JPS6134521A - 含水性コンタクトレンズ - Google Patents
含水性コンタクトレンズInfo
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- JPS6134521A JPS6134521A JP15609384A JP15609384A JPS6134521A JP S6134521 A JPS6134521 A JP S6134521A JP 15609384 A JP15609384 A JP 15609384A JP 15609384 A JP15609384 A JP 15609384A JP S6134521 A JPS6134521 A JP S6134521A
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- Japan
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- contact lens
- pyrrolidone
- methacrylate
- water
- monomers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は新規な含水性コンタクトレンズに関するＯ
〔従来技術〕
従来よシ種々の含水性コンタクトレンズが知られており
、なかでも２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下
、２−ＨＥＭムと略す）′ｆ、主成分とする含水率４０
％（重量％、以下同様）前後のものが最も広く普及して
いる。
、なかでも２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下
、２−ＨＥＭムと略す）′ｆ、主成分とする含水率４０
％（重量％、以下同様）前後のものが最も広く普及して
いる。
しかしながらこの種の含水性コンタクトレンズは角膜の
生理上必要とされる酸素量に対して十分な透過性を有し
ていないため、長時間連続装用できないといった欠点を
有しており、限度を超えて装用することは角膜の新陳代
紺障害などを惹起する要因となり好ましくない。
生理上必要とされる酸素量に対して十分な透過性を有し
ていないため、長時間連続装用できないといった欠点を
有しており、限度を超えて装用することは角膜の新陳代
紺障害などを惹起する要因となり好ましくない。
このため含水率を高め、コンタクトレンズ材質中に含浸
された多量の水分を介して角膜生理上必要な酸素量を大
気中から角膜に供給させる目的で、種々の高含水性コン
タクトレンズの研究がなされている・。
された多量の水分を介して角膜生理上必要な酸素量を大
気中から角膜に供給させる目的で、種々の高含水性コン
タクトレンズの研究がなされている・。
当該高含水性コンタクトレンズ用素材として最も一般的
なものは、強親水性モノマーであるＮ−ビニル−２−ピ
ロリドン（以下、１ｉｌ−ＶＰと略す）を主成分とし、
これとメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステ
ル、たとえばメチルメタクリレート（以下、ＭＭムと略
す）などを共重合させて見られる共重合体である。これ
らの共重合体よりなる高含水性コンタクトレンズは通常
的５０〜８０％の含水能力を有しており、一般に角膜の
必要とする酸素量を、大気中からレンズ材質中に含浸さ
れた水分を介して角膜に供給することが可能である、 しかしながら、このような共重合体は、Ｎ−ＶＰの有す
るＮ−ビニル基と、メタクリル酸またはアクリル酸のア
ルキルエステルの有するメタクリロイル基およびアクリ
−ロイル基との重合性の差異から、Ｈ−ＶＰの重合物と
メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステルの重
合物とが相分離しやすく、そのために含水時の透明性が
低下したり、力学的性質が十分でなかつ九シするといっ
た欠点を有している。
なものは、強親水性モノマーであるＮ−ビニル−２−ピ
ロリドン（以下、１ｉｌ−ＶＰと略す）を主成分とし、
これとメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステ
ル、たとえばメチルメタクリレート（以下、ＭＭムと略
す）などを共重合させて見られる共重合体である。これ
らの共重合体よりなる高含水性コンタクトレンズは通常
的５０〜８０％の含水能力を有しており、一般に角膜の
必要とする酸素量を、大気中からレンズ材質中に含浸さ
れた水分を介して角膜に供給することが可能である、 しかしながら、このような共重合体は、Ｎ−ＶＰの有す
るＮ−ビニル基と、メタクリル酸またはアクリル酸のア
ルキルエステルの有するメタクリロイル基およびアクリ
−ロイル基との重合性の差異から、Ｈ−ＶＰの重合物と
メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステルの重
合物とが相分離しやすく、そのために含水時の透明性が
低下したり、力学的性質が十分でなかつ九シするといっ
た欠点を有している。
そこで本発明者らはｎ−ｖｐと同等もしくはそれ以上の
強親水性を有し、かつ重合性にすぐれ九Ｎ−メチルー３
−メチレンー２−ピロリドン（以下、Ｎ−ＭＶＰと略す
）６１＋−ｖＰ、！＝併用すルコとが前述の欠点を解消
するうえで極めて合目的的であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
強親水性を有し、かつ重合性にすぐれ九Ｎ−メチルー３
−メチレンー２−ピロリドン（以下、Ｎ−ＭＶＰと略す
）６１＋−ｖＰ、！＝併用すルコとが前述の欠点を解消
するうえで極めて合目的的であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
（−・ゆぶ１−＝＝唱＝＝＝知−−片甲＝と、補強性モ
ノ〜−として最適なメタクリル酸またはアクリル酸のア
ルキルエステルとを主成分とする共重合体からなる含水
性コンタクトレンズを提供するものである。
ノ〜−として最適なメタクリル酸またはアクリル酸のア
ルキルエステルとを主成分とする共重合体からなる含水
性コンタクトレンズを提供するものである。
詳しくは、親水性モノマー単位として、で表わされるＮ
−ＭＭＰおよび１ｌ−ＶＰ、補強性モノマー単位として
、メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステルを
主成分とする共重合体であって、前記親水性モノマー単
位と前記補強性モノマー単位との使用比率が重量比で約
５ｏ：５０〜９５：５であり、かつ前記ｍｌ−ＭＭＰと
Ｎ−４Ｆとの使用比率が重量比で約１：３〜３：ｌであ
ることを特徴とする共重合体よりなる含水性コンタクト
レンズを提供するものである。
−ＭＭＰおよび１ｌ−ＶＰ、補強性モノマー単位として
、メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステルを
主成分とする共重合体であって、前記親水性モノマー単
位と前記補強性モノマー単位との使用比率が重量比で約
５ｏ：５０〜９５：５であり、かつ前記ｍｌ−ＭＭＰと
Ｎ−４Ｆとの使用比率が重量比で約１：３〜３：ｌであ
ることを特徴とする共重合体よりなる含水性コンタクト
レンズを提供するものである。
本発明で親水性モノマー単位として使用する刃−ＭＭＰ
は、重合基がカルｄ？＝ル基に隣接したアミド系の：ｏ
ｘ ＯＨ，基であるため、補強性上ツマ一単位として
使用するメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエス
テルと共重合した場合にも共重合性がよく、シたがりて
見られる共重合体は良好に架橋され、たとえば、見られ
た共重合体より々る含水性コンタクトレンズに煮沸滅菌
処理を実施した場合においても、未架橋１１−ＭＭＰの
重合物が溶出してくる可能性は極めて少なく、安定した
ものである。こうした性質を有する１、−ＭＭＰを従来
から使用されているｎ−ｖｐと併用することによって従
来みられたような、共重合体中の相分離中含水時に白濁
するといった現象を伴わず、透明性、光学性に優れた含
水性コンタクトレンズ用素材をつることができ、これか
ら製造される含水性コンタクトレンズも透明性、光学性
に優れたものと麦る。
は、重合基がカルｄ？＝ル基に隣接したアミド系の：ｏ
ｘ ＯＨ，基であるため、補強性上ツマ一単位として
使用するメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエス
テルと共重合した場合にも共重合性がよく、シたがりて
見られる共重合体は良好に架橋され、たとえば、見られ
た共重合体より々る含水性コンタクトレンズに煮沸滅菌
処理を実施した場合においても、未架橋１１−ＭＭＰの
重合物が溶出してくる可能性は極めて少なく、安定した
ものである。こうした性質を有する１、−ＭＭＰを従来
から使用されているｎ−ｖｐと併用することによって従
来みられたような、共重合体中の相分離中含水時に白濁
するといった現象を伴わず、透明性、光学性に優れた含
水性コンタクトレンズ用素材をつることができ、これか
ら製造される含水性コンタクトレンズも透明性、光学性
に優れたものと麦る。
上記Ｉｌｌ−ＭＭＰと１−ＶＰの使用比率は重量比で約
１＝３〜３：ｌの範囲であシ、好ましくは約１＝２〜２
４１の範囲である。１１．ＭＭＰ、！：）Ｉ−ｖＰの使
用比率が前記範囲内でないと、前述の如き、補強性モノ
マー単位であるメタクリル酸またはアクリル酸のアルキ
ルエステルの重合物と、親水性モノマー単位であるｎ−
ｖｐの重合物とのマク四な相分離を招来したり、親水性
モノマー単位としてＮ−ＭＭＰのみを使用した場合、含
水時におけるゴム硬度が小さく、よって形状安定性に欠
けたものとなりがちでらシ、好ましくない。
１＝３〜３：ｌの範囲であシ、好ましくは約１＝２〜２
４１の範囲である。１１．ＭＭＰ、！：）Ｉ−ｖＰの使
用比率が前記範囲内でないと、前述の如き、補強性モノ
マー単位であるメタクリル酸またはアクリル酸のアルキ
ルエステルの重合物と、親水性モノマー単位であるｎ−
ｖｐの重合物とのマク四な相分離を招来したり、親水性
モノマー単位としてＮ−ＭＭＰのみを使用した場合、含
水時におけるゴム硬度が小さく、よって形状安定性に欠
けたものとなりがちでらシ、好ましくない。
本発明で補強性上ツマ一単位として使用するメタクリル
酸またはアクリル酸のアルキルエステルとしては炭素数
的１〜１８側根度のアルキル基もしくはハロゲン置換さ
れたアルキル基のエステルなどがあげられ、具体的には
、たとえばメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
ペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘ
プチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ノニ
ルメタクリレート、デシルメタクリレート、ドデシルメ
タクリレート、テトラデシルメタクリレート、トリフル
オロエチルメタクリレート、トリフルオロブチルメタク
リレート、ペンタフルオロエチルメタクリレート、ペン
タフルオロブチルメタクリレートなどのメタクリレート
化合物およびこれらに対応するアクリレート化合物があ
げられ、これらのうちから１種もしくは２種以上混合し
て使用する。
酸またはアクリル酸のアルキルエステルとしては炭素数
的１〜１８側根度のアルキル基もしくはハロゲン置換さ
れたアルキル基のエステルなどがあげられ、具体的には
、たとえばメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
ペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヘ
プチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ノニ
ルメタクリレート、デシルメタクリレート、ドデシルメ
タクリレート、テトラデシルメタクリレート、トリフル
オロエチルメタクリレート、トリフルオロブチルメタク
リレート、ペンタフルオロエチルメタクリレート、ペン
タフルオロブチルメタクリレートなどのメタクリレート
化合物およびこれらに対応するアクリレート化合物があ
げられ、これらのうちから１種もしくは２種以上混合し
て使用する。
本発明の含水性コンタクトレンズを力学的性質、すなわ
ち、硬度及び強度に優れたものとするためには、性質の
異なる２ｓ以上のメタクリル酸またはアクリル酸のアル
キルエステルを併用することが好ましく、具体的には前
記メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステル中
のアルギル基の炭素原子数が１〜３個のものと、炭素原
子数が８〜１８個のものを重量比で約ｌ：３〜３：ｌの
使用比率で併用するのがよい。より好ましくけ、約１：
２〜２：ｌの範囲である。
ち、硬度及び強度に優れたものとするためには、性質の
異なる２ｓ以上のメタクリル酸またはアクリル酸のアル
キルエステルを併用することが好ましく、具体的には前
記メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステル中
のアルギル基の炭素原子数が１〜３個のものと、炭素原
子数が８〜１８個のものを重量比で約ｌ：３〜３：ｌの
使用比率で併用するのがよい。より好ましくけ、約１：
２〜２：ｌの範囲である。
前記２種のモノマー単位、すなわち、親水性モノマー単
位であるＮ −Ｍ Ｍ ｐと１ｌ−ＶＰ、補強性モノマ
ー単位であるメタクリル酸またはアクリル酸のアルキル
エステルの使用比率は’ｔｔＥ比で約５０：５０〜９５
：５、好ましくは約６０＝４０〜９０：１０の範囲であ
り、これら２種のモノマーの使用量の合計１００部（重
量部、以下同様）に対してメタクリル酸またはアクリル
酸のアルキルエステルの使用量が５重量部以下であると
、強、度の面で十分なものをえることはむずかしく、ま
た５０重量部以上であると、本発明で使用するＮ−ＭＭ
Ｐおよびｋｌ−ＶＰの強親水性効果が打ち消され、含水
率、ひ−ては酸素透過性の低下をきたし、好ましくない
。
位であるＮ −Ｍ Ｍ ｐと１ｌ−ＶＰ、補強性モノマ
ー単位であるメタクリル酸またはアクリル酸のアルキル
エステルの使用比率は’ｔｔＥ比で約５０：５０〜９５
：５、好ましくは約６０＝４０〜９０：１０の範囲であ
り、これら２種のモノマーの使用量の合計１００部（重
量部、以下同様）に対してメタクリル酸またはアクリル
酸のアルキルエステルの使用量が５重量部以下であると
、強、度の面で十分なものをえることはむずかしく、ま
た５０重量部以上であると、本発明で使用するＮ−ＭＭ
Ｐおよびｋｌ−ＶＰの強親水性効果が打ち消され、含水
率、ひ−ては酸素透過性の低下をきたし、好ましくない
。
さらに本発明の含水性コンタクトレンズの形状を安定さ
せ耐溶媒性を向上させるなどの観点から、通常重合可能
外官能基を２個以上有する架橋性上ツマ−を使用する。
せ耐溶媒性を向上させるなどの観点から、通常重合可能
外官能基を２個以上有する架橋性上ツマ−を使用する。
かかる架橋性モノマーとしては、たとえばエチレングリ
コールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレートなどのポ
リエチレングリコールジメタクリレートおよびこれらの
ジメタクリレート化合物に対応するジアクリレート化合
物、プロピレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリプルピレングリコ
ールジメタクリレートなどのポリプロピレングリコール
ジメタクリレートおよびこれらのジメタクリレート化合
物に対応するジアクリレート化合物、ビニルメタクリレ
ート、ビニルアクリレート、アリルメタクリレート、ア
リルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グ
リセロールジメタクリレート、グリセロールジアクリレ
ート啼３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロビルメタ
クリレートカどがＩげられ、これらのうちから１種もし
くは２種以上混合して使用する。
コールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート
、テトラエチレングリコールジメタクリレートなどのポ
リエチレングリコールジメタクリレートおよびこれらの
ジメタクリレート化合物に対応するジアクリレート化合
物、プロピレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリプルピレングリコ
ールジメタクリレートなどのポリプロピレングリコール
ジメタクリレートおよびこれらのジメタクリレート化合
物に対応するジアクリレート化合物、ビニルメタクリレ
ート、ビニルアクリレート、アリルメタクリレート、ア
リルアクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレ
ート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グ
リセロールジメタクリレート、グリセロールジアクリレ
ート啼３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロビルメタ
クリレートカどがＩげられ、これらのうちから１種もし
くは２種以上混合して使用する。
かかる架橋性モノマーの使用量は前記親水性モノマー単
位であるＮ−ＭＭＰおよび）ｌ−ＶＰと補強性上ツマ一
単位でちるメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエ
ステルの使用量の合計１００部に対して約０．０１〜５
部の範囲が好適である。
位であるＮ−ＭＭＰおよび）ｌ−ＶＰと補強性上ツマ一
単位でちるメタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエ
ステルの使用量の合計１００部に対して約０．０１〜５
部の範囲が好適である。
なお本発明においては、前記親水性モノマー単位の使用
Ｉの一部を通常の含水性コンタクトレンズの成分として
使用される各種の親水性モノマーに置き換えて使用して
もよい。
Ｉの一部を通常の含水性コンタクトレンズの成分として
使用される各種の親水性モノマーに置き換えて使用して
もよい。
かかる親水性モノマーとしては、たとえば２−ヒト四キ
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキジエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、エチレングリコール
モノメチルエーテルメタクリレート、ｍｌ、１１−ジメ
チルアクリルアミドなどがあげられる。これら親水性モ
ノマーの使用量は前記親水性モノマー単位であるＩＱ−
ＭＭＰおよびｎ−ｖｐの総量に対して重量比で約０：１
００〜２０：８０の範囲とすることが、本発明の含水性
コンタクトレンズの所期の特性を確保する観点から必要
である。
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキジエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、エチレングリコール
モノメチルエーテルメタクリレート、ｍｌ、１１−ジメ
チルアクリルアミドなどがあげられる。これら親水性モ
ノマーの使用量は前記親水性モノマー単位であるＩＱ−
ＭＭＰおよびｎ−ｖｐの総量に対して重量比で約０：１
００〜２０：８０の範囲とすることが、本発明の含水性
コンタクトレンズの所期の特性を確保する観点から必要
である。
重合に際しては通常の重合開始剤、たとえばアゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイド四パ
ーオキサイド、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過
酸化ジ−ｔ−ブチル、アゾジシクロへキシルカルボニト
リル、アゾジイソ酪酸ジメチル、コハク酸過酸化物など
が使用でき、その使用量は全重合用モノマー１００部に
対して約０．００１〜５部、好ましくは約０．０１〜２
部の範囲である。。
ソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイド四パ
ーオキサイド、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過
酸化ジ−ｔ−ブチル、アゾジシクロへキシルカルボニト
リル、アゾジイソ酪酸ジメチル、コハク酸過酸化物など
が使用でき、その使用量は全重合用モノマー１００部に
対して約０．００１〜５部、好ましくは約０．０１〜２
部の範囲である。。
また重合方式としては、通常の塊状重合または溶液重合
のいずれでもよい。溶液重合による場合、使用する溶媒
は、重合に使用する全モノマーを溶解できるもの、たと
えばアセトニトリル、Ｎ−メｆルビロリドン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、エタノール、メ
タノールなどを使用することが好ましい。またいずれの
重合方式による場合においても昇温方式、たとえば約４
０〜５０℃にて数〜数十時間加温重合したのち、約ｌθ
℃／数時間の割合にて昇温させ、重合を完結させるのが
好ましい。
のいずれでもよい。溶液重合による場合、使用する溶媒
は、重合に使用する全モノマーを溶解できるもの、たと
えばアセトニトリル、Ｎ−メｆルビロリドン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、エタノール、メ
タノールなどを使用することが好ましい。またいずれの
重合方式による場合においても昇温方式、たとえば約４
０〜５０℃にて数〜数十時間加温重合したのち、約ｌθ
℃／数時間の割合にて昇温させ、重合を完結させるのが
好ましい。
上記重合を所望のコンタクトレンズに対応した形状を有
する成形屋内で行ない、所望の形状のコンタクトレンズ
をうろこともできるし、切削研磨などの機械加工により
コンタクトレンズに成形することもでき、見られた成形
品を水利膨潤させることにより目的物である含水性コン
タクトレンズがえられる。
する成形屋内で行ない、所望の形状のコンタクトレンズ
をうろこともできるし、切削研磨などの機械加工により
コンタクトレンズに成形することもでき、見られた成形
品を水利膨潤させることにより目的物である含水性コン
タクトレンズがえられる。
かくして、見られた含水性コンタクトレンズは、重合基
の異なる強親水性モノマーであるＮ−ＭＭＰおよびＮ−
ＶＰ’ｉ併用することによりて、透明性をはじめとする
優れた光学特性を損逢うことなく、高含水率（約５５〜
９０チ）を維持することができ、かつゴム硬度などの力
学的特性の向上にも寄与し、形状安定性の向上した亀の
となる。
の異なる強親水性モノマーであるＮ−ＭＭＰおよびＮ−
ＶＰ’ｉ併用することによりて、透明性をはじめとする
優れた光学特性を損逢うことなく、高含水率（約５５〜
９０チ）を維持することができ、かつゴム硬度などの力
学的特性の向上にも寄与し、形状安定性の向上した亀の
となる。
また、高含水率を達成できるため、酸素透過性にも優れ
、長時開眼に連続装用することが可能であるとともに、
重合性のよいＮ−ＭＭＰを使用しているため、未架橋の
Ｎ 、−ＭＭＰの重合物などの溶出も実質的になく、眼
組織に対して極めて安全性の高いものである。
、長時開眼に連続装用することが可能であるとともに、
重合性のよいＮ−ＭＭＰを使用しているため、未架橋の
Ｎ 、−ＭＭＰの重合物などの溶出も実質的になく、眼
組織に対して極めて安全性の高いものである。
次に実施例および比較例をあげて本発明をさらに詳細に
説明する□が、本発明はこれらにより限定されるもので
はない。
説明する□が、本発明はこれらにより限定されるもので
はない。
実施例１
ポリプロピレン製試験管にｍｌ、−ＭＶＰ４２．５部、
ｍｌ、−ＶＰ４２．５部、Ｍ Ｍ Ａ ７．５ 部、ト
テシルメ／クリレート７．５部、アリルメタクリレート
０．５部および重合開始剤ナシビスイソブチロニトリル
０．１部を混合し、′４０℃の湯浴で３６時間、５０℃
の湯浴で８時間、さらに熱風循環乾燥器部に入れ、５０
℃で４′時間、その後温度を１．５時間おきに１０℃ず
つ１１０’Ｃまで上昇させ、重合を完了した。
ｍｌ、−ＶＰ４２．５部、Ｍ Ｍ Ａ ７．５ 部、ト
テシルメ／クリレート７．５部、アリルメタクリレート
０．５部および重合開始剤ナシビスイソブチロニトリル
０．１部を混合し、′４０℃の湯浴で３６時間、５０℃
の湯浴で８時間、さらに熱風循環乾燥器部に入れ、５０
℃で４′時間、その後温度を１．５時間おきに１０℃ず
つ１１０’Ｃまで上昇させ、重合を完了した。
次いで該重合物をポリプロピレン試験管よル取り出し、
９０°Ｃで２時間キーアリング（歪取り）をした後、直
径１ ’Ｏ”ｍｍ 、厚さ３．５ ｍｍのブロックおよ
び直径１０ｍｍ、厚さＯ，１５ｍｍのフィルムに加工し
、種々の物性を測定した。その結果を表ＩＫ示す。
９０°Ｃで２時間キーアリング（歪取り）をした後、直
径１ ’Ｏ”ｍｍ 、厚さ３．５ ｍｍのブロックおよ
び直径１０ｍｍ、厚さＯ，１５ｍｍのフィルムに加工し
、種々の物性を測定した。その結果を表ＩＫ示す。
なか物性測定は上記フィルムを用いて下記のようにして
行なりた。
行なりた。
×１００
移調ｔｉｌｌｖ牝課フィルム直往
製）を使用して測定した。
突き抜き荷重（ｇ）：インストロン屋の圧縮試験機を用
いて含水状態のフィルムの中 央部へ直径１／１６インチの抑圧 針をあて、破断時の重量を測定 した。
いて含水状態のフィルムの中 央部へ直径１／１６インチの抑圧 針をあて、破断時の重量を測定 した。
伸び率（４）：上記突き抜き荷重（ロ））を測定した時
のフィルムの破断時の伸び率（→を測定した。
のフィルムの破断時の伸び率（→を測定した。
ゴム硬度（度）：Ｊ工５Ｋ６３０１に従って測定した。
可視光線透過率Ｃ１）：＠＠島津製作所製ＵＶ２４０を
使用し、波長７８０〜３８０ ｎｍの領域の可視光線の透過 率を測定した。
使用し、波長７８０〜３８０ ｎｍの領域の可視光線の透過 率を測定した。
また前記直径１０ｍｍ、厚さ３．５ ｍｍのブロックを
切削研磨加工してコンタクトレンズ形状となし、これを
生理食塩水で膨潤させて目的とする含水性コンタクトレ
ンズをえた。
切削研磨加工してコンタクトレンズ形状となし、これを
生理食塩水で膨潤させて目的とする含水性コンタクトレ
ンズをえた。
、ｔられたコンタクトレンズは無色透明で、含水性コン
タクトレンズとして満足のいくものであった。
タクトレンズとして満足のいくものであった。
実施例２〜１８
表１に示した成分・分量で配合したモノマー混合液を実
施例１と同様にして重合したのち、直径１０ｍｍ、厚さ
０．１５ ｍｍのフィルムに加工し、このフィルムの物
性を実施例１と同様にして測定した。
施例１と同様にして重合したのち、直径１０ｍｍ、厚さ
０．１５ ｍｍのフィルムに加工し、このフィルムの物
性を実施例１と同様にして測定した。
その結果を表１に示す。
比較例１〜６
親水性モノマー単位として、Ｎ−ＭＭＰｔたはＮ−ｖｐ
のいずれか一方のみを使用した場合を比較例として、表
２に示す。
のいずれか一方のみを使用した場合を比較例として、表
２に示す。
表２に示した成分、分量にて配合し、実施例１と同様に
して重合したのち、直径１０ｍｍ、厚さ０、１５ ｍｍ
のフィルムに加工し、種々の物性値を測定した。
して重合したのち、直径１０ｍｍ、厚さ０、１５ ｍｍ
のフィルムに加工し、種々の物性値を測定した。
その結果を表２に示す。
実施例１，４．７．１Ｏ１１３と、比較例１゜２．３．
５を比較してみると、親水性モノマー単位として、１１
−ＭＭＰとＮ−ＶＰとを併用することによって光学的性
質をはじめ、高含水率、高酸素透過性など、優れた物性
を維持しながら、突き抜き荷重（ｇ）およびゴム硬度（
度）が数段向上しており、このことは、含水性コンタク
トレンズとしての耐久性、形状安定性の向上を示すもの
であるといえる。
５を比較してみると、親水性モノマー単位として、１１
−ＭＭＰとＮ−ＶＰとを併用することによって光学的性
質をはじめ、高含水率、高酸素透過性など、優れた物性
を維持しながら、突き抜き荷重（ｇ）およびゴム硬度（
度）が数段向上しており、このことは、含水性コンタク
トレンズとしての耐久性、形状安定性の向上を示すもの
であるといえる。
表 ２
注）＊：測定不能
Ｎ−ＶＰ沼Ｎ−ビニル−２−ピロリドンＮ−ＭＶＰ、、
Ｎ−メチル−３−メチレン−２−ピロリドン ＭＭＡ−メチルメタクリレート ｎ−ＢｕＭム＝ｎ−ブチルメタクリレートＯｃＭＡはオ
クチルメタクリレート ＤＭＡ−ドデシルメタクリレート ］１ｉＤＭＡ＝エチレングリコールジメタクリレート ム、Ｉ、Ｂ、ｌｌ、 ｗアゾビスイソブチロニトリル特
許出願人 東洋コンタクトレンズ株式会社手続主甫正書
（自発） 昭和６０年８月２７日 瓢 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿１、事件の表
示 昭和５９年 特許願第１５６０９３号 ２、発明の名称 含水性コンタクトレンズ ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名古屋市西区東枇杷島町５番地４、補
正の対象 （１）明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）明細書の
「発明の詳細な説明」の欄５、補正の内容 （１）明細書の「特許請求の範囲」を別紙「補正された
特許請求の範囲」のとおり補正する。
Ｎ−メチル−３−メチレン−２−ピロリドン ＭＭＡ−メチルメタクリレート ｎ−ＢｕＭム＝ｎ−ブチルメタクリレートＯｃＭＡはオ
クチルメタクリレート ＤＭＡ−ドデシルメタクリレート ］１ｉＤＭＡ＝エチレングリコールジメタクリレート ム、Ｉ、Ｂ、ｌｌ、 ｗアゾビスイソブチロニトリル特
許出願人 東洋コンタクトレンズ株式会社手続主甫正書
（自発） 昭和６０年８月２７日 瓢 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿１、事件の表
示 昭和５９年 特許願第１５６０９３号 ２、発明の名称 含水性コンタクトレンズ ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 名古屋市西区東枇杷島町５番地４、補
正の対象 （１）明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）明細書の
「発明の詳細な説明」の欄５、補正の内容 （１）明細書の「特許請求の範囲」を別紙「補正された
特許請求の範囲」のとおり補正する。
（２）明細書５頁７行〜８行の「・・・共重合体であっ
て、」の次に「前記メタクリル酸またはアクリル酸のア
ルキルエステルは、該アルキル基の炭素原子数１個〜３
個のものと炭素原子数８個〜１８個のものを重量比で約
１：３〜３：１の使用比率で併用させ、」を挿入する。
て、」の次に「前記メタクリル酸またはアクリル酸のア
ルキルエステルは、該アルキル基の炭素原子数１個〜３
個のものと炭素原子数８個〜１８個のものを重量比で約
１：３〜３：１の使用比率で併用させ、」を挿入する。
（３）同７頁４行〜８頁１１行の「本発明で・・・１：
２〜２：１の範囲である。」を、 ［本発明で補強性子ツマ−として使用するメタクリル酸
またはアクリル酸のアルキルエステルとしては、アルキ
ル基もしくはハロゲン置換されたアルキル基のエステル
などがあげられる。
２〜２：１の範囲である。」を、 ［本発明で補強性子ツマ−として使用するメタクリル酸
またはアクリル酸のアルキルエステルとしては、アルキ
ル基もしくはハロゲン置換されたアルキル基のエステル
などがあげられる。
本発明の含水性コンタクトレンズを力学的性質、すなわ
ち、硬度及び強度に優れたものとするためには、性質の
異なる２種以上のメタクリル酸またはアクリル酸のアル
キルエステルを併用する必要があり、具体的には前記メ
タクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステル中のア
ルキル基の炭素原子数が１〜３個のものと、炭素原子数
８〜１８個のものを重量比で約１：３〜３：１の使用比
率で併用するのがよい。より好ましくは約１：２〜２：
１の範囲である。
ち、硬度及び強度に優れたものとするためには、性質の
異なる２種以上のメタクリル酸またはアクリル酸のアル
キルエステルを併用する必要があり、具体的には前記メ
タクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステル中のア
ルキル基の炭素原子数が１〜３個のものと、炭素原子数
８〜１８個のものを重量比で約１：３〜３：１の使用比
率で併用するのがよい。より好ましくは約１：２〜２：
１の範囲である。
本発明で使用する補強性モノマーの具体例としては、た
とえばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ノ
ニルメタクリレート、デシルメタクリレート、ドデシル
メタクリレート、テトラデシルメタクリレート、トリフ
ルオロエチルメタクリレートなどのメタクリレート化合
物およびこれらに対応するアクリレート化合物があげら
れる。」 に補正する。
とえばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
プロピルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ノ
ニルメタクリレート、デシルメタクリレート、ドデシル
メタクリレート、テトラデシルメタクリレート、トリフ
ルオロエチルメタクリレートなどのメタクリレート化合
物およびこれらに対応するアクリレート化合物があげら
れる。」 に補正する。
（４）同１６頁３行〜末行の、
×１００
膨間削のフィルムの直径 」
を、
×１００
と、補正する。
（５）同１６頁３行の「実施例２〜１８」を「実施例２
〜１６」に補正する。
〜１６」に補正する。
（６）同１７頁表１全体をつぎのとおり補正する。
（以下余白）
６、添付書類の目録
（１）補正された特許請求の範囲 １通以上
嬉ｎｉ１．？、：怜許」１信り１皿
「（１）親水性モノマー単位として、弐（Ｉ） Ｈ２
「
Ｉ
Ｈｚ ＣＣ−ＣＨ２
で表わされるＮ−メチル−３−メチレン−２−ピロリド
ンおよびＮ−ビニル−２−ピロリドン、補強性モノマー
単位として、メタクリル酸またはアクリル酸のアルキル
エステルを主成分とする共電用させ、前記親水性モノマ
ー単位と前記補強性モノマー単位との使用比率が重量比
で約５０ ： ５０〜９５：５であり、かつ前記Ｎ−メ
チル〜３−メチレン−２−ピロリドンとＮ−ビニル−２
−ピロリドンとの使用比率が重量比で約１：３〜３：１
であることを特徴とする共重合体よりなる含水性コンタ
クトレンズ。」 以上 １ｄ２−
ンおよびＮ−ビニル−２−ピロリドン、補強性モノマー
単位として、メタクリル酸またはアクリル酸のアルキル
エステルを主成分とする共電用させ、前記親水性モノマ
ー単位と前記補強性モノマー単位との使用比率が重量比
で約５０ ： ５０〜９５：５であり、かつ前記Ｎ−メ
チル〜３−メチレン−２−ピロリドンとＮ−ビニル−２
−ピロリドンとの使用比率が重量比で約１：３〜３：１
であることを特徴とする共重合体よりなる含水性コンタ
クトレンズ。」 以上 １ｄ２−
Claims (2)
- （１）親水性モノマー単位として、 式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるＮ−メチル−３−メチレン−２−ピロリド
ンおよびｎ−ビニル−２−ピロリドン、補強性モノマー
単位として、メタクリル酸またはアクリル酸のアルキル
エステルを主成分とする共重合体であって、前記親水性
モノマー単位と前記補強性モノマー単位との使用比率が
重量比で約５０：５０〜９５：５であり、かつ前記Ｎ−
メチル−３−メチレン−２−ピロリドンとｎ−ビニル−
２−ピロリドンとの使用比率が重量比で約１：３〜３：
１であることを特徴とする共重合体よりなる含水性コン
タクトレンズ。 - （２）メタクリル酸またはアクリル酸のアルキルエステ
ルが、該アルキル基の炭素原子数１個〜３個のものと炭
素原子数８個〜１８個のものを重量比で約１：３〜３：
１の使用比率で併用させることを特徴とする特許請求の
範囲第（１）項記載の含水性コンタクトレンズ。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15609384A JPS6134521A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 含水性コンタクトレンズ |
| GB08428161A GB2152064B (en) | 1983-12-27 | 1984-11-07 | Water-absorptive contact lenses |
| US06/669,374 US4547543A (en) | 1983-12-27 | 1984-11-08 | Water-absorptive contact lenses |
| CA000467314A CA1223398A (en) | 1983-12-27 | 1984-11-08 | Water-absorptive contact lenses |
| FR8419246A FR2557311B1 (fr) | 1983-12-27 | 1984-12-17 | Lentilles de contact absorbant l'eau |
| DE19843446143 DE3446143A1 (de) | 1983-12-27 | 1984-12-18 | Wasserabsorbierende kontaktlinsen |
| AU37176/84A AU558843B2 (en) | 1983-12-27 | 1984-12-24 | Soft contact lenses with available oxygen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15609384A JPS6134521A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 含水性コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134521A true JPS6134521A (ja) | 1986-02-18 |
| JPH0115847B2 JPH0115847B2 (ja) | 1989-03-20 |
Family
ID=15620153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15609384A Granted JPS6134521A (ja) | 1983-12-27 | 1984-07-26 | 含水性コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6134521A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010016207A (ko) * | 2000-11-22 | 2001-03-05 | 김쌍기 | 콘택트 렌즈의 재료 및 구조 |
| WO2005080018A1 (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-01 | Calsonic Kansei Corporation | コルゲートフィン製造装置及びコルゲートフィン製造方法 |
-
1984
- 1984-07-26 JP JP15609384A patent/JPS6134521A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010016207A (ko) * | 2000-11-22 | 2001-03-05 | 김쌍기 | 콘택트 렌즈의 재료 및 구조 |
| WO2005080018A1 (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-01 | Calsonic Kansei Corporation | コルゲートフィン製造装置及びコルゲートフィン製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0115847B2 (ja) | 1989-03-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |