JPS6334447B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6334447B2 JPS6334447B2 JP58070101A JP7010183A JPS6334447B2 JP S6334447 B2 JPS6334447 B2 JP S6334447B2 JP 58070101 A JP58070101 A JP 58070101A JP 7010183 A JP7010183 A JP 7010183A JP S6334447 B2 JPS6334447 B2 JP S6334447B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- methacrylate
- contact lens
- oxygen permeability
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- -1 hydroxyalkyl acrylate Chemical compound 0.000 claims description 15
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 23
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 21
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 5
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1805—C5-(meth)acrylate, e.g. pentyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1809—C9-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
[産業上の利用分野]
本発明は、新規な共重合体からなる軟質コンタ
クトレンズに関する。 [従来の技術] コンタクトレンズ素材としては、従来から、メ
チルメタクリレートの重合体からなる硬質素材を
用いたハードタイプのものとシリコーンラバー製
の含水しない軟質素材や2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートやN−ビニルピロリドンの重合体か
らなる含水性を有する軟質素材を用いたソフトタ
イプのものがある。ハードタイプのものは、酸素
透過性に極めて乏しく、そのため、角膜に長時間
装用すると充血したり、さらには角膜代射機能障
害を引き起したりする。含水性を有するソフトタ
イプのものは、従来のハードタイプのものに比べ
て角膜に装用した際、装用感がよく、目になじみ
やすいという長所を有しているものの、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを主成分とした重合
体からなるコンタクトレンズは角膜に対して十分
に満足のいく程度の酸素を供給することができ
ず、そのために例えば、長時間連続装用できない
という欠点を有していた。また、N−ビニルピロ
リドンを主成分とした重合体からなるコンタクト
レンズは、含水率が高く、角膜に対して酸素はよ
く透過するが、含水率が高いためにかえつて材質
強度が弱くなつたり、装用中にレンズ内の水分が
蒸発するのでレンズの形状の保持性が悪くなると
いつた欠点を有している。 また、シリコーンラバー製コンタクトレンズ
は、酸素透過性が大きい反面表面の性質が非常に
強い撥水性であるため、一般にコロナ放電処理等
により表面を親水性状に変化させて使用するが、
それでも前述撥水性を完全に改質することは難し
く、かかるレンズ表面は汚れやすく、その結果レ
ンズが白濁したり、さらには異物感とくにしやく
熱感が強くなり角膜に損傷を与えやすいという欠
点を有している。 [発明が解決しようとする問題点] 本発明は、比較的含水率が低く、酸素透過性に
優れ、しかも高強度を有する軟質コンタクトレン
ズを提供することを目的とする。 [問題点を解決する手段、作用] 本発明は、 (a) ドデシルアクリレートまたはドデシルメタク
リレート約30〜60重量部、 (b) ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリ
ドン、ヒドロキシアルキルアクリレートまたは
ヒドロキシアルキルメタクリレートから選ばれ
た一種または二種以上の親水性モノマー約40〜
70重量部、 (c) 架橋剤0〜約2.0重量部を主成分とする共重
合体よりなり、かつ含水率が約25〜50重量%の
範囲にある軟質コンタクトレンズから構成され
る。 アルキルアクリレートまたはアルキルメタクリ
レートのうち、従来からハードタイプのコンタク
トレンズに使用されているメチルメタクリレート
に比べ、本発明に使用されるドデシルアクリレー
トまたはドデシルメタクリレートの重合物はガラ
ス転移点(Tg)が低く、(ポリメチルメタクリレ
ートのTgは約90℃、ドデシルアクリレートまた
はドデシルメタクリレートの重合物のTgは各々
約−3℃、約−65℃)またポーラスな化学構造を
有しており分子間の自由度が高いため、酸素透過
性の高いポリマーである。 こうした性質を有するドデシルアクリレートま
たはドデシルメタクリレートを約30〜60重量部使
用することにより、高含水性材料のごとくいたず
らに含水性を高めることで酸素透過性を向上させ
るのではなく、含水率約25〜50重量%という比較
的低い含水性を有しながらも前述高含水性材料に
近い高い酸素透過性を実現することを可能とし
た。 ドデシルアクリレートまたはドデシルメタクリ
レートは全重合用モノマー混合物100重量部に対
して約30〜60重量部の範囲で使用した場合に望ま
しい酸素透過性と強度を有するコンタクトレンズ
とすることができる。 使用量が約30重量部未満であると前述酸素透過
性の向上にそれ程有効性を発揮することができ
ず、この使用範囲内で酸素透過性の高いものを得
るには、含水性を高め、高含水性のものにせざる
をえず、逆に使用量が約60重量部を超えると所望
の含水率を得ることができなくなつてしまう。 共重合体に含水性を付与し、親水性にするため
に使用される親水性モノマーとしては、ジメチル
アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、ヒドロ
キシアルキルアクリレートまたはヒドロキシアル
キルメタクリレートのような親水性モノマーがあ
げられる。 前記ヒドロキシアルキルアクリレートまたはヒ
ドロキシアルキルメタクリレートには、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリ
レート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシブチルメタクリレート等があげられる。 これらの親水性モノマーはその一種または二種
以上選択して使用できる。 これらの親水性モノマーは全重合用モノマー混
合物100重量部に対して約40〜70重量部の範囲で
使用される。 ドデシルアクリレートまたはドデシルメタクリ
レートとともに使用される親水性モノマーは前述
の範囲内で適宜選択して使用されうるが、とりわ
けN−ビニルピロリドンとヒドロキシアルキルメ
タクリレートとを併用した場合には、得られる共
重合体は光学的に十分満足のいく酸素透過性の優
れた所望の含水率を有する軟質コンタクトレンズ
としてより好ましいものを作ることができる。 この場合N−ビニルピロリドンとヒドロキシア
ルキルメタクリレートの使用比率は重量比で約
90:10〜約50:50の範囲で用いるのが望ましい。 また、必ずしも必須ではないが、本発明におい
て得られる共重合体の耐溶媒性を高め形状安定性
を向上させる等の観点から架橋剤を使用すること
が好ましい。 かかる架橋剤としては、エチレングリコールジ
メタクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、アリルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、ジビニルベンゼン、
ジアリルフタレート等があげられ、これらのうち
一種または二種以上を選択して使用できる。その
使用量は全重合用モノマー混合物100重量部に対
して約0.1〜約2.0重量部の範囲が好ましい。 本発明における共重合体を製造するために通
常、不飽和炭化水素化合物の重合に使用されるラ
ジカル重合開始剤が使用される。 このラジカル重合開始剤としては、例えばベン
ゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスジメチルバレロニトリル等があげ
られ、これらは単独もしくは二種以上混合して使
用される。これらの重合開始剤の使用量は共重合
させるべきモノマー混合物100重量部に対し約
0.05〜1重量部の範囲が好ましい。 重合およびコンタクトレンズへの成形は慣用の
重合技術、成形技術で行なうことができ、例えば
コンタクトレンズに成形しやすいように規格され
た成形型内で重合し、そののちコンタクトレンズ
形状に切削加工してもよいし、また、あらかじめ
コンタクトレンズ形状になるように作製された凹
型と凸型の鋳型内で重合成形することもできる。 こうして作製された軟質コンタクトレンズは、
次のような特質を有している。 ドデシルアクリレートまたはドデシルメタク
リレートを有効量使用しているためにいたずら
に含水性を高め、該コンタクトレンズの強度を
犠牲にすることなく、十分に満足のいく酸素透
過性を有する比較的低含水性の軟質コンタクト
レンズとすることができる。 シリコーンラバー製コンタクトレンズのごと
き撥水性の強いモノマーを使用していないため
に汚れを付着しにくく、コンタクトレンズを白
濁させることも少なく、長期間に透明性を維持
することができる。 [実施例] 次に実施例と比較例をあげ本発明をさらに詳細
に説明する。 実施例 1 n−ドデシルメタクリレート45重量部、N−ビ
ニル−2−ピロリドン45重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート10重量部、アリルメタクリ
レート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部とを混合させたのち、この混合液を成
形型に注入する。ただし、成形型の材質はポリエ
チレン、ポリプロピレン等から成り、得られる合
成高分子体がコンタクトレンズに加工しやすい棒
状板状等の所定の形状になるように形成されてい
るものである。 本例の成形型は、ポリプロピレン製であつて、
内径16mm、深さ180mmの管状のものを使用した。
混合液を注入した成形型は、蓋をかぶせて密封
し、次の加熱条件にて所定時間加熱して重合反応
させる。 すなわち、混合液を注入した前記成形型は水浴
中に浸し、水浴の温度40℃で16時間、50℃で8時
間保持した後、成形型を水浴より取り出して乾燥
器内に移し、50℃で4時間、60℃で4時間、70℃
で4時間、80℃で3時間、90℃で3時間、100℃
で3時間、110℃で3時間保持した後室温まで冷
却し、成形型から高分子体を取り出した。 得られた棒状の高分子体は無色透明で吸水性に
富み、かつ給水時は柔軟性を帯び、物理的強度の
大きいものであつた。 この高分子体の物性値は表1に示すとおりであ
る。 次にこの高分子体をコンタクトレンズの素材と
し、公知の機械加工により厚さが5mmになるよう
に切断し、円板状の素材を作り、更にこれをコン
タクトレンズの形状に切削加工した後、生理食塩
水中に浸漬し、十分含水膨潤させて軟質コンタク
トレンズとした。 比較例 1 (ドデシルメタクリレートをメチルメタクリレ
ートに代えて使用した場合の比較例) 実施例1で用いたn−ドデシルメタクリレート
45重量部に代えてメチルメタクリレート45重量部
を用いたほかは実施例1と同様の組成、分量、方
法で重合させて重合体を得、さらに同様な方法で
成形したコンタクトレンズの物性値を比較例1と
して表1に示す。 比較例 2 (ドデシルメタクリレートを使用せずに含水性
を高めることにより、実施例1と同程度の酸素
透過性をえる場合の比較例) メチルメタクリレート15重量部、N−ビニル−
2−ピロリドン75重量部、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート10重量部、アリルメタクリレート
0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.2重量
部を用いたかは実施例1と同様にして得られたコ
