DE69722490T2 - Intraokulare Linse geformt aus vernetztem Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Intraokulare Linse geformt aus vernetztem Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung Download PDF

Info

Publication number
DE69722490T2
DE69722490T2 DE69722490T DE69722490T DE69722490T2 DE 69722490 T2 DE69722490 T2 DE 69722490T2 DE 69722490 T DE69722490 T DE 69722490T DE 69722490 T DE69722490 T DE 69722490T DE 69722490 T2 DE69722490 T2 DE 69722490T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
area
dimensionally crosslinked
press
polymethyl methacrylate
polymethylmethacrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69722490T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69722490D1 (de
Inventor
Akihiko Shinjuku-ku Shibuya
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Hoya Healthcare Corp
Original Assignee
Hoya Corp
Hoya Healthcare Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Corp, Hoya Healthcare Corp filed Critical Hoya Corp
Publication of DE69722490D1 publication Critical patent/DE69722490D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69722490T2 publication Critical patent/DE69722490T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14Macromolecular materials
    • A61L27/16Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16Intraocular lenses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16Intraocular lenses
    • A61F2002/1681Intraocular lenses having supporting structure for lens, e.g. haptics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Intraokularlinse und auf ein Verfahren zu deren Herstellung, insbesondere auf eine Intraokularlinse, deren optische und haptische Bereiche integriert sind, und auf ein Verfahren zu deren Herstellung.
  • Stand der Technik
  • Intraokularlinsen umfassen zweiteilige Intraokularlinsen (oder manchmal als dreiteilige Intraokularlinsen bezeichnet), bei denen die haptischen und optischen Bereiche separat hergestellt und kombiniert werden, und eine einstückige Intraokularlinse, bei der die haptischen und optischen Bereiche integriert sind.
  • Die meisten zweiteiligen oder dreiteiligen Intraokularlinsen bestehen aus einen haptischen Bereich, der aus Polypropylen (PP) gebildet ist, und einem optischen Bereich, der aus Polymethylmethacrylat oder einem Methylmethacrylat-Copolymer (diese werden in der vorliegenden Beschreibung generisch mit "PMMA" bezeichnet) gebildet ist. In den meisten der einstückigen Intraokularlinsen sind der haptische Bereich und der optische Bereich aus PMMA gebildet.
  • Mit der Weiterentwicklung in der mechanischen Verarbeitung verlagert sich die Hauptströmung der obigen Intraokularlinsen von den zweiteiligen Intraokularlinsen zu den einstückigen Intraokularlinsen.
  • Der Grund für die Verwendung von PMMA für eine Intraokularlinse ist, dass PMMA in seiner Biokompatibilität, mechanischen Verarbeitbarkeit und Transparenz ausgezeichnet ist. Aufgrund dieser Vorteile ist PMMA sehr geeignet für Intraokularlinsen zur Implantation in das Auge.
  • Andererseits hat PMMA die mechanischen Eigenschaft hart und zerbrechlich zu sein. Eine aus PMMA gebildete integrale Intraokularlinse hat daher den Nachteil, dass der Kaptische Bereich unter einer auf den Kaptischen Bereich ausgeübten Last zur Zeit der Implantierungsoperation zu brechen droht.
  • Um das obige Problem zu lösen, wird ein Verfahren eingesetzt, bei dem ein PMMA-Bogen verstreckt wird zur Verbesserung seiner Festigkeit. Bei einem Verfahren wird ein PMMA-Bogen unter Erhitzen multiaxial verstreckt. In diesem Verfahren werden gegenüberliegende Ränder des PMMA-Bogens mit einem Werkzeug geklammert, der PMMA-Bogen wird gleichförmig erhitzt und der PMMA-Bogen wird gleichzeitig in die Richtungen einiger Achsen verstreckt unter Verstreckung und Orientierung des PMMA-Bogens. Wenn der obige verstreckte PMMA-Bogen eingesetzt wird, kann eine Intraokularlinse hergestellt werden, deren Kaptische und optische Bereich integriert sind und der Kaptische Bereich nicht bricht. Das obige Verfahren ist beispielsweise in JP-A-212349 offenbart.
  • Weiterhin wird ein PMMA-Bogen durch ein anderes Verfahren unter Verwendung einer Blasverstreckung verstreckt. In diesem Verfahren wird das für die Herstellung von Lebensmittel- und Medizinverpackungen eingesetzte Verstreckungsblasformen angewendet. Ein durch Erhitzen plastifizierter PMMA-Bogen wird unter Verstreckung und Orientierung expandiert mittels Einblasen eines heißen Fluids (im üblichen Fall Luft). Das obige Verfahren ist beispielsweise im US-Patent 5,169,569 offenbart.
  • Weiterhin gibt es, da die obigen Methoden oder Verfahren zum Verstrecken von PMMA-Bögen schwierig sind, ein weiteres Verfahren, in dem ein PMMA-Bogen (mit der Form eines Knopfes) druckverstreckt wird mit einer Kompressionsformmaschine zur Verbesserung der mechanischen Stärke des PMMA. Dieses Verfahren ist beispielsweise in JP-A-7-144000 und WO 94/04346 offenbart.
  • Ein weiteres Material für Intraokularlinsen gibt es ein dreidimensional vernetztes PMMA neben dem oben erläuterten PMMA. Das dreidimensional vernetzte PMMA bezieht sich auf ein PMMA-Polymer-Netzwerk, welches erhalten wird durch Umsetzen eines Dimethacrylats eines mehrwertigen Alkohols, wie etwa Ethylenglycoldimethacrylat als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von PMMA mittels Polymerisation. Das PMMA-Polymer-Netzwerk ist eindeutig unterscheidbar von dem konventionellen linearen PMMA-Polymer. Das dreidimensional vernetzte PMMA ist ausgezeichnet hinsichtlich seiner Stabilität als Substanz und ausgezeichnet in seiner Beständigkeit gegenüber YAG-Lasern. Für die therapeutische Behandlung von Katarakt bei Erwachsenen wird der kranke Bereich mit einem YAG-Laser durch eine Intraokularlinse bestrahlt. Bei Bildung aus allgemeinem PMMA kann der optische Bereich springen, während das dreidimensional vernetzte PMMA keine derartigen Sprünge verursacht.
  • Das dreidimensional vernetzte PMMA ist wie oben beschrieben vorteilhaft bei der Verwendung als Material für Intraokularlinsen. In den in den oben genannten Veröffentlichungen offenbarten Verstreckungsverfahren wird kein dreidimensional vernetztes PMMA als Material eingesetzt. Dies ist, weil es schwer ist, dreidimensional vernetzte PMMA zu verstrecken, da es eine niedrige Thermoplastizität aufweist im Vergleich mit allgemeinem linearen PMMA. Weiterhin wird es als schwierig angesehen, dessen Festigkeit zu verbessern, selbst wenn es verstreckt wird, da es eine vernetzte Struktur aufweist.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung wurde gemacht, um die obigen Probleme zu lösen, und es ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, eine integrale Intraokularlinse bereitzustellen, welche die Merkmale der ausgezeichneten physikochemischen Stabilität und der YAG-Laserbeständigkeit von dreidimensional vernetztem PMMA beibehält, und welche verbessert ist in der Festigkeit des Kaptischen Bereichs, so dass die Beständigkeit des Kaptischen Bereichs gegen Bruch verbessert ist.
  • Der vorliegende Erfinder hat gewissenhafte Studien durchgeführt, um das obige Problem zu lösen, und hat das Folgende gefunden.
    • (1) Ein dreidimensional vernetztes PMMA kann pressverstreckt werden durch passende Kontrolle von dessen Vernetzungsgrad.
