DE3446143C2 - - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Description
Die Erfindung betrifft eine wasserabsorbierende Kontakt
linse gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1.
Kontaktlinsen dieses Typs, die aus einem Copolymerisat bestehen,
bei dessen Herstellung mindestens ein hydrophiles
Monomeres copolymerisiert wird, sind aus der DE-OS
28 56 220 und der DE-OS 32 00 479 bereits bekannt. Als hydrophiles
Monomeres wird dabei u. a. N-Vinyl-2-pyrrolidon
eingesetzt. Kontaktlinsen dieses Typs sind jedoch mit den
weiter unten erwähnten Nachteilen behaftet.
Es sind ferner wasserabsorbierende Kontaktlinsen bekannt,
welche aus einem Polymerisat bestehen, das im wesentlichen
aufgebaut ist aus 2-Hydroxyethyl-methacrylat (im folgenden
einfach als "2-HEMA" bezeichnet), und die einen Wassergehalt
von etwa 40 Gew.-% aufweisen.
Die wasserabsorbierenden Kontaktlinsen dieses Typs haben
jedoch keine ausreichende Sauerstoff-Permeabilität.
Sie sind daher nicht dazu befähigt, dem Cornealgewebe
eine adäquate Menge Sauerstoff zuzuführen, wie sie unter
physiologischen Gesichtspunkten erforderlich ist. Sie
können daher nicht ständig während einer längeren Zeitdauer
getragen werden. Falls sie dennoch während längerer
Zeit getragen werden, so führen sie häufig zu Störungen
des Metabolismus des Cornealgewebes.
Im Hinblick auf diese Nachteile sind bei verschiedenen
Kontaktlinsen mit hoher Wasserabsorptionsfähigkeit Untersuchungen
mit dem Ziel durchgeführt worden, den Wassergehalt
zu verbessern und auf diese Weise eine adäquate
Menge Sauerstoff, welche unter physiologischen Gesichtspunkten
von dem Cornealgewebe benötigt wird, aus
der Atmosphäre dem Cornealgewebe zuzuführen, und zwar
via eine wesentliche Menge an Wasser, das in dem Material
enthalten ist, welches die Kontaktlinsen aufbaut.
Als Material für Kontaktlinsen mit hoher Wasserabsorptionsfähigkeit
hat man ein Copolymerisat
eingesetzt, das im wesentlichen aufgebaut ist aus
N-Vinyl-2-pyrrolidon (im folgenden einfach als "N-VP" bezeichnet),
wobei es sich um ein in hohem Maße hydrophiles
Monomeres handelt, das copolymerisiert ist mit
einem Alkylacrylat oder -methacrylat, wie Methylmethacrylat
(im folgenden einfach als "MMA" bezeichnet). Die
aus Copolymerisaten dieses Typs hergestellten Kontaktlinsen
mit hoher Wasserabsorptionsfähigkeit weisen im
allgemeinen eine Wasserabsorptionsfähigkeit von etwa 50
bis etwa 80 Gew.-% auf und sind somit fähig, eine adäquate
Menge an Sauerstoff, wie sie gewöhnlich von dem Cornealgewebe
benötigt wird, aus der Atmosphäre dem Cornealgewebe
zuzuführen, und zwar via das in dem Linsenmaterial
absorbierte Wasser.