ンタクトレンズの物性値を比較例2として表1に
示す。
クトレンズに関する。 [従来の技術] コンタクトレンズ素材としては、従来から、メ
チルメタクリレートの重合体からなる硬質素材を
用いたハードタイプのものとシリコーンラバー製
の含水しない軟質素材や2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートやN−ビニルピロリドンの重合体か
らなる含水性を有する軟質素材を用いたソフトタ
イプのものがある。ハードタイプのものは、酸素
透過性に極めて乏しく、そのため、角膜に長時間
装用すると充血したり、さらには角膜代射機能障
害を引き起したりする。含水性を有するソフトタ
イプのものは、従来のハードタイプのものに比べ
て角膜に装用した際、装用感がよく、目になじみ
やすいという長所を有しているものの、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを主成分とした重合
体からなるコンタクトレンズは角膜に対して十分
に満足のいく程度の酸素を供給することができ
ず、そのために例えば、長時間連続装用できない
という欠点を有していた。また、N−ビニルピロ
リドンを主成分とした重合体からなるコンタクト
レンズは、含水率が高く、角膜に対して酸素はよ
く透過するが、含水率が高いためにかえつて材質
強度が弱くなつたり、装用中にレンズ内の水分が
蒸発するのでレンズの形状の保持性が悪くなると
いつた欠点を有している。 また、シリコーンラバー製コンタクトレンズ
は、酸素透過性が大きい反面表面の性質が非常に
強い撥水性であるため、一般にコロナ放電処理等
により表面を親水性状に変化させて使用するが、
それでも前述撥水性を完全に改質することは難し
く、かかるレンズ表面は汚れやすく、その結果レ
ンズが白濁したり、さらには異物感とくにしやく
熱感が強くなり角膜に損傷を与えやすいという欠
点を有している。 [発明が解決しようとする問題点] 本発明は、比較的含水率が低く、酸素透過性に
優れ、しかも高強度を有する軟質コンタクトレン
ズを提供することを目的とする。 [問題点を解決する手段、作用] 本発明は、 (a) ドデシルアクリレートまたはドデシルメタク
リレート約30〜60重量部、 (b) ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリ
ドン、ヒドロキシアルキルアクリレートまたは
ヒドロキシアルキルメタクリレートから選ばれ
た一種または二種以上の親水性モノマー約40〜
70重量部、 (c) 架橋剤0〜約2.0重量部を主成分とする共重
合体よりなり、かつ含水率が約25〜50重量%の
範囲にある軟質コンタクトレンズから構成され
る。 アルキルアクリレートまたはアルキルメタクリ
レートのうち、従来からハードタイプのコンタク
トレンズに使用されているメチルメタクリレート
に比べ、本発明に使用されるドデシルアクリレー
トまたはドデシルメタクリレートの重合物はガラ
ス転移点(Tg)が低く、(ポリメチルメタクリレ
ートのTgは約90℃、ドデシルアクリレートまた
はドデシルメタクリレートの重合物のTgは各々
約−3℃、約−65℃)またポーラスな化学構造を
有しており分子間の自由度が高いため、酸素透過
性の高いポリマーである。 こうした性質を有するドデシルアクリレートま
たはドデシルメタクリレートを約30〜60重量部使
用することにより、高含水性材料のごとくいたず
らに含水性を高めることで酸素透過性を向上させ
るのではなく、含水率約25〜50重量%という比較
的低い含水性を有しながらも前述高含水性材料に
近い高い酸素透過性を実現することを可能とし
た。 ドデシルアクリレートまたはドデシルメタクリ
レートは全重合用モノマー混合物100重量部に対
して約30〜60重量部の範囲で使用した場合に望ま
しい酸素透過性と強度を有するコンタクトレンズ
とすることができる。 使用量が約30重量部未満であると前述酸素透過
性の向上にそれ程有効性を発揮することができ
ず、この使用範囲内で酸素透過性の高いものを得
るには、含水性を高め、高含水性のものにせざる
をえず、逆に使用量が約60重量部を超えると所望
の含水率を得ることができなくなつてしまう。 共重合体に含水性を付与し、親水性にするため
に使用される親水性モノマーとしては、ジメチル
アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、ヒドロ
キシアルキルアクリレートまたはヒドロキシアル
キルメタクリレートのような親水性モノマーがあ
げられる。 前記ヒドロキシアルキルアクリレートまたはヒ
ドロキシアルキルメタクリレートには、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリ
レート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒ
ドロキシブチルメタクリレート等があげられる。 これらの親水性モノマーはその一種または二種
以上選択して使用できる。 これらの親水性モノマーは全重合用モノマー混
合物100重量部に対して約40〜70重量部の範囲で
使用される。 ドデシルアクリレートまたはドデシルメタクリ
レートとともに使用される親水性モノマーは前述
の範囲内で適宜選択して使用されうるが、とりわ
けN−ビニルピロリドンとヒドロキシアルキルメ
タクリレートとを併用した場合には、得られる共
重合体は光学的に十分満足のいく酸素透過性の優
れた所望の含水率を有する軟質コンタクトレンズ
としてより好ましいものを作ることができる。 この場合N−ビニルピロリドンとヒドロキシア
ルキルメタクリレートの使用比率は重量比で約
90:10〜約50:50の範囲で用いるのが望ましい。 また、必ずしも必須ではないが、本発明におい
て得られる共重合体の耐溶媒性を高め形状安定性
を向上させる等の観点から架橋剤を使用すること
が好ましい。 かかる架橋剤としては、エチレングリコールジ
メタクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート、アリルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、ジビニルベンゼン、
ジアリルフタレート等があげられ、これらのうち
一種または二種以上を選択して使用できる。その