    • (2) Eine integrale Intraokularlinse mit einer effektiven optischen Fläche bestehend aus einem dreidimensional vernetzten PMMA mit einem geeigneten Vernetzungsgrad, das jedoch nicht gepreßt oder verstreckt ist, und mit einem peripheren Bereich um die effektive optische Fläche und mit einem Kaptischen Bereich, der zusammengesetzt ist aus einem dreidimensional vernetzten PMMA mit einem angemessenen Verletzungsgrad und der pressverstreckt ist, ist ausgezeichnet in ihrer physikochemischen Stabilität und Beständigkeit gegenüber YAG-Lasern. Weiterhin wird der Kaptische Bereich in seiner mechanischen Festigkeit und in seiner Bruchfestigkeit verbessert.
    • (3) Die Intraokularlinse mit der oben in (2) beschriebenen Konstitution kann erhalten werden durch Polymerisation einer Monomerenmischung aus Methylmethacrylat mit einer spezifischen Menge an Vernetzungsmittel unter Erhalt eines dreidimensional vernetzten PMMA mit einem angemessenen Vernetzungsgrad; Pressverstrecken des erhaltenen PMMA unter Erhitzen mit einer Druckplatte mit einem Lock mit einem Durchmesser, der größer oder gleich ist dem Durchmesser der effektiven optischen Fläche, und kleiner oder gleich dem äusseren Durchmesser des Randbereichs ist, bis der pressverstreckte Bereich eine vorbestimmte Dicke aufweist; und Unterwerfen des resultierenden Produkts einer vorgegebenen mechanischen Verarbeitung.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 beschreibt das Verfahren des Dreipunkt-Biegetests.
  • 2 beschreibt das Verfahren eines Zugtests, bei dem eine Spannung in einem Winkel von 30° angelegt wird. (A) ist eine Draufsicht einer einstückigen Intraokularlinse und (B) ist eine Seitenansicht der einstückigen Intraokularlinse.
  • 3 stellt die Methode eines Bruchtests durch Druckbiegen dar.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung wurde auf Grundlage der obigen Erkenntnisse (1) bis (3) gemacht und der Kern der vorliegenden Erfindung ist:
    eine integrale Intraokularlinse mit einem Kaptischen Bereich und einem optischen Bereich, umfassend eine effektive optische Fläche, die umgeben ist von einem Randbereich, wobei der optische Bereich und der Kaptische Bereich gebildet sind aus einem dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylat,
    worin
    das die effektive optische Fläche bildende dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat ein dreidimensional vernetztes Polymethylmethacrylat ist, welches nicht löslich ist in einem organischen Lösungsmittel, in dem ein linearen Polymethylmethacrylat löslich ist, und welches zu so einem Grad vernetzt ist, dass das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat bei dem Eintauchen in das organische Lösungsmittel quillt und einen organischen Lösungsmittelgehalt von 45 bis 70% aufweist,
    das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das den Randbereich der effektiven optischen Fläche und den haptischen Bereich bildet, erhalten wird durch Pressverstrecken des gleichen dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats wie das nicht-verpresste dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, bis das verstreckte dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat ein Kompressionsverhältnis von 45 bis 70% aufweist, und
    wobei der Unterschied zwischen dem Gehalt an organischen Lösungsmittel des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das die effektive optische Fläche bildet, beim Eintauchen in das organische Lösungsmittel, und dem Kompressionsverhältnis des pressverstreckten dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das sowohl den Randbereich als auch den haptischen Bereich bildet, höchstens 10% beträgt.
  • Weiterhin liegt der Kern der vorliegenden Erfindung in:
    einer flexiblen, einstcükigen Intraokularlinse, die gebildet ist aus einem dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylat, das gegenüber YAG-Laserbestrahlung beständig ist, wobei die Linse eine effektive optische Fläche, einen um die effektive optische Fläche herum angeordneten Randbereich und einen Kaptischen Bereich aufweist, worin
    das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, ein dreidimensional vernetztes Polymethylmethacrylat ist, das in einem organischen Lösungsmittel, in dem ein lineares Polymethylmethacrylat löslich ist, nicht löslich ist, und das zu einem Grad vernetzt ist, dass das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat bei dem Eintauchen des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats in das organische Lösungsmittel quillt und einen organischen Lösungsmittelgehalt von 45 bis 70% aufweist;
    das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das den Randbereich der effektiven optischen Fläche und den Kaptischen Bereich bildet, erhalten wird durch Pressverstrecken des gleichen dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats wie das nicht-verpresste dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, bis das pressverstreckte dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat ein Kompressionsverhältnis von 45 bis 70% aufweist,
    und die Differenz zwischen dem organischen Lösungsmittelgehalt des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das die effektive optische Fläche bildet, beim Eintauchen in das organische Lösungsmittel, und dem Kompressionsverhältnis des pressverstreckten dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das sowohl den Randbereich als auch den Kaptischen Bereich bildet, höchstens 10% beträgt.
  • Weiterhin liegt der Kern der vorliegenden Erfindung in: einem Verfahren zur Herstellung einer integralen Intraokularlinse mit einem Kaptischen Bereich und einem optischen Bereich, umfassend eine effektive optische Fläche, die umgeben ist von einem Randbereich, und der optische Bereich und der Kaptische Bereich gebildet sind aus einem dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylat, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:
    • (a) Polymerisieren einer Monomerenmischng, die 96–99,5 Gew.-Teile Methylmethacrylat und 4–0,5 Gew.-Teile eines Vernetzungsmittels umfasst, unter Erhalt eines dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylatmaterials,
    • (b) Erwärmen des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylatmaterials, das in Schritt (a) erhalten wurde, und selektives Pressverstrecken einer Fläche des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats mit einer Druckplatte mit einem Loch mit einem Durchmesser, der größer oder gleich ist dem Durchmesser der effektiven optischen Fläche und kleiner oder gleich ist dem äusseren Durchmesser des Randbereichs, unter Bildung eines pressverstreckten Bereichs und eines nicht-pressverstreckten Bereichs, wobei der pressverstreckte Bereich eine Dicke aufweist, die 55–30% der Dicke des nicht-erwärmten dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylatmaterials beträgt und der pressverstreckte Bereich ein Kompressionsverhältnis von 45 bis 70% aufweist; und
    • (c) Ausbilden einer Intraokularlinse, worin die effektive optische Fläche ein nicht-pressverstreckter Bereich ist, der der Position des Lochs der Druckplatte entspricht, und der Randbereich und der Kaptische Bereich aus dem pressverstreckten Bereich hergestellt sind, der nicht der Position des Lochs der Druckplatte entspricht.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Bezugnahme auf die Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1
  • Beispiel 1 verwendete die folgenden Materialien:
    Methylmethacrylat (MMA) 98,1 Gew.-Teile
    Vernetzungsmittel, Ethylenglycoldimethacrylat (EDMA) 2,0 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator, Azobisisobutyronitril (AIBN) 0,05 Gew.-Teile
    UV-Absorptionsmittel, 2-(2'-Hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol 0,05 Gew.-Teile
    gelber Farbstoff, C.I. (Color Index) Solvent Yellow 16 (Lösungsmittel gelb 16) 0,01 Gew.-Teile
  • Eine Monomermischung der obigen Materialien wurde in einem Polyethylenrohr mit einem Innendurchmesser von 20 mm polymerisiert unter Erhalt eines dreidimensional vernetzten PMMA-Materials. Drei zylindrische Proben mit einem Durchmesser von 16 mm und Dicken von 9 mm, 7 mm oder 6 mm wurden dem obigen Material entnommen. Die Proben wurden in eine Kompressionsformmaschine gegeben und auf 135°C erhitzt, und die Temperatur von 135°C wurde über 15 Minuten gehalten. Dann wurde eine Druckplatte abgesenkt und zweimal vorläufig mit einem Druck von 2 kg/cm2 auf die zylindrischen Proben gepreßt. Weiterhin wurden die zylindrischen Proben mit der Druckplatte unter einem Druck von 25 kg/cm2 verpresst. In diesem Fall wurde ein aus Messing gebildeter Abstandshalter mit einer Dicke von 3,5 mm auf der Probenunterlage plaziert. Dann wurde, während der Druck von 25 kg/cm2 gehalten wurde, Wasser in der Kompressionsformmaschine zirkuliert, um die Proben auf Raumtemperatur abzukühlen. Dann wurde der Druck entfernt, die Druckplatte wurde nach oben bewegt und die pressverstreckten Materialien wurden herausgenommen. Unter Berechnung auf Grundlage der folgenden Gleichungen waren die Kompressionsverhältnisse (%) der pressverstreckten Materialien wie folgt: Kompressionsverhältnis = ([Dicke der Probe vor der Kompression (mm) – Dicke der Probe nach der Kompression (mm)]/[Dicke der Probe vor der Kompression (mm)]} × 100
    • (a) Bei Pressverstreckung einer zylindrischen Probe mit einer Dicke von 9 mm auf eine Dicke von 3,5 mm: Kompressionsverhältnis (%) = [(9,0 – 3,5)/(9,0)] × 100 = 61(%)
    • (b) Bei Pressverstreckung einer zylindrischen Probe mit einer Dicke von 7 mm auf eine Dicke von 3,5 mm: Kompressionsverhältnis (%) = [(7,0 – 3,5)/(7,0)] × 100 = 50(%)
    • (c) Bei Pressverstreckung einer zylindrischen Probe mit einer Dicke von 6 mm auf eine Dicke von 3,5 mm: Kompressionsverhältnis (%) = [(6,0 – 3,5)/(6,0)] × 100 = 42(%)
  • Wie oben beschrieben, wurden drei pressverstreckte dreidimensional vernetzte PMMA-Materialien mit unterschiedlichen Kompressionsverhältnissen erhalten.
  • Beispiel 2
  • Beispiel 2 verwendete die folgenden Materialien:
    Methylmethacrylat (MMA) 99,0 Gew.-Teile
    Vernetzungsmittel, Ethylenglycoldimethacrylat (EDMA) 1,0 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator, Azobisisobutyronitril (AIBN) 0,05 Gew.-Teile
    UV-Absorptionsmittel, 2-(2'-Hydroxy-3'-tert-butyl-5'methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol 0,05 Gew.-Teile
    gelber Farbstoff, C.I. (Color Index) Solvent Yellow 16 (Lösungsmittel gelb 16) 0,01 Gew.-Teile
  • Ein dreidimensional vernetztes PMMA-Material wurde aus einer Monomerenmischung der obigen Materialien unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten. Weiterhin wurden drei pressverstreckte dreidimensional vernetzte PMMA-Materialien mit unterschiedlichen Kompressionsverhältnissen unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Vergleichsbeispiel 1 verwendete die folgenden Materialien. Die Monomerenmischung in Vergleichsbeispiel 1 unterschied sich von denen in Beispielen 1 und 2 darin, dass die Monomerenmischung in Vergleichsbeispiel 1 das Vernetzungsmittel nicht enthielt.
    Methylmethacrylat (MMA) 100,0 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator, Azobisisobutyronitril (AIBN) 0,05 Gew.-Teile
    UV-Absorptionsmittel, 2-(2'-Hydroxy-3'-tert-butyl-5'methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol 0,05 Gew.-Teile
    gelber Farbstoff, C.I. (Color Index) Solvent Yellow 16 (Lösungsmittel gelb 16) 0,01 Gew.-Teile
  • Ein dreidimensional vernetztes PMMA-Material wurde aus einer Monomerenmischung der obigen Materialien unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten. Weiterhin wurden drei pressverstreckte dreidimensional vernetzte PMMA-Materialien mit unterschiedlichen Kompressionsverhältnissen erhalten unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Vergleichsbeispiel 2 verwendete die folgenden Materialien. Die Monomerenmischung in Vergleichsbeispiel 2 unterschied sich von jener in Beispiel 1 und 2 dain, dass die Monomerenmischung in Vergleichsbeispiel 2 eine große Menge, d. h. 4,0 Gew.-Teile, des Vernetzungsmittels enthielt, also mehr als die 2,0 Gew.-Teile in Beispiel 1 und die 1,0 Gew.-Teile in Beispiel 2.
    Methylmethacrylat (MMA) 96,0 Gew.-Teile
    Vernetzungsmittel, Ethylenglycoldimethacrylat (EDMA) 4,0 Gew.-Teile
    Polymerisationsinitiator, Azobisisobutyronitril (AIBN) 0,05 Gew.-Teile
    UV-Absorptionsmittel, 2-(2'-Hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol 0,05 Gew.-Teile
    gelber Farbstoff, C.I. (Color Index) Solvent Yellow 16 (Lösungsmittel gelb 16) 0,01 Gew.-Teile
  • Ein dreidimensional vernetztes PMMA-Material mit einer hohen Vernetzungsdichte wurde aus einer Monomerenmischung der obigen Materialien unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 erhalten. Weiterhin wurden drei pressverstreckte dreidimensional vernetzte PMMA-Materialien mit unterschiedlichen Kompressionsverhältnissen und einer hohen Vernetzungsdichte erhalten unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1.
  • Die PMMA-Materialien (vor dem Pressen und Verstrecken), die in Beispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhalten wurden, und die pressverstreckten PMMA-Materialien, die in Beispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhalten wurden, wurden wie folgt getestet.
  • (1) Test des Eintauchens in Benzol
  • Eine scheibenförmige Platte mit einer Dicke von 1 mm und einem Durchmesser von 16 mm wurde hergestellt aus jedem der (nicht-pressverstreckten) PMMA-Materialien, die in Beispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhalten wurden, mittels mechanischer Verarbeitung. Die scheibenförmige Platte wurde mit einer elektronischen Waage gewogen und anschließend in eine Probenflasche gegeben, und die Probenflasche wurde mit Benzol beladen und verschlossen. Die Probenflasche wurde in einem elektrischen Ofen, dessen Temperatur auf 40°C geregelt war, über 24 Stunden stehengelassen und dann aus dem elektrischen Ofen entnommen und auf Raumtemperatur abgekühlt, und die scheibenförmige Platte wurde optisch betrachtet. Eine Platte, die einheitlich gequollen war, wurde als "0" klassifiziert, und eine Platte, die aufgelöst war oder so deformiert war, dass sie ihre ursprüngliche Form verlor, wurde mit "x" klassifiziert.
  • Weiterhin wurden nicht-gelöste Platten nach 240 Stunden aus der Probenflasche entnommen, leicht auf der Oberfläche gesäubert und mit einer elektronischen Waage gewogen, und der Lösungsmittelgehalt wurde auf Grundlage der folgenden Gleichung berechnet: Lösungsmittelgehalt (%) = {[Probengewicht (g) nach Eintauchen in Lösungsmittel – Probengewicht (g) vor Eintauchen in Lösungsmittel]/[Probengewicht (g) nach Eintauchen in Lösungsmittel]} × 100
  • (3) Dreipunkt-Biegetest
  • Eine Dreipunkt-Biegetest-Probe mit einer Breite von 1,5 mm, einer Höhe von 1,0 mm und einer Länge von 18,0 mm wurde hergestellt aus jedem der PMMA-Materialien und der pressverstreckten Materialien, die in Beispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhalten wurden, mittels mechanischer Verarbeitung.
  • 1 stellt den Dreipunkt-Biegetest dar. Druckkeil 1 hatte einen Radius von 1,25 mm „ Auflagestücke 2 hatten einen Radius von 2,0 mm, der Abstand zwischen den Belastungspunkten betrug 10 am, und ein universeller durch Instron gelieferter Materialtester wurde für den Test eingesetzt. Eine Probe 3 wurde auf die Auflagestücke 2 und 2 plaziert, und eine Last wurde abwärts mit dem Druckkeil 1 angelegt.
  • Die Biegefestigkeit (kgf/cm2) wurde berechnet auf Grundlage der folgenden Gleichung: Biegefestigkeit = (3 × F × L) / (2 × b × h2)F: maximale Last (kg)
    L: Abstand der Belastungspunkte (= 10 mm)
    b: Breite (mm)
    h: Höhe (mm)
  • Die Größe (mm) der Ablenkung beim Bruch wurde bestimmt auf Grundlage des Bewegungsabstandes (mm) des Kreuzkopfes ("cross head") des Materialtesters zu dem Zeitpunkt, bei dem die Probe unter dem Druck des Eindrückers brach.
  • Tabelle 1 geigt die Resultate der obigen zwei Tests.
  • Tabelle 1
    Figure 00150001
  • Tabelle 1 zeigt das folgende.
  • In dem Benzol-Eintauchtest der PMMA-Materialien (nicht-pressverstreckt) zeigten die in Beispielen 1 und 2erhaltenen Proben in ihrer Erscheinung ein einheitliches Quellen, da sie eine moderat vernetzte Struktur aufwiesen, und sie hatten Lösungsmittelgehalte von 51,4 und 61,5%. Andererseits war die in Vergleichsbeispiel 1 erhaltene Probe ohne vernetzte Struktur komplett aufgelöst, und es war nicht möglich, den Lösungsmittelgehalt nach dem Eintauchen zu bestimmen.
  • Weiterhin quoll die in Vergleichsbeispiel 2 erhaltene Probe mit einer vernetzten Struktur und einer hohen Vernetzungsdichte nicht einförmig und wies unregulierte Deformierungen auf, und vielzählige konkave und konvexe Bereiche wurden auf ihrer Oberfläche beobachtet. Die in Vergleichsbeispiel 2 erhaltene Probe wies einen Lösungsmittelgehalt von 42,2% nach dem Eintauchen auf.
  • Hinsichtlich des Dreipunkt-Biegetests der pressverstreckten Materialien mit einem Kompressionsverhältnis von 0, 42, 50 oder 60%, zeigt Tabelle 1 Biegefestigkeitsdaten und die Grade der Ablenkung beim Bruch. Das Kompressionsverhältnis von 0% bedeutet, dass aus Polymeren (Materialien) hergestellte Proben, die nicht pressverstreckt waren, für die Messung eingesetzt wurden. Tabelle 1 zeigt, dass keine großen Unterschiede in der Biegefestigkeit zwischen den Proben, die in Beispielen 1 und 2 und Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhalten wurden, vorlagen. Der Grund hierfür ist wie folgt. In dem Verfahren, in dem die Proben mit einem Eindrücker gepreßt wurden, zeigten die Proben eine maximale Belastung von etwa 1,5 kg bei einem Grad der Ablenkung von etwa 2,5 mm, und danach wurde die Last vermindert oder verringert und nahm weiterhin ab, selbst bei einer Erhöhung des Grades der Ablenkung. Ein grundlegender Unterschied zwischen den Proben der Beispiele 1 und 2 und den Proben der Vergleichsbeispiele 1 und 2 wurde in dem Grad der Ablenkung beim Bruch gefunden. Das heißt, ein zerbrechliches Material zeigt einen geringen Grad der Ablenkung bei Bruch und ein in seiner Beständigkeit gegen Bruch durch Biegen ausgezeichnetes Material zeigt einen großen Grad der Ablenkung beim Bruch. Während die Probe mit einem Kompressionsverhältnis von 0% (nicht-pressverstreckt) in Vergleichsbeispiel 1 einen geringen Grad der Ablenkung beim Bruch aufwies, war der Wert des Grads der Ablenkung beim Bruch bemerkenswert erhöht, wenn das Material bei Kompressionsverhältnissen von 42, 50 oder 61% pressverstreckt war. Weiterhin zeigten die Proben mit Kompressionsverhältnissen von 42, 50 und 61% nahezu konstante Grade an Ablenkung beim Bruch, unabhängig von den Kompressionsverhältnissen. Diese Tatsache zeigt, dass ein lineares PMMA einfach und zuverlässig verbessert werden kann in seiner mechanischen Festigkeit durch Verpressen und Verstrecken, wie allgemein bekannt, so dass eine integrale Intraokularlinse, die nahezu frei ist von Brüchen des Kaptischen Bereichs, erhalten werden kann.
  • Andererseits ist in den Materialien des dreidimensional vernetzten PMMA der Grad der Ablenkung beim Bruch sehr verschieden in Abhängigkeit von den Vernetzungsdichten und Kompressionsverhältnissen, die für das Verpressen und Verstrecken eingesetzt wurden. In den Proben mit hoher Vernetzungsdichte, die in Vergleichsbeispiel 2 erhalten wurden, waren die Proben nicht verbessert in dem Grad der Ablenkung beim Bruch, und überdies zeigte die Probe mit einem Kompressionsverhältnis von 61% eine Abnahme in dem Grad der Ablenkung beim Bruch. Dies Tatsache zeigt klar, dass es, wie erwartet, schwierig ist, die Festigkeit eines vernetzten Materials durch Verstrecken zu verbessern. In den Proben mit einem angemessenen Vernetzungsgrad und einer relativ gemäßigten Vernetzungsdichte, die in Beispielen 1 und 2 erhalten wurden, wurde jedoch eine Verbesserung gefunden in dem Grad der Ablenkung beim Bruch. Insbesondere zeigte die Probe mit einem Kompressionsverhältnis von 50% aus dem Material in Beispiel 1 und die Probe mit einem Kompressionsverhältnis von 61% aus dem Material in Beispiel 2 Grade der Ablenkung beim Bruch, die nahezu gleich waren dem der Probe, die aus dem linearen PMMA in Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde. Weiterhin zeigte in Beispiel 1, in dem das Material eine geringere Vernetzungsdichte aufwies, die Probe mit einem Kompressionsverhältnis von 50% einen maximalen Wert des Grads der Ablenkung beim Bruch und in Beispiel 2, in dem das Material eine größere Vernetzungsdichte aufwies als bei dem in Beispiel 1, die Probe mit einem Kompressionsverhältnis von 61% einen maximalen Wert des Grads der Ablenkung beim Bruch. Die Tatsachen zeigen, dass es erforderlich ist, ein optimales Kompressionsverhältnis in Abhängigkeit von der Vernetzungsdichte zu wählen.
  • Als Mittel für die obige Wahl werden der Lösungsmittelgehalt für dreidimensional vernetztes PMMA-Material (nicht- pressverstreckt) bei gleichförmiger Quellung in einem organischen Lösungsmittel und das für das Pressverstrecken des dreidimensional vernetzten PMMA-Materials gewählte Kompressionsverhältnis in einander ähnliche Werte gebracht. In den obigen Beispielen zeigte das dreidimensional vernetzte PMMA-Material (nicht-pressverstreckt) in Beispiel 1 einen Lösungsmittelgehalt von 51,4% nach Eintauchen in Benzol, und die durch Pressverstrecken des dreidimensional vernetzten PMMA-Materials bei einem Kompressionsverhältnis von 50% in Beispiel 1 erhaltene Probe zeigte den größten Grad an Ablenkung beim Bruch in dem Dreipunkt-Biegetest. Weiterhin zeigte das dreidimensional vernetzte PMMA-Material (nicht-pressverstreckt) in Beispiel 2 einen Lösungsmittelgehalt von 61,5% nach Eintauchen in Benzol, und die durch Pressverstrecken des dreidimensional vernetzten PMMA-Materials bei einem Kompressionsverhältnis von 60% in Beispiel 2 erhaltene Probe zeigte den größten Grad an Ablenkung beim Bruch in dem Dreipunkt-Biegetest.
  • Das heißt, gemäß der Erkenntnis des vorliegenden Erfinders ist es erforderlich, den Lösungsmittelgehalt (Vernetzungsdichte) eines dreidimensional vernetzten PMMA-Materials vor der Kompressionsbehandlung nach Eintauchen in ein Lösungsmittel und das Kompressionsverhältnis (Pressverstreckungsverhältnis) des Materials nach der Kompressionsbehandlung in einander ähnliche Werte zu bringen, um ein dreidimensional vernetztes PMMA-Material zu erhalten, welches verbesserte Bruchbeständigkeit aufweist, die der eines Materials, das durch Pressverstrecken eines bekannten linearen PMMA erhalten wurde, entspricht.
  • Beispiel 3
  • Eine Intraokularlinse wurde hergestellt durch Erhitzen und Pressverstrecken des dreidimensional vernetzten PMMA-Materials, das in Beispiel 1 erhalten wurde. Die Details davon sind wie folgt.
  • Das dreidimensional vernetzte PMMA-Material (welches einen Lösungsmittelgehalt von 51% nach Eintauchen in Benzol aufwies), das in Beispiel 1 erhalten wurde, wurde in eine zylindrische Probe verarbeitet mit einem Durchmesser von 16 mm und einer Dicke von 7 mm. Ein Loch mit einem Durchmesser von 5,5 mm wurde in eine Druckplatte einer Kompressionsformmaschine gemacht, und die zylindrische Probe wurde auf die Probenunterlage der Kompressionsformmaschine plaziert, so dass das obige Loch auf der Mitte der zylindrischen Probe positioniert war. Dann wurde die zylindrische Probe hitzebehandelt und pressverstreckt unter denselben Bedingungen wie jenen in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass das Kompressionsverhältnis auf 50% geregelt war.
  • Das oben erhaltene pressverstreckte Material zeigte bei optischer Betrachtung weder Sprünge noch Schäden und es wurden keine weißen Stellen gebildet.
  • Weiterhin wurde das obige pressverstreckte Material in Knopfform verarbeitet für eine integrale Intraokularlinse, und in diesem Fall wurde das Verarbeiten glatt durchgeführt ohne Verursachen irgendwelcher Schäden auf dem Knopf für eine integrale Intraokularlinse.
  • Anschließend wurde aus dem oben erhaltenen Knopf eine integrale Intraokularlinse hergestellt mit einer effektiven optischen Fläche, die gebildet war aus einen nicht-pressverstärkten Bereich und mit aus einem pressverstreckten Bereich gebildeten Randbereichen und haptischen Bereichen, und die integrale Intraokularlinse wurde nach den folgenden physikalischen Eigenschaften beurteilt. Als Referenzbeispiel wurde weiterhin das dreidimensional vernetzte PMMA-Material aus Beispiel 1 in eine integrale Intraokularlinse verarbeitet ohne deren Pressverstreckung, und die erhaltene integrale Intraokularlinse wurde gleichermaßen auf ihre physikalischen Eigenschaften beurteilt.
    • (1) Test der Festigkeit des haptischen Bereichs
    • (i) 2 stellt das Verfahren eines Zugtests dar, dem eine Spannung in einer Richtung von 30° angelegt wurde. 2(A) stellt eine Draufsicht einer Intraokularlinse dar und 2(B) stellt eine Seitenansicht der Intraokularlinse dar. Wie in 2(B) dargestellt, wurde die zu testende Intraokularlinse gegenüber der vertikalen Achse um einen Winkel von 30° geneigt. Der zentrale Bereich des haptischen Bereichs wurde gehalten und nach oben gezogen entlang der vertikalen Achse (in der Richtung, die in 2(A) durch einen Pfeil angedeutet ist) bei einer Geschwindigkeit von 50 mm/min. Und es wurde die maximale Last (g) bestimmt, bei der der haptische Bereich brach.
    • (ii) Bruchtest durch Druckbiegen 3 stellt das Verfahren eines Bruchtests mittels Druckbiegen dar. In dem Bruchtest durch Druckbiegen wurde beobachtet, ob der haptische Bereich brach oder nicht während der Boden des haptischen Bereichs der Intraokularlinse mit einem langen und dünnen Kompressionsstab bei einer Geschwindigkeit von 50 mm/min komprimiert wurde.
    • (2) Test der Beständigkeit gegenüber YAG-Laser Der optische Bereich einer integralen Intraokularlinse wurde mit einem YAG-Laser bei verschiedenen Strahlungsenergieniveaus jeweils 10 mal bestrahlt. Die Bestrahlungsenergieniveaus betrugen 2 mJ, 4 mJ und 7 mJ.
  • Die bestrahlte Linse wurde durch ein Stereomikroskop (SZH, geliefert von Olympus Optical Co., Ltd.) unter Bestimmung des Verhältnisses (%) des Auftretens von Mulden und Sprüngen.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Eine Intraokularlinse wurde hergestellt durch Erhitzen und Pressverstrecken des linearen vernetzten PMMA-Materials, das in Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde. Die Details davon sind wie folgt.
  • Das lineare PMMA-Material (welches sich bei Eintauchen in Benzol löste), das in Vergleichsbeispiel 1 erhalten wurde, wurde in eine zylindrische Probe mit einem Durchmesser von 16 mm und einer Dicke von 7 mm verarbeitet. Ein Loch mit einem Durchmesser von 5,5 mm wurde in eine Druckplatte einer Kompressionsformmaschine gemacht, und die zylindrische Probe wurde auf die Probenauflage der Kompressionsformmaschine plaziert, so dass das obige Loch auf der Mitte der zylindrischen Probe positioniert war. Dann wurde die zylindrische Probe hitzebehandelt und pressverstreckt unter denselben Bedingungen wie jenen in Beispiel 1, mit der Ausnahme dass das Kompressionsverhältnis auf 50% geregelt war.
  • Anschließend wurde das obige pressverstreckte Material in einen Knopf für eine integrale Intraokularlinse verarbeitet. Danach wurde aus dem oben erhaltenen Knopf eine integrale Intraokularlinse hergestellt mit einer effektiven optischen Fläche, die gebildet wurde aus einem nicht-pressverstreckten Bereich, Randbereichen und haptischen Bereichen, die aus pressverstreckten Bereichen gebildet wurden, und die integrale Intraokularlinse wurde auf dieselbe Art wie oben nach ihren physikalischen Eigenschaften beurteilt.
  • Tabelle 2 stellt die Testergebnisse der in Beispiel 3 erhaltenen integralen Intraokularlinsen und die Testergebnisse der in Vergleichsbeispiel 3 und im Referenzbeispiel erhaltenen Intraokularlinsen dar.
  • Tabelle 2
    Figure 00220001
  • Tabelle 2 zeigt das folgende. Im Referenzbeispiel wurde die Intraokularlinse direkt aus dem dreidimensional vernetzten PMMA-Material (nicht-pressverstreckt) aus Beispiel 1 ohne dessen Pressverstreckung aus dem dreidimensional vernetzten PMMA-Material gebildet, und es war daher ausgezeichnet in seiner Beständigkeit gegenüber dem YAG-Laser. Es war jedoch zerbrechlich, die grundlegende Eigenschaft von PMMA. In den Tests der Festigkeit des Kaptischen Bereichs brach es daher unter einer geringen Last im Zugtest in einer Richtung von 30°, und es brach vollständig im Bruchtest durch Druckbiegen. In Vergleichsbeispiel 3 zeigte die aus dem durch Pressverstrecken des linearen PMMA-Materials aus Vergleichsbeispiel 1 bei einem Kompressionsverhältnis von 50% hergestellten Material erhaltene Intraokularlinse ein Auftreten von Mulden und Sprüngen in großer Häufigkeit und war schlecht hinsichtlich der Beständigkeit gegenüber dem YAG-Laser.
  • In Beispiel 3 zeigte die aus dem durch Pressverstrecken des dreidimensional vernetzten PMMA-Materials aus Beispiel 1 bei einem Kompressionsverhältnis von 50% hergestellten Material erhaltene Intraokularlinse Pressverstreckungseffekte. In den Tests der Festigkeit des Kaptischen Bereichs zeigte sie eine hohe Festigkeit in dem Zugtest in einer Richtung von 30° und keine Probe brach in dem Bruchtest durch Druckbiegen. In dem Test der Beständigkeit gegenüber dem YAG-Laser traten überwiegend nahezu keine Mulden oder Sprünge in den bestrahlten Bereichen auf.
  • Andere nicht in den obigen Beispielen dargestellte Ausführungsformen sind die folgenden.
    • (1) In der in Beispiel 3 erhaltenen Intraokularlinse wies die effektive optische Fläche einen Lösungsmittelgehalt von 51,4% beim Eintauchen in ein Lösungsmittel auf, und der Kaptische Bereich wies ein Kompressionsverhältnis von 50 auf, während der Lösungsmittelgehalt und das Kompressionsverhältnis in einem Bereich von 45 bis 70 verändert werden können. Zum Erzielen der Wirkungen der vorliegenden Erfindung ist es jedoch wesentlich, den Lösungsmittelgehalt der effektiven optischen Fläche und das Kompressionsverhältnis des Kaptischen Bereichs auf einander ähnliche Werte zu bringen. Ein Unterschied zwischen dem Lösungsmittelgehalt des Bereichs der effektiven optischen Fläche und des Kompressionsverhältnisses des Randbereichs und des Kaptischen Bereichs beträgt höchstens etwa 10%, besonders bevorzugt liegt es im Bereich von 0 bis 10%. Wenn der Unterschied zwischen den obigen beiden 10% übersteigt, nimmt die Bruchfestigkeit der Intraokularlinse ab.
    • (2) Zur Herstellung von dreidimensional vernetztem PMMA verwendete Beispiel 1 eine Mischung enthaltend 98,0 Gew.-Teile Methylmethacrylat und 2,0 Gew.-Teile eines Vernetzungsmittels, und Beispiel 2 verwendete eine Mischung enthaltend 99,0 Gew.-Teile Methylmethacrylat und 1,0 Gew.-Teile eines Vernetzungsmittels. Die Menge des Methylmethacrylats kann jedoch in einem Bereich von 96 bis 99,5 Gew.-Teilen gewählt werden, und die Menge des Vernetzungsmittels kann gewählt werden in dem Bereich von 4 bis 0,5 Gew.-Teilen. Wenn die Menge des Vernetzungsmittels weniger als 0,5 Gew.-Teile beträgt, ist die Vernetzung der Struktur zu gemäßigt, um ordentlich zu funktionieren. Das heißt, das resultierende dreidimensional vernetzte PMMA weist nicht die vollen Eigenschaften, wie etwa Beständigkeit gegenüber YAG-Laser und physikochemische Stabilität auf. Wenn die Menge des Vernetzungsmittels 4 Gew.-Teile überschreitet, wird die Vernetzungsdichte zu groß, und es wird schwierig, das resultierende dreidimensional vernetzte PMMA zu pressverstrecken. Weiterhin wird die mechanische Festigkeit nicht erhöht, selbst wenn es pressverstreckt wird, oder das dreidimensional vernetzte PMMA zeigt in manchen Fällen eine Abnahme in der mechanischen Festigkeit.
    • (3) Die folgenden Monomeren können nach Bedarf in Kombination mit dem in Beispielen 1 und 2 eingesetzten Methylmethacrylat (MMA) zur Herstellung des dreidimensional vernetzten PMMA eingesetzt werden. Ein Methacrylatester, wie etwa Ethylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Isobutylmethacrylat oder tert-Butylmethacrylat, und ein Acrylatester, wie etwa Methylacrylat, Ethylacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylacrylat oder tert-Butylacrylat. Die folgenden Vernetzungsmittel können anstelle von oder in Kombination mit dem in Beispielen 1 und 2 eingesetzten Ethylenglycoldimethacrylat (EDMA) verwendet werden. Diethylenglycoldimethacrylat, Triethylenglycoldimethacrylat, Tetraethylenglycoldimethacrylat oder Trimethylolpropantrimethacrylat.
    • (4) Beispiele 1 und 2 verwendeten Azobisisobutyronitril (AIBN) als Polymerisationsinitiator, während der Polymerisationsinitiator ausgewählt werden kann aus Azobisdimethylvaleronitril, Benzoylperoxid, Di-tert-butylperoxid oder Lauroylperoxid.
    • (5) Neben dem in Beispielen 1 und 2 eingesetzten W-Absorptionsmittel kann das W-Absorptionsmittel ausgewählt werden aus: Benzotriazol-enthaltenden Absorptionsmitteln wie etwa 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-tert-butylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-amylphenyl)benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-4'-octoxyphenyl)benzotriazol; Salicylsäure-enthaltenden Absorptionsmitteln wie etwa Phenylsalicylat, p-tert-Butylphenylsalicylat und p-Octylphenylsalicylat; und Benzophenon-enthaltenden Absorptionsmitteln wie etwa 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-octoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon und 2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfonbenzophenon.
    • (6) Der gelbe Farbstoff kann ausgewählt werden aus den folgenden Farbstoffen. CI (Color Index) Solvent Yellow 29 (Lösungsmittel gelb 29), CI Solvent Yellow 33 (Lösungsmittel gelb 33), CI Solvent Yellow 44 (Lösungsmittel gelb 44), CI Solvent Yellow 56 (Lösungsmittel gelb 56), CI Solvent Yellow 77 (Lösungsmittel gelb 77), CI Solvent Yellow 93 (Lösungsmittel gelb 93) und CI Disperse Yellow 3 (gelbe Dispersion 3). Weiterhin kann es auch ausgewählt werden aus braun-gelblichen Farbstoffen, wie etwa CI Solvent Yellow 14 (Lösungsmittel gelb 14), CI Solvent Yellow 104 (Lösungsmittel gelb 104), CI Solvent Yellow 105 (Lösungsmittel gelb 105), CI Solvent Yellow 110 (Lösungsmittel gelb 110), CI Solvent Yellow 112 (Lösungsmittel gelb 112), CI Solvent Yellow 113 (Lösungsmittel gelb 113) und CI Solvent Yellow 114 (Lösungsmittel gelb 114).
    • (7) In Beispiel 3 hatte die Druckplatte ein Loch mit einem Durchmesser (Durchmesser des nicht-pressverstreckten Bereichs) von 5,5 mm. Der Durchmesser des Lochs der Druckplatte kann jedoch so sein, dass er im Durchmesser der effektiven optischen Fläche entspricht oder größer als diese ist, und kleiner oder gleich ist dem äusseren Durchmesser des peripheren Bereichs der obigen effektiven optischen Fläche. Die effektive optische Fläche einer allgemeinen Intraokularlinse hat einen Durchmesser von 3 mm, und der gesamte optische Bereich der Intraokularlinse hat im allgemeinen einen Durchmesser (äusserer Durchmesser des Randbereichs) von 5 bis 7 mm. Folglich liegt der Durchmesser des nicht-pressverstreckten Bereichs in dem Bereich von 3 bis 7 mm.
    • (8) In Beispiel 3 wurde das dreidimensional vernetzte PMMA-Material erhitzt und pressverstreckt, so dass dessen Dicke auf 50% der Dicke des nicht-erhitzten Materials vermindert wurde. Die Dicke des erhitzten und pressverstreckten Materials kann jedoch angemessen gewählt werden in dem Bereich von 55 bis 30% des nicht-erhitzten Materials (entsprechend einem Kompressionsverhältnis von 45 bis 70%).
    • (9) In Beispiel 3 wurde die Temperatur für das Erhitzten und Pressverstrecken auf 135°C gewählt, während es bevorzugt ist, die obige Temperatur im Bereich von 125 bis 140°C zur Verbesserung der Fluidität und Verarbeitbarkeit des dreidimensional vernetzten PMMA-Materials zu wählen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine integrale Intraokularlinse bereitgestellt, die ausgezeichnet ist in ihrer physikochemischen Stabilität und Beständigkeit gegenüber YAG-Lasern und die einen haptischen Bereich aufweist, der ausgezeichnet ist in seiner mechanischen Festigkeit, durch Regelns des Lösungsmittelgehalts des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das die effektive optische Fläche bildet, beim Eintauchen in ein Lösungsmittel, und das Kompressionsverhältnis des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das den haptischen Bereich bildet, in vorbestimmte Bereiche und durch Regeln des Lösungsmittelgehalts der effektiven optischen Fläche beim Eintauchen in ein Lösungsmittel und des Kompressionsverhältnisses des haptischen Bereichs auf Werte, die nahe beieinander liegen.
  • Weiterhin wird ein Verfahren bereitgestellt zur Herstellung einer Intraokularlinse mit den obigen Vorteilen.

Claims (6)

  1. Integrale Intraokularlinse mit einem haptischen Bereich und einem optischen Bereich, der eine von einem Randbereich umgebene effektive optische Fläche umfasst, der optische Bereich und der haptische Bereich sind aus einem dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylat gebildet, worin: das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, ein dreidimensional vernetztes Polymethylmethacrylat ist, das in Benzol, worin ein lineares Polymethylmethacrylat löslich ist, nicht löslich ist, und das in einem solchen Masse vernetzt ist, dass das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat in Benzol quillt und einen Benzolgehalt von 45–70% aufweist, wenn das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat in Benzol eingetaucht wird, das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das den Randbereich der effektiven optischen Fläche und den haptischen Bereich bildet, wird erhalten durch Pressverstrecken des gleichen dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats wie das nicht-verpresste dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, bis das verstreckte dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat ein Kompressionsverhältnis von 45–70% aufweist, und die Differenz zwischen dem Benzolgehalt des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das die effektive optische Fläche bildet, beim Eintauchen in das Benzol, und dem Kompressionsverhältnis des pressverstreckten dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das sowohl den Randbereich als auch den Kaptischen Bereich bildet, beträgt höchstens 10%.
  2. Intraokularlinse gemäss Anspruch 1, worin die Differenz zwischen dem Benzolgehalt der effektiven optischen Fläche beim Eintauchen des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das die effektive optische Fläche bildet, in Benzol und dem Kompressionsverhältnis des Randbereichs und des Kaptischen Bereichs 0–10 beträgt.
  3. Intraokularlinse gemäss Anspruch 1 oder 2, worin der optische Bereich gegenüber YAG-Laser-Bestrahlung beständig ist.
  4. Flexible einstückige Intraokularlinse aus dreidimensional vernetztem Polymethylmethacrylat, das gegenüber YAG-Laser-Bestrahlung beständig ist, die Linse weist eine effektive optische Fläche, einen um die effektive optische Fläche herum angeordneten Randbereich und einen Kaptischen Bereich auf, worin das dreidi mensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, ein dreidimensional vernetztes Polymethylmethacrylat ist, das in Benzol, worin ein lineares Polymethylmethacrylat löslich ist, nicht löslich ist, und das in einem solchen Masse vernetzt ist, dass das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat in Benzol quillt und einen Benzolgehalt von 45–70% aufweist, wenn das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat in Benzol eingetaucht wird, das dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das den Randbereich der effektiven optischen Fläche und den haptischen Bereich bildet, wird erhalten durch Pressverstrecken des gleichen dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats wie das nicht-verpresste dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat, das die effektive optische Fläche bildet, bis das verstreckte dreidimensional vernetzte Polymethylmethacrylat ein Kompressionsverhältnis von 45–70% aufweist, und die Differenz zwischen dem Benzolgehalt des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das die effektive optische Fläche bildet, beim Eintauchen in das Benzol, und dem Kompressionsverhältnis des pressverstreckten dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats, das sowohl den Randbereich als auch den haptischen Bereich bildet, beträgt höchstens 10%.
  5. Verfahren zur Herstellung einer integralen Intraokularlinse mit einem haptischen Bereich und einem optischen Bereich, der eine von einem Randbereich umgebene effektive optische Fläche umfasst, der optische Bereich und der haptische Bereich sind aus einem dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylat gebildet, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst (a) Polymerisieren einer Monomerenmischng, die 96–99,5 Gew.-Teile Methylmethacrylat und 4–0,5 Gew.-Teile eines Vernetzungsmittels umfasst, wodurch ein dreidimensional vernetztes Polymethylmethacrylatmaterial erhalten wird, (b) Erwärmen des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylatmaterials, das in Schritt (a) erhalten wurde, und selektives Pressverstrecken einer Fläche des dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats mit einer Druckplatte mit einem Loch mit einem Durchmesser von ≥ dem Durchmesser der effektiven optischen Fläche und ≤ dem äusseren Durchmesser des Randbereichs, wodurch ein pressverstreckter Bereich und ein nicht-pressverstreckter Bereich gebildet werden, der pressverstreckte Bereich weist eine Dicke auf, die 55–30% der Dicke des nicht-erwärmten dreidimensional vernetzten Polymethylmethacrylats beträgt, der pressverstreckte Bereich weist ein Kompressionsverhältnis von 45–70% auf; und (c) Ausbilden einer Intraokularlinse, worin die effektive optische Fläche ein nicht-pressverstreckter Bereich ist, der der Position des Lochs der Druckplatte entspricht, und der Randbereich und der haptische Bereich sind aus dem pressverstreckten Bereich hergestellt, der nicht der Position des Lochs in der Druckplatte entspricht.
  6. Flexible einstückige Intraokularlinse, die nach dem Verfahren gemäss Anspruch 5 hergestellt wird.
DE69722490T 1996-03-19 1997-03-19 Intraokulare Linse geformt aus vernetztem Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired - Fee Related DE69722490T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6267496 1996-03-19
JP8062674A JP2991655B2 (ja) 1996-03-19 1996-03-19 眼内レンズおよびその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69722490D1 DE69722490D1 (de) 2003-07-10
DE69722490T2 true DE69722490T2 (de) 2004-05-06

Family

ID=13207077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69722490T Expired - Fee Related DE69722490T2 (de) 1996-03-19 1997-03-19 Intraokulare Linse geformt aus vernetztem Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5876441A (de)
EP (1) EP0796626B1 (de)
JP (1) JP2991655B2 (de)
KR (1) KR100329258B1 (de)
CN (1) CN1061598C (de)
AU (1) AU711127B2 (de)
DE (1) DE69722490T2 (de)
ES (1) ES2200094T3 (de)
HK (1) HK1000632A1 (de)
ID (1) ID16282A (de)
NZ (1) NZ314390A (de)
TW (1) TW319741B (de)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6267784B1 (en) * 1998-05-01 2001-07-31 Benz Research And Development Corporation Intraocular lens and haptics made of a copolymer
JP4087947B2 (ja) 1998-05-08 2008-05-21 Hoyaヘルスケア株式会社 ガス透過型ハードコンタクトレンズの製造方法
US20060238702A1 (en) 1999-04-30 2006-10-26 Advanced Medical Optics, Inc. Ophthalmic lens combinations
DE10139027A1 (de) * 2001-08-15 2003-02-27 Humanoptics Ag Intraokulares Implantat
US7763069B2 (en) 2002-01-14 2010-07-27 Abbott Medical Optics Inc. Accommodating intraocular lens with outer support structure
US7662180B2 (en) * 2002-12-05 2010-02-16 Abbott Medical Optics Inc. Accommodating intraocular lens and method of manufacture thereof
US20050131535A1 (en) 2003-12-15 2005-06-16 Randall Woods Intraocular lens implant having posterior bendable optic
US20050187621A1 (en) * 2004-02-24 2005-08-25 Brady Daniel G. Foldable unitary intraocular lens
US9636213B2 (en) 2005-09-30 2017-05-02 Abbott Medical Optics Inc. Deformable intraocular lenses and lens systems
US20080161914A1 (en) 2006-12-29 2008-07-03 Advanced Medical Optics, Inc. Pre-stressed haptic for accommodating intraocular lens
US8034108B2 (en) 2008-03-28 2011-10-11 Abbott Medical Optics Inc. Intraocular lens having a haptic that includes a cap
US10052194B2 (en) 2009-06-26 2018-08-21 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Accommodating intraocular lenses
US8343217B2 (en) 2009-08-03 2013-01-01 Abbott Medical Optics Inc. Intraocular lens and methods for providing accommodative vision
US9084674B2 (en) 2012-05-02 2015-07-21 Abbott Medical Optics Inc. Intraocular lens with shape changing capability to provide enhanced accomodation and visual acuity
US11707354B2 (en) 2017-09-11 2023-07-25 Amo Groningen B.V. Methods and apparatuses to increase intraocular lenses positional stability
KR101996344B1 (ko) * 2017-11-24 2019-07-04 충남대학교산학협력단 특정 폭과 깊이를 가지는 휨 균열이 미리 발생되어 있는 휨 공시체, 및 이를 제작하는 방법
CA3096600A1 (en) * 2018-05-01 2019-11-07 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic devices containing uv blocker and methods for their preparation
EP3882302A4 (de) * 2018-11-15 2022-08-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Formartikel und verfahren zur herstellung desselben

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4361527A (en) * 1981-10-21 1982-11-30 Ppg Industries, Inc. Method of forming stretched acrylic sheets
US4732715A (en) * 1985-09-20 1988-03-22 Bausch & Lomb Incorporated Manufacture of polymeric contact lenses
US4813956A (en) * 1987-04-03 1989-03-21 Ioptex Research, Inc. Method of forming single-piece intraocular lens and core member and lens formed thereby
US4815690A (en) * 1988-02-09 1989-03-28 Shepherd Thomas H Apparatus for the production of monolithic intraocular implants
DE69027197T2 (de) * 1990-01-19 1996-11-21 Pharmacia Ab Intraoculare Linse mit Haltebügeln hoher Festigkeit
US5269813A (en) * 1990-06-12 1993-12-14 Menicon Co., Ltd. Material for one-piece intraocular lenses
US5169569A (en) * 1991-08-05 1992-12-08 Richard Ingram Method of making a one-piece intraocular lens
EP0656828B1 (de) * 1992-08-21 1999-06-30 Allergan, Inc. Intraokulare linsen und verfahren zur herstellung derselbigen
US5282853A (en) * 1992-09-29 1994-02-01 Iolab Corporation Intraocular lens with resilient haptics
ATE172665T1 (de) * 1993-07-28 1998-11-15 Iolab Corp Intraokularlinse mit bruchfesten haltebügeln

Also Published As

Publication number Publication date
AU1624897A (en) 1997-09-25
KR970064883A (ko) 1997-10-13
NZ314390A (en) 1998-07-28
EP0796626B1 (de) 2003-06-04
AU711127B2 (en) 1999-10-07
JPH09258145A (ja) 1997-10-03
DE69722490D1 (de) 2003-07-10
ID16282A (id) 1997-09-18
KR100329258B1 (ko) 2004-05-22
ES2200094T3 (es) 2004-03-01
TW319741B (de) 1997-11-11
JP2991655B2 (ja) 1999-12-20
EP0796626A3 (de) 2000-03-08
CN1061598C (zh) 2001-02-07
HK1000632A1 (en) 2003-09-11
CN1163189A (zh) 1997-10-29
EP0796626A2 (de) 1997-09-24
US5876441A (en) 1999-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69722490T2 (de) Intraokulare Linse geformt aus vernetztem Polymethylmethacrylat und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE60104191T2 (de) Methode zur herstellung einer akkomodierfähigen intraokularlinse
DE60005660T2 (de) Wasser plastifiziertes polymer mit hohem brechungsindex für ophtalmische verwendung
DE60320556T2 (de) Materialien für ophthalmische und otorhinolaryngologische vorrichtung
DE60029228T2 (de) Homopolymere enthaltende vernetzer und daraus hergestelltes okulares implantat
DE69920292T2 (de) Geeignete materialien zur herstellung intraokularer linsen
DE69915114T2 (de) Vernetzte polymere und refraktionsvorrichtung aus diesen geformt
DE69828351T2 (de) Polymerformgegenstand mit hydrophiler Oberfläche und Verfahren zu dessen Herstellung
DE3200479C2 (de)
DE60029992T2 (de) Weiche kontaktlinsen
DE1952514C3 (de) Vinylpyrrolidon-Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben
DE2529639C2 (de) Vernetzte N-Vinyllactam-Copolymeren und Verfahren zu deren Herstellung
DE3724123A1 (de) Weiche intracamerale linse und ihre herstellung
EP0186789B1 (de) Hydrophile Copolymere, deren Verwendung als biomedizinische Materialien und hieraus hergestellte kontaktoptische Gegenstände
DE2949951A1 (de) Zweiteilige form und verfahren zur herstellung einer kontaktlinse
DE2856220A1 (de) Vernetzte hydrophile mischpolymerisatmasse, deren verwendung zur herstellung von kontaktlinsen und die dabei erhaltenen kontaktlinsen
DE3002664C2 (de) Weiche Kontaktlinse
EP1009450B1 (de) Faltbare intraokularlinse
DE3917262C2 (de) Kontaktlinse und Verfahren zur Herstellung der Kontaktlinse
DE3800529C2 (de) Weiche Augenlinse und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69926364T2 (de) In einem verfahren mit vernetzung durch nachpolmerisation hergestelltes material für ophthalmologische geräte mit hohem brechungsindex
DE69531769T2 (de) Wasserabsorbierende Kontaktlinse
US5925294A (en) Process for the production of an intraocular lens
DE69828012T2 (de) Intraokularlinse
DE3446143C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee