DE3405606A1 - Weiche kontaktlinse - Google Patents

Weiche kontaktlinse

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DE3405606A1 DE19843405606 DE3405606A DE3405606A1 DE 3405606 A1 DE3405606 A1 DE 3405606A1 DE 19843405606 DE19843405606 DE 19843405606 DE 3405606 A DE3405606 A DE 3405606A DE 3405606 A1 DE3405606 A1 DE 3405606A1
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Description

Kontaktlinsen werden im allgemeinen in zwei Klassen eingeteilt:
(1) harte Kontaktlinsen aus einem harten Polymeren, wie Poly-(methylmethacrylat) und
(2) weiche Kontaktlinsen aus einem Wasser nicht absorbierenden, weichen Polymeren, wie Silikonkautschuk, oder einem Wasser absorbierenden, harten Polymeren, wie Poly-(2-hydroxyethyImethacrylat) oder PoIy-(N-vinylpyrrolidon) .
Harte Kontaktlinsen haben eine schlechte Sauerstoff-Permeabilität, und wenn sie während einer längeren Zeitdauer auf der Cornea belassen werden, so führen sie
. ι.
häufig zu blutunterlaufenen Augen oder zu Störungen des Metabolismus des Cornealgewebes. Die Wasser absorbierenden, weichen Kontaktlinsen haben den Vorteil, daß sie eine bessere Kompatibilität mit den Augen aufweisen als harte Kontaktlinsen und beim Träger der Kontaktlinsen auf der Cornea ein besseres Gefühl ergeben. Kontaktlinsen aus einem Polymeren, welches im wesentlichen aus 2-Hydroxyethylmethacrylat besteht, sind jedoch nicht dazu befähigt, dem Cornealgewebe eine adäquate Menge Sauerstoff zuzuführen. Sie können daher nicht ständig während einer längeren Zeitdauer getragen werden. Kontaktlinsen aus einem Polymeren, welches im wesentlichen aus N-Vinylpyrrolidon besteht, haben einen hohen Wassergehalt und somit eine gute Sauerstoff-Permeabilität. Somit erhält das Cornealgewebe eine adäquate Menge Sauerstoff. Der Wassergehalt ist jedoch so hoch, daß die Festigkeit des Materials unzureichend ist,und die Dimensionsstabilität der Linsen ist gering, da es während des Gebrauchs zu einem Verdampfen des Wassers kommt.
Kontaktlinsen aus Silikonkautschuk zeigen eine hohe Sauerstoff-Permeabilität. Die Linsenoberflächen haben jedoch eine starke wasserabstoßende Wirkung. Zur Verringerung der wasserabstoßenden Wirkung wendet man im allgemeinen eine Korona-Entladung an, um den Oberflächen einen hydrophilen Charakter zu verleihen. Dennoch ist es schwierig, die wasserabstoßenden Eigenschaften ausreichend zu beseitigen. Es kommt daher bei solchen Linsenoberflächen leicht zu Verfleckungen. Sie werden stellenweise weiß und trübe. Auch können sie dem Träger ein unangenehmes Gefühl verursachen oder sogar zu Schmerzen führen oder schließlich sogar die Cornealgewebe beschädigen.
. S-
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine weiche Kontaktlinse mit einem relativ niedrigen Wassergehalt, einer hohen Sauerstoff-Permeabilität und einer hohen Dimensionsstabilität zu schaffen.
Erfindungsgemäß wird eine weiche Kontaktlinse geschaffen, welche aus einem Copolymeren besteht, das im wesentlichen die folgenden Komponenten enthält:
(a) etwa 30 bis etwa 60 Gew.Teile mindestens eines Monomeren, ausgewählt aus der Gruppe langkettiger Alkylacrylate und -methacrylate der folgenden Formel
?1 CH9 = C-C-O-R9
wobei R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und wobei R2 eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet ;
(b) etwa 40 bis etwa 70 Gew.Teile mindestens eines hydrophilen Monomeren, ausgewählt aus der Gruppe Dimethylacrylamid, N-Vinylpyrrolidon, Hydroxyalkylacrylat und Hydroxyalkylmethacrylat; und
(c) etwa 0,05 bis etwa 2,0 Gew.Teile eines Vernetzungsmittels mit einem Wassergehalt von etwa 25 bis etwa 50 Gew.Teilen.
