JP2543334B2 - 高含水コンタクトレンズ - Google Patents

高含水コンタクトレンズ

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JP2543334B2
JP2543334B2 JP60046414A JP4641485A JP2543334B2 JP 2543334 B2 JP2543334 B2 JP 2543334B2 JP 60046414 A JP60046414 A JP 60046414A JP 4641485 A JP4641485 A JP 4641485A JP 2543334 B2 JP2543334 B2 JP 2543334B2
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二郎 樽見
重夫 小宮
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するも
ので、更に詳しくは、高含水率であると同時に機械的強
度も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレンズに
係る。
従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主として
OH基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は水を吸って
膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性にも
優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレン
ズを得るのに適している。
更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることによ
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水シフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、N−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要とする酸素を十分供
給し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安
全性に寄与している。
しかし、この材料は含水率が高くなると、強度が急激
に低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面
に傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。また、
素材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き易
く、形状が不安定となる欠点もある。
本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズ
の欠点を改良すべく鋭意研究した結果、N−ビニルピロ
リドン、疎水性モノマー及び特定の架橋剤を一定割合で
共重合させると、高含水率と高強度が同時に発現される
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、60%以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続
装用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにあ
る。
本発明のその他の目的は、無色透明な高含水コンタク
トレンズを提供することにある。
本発明は、N−ビニルピロリドン60〜95重量%、A群
より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマー5〜40重
量%、エチレン性不飽和結合を1個有する不飽和カルボ
ン酸0〜20重量%及びB群より選ばれた少なくとも一種
の架橋剤0.02〜3.0重量%からなる単量体混合物を共重
合して得られた共重合体から成る含水率60%以上の高含
水コンタクトレンズであることを特徴としている。
(A群)フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
ト類、 フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリ
レート類、 フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエ
チルメタクリレート (B群) (XはHまたはCH3、aは3〜23までの整数) (XはHまはたCH3、bは2〜14までの整数) (XはHまたはCH3、cは3〜14までの整数) A群におけるフェニルアクリレート類としては、フェ
ニルアクリレート、o−メチルフェニルアクリレート、
m−メチルフェニルアクリレート、p−メチルフェニル
アクリレート、o−メトキシフェニルアクリレート、m
−メトキシフェニルアクリレート、p−メトキシフェニ
ルアクリレート、o−エトキシフェニルアクリレート、
m−エトキシフェニルアクリレート、p−エトキシフェ
ニルアクリレート、ビフェニルアクリレート、o−ベン
ジルフェニルアクリレート、m−ベンジルフェニルアク
リレート、p−ベンジルフェニルアクリレート等;ベン
ジルアクリレート類としては、ベンジルアクリレート、
o−メチルベジルアクリレート、m−メチルベンジルア
クリレート、p−メチルベンジルアクリレート、o−メ
トキシベンジルアクリレート、m−メトキシベンジルア
クリレート、p−メトキシベンジルアクリレート、o−
エトキシベンジルアクリレート、m−エトキシベンジル
アクリレート、p−エトキシベンジルアクリレート、o
−n−ブチルベンジルアクリレート、m−n−ブチルベ
ンジルアクリレート、p−n−ブチルベンジルアクリレ
ート、o−フェノキシベンジルアクリレート、m−フェ
ノキシベンジルアクリレート、p−フェノキシベンジル
アクリレート、m−フェニルベンジルアクリレート、o
−フェニルベンジルアクリレート、p−フェニルベンジ
ルアクリレート等;フェニルメタクリレート類として
は、フェニルメタクリレート、o−メチルフェニルメタ
クリレート、m−メチルフェニルメタクリレート、p−
メチルフェニルメタクリレート、o−メトキシフェニル
メタクリレート、m−メトキシフェニルメタクリレー
ト、p−メトキシフェニルメタクリレート、ビフェニル
メタクリレート、o−ベンジルフェニルメタクリレー
ト、m−ベンジルフェニルメタクリレート、p−ベンジ
ルフェニルメタクリレート等;さらにベンジルメタクリ
レート類としては、ベンジルメタクリレート、o−メチ
ルベンジルメタクリレート、m−メチルベンジルメタク
リレート、p−メチルベンジルメタクリレート、o−メ
トキシベンジルメタクリレート、m−メトキシベンジル
メタクリレート、p−メトキシベンジルメタクリレー
ト、o−エトキシベンジルメタクリレート、m−エトキ
シベンジルメタクリレート、p−エトキシベンジルメタ
クリレート、o−n−ブチルベンジルメタクリレート、
m−n−ブチルベンジルメタクリレート、p−n−ブチ
ルベンジルメタクリレート、o−フェノキシベンジルメ
タクリレート、m−フェノキシベンジルメタクリレー
ト、p−フェノキシベンジルメタクリレート、o−フェ
ニルベンジルメタクリレート、m−フェニルベンジルメ
タクリレート、p−フェニルベンジルメタクリレート等
を挙げることができる。
A群の疎水性モノマーは、含水率の調節と引張強度を
付与するために有効であるが、なかでもベンジルメタク
リレート類が引張強度付与に対して大きな効果を発現す
る。
B群の架橋剤は含水率の調節と引張強度を付与するた
めに必須要件であるが、長鎖の架橋剤が引張強度付与に
対して特に著しい効果を発現する。通常よく使用されて
いるエチレングリコールジメタクリレートやアクリルメ
タクリレート等の短鎖の架橋剤を用いても高含水ポリマ
ーの引張強度を大幅に改良することはできない。また、
ポリエチレングリコールジメタクリレート(例えばエチ
レンオキサイド30モル付加)のように極端に長鎖の架橋
剤を用いると、高含水ポリマーの強度を改良することが
できないだけでなく、切削加工性や研磨性が低下し好ま
しくない。
更に、本発明をより効果的にするために、エチレン性
不飽和結合を1個有する不飽和カルボン酸を使用するこ
とが望ましい。該不飽和カルボン酸を併用することによ
り、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容易
となる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸として
は、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸、ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げること
ができる。
架橋剤の添加量は、使用する架橋剤の種類により異な
るが、0.02〜3.0重量%の範囲で選ばれる。この範囲外
の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用上利用
することができない。本発明の架橋剤を適量使用するこ
とにより、未使用の場合に比べて著しく引張強度を向上
させることができる。
本発明の高含水コンタクトレンズは、N−ビニルピロ
リドン60〜95重量%、A群より選ばれた少なくとも一種
の疎水性モノマー5〜40重量%、前記B群より選ばれた
架橋剤0.02〜3.0重量%、エチレン性不飽和結合を1個
有する不飽和カルボン酸0〜20重量%及び重合開始剤0.
