DE2529639C2 - Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren und Verfahren zu deren Herstellung

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DE2529639C2 DE2529639A DE2529639A DE2529639C2 DE 2529639 C2 DE2529639 C2 DE 2529639C2 DE 2529639 A DE2529639 A DE 2529639A DE 2529639 A DE2529639 A DE 2529639A DE 2529639 C2 DE2529639 C2 DE 2529639C2
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Description

CH2=C-CO-X-R2
(D
in der X gleich -NH- oder -O- bedeutet.; R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe als gerade oder verzweigte, bis zu vier Kohlenstoff-Atome enthaltende Kette ist; und R2 ist entweder (a) eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe oder (b) eine Alkyl-Gruppe als gerade oder verzweigte Kette enthaltend bis zu sechs Kohlenstoff-Atome, die substituiert sind durch wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe und/oder wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-Gruppe oder (c) eirie Hydroxyalkyl-Gruppe als gerade oder verzweigte Kette enthaltend von bis zu sechs/* jhlenstoff-Atome und weiterhin an einem Kohlenstoff-Atom substituiert durch wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe und/oder wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-Gruppe, wobei die genannten Aryloxy-Gruppen nicht an das Kohlenstoff-Atom neben der -X-Gruppe substituiert sind.
2. Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daU die Aryl-Gruppe (a) oder die bei der Alkyl-Gruppe (b) oder der Hydroxy-Alkyl-Gruppe (c) substituierende AryJ-Gruppe oder Aryloxy-Gruppe ein oder zwei sechsgliedrige carbocyclische aromatische Ringe enthält.
3. Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aryl-Gruppe (a) oder der Aryl- oder Aryloxy-Substituent von (b) oder (c) substituiert ist durch eine oder zwei Alkyl-Gruppen als gerade oder verzweigte Kette, die eins bis vier Kohlenstoff-Atome, eine oder zwei Alkoxy-Gruppen als gerade oder verzweigte, eins bis vier Kohlenstoff-Atome enthaltende Kette oder ein oder zwei Halogene enthält.
4. Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die zwei funktionalen Gruppen des vernetzenden Monomeren sich in der Reaktivität unterscheiden.
5. Verfahren zur Herstellung eines vernetzten N-Vinyllactam-Copolymeren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das N-Vinyllactam und das Comonomere der Formel I zusammen mit nicht mehr als 5% an vernetzendem Monomeren und einem freie radikale bildenden Katalysator, für bis zu 24 Stunden in der Abwesenheit von Sauerstoff auf 45 bis 55°C und danach für eine bis zehn Stunden auf 100 bis 120° C erhitzt werden.
6. Verwendung der vernetzten N-Vinyllactam-Copolymeren nach Anspruch 1 zur Herstellung einer Kontaktlinse.
Die Erfindung betrifft vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren, die zur Aufnahme von zwischen 65 Gew.-%
und 85 Gew.-% physiologischer Kochsalzlösung fähig sind, wobei die Gew.-% auf das Gesamtgewicht des Gels bezogen sind.
Die Erfindung bezieht sich also auf ein vernetztes Copolymer, das als Hydrogel auf medizinischem Gebiet verwendbar ist, z. B. zur Herstellung von Prothesen, bei der Dialyse oder bei Dauerauslösepräparaten, das aber primär als Werkstoff zur Herstellung von Kontaktlinsen dienen soll.
so Es ist bekannt, Kontaktlinsen aus PoIy-Hydroxyäthylmethacrylat herzustellen, das auch a!·; PolyllEMA bekannt ist. Diese Kontaktlinsen besitzen gute Festigkeits- und Flexibilitätseigenschaften, weisen aber eine ziemlich geringe Durchlässigkeit Tür Sauerstoff und eine ziemlich geringe Wasseraufnahme auf. Es besteht also die Gefahr eines Sauerstoffmangels, der Schmerzen verursachen und die <\ugen-Hornhaut beschädigen kann. Aue anderen bekannten (DE-OS 2205 391) Copolymeren lassen sich Linsen mit höherer Wasseraufnahme und einer entsprechend höheren Sauerstoff-Permeabilität herstellen. Jedoch sind die Festigkeit und Dauerhaftigkeit dieser Linsen weit geringer als die PolyHEMA-Linsen.
Es ist ein vernetztes N-Vinyl-Pyrrolidon-Copolymer bekannt (US-PS 37 21 657), das aus Vinyl-Pyrrolidon and Hydroxalkylmethacrylat hergestellt ist. Beide Monomeren bilden in Gegenwart von ein wenig Netzmittel Copolymeren, die Wasser aufnehmen können. Wenn dieses Copolymere eine hohe Wasseraufnahmefähigkeit hat, so wird es als hygroskopisches Pulver verwendet und besitzt keine Festigkeit. Die Verhältnisse von Festigkeit, Sauerstoffdurchlässigkeit und Wasseraufnahme stehen nicht in den Verhältnissen zueinander, wie sie z. B. bei Kontaktlinsen erwünscht sind.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, Copolymeren der eingangs genannten Art zu schaffen, die nicht nur die Wasseraufnahmefähigkeit von 65 bis 85% aufweisen, sondern auch hinsichtlich Festigkeit und Flexibilität und
<>5 SaucrslolT-Durchlässigkeit verbessert sind. Die erfindungsgemäßen Copolymeren sind, diese Aufgabe losend, dadurch gekennzeichnet, daß sie jeweils gebildet sind aus 1) wenigstens einem wasserlöslichen N-Vinyllaclani, 2) bis /U 5% eines vernetzenden Monomeren und 3) nicht mehr als 15 Mol% wenigstens eines Comonomeren der Formel I
CH2=C-CO-X-R2 0)
ί.
in der X gleich -NH- oder -O- bedeutet; R1 ein WasserstofTatom oder eine Alkyl-Gruppe als gerade oder verzweigte, bis zu vier Kohlenstoff-Atome enthaltende Kette ist; und R? ist entweder (a) eine substituierte oder unsubslituierte Aryl-Gnippe oder (b) eine Alkyl-Gruppe als gerade oder verzweigte Kette enthaltend bis zu sechs KohlenstofT-Atome, die substituiert sind durch wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe und/oder wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-Gruppe oder (c) eine Hydroxya1-kyl-Gruppe als gerade oder verzweigte Kette enthaltend von bis zu sechs Kohlenstoff-Atome und weiterhin an einem Kohlenstoff-Atom substituiert durch wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryl-Gruppe und/oder wenigstens eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-Gruppe, wobei die genannten Aryloxy-Gruppen nicht an das Kohlenstoff-Atom neben der -X-Gmppe substituiert sind.
Die erfindungsgemäßen Copolymeren besitzen als Hydrogele einen sehr hohen Wassergehalt von mindestens 65 Gew.-% und damit auch eine hohe Sauerstoff-Permeabilität Das Hydrogel ist dennoch ausreichend fest und flexioel. Dies wird erstaunlicherweise unter Verwendung eines hydrophoben Monomeren erreicht
Besonders zweckmäßig und vorteilhaft ist es, wenn die Aryl-Gruppe (a) oder die bei der Alkyl-Gruppe (b) oder der Hydroxy-Alkyl-Gruppe (c) substituierende Aryl-Gruppe oder Aryloxy-Gruppe ein oder zwei sechsgliedrige carbocyclische aromatische Ringe enthält Er ist z. B. ein mononucleares, gemischt binucleares oder anderweitig binucleares Radical. .
Besonders zweckmäßig und vorteilhaft ist es, wenn die Aryl-Gruppe (a) oder der Aryl- oder Aryloxy-Substituenl von (b) oder (c) substituiert ist durch eine oder zwei Alkyl-Gnippen als gerade oder verzweigte Ketten, die ein bis vier Kohlenstoff-Atome, eine oder zwei Alkoxy-Gruppen als gerade oder verzweigte, eins bis vier Kohlenstoff-Atome enthaltende Ketten oder ein oder zwei Halogene enthält. Dies verbessert die Lösung der gestellten Aufgabe. Ein in der Regel verwendetes Halogen ist Chlor; es ist aber auch Brom als Substituent verwendbar.
Besonders zweckmäßig und vorteilhaft ist es sodann, wenn die zwei funktionalen Gruppen des vernetzenden Monomeren sich in der Reaktivität unterscheiden. Auch dies verbessert die Verhältnisse bezüglich Wasseraufnahmefähigkeit, Festigkeit, Flexibilität und Sauerstoff-Durchlässigkeit.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen vernetzten N-Vinyllactam-Copoiymeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das N-Vinyllactam und das Comonomere der Formel I zusammen mit nicht mehr als 5% an vernetzendem Monomeren und einem freie radikale bildenden Katalysator für bis zu 24 Stunden in der Abwesenheit von Sauerstoff auf 45 bis 550C und danach für eine bis zehn Stunden auf 100 bis 1200C- /hitzt werden. Dieses Verfahren läßt sich einfach durchführen.
Besonders zweckmäßig und vorteilhaft ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Copolymeren zur Herstellung von Kontaktlinsen, denn die Cc polymeren weisen nämlich gerade die Kombination von Eigenschaften auf, die bei Kontaktlinsen erwünscht sind.
Die erfindungsgemäßen Copolymeren weisen in der Regel eines oder mehrere der folgenden Eigenschaften auf:
R2 ist die substituierte Alkyl-Gruppe und enthält ein oder zwei Kohlenstoff-Atome. R1 ist die substituierte Hydroxy-Alkyl-Gruppe und enthält zwei Kohlenstoff-Atome.
Die Aryl-Gruppe (a) oder der Aryl- oder Aryloxy-Substituent von (b) oder (c) ist eine der folgenden Verbindungen: Phenyl, 2-NaphthyI, (3-Phenyl)-phenyl, (4-Phenyl)-phenyl, (3-Benzyl)-phenyl, (4-Benzyl)-phenyl, Phenoxy, 2-Naphthyloxy, (3-Phenyl)-phenoxy, (4-Phenyl)-phenoxy, (3-Benzyl)-phenoxy oder (4-Benzyl)-phenoxy.
Wenn R1 Methyl bedeutet, ist die Verbindung der gegebenen Formel ein Methacrylat-Ester oder ein Methacrylamid. Die substituierte Alkyl-Gruppe R2 enthält z. B. ein oder häufiger zwei Kohlenstoff-Atome.
Bei einer Ausführungsform ist das N-Vinyllactam N-VinyI-2-Pyrrolidon, wobei N-Vinyl-2-Pyrolidon im folgenden VP genannt wird. Als N-Vinyl-Lactam sind aber auch N-Vinyl-2-Piperidon und N-Vinyl-c-Caprolactam verwendbar.
Die Erfindung soll nicht durch irgendeine Hypothese über die innere Wirkungsweise des erfindungsgemä-Ben Copolymeren beschränkt sein; es scheint jedoch möglich zu sein, daß die hydrophoben Bestandteile sich /u einer hydrophoben Matrix bzw. Grundsubstanz in einer hydrophilen Matrix bzw. Grundsubstanz verbinden. Wenn daher der Anteil an hydrophobem Bestandteil über 15 Niol-% gesteigert wird, nimmt der Wassergehalt ab und das Erzeugnis wird übermäßig steif und zeigt Ausdehnung.
Die vorher beschriebenen vernetzten Copolymeren werden durch die Zugabe zu den Monomeren einer difunktionalen Verbindung gebildet. Die Konzentration dieser difunktionalen Verbindung oder dieses vernetzenden Monomeren ist entsprechend dem erwünschten Maß an Vernetzung gewählt. Folglich ist sie nicht nur durch die Menge der Monomeren sondern auch durch deren Typ und deren Fähigkeit, das vernetzte Copolymere zu bilden, bestimmt. Die weniger wirksamen vernetzenden Monomeren werden in höherer Konzentration verwendet als die stärker wirksamen; obwohl im allgemeinen bis zu 5 Gew.-% an vernetzenden Monomeren fto möglich sind, ist die Verwendung von stärker wirksamen vernetzenden Monomeren bevorzugt, wobei in der Regel nur bis zu 2 Gew.-% verwendet werden. Mögliche vernetzende Monomeren sind z. B. Ν,Ν-Melhylenbisacrylamid, Ν,Ν-Methylenbismethacrylamid, Äthylenglycol-dimethacrylat oder Polyälhylenglykol-dimcthacrylat der allgemeinen Formel:
CH2=C-COO-T-CH2-CH2-O-Tt-OC-C = CH2 "
CH3 CH3
wobei λ von 1 bis 4 beträgt und eine ganze Zahl ist oder nicht, d. h. das Letztere, wenn eine Mischung, von Arten vorliegt
Wenn die zwei funktionalen Gruppen des vernetzenden Monomären sich in der Reaktivität unterscheiden, ist der Unterschied an Reaktivität z. B. gegeben durch die Stelle, an aer sie an den Rest des Moleküls angebunden sind.
Das vernetzende Monomere ist ein Monoester der Acryl- oder Methacrylsäure mit einem unsaturierten aliphatischen Radikal, beispielsweise AUyl-methacrylat oder S-Allyloxy-Z-hydroxy-propyl-methacrylat.
Das vernetzende Monomere ist 2-{2-AUyloxy-äthoxy-äthoxy)-äthyl-methacrylaL Ganz allgemein sind als vernetzende Monomeren verwendbar auch Verbindungen folgender Formel:
CH2=C
CHj
wotiei R3 Allyl oder Vinyl ist und /zvon O bis 4 beträgt; η ist vorzugsweise eine ganze Zahl, z. B. 3, wodurch das Vorliegen einer reinen Art angezeigt ist, oder folgender Formel:
CH2=C-CO-O—CH2-CHOH-CH,-O —R3
CH3
Die Erfindung ist primär mit Copolymeren befaßt, die zwei Bestandteile umfassen. Es liegt jedoch im Rahmen der Erfindung, weitere Anteile von anderen copolymerisierbaren Monomeren mit einzuschließen, um die Eigenschaften des anfallenden Hydrogels weiterhin zu modifizieren. Es liegen im Rahmen der Erfindung auch Terpolymeren oder Copolymeren höherer Ordnung, die zwu oder mehr hydrophobe Monomeren und ein hydrophiles Monomere enthalten, z. B. ein Phenäthyl-methacrylat/2-Naphthyl-methacrylat/VP-Terpolymer.
Die Erfindung ist primär mit einer Vernetzung herstellenden Masse-Polymerisation befaßt, bei der das vernetzte Copolymere mechanisch gestaltet wird.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen näher beschrieben.
Beispiel eines 90/10 Molverhältiiisses von VP/Phenäthyl-methacrylat-Gel
33,6 g Vinylpyrrolidon und 6,4 g Phenätihylmethacrylat werden zusammengemischt. Zu der Mischung werden 0,27 g eines vernetzenden Monomeren hinzugegeben, und zwar Allyl-methacrylat. Schließlich werden als Katalysator 0,12 g Azobisisobutyrodinitril (AZBN) hinzugegeben.
Die Mischung wird in eine Form gegeben und entgast. Die Masse Polymerisation wird in einer Kammer konstanter Temperatur von 45 bis 55°C unter Ausschluß von Sauerstoff während bis zu 24 Stunden durchgeführt. Die Polymerisation wird vervollständigt, indem die Form auf 100 bis 120°, z. B. 110°C für ein I bis 10 S>unden erhitzv wird.
Das sich ergebende Polymer besitzt eine Wasseraufnahme von 37,5 (bezogen auf das gesamte angefallene Hydrogel) und eine Sauerstoff-Durchlässigkeit von 19,9, in ml (STP cm/cm2 see cm (Hg) · 1010), d. h. gemessen in Millilitern bei STP mal Zentimeter Dicke pro Quadratzentimeter Fläche, pro Sekunde pro Zentimeter Quecksilbersäule, · 1010. Weiterhin beträgt die äußerste Zugfestigkeit 5,5 in Kilogramm pro Quadratzentimeter und die Last fur eine 10%-Längung, d. h. für»10% T« (ein Maß für die Steifheit des Materials) 0,9 kp pro Quadratzentimete;.
Die Wasseraufnahme wird als Aufnahme von physiologischer Kochsalzlösung, z. B. 0,9% NaCl in destilliertem Wasser, bei 20° C gemessen. Die Muster werden in der Kochsalzlösung für 16 Stunden geflutet; danach läßt man die Muster sich in frischer Kochsalzlösung für drei Tage vollsaugen. Die prozentuale Aufnahme basiert auf dem Gesamtgewicht, d. h. dem Gelgewicht.
Die äußerste Zugfestigkeit (UTS) wird gemessen, indem aus einer geschwollenen gegossenen Platte, gemäß Beschreibung in ASTM D 1708, hantelformige Muster herausgeschnitten werden, die gemäß vorhergehender Beschreibung gealtert werden. Die Maß-Länge beträgt 2,54 cm und die Geschwindigkeit der Klemmen des Instron-Test-Gerätes beträgt 5,08 cm pro Minute, wobei die Muster für die Dauer des Versuches in Kochsalzlösung getaucht sind. Die Ergebnisse sind in kp/cm2 gemessen.
Das »10% T« gibt die Kraft an, die für eine 10%ige Längung erforderlich ist und wird aus der graphischen Kurve gemessen, die man bei dem vorher erwähnten UTS-Versuch erhält.
Die äußerste Zugfestigkeit ist ein Maß für die Festigkeit des Materials und »10% T« ist ein Hinweis auf die Steifheit, d. h. die Flexibilität; je höher die Kraft; desto steifer ist das Mr'.erial. Die Salzlösung-Aufnahme unu die Sauerstoff-Durchlässigkeit sind aufeinander bezogene Charakteristika.
Polymere gemäß vorhergehender Beschreibung lassen sich folgendermaßen zu Kontaktlinsen formen: Die Masse-Polymerisation wird mit den Zeiten und Temperaturen, die im folgenden angegeben sind, in einem Gefäß derart durchgeführt, daß man einen Polymer-Stab mit einem kreisförmigen Querschnitt, einem Durch messer von 12,7 mm und einer Länge von 30 cm erhält. Dieser Stab wird in Scheiben bzw. »Knöpfe« von 6 mm Dicke geschnitten. Die Knöpfe werden auf eine vorherbestimmte Größe gedreht, die von den optischen Vorschriften für die Linse und der bekannten Schwellbr.rkeit des Polymers abhängt. Die derart gedrehten Teile werden in steriler philologischer Kochsalzlösung bei Raumtemperatur gewässert, bis sie einen Gesumtdurchmcs-
ser zwischen 17,3 und 17,5 mm haben, wonach eine klare, sehr weiche und sehr flexible Kontaktlinse vorliegt. Solch eine Linse besitzt bei Gebrauch für eine Zeitspanne gute Sichtschärfe und gute Sichtbeständigkeit, ohne daU ein beachtlicher Wasserverlust ihrer Struktur auftritt.
Die Erfindung wird nachfolgend näher unter Bezugnahme auf die folgende Tabelle beschrieben. Diese zeigt bestimmte Eigenschaften verschiedener Methacrylester, die als copolymerisierbare Monomere zusammen mit Vinylpyrrolidon in den angegebenen molaren Verhältnissen, d. h. Gewichtsverhältnissen, verwendet sind. Die Polymer-Muster sind gemäß dem vorher beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die angegebenen vernetzenden Agenzien verwendet sind.
Bestandteile
Gew.-% Mol-% Vernetzungsmittel
Salzlösung-Auf- Sauerstoff- Zugfestigkeit Last nähme % des an- perm. kp/cm2 10% T.
fallenden Gels (20c) (200C)
VP/Benzyl-
methacrylester
88,2/21,8 ,64 AIIyI-
methacrylester
67
VP/Benzyl-
methacrylester
85/15 ,64 AiIyI-
methacrylester
73
VP/Phenoxyäthyl-
methacrylester
75,5/24,5 ,64 AIIyI-
methacrylsster
69,
VP/Phenoxyäthyl-
methacrylester
83/17 ,64 AUyI-
methacrylester
73
VP/Phenäthyl-
methacrylester
70/30 ,64 AIIyI-
methacrylester
60
VP/Phenäthyl-
mcthacrylester
84/16 ,64 AlIyI-
methacrylester
73,
VP/Phenäthyl-
methacrylester
85,5/14,5 ,64 AIIyI-
methacrylester
74
VP/Phenäthyl-
methacrylester
87/13 ,64 AIIyI-
meth3crylester
73,5
VP/Phenäthyl-
methacrylester
88,5/11,5 ,64 Allyl-
methacrylester
76,4
I VP/Phenäthyl-
I methacrylester
91,5/8,5 ,64 AUyI-
methacrylester
78
I VP/Phenäthyl-
I methacrylester
87/13 ,4 AUyI-
methacrylester
76,5
I VP/Phenäthyl-
methacrylester
87/13 ,3 AUyI-
methacrylester
79,5
VP-Phenäthyl-
methacrylester
87/13 ,2 GALEMA 79
VP/Phenäihyl-
methacrylcster
87/13 ,2 HALEMA 80
VP/Phenäthyl-
mcthacrylestef
87/13 ,2 DALEMA 82
VP/Phenäthyi-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 80,5
VP/Benzyl-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 79
VP/Phenyl-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 77
VP/Phenoxyäthyl-
melhacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 79,7
VP/p-Methoxyphenyl-
I methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 77,6
19,9
25
28,5
31 30,5
29,5
6,6*
1,5
4,1
3,25
1,6
4,8
4,4
3,7
3,75
5,1
6,7
9,0
7,9
6,9
6,7
0,8
8,3* 1,3
stiff, creeps -
5,5 0,9
,55 40
,45 45
,6
,55 50
,43
,41 55
,4
,42 60
,72
1,7 65
,47
,77
Fortsetzung
Bestandteile
Gew.-%
Mol-% Vernetzungsmittel Salzlösung-Auf- Sauerstoff- Zugfestigkeit Last nähme % des an- perm. kp/cm2 10% T.
fallenden Gels (20°) (20° C)
VP/p-Methoxybenzyl-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 81,8
Vi7/?-Naphthyl-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 74,3
VP/4-Phenyl-phenyl-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 72,8
VP/4-Benzy!phenyl-
methacrylester
87/13 ,25 TRALEMA 75,0
VP/4-t.Butyl-phenyl- 87/13 ,25 TRALEMA 69,5
methacrylester
(Vergleich)
VP/Methylmethacrylat
(Vergleich)
VP/Methylmethacrylat
75/25 ,25 TRALEMA
80/20 ,25 TRALEMA 80,5
GALEMA = i-Allyloxy-J-hydroxy-propyl-melhacrylal HALEMA - 2-Allyioxy-äthy[-melhacr>lat DALEMA - 2-<2-Allyloxy-äihoxy)-älhyl-methacrylal TRALEMA = 2-(2-Allyloxy-äthoxy-äthoxy)-äthy!-melhacryiat
8,0
15,2
3,0
1,7
,37
13,9 4,4
15,3 3,8
14,0 2,3
10,6
,33
,22

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren, die zur Aufnahme von zwischen 65 Gew.-% und 85 Gcw.-% physiologischer Kochsalzlösung Fähig sind, wobei die Gew.-% auf das Gesamtgewicht des Gels bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie jeweils gebildet sind aus 1) wenigstens einem wasserlöslichen N-Vinyllactam, 2) bis zu 5% eines vernetzenden Monomeren und 3) nicht mehr als 15 Mol.-% wenigstens eines Comonomeren der Formel I
DE2529639A 1974-07-04 1975-07-03 Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE2529639C2 (de)

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GB29757/74A GB1494641A (en) 1974-07-04 1974-07-04 Cross-linked hydrogel copolymer
GB1758675 1975-04-28

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DE2529639A1 DE2529639A1 (de) 1976-01-22
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BR (1) BR7504239A (de)
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