使用量は全重合用モノマー混合物100重量部に対
して約0.1〜約2.0重量部の範囲が好ましい。 本発明における共重合体を製造するために通
常、不飽和炭化水素化合物の重合に使用されるラ
ジカル重合開始剤が使用される。 このラジカル重合開始剤としては、例えばベン
ゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスジメチルバレロニトリル等があげ
られ、これらは単独もしくは二種以上混合して使
用される。これらの重合開始剤の使用量は共重合
させるべきモノマー混合物100重量部に対し約
0.05〜1重量部の範囲が好ましい。 重合およびコンタクトレンズへの成形は慣用の
重合技術、成形技術で行なうことができ、例えば
コンタクトレンズに成形しやすいように規格され
た成形型内で重合し、そののちコンタクトレンズ
形状に切削加工してもよいし、また、あらかじめ
コンタクトレンズ形状になるように作製された凹
型と凸型の鋳型内で重合成形することもできる。 こうして作製された軟質コンタクトレンズは、
次のような特質を有している。 ドデシルアクリレートまたはドデシルメタク
リレートを有効量使用しているためにいたずら
に含水性を高め、該コンタクトレンズの強度を
犠牲にすることなく、十分に満足のいく酸素透
過性を有する比較的低含水性の軟質コンタクト
レンズとすることができる。 シリコーンラバー製コンタクトレンズのごと
き撥水性の強いモノマーを使用していないため
に汚れを付着しにくく、コンタクトレンズを白
濁させることも少なく、長期間に透明性を維持
することができる。 [実施例] 次に実施例と比較例をあげ本発明をさらに詳細
に説明する。 実施例 1 n−ドデシルメタクリレート45重量部、N−ビ
ニル−2−ピロリドン45重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート10重量部、アリルメタクリ
レート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部とを混合させたのち、この混合液を成
形型に注入する。ただし、成形型の材質はポリエ
チレン、ポリプロピレン等から成り、得られる合
成高分子体がコンタクトレンズに加工しやすい棒
状板状等の所定の形状になるように形成されてい
るものである。 本例の成形型は、ポリプロピレン製であつて、
内径16mm、深さ180mmの管状のものを使用した。
混合液を注入した成形型は、蓋をかぶせて密封
し、次の加熱条件にて所定時間加熱して重合反応
させる。 すなわち、混合液を注入した前記成形型は水浴
中に浸し、水浴の温度40℃で16時間、50℃で8時
間保持した後、成形型を水浴より取り出して乾燥
器内に移し、50℃で4時間、60℃で4時間、70℃
で4時間、80℃で3時間、90℃で3時間、100℃
で3時間、110℃で3時間保持した後室温まで冷
却し、成形型から高分子体を取り出した。 得られた棒状の高分子体は無色透明で吸水性に
富み、かつ給水時は柔軟性を帯び、物理的強度の
大きいものであつた。 この高分子体の物性値は表1に示すとおりであ
る。 次にこの高分子体をコンタクトレンズの素材と
し、公知の機械加工により厚さが5mmになるよう
に切断し、円板状の素材を作り、更にこれをコン
タクトレンズの形状に切削加工した後、生理食塩
水中に浸漬し、十分含水膨潤させて軟質コンタク
トレンズとした。 比較例 1 (ドデシルメタクリレートをメチルメタクリレ
ートに代えて使用した場合の比較例) 実施例1で用いたn−ドデシルメタクリレート
45重量部に代えてメチルメタクリレート45重量部
を用いたほかは実施例1と同様の組成、分量、方
法で重合させて重合体を得、さらに同様な方法で
成形したコンタクトレンズの物性値を比較例1と
して表1に示す。 比較例 2 (ドデシルメタクリレートを使用せずに含水性
を高めることにより、実施例1と同程度の酸素
透過性をえる場合の比較例) メチルメタクリレート15重量部、N−ビニル−
2−ピロリドン75重量部、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート10重量部、アリルメタクリレート
0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.2重量
部を用いたかは実施例1と同様にして得られたコ
ンタクトレンズの物性値を比較例2として表1に
示す。
【表】
外 観 無色透 やや白 無色透
明 濁 明
試験片は、直径10mm、厚さ0.2mmに裁断した切
片を0.9%の生理食塩水に浸漬し、煮沸し切片が
十分に吸水して膨潤した平衡膨潤の状態になつた
ものを使用し物性を測定した。 含水率:前記試験片を十分に乾燥させた後、0.9
%の生理食塩水に浸し、吸水量が平衡になるま
で放置し、十分に吸水させた試験片の重量
(W)を測定する。次に吸水させた試験片を乾
燥器に入れ脱水乾燥させ、試験片が恒量に達し
た時点の重量(W)を測定し、次の計算式にて
算出した。 含水率(%)=W−w/W×100 突き抜き強度:突き抜き強度試験器の筒状の台上
に試験片を載せ試験片が動かないようにその周
辺部を固定したのち、試験片の中央部に先端が
丸い、直径16分の1inchの押圧針を載せ、その
他端に加重をかけ試験片を押圧する。加重によ
つて試験片が伸び破損する時の重量値(g)を
もつて突き抜き強度の値とした。 酸素透過係数:試験片を製科研式フイルム酸素透
過率計(理化精機工業(株)製)により測定した。 表1より、実施例1で得られたコンタクトレン
ズの飽和含水率は44.8重量%であり、酸素透過係
数は3.0×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mmHgである。
これに対し比較例1のものは、飽和含水率45.2重
量%とほぼ同程度でありながら、その酸素透過係
数は1.2×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mmHgと低く、
弾性のないものであつた。また従来からある高含
水性素材を用いて酸素透過係数3.0×10-10mlO2.
cm2/cm3.sec.mmHgのものを得るためには比較例
2に示すように飽和含水率を70重量%まで上げね
ばならず、その場合、含水時の強度において著し
い低下がみられ、コンタクトレンズ素材として十