01〜0.5%重量を混合した液を所定の成型用型に注入
し、密封したのち、恒温槽中で一定時間加熱し、得られ
た棒剤を一定厚さに切削加工・研磨してレンズとし、こ
れを生理食塩水中で飽和膨潤させることにより得ること
ができる。
尚、注型重合法により直接コンタクトレンズ形状とす
る方法や、紫外線照射しながらスピンキャストを行なう
方法等も採用可能である。
本発明で使用する重合開始剤としては、アゾビスイソ
ブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス
系開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボーネ
ート等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。
上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズ
は、次のような優れた性質を有している。
(1)親水性材料であるN−ビニルピロリドンを主成分
としており、高い含水率を有するため、角膜生理上必要
充分な酸素を透過できる。
(2)高含水コンタクトレンズであるにもかかわらず、
従来の同様なコンタクトレンズでは考えられない程の大
きな引張強度を有している。
(3)本発明のコンタクトレンズは、従来市販されてい
るポリN−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレンズ
のような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視光
線の透過率も高い。
(4)膨潤状態において、レンズ形状の変動が少ない。
従来使用されているポリN−ビニルピロリドン系高含水
コンタクトレンズは、素材自体の水保持力が強固でない
ため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ中の水分が蒸
発して含水率が変化し、その結果レンズ形状が設定形状
から外れてしまうといった欠陥を有していた。
次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に
説明する。尚、構成成分の部は、すべて重量部で表示し
た。
実施例1 N−ビニルピロリドン 90部、 ベンジルメタクリレート 10部、 テトラエチレングリコールジメタクリレート 0.50部、 アゾビスバレロニトリル 0.05部 からなる混合液を成形型に注入し、型を密封した後、加
熱した。加熱は恒温槽中で30℃から115℃まで24時間か
けて昇温した。重合終了後、室温まで冷却し、共重合体
を型から取り出した。該共重合体は、無色透明な硬質材
であった。
これを通常の加工技術により、コンタクトレンズ形状
に切削、研磨してコンタクトレンズを作製した。
次いで0.9%生理食塩水中に浸漬して、十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは、乾
燥状態と同様無色透明であった。
このレンズの含水率は78%、酸素透過係数は53×10
-11ml・cm/cm2・sec・mmHg(30℃)、含水時の引張強度
は200g/mm2であった。
実施例2〜14 実施例1と同様の方法により、飽和膨潤したコンタク
トレンズを作製した。測定結果を表1に示した。何れの
実施例で得られたコンタクトレンズも無色透明であり、
比較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コン
タクトレンズとしては、従来見られないような大きな引
張強度を有していた。
このような高強度は、N−ビニルピロリドンに、ベン
ゼン環を有する特定の疎水性モノマーと特定の長鎖架橋
剤とを併用することにより、初めて発現されるものであ
り、本発明に特有の効果である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−42861(JP,A) 特開 昭54−129083(JP,A) 特開 昭58−28718(JP,A) 特開 昭59−125712(JP,A) 特開 昭59−195621(JP,A) 特開 昭60−209720(JP,A) 特開 昭61−34521(JP,A)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】N−ビニルピロリドン60〜95重量%、A群
    より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマー5〜40重
    量%、エチレン性不飽和結合を1個有する不飽和カルボ
    ン酸0〜20重量%及びB群より選ばれた少なくとも一種
    の架橋剤0.02〜3.0重量%からなる単量体混合物を共重
    合して得られた共重合体からなる含水率60%以上の高含
    水コンタクトレンズ。 (A群)フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
    ト類、 フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレート
    類、 フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタ
    クリレート (B群) (XはHまたはCH3、aは3〜23までの整数) (XはHまたはCH3、bは2〜14までの整数) (XはHまたはCH3、cは3〜14までの整数)
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