Im Vergleich zu dem üblicherweise eingesetzten PoIy-(methylmethacrylat) herkömmlicher Kontaktlinsen vom harten Typ, zeigen die Polymeren aus einem langkettigen Alkylacrylat oder -methacrylat der Formel I eine sehr hohe Sauerstoff-Permeabilität. Bei Verwendung von etwa 30 bis etwa 60 Gew.Teilen des langkettigen Alkylacrylats oder-methacrylats mit solchen Eigenschaften erhält man
m Qf ·
ein Copolymeres mit einem relativ niedrigen Wassergehalt von etwa 25 bis etwa 50 Gew.% und mit einer Sauerstoff-Permeabilität, welche im wesentlichen gleich der Sauerstoff-Permeabilität des obengenannten Materials mit hohem Wassergehalt ist. Bei dem herkömmlichen Material konnte eine Steigerung der Sauerstoff-Permeabilität durch Erhöhung des Wassergehaltes erreicht werden, jedoch unter Inkaufnahme einer Verringerung der Festigkeit und der Dimensionsstabilität des Materials.
Als langkettiges Alkylacrylat oder -methacrylat der allgemeinen Formel I kann man langkettige Alkylacrylate verwenden, wie Pentylacrylat, Hexylacrylat, Hep ty I-acrylat, Octylacrylat, Nonylacrylat, Decylacrylat, Undecylacrylat, Dodecylacrylat, Tridecylacrylat, Tetradecylacrylat, Pentadecylacrylat, Hexadecylacrylat, Heptadecylacrylat oder Octadecylacrylat, und langkettige Alky!methacrylate, wie Pentylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Heptylmethacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat, Undecylmethacrylat, Dodecylmethacrylat, Tridecylmethacrylat, Tetradecylmethacrylat, Pentadecylmethacrylat, Hexadecylmethacrylat, Heptadecylmethacrylat oder Octadecylmethacrylat. Diese Monomeren können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verschiedenen Monomeren eingesetzt werden.
In der allgemeinen Formel I bedeutet R2 eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen. Falls die Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe Rp unterhalb des genannten Bereiches liegt, ist die Sauerstoff-Permeabilität entsprechend niedriger. Wenn andererseits die Anzahl der Kohlenstoffetome der Alkylgruppe R^ über dem Bereich liegt, so ist die Elastizität des Copolymeren gering, und das Copolymere eignet
sich nicht als Material für eine weiche Kontaktlinse.
Aus diesen Gründen ist es erwünscht, ein langkettiges Alkylacrylat oder -methacrylat mit einer Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 7 bis 14 Kohlenstoffatomen zu verwenden.
Das langkettige Alkylacrylat oder-methacrylat wird in einer Menge von etwa 30 bis etwa 60 Gew.Teilen pro 100 Gew.Teile der Gesamtmonomer-Mischung eingesetzt. Unter diesen Bedingungen hat die Kontaktlinse eine adäquate Sauerstoff-Permeabilität und Festigkeit.
Wenn die Menge unterhalb etwa 30 Gew.Teilen liegt, so wird die Sauerstoff-Permeabilität nicht nennenswert verbessert. Zur Erzielung einer hohen Sauerstoff-Permeabili tät muß der Wassergehalt gesteigert werden unter Verringerung der Festigkeit des Materials. Wenn andererseits die Menge oberhalb etwa 60 Gew.Teilen liegt, so ist es schwierig, den gewünschten Wassergehalt herbeizuführen.
Als hydrophiles Monomeres zur Herbeiführung einer ausreichenden Wasserabsorption und einer hydrophilen Natur des Copolymeren kann man eines der folgenden hydrophilen Monomeren verwenden: Dimethylacrylamid, N-Vinylpyrrolidon, Hydroxyalkylacrylat oder Hydroxyalkylmethacrylat.
