DE3405606C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3405606C2 DE3405606C2 DE3405606A DE3405606A DE3405606C2 DE 3405606 C2 DE3405606 C2 DE 3405606C2 DE 3405606 A DE3405606 A DE 3405606A DE 3405606 A DE3405606 A DE 3405606A DE 3405606 C2 DE3405606 C2 DE 3405606C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methacrylate
- weight
- acrylate
- contact lens
- soft contact
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1805—C5-(meth)acrylate, e.g. pentyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1809—C9-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Kontaktlinsen werden im allgemeinen in zwei Klassen eingeteilt:
- (1) harte Kontaktlinsen aus einem harten Polymeren, wie Poly-(methylmethacrylat) und
- (2) weiche Kontaktlinsen aus einem Wasser nicht absorbierenden, weichen Polymeren, wie Siliconkautschuk, oder einem Wasser absorbierenden, harten Polymeren, wie Poly-(2-hydroxyethylmethacrylat) oder Poly-(N-vinylpyrrolidon).
Harte Kontaktlinsen haben eine schlechte Sauerstoff-
Permeabilität, und wenn sie während einer längeren Zeitdauer
auf der Cornea belassen werden, so führen sie
häufig zu blutunterlaufenen Augen oder zu Störungen des
Metabolismus des Cornealgewebes. Die Wasser absorbierenden,
weichen Kontaktlinsen haben den Vorteil, daß sie
eine bessere Kompatibilität mit den Augen aufweisen als
harte Kontaktlinsen und beim Träger der Kontaktlinsen
auf der Cornea ein besseres Gefühl ergeben. Kontaktlinsen
aus einem Polymeren, welches im wesentlichen aus
2-Hydroxyethylmethacrylat besteht, sind jedoch nicht
dazu befähigt, dem Cornealgewebe eine adäquate Menge
Sauerstoff zuzuführen. Sie können daher nicht ständig
während einer längeren Zeitdauer getragen werden. Kontaktlinsen
aus einem Polymeren, welches im wesentlichen aus
N-Vinylpyrrolidon besteht, haben einen hohen Wassergehalt
und somit eine gute Sauerstoff-Permeabilität. Somit erhält
das Cornealgewebe eine adäquate Menge Sauerstoff.
Der Wassergehalt ist jedoch zu hoch, daß die Festigkeit
des Materials unzureichend ist, und die Dimensionsstabilität
der Linsen ist gering, da es während des Gebrauchs
zu einem Verdampfen des Wassers kommt.
Kontaktlinsen aus Silikonkautschuk zeigen eine hohe
Sauerstoff-Permeabilität. Die Linsenoberflächen haben
jedoch eine starke wasserabstoßende Wirkung. Zur Verringerung
der wasserabstoßenden Wirkung wendet man im
allgemeinen eine Korona-Entladung an, um den Oberflächen
einen hydrophilen Charakter zu verleihen. Dennoch ist
es schwierig, die wasserabstoßenden Eigenschaften ausreichend
zu beseitigen. Es kommt daher bei solchen Linsenoberflächen
leicht zu Verfleckungen. Sie werden stellenweise
weiß und trübe. Auch können sie dem Träger ein
unangenehmes Gefühl verursachen oder sogar zu Schmerzen
führen oder schließlich sogar die Cornealgewebe beschädigen.
Aus der US-PS 35 09 942 sind bereits weiche Kontaktlinsen aus
einem Copolymeren bekannt, das aus den folgenden Komponenten hergestellt
wurde: 50 bis 95 Gew.-% Hydroxyalkyl-(meth)acrylat, einer
relativ hohen Menge von 1 bis 50 Gew.-% Vernetzungsmittel und
einer relativ geringen Menge von bis zu höchstens 35 Gew.-%
C₁-₂₀-Alkyl-(meth)acrylat.
Gegenüber den aus dieser Druckschrift bekannten Kontaktlinsen ist
es Aufgabe der Erfindung, eine weiche Kontaktlinse zu schaffen,
die bei einem relativ niedrigen Wassergehalt eine hohe Sauerstoff-
Permeabilität mit einer hohen Dimensionsstabilität vereinigt.
