DE60029228T2 - Homopolymere enthaltende vernetzer und daraus hergestelltes okulares implantat - Google Patents

Homopolymere enthaltende vernetzer und daraus hergestelltes okulares implantat Download PDF

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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft allgemein okulare Implantate. Insbesondere betrifft sie okulare Implantate aus Homopolymeren, welche chemische Quervernetzer zum Verketten von Polymerketten enthalten. Genauer gesagt, die vorliegende Erfindung zielt auf okulare Implantate aus Homopolymeren ab, welche chemische Quervernetzer mit der einzigartigen Fähigkeit zur Vorsehung einer stabilen Elastizität bei diesen Homopolymeren in Verbindung mit der Erzeugung anderer einzigartiger Kombinationen von chemischen und physikalischen Eigenschaften enthalten. Die vorliegende Erfindung ist besonders gut für die Herstellung von elastomeren, weichen, optisch klaren Homopolymeren mit einem hohen Brechungsindex und geringer Klebrigkeit und medizinische Vorrichtungen, darin eingeschlossen intraokulare Linsen, Hornhautimplantate, Hornhautauflagen und phake Brechungslinsen, die aus solchen Homopolymeren hergestellt sind, geeignet.
  • HINTERGRUND
  • Allgemein gesprochen sind "Polymere" häufig als irgendeine aus einer breiten Vielfalt an synthetisch hergestellten, nichtmetallischen oder organischen Verbindungen zu verstehen, welche zu verschiedenen Formen geformt werden können und für die kommerzielle Verwendung gehärtet werden können. Diese sind aus Makromolekülen mit hohem Molekulargewicht hergestellt, welche durch "Polymerisieren" oder chemisches Verbinden einzelner chemischer Untereinheiten oder "Monomere" hergestellt werden. Es gibt im Wesentlichen zwei Arten von Polymeren: Homopolymere und Copolymere. "Homopolymere" bestehen aus identischen, sich wiederholenden Monomeren, die chemisch zu Polymerketten von verschiedenen Längen aneinander gebunden sind. "Copolymere" bestehen aus Kombinationen von mindestens zwei unterschiedlichen Monomeren, welche polymerisiert sind unter Bildung von Ketten von verschiedenen alternierenden Monomeren oder Ketten, bei welchen die verschiedenen Monomere statistisch über diese dispergiert sind.
  • Es gibt sowohl natürlich vorkommende als auch synthetisch hergestellte Polymere. Beispiele für natürliche Polymere schließen u.a. Proteine, Polysaccharide, Desoxyribosenukleinsäure (DNA) und Kautschuk ein, wobei die einzelnen Monomeruntereinheiten jeweils Aminosäuren, Zucker, Nukleinsäuren und Isopren sind. Gängige synthetische Polymere, welche Kunststoffe und Silikone einschließen, bestehen aus chemisch hoch reaktiven Monomeren, darin eingeschlossen Styrole, Acrylate, Silanole und zahlreiche andere. Synthetische Polymere sind zu einer der bedeutendsten Klassen von Molekülen geworden seit ihrer Erfindung zu Beginn des 20. Jahrhunderts. Diese haben eine beträchtliche Auswirkung auf jeden Aspekt des menschlichen Lebens gehabt. Jedoch sind ständig beträchtliche Anstrengungen im Gange, um unser Verständnis und die Wissenschaft der Polymerchemie zu vertiefen und weiterzuentwickeln. Diese Anstrengungen schließen die Entwicklung von kritisch benötigten überlegenen Polymermaterialien mit derzeit nicht verfügbaren Kombinationen aus physikalischen und chemischen Eigenschaften ein.
  • Die physikalischen und chemischen Eigenschaften sowohl von Homopolymeren als auch von Copolymeren werden durch den Grad und die Natur von Polymerkettenwechselwirkungen innerhalb der Polymere selbst bestimmt. Diese Wechselwirkungen wiederum sind eine Funktion der Größen, Gewichte, Ladungen und chemischen Strukturen der einzelnen monomeren Untereinheiten. Die wichtigsten Arten von Wechselwirkungen zwischen Polymerketten sind jene chemischen Wechselwirkungen, die zu der im Fachbereich bekannten "Quervernetzung" führen. Das Quervernetzen kann als ein chemischer Prozess definiert werden, welcher einzelne Polymerketten miteinander verbindet durch Bilden chemischer Brücken zwischen und unter den Polymerketten. Diese "Quervernetzungen" schließen die Polymerketten zu immensen Einzelmolekülen zusammen, bei welchen die einzelnen Polymerketten nicht mehr übereinander oder im Verhältnis zueinander verrutschen können.
  • Es gibt im Wesentlichen zwei Mechanismen, durch welche Polymere quervernetzt werden können. Das erste Quervernetzungsverfahren nutzt eine externe Energiequelle, wie eine hochenergetische Strahlung oder Wärme, um Wechselwirkungen zwischen chemisch reaktiven funktionellen Gruppen innerhalb der einzelnen Monomere jeder Polymerkette herbeizuführen, wobei neue chemische Bindungen zwischen den Polymerketten gebildet werden. Polymere, die unter Verwendung einer solchen externen Energiequelle quervernetzt werden, müssen aus Monomeren aufgebaut sein, die für solche chemischen Reaktionen empfänglich sind. Typischerweise besitzen solche Monomere exponierte chemische funktionelle Seitengruppen (Teile des Monomers, die chemisch reaktiv sind und sich von der Polymerkette weg erstrecken, auch als "Reste" bezeichnet), welche zum Wechselwirken mit chemisch kompatiblen Seitengruppen an benachbarten Polymerketten imstande sind. Ein Beispiel dieses Typs der Quervernetzung beinhaltet die natürlich vorkommenden Proteine, die in Tierhaut zu finden sind. Diese Proteine sind komplexe Polymere, die aus zahlreichen unterschiedlichen Monomeren (Aminosäuren) aufgebaut sind, die jeweils hoch reaktive chemische Seitengruppen enthalten, darin eingeschlossen Schwefel-, Carbonsäure- und Aminreste. Wenn Tiere altern, führen die kumulativen Wirkungen der UV-Strahlung (Sonneneinstrahlung) eine Quervernetzung zwischen diesen Proteinmolekülen herbei, wodurch sich die physikalische Struktur dieser Polymere verändert und bewirkt wird, dass die Haut ihre natürliche Elastizität verliert und hart und runzlig wird.