分に満足のいくものではなかつた。 実施例 2 n−ドデシルメタクリレート35重量部、N−ビ
ニル−2−ピロリドン45重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート20重量部、アリルメタクリ
レート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部の成分、分量とし、他は実施例1と同
様にして、無色透明、親水性を有する共重合体を
得た。さらに実施例1と同様にしてコンタクトレ
ンズに切削加工して軟質コンタクトレンズを得
た。該共重合体の物性を示す。 含水率:46.8重量% 酸素透過係数:2.4×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mm
Hg 実施例 3 n−ドデシルメタクリレート35重量部、N−ビ
ニル−2−ピロリドン35重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート30重量部、アリルメタクリ
レート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部の成分、分量とし、他は実施例1と同
様にして、無色透明、親水性を有する共重合体を
得た。さらに実施例1と同様にしてコンタクトレ
ンズに切削加工して軟質コンタクトレンズを得
た。該共重合体の物性を示す。 含水率:41.0重量% 酸素透過係数:2.4×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mm
Hg 実施例 4 n−ドデシルアクリレート50重量部、N−ビニ
ル−2−ピロリドン45重量部、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート5重量部、アリルメタクリレ
ート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.3
重量部とを混合させたのち、モールド用凹型内に
静かに注入し、凹型の凸型を載せ、気泡をまきこ
まないように注意しながら、凹型および凸型をク
ランプではさみ固定した。ただし、ここで用いた
モールド用凹型および凸型の鋳型はポリプロピレ
ン製で、得られる合成高分子体が所定の規格を有
するコンタクトレンズとなるように形成されてい
るものである。 これを熱風式循環乾燥器中にて50℃で3時間加
熱した後、10℃、3時間の割合で段階的に18時間
加熱重合し、室温まで冷却したのちクランプをは
ずした。 凹型および凸型から成るモールド型を蒸留水中
に浸漬し、煮沸して凹型と凸型を引き離した。そ
のまま1時間煮沸を続け、内部のモールド成形さ
れたコンタクトレンズを取り出し、0.9%生理食
塩水に浸漬して十分に含水膨潤させ、軟質コンタ
クトレンズを得た。 膨潤した軟質コンタクトレンズは、無色透明で
形状安定性がよく十分な復元力を有しており、レ
ンズの表面の水ぬれ性も良好であつた。 該コンタクトレンズの諸物性を実施例1と同様
にして測定した結果、 含水率:36.5重量% 酸素透過係数:3.8×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mm
Hg であつた。 [発明の効果] 本発明の軟質コンタクトレンズは、特定の共重
合体をコンタクトレンズ素材とした結果、比較的
含水率が低く、酸素透過性に優れ、しかも高強度
を有するという顕著な効果を奏する。
明 濁 明
試験片は、直径10mm、厚さ0.2mmに裁断した切
片を0.9%の生理食塩水に浸漬し、煮沸し切片が
十分に吸水して膨潤した平衡膨潤の状態になつた
ものを使用し物性を測定した。 含水率:前記試験片を十分に乾燥させた後、0.9
%の生理食塩水に浸し、吸水量が平衡になるま
で放置し、十分に吸水させた試験片の重量
(W)を測定する。次に吸水させた試験片を乾
燥器に入れ脱水乾燥させ、試験片が恒量に達し
た時点の重量(W)を測定し、次の計算式にて
算出した。 含水率(%)=W−w/W×100 突き抜き強度:突き抜き強度試験器の筒状の台上
に試験片を載せ試験片が動かないようにその周
辺部を固定したのち、試験片の中央部に先端が
丸い、直径16分の1inchの押圧針を載せ、その
他端に加重をかけ試験片を押圧する。加重によ
つて試験片が伸び破損する時の重量値(g)を
もつて突き抜き強度の値とした。 酸素透過係数:試験片を製科研式フイルム酸素透
過率計(理化精機工業(株)製)により測定した。 表1より、実施例1で得られたコンタクトレン
ズの飽和含水率は44.8重量%であり、酸素透過係
数は3.0×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mmHgである。
これに対し比較例1のものは、飽和含水率45.2重
量%とほぼ同程度でありながら、その酸素透過係
数は1.2×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mmHgと低く、
弾性のないものであつた。また従来からある高含
水性素材を用いて酸素透過係数3.0×10-10mlO2.
cm2/cm3.sec.mmHgのものを得るためには比較例
2に示すように飽和含水率を70重量%まで上げね
ばならず、その場合、含水時の強度において著し
い低下がみられ、コンタクトレンズ素材として十
分に満足のいくものではなかつた。 実施例 2 n−ドデシルメタクリレート35重量部、N−ビ
ニル−2−ピロリドン45重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート20重量部、アリルメタクリ
レート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部の成分、分量とし、他は実施例1と同
様にして、無色透明、親水性を有する共重合体を
得た。さらに実施例1と同様にしてコンタクトレ
ンズに切削加工して軟質コンタクトレンズを得
た。該共重合体の物性を示す。 含水率:46.8重量% 酸素透過係数:2.4×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mm
Hg 実施例 3 n−ドデシルメタクリレート35重量部、N−ビ