Diese Aufgabe wird durch die Kontaktlinse gemäß Anspruch 1 gelöst.
Vorteilhafte Weiterbildungen finden sich in den Unteransprüchen.
Im Vergleich zu dem üblicherweise eingesetzten Poly-
(methylmethacrylat) herkömmlicher Kontaktlinsen vom
harten Typ, zeigen die Polymeren aus einem langkettigen
Alkylacrylat oder -methacrylat der Formel I eine sehr
hohe Sauerstoff-Permeabilität. Bei Verwendung von etwa
30 bis etwa 60 Gew.-Teilen des langkettigen Alkylacrylats
oder -methacrylats mit solchen Eigenschaften erhält man
ein Copolymeres mit einem relativ niedrigen Wassergehalt
von 25 bis 50 Gew.-% und mit einer Sauerstoff-
Permeabilität, welche im wesentlichen gleich der Sauerstoff-
Permeabilität des obengenannten Materials mit
hohem Wassergehalt ist. Bei dem herkömmlichen Material
konnte eine Steigerung der Sauerstoff-Permeabilität
durch Erhöhung des Wassergehaltes erreicht werden, jedoch
unter Inkaufnahme einer Verringerung der Festigkeit
und der Dimensionsstabilität des Materials.
Als langkettiges Alkylacrylat oder -methacrylat
kann man langkettige Alkylacrylate
verwenden, wie Pentylacrylat, Hexylacrylat, Heptylacrylat,
Octylacrylat, Nonylacrylat, Decylacrylat, Undecylacrylat,
Dodecylacrylat, Tridecylacrylat, Tetradecylacrylat,
Pentadecylacrylat, Hexadecylacrylat, Heptadecylacrylat
oder Octadecylacrylat, und langkettige
Alkylmethacrylate, wie Pentylmethacrylat, Hexylmethacrylat,
Heptylmethacrylat, Octylmethacrylat, Nonylmethacrylat,
Decylmethacrylat, Undecylmethacrylat, Dodecylmethacrylat,
Tridecylmethacrylat, Tetradecylmethacrylat,
Pentadecylmethacrylat, Hexadecylmethacrylat, Heptadecylmethacrylat
oder Octadecylmethacrylat. Diese Monomeren
können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren
verschiedenen Monomeren eingesetzt werden.
In der allgemeinen Formel I bedeutet R₂ eine geradkettige
oder verzweigkettige Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Falls die Anzahl der Kohlenstoffatome der
Alkylgruppe R₂ unterhalb des genannten Bereiches liegt,
ist die Sauerstoff-Permeabilität entsprechend niedriger.
Wenn andererseits die Anzahl der Kohlenstoffatome der
Alkylgruppe R₂ über dem Bereich liegt, so ist die Elastizität
des Copolymeren gering, und das Copolymere eignet
sich nicht als Material für eine weiche Kontaktlinse.
Aus diesen Gründen ist es erwünscht, ein langkettiges
Alkylacrylat oder -methacrylat mit einer Alkylgruppe
mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 7
bis 14 Kohlenstoffatomen zu verwenden.
Das langkettige Alkylacrylat oder -methacrylat wird in
einer Menge von etwa 30 bis etwa 60 Gew.-Teilen pro
100 Gew.-Teile der Gesamtmonomer-Mischung eingesetzt.
Unter diesen Bedingungen hat die Kontaktlinse eine adäquate
Sauerstoff-Permeabilität und Festigkeit.
Wenn die Menge unterhalb etwa 30 Gew.-Teilen liegt, so
wird die Sauerstoff-Permeabilität nicht nennenswert verbessert.
Zur Erzielung einer hohen Sauerstoff-Permeabilität
muß der Wassergehalt gesteigert werden unter Verringerung
der Festigkeit des Materials. Wenn andererseits
die Menge oberhalb etwa 60 Gew.-Teilen liegt, so
ist es schwierig, den gewünschten Wassergehalt herbeizuführen.
Als hydrophiles Monomeres zur Herbeiführung einer ausreichenden
Wasserabsorption und einer hydrophilen Natur
des Copolymeren wird eines der folgenden hydrophilen
Monomeren verwendet: Dimethylacrylamid, N-Vinylpyrrolidon,
Hydroxyalkylacrylat oder Hydroxyalkylmethacrylat.
Als Hydroxyalkylacrylat oder -methacrylat kann man
2-Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxybutylacrylat,
2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat
oder 2-Hydroxybutylmethacrylat verwenden.
Diese hydrophilen Monomeren können einzeln verwendet
werden oder in Kombinationen von zwei oder mehreren verschiedenen
Monomeren.
Das hydrophile Monomere wird in einer Menge von etwa
40 bis etwa 70 Gew.-Teilen/100 Gew.-Teile der Gesamtmonomermischung
eingesetzt. Das hydrophile Monomere
wird zweckentsprechend im obigen Bereich für die Kombination
mit dem langkettigen Alkylacrylat oder -methacrylat
eingesetzt. Es ist besonders bevorzugt, eine
Kombination von N-Vinylpyrrolidon und einem Hydroxyalkylmethacrylat
zu wählen. Es ist dabei nämlich möglich,
ein Copolymeres zu erhalten, welches befriedigende
optische Eigenschaften, eine überlegene Sauerstoff-
Permeabilität und einen gewünschten Wassergehalt aufweist
und somit als weiche Kontaktlinse vorliegt. In
diesem Falle liegt das Gewichtsverhältnis des N-Vinylpyrrolidons
zum Hydroxyalkylmethacrylat vorzugsweise im
Bereich von etwa 90/10 bis etwa 50/50.
Es wird ein Vernetzungsmittel eingesetzt, um
die Lösungsmittelbeständigkeit und die Dimensionsstabilität
des Copolymeren zu verbessern.
Als Vernetzungsmittel kann man Ethylenglykol-dimethacrylat,
Diethylenglykol-dimethacrylat, Triethylenglykol-
dimethacrylat, Allylmethacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat,
Divinylbenzol oder Diallylphthalat verwenden.
Diese Vernetzungsmittel können einzeln eingesetzt
werden oder in Kombination von zwei oder mehreren
verschiedenen Vernetzungsmitteln. Das Vernetzungsmittel
liegt vorzugsweise in einer Menge im Bereich von etwa
0,05 bis etwa 2,0 Gew.-Teilen/100 Gew.-Teile der Gesamtmonomermischung
vor.
Für die Herstellung des Copolymeren der Erfindung verwendet
man gewöhnlich einen Radikalpolymerisationsstarter,
wie er üblicherweise zur Polymerisation von ungesättigten
Kohlenwasserstoffverbindungen eingesetzt wird. Als
Radikalpolymerisationsstarter kann man z. B. Benzoylperoxid,
Azo-bis-isobutyronitril oder Azo-bis-dimethylvaleronitril
einsetzen. Diese Radikalpolymerisationsstarter
können einzeln eingesetzt werden oder in Kombination
von zweien oder mehreren. Der Polymerisationsstarter
wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,05
bis etwa 1 Gew.-Teilen/100 Gew.-Teile des Monomergemisches
eingesetzt.
Die Polymerisation und das Formen der Kontaktlinse können
gemäß üblichen Polymerisations- und Formverfahren durchgeführt
werden. Man kann beispielsweise die Polymerisation
in einer Form durchführen, welche auf die nachfolgende
Herstellung der Kontaktlinsen zugeschnitten ist.
Sodann wird das Formerzeugnis zu Kontaktlinsen geschnitten.
Es ist alternativ auch möglich, die Polymerisation
und das Formen in einer Form vorzunehmen, welche die
entsprechenden konvexen und konkaven Flächen für die
direkte Ausbildung einer Kontaktlinse aufweist.
Die erhaltenen, weichen Kontaktlinsen können zur Erhöhung
der hydrophilen Eigenschaften und zur Verbesserung
der Langzeitstabilität der hydrophilen Eigenschaften
der Kontaktlinsen unterzogen werden:
- (1) Plasma-Entladungsbehandlung oder Pfropfhydrophilen Monomeren durch Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen;
- (2) Pfropfpolymerisationsbehandlung mit einem hydrophilen Monomeren durch Bestrahlung mit ultra violetten Strahlen;
- (3) Eintauchen in eine starke Säure, wie Salzsäure oder Salpetersäure.
