
れらの架橋性モノマーは、１種または２種以上を組み合
わせて使用してもよい。架橋性モノマーは、得られるハ
ードコンタクトレンズの硬度及び形状安定性を向上させ
るために用いられる。架橋性モノマーの割合は０．２〜
１５重量部が好ましい。０．２重量部未満では、得られ
るハードコンタクトレンズに十分な硬度を付与できず、
１５重量部を超えると素材が脆くなりひずみが生ずる。
特に好ましくは１．５〜８重量部である。

【００１５】本発明において成分（ｆ）のシリコーンオ
リゴマーは一般式（IV）で示されるものが好ましい。

【００１６】

【化５】［式中ｋは１〜３の整数、ｌは０または１、ｍは０〜３
の整数、ｎは４〜１００の整数であり、Ｒ⁵は式

【化６】（Ｒ⁶はＨまたはＣＨ₃である）を示す。］これらのシリコーンオリゴマーは、上述の成分（ｅ）の
架橋性モノマーと同様に、架橋効果を有するとともに、
得られるハードコンタクトレンズの耐衝撃性を向上させ
る作用を有するために好適である。その分子量は、８０
０〜６０００の範囲のものが好ましい。分子量が８００
未満では、得られるハードコンタクトレンズに十分な耐
衝撃性を付与することができず、分子量が６０００を超
えると軟質化を促進する。特に好ましくは、分子量１０
００〜５０００の範囲のものである。シリコーンオリゴ
マーの割合は、０．１〜１５重量部が好ましい。０．１
重量部未満では、得られるハードコンタクトレンズの耐
衝撃性改善効果が得られず、１５重量部を超えると可塑
変形を生じやすくなる。特に好ましくは、２〜１１重量
部である。

【００１７】本発明において成分（ｇ）のベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤は、コンタクトレンズに紫外線吸
収能を与える必須成分であり、一般式（Ｉ）で示され
る。

【００１８】

【化７】一般式（Ｉ）において、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立して
水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である。Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。

【００１９】一般式（Ｉ）で示される成分（ｇ）のベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾールなどが挙げられる。

【００２０】本発明において成分（ｈ）のベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤は、コンタクトレンズに紫外線吸収能
を与える他の必須成分であり、一般式（II）、(III）で
示される。

【００２１】

【化８】一般式（II）、(III）において、Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ
Ｃ₆〜Ｃ₁₂アルキル基であり、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アルキル基と
しては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が挙げられ、
直鎖のものでも分枝を有するものでもよい。

【００２２】一般式（II）、(III）で示される成分
（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２−
ヒドロキシ−４−ヘキソキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−ヘプトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−ノナノキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
デシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ウ
ンデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ヘキシルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ヘプチ
ルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ノニルベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−デシルベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−ウンデシルベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルベンゾフェノンなどが例示され
る。

【００２３】本発明において成分（ｉ）のアントラキノ
ン系着色剤はコンタクトレンズを着色させ、且つコンタ
クトレンズの硬度を向上させるために用いられ、成分
（ｉ）の具体例としては、１−（４−ビニルベンジルア
ミノ）−４−フェニルアミノアントラキノンおよび１，
４−ビス（４−メチルフェニルアミノ）アントラキノン
に限定される。

【００２４】本発明のコンタクトレンズにおいて上記成
分（ａ）〜（ｉ）のうち、特に成分（ｇ），（ｈ），
（ｉ）が特徴的成分である。

【００２５】一般式（Ｉ）で示される成分（ｇ）のベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤の吸収極大波長（λｍａ
ｘ）は３５０nm付近（２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾールのλｍａｘ：３５２nm）であり、長波長まで
の紫外線吸収能を有するが、ハードコンタクトレンズの
硬度を低下させる傾向があり、加工性の悪化、形状安定
性の低下等の問題が生じる。

【００２６】一方、一般式（II）、(III）で示される成
分（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線吸収剤の吸収極大波
長（λｍａｘ）は３３０nm付近（２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノンのλｍａｘ：３２５nm）であ
るが、成分（ｉ）のアントラキノン系着色剤を併用する
ことにより、ハードコンタクトレンズの硬度を向上させ
ることができる。