Derartige Copolymerisate weisen jedoch Nachteile auf. Bei
spielsweise kommt es aufgrund der Unterschiede bei der
Polymerisierbarkeit zwischen den N-Vinylgruppen des N-VP
und den Acryloyl- oder Methacryloylgruppen des Alkylacrylats
oder -methacrylats dazu, daß das Polymerisat
von N-VP und das Polymerisat des Alkylacrylats oder -methacrylats
eine Phasentrennung erleidet. Dadurch wird die
Transparenz bei Absorption von Wasser geringer oder die
mechanischen Eigenschaften verschlechtern sich. Genauer
gesagt, haben die N-Vinylgruppen des N-VP eine geringe
Polymerisierbarkeit. Demzufolge besteht die Gefahr, daß
das nichtvernetzte N-VP-Polymerisat ausblutet oder das
N-VP-Polymerisat einer Phasentrennung unterliegt, wodurch
die optischen Eigenschaften sich verschlechtern.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine was
serabsorbierende Kontaktlinse aus einem Copolymeren zur
Verfügung zu stellen, bei dessen Herstellung ein Monomerengemisch
eingesetzt wird, das sich durch eine hervorragende
Polymerisierbarkeit auszeichnet und zu einem Produkt
führt, das hinsichtlich seiner hydrophilen Natur ebenso
gut oder besser ist als ein herkömmliches Copolymerisat
mit N-VP als hydrophilem Monomeren.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß bei einer wasserabsorbierenden
Kontaktlinse der eingangs erwähnten Art dadurch
gelöst, daß 25 bis 100% der hydrophilen Monomeren N-Methyl-3-methylen-2-pyrrolidon
(im folgenden einfach als
"N-MMP" bezeichnet) und 0 bis 75% der hydrophilen Monomeren
N-Vinyl-2-pyrrolidon (d. h. N-VP) sind.
Bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen wasserabsorbierenden
Kontaktlinse sind in den Unteransprüchen
gekennzeichnet.
N-MMP, das bei der vorliegenden Erfindung als hydrophiles
Monomeres verwendet wird, hat die folgende Formel (I):
Bei dem N-MMP ist die poly
merisierbare Gruppe eine C=CH₂-Gruppe vom Amid-Typ, die
einer Carbonylgruppe benachbart ist. Sie ist somit in
hohem Maße mit dem Alkylacrylat oder -methacrylat, die
als verstärkende Co-Monomere verwendet werden, copolymerisierbar.
Das resultierende Copolymerisat ist
folglich äußerst gut vernetzt. Eine aus dem auf diese
Weise erhaltenen Copolymeren hergestellte, wasserabsorbierende
Kontaktlinse behält daher ihre Stabilität,
selbst wenn man sie auskocht oder einer Sterilisationsbehandlung
unterwirft. Es ist fast ausgeschlossen, daß
ein nichtvernetztes N-MMP-Polymeres ausblutet. Durch den
Einsatz von N-MMP mit den genannten Eigenschaften anstelle
von oder in Kombination mit herkömmlichen N-VP
kann man ein wasserabsorbierendes Kontaktlinsenmaterial
mit hervorragender Transparenz und überlegenen optischen
Eigenschaften erhalten. Unerwünschte Phänomene, wie die
Phasentrennung in dem Copolymeren oder eine weiße Trübung
bei Absorption von Wasser, die herkömmlicherweise
beobachtet wurden, treten bei dem erfindungsgemäßen Material
nicht auf. Die aus einem solchen Material hergestellten,
wasserabsorbierenden Kontaktlinsen haben
gleichfalls eine hervorragende Transparenz und optische
Eigenschaften.
Erfindungsgemäß kann N-MMP allein als hydrophiles Monomeres
verwendet werden, d. h. die hydrophilen Monomeren
können im wesentlichen ausschließlich aus N-MMP
bestehen. Zur Verbesserung der Härte des Polymeren
und der damit verbundenen Dimensionsstabilität der Kontaktlinse
ist es jedoch bevorzugt, das N-MMP in Kombination
mit N-VP zu verwenden. Falls man N-MMP und N-VP in
Kombination verwendet, so werden als hydrophile Monomere
25 bis 75 Gew.-%,
vorzugsweise etwa 30 bis etwa 70 Gew.-%, bezogen
auf die gesamten hydrophilen Monomere, an
N-MMP und 25 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise
etwa 30 bis etwa 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamten
hydrophilen Monomere, an N-VP eingesetzt. Falls die
Menge an N-VP den obigen Bereich übersteigt, besteht die
Gefahr, daß die oben beschriebene Phasentrennung auftritt,
wie im Falle des Polymeren von N-VP als hydrophilen
Monomereinheiten und dem Polymeren von Alkylacrylat
oder -methacrylat als den verstärkenden Monomereinheiten.
Als Alkylacrylat oder -methacrylat, die als verstärkende
Co-monomere eingesetzt
werden, seien erwähnt Alkylester der Acrylsäure oder
Methacrylsäure, wobei die Alkylgruppe eine geradkettige,
verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder halogenierte
Alkylgruppe mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen ist. Spe
ziell seinen erwähnt Methacrylatverbindungen, wie Methylmethacrylat,
Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butyl
methacrylat, Pentylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Heptylmethacrylat,
Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat, Decylmethacrylat,
Dodecylmethacrylat, Tetradecylmethacrylat,
Trifluorethyl-methacrylat, Trifluorbutyl-methacrylat,
Pentafluorethyl-methacrylat, Pentafluorbutyl-methacrylat
und Cyclohexylmethacrylat; sowie die entsprechenden
Acrylatverbindungen. Diese Acrylate oder Methacrylate
können jeweils einzeln verwendet werden oder in Kombination
als Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Mono
meren.
Vorzusgsweise werden mindestens zwei verschiedene Arten
von Alkylacrylaten oder -methacrylaten in Kombination
verwendet, um erfindungsgemäße, wasserabsorbierende Kontaktlinsen
mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften,
beispielsweise hinsichtlich Härte und Festigkeit, zu erhalten.
Es ist insbesondere bevorzugt, daß als verstärkende
Co-Monomere 25 bis
75 Gew.-%, speziell etwa 30 bis 70 Gew.-%,
bezogen auf die gesamten, verstärkenden Co-Monomere,
eines C1-3-Alkylacrylats oder eines C1-3-Alkylmethacrylats
und 25 bis
75 Gew.-%, insbesondere etwa 30 bis etwa 70 Gew.-%,
bezogen auf die gesamten, verstärkenden Co-Monomere,
eines C8-18-Alkylacrylats oder eines C8-18-Alkylmethacrylats
eingesetzt werden.
Die oben erwähnten zwei Arten von Monomeren, d. h.
die hydrophilen Monomeren N-MMP und N-VP sowie
die verstärkenden Co-Monomeren aus dem Alkylacrylat
oder -methacrylat werden in einem Gewichtsverhältnis
von etwa 50 : 50 bis etwa 95 : 5, vorzugsweise etwa
60 : 40 bis etwa 90 : 10, verwendet. Falls die Menge des
Alkylacrylats oder -methacrylats geringer ist als
5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge
der beiden Arten von Monomeren, wird die Festigkeit
schlecht. Falls andererseits die Menge des Alkylacrylats
oder -methacrylats 50 Gew.-% übersteigt, wird der
Effekt der stark hydrophilen Natur des
N-MMP und N-VP,
überdeckt, was zu einer unerwünschten Abnahme des Wassergehalts
und der Sauerstoffpermeabilität führt.
Im Hinblick auf die Verbesserung der Dimen
sionsstabilität und der Lösungsmittelbeständigkeit der
wasserabsorbierenden Kontaktlinsen wird
vorzugsweise zusätzlich ein vernetzenden Monomeres
eingesetzt, das mindestens zwei polymerisierbare, funktionelle
Gruppen aufweist. Als solche vernetzende Monomere
seien beispielsweise erwähnt Polyethylenglykol
dimethacrylate, wie Ethylenglykol-dimethacrylat, Diethy
lenglykol-dimethacrylat, Triethylenglykol-dimethacrylat
oder Tetraethylenglykol-dimethacrylat und die korrespondierenden
Diacrylate; Polypropylenglykol-dimethacrylate,
wie Propylenglykol-dimethacrylate, Dipropylenglykol-di
methacrylat oder Tripropylenglykol-dimethacrylat und die
korrespondierenden Diacrylate; Vinylmethacrylat; Vinyl
acrylat; Allylmethacrylat; Allylacrylat; Divinylbenzol;
Diallylphthalat; Trimethylolpropan-trimethacrylat;
Glycerin-dimethacrylat; Glycerin-diacrylat; und 3-Allyl
oxy-2-hydroxypropyl-methacrylat. Diese vernetzenden Monomeren
können jeweils einzeln verwendet werden oder in
Kombination als Gemisch von mindestens 2 verschiedenen
Monomeren.