Als Hydroxyalkylacrylat oder -methacrylat kann man 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxy butylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat oder 2-Hydroxybutylmethacrylat verwenden.
Diese hydrophilen Monomeren können einzeln verwendet werden oder in Kombination von zwei oder mehreren verschiedenen Monomeren.
Das hydrophile Monomere wird in einer Menge von etwa 40 bis etwa 70 Gew.Teilen/100 Gew.Teile der Gesamtmonome mischung eingesetzt. Das hydrophile Monomere wird zweckentsprechend im obigen Bereich für die Kombination mit dem langkettigen Alkylacrylat oder -methacrylat eingesetzt. Es ist besonders bevorzugt, eine Kombination von N-Viny!pyrrolidon und einem Hydroxyalky Ime thacry la t zu wählen. Es ist dabei nämlich möglich, ein Copolymeres zu erhalten, welches befriedigende optische Eigenschaften, eine überlegene Sauerstoff Permeabilität und einen gewünschten Wassergehalt aufweist und somit als weiche Kontaktlinse vorliegt. In diesem Falle liegt das Gewichtsverhältnis des N-Vinylpyrrolidons zum HydroxyalkyImethacrylat vorzugsweise im Bereich von etwa 90/10 bis etwa 50/50.
Es ist bevorzugt, ein Vernetzungsmittel einzusetzen, um die Lösungsmittelbeständigkeit und die DimensionsStabilität des Copolymeren zu verbessern.
Als Vernetzungsmittel kann man Ethylenglykol-dimethacrylat, Diethylenglykol-dimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, AllyImethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, Divinylbenzol oder Diallylphthalat verwenden. Diese Vernetzungsmittel können einzeln eingesetzt werden oder im Kombination von zwei oder mehreren verschiedenen Vernetzungsmitteln. Das Vernetzungsmittel liegt vorzugsweise in einer Menge im Bereich von etwa 0,05 bis etwa 2,0 Gew.Teilen/100 Gew.Teile der Gesamtmonome mischung vor.
Für die Herstellung des Copolymeren der Erfindung verwendet man gewöhnlich einen Radikalpolymerisationsstarter, wie er üblicherweise zur Polymerisation von ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen eingesetzt wird. Als Radikalpolymerisationsstarter kann man z.B. Benzoylperoxid, Azo-bis-isobutyronitril oder Azo-bis-dimethylvaleronitril einsetzen. Diese Radikalpolymerisationsstarter können einzeln eingesetzt werden oder in Kombination von zweien oder mehreren. Der Polymerisationsstarter wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,05 bis etwa 1 Gew.Teilen/100 Gew.Teile des Monomergemisches eingesetzt.
Die Polymerisation und das Formen der Kontaktlinse können gemäß üblichen Polymerisations- und Formverfahren durchgeführt werden. Man kann beispielsweise die Polymerisation in einer Form durchführen, welche auf die nachfolgende Herstellung der Kontaktlinsen zugeschnitten ist. Sodann wird das Formerzeugnis zu Kontaktlinsen geschnitten. Es ist alternativ auch möglich, die Polymerisation und das Formen in einer Form vorzunehmen, welche die entsprechenden konvexen und konkaven Flächen für die direkte Ausbildung einer Kontaktlinse aufweist.
Die erhaltenen, weichen Kontaktlinsen können zur Erhöhung der hydrophilen Eigenschaften und zur Verbesserung der Langzeitstabilität der hydrophilen Eigenschaften der Kontaktlinsen unterzogen werden:
(1) Plasma-Entladungsbehandlung oder Pfropfpolymerisationsbehandlung mit einem hydrophilen Monomeren durch Plasmaentladung;
(2) Pfropfpolymerisationsbehandlung mit einem hydrophilen Monomeren durch Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen;
(3) Eintauchen in eine starke Säure, wie Salzsäure oder Salpetersäure.
Die Eigenschaften der weichen Kontaktlinsen der Erfindung können folgendermaßen zusammengefaßt werden:
Das langkettige Alkylacrylat oder -methacrylat führt zu einer weichen Kontaktlinse mit einer adäquaten Sauerstoff-Permeabilität und einem relativ niedrigen Wassergehalt. Es ist nicht nötig, den Wassergehalt übermäßig zu steigern unter Inkaufnahme einer Verringerung der Festigkeit oder der Dimensionsstabilität der Kontaktlinse.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
45 Gew.Teile n-Dodecylmethacrylat, 45 Gew.Teile N-Vinyl-2-pyrrolidon, 10 Gew.Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat, 0,4 Gew.Teile Allylmethacrylat und 0,2 Gew.Teile Azobis-isobutyronitril werden gemischt und die flüssige Mischung in eine Form gegossen. Die Form besteht aus Polyethylen oder Polypropylen und eignet sich zur Herstellung eines geformten Polymeren mit einer vorbestimmten Gestalt, welche sich für die Herstellung von Kontaktlinsen eignet. Man kann z.B. das Polymere in Form einer Stange oder einer Platte herstellen. In dem vorliegenden Beispiel wird eine zylindrische Form aus Polypropylen mit einem Innendurchmesser von 16 mm und einer Tiefe von 180 mm verwendet. Nach dem Eingießen des flüssigen Gemisches in die Form wird diese mit einer Abdekkung verschlossen und der Polymerisationsreaktion unter Erhitzen unter den nachfolgenden Bedingungen unterworfen.
Die Form mit dem flüssigen Gemisch wird in ein Wasserbad eingetaucht und bei einer Wasserbadtemperatur von 40°C während 16 h und sodann von 5O0C während 8 h gehalten. Dann wird die Form aus dem Wasserbad genommen und in einen Trockner überführt und 4 h bei 5O0C, 4 h bei 600C, 4 h bei 700C, 3 h bei 800C, 3 h bei 9O0C, 3 h bei 100°C und schließlich 3 h bei 11O0C gehalten. Dann wird die Form auf Zimmertemperatur abgekühlt und der Formkörper entnommen.
Das stabförmige Polymere ist farblos und transparent. Es vermag Wasser zu absorbieren,und nach der Wasserabsorption zeigt es eine gute Flexibilität und eine hohe mechanische Festigkeit. Die physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Sodann stellt man aus diesem Polymeren als Grundmaterial Kontaktlinsen her. Das Polymere wird zu diesem Zweck in Scheiben mit einer Dicke von 5 mm geschnitten. Hierzu werden bekannte Verfahren angewendet. Die Scheiben werden sodann zu Kontaktlinsen geschliffen und poliert. Dann werden sie in eine physiologische Kochsalzlösung eingetaucht, wobei sie in den vollständig gequollenen Zustand unter Absorption von Wasser übergehen. Man erhält auf diese Weise weiche Kontaktlinsen.
Vergleichsbeispiel 1
Bei diesem Vergleichsbeispiel verwendet man Methylmethacrylat anstelle des langkettigen Alkylmethacrylats.
Eine Polymeres wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, wobei man jedoch 45 Gew.Teile Methylmethacrylat anstelle der 45 Gew.Teile n-Dodecylmethacrylat des Beispiels 1 einsetzt. Das Polymere wird wiederum zu Kontaktlinsen ver-
arbeitet. Die physikalischen Eigenschaften der Kontaktlinsen sind in Tabelle 1 angegeben.
Verffleichsbeispiel 2
Bei diesem Vergleichsbeispiel ist die Sauerstoff-Permeabi lität im wesentlichen die gleiche wie bei Beispiel 1. Es wird erhalten durch Steigerung des Wassergehalts ohne Verwendung des langkettigen Alkylmethacrylats.