ニル−2−ピロリドン35重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート30重量部、アリルメタクリ
レート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル
0.2重量部の成分、分量とし、他は実施例1と同
様にして、無色透明、親水性を有する共重合体を
得た。さらに実施例1と同様にしてコンタクトレ
ンズに切削加工して軟質コンタクトレンズを得
た。該共重合体の物性を示す。 含水率:41.0重量% 酸素透過係数:2.4×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mm
Hg 実施例 4 n−ドデシルアクリレート50重量部、N−ビニ
ル−2−ピロリドン45重量部、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート5重量部、アリルメタクリレ
ート0.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.3
重量部とを混合させたのち、モールド用凹型内に
静かに注入し、凹型の凸型を載せ、気泡をまきこ
まないように注意しながら、凹型および凸型をク
ランプではさみ固定した。ただし、ここで用いた
モールド用凹型および凸型の鋳型はポリプロピレ
ン製で、得られる合成高分子体が所定の規格を有
するコンタクトレンズとなるように形成されてい
るものである。 これを熱風式循環乾燥器中にて50℃で3時間加
熱した後、10℃、3時間の割合で段階的に18時間
加熱重合し、室温まで冷却したのちクランプをは
ずした。 凹型および凸型から成るモールド型を蒸留水中
に浸漬し、煮沸して凹型と凸型を引き離した。そ
のまま1時間煮沸を続け、内部のモールド成形さ
れたコンタクトレンズを取り出し、0.9%生理食
塩水に浸漬して十分に含水膨潤させ、軟質コンタ
クトレンズを得た。 膨潤した軟質コンタクトレンズは、無色透明で
形状安定性がよく十分な復元力を有しており、レ
ンズの表面の水ぬれ性も良好であつた。 該コンタクトレンズの諸物性を実施例1と同様
にして測定した結果、 含水率:36.5重量% 酸素透過係数:3.8×10-10mlO2.cm2/cm3.sec.mm
Hg であつた。 [発明の効果] 本発明の軟質コンタクトレンズは、特定の共重
合体をコンタクトレンズ素材とした結果、比較的
含水率が低く、酸素透過性に優れ、しかも高強度
を有するという顕著な効果を奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) ドデシルアクリレートまたはドデシルメ
タクリレート約30〜60重量部、 (b) ジメチルアクリルアミド、N−ビニルピロリ
ドン、ヒドロキシアルキルアクリレートまたは
ヒドロキシアルキルメタクリレートから選ばれ
た一種または二種以上の親水性モノマー約40〜
70重量部、 (c) 架橋剤0〜約2.0重量部を主成分とする共重
合体よりなり、かつ含水率が約25〜50重量%の
範囲にある軟質コンタクトレンズ。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58070101A JPS59195621A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 軟質コンタクトレンズ |
US06/573,376 US4529747A (en) | 1983-04-22 | 1984-01-24 | Soft contact lenses |
GB08402256A GB2138589B (en) | 1983-04-22 | 1984-01-27 | Soft contact lenses |
FR8402039A FR2544872B1 (fr) | 1983-04-22 | 1984-02-10 | Verres de contact souples |
DE19843405606 DE3405606A1 (de) | 1983-04-22 | 1984-02-16 | Weiche kontaktlinse |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58070101A JPS59195621A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 軟質コンタクトレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59195621A JPS59195621A (ja) | 1984-11-06 |
JPS6334447B2 true JPS6334447B2 (ja) | 1988-07-11 |
Family
ID=13421798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58070101A Granted JPS59195621A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 軟質コンタクトレンズ |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4529747A (ja) |
JP (1) | JPS59195621A (ja) |
DE (1) | DE3405606A1 (ja) |
FR (1) | FR2544872B1 (ja) |
GB (1) | GB2138589B (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CS249989B1 (en) * | 1984-04-06 | 1987-04-16 | Otto Wichterle | Hydrophilic thre-dimensional polymer and method of its production |
JPH07110893B2 (ja) * | 1984-11-30 | 1995-11-29 | 大西 靖彦 | マトリックス重合体の製法 |
DE3445092A1 (de) * | 1984-12-11 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Weiche, wenig hydrophile kontaktoptische gegenstaende |
DE3445094A1 (de) * | 1984-12-11 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Weiche kontaktoptische gegenstaende |
JPH0833528B2 (ja) * | 1985-01-18 | 1996-03-29 | ホ−ヤ株式会社 | 高含水コンタクトレンズ |
JP2543334B2 (ja) * | 1985-03-11 | 1996-10-16 | ホ−ヤ株式会社 | 高含水コンタクトレンズ |
JP2543335B2 (ja) * | 1985-03-30 | 1996-10-16 | ホ−ヤ株式会社 | 高含水コンタクトレンズ |
GB8529006D0 (en) * | 1985-11-25 | 1986-01-02 | Highgate D J | Hydrophilic materials |
GB8601949D0 (en) * | 1986-01-28 | 1986-03-05 | Smith & Nephew Ass | Hydrogel polymers |
US4931228A (en) * | 1989-04-05 | 1990-06-05 | Coastvision | Method of manufacturing soft contact lens buttons |
US5298533A (en) * | 1992-12-02 | 1994-03-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
DE69625161T2 (de) * | 1995-06-07 | 2003-04-17 | Alcon Lab Inc | Material für ophtalmische linsen mit hohem brechungsindex |
US6201089B1 (en) | 1998-09-10 | 2001-03-13 | James T Carter | Macroporous hyperhydroxy polymer and articles made therefrom |
AU766276B2 (en) | 1999-09-07 | 2003-10-16 | Alcon Inc. | Foldable ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
AU4232701A (en) * | 2000-01-05 | 2001-07-16 | Novartis Ag | Hydrogels |
PL2178931T3 (pl) | 2007-07-19 | 2012-08-31 | Novartis Ag | Materiały i soczewki o wysokim przepływie jonu i metabolitu |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS509584A (ja) * | 1973-05-29 | 1975-01-31 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3503942A (en) * | 1965-10-23 | 1970-03-31 | Maurice Seiderman | Hydrophilic plastic contact lens |
GB1391438A (en) * | 1971-04-20 | 1975-04-23 | Contact Lens Mfg Ltd | Hydrophilic copolymers and articles formed therefrom |
US3947401A (en) * | 1971-10-05 | 1976-03-30 | Union Optics Corporation | Hydrogels of unsaturated ester copolymers |
US3876581A (en) * | 1972-10-10 | 1975-04-08 | Erickson Polymer Corp | Hydrophilic polymer composition for prosthetic devices |
JPS5337028B2 (ja) * | 1973-12-11 | 1978-10-06 | ||
JPS543738B2 (ja) * | 1974-05-27 | 1979-02-26 | ||
US3926892A (en) * | 1974-06-06 | 1975-12-16 | Burton Parsons & Company Inc | Hydrophilic contact lenses and lens polymer |
GB1478455A (en) * | 1974-06-06 | 1977-06-29 | Nat Res Dev | Hydrophilic plastic materials |
FR2333263A1 (fr) * | 1976-03-19 | 1977-06-24 | Global Vision Uk Ltd | Verre de contact tres permeable a l'oxygene et copolymere hydrophile contenant des groupes ioniques pour sa realisation |
US4123408A (en) * | 1976-11-26 | 1978-10-31 | American Optical Corporation | Hydrogel contact lens |
US4123407A (en) * | 1976-11-26 | 1978-10-31 | American Optical Corporation | Hydrophilic contact lens |
US4130706A (en) * | 1977-08-08 | 1978-12-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrophilic, oxygen permeable contact lens |