【００２７】従って、一般式（Ｉ）で示される成分
（ｇ）のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、一般式
（II）、(III）で示される成分（ｈ）のベンゾフェノン
系紫外線吸収剤および成分（ｉ）のアントラキノン系着
色剤を併用することにより、長波長側の紫外線吸収を可
能にし、なおかつ硬度も向上させることができる。

【００２８】以上の諸作用のために前記成分（ｇ），
（ｈ）の紫外線吸収剤及び成分（ｉ）の着色剤は本発明
のハードコンタクトレンズ材料を構成する重要かつ必須
の成分である。

【００２９】これらの含有割合は、前記成分（ａ）〜
（ｆ）の合量１００重量部に対して、好ましくは成分
（ｇ）のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が０．０４
〜０．４重量部、成分（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線
吸収剤が０．０５〜１．０重量部、成分（ｉ）のアント
ラキノン系着色剤が０．００１〜０．０２重量部であ
る。

【００３０】特に好ましくは、成分（ｇ）のベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤が０．０５〜０．３重量部、成
分（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線吸収剤が０．０５〜
０．５重量部、成分（ｉ）のアントラキノン系着色剤が
０．００２〜０．０１５重量部である。

【００３１】一般式（Ｉ）で示される成分（ｇ）のベン
ゾトリアゾール系紫外線吸収剤の割合が０．００４重量
部未満では十分な紫外線吸収が得られず、０．４重量部
を超えるとコンタクトレンズの硬度が低下し加工性及び
形状安定性に問題が生じる。

【００３２】一般式（II）、(III）で示される成分
（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線吸収剤の割合が０．０
５重量部未満では十分な紫外線吸収及びコンタクトレン
ズの硬度の向上が得られず、１．０重量部を超えると硬
度の向上が止まるので１．０重量部を超えて添加する必
要性が認められない。

【００３３】成分（ｉ）のアントラキノン系着色剤の割
合が０．００１重量部未満では十分な着色及びコンタク
トレンズの硬度の向上が得られず、０．０２重量部を超
えると可視光の透過が大幅に低下する。

【００３４】また、一般式（Ｉ）で示される成分（ｇ）
のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と一般式（II）、
(III）で示される成分（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線
吸収剤の組成の比率は、好ましくは式（Ａ）

【数２】により示され、特に好ましくは式（Ｂ）

【数３】により示される。

【００３５】紫外線吸収剤の組成の比率が０．４未満で
は十分なコンタクトレンズの硬度が得られず、２５を超
えると長波長側の紫外線の十分な吸収ができない。

【００３６】本発明のハードコンタクトレンズ材料の製
造方法としては、公知の重合法を用いることができる
が、特に塊状重合が好ましい。重合に用いられる開始剤
としては、一般的なラジカル発生剤として知られている
ラウロイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、ビス−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルパー
オキサイド等の過酸化物や、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスジメチルバレロニトリル等のアゾ化合物が
使用できるが、中でもアゾビスイソブチロニトリルが好
ましい。重合開始剤の割合としては、０．０５〜０．８
重量部が好ましい。

【００３７】本発明のコンタクトレンズ材料は、上記の
成分を均一に混ぜ合わせた後、金属、ガラス、プラスチ
ック等の成形型に流し込み、密閉し、恒温槽中２５ない
し１５０℃の温度範囲で段階的にあるいは連続的に昇温
し、５ないし２００時間程度で重合を終了させることに
より、例えば棒状ないしボタン状の形状で得られる。な
お、窒素やアルゴンなどの不活性ガスにより溶液中の空
気を置換し、密閉した後に重合することが好ましい。

【００３８】このようにして得られた本発明のコンタク
トレンズ材料は、高酸素透過性を維持しつつ耐衝撃性に
優れ、かつ紫外線吸収能を有しつつ切削可能な硬度を有
するので、これを通常用いられるコンタクトレンズ加工
方法、すなわち切削、研磨等の機械的加工によってレン
ズ形状に仕上げることにより、所望の酸素透過性コンタ
クトレンズを得ることができる。

【００３９】

【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。なお、以下に
示す実施例及び比較例の物性値及び指数は次の方法によ
り測定されたものである。

【００４０】酸素透過係数：理科精機工業（株）の製科
研式フィルム酸素透過率計を使用して３５℃の生理食塩
水において測定を行った。

【００４１】ロックウェル硬さ：明石製作所製自動ツイ
ン・ロックウェル硬度計ＡＨＴ−ＡＴを用いて、直径１
５mm、厚さ６mmの試料について測定した。

【００４２】切削性：共重合物を時計旋盤を用いて切削
し、その切削面の光沢の度合いによって光沢のあるもの
を○、やや白濁しているものを△、白濁しているものを
×とした。

【００４３】光線透過率：日立製作所（株）の自記分光
光度計に積分球を用いて、０．２mmの試料について測定
した。

【００４４】［実施例１］成分（ａ）のトリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート（以下Ｓ
ｉＭＡという）３５重量部、成分（ｂ）のパーフルオロ
オクチルエチルオキシプロピレンメタクリレート（以下
ＦＭＡという）３２重量部、成分（ｃ）のメチルメタク
リレート（以下ＭＭＡという）８重量部、成分（ｄ）の
メタクリル酸（以下ＭＡＡという）９重量部、成分
（ｄ）のＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下ＤＭＡ
Ａという）４重量部、成分（ｅ）のエチレングリコール
ジメタクリレート（以下ＥＤＭＡという）３重量部、成
分（ｆ）のシリコーンオリゴマー（一般式（IV）におい
てｋ＝２，ｌ（アルファベットのエルを示す）＝１，ｍ
＝３，ｎ＝１０，基Ｒ⁵中の末端に位置するＲ⁶＝Ｈ）
９重量部を混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル（以下ＡＩＢＮという）をモノマー総重量に
対して０．３重量部添加して溶解した。その後、成分
（ｇ）の２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール（以
下Ｔ−１という）、成分（ｈ）の２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン（以下Ｂ−１という）及び成
分（ｉ）の１，４−ビス（４−メチルフェニルアミノ）
アントラキノン（以下Ａ−１という）をモノマー総重量
１００重量部に対して、それぞれ、０．２重量部、０．
２重量部、０．０１重量部添加し、窒素雰囲気下攪拌し
て均一溶液とした後、ポリエチレン製のチューブに入れ
密閉し、４２．５℃恒温水槽中で９６時間、さらに熱風
乾燥機中、４２．５〜６０℃で１４時間、６０〜１００
℃で１０時間、１００℃で１２時間と連続的に昇温し
た。

【００４５】その結果得られた共重合物は、青色、透明
で、光学的に均一な材料であり、また切削、研摩等の機
械的加工性に優れていた。

【００４６】共重合物の物性を測定した結果、酸素透過
係数は１３１×１０^-11［（cm²／sec ）・（mlＯ₂／
ml×mmＨg)］であり、酸素透過性に優れていた。またロ
ックウェル硬さは５５であり、硬度に優れており、また
３５０nmの光線透過率は１％以下であり、紫外線吸収能
に優れていた。

【００４７】［実施例２〜１０］表１および２に示した
組成を用いた以外は実施例１と同様にして重合して得ら
れた共重合物について物性を測定した結果を表１および
２に示す。

【００４８】実施例２〜１０で得られた共重合物は、青
色、透明で、光学的に均一な材料であり、また切削、研
磨等の機械的加工性に優れていた。

【００４９】またこれらの共重合物は、酸素透過性係数
が１２２〜１４１×１０^-11［（cm²／sec ）・（mlＯ
₂／ml×mmＨg)］であり、酸素透過性に優れていた。ま
たロックウェル硬さは５１〜６８であり、硬度が高く、
また３５０nmの光線透過率は２％以下であり、紫外線吸
収能に優れていた。

【００５０】［比較例１〜４］成分（ｈ）のベンゾフェ
ノン系紫外線吸収剤および成分（ｉ）のアントラキノン
系着色剤を用いなかった以外は実施例１と同様にして共
重合物を得た（比較例１）。

【００５１】成分（ｇ）のベンゾトリアゾール系紫外線
吸収剤およびアントラキノン系着色剤を用いなかったこ
と、およびベンゾフェノン系紫外線吸収剤として、本発
明の成分（ｈ）に含まれない異種の２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン（Ｂ−３）を用いたこと以外
は実施例１と同様にして共重合物を得た（比較例２）。

【００５２】成分（ｉ）のアントラキノン系着色剤を用
いなかった以外は実施例１と同様にして共重合物を得た
（比較例３）。

【００５３】成分（ｇ）のベンゾトリアゾール系紫外線
吸収剤および成分（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線吸収
剤を用いたが、本発明の成分（ｉ）に含まれない異種の
アントラキノン系着色剤である１，４−ジアミノ−２，
３−ジフェノキシアントラキノン（Ａ−３）を用いた以
外は実施例１と同様にして共重合物を得た（比較例
４）。

【００５４】得られた共重合物の物性を表３に示す。表
３より比較例１の共重合物はロックウェル硬さが３６と
低く、また切削性が劣っていた。また比較例２の共重合
物もロックウェル硬度が４３と低く、また切削性に劣
り、また光線透過率が２１％と高かった。さらに比較例
３の共重合物はロックウェル硬度が２９と著しく低く、
また切削性が極めて劣っていた。また比較例４の共重合
物もロックウェル硬度が４１であり、また切削性が著し
く劣っていた。

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】なお、表１〜３中の略号は以下の意味を有
する。

【００５９】ＳｉＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルメタクリレートＦＭＡ：パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレ
ンメタクリレートＭＭＡ：メチルメタクリレートＩＰＭＡ：イソプロピルメチクリレートＣＨＭＡ：シクロヘキシルメタクリレートＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレートＴＭＰＴ：トリメチロールプロパントリメタクリレートＴ−１：２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールＴ−２：２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールＢ−１：２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェ
ノンＢ−２：２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾ
フェノンＢ−３：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン（Ｂ−３は本発明で用いるベンゾフェノン系紫外線吸
収剤でない）Ａ−１：１，４−ビス（４−メチルフェニルアミノ）
アントラキノンＡ−２：１−（４−ビニルベンジルアミノ）−４−フ
ェニルアミノアントラキノンＡ−３：１，４−ジアミノ−２，３−ジフェノキシア
ントラキノン（Ａ−３は本発明で用いるアントラキノン
系着色剤でない）

【００６０】

【発明の効果】以上のとおり、本発明によれば、高酸素
透過性を維持しつつ耐衝撃性に優れ、かつ紫外線吸収能
を有しつつ、切削加工の可能な硬度を有するハードコン
タクトレンズ材料およびハードコンタクトレンズが提供
された。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０２Ｂ 1/04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】必須成分として、（ａ）トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート、（ｂ）
パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレンメタクリ
レート、（ｃ）アルキルメタクリレート、（ｄ）親水性
モノマー、（ｅ）架橋剤、（ｆ）シリコーンオリゴマ
ー、（ｇ）一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立して水素またはＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基である）で示されるベンゾトリアゾー
ル系紫外線吸収剤の少なくとも１種、（ｈ）一般式（I
I），(III）【化２】（式（II）中、Ｒ³はＣ₆〜Ｃ₁₂アルキル基であり、式
(III）中、Ｒ⁴はＣ₆〜Ｃ₁₂アルキル基である）で示さ
れるベンゾフェノン系紫外線吸収剤の少なくとも１種、
および（ｉ）１−（４−ビニルベンジルアミノ）−４−
フェニルアミノアントラキノンおよび１，４−ビス（４
−メチルフェニルアミノ）アントラキノンから選ばれる
アントラキノン系着色剤の少なくとも１種を必須成分と
する混合物を重合処理して得られたハードコンタクトレ
ンズ材料。
【請求項２】成分（ａ）〜（ｆ）の合量１００重量部
に対する成分（ｇ）のベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤の割合が０．０４〜０．４重量部、成分（ｈ）のベン
ゾフェノン系紫外線吸収剤の割合が０．０５〜１．０重
量部、成分（ｉ）のアントラキノン系着色剤の割合が
０．００１〜０．０２重量部である、請求項１に記載の
ハードコンタクトレンズ材料。
【請求項３】成分（ｇ）のベンゾトリアゾール系紫外
線吸収剤と成分（ｈ）のベンゾフェノン系紫外線吸収剤
との重量比が式（Ａ）【数１】である、請求項１または２に記載のハードコンタクトレ
ンズ材料。
【請求項４】請求項１〜３のいずれか一項に記載のハ
ードコンタクトレンズ材料を加工して得られるハードコ
ンタクトレンズ。