Die Kontaktlinsen werden in gleicher Weise hergestellt wie in Beispiel 1. Man verwendet jedoch 15 Gew.Teile Methylmethacrylat, 75 Gew.Teile N-Vinyl-2-pyrrolidon, 10 Gew.Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat, 0,4 Gew.Teile Allylmethacrylat und 0,2 Gew.Teile Azo-bis-isobutyronitril. Die physikalischen Eigenschaften der Kontaktlinsen sind in Tabelle 1 als Vergleichsbeispiel 2 angegeben.
Tabelle 1
Physikalische Eigenschaften
Beisp. Vergl.Beisp, 1 T 2"
Wassergehalt (Gew.%) 44,8 45,2 70
Nadelpenetrationsfestigkeit (g) 365 820 50 Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizient χ 10 (ml Opcm /cm .see.
mmHg) * 3,0 1,2 3,0
äußere Erscheinung
farblos, leicht farblos,
transpa trübe trans
rent und parent
weißlich
Testproben mit einem Durchmesser von 10 mm und einer Dicke von 0,2 mm werden in eine 0,9%ige physiologische Kochsalzlösung eingetaucht und gekocht, so daß sie eine ausreichende Menge Wasser absorbieren und in den Gleichgewichtsquellzustand übergehen. Diese vorbehandelten Testproben werden den folgenden physikalischen Tests unterworfen.
Wassergehalt:
Die Testproben werden adäquat getrocknet und dann in eine 0,9%ige physiologische Kochsalzlösung eingetaucht. Sie werden dort belassen, bis die Wasserabsorption den Gleichgewichtszustand erreicht. Das Gewicht (W) der Testproben mit adäquater Wasserabsorption wird ermittelt. Dann werden die Testproben mit absorbiertem Wasser in einem Trockner getrocknet, bis man ein konstantes Gewicht erreicht. Das Gewicht (w) der Testproben wird sodann ermittelt. Der Wassergehalt errechnet sich aus folgender Gleichung
Wassergehalt^) = χ 100.
Nadelpenetrationsfestigkeit:
Die Testprobe wird auf einen zylindrischen Ständer eines Testgeräts zur Feststellung der Nadelpenetrationsfestigkeit gelegt und an seiner Peripherie festgelegt. Sodann wird eine Nadel mit einem Durchmesser von 1/16 Zoll und einer runden Spitze auf das Zentrum der Testprobe gesetzt. Das andere Ende der Nadel wird belastet. Das Gewicht (g) der Last, bei der die Testprobe zu Bruch geht, wird als Nadelpenetrationsfestigkeit angesehen.
Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizient:
Der Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizient wird mit einem Testgerät vom Seikaken-Typ zur Ermittlung der Film-Sauers to ff-Permeabi Ii tat (Rika Seiki Kogyo K.K.) ermittelt.
Wie die Tabelle 1 zeigt, haben die Kontaktlinsen des Bei spiels 1 einen gesättigten Wassergehalt von 44,8 Gew.% und einen Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizienten von 3,0 χ 10 ml Oo.cm /cnr .sec.mmHg. Die Kontaktlinsen
des Vergleichsbeispiels 1 zeigen einen gesättigten Wasser gehalt von 45,2 Gew.9ό, welcher im wesentlichen gleich dem Wassergehalt der erfindungsgemäßen Kontaktlinsen des Beispiels 1 ist. Der Sauerstoff-Permeabilitäts-Koeffizient ist jedoch mit 1,2 χ 10 ml Op.cm /cm .sec.mmHg recht niedrig. Außerdem ist die Elastizität schlecht. Zur Erzielung eines Sauerstoff-Permeabilitäts-Koeffizienten von 3,0 χ 10 ml O2.cm /cm .sec.mmHg unter Verwendung des herkömmlichen Materials mit hohem Wassergehalt ist es erforderlich, den gesättigten Wassergehalt auf 70 Gew.% zu steigern. Das Vergleichsbeispiel 2 zeigt diesen Fall. Dabei ist jedoch die Nadelpenetrationsfestigkeit des Materials nach der Wasserabsorption wesentlich verringert. Bei Vergleichsbeispiel 2 beträgt die Nadelpenetrationsfestigkeit 50 g, während sie bei Beispiel 1 365 g beträgt. Ein solches Material ist für Kontaktlinsen nicht brauchbar.