US4436887A (en) * | 1981-11-12 | 1984-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | N-Vinyl lactam based biomedical devices |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58070101A patent/JPS59195621A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-24 US US06/573,376 patent/US4529747A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-27 GB GB08402256A patent/GB2138589B/en not_active Expired
- 1984-02-10 FR FR8402039A patent/FR2544872B1/fr not_active Expired
- 1984-02-16 DE DE19843405606 patent/DE3405606A1/de active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS509584A (ja) * | 1973-05-29 | 1975-01-31 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4529747A (en) | 1985-07-16 |
GB2138589B (en) | 1987-02-18 |
GB2138589A (en) | 1984-10-24 |
DE3405606C2 (ja) | 1990-11-15 |
GB8402256D0 (en) | 1984-02-29 |
FR2544872A1 (fr) | 1984-10-26 |
JPS59195621A (ja) | 1984-11-06 |
DE3405606A1 (de) | 1984-10-25 |
FR2544872B1 (fr) | 1987-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3929741A (en) | Hydrophilic acrylamido polymers | |
JPS6334447B2 (ja) | ||
US3700761A (en) | Fabrication of soft plastic contact lens blank | |
US3532679A (en) | Hydrogels from cross-linked polymers of n-vinyl lactams and alkyl acrylates | |
US4379864A (en) | Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom | |
US3992563A (en) | High toughness synthetic high polymers for soft contact lenses and a process for manufacturing the same | |
JPS6330820A (ja) | 透明なヒドロゲルコンタクトレンズ用ポリマ−物質および該物質から成る光学的に透明な親水性コンタクトレンズ | |
AU2007355828A1 (en) | Silicone-hydrogel compound for soft contact lens and soft contact lens produced using the compound | |
JP3167229B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
US4430458A (en) | Hydrogel-forming polymeric materials | |
US4440919A (en) | Low N-vinyl lactam content based biomedical devices | |
US3816571A (en) | Fabrication of soft plastic lens | |
JPS60209720A (ja) | ヒドロゲルコンタクトレンズ | |
US3803093A (en) | Methyl methacrylate copolymer which may be hydrated | |
JP4772939B2 (ja) | 重合性単量体組成物およびコンタクトレンズ | |
US4163608A (en) | Hydratable gas permeable methyl methacrylate copolymer | |
KR100286971B1 (ko) | 안용 렌즈 재료 및 이의 제조방법 | |
JP3453224B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ材料 | |
US3822196A (en) | Fabrication of soft plastic contact lens blank and composition therefor | |
Nalampang et al. | Design and preparation of AMPS-based hydrogels for biomedical use as wound dressings | |
JPH08190077A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
EP0017512B1 (en) | Polymeric materials, process for preparing them and shaped articles and contact lenses formed from them | |
CA1242549A (en) | Soft contact lenses | |
US4284749A (en) | Continuous wear hydratable, boilable methylmethacrylate copolymer contact lens | |
JPS6251447B2 (ja) |