Speziell bevorzugt unter den genannten sind solche,
welche als polymerisierbare, funktionelle Gruppen Acryl-
oder Methacrylgruppen aufweisen, die in hohem Maße sowohl
gegenüber N-MMP als auch gegenüber dem erfindungsgemäß
verwendeten Alkylacrylat oder -methacrylat reaktiv
sind.
Die Menge eines solchen vernetzenden Monomeren beträgt
im allgemeinen etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.-%, bezogen
auf die Gesamtmenge der oben erwähnten,
hydrophilen Monomere N-MMP und N-VP und der
verstärkenden Co-Monomere aus dem Alkylacrylat
oder -methacrylat.
Bei der vorliegenden Erfindung können die oben erwähnten,
hydrophilen Monomere zum Teil ersetzt sein durch
verschiedene hydrophile Monomere, welche gebräuchlicherweise
als Komponenten für die herkömmlichen wasserabsorbierenden
Kontaktlinsen verwendet werden.
Als derartige zusätzliche, hydrophile Monomere seien
beispielsweise erwähnt Methacrylsäure, Acrylsäure, 2-Hydroxyethylmethacrylat,
2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat,
2-Hydroxypropylacrylate, Ethylenglykol-
monomethylether-methacrylat und N,N-Dimethylacrylamid.
Derartige zusätzliche, hydrophile Monomere können
verwendet werden in einer Menge bis zu 20 Gew.-% der
Gesamtmenge der hydrophilen Monomeren
N-MMP und N-VP.
Alkylacrylat oder -methacrylat als verstärktende Co-Monomere
können teilweise oder vollständig ersetzt
sein durch mindestens eine der folgenden Verbindungen,
die ähnliche Eigenschaften haben wir das Alkylacrylat
oder -methacrylat: Styrol, ein Alkylstyrol, wie α-Methylstyrol,
Isoproylstyrol oder t-Butylstyrol, Benzylmethacrylat
und Benzylacrylat.
Zur Durchführung der Polymerisation kann man einen ge
bräuchlichen Polymerisationsstarter, wie Azo-bis-iso
butyronitril, Azo-bis-dimethylvaleronitril, t-Butyl
hydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Benzoylperoxid, Acetylperoxid,
Di-t-butylperoxid, Azobicyclohexylcarbonitril,
Dimethyl-azo-diisobutyrat oder Succinperoxid einsetzen.
Der Polymerisationsstarter wird im allgemeinen in einer
Menge von etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.-Teilen und vorzugsweise
0,01 bis etwa 2 Gew.-Teilen/100 Gew.-Teile der Ge
samtmonomeren eingesetzt.
Die Polymerisation kann nach herkömmlichen Verfahren der
Substanz-Polymerisation oder Lösungs-Polymerisation durch
geführt werden. Im Falle der Lösungs-Polymerisation ist
es bevorzugt, ein Lösungsmittel zu verwenden, welches in
der Lage ist, alle für die Polymerisation verwendeten
Monomere aufzulösen, z. B. Acetonitril, N-Methylpyrrolidon,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Ethanol oder Methanol.
In jedem Fall ist es bevorzugt, ein Temperatursteigerungsverfahren
anzuwenden, bei dem die Polymerisation unter
Erhitzen bei einer Temperatur von etwa 40 bis 50°C während
einiger Stunden bis einiger 10 Stunden durchgeführt
wird und die Temperatur anschließend mit einer Rate von
etwa 10°C/einige Stunden gesteigert wird, um die Polymerisation
zu vervollständigen.
Die oben erwähnte Polymerisation kann in einer Form durchgeführt
werden, welche auf die nachfolgende Herstellung
der Kontaktlinsen zugeschnitten ist, d. h. unter Verwendung einer Form,
welche der gewünschten Kontaktlinsenform ent
spricht. Alternativ kann das Formprodukt auch durch mechanische
Bearbeitung, wie Schneiden, Beschleifen und
Polieren, zu einer Kontaktlinse geformt werden. Man läßt
das geformte Produkt unter Absorption von Wasser quellen
und erhält auf diese Weise die gewünschte, wasserabsorbierende
Kontaktlinse.
Die so erhaltene, wasserabsorbierende Kontaktlinse ist
transparent und hat überlegene optische Eigenschaften.
Ihr Wassergehalt ist hoch und beträgt beispielsweise etwa
55 bis etwa 90 Gew.-%. Ferner weist die Kontaktlinse eine
ausgezeichnete Sauerstoffpermeabilität auf. Sie kann somit
über einen langen Zeitraum kontinuierlich getragen
werden. Dank der ausgezeichneten Polymerisierbarkeit des
N-MMP wird ferner keine wesentliche Elution eines nicht
vernetzten N-MMP-Polymeren beobachtet. Die Kontaktlinse
ist daher gegenüber dem Augengewebe in hohem Maße sicher.
Bei Verwendung von N-MMP in Kombination mit N-VP als
hydrophile Monomere ist es ferner möglich, die
mechanischen Eigenschaften, wie die Härte und Festigkeit
des Linsenmaterials, noch weiter zu verbessern und die
Dimensionsstabilität der Kontaktlinse zu steigern.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen und
Vergleichsbeispielen näher erläutert.
In einem Reagenzglas aus Polypropylen werden 75 Gew.-Teile
N-MMP, 25 Gew.-Teile Dodecylmethacrylat, 0,3 Gew.-Teile
Ethylenglykol-dimethacrylat und 0,1 Gew.-Teile Azo-bis
isobutyronitril als Polymerisationsstarter vermischt und
polymerisert, und zwar während 18 h bei 40°C in einem
Wärmebad, während 8 h bei 50°C in einem Wärmebad und
während 4 h bei 50°C in einem Heißluft-Zirkulationstrock
ner. Nachfolgend wird die Temperatur auf 110°C gesteigert,
und zwar mit einer Rate von 10°C/1,5 h, um die
Polymerisation zu Ende zu führen.
Anschließend wird das auf diese Weise erhaltene Polymere
aus dem Polypropylen-Reagenzglas entnommen, bei 90°C während
2 h gehärtet und dann zu Scheiben mit einem Durchmesser
von 12 mm und einer Dicke von 3,5 mm verarbeitet
sowie in Folienscheiben mit einem Durchmesser von 12 mm
und einer Dicke von 0,2 mm. Es werden verschiedene physikalische
Eigenschaften gemessen und die Ergebnisse sind
in Tabelle 1 aufgeführt.
Unter Verwendung der oben erwähnten Folienscheiben werden
die physikalischen Eigenschaften wie folgt bestimmt.
Der Wassergehalt errechnet sich aus folgender Gleichung:
dabei bedeutet W das Gewicht
der Folienscheibe, die Wasser bis zum Gleichgewichtszustand
absorbiert hat (d. h. das Gewicht der Folienscheibe
mit absorbiertem Wasser) und Wo ist das Gewicht der gleichen
Folienscheibe, die auf einen konstanten Gewichtspegel
getrocknet wurde (d. h. das Gewicht der getrockneten
Folienscheibe).
DK (× 10-10 ml O₂ · cm/cm² · sec · mm Hg) wird mit einem Testgerät
vom Seikaken-Typ zur Ermittlung der Film-Sauerstoff-Permeabilität
ermittelt.
N.P.S. (g) wird mittels eines Drucktestgeräts
bestimmt. Eine Nadel mit einem Durchmesser von
1/16 Zoll und mit einer runden Spitze wird auf das Zentrum
der wasserhaltigen Folienscheibe gesetzt. Das andere
Ende der Nadel wird belastet, um das runde Ende
gegen die Folienscheibe zu drücken. Das Gewicht (g) der
Last zum Zeitpunkt, bei dem die Folienscheibe gedehnt
wird und schließlich zu Bruch geht, wird als Nadel-
Penetrationsfestigkeitswert (N.P.S.) angesehen.
El. (%) wird bei dem obigen Nadel-Penetrationsfestigkeits
test zu dem Zeitpunkt bestimmt, wenn die Folienscheibe
gedehnt wird und schließlich zu Bruch geht.
R.H. (Grad) wird gemäß JIS K 6301 bestimmt.
V.R.T. (%) der sichtbaren Strahlung mit Wellenlängen von
780 bis 380 nm wird bestimmt mittels eines UV 240-Geräts.
Die oben erwähnten Scheiben mit einem Durchmesser von
12 mm und einer Dicke von 3,5 mm werden geschliffen und
poliert und in eine Form von Kontaktlinsen gebracht. An
schließend läßt man sie in einer physiologischen Koch
salzlösung quellen, wobei man die gewünschten, wasserab
sorbierenden Kontaktlinsen erhält.
Die auf diese Weise erhaltenen Kontaktlinsen sind farblos
und transparent und haben zufriedenstellende Eigenschaften
für ihren Einsatz als wasserabsorbierende Kon
taktlinsen.
Die in Tabelle 1 angegebenen Monomerenmischungen mit den
jeweiligen Zusammensetzungen werden auf die gleiche Weise
wie in Beispiel 1 polymerisiert. Die erhaltenen Polymere
werden zu Folienscheiben mit einem Durchmesser von
12 mm und einer Dicke von 0,2 mm verarbeitet. Die physikalischen
Eigenschaften der Folienscheiben werden auf
gleiche Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Die Vergleichsbeispiele 1 und 2 sind mit Beispiel 3 vergleichbar.
Dabei wird, genauer gesagt, N-VP anstelle von
N-MMP als hydrophiles Monomeres verwendet. Aus dem Vergleich
von Beispiel 3 mit den Vergleichsbeispielen 1
und 2 wird deutlich, daß im Falle des Beispiels 3, wobei
N-MMP verwendet wurde, der Wassergehalt besser ist. Bei
den Vergleichsbeispielen 1 und 2, bei denen N-VP eingesetzt
wurde, war die Kautschukhärte nicht bestimmbar, und
zwar trotz eines relativ niedrigen Wassergehalts von etwa
70%. Das deutet eine schlechte Dimensionsstabilität an,
falls das Material zu Kontaktlinsen verarbeitet wird.
In einem Reagenzglas aus Polypropylen mischt man
42,5 Gew.-Teile N-MMP, 42,5 Gew.-Teile N-VP, 7,5 Gew.-Teile
MMA, 7,5 Gew.-Teile Dodecyl-methacrylat, 0,5 Gew.-Teile
Allylmethacrylat und 0,1 Gew.-Teile Azo-bis-isobutyro
nitril als Polymerisationsstarter. Das Ganze wird polymerisiert,
und zwar 36 h bei 40°C in einem Wärmebad, 8 h
bei 50°C in einem Wärmebad und 4 h bei 50°C in einem
Heißluft-Zirkulationstrockner. Anschließend wird die
Temperatur auf 110°C gesteigert, und zwar mit einer Rate
von 10°C/1,5 h, um die Polymerisation zu vervollständigen.
Nachfolgend wird das Polymere aus dem Polypropylen-
Reagenzglas entnommen, 2 h bei 90°C gehärtet und nachfolgend
zu Scheiben mit einem Durchmesser von 10 mm und
einer Dicke von 3,5 mm verarbeitet sowie zu Folienscheiben
mit einem Durchmesser von 10 mm und einer Dicke von
0,15 mm.
Die physikalischen Eigenschaften der Folienscheiben werden
auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 bestimmt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Andererseits werden die oben erwähnten Scheiben mit einem
Durchmesser von 10 mm und einer Dicke von 3,5 mm beschliffen
und poliert und auf diese Weise in die Form
einer Kontaktlinse gebracht. Anschließend läßt man sie
in einer physiologischen Kochsalzlösung quellen und erhält
auf diese Weise die gewünschten, wasserabsorbierenden
Kontaktlinsen.
Die auf diese Weise erhaltenen Kontaktlinsen sind farblos
und transparent und weisen zufriedenstellende Eigenschaften
für ihren Einsatz als wasserabsorbierende Kontaktlinsen
auf.
Es werden Monomerenmischungen mit den in Tabelle 2 angegebenen
jeweiligen Zusammensetzungen polymerisiert (auf
gleiche Weise wie in Beispiel 8). Die erhaltenen Polymere
werden zu Folienscheiben mit einem Durchmesser von
10 mm und einer Dicke von 0,15 mm verarbeitet. Die physikalischen
Eigenschaften der Folienscheiben werden
gemäß Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2
zusammengestellt.
In Tabelle 2 haben die gewählten Abkürzungen folgende
Bedeutung:
N-VPN-Vinyl-2-pyrrolidon
N-MMPN-Methyl-3-methylen-2-pyrrolidon
MMAMethylmethacrylat
3 FEMATrifluorethyl-methacrylat
n-BuMAn-Butylmethacrylat
DMADodecylmethacrylat
EDMAEthylenglykol-dimethacrylat
AMAAllylmethacrylat
AIBNAzo-bis-isobutyronitril.
Claims (8)
1. Wasserabsorbierende Kontaktlinse aus einem Copolymeren,
das aus
- (a) 5 bis 50 Gew.-% Alkylacrylaten, Alkylmethacrylaten, Styrol, Alkylstyrolen, Benzylacrylat oder Benzylmethacrylat und
- (b) mindestens einem hydrophilen Monomeren herge stellt ist,
dadurch gekennzeichnet, daß 25 bis
100% der hydrophilen Monomeren N-Methyl-3-methylen-2-pyrrolidon
und 0 bis 75% der hydrophilen Monomeren N-Vinyl-2-pyrrolidon
sind.
2. Wasserabsorbierende Kontaktlinse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als hydrophile Monomere allein
N-Methyl-3-methylen-2-pyrrolidon eingesetzt wird.
3. Wasserabsorbierende Kontaktlinse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als hydrophile Monomere 25 bis
75 Gew.-%, bezogen auf die gesamten hydrophilen Monomere,
N-Methyl-3-methylen-2-pyrrolidon und 25 bis 75 Gew.-%, bezogen
auf die gesamten hydrophilen Monomere, N-Vinyl-2-
pyrrolidon eingesetzt werden.
4. Wasserabsorbierende Kontaktlinse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als Comonomere (a) Alkylacrylate
und/oder Alkylmethacrylate eingesetzt werden
5. Wasserabsorbierende Kontaktlinse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß Comonomere (a) 25 bis
75 Gew.-% eines C1-3-Alkylacrylats oder eines C1-3-Alkyl
methacrylats und 25 bis 75 Gew.-% eines C8-18-Alkylacrylats
oder eines C8-18-Alkylmethacrylats eingesetzt werden.
6. Wasserabsorbierende Kontaktlinse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere mit 0,001 bis
5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmonomereinheiten, Poly
ethylenglykol-dimethacrylaten, Polyethylenglykol-diacrylaten,
Polypropylenglykol-dimethacrylaten, Polypropylengly
kol-diacrylaten, Vinylmethacrylat, Vinylacrylat, Allyl
methacrylat, Allylacrylat, Divinylbenzol, Diallylphthalat,
Trimethylolpropan-trimethacrylat, Glycerin-dimethacrylat,
Glycerin-diacrylat und/oder 3-Allyloxy-2-hydroxypropyl
methacrylat vernetzt worden ist.
7. Wasserabsorbierende Kontaktlinse nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß als hydrophile Monomere bis zu
20 Gew.-%, bezogen auf die gesamten hydrophilen Monomere,
2-Hydroxyethyl-methacrylat, 2-Hydroxyethyl-acrylat, 2-Hy
droxypropyl-methacrylat, 2-Hydroxypropyl-acrylat, Ethylen
glykol-monomethylether-methacrylat und/oder N,N-Dimethyl
acrylamid eingesetzt werden.
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