Beispiele 2 bis 14
Es werden verschiedene Polymere gemäß Beispiel 1 hergestellt, wobei man langkettige Alky!methacrylate, hydrophile Monomere und Vernetzungsmittel in den in Tabelle angegebenen Mengenverhältnissen anwendet. Die erhaltenen Polymeren sind allesamt farblos und transparent und absorbieren Wasser. Die Polymeren werden in gleicher Weise geschnitten und poliert wie in Beispiel 1. Man erhält weiche Kontaktlinsen. Die physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
Beispiele 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Komponenten(Gew.Teile)
n-Pentyl-MA 45 52
n-Octyl-MA 50
2-Ethylhexyl-MA 45 52
n-Nonyl-MA 50 '
n-Decyl-MA 35 35
3,7-Dimethyloctyl-MA 45
n-Dodecyl-MA 35 35
n-Octadecyl-MA 45 45
Dimethylamid 48 48
N-Vlnylpyrrolidon 45 30 45 40 45 35 45 45 35 30 45 2-Hydroxyethyl-MA 10 20 10 10 20 30 10 20 30 25 10
Ethylenglyko1-diMA 0,25
TMP 1,0
Allyl-MA 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4
V-65 0,05 0,05
AIBN 0,2 0,2 0,15 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Physik.Eigensch. "
Wassergehalt
(Gew.%) 43,3 31,2 45,5 41,4 46,131,4 43,0 46,8 41,0 39,1 49,2 38,2 37,0 Sauerstoff-Permeabilitäts-Koeff.
(ml O2.cm2/cm3.
sec.mmHg) 2,2 1,8 1,8 2,6 2,4 1,6 2,2 2,4 2,4 1,7 1,7 1,9 2,2
MA = Methacrylat; TMP = Trimethylolpropan-trimethacrylat; V-b5 = Azo-bis-dimethylvaleronitril; AIBN = Azo-bis-isobutyronitril
- ir«- . /Ib-
Beispiel 15
50 Gew.Teile n-Dodecylacrylat, 45 Gew.Teile N-Vinylpyrrolidon, 5 Gew.Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat, 0,4 Gew.Teile Allylmethacrylat und 0,3 Gew.Teile Azobis-isobutyronitril werden vermischt. Dann wird die Mischung langsam in eine konkave Form gegossen und eine konvexe Form wird auf die konkave Form gesetzt. Sodann werden die konkaven und konvexen Formen zusammengepreßt, wobei jedoch keine Luftblasen eindringen dürfen. Die Form besteht aus Polypropylen. Sie hat eine Innenkonfiguration, welche der gewünschten Gestalt der Kontaktlinse entspricht.
Sodann wird die Form in einem Heißluft-Zirkulationsofen während 3 h bei 500C erhitzt und dann wird die Temperatur allmählich mit einer Geschwindigkeit von 10°C/3 h erhitzt, wobei die Polymerisation 18 h durchgeführt wird. Dann wird die Form auf Zimmertemperatur abgekühlt und die Klemme wird entfernt.
Die Form mit den konkaven und konvexen Formhälften wird in destilliertes Wasser gelegt und gekocht. Dabei werden die Formhälften getrennt. Man kocht noch eine weitere Stunde, worauf die geformte Kontaktlinse entnommen und in eine 0,9%ige physiologische Natriumchloridlösung eingetaucht wird. Man erhält eine vollständig gequollene Kontaktlinse, welche als weiche Kontaktlinse vorliegt.
Die gequollene, weiche Kontaktlinse ist farblos und transparent. Sie hat eine gute Dimensionsstabilität und eine ausreichend hohe Rückstellkraft. Die Benetzbarkeit der Linsenfläche ist ebenfalls gut.
Die physikalischen Eigenschaften der Kontaktlinse wer den gemäß Beispiel 1 gemessen. Der Wassergehalt beträgt 36,5 Gew.%. Der Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizient beträgt 3,8 χ 10 ml Op.cm/cm .sec.mmHg.
In allen Beispielen haben der Wassergehalt und die
Sauerstoff-Permeabilität die für weiche Kontaktlinsen angemessenen Werte.

Claims (7)

Patentansprüche
1.j Weiche Kontaktlinse aus einem Copolymeren, wel-
es im wesentlichen aus den folgenden Komponenten besteht:
(a) etwa 30 bis etwa 60 Gew.Teilen mindestens eines Monomeren der Gruppe langkettiger Alkylacrylate und -methacrylate der allgemeinen Formel
R1
CH- = C-C-O-R0
wobei R^ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und wobei R2 eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet;
(b) etwa 40 bis etwa 70 Gew.Teilen mindestens eines hydrophilen Monomeren, ausgewählt aus der Gruppe Dimethylacrylamid, N-Vinylpyrrolidon, Hydroxyalkylacrylat und Hydroxyalkylmethacrylat; und
(c) etwa 0,05 bis etwa 2,0 Gew.Teilen eines Vernetzungsmittels; mit einem Wassergehalt von etwa 25 bis etwa 50 Gew.%.
2. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß R2 in der allgemeinen Formel I eine Alkylgruppe mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist.
3. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als langkettiges Alkylacrylat Pentylacrylat, Hexylacrylat, Heptylacrylat, Octylacrylat, Nonylacrylat, Decylacrylat, ündecylacrylat, Dodecylacrylat, Tridecylacrylat, Tetradecylacrylat, Pentadecylacrylat, Hexadecylacrylat, Heptadecylacrylat und Octadecylacrylat vorliegt und daß als langkettiges Alkyl-
methacrylat Pentylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Heptylmethacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat, Undecylmethacrylat, Dodecylmethacrylat, Tridecylmethacrylat, Tetradecylmethacrylat, Pentadecylmethacrylat, Hexadecylmethacrylat, Heptadecylmethacrylat und Octadecylmethacrylat vorliegt.
4. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Hydroxyalkylacrylat 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat oder 2-Hydroxybutyl acrylat ist und das Hydroxyalkylmethacrylat 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat oder 2-Hydroxybutylmethacrylat ist.
5. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das hydrophile Monomere als Kombination von N-Vinylpyrrolidon und Hydroxyalkylmethacrylat vorliegt.
6. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von N-Vinylpyrrolidon zu Hydroxyalkylmethacrylat etwa 90/10 bis etwa 50/50 beträgt.
7. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe Ethylenglykol-dimethacrylat, Diethylenglykol-dimethacrylat, Triethylenglykol-dimethacrylat, Allylmethacrylat, TrimethyIo!propan-trimethacrylat, Diviny!benzol und Diallylphthalat.
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GB (1) GB2138589B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3512256A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-17 Československá akademie věd, Prag/Praha Dreidimensionales hydrophiles polymer, verfahren zu seiner herstellung und daraus hergestellte formkoerper

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07110893B2 (ja) * 1984-11-30 1995-11-29 大西 靖彦 マトリックス重合体の製法
DE3445094A1 (de) * 1984-12-11 1986-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Weiche kontaktoptische gegenstaende
DE3445092A1 (de) * 1984-12-11 1986-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Weiche, wenig hydrophile kontaktoptische gegenstaende
JPH0833528B2 (ja) * 1985-01-18 1996-03-29 ホ−ヤ株式会社 高含水コンタクトレンズ
JP2543334B2 (ja) * 1985-03-11 1996-10-16 ホ−ヤ株式会社 高含水コンタクトレンズ
JP2543335B2 (ja) * 1985-03-30 1996-10-16 ホ−ヤ株式会社 高含水コンタクトレンズ
GB8529006D0 (en) * 1985-11-25 1986-01-02 Highgate D J Hydrophilic materials
GB8601949D0 (en) * 1986-01-28 1986-03-05 Smith & Nephew Ass Hydrogel polymers
US4931228A (en) * 1989-04-05 1990-06-05 Coastvision Method of manufacturing soft contact lens buttons
US5298533A (en) * 1992-12-02 1994-03-29 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
AU696001B2 (en) * 1995-06-07 1998-08-27 Alcon Laboratories, Inc. Improved high refractive index ophthalmic lens materials
US6201089B1 (en) 1998-09-10 2001-03-13 James T Carter Macroporous hyperhydroxy polymer and articles made therefrom
CA2347707C (en) 1999-09-07 2009-06-09 Alcon Universal Ltd. Foldable ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
JP4907824B2 (ja) 2000-01-05 2012-04-04 ノバルティス アーゲー ヒドロゲル
AU2008276088B2 (en) 2007-07-19 2014-04-03 Alcon, Inc. High ion and metabolite flux lenses and materials

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3503942A (en) * 1965-10-23 1970-03-31 Maurice Seiderman Hydrophilic plastic contact lens
US3876581A (en) * 1972-10-10 1975-04-08 Erickson Polymer Corp Hydrophilic polymer composition for prosthetic devices
GB1391438A (en) * 1971-04-20 1975-04-23 Contact Lens Mfg Ltd Hydrophilic copolymers and articles formed therefrom
US3983083A (en) * 1973-12-11 1976-09-28 Japan Atomic Energy Research Institute Soft contact lenses and process for preparation thereof
DE2751215A1 (de) * 1976-11-26 1978-06-01 American Optical Corp Kontaktlinsen aus einem hydrogel

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3947401A (en) * 1971-10-05 1976-03-30 Union Optics Corporation Hydrogels of unsaturated ester copolymers
JPS591744B2 (ja) * 1973-05-29 1984-01-13 株式会社クラレ 自己補強性ヒドロゲル
JPS543738B2 (de) * 1974-05-27 1979-02-26
US3926892A (en) * 1974-06-06 1975-12-16 Burton Parsons & Company Inc Hydrophilic contact lenses and lens polymer
GB1478455A (en) * 1974-06-06 1977-06-29 Nat Res Dev Hydrophilic plastic materials
FR2333263A1 (fr) * 1976-03-19 1977-06-24 Global Vision Uk Ltd Verre de contact tres permeable a l'oxygene et copolymere hydrophile contenant des groupes ioniques pour sa realisation
US4123408A (en) * 1976-11-26 1978-10-31 American Optical Corporation Hydrogel contact lens
US4130706A (en) * 1977-08-08 1978-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrophilic, oxygen permeable contact lens
US4436887A (en) * 1981-11-12 1984-03-13 Bausch & Lomb Incorporated N-Vinyl lactam based biomedical devices

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3503942A (en) * 1965-10-23 1970-03-31 Maurice Seiderman Hydrophilic plastic contact lens
GB1391438A (en) * 1971-04-20 1975-04-23 Contact Lens Mfg Ltd Hydrophilic copolymers and articles formed therefrom
US3876581A (en) * 1972-10-10 1975-04-08 Erickson Polymer Corp Hydrophilic polymer composition for prosthetic devices
US3983083A (en) * 1973-12-11 1976-09-28 Japan Atomic Energy Research Institute Soft contact lenses and process for preparation thereof
DE2751215A1 (de) * 1976-11-26 1978-06-01 American Optical Corp Kontaktlinsen aus einem hydrogel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3512256A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-17 Československá akademie věd, Prag/Praha Dreidimensionales hydrophiles polymer, verfahren zu seiner herstellung und daraus hergestellte formkoerper

Also Published As

Publication number Publication date
DE3405606C2 (de) 1990-11-15
GB8402256D0 (en) 1984-02-29
GB2138589B (en) 1987-02-18
JPS6334447B2 (de) 1988-07-11
FR2544872B1 (fr) 1987-10-16
US4529747A (en) 1985-07-16
FR2544872A1 (fr) 1984-10-26
GB2138589A (en) 1984-10-24
JPS59195621A (ja) 1984-11-06

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