  • Der zweite Quervernetzungsmechanismus nutzt die Zusetzung exogener Quervernetzungsmittel (ein zusätzliches multifunktionelles Molekül, nicht Teil einer Polymerkette) in Verbindung mit der Anwendung eines chemischen Katalysators (oder "Beschleunigers"), welcher die Reaktion zwischen den Quervernetzungsmitteln und den chemisch funktionellen Gruppen innerhalb der Polymerketten beschleunigt. Solche chemischen Reaktionen unter Polymerketten unter Verwendung von Quervernetzungsmitteln sind nicht auf Polymere mit chemischen Seitengruppen beschränkt. Vielmehr funktioniert diese Form der chemischen Quervernetzung genauso gut mit kleineren Monomeruntereinheiten (wie "Isopren" oder Naturkautschuk), bei welchen die einzige reaktive funktionelle Gruppe eine chemische Doppelbindung ist, die innerhalb des linearen Teils des Moleküls (dem geraden Teil der Polymerkette, der sich nicht von dem Makromolekül weg erstreckt) maskiert bzw. sequestriert ist. Daher sieht die Verwendung von Quervernetzungsmitteln, entweder allein oder in Verbindung mit externen Energiequellen wie Wärme und Strahlung, einen äußerst vielseitigen Quervernetzungsmechanismus, welcher tiefe Veränderungen bei den Polymereigenschaften hervorrufen kann.
  • Ein Beispiel für die dramatischen Veränderungen, die solche exogenen Quervernetzungsmittel in einem Polymer vorsehen können, ist die "Vulkanisierung" von Kautschuk. Die Vulkanisierung ist der Prozess der chemischen Überbrückung oder Verbindung der Polymerketten von Naturkautschuk (Polyisopren) unter Verwendung von elementarem Schwefel als das exogene Quervernetzungsmittel. Wärme und Verbindungen wie Peroxide, Metalloxide und chlorierte Chinone werden ebenfalls zur Katalysierung der chemischen Reaktionen zwischen den Polyisoprenketten und dem Schwefel verwendet. Ohne Vulkanisierung ist natürlich vorkommender Rohkautschuk eine extrem klebrige, amorphe Masse, die keine Form beibehält und leicht durch organische Verbindungen, wie Benzin, Öl und Aceton, löslich gemacht oder gelöst wird. Nach dem Quervernetzen wird der Rohkautschuk hart und wird weniger klebrig, beständiger gegenüber einem kälteinduzierten Erhärten oder wärmeinduzierten Erweichen und beständig gegenüber organischen Lösungsmitteln. Dieser quervernetzte Kautschuk kann zu Handelsartikeln und -produkten geformt werden, während er heiß und flüssig ist, und behält die geformte Gestalt beim Abkühlen bei. Ohne ein Quervernetzen würde Naturkautschuk nicht diese vorteilhaften Eigenschaften besitzen, die für deren weiten Bereich industrieller Anwendungen erforderlich sind, darin eingeschlossen Reifen, Schuhe, elektrische Isolierungen und wasserfeste Artikel.
  • Diese Quervernetzungstechniken kommen häufig sowohl mit natürlichen als auch mit synthetischen Polymeren zur Anwendung, um Polymerverbindungen mit optimierten Eigenschaften für Spezialanwendungen zu erzeugen. Allerdings ist das Quervernetzen von Polymeren ein technisch schwieriges Verfahren, das für gute Resultate genau kontrolliert werden muss. Quervernetzungsmittel können einfache anorganische Verbindungen, wie der für die weiter oben erläuterte Vulkanisierung verwendete Schwefel, sein oder können komplexere organische Verbindungen sein, wie das in einer großen Vielzahl von exotischeren Kunststoffen verwendete Divinylbenzol. Die Menge des hinzugefügten Quervernetzers, die Rate, bei welcher die Quervernetzungsreaktion auftreten darf, und die Dichte der auf den Polymerketten vorhandenen quervernetzbaren chemischen funktionellen Gruppen tragen alle zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften des resultierenden Polymers bei.
  • Demzufolge sieht sich der Polymerchemiker einer Reihe schwieriger und widersprüchlicher Wahlmöglichkeiten gegenüber, die häufig zu Kompromissen führen, die notwendig sind, um die geeigneten Endverbindungen für eine(n) bestimmte(n) Anwendung oder Zweck zu erhalten. Weiterhin ist es von wesentlicher Bedeutung, dass der Polymerchemiker die genauen physikalischen und chemischen Eigenschaften versteht, die bei den Polymerendverbindungen erwünscht sind, bevor die Quervernetzungsindustrie und -mechanismen gewählt werden können. Häufig hat ein Verfahren, welches eine erwünschte physikalische Eigenschaft, wie die Polymerhärte, betont, eine negative Auswirkung auf eine andere erwünschte Eigenschaft, wie die Oberflächenklebrigkeit oder -haftung. Aus diesem Grund verlangt jede Quervernetzungsanwendung eine einzigartige Polymerformulierung und ein damit verbundenes Syntheseverfahren für die Herstellung, darin eingeschlossen neue Quervernetzer- und Monomerkombinationen. Somit wird ersichtlich, dass das Design und die Entwicklung eines Polymers für eine spezifische Aufgabe eine entmutigende Herausforderung ist, welche völlig neue chemische und technologische Herangehensweisen beinhalten kann.
  • Vermutlich liegt eine der am meisten herausfordernden Anwendungen für moderne Polymere auf dem Gebiet der Medizin, wie dem Gebiet der Augenheilkunde, die sich mit der Struktur, Funktion, Wiederherstellung und Erkrankungen des Auges befasst. Wo eine Beschädigung oder Erkrankung (typischerweise Katarakte) den Ersatz der natürlichen menschlichen Linse des Auges erfordert, ist eine Polymerlinse, welche eine einzigartige Kombination von biologischen und physikalischen Eigenschaften aufweist, erforderlich. Zusätzlich zum Ersatz von intraokularen Linsen (IOLs) können beschädigte Hornhäute Hornhautimplantate oder -auflagen erfordern. Erst vor kurzem wurden ausgleichende medizinische Implantate, die als "phake" Linsen bekannt sind, vorgeschlagen mit dem Ziel, die Lichtfokussierungsfunktion der natürlichen Linse zu verbessern oder zu korrigieren. Allgemein müssen die Polymere, die zur Herstellung solcher Linsen und Okulare Implantate verwendet werden, optisch klar sein, einen Brechungsindex innerhalb des für das menschliche Shevermögen geeigneten Bereichs haben und biokompatibel sein. Darüber hinaus müssen solche Implantate die konkurrierenden physikalischen Eigenschaften der Elastizität und Flexibilität mit hoher Festigkeit und Stabilität ins Gleichgewicht bringen.
  • Frühere IOLs, die aus solchen Polymeren hergestellt sind, wie Polymethylmethacrylat (PMMA), waren steif und erforderten einen großen Einschnitt (größer als 6 mm), um im Auge eingesetzt zu werden. Dies führte häufig zu einem in die Länge gezogenen und unbequemen Heilungsprozess, welcher weiter die Entwicklung von weichen IOLs stimulierte, die gebogen und durch eine wesentlich kleinere Öffnung (im Größenbereich von 4,0 mm oder weniger) eingesetzt werden konnten, um die Heilungszeit und mögliche Komplikationen zu verringern. Allerdings war das Biegen einer IOL für die Implantation mit kleinen Einschnitten, obwohl in der Theorie einfach, aber schwer zu bewerkstelligen aufgrund der stark kollidierenden physikalischen Anforderungen, die von den Polymeren, die zur Herstellung solcher medizinischen Implantate verwendet werden, verlangt werden. Das Biegen einer Linse für die Implantation trug wesentlich zu den an die verwendeten Polymerverbindungen gestellten Ansprüchen bei, indem verlangt wurde, dass Polymere alle der zuvor genannten Attribute, optische Klarheit, nicht-klebrige Oberflächen, Stabilität und Biokompatibilität u.a. besitzen, sondern auch indem verlangt wurde, dass das Implantat eine ausreichende Flexibilität für das Biegen besitzt und dabei gleichzeitig gegenüber einer durch das Biegen herbeigeführten Beschädigung und Verformung beständig ist.
  • Anfängliche Versuche, eine Polymerverbindung zu finden, die für die Verwendung mit biegbaren IOLs geeignet sein könnten, zentrierten sich um Silikonmonomere. Silikonpolymer-IOLs wiesen eine hervorragende optische Klarheit, einen passenden Brechungsindexbereich auf, waren allgemein biokompatibel und hatten eine hervorragende Elastizität. Allerdings waren diese Linsen relativ steif und schwer zu biegen, was größere Einschnitte als ideal, Spezialimplantationswerkzeuge und -techniken erforderte, und sie sind dafür bekannt, sich mit nahezu explosiver Intensität zu entfalten, wobei möglicherweise feine Strukturen innerhalb des Auges beschädigt werden. Ferner sind Silikonimplantate nicht mehr so gefragt aufgrund von latenten Biokompatibilitätsbedenken. Als eine Folge davon wurden eine Reihe alternierender, organischer Nicht-Silikon-Polymere, die von Acrylat und Acrylatestern abgeleitet sind, erforscht und entwickelt.
  • Viele Arten von Acrylatpolymeren sind für die Anfertigung von biegbaren IOLs verwendet oder vorgeschlagen worden. Die Mehrzahl dieser vorgeschlagenen Acrylatpolymere sind Copolymermischungen von mehreren Monomeren, die für die Vorsehung der gewünschten Kombination von Eigenschaften, die jeder Monomerkomponente eigen sind, bestimmt sind. Allerdings waren die technischen Schwierigkeiten bei der Herstellung weicher, biegbarer optischer Polymere zahlreich, wodurch der Fortschritt auf dem Gebiet sehr verlangsamt wurde. Das/die ideale okulare Implantat oder okulare Linse, wie zuvor erwähnt, muss optisch klar sein und muss dies über einen langen Zeitraum nach der Implantation bleiben. Der Brechungsindex muss größer als 1,50 sein und die Linse muss stabil elastisch sein und muss auf 150% ihrer Vordehngröße vor dem Bruch (Dehnungsfaktor) gedehnt werden können. Das Implantat muss weich genug sein, um ein leichtes Vor-Einsetzungs-Biegen zu erlauben, und muss eine nicht-klebrige Oberfläche haben, sodass die eingesetzte Linse sich in einer vorhersagbaren Weise entfaltet, ohne eine weitere oder schwierige Manipulation zu erfordern.
  • Diese häufig konkurrierenden Forderungen sind äußerst schwer in einem einzigen Material zu kombinieren. Zum Beispiel sind Polymere mit geringer Klebrigkeit häufig zu hart und werden rissig beim Biegen. Umgekehrt lassen sich weichere Polymere leicht biegen, sind üblicherweise klebrig, was sie schwer zu handhaben macht und die Implantation und das Entfalten nach dem Einsetzen kompliziert. Darüber hinaus muss das ideale okulare Implantat eine stabile elastische Struktur aufweisen, die nicht beschädigt, verformt oder zerstört wird durch Biegen, während gleichzeitig alle optischen Qualitäten, die erforderlich sind, um als ein(e) erfolgreiches Implantat, Linse oder Hornhautersatz zu fungieren, beibehalten werden. Trotz der fast ständigen Fortschritte in der Polymerchemie und im Design von Okularen Implantaten konnten die Copolymere des Stands der Technik keine IOLs und okulare Implantate mit diesen idealen Kombinationen von Eigenschaften vorsehen.
  • Die Mehrzahl von Nicht-Silikon-Polymeren, die für IOLs und okulare Implantate verwendet werden, waren Acrylatcopolymere, die allgemein Kombinationen einzelner Monomere in Konzentrationen im Bereich von etwa 20 Prozent bis 80 Prozent enthielten. Diese Copolymere wurden unter Verwendung einer Vielzahl von im Fachbereich bekannten Techniken, einschließlich externer Energiequellen, exogener Quervernetzer, Katalysatoren und Beschleuniger, polymerisiert. Das Quervernetzen wurde im Falle der Durchführung allgemein bewerkstelligt, um die Polymere unter Verwendung geringer Konzentrationen von Diacrylaten mit einem niedrigen Molekulargewicht, multifunktionellen Estern, Epoxiden und Diolen zu stabilisieren.
  • Im Gegensatz zu diesen bekannten chemischen Techniken und Zusammensetzungen stellten die Erfinder der vorliegenden Anmeldung überraschend fest, dass durch individuelles Gestalten der strukturellen Konfigurationen ihrer Quervernetzungsmittel gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung sie Homopolymermaterialien erzeugen können, welche deutlich überlegene Kombinationen von physikalischen und chemischen Eigenschaften besitzen, die zuvor bei derzeit verfügbaren Homopolymeren und Copolymeren unerreichbar waren. Zum Beispiel sind Linsen, die aus den Homopolymeren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, obwohl sie optisch klar und bemerkenswert elastisch sind, physikalisch stabil und können zu sehr dünnen Querschnittstrukturen gegossen werden, die zuvor nur mit wesentlich härteren Polymeren verfügbar waren.
  • Als ein Ergebnis können Okulare Implantate einschließlich IOLs mit stark sich verjüngenden peripheren Grenzen hergestellt werden. Dies ist besonders wichtig bei IOLs, da die vorliegende Erfindung nun die Möglichkeit gibt, stabil elastische intraokulare Linsen mit scharfen Kanten anzufertigen. Als ein Ergebnis wird, so nimmt man an, die Zellmigration zwischen der Rückseite des IOL und der hinteren Kapsel des Auges [ein Prozess, der häufig zu einer Eintrübung der hinteren Kapsel (PCO) führt, wodurch verhindert wird, dass Licht die Retina des Auges erreicht, und was möglicherweise zu Blindheit führt] in signifikanter Weise verringert. Intraokulare Linsen des Stands der Technik, die aus herkömmlichen Acrylatpolymeren gegossen werden, können nicht mit solchen sich verjüngenden Umfangsgrenzen mit scharfen Kanten angefertigt werden infolge der Instabilität herkömmlicher "weicher" Polymere, wenn sie in solche dünnen Konfigurationen gegossen werden. Folglich können Patienten mit IOLs, die aus herkömmlichen Polymeren hergestellt sind, für eine Zellmigration und eine sich daraus ergebende PCO anfälliger sein.
  • Außerdem ist, wie im Fachbereich bekannt, ein gängiges nicht-invasives Operationsverfahren für die Beseitigung einer Eintrübung der hinteren Kapsel der Einsatz eines Lasers, wie eines Yttrium-Aluminium-Granat- oder YAG-Lasers, um die Sehkraft des Patienten wiederherzustellen. Diese Verfahrensweise, als YAG-Kapsulotomie bekannt, erzeugt einen Einschnitt oder ein Loch in der eingetrübten hinteren Kapsel, was dann das Hindurchtreten von Licht zur Retina erlaubt. Allerdings ist eine nicht unübliche Komplikation einer Laser-Kapsulotomie ein Linsenschaden, der auftreten kann, wenn eine IOL von herkömmlichem Acrylatpolymer versehentlich von dem YAG-Laser während der Kapsulotomie getroffen wird. Dies kann Schäden verursachen, die von einem Pitting bzw. Grübchenbildung der Linse bis zum vollständigen Bruch der Linse reichen, was deren chirurgische Entfernung und Ersatz erfordert.
  • Die US 5 891 931 offenbart biegbare Augenvorrichtungsmaterialien mit einem hohen Brechungsindex, welche einen UV-absorbierenden Chromophor enthalten, der durch Exposition an Blaulicht unter Verwendung eines Benzoylphosphinoxidphotoinitiators gehärtet wird.
  • Weiche Acrylmaterialien mit einem hohen Brechungsindex mit einer Verlängerung nach dem Bruch von mindestens 150% und welche als intraokulares Linsenmaterial nützlich sind, sind in der WO 96/40303 offenbart.
  • Die US 5 674 960 betrifft Polymere mit hohem Brechungsindex, die durch Copolymerisation von Acrylmonomeren hergestellt werden.
  • Demgegenüber sind aus den Homopolymeren der vorliegenden Erfindung hergestellte IOLs zusätzlich zu der Tatsache, dass sie für PCO weniger anfällig sind, ebenso weniger anfällig für Laserschäden. In dem seltenen Fall, dass PCO in Verbindung mit den Linsen der vorliegenden Erfindung auftritt, nimmt man an, dass die "gummiartige" Konsistenz der Homopolymere der vorliegenden Erfindung daraus hergestellte IOLs wesentlich weniger anfällig für die schädigenden Wirkungen von YAG-Lasern macht. Mithin wird eine Grübchenbildung und Rißbildung durch fehlgeleitete Laser in signifikanter Weise verringert. Daher nimmt man an, dass stabil weiche, elastische IOLs, die aus den neuen Homopolymeren der vorliegenden Erfindung angefertigt werden, das Auftreten von PCO wesentlich verringern und ebenso das Auftreten durch Linsenschäden von Laser-Kapsulotomien, falls später erforderlich. Dies wiederum führt zu einem verminderten Unbehagen beim Patienten und Komplikationen und zu deutlich gesenkten medizinischen Kosten.
  • Ein weiterer Vorteil der stabilen elastischen Homopolymere der vorliegenden Erfindung sind deren bemerkenswert hohe Brechungsindices. Als eine Folge davon können aus diesen Homopolymeren hergestellte IOLs in noch dünneren Querschnittsformen gegossen werden als sie früher verfügbar waren, ohne deren optische Auflösung zu opfern. Somit können gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellte Linsen zu wesentlich kleineren gebogenen Konfigurationen gebogen werden, wodurch IOLs erhalten werden, die in das Auge durch kleinere Einschnitte (im Größenbereich von 3,2 bis 4,0 mm) eingesetzt werden können, als IOLs, die aus bekannten biegbaren Polymeren hergestellt sind. Deshalb sollte von Fachleuten auf dem Gebiet anerkannt werden, dass, wie die biegbaren Silikon- und Acrylatpolymere im Stand der Technik eine signifikante Verbesserung im Vergleich mit den harten, unflexiblen IOLs, welche diesen vorausgingen, bedeuteten, sorgen IOLs aus den Homopolymeren der vorliegenden Erfindung noch für einen weiteren technologischen Sprung nach vorne.
  • Demzufolge ist es, wie ausführlich hierin erläutert wird, ein Ziel der vorliegenden Erfindung, stabil elastische, optisch klare Homopolymere, die mit steifen, strukturverbessernden Quervernetzern quervernetzt sind, bereitzustellen.
  • Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, weiche, optisch klare, biegbare IOLs mit einem hohen Brechungsindex bereitzustellen, welche Oberflächen mit geringer Klebrigkeit aufweisen.
  • Es ist noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, stabil elastische IOLs mit peripheren Grenzen bereitzustellen, welche sich zu scharfen Kanten verjüngen, die reiß- und bruchfest sind.
  • Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, IOLs aus "gummiartigen" Homopolymeren bereitzustellen, welche gegenüber YAG-Laserschäden beständig sind.
  • Es ist noch ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, stabile, elastische, biegbare IOLs mit ausreichend hohen Brechungsindices bereitzustellen, sodass die IOLs so dimensioniert werden können, um das Einsetzen durch einen wirklich kleinen Einschnitt im Auge zu ermöglichen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Diese und andere Ziele werden durch die Zusammensetzungen und Artikel der vorliegenden Erfindung erreicht, welche eine stabile Elastizität herbeiführende Quervernetzer nutzen, welche steife chemische Gruppen enthalten, die zwischen mindestens zwei polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten chemischen Gruppen angeordnet sind, um optisch klare Homopolymere mit einem hohen Brechungsindex und geringer Klebrigkeit bereitzustellen, wie in Anspruch 1 der vorliegenden Erfindung beansprucht. Wenn Homopolymere entsprechend der Lehre der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, weisen diese einzigartige Kombinationen von physikalischen und chemischen Eigenschaften auf, darin eingeschlossen Glasübergangstemperaturen von gleich oder weniger als etwa 15°C, Brechungsindices von höher als 1,50 und Verlängerungen nach dem Bruch von wenigstens 150% auf. Diese stabil elastischen, optischen klaren Homopolymere mit hohem Brechungsindex und geringer Klebrigkeit der vorliegenden Erfindung sind besonders gut geeignet für die Verwendung in medizinischen Vorrichtungen, wie Okularen Implantaten, einschließlich intraokularer Linsen (IOLs), Hornhautimplantaten oder -auflagen, und phaken Linsen.
  • Im Gegensatz zum Stand der Technik sind IOLs, die aus den optischen klaren Homopolymeren mit hohem Brechungsindex und geringer Klebrigkeit der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, stabil elastisch und können gerollt oder gebogen werden, ohne die Form oder resultierende Funktion der Linsen zu zerstören, verformen oder zu beschädigen. Die gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellten IOLs können in Konfigurationen mit sich verjüngenden peripheren Grenzen, welche die stabil elastischen IOLs mit medizinisch erwünschten scharfen Kanten versehen, gegossen werden. Darüber hinaus sind gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellte IOLs dünner als bekannte biegbare Linsen und können zum Einsetzen durch kleine Einschnitte im Auge von ungefähr 3 mm oder gar weniger gerollt oder gebogen werden. Nachdem sie im Auge eingesetzt wurden, erlauben die Oberflächen mit geringer Klebrigkeit der IOLs, die durch die Homopolymere der vorliegenden Erfindung bereitgestellt werden, dass sich diese IOLs auf natürliche Weise in einer vorhersagbaren Weise entfalten, wodurch die Möglichkeit einer Beschädigung von Strukturen innerhalb des Auges oder der Notwendigkeit einer weiteren Manipulation der Linsen nach dem Einsetzen durch den Implantationschirurgen verringert wird.
  • Allgemein gesagt, schließen Komponenten der Homopolymere der vorliegenden Erfindung Phenoxyethylacrylat-, Poly(ethylenglycol)phenylethylacrylat-, 2-Phenylethylacrylat-, 3-Phenylethylacrylat-, 4-Phenylethylacrylat- und Alkylacrylatderivate ein.
  • Die eine stabile Elastizität herbeiführenden steifen Quervernetzer der vorliegenden Erfindung schließen Diacrylate und Dimethacrylate von Bisphenol-A-ethoxylat (1 EO/Phenol), Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol), Bisphenol-A-propoxylat (2 PO/Phenol), Bisphenol-A, 2,2'-diallylbisphenol A, Bis(4-(2-acryloylethoxy)phenyl)methan, Bis(4-(2-methacryloylethoxy)phenyl)methan, Bis(naphthol)-A-ethoxylat (X EO/Naphthol), Bis(2-acryloylalkylphenyl)propan, Bis(2-methacryloylalkylphenyl)propan, 3,3'-(Ethylendioxy)diphenyl-A-ethoxylat (X EO/Phenol) und Naphth-diol-A-ethoxylat (2X EO/Naphthalin) ein, wobei X = 1–5.
  • In einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die neuen Homopolymere so formuliert, um etwa 95% bis 99,5% Monomer in Verbindung mit einer Konzentration zwischen etwa 0,5 bis 5,0% der eine stabile Elastizität herbeiführenden Quervernetzer zu enthalten.
  • In einer weiteren beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Homopolymere der vorliegenden Erfindung so formuliert, um etwa 97,1% bis 99,5% Monomer zu enthalten, und die eine stabile Elastizität herbeiführenden Quervernetzer liegen in einer Konzentration zwischen etwa 0,5 bis 2,9% vor.
  • In noch einer weiteren alternativen beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die einzigartig stabilen elastischen Homopolymere zur Herstellung von IOLs mit einem Glasübergangspunkt von gleich oder unterhalb etwa 15°C, einem Brechungsindex von ungefähr 1,50 oder höher, einer Verlängerung nach dem Bruch von wenigstens etwa 150% verwendet und sind optisch klar. Als ein Ergebnis eignen sich diese Linsen besonders gut für Implantationstechniken mit wirklich kleinen Einschnitten und können durch einen Einschnitt von ungefähr 3,0 bis 3,4 mm oder kleiner eingesetzt werden.
  • Weitere Ziele und Vorteile der Zusammensetzungen und Artikel der vorliegenden Erfindung, welche eine stabile Elastizität herbeiführende Quervernetzer, die steife chemische Gruppen enthalten, bereitstellen, um optisch klare, stabile elastische Homopolymere mit hohem Brechungsindex und geringer Klebrigkeit herzustellen, welche für die Verwendung in medizinischen Vorrichtungen geeignet sind, sowie ein besseres Verständnis hiervon erhält der Fachmann auf dem Gebiet nach Betrachtung der folgenden ausführlichen Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen hiervon in Verbindung mit der dazugehörigen Zeichnung.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG VON BEISPIELHAFTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine stabile Elastizität herbeiführende steife Quervernetzer, daraus gebildete Homopolymere, Artikel und medizinische Vorrichtungen, einschließlich intraokularer Linsen, und damit zusammenhängende Verfahren bereit. Die Homopolymere der vorliegenden Erfindung weisen Brechungsindices von ungefähr 1,50 oder höher, Glasübergangstemperaturen (Tg) von etwa 15°C oder darunter, Verlängerungen nach dem Bruch von wenigstens etwa 150%, Zugfestigkeiten von höher als 250 psi und Shore-Härten von etwa 25–45 auf. Außerdem sind sie stabil elastisch und biegbar, sind aber dennoch optisch klar und weisen Oberflächen mit einer geringen Klebrigkeit auf. Die eine stabile Elastizität herbeiführenden Quervernetzer der vorliegenden Erfinder sind multifunktionelle Moleküle, wie diethylenisch ungesättigte Verbindungen, die steife chemische Gruppen enthalten, welche zwischen den ungesättigten Gruppen angeordnet sind, sind aber nicht auf diese beschränkt.
  • Die Quervernetzer der vorliegenden Erfindung tragen zur Vorsehung der einzigartigen Kombinationen von vorteilhaften chemischen und physikalischen Eigenschaften bei, die bei den gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellten Homopolymeren zur Verfügung stehen. Diese erfindungsgemäßen Homopolymere eignen sich idealerweise für die Anfertigung von medizinischen Vorrichtungen, insbesondere von Okularen Implantaten, und noch spezieller von intraokularen Linsen (IOLs), Hornhautimplantaten oder -auflagen, und phaken Linsen. Die gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellten Implantate können so hergestellt werden, dass sie einen sich verjüngenden Umfang oder eine periphere Grenze besitzen, die in einer gewünscht scharfen Kante endet. Darüber hinaus ermöglichen die hohen Brechungsindices der Homopolymere der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den zuvor nicht verfügbaren Kombinationen von anderen vorteilhaften physikalischen und chemischen Eigenschaften die Herstellung von IOLs, die dünn genug sind, um durch Einschnitte im Größenbereich von tatsächlich 3 mm oder weniger eingesetzt zu werden, die gleichen Einschnittgrößen, die erforderlich sind, um die natürliche menschliche Linse unter Anwendung herkömmlicher Operationstechniken, wie der Phakoemulsifikation, zu entfernen.
  • Die stabilen elastischen quervernetzten Homopolymere der vorliegenden Erfindung können durch Polymerisieren eines Monomers und anschließendes Quervernetzen der resultierenden Polymerketten mit einem Quervernetzungsmittel mit wenigstens einer steifen chemischen Gruppe synthetisiert werden. Beispiele für geeignete steife chemische Gruppen schließen Alkaryl-, Biphenyl- und Naphthalingruppen ein.
  • Die Quervernetzer der vorliegenden Erfindung besitzen relativ hohe Molekulargewichte im Bereich zwischen etwa 300 Dalton bis etwa 650 Dalton. Diese neuen Quervernetzer, die steife Strukturgruppen enthalten, schließen Diacrylate und Dimethacrylate von Bisphenol-A-ethoxylat (1 EO/Phenol), Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol), Bisphenol-A-progoxylat (2 PO/Phenol), Bisphenol-A, 2,2'-Diallylbisphenol A, Bis (4-(2-acryloylethoxy)phenyl)methan, Bis (4-(2-methacryloylethoxy)phenyl)methan, Bis(naphthol)-A-ethoxylat (X EO/Naphthol), Bis(2-acryloylalkylphenyl)propan, Bis(2-methacryloylalkylphenyl)propan, 3,3'-(Ethylendioxy)diphenyl-A-ethoxylat (X EO/Phenol) und Naphth-diol-A-ethoxylat (2X EO/Naphthalin) ein, wobei X = 1–5.
  • Die relativ hohen Molekulargewichte der eine stabile Elastizität herbeiführenden steifen Quervernetzer der vorliegenden Erfindung ergeben Homopolymere mit einem relativ hohen prozentmäßigen Gewichtsanteil an Quervernetzer, unter gleichzeitiger Beibehaltung einer geringen Quervernetzungsdichte. Dies ermöglicht, dass die gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellen Homopolymere zu den Vorzügen des Quervernetzers weiter beitragen, ohne dass eine Vernetzungsdichte eingeführt werden muss, die hoch genug ist, um das Polymer inflexibel bzw. steif und spröde zu machen. Einer der Vorzüge der eine stabile Elastizität herbeiführenden steifen Quervernetzer der vorliegenden Erfindung, die den Homopolymeren der vorliegenden Erfindung verliehen werden, ist die verbesserte Hydrophobizität oder Wasserabweisung. Dies verringert die Oberflächenklebrigkeit der Homopolymere, ein Problem, das üblicherweise mit herkömmlichen "weichen" Acrylpolymeren verbunden wird, welche deren Nutzen als Okulare Implantate stark einschränken, indem deren Herstellung und die nachfolgende Manipulation sowie deren Rückverformung nach der Implantation erschwert wird.
  • Die optisch klaren, stabilen, elastischen Homopolymere mit hohem Brechungsindex und geringer Klebrigkeit der vorliegenden Erfindung werden gemäß den Lehren von dieser durch die Verwendung des eine stabile Elastizität herbeiführenden Quervernetzers, der hierin beschrieben ist, in relativ niedrigen Konzentrationen zwischen etwa 0,5% bis 5,0% hergestellt, um die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Homopolymers in kontrollierbarer Weise zu modifizieren. Zum Beispiel führen diese Quervernetzerkonzentrationen allgemein innerhalb der erwarteten Konzentrationen für normale oder herkömmliche Quervernetzer zu stabil elastischen Homopolymeren mit einer Verlängerung nach dem Bruch von 150% oder mehr. Demgegenüber werden, wenn die Konzentration von Quervernetzer auf über 5% erhöht wird oder wenn Quervernetzer mit einem niedrigeren Molekulargewicht verwendet werden, womit die Vernetzungsdichte erhöht wird, die resultierenden Homopolymere steif und nicht biegbar.
  • Es sollte für einen Fachmann auf dem Gebiet ersichtlich sein, dass vor der vorliegenden Erfindung die einzig verfügbaren Techniken, die dafür bekannt sind, auf wirksame Weise weiche, biegbare Polymere bereitzustellen, das Kombinieren signifikanter Konzentrationen von mehreren Monomeren, die jeweils dafür bekannt sind, dass sie ihre eigenen vorteilhaften Eigenschaften als ein Homopolymer besitzen, zu einem einzelnen Copolymer waren, das, so hofft man, eine erwünschte Kombination dieser mehrfachen Einzeleigenschaften zeigt. Leider lieferten diese Techniken selten die gewünschten Resultate. Zum Beispiel führte eine Erhöhung der Weichheit oder Elastizität eines Copolymers durch Verringern der Menge des verwendeten Quervernetzers allgemein zu einer Zunahme von dessen Oberflächenklebrigkeit. Ein Verringern der Oberflächenklebrigkeit durch Erhöhen der Quervernetzerkonzentration führte allgemein zu einer Erhöhung der Härte des Copolymers, wodurch dieser steif gemacht wurde. Weiterhin verringerte ein Erhöhen der Polymerweichheit und Elastizität allgemein die physikalische Stabilität des Copolymers, sodass extreme Verlängerungen von mehr als 100% zu einem tatsächlichen Reißen und bleibenden Verformungen innerhalb des Polymers führen. Inzwischen kann die optische Klarheit durch Schwankungen irgendeiner dieser Eigenschaften beeinträchtigt werden. Obwohl einige in dem Fachbereich versuchten, relativ hohe Konzentrationen von allgemein als Quervernetzerverbindungen geltenden Verbindungen für die Verwendung als ein oder mehrere der Monomere in einer Copolymermischung zu substituieren, waren diese Anstrengungen ebenfalls erfolglos. Folglich gibt es sehr wenige polymere Verbindungen, die im Fachbereich bekannt sind, welche solche gewünschten Kombinationen von Eigenschaften zeigen und somit als geeignete Materialien für Okulare Implantate und Linsen fungieren.
  • Daher sind im Unterschied zu Copolymeren des Stands der Technik, die aus mehreren und unterschiedlichen Monomeren gebildet werden, die einzelnen Monomere, die zur Herstellung der neuen Homopolymere der vorliegenden Erfindung verwendet werden, jene, deren Homopolymere, die gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung gebildet werden, eine Glasübergangstemperatur (Tg) zwischen etwa –40°C bis +15°C haben. Beispielhafte Homopolymere, die für die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, schließen Phenoxyethylacrylat-, Poly(ethylenglycol)phenylethylacrylat-, 2-Phenylethylacrylat-, 3-Phenylethylacrylat-, 4-Phenylethylacrylat- und Alkylacrylatderivate ein.
  • Zusätzlich zu den eine stabile Elastizität herbeiführenden Quervernetzern der vorliegenden Erfindung können andere Komponenten den Homopolymeren innerhalb des Umfangs und der Lehren der vorliegenden Erfindung hinzugefügt werden. Diese können UV-absorbierende Verbindungen und Polymerisationsinitiatoren einschließen, ohne auf diese beschränkt zu sein. Nicht-einschränkende Beispiele solcher zusätzlichen Komponenten schließen bekannte UV-absorbierende Stoffe, wie acrylat-, methacrylat- und vinylfunktionalisierte Benzotriazole und Benzophenole ein. Desgleichen schließen die Polymerisation initiierende Verbindungen, welche den Homopolymeren auf Wunsch hinzugefügt werden können, ohne Einschränkung Peroxide, Peroxydicarbonate, azofreie Radikalinitiatoren, wie Azobisisobutyronitril (AIBN) und UV-Initiatoren, wie Irgacure®1850, Irgacure®369 und Darocur®1700 (diese UV-Initiatoren sind Produkte von Ciba Specialty Chemicals, Basel, Schweiz) ein.
  • Ein weiteres Verständnis der eine stabile Elastizität herbeiführenden Quervernetzer, der daraus hergestellten modifizierten Homopolymere, der aus den modifizierten Homopolymeren hergestellten Artikel und der damit verbundenen Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten Fachleute auf dem Gebiet durch die folgenden nicht-einschränkenden Beispiele. Die Beispiele 1–8 zeigen repräsentative Materialien und damit verbundene Materialien für die Herstellung von stabil elastischen, optisch klaren Homopolymeren mit einem hohen Brechungsindex und geringer Klebrigkeit, die gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden. Das Beispiel 9 erläutert die Verwendung von beispielhaften neuen Homopolymermaterialien und damit verbundenen Verfahren zur Bildung stabiler elastischer IOLs mit geringen Einschnitten gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung.
  • BEISPIEL 1
  • Eine Mischung, welche 46,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 3,5 g Bisphenol-A-ethoxylat-(2 EO/Phenol)-dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas übertragen. Die Formen bestanden aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen überführt und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von so hoch wie 1,559 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 2
  • Eine Mischung, welche 47,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 2,5 g Bisphenol-A-ethoxylat-(2 EO/Phenol)-dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Wie in Beispiel 1 bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,558 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 3
  • Eine Mischung, welche 48,0 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 2,0 g Bisphenol-A-ethoxylat-(2 EO/-Phenol)-dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Wie zuvor bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon- Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,556 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 4
  • Eine Mischung, welche 48,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 1,5 g Bisphenol-A-ethoxylat-(2 EO/Phenol)dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Die Formen bestanden aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,557 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 5
  • Eine Mischung, welche 49,0 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 1,0 g Bisphenol-A-ethoxylat-(2 EO/Phenol)dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Erneut bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,558 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 6
  • Eine Mischung, welche 47,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 2,5 g Bisphenol-A-propoxylat-(2 EO/Phenol)diacrylat (BPPDA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Erneut bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,558 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 7
  • Eine Mischung, welche 47,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 2,5 g Bisphenol-A-dimethacrylat (BPMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Erneut bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,556 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 8
  • Eine Mischung, welche 47,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 2,5 g Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol)-diacrylat (BPEA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Erneut bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,557 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 9
  • Eine Mischung, welche 45,0 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 5,0 g Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol-)dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Erneut bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,559 und eine Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 10
  • Eine Mischung, welche 40,0 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 10,0 g Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol-)dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Wie in Beispiel 1 bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,558 und eine Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 11
  • Eine Mischung, welche 49,5 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 0,5 g Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol-)dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Wie zuvor, bestanden die Formen aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,556 und eine Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C.
  • BEISPIEL 12
  • Eine Mischung, welche 49,75 g Ethylenglycolphenyletheracrylat (PEA), 0,25 g Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol-)dimethacrylat (BPDMA), 0,65 g 2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethylacrylat (BHPEA) und 50 mg Azobisisobutyronitril (AIBN) enthielt, wurde mit hochreinem Stickstoffgas 15 bis 20 Minuten lang aufwallen gelassen und dann auf Tafelgussformen (Formen) unter Verwendung einer Kannüle unter Druck mit hochreinem Stickstoffgas überführt. Die Formen bestanden aus zwei Glasplatten, die durch eine 2,5-mm-Fluorsilikon-O-Ring-Dichtung, die mit vier Klemmen befestigt war, getrennt waren. Die Formen wurden mit der Monomermischung unter Verwendung einer Kannüle mit einer Doppelspitze gefüllt. Ein Ende der Kannüle wurde durch die Fluorsilikon-Dichtung der Form eingeführt und das andere Ende wurde in einen die Monomermischung enthaltenden Kolben gegeben. Die gefüllten Formen wurden bei 75°C mindestens 16 Stunden lang in einem Ofen erwärmt, gefolgt von einem Erhitzen bei 120°C für weitere 8 Stunden. Nachdem der Polymerisationsprozess abgeschlossen war, wurden die Formen auf 55°C gekühlt und mindestens 20 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten. Die Formen wurden geöffnet und die Acrylbahnen wurden bei 120°C 16 Stunden lang gehärtet. Potenziell toxischer Rückstand, der in der vollständig gehärteten Acrylbahn zurückblieb, wurde vor dem Trocknen entfernt. Die Acrylbahn wurde mit Isopropylalkohol 48 Stunden lang in einem Soxhlet-Apparat behandelt. Im Anschluss an das Extraktionsverfahren wurde die Acrylbahn aus der Soxhlet-Kammer entnommen, bedeckt und zu einem Umluftofen übertragen und 48 Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet. Als Nächstes wurde die teilweise getrocknete Acrylbahn in einen Vakuumofen gegeben und auf 45°C unter einer reduzierten Atmosphäre 24 Stunden lang erwärmt, danach bei 75°C weitere 48 Stunden lang erwärmt, um den Trocknungsvorgang zu Ende zu führen. Das resultierende Acrylhomopolymer war weich, hatte einen Brechungsindex von 1,557 mit einer Glasübergangstemperatur von ungefähr 5–10°C. Tabelle 1 Eine Zusammenfassung der Beispiele 1–12
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    • * PEA – Ethylenglycolphenyletheracrylat
    • * BPDMA – Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol-)dimethacrylat
    • * AIBN – Azobisisobutyronitril
    • * BPMA – Bisphenol-A-dimethacrylat
    • * BPPDA – Bisphenol-A-propoxylat-(2 EO/Phenol-)diacrylat
    • * Die Glasübergangstemperatur des Homopolymers von Ethylenglycolphenyletheracrylat ist –22°C
  • BEISPIEL 13
  • Eine Vielzahl von Acryl-IOLs mit unterschiedlichen dioptischen Stärken wurden aus den beispielhaften, stabil elastischen, optisch klaren Homopolymeren mit einem hohen Brechungsindex und geringer Klebrigkeit der vorliegenden Erfindung, die in den Beispielen 1–12 ausführlich dargestellt wurden, hergestellt. Jede Linse wurde durch Spritzgieß- oder Kompressionsformmischungen oder Vorgels der beispielhaften Monomere, Quervernetzer und optionalen Additive der vorliegenden Erfindung bei einer Temperatur von etwa 65°C für etwa 16 Stunden, gefolgt von einem Erhitzen auf ungefähr 120°C für weitere 8 Stunden, geformt. Als Nächstes wurden die Formen bei etwa 55°C mindestens 10 Minuten lang auf eine Heizplatte gelegt. Potenziell toxische Rückstände wurden aus den fertigen Linsen mit Isopropylalkohol unter den Bedingungen einer Soxhlet-Behandlung 5 Stunden lang extrahiert. Als Nächstes wurden die Linsen gekühlt und in einem Umluftofen bei Raumtemperatur 24 Stunden lang luftgetrocknet. Das letztendliche Trocknen erfolgte in einem Vakuumofen unter einer reduzierten Atmosphäre bei 45°C für weitere 4 Stunden, gefolgt von einem Erwärmen der Linsen bei 75°C während 24 Stunden. Die daraus resultierenden, stabil elastischen Homopolymeracryl-IOLs waren weich, hatten nicht-klebrige Oberflächen, lieben sich leicht biegen oder rollen und wiesen Brechungsindices im Bereich von etwa 1,556 bis 1,559 auf. Jede dieser IOLs war als eine bikonvexe optische Linse mit einer Dicke am Rand von 0,5 mm, einer