Die Eigenschaften der weichen Kontaktlinsen der Erfindung
können folgendermaßen zusammengefaßt werden:
Das langkettige Alkylacrylat oder -methacrylat führt zu
einer weichen Kontaktlinse mit einer adäquaten Sauerstoff-
Permeabilität und einem relativ niedrigen Wassergehalt.
Es ist nicht nötig, den Wassergehalt übermäßig
zu steigern unter Inkaufnahme einer Verringerung der
Festigkeit oder der Dimensionsstabilität der Kontaktlinse.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen
und Vergleichsbeispielen näher erläutert.
45 Gew.-Teile n-Dodecylmethacrylat, 45 Gew.-Teile N-Vinyl-
2-pyrrolidon, 10 Gew.-Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat,
0,4 Gew.-Teile Allylmethacrylat und 0,2 Gew.-Teile Azobis-
isobutyronitril werden gemischt und die flüssige
Mischung in eine Form gegossen. Die Form besteht aus
Polyethylen oder Polypropylen und eignet sich zur Herstellung
eines geformten Polymeren mit einer vorbestimmten
Gestalt, welche sich für die Herstellung von Kontaktlinsen
eignet. Man kann z. B. das Polymere in Form
einer Stange oder einer Platte herstellen. In dem vorliegenden
Beispiel wird eine zylindrische Form aus Polypropylen
mit einem Innendurchmesser von 16 mm und einer
Tiefe von 180 mm verwendet. Nach dem Eingießen des flüssigen
Gemisches in die Form wird diese mit einer Abdeckung
verschlossen und der Polymerisationsreaktion unter
Erhitzen unter den nachfolgenden Bedingungen unterworfen.
Die Form mit dem flüssigen Gemisch wird in ein Wasserbad
eingetaucht und bei einer Wasserbadtemperatur von 40°C
während 16 h und sodann von 50°C während 8 h gehalten.
Dann wird die Form aus dem Wasserbad genommen und in
einen Trockner überführt und 4 h bei 50°C, 4 h bei 60°C,
4 h bei 70°C, 3 h bei 80°C, 3 h bei 90°C, 3 h bei 100°C
und schließlich 3 h bei 110°C gehalten. Dann wird die
Form auf Zimmertemperatur abgekühlt und der Formkörper
entnommen.
Das stabförmige Polymere ist farblos und transparent.
Es vermag Wasser zu absorbieren, und nach der Wasserabsorption
zeigt es eine gute Flexibilität und eine hohe
mechanische Festigkeit. Die physikalischen Eigenschaften
sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Sodann stellt man aus diesem Polymeren als Grundmaterial
Kontaktlinsen her. Das Polymere wird zu diesem Zweck in
Scheiben mit einer Dicke von 5 mm geschnitten. Hierzu
werden bekannte Verfahren angewendet. Die Scheiben werden
sodann zu Kontaktlinsen geschliffen und poliert.
Dann werden sie in eine physiologische Kochsalzlösung
eingetaucht, wobei sie in den vollständig gequollenen
Zustand unter Absorption von Wasser übergehen. Man erhält
auf diese Weise weiche Kontaktlinsen.
Bei diesem Vergleichsbeispiel verwendet man Methylmethacrylat
anstelle des langkettigen Alkylmethacrylats.
Eine Polymeres wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, wobei
man jedoch 45 Gew.-Teile Methylmethacrylat anstelle der
45 Gew.-Teile n-Dodecylmethacrylat des Beispiels 1 einsetzt.
Das Polymere wird wiederum zu Kontaktlinsen verarbeitet.
Die physikalischen Eigenschaften der Kontaktlinsen
sind in Tabelle 1 angegeben.
Bei diesem Vergleichsbeispiel ist die Sauerstoff-Permeabilität
im wesentlichen die gleiche wie bei Beispiel 1.
Es wird erhalten durch Steigerung des Wassergehalts
ohne Verwendung des langkettigen Alkylmethacrylats.
Die Kontaktlinsen werden in gleicher Weise hergestellt
wie in Beispiel 1. Man verwendet jedoch 15 Gew.-Teile
Methylmethacrylat, 75 Gew.-Teile N-Vinyl-2-pyrrolidon,
10 Gew.-Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat, 0,4 Gew.-Teile
Allylmethacrylat und 0,2 Gew.-Teile Azo-bis-isobutyronitril.
Die physikalischen Eigenschaften der Kontaktlinsen
sind in Tabelle 1 als Vergleichsbeispiel 2 angegeben.
Testproben mit einem Durchmesser von 10 mm und einer
Dicke von 0,2 mm werden in eine 0,9%ige physiologische
Kochsalzlösung eingetaucht und gekocht, so daß sie eine
ausreichende Menge Wasser absorbieren und in den
Gleichgewichtsquellzustand übergehen. Diese vorbehandelten
Testproben werden den folgenden physikalischen Tests
unterworfen.
Die Testproben werden adäquat getrocknet und dann in
eine 0,5%ige physiologische Kochsalzlösung eingetaucht.
Sie werden dort belassen, bis die Wasserabsorption den
Gleichgewichtszustand erreicht. Das Gewicht (W) der
Testproben mit adäquater Wasserabsorption wird ermittelt.
Dann werden die Testproben mit absorbiertem Wasser in
einem Trockner getrocknet, bis man ein konstantes Gewicht
erreicht. Das Gewicht (w) der Testproben wird
sodann ermittelt. Der Wassergehalt errechnet sich aus
folgender Gleichung
Die Testprobe wird auf einen zylindrischen Ständer eines
Testgeräts zur Feststellung der Nadelpenetrationsfestigkeit
gelegt und an seiner Peripherie festgelegt. Sodann
wird eine Nadel mit einem Durchmesser von 1/16 Zoll
und einer runden Spitze auf das Zentrum der Testprobe
gesetzt. Das andere Ende der Nadel wird belastet. Das
Gewicht (g) der Last, bei der die Testprobe zu Bruch
geht, wird als Nadelpenetrationsfestigkeit angesehen.
Der Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizient wird mit einem
Testgerät vom Seikaken-Typ zur Ermittlung der Film-
Sauerstoff-Permeabilität ermittelt.
Wie die Tabelle 1 zeigt, haben die Kontaktlinsen des Beispiels
1 einen gesättigten Wassergehalt von 44,8 Gew.-%
und einen Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizienten von
3,0×10-10 ml O₂ · cm²/cm³ · sec · mmHg. Die Kontaktlinsen
des Vergleichsbeispiels 1 zeigen einen gesättigten Wassergehalt
von 45,2 Gew.-%, welcher im wesentlichen gleich
dem Wassergehalt der erfindungsgemäßen Kontaktlinsen des
Beispiels 1 ist. Der Sauerstoff-Permeabilitäts-Koeffizient
ist jedoch mit 1,2 × 10-10 ml O₂ · cm²/cm³ · sec · mmHg
recht niedrig. Außerdem ist die Elastizität schlecht.
Zur Erzielung eines Sauerstoff-Permeabilitäts-Koeffizienten
von 3,0 × 10-10 ml O₂ · cm²/cm³ · sec · mmHg unter Verwendung
des herkömmlichen Materials mit hohem Wassergehalt
ist es erforderlich, den gesättigten Wassergehalt
auf 70 Gew.-% zu steigern. Das Vergleichsbeispiel 2 zeigt
diesen Fall. Dabei ist jedoch die Nadelpenetrationsfestigkeit
des Materials nach der Wasserabsorption wesentlich
verringert. Bei Vergleichsbeispiel 2 beträgt die
Nadelpenetrationsfestigkeit 50 g, während sie bei Beispiel
1 365 g beträgt. Ein solches Material ist für
Kontaktlinsen nicht brauchbar.
Es werden verschiedene Polymere gemäß Beispiel 1 hergestellt,
wobei man langkettige Alkylmethacrylate, hydrophile
Monomere und Vernetzungsmittel in den in Tabelle 2
angegebenen Mengenverhältnissen anwendet. Die erhaltenen
Polymeren sind allesamt farblos und transparent und absorbieren
Wasser. Die Polymeren werden in gleicher Weise
geschnitten und poliert wie in Beispiel 1. Man erhält
weiche Kontaktlinsen. Die physikalischen Eigenschaften
sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
50 Gew.-Teile n-Dodecylacrylat, 45 Gew.-Teile N-Vinylpyrrolidon,
5 Gew.-Teile 2-Hydroxyethylmethacrylat,
0,4 Gew.-Teile Allylmethacrylat und 0,3 Gew.-Teile Azobis-
isobutyronitril werden vermischt. Dann wird die
Mischung langsam in eine konkave Form gegossen und
eine konvexe Form wird auf die konkave Form gesetzt.
Sodann werden die konkaven und konvexen Formen zusammengepreßt,
wobei jedoch keine Luftblasen eindringen
dürfen. Die Form besteht aus Polypropylen. Sie hat
eine Innenkonfiguration, welche der gewünschten Gestalt
der Kontaktlinse entspricht.
Sodann wird die Form in einem Heißluft-Zirkulationsofen
während 3 h bei 50°C erhitzt und dann wird die Temperatur
allmählich mit einer Geschwindigkeit von 10°C/3 h
erhitzt, wobei die Polymerisation 18 h durchgeführt
wird. Dann wird die Form auf Zimmertemperatur abgekühlt
und die Klemme wird entfernt.
Die Form mit den konkaven und konvexen Formhälften wird
in destilliertes Wasser gelegt und gekocht. Dabei werden
die Formhälften getrennt. Man kocht noch eine weitere
Stunde, worauf die geformte Kontaktlinse entnommen
und in eine 0,9%ige physiologische Natriumchloridlösung
eingetaucht wird. Man erhält eine vollständig
gequollene Kontaktlinse, welche als weiche Kontaktlinse
vorliegt.
Die gequollene, weiche Kontaktlinse ist farblos und
transparent. Sie hat eine gute Dimensionsstabilität
und eine ausreichend hohe Rückstellkraft. Die Benetzbarkeit
der Linsenfläche ist ebenfalls gut.
Die physikalischen Eigenschaften der Kontaktlinse werden
gemäß Beispiel 1 gemessen. Der Wassergehalt beträgt
36,5 Gew.-%. Der Sauerstoff-Permeabilitätskoeffizient
beträgt 3,8 × 10-10 ml O₂ · cm/cm³ · sec · mmHg.
In allen Beispielen haben der Wassergehalt und die
Sauerstoff-Permeabilität die für weiche Kontaktlinsen
angemessenen Werte.
Claims (6)
1. Weiche Kontaktlinse aus einem Copolymeren, welches im
wesentlichen aus den folgenden Komponenten hergestellt wurde:
- a) 30 bis 60 Gew.-Teilen mindestens eines Monomeren der Gruppe langkettiger Alkylacrylate und -methacrylate der allgemeinen Formel wobei R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und R₂ eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet;
- b) 40 bis 70 Gew.-Teilen mindestens eines hydrophilen Monomeren ausgewählt aus der Gruppe Dimethylacrylamid, N-Vinylpyrrolidon, Hydroxyalkylacrylat und Hydroxyalkylmethacrylat; und
- c) 0,05 bis 2,0 Gew.-Teilen eines Vernetzungsmittels, ausgenommen Copolymere, die in der US-PS 35 03 942 beschrieben sind; mit einem Wassergehalt von 25 bis 50 Gew.-%.
2. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß R₂ in der allgemeinen Formel I eine
Alkylgruppe mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen ist.
3. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Hydroxyalkylacrylat 2-Hydroxyethylacrylat,
2-Hydroxypropylacrylat oder 2-Hydroxybutylacrylat
ist und das Hydroxyalkylmethacrylat 2-Hydroxyethylmethacrylat,
2-Hydroxypropylmethacrylat oder
2-Hydroxybutylmethacrylat ist.
4. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das hydrophile Monomere als Kombination
von N-Vinylpyrrolidon und Hydroxyalkylmethacrylat
vorliegt.
5. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gewichtsverhältnis von N-Vinylpyrrolidon
zu Hydroxyalkylmethacrylat 90/10 bis
50/50 beträgt.
6. Weiche Kontaktlinse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Vernetzungsmittel ausgewählt ist
aus der Gruppe Ethylenglykol-dimethacrylat, Diethylenglykol-
dimethacrylat, Triethylenglykol-dimethacrylat,
Allylmethacrylat, Trimethylolpropan-trimethacrylat, Divinylbenzol
und Diallylphthalat.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58070101A JPS59195621A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 軟質コンタクトレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3405606A1 DE3405606A1 (de) | 1984-10-25 |
DE3405606C2 true DE3405606C2 (de) | 1990-11-15 |
Family
ID=13421798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19843405606 Granted DE3405606A1 (de) | 1983-04-22 | 1984-02-16 | Weiche kontaktlinse |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4529747A (de) |
JP (1) | JPS59195621A (de) |
DE (1) | DE3405606A1 (de) |
FR (1) | FR2544872B1 (de) |
GB (1) | GB2138589B (de) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CS249989B1 (en) * | 1984-04-06 | 1987-04-16 | Otto Wichterle | Hydrophilic thre-dimensional polymer and method of its production |
JPH07110893B2 (ja) * | 1984-11-30 | 1995-11-29 | 大西 靖彦 | マトリックス重合体の製法 |
DE3445092A1 (de) * | 1984-12-11 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Weiche, wenig hydrophile kontaktoptische gegenstaende |
DE3445094A1 (de) * | 1984-12-11 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Weiche kontaktoptische gegenstaende |
JPH0833528B2 (ja) * | 1985-01-18 | 1996-03-29 | ホ−ヤ株式会社 | 高含水コンタクトレンズ |
JP2543334B2 (ja) * | 1985-03-11 | 1996-10-16 | ホ−ヤ株式会社 | 高含水コンタクトレンズ |
JP2543335B2 (ja) * | 1985-03-30 | 1996-10-16 | ホ−ヤ株式会社 | 高含水コンタクトレンズ |
GB8529006D0 (en) * | 1985-11-25 | 1986-01-02 | Highgate D J | Hydrophilic materials |
GB8601949D0 (en) * | 1986-01-28 | 1986-03-05 | Smith & Nephew Ass | Hydrogel polymers |
US4931228A (en) * | 1989-04-05 | 1990-06-05 | Coastvision | Method of manufacturing soft contact lens buttons |
US5298533A (en) * | 1992-12-02 | 1994-03-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
JP3206004B2 (ja) * | 1995-06-07 | 2001-09-04 | アルコン ラボラトリーズ, インコーポレイテッド | 改良された高屈折率の眼科用レンズ材料 |
US6201089B1 (en) | 1998-09-10 | 2001-03-13 | James T Carter | Macroporous hyperhydroxy polymer and articles made therefrom |
PT1210380E (pt) | 1999-09-07 | 2005-05-31 | Alcon Inc | Materiais dobraveis para dispositivos oftalmicos e otorrinolaringologicos |
CA2394653A1 (en) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Novartis Ag | Hydrogels |
PL2178931T3 (pl) | 2007-07-19 | 2012-08-31 | Novartis Ag | Materiały i soczewki o wysokim przepływie jonu i metabolitu |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3503942A (en) * | 1965-10-23 | 1970-03-31 | Maurice Seiderman | Hydrophilic plastic contact lens |
GB1391438A (en) * | 1971-04-20 | 1975-04-23 | Contact Lens Mfg Ltd | Hydrophilic copolymers and articles formed therefrom |
US3947401A (en) * | 1971-10-05 | 1976-03-30 | Union Optics Corporation | Hydrogels of unsaturated ester copolymers |
US3876581A (en) * | 1972-10-10 | 1975-04-08 | Erickson Polymer Corp | Hydrophilic polymer composition for prosthetic devices |
JPS591744B2 (ja) * | 1973-05-29 | 1984-01-13 | 株式会社クラレ | 自己補強性ヒドロゲル |
JPS5337028B2 (de) * | 1973-12-11 | 1978-10-06 | ||
JPS543738B2 (de) * | 1974-05-27 | 1979-02-26 | ||
US3926892A (en) * | 1974-06-06 | 1975-12-16 | Burton Parsons & Company Inc | Hydrophilic contact lenses and lens polymer |
GB1478455A (en) * | 1974-06-06 | 1977-06-29 | Nat Res Dev | Hydrophilic plastic materials |
DE2600177A1 (de) * | 1976-03-19 | 1976-07-08 | Global Vision Uk Ltd | Kontaktlinse mit hoher sauerstoffdurchlaessigkeit |
US4123408A (en) * | 1976-11-26 | 1978-10-31 | American Optical Corporation | Hydrogel contact lens |
US4123407A (en) * | 1976-11-26 | 1978-10-31 | American Optical Corporation | Hydrophilic contact lens |
US4130706A (en) * | 1977-08-08 | 1978-12-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrophilic, oxygen permeable contact lens |
US4436887A (en) * | 1981-11-12 | 1984-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | N-Vinyl lactam based biomedical devices |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58070101A patent/JPS59195621A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-24 US US06/573,376 patent/US4529747A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-27 GB GB08402256A patent/GB2138589B/en not_active Expired
- 1984-02-10 FR FR8402039A patent/FR2544872B1/fr not_active Expired
- 1984-02-16 DE DE19843405606 patent/DE3405606A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2138589B (en) | 1987-02-18 |
FR2544872A1 (fr) | 1984-10-26 |
JPS59195621A (ja) | 1984-11-06 |
JPS6334447B2 (de) | 1988-07-11 |
FR2544872B1 (fr) | 1987-10-16 |
GB8402256D0 (en) | 1984-02-29 |
DE3405606A1 (de) | 1984-10-25 |
GB2138589A (en) | 1984-10-24 |
US4529747A (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3405606C2 (de) | ||
DE3304089C3 (de) | Sauerstoffdurchlässige harte Kontaktlinse | |
DE2529639C2 (de) | Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE3200479C2 (de) | ||
DE3446923C2 (de) | ||
DE2556658C2 (de) | Kombinierte Kontaktlinse und ihre Herstellung | |
DE60104191T2 (de) | Methode zur herstellung einer akkomodierfähigen intraokularlinse | |
DE1952514C3 (de) | Vinylpyrrolidon-Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben | |
EP0186789B1 (de) | Hydrophile Copolymere, deren Verwendung als biomedizinische Materialien und hieraus hergestellte kontaktoptische Gegenstände | |
US3767759A (en) | Method of molding capillary drain for surgery | |
DE3244877A1 (de) | Silikonhaltiges kontaktlinsenmaterial und daraus hergestellte kontaktlinsen | |
DE2426147A1 (de) | Fuer kontaktlinsen brauchbare hydrophile polymere und hydrogele und daraus erzeugte kontaktlinsen sowie verfahren zur herstellung derselben | |
DE2531828A1 (de) | Hydrophile acrylamidopolymere | |
DE2707808B2 (de) | Weichkontaktlinse und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2751215A1 (de) | Kontaktlinsen aus einem hydrogel | |
DE69722490T2 (de) | Intraokulare Linse geformt aus vernetztem Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2503755A1 (de) | Hydrogel-copolymer, insbesondere zur herstellung von kontaktlinsen | |
EP0027221B1 (de) | Kontaktlinsen aus Methacrylsäuremethylester-Copolymerisaten | |
DE69531769T2 (de) | Wasserabsorbierende Kontaktlinse | |
DE3720884C2 (de) | Hydrophiles Copolymer, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
DE3446143C2 (de) | ||
DE69816751T2 (de) | Materialien zur behandlung des glaukoms | |
DE2844078C2 (de) | Polymeres und dessen Verwendung für die Herstellung von Kotaktlinsen | |
EP0184729B1 (de) | Weiche kontaktoptische Gegenstände | |
DE2600177A1 (de) | Kontaktlinse mit hoher sauerstoffdurchlaessigkeit |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: MENICON CO., LTD., NAGOYA, AICHI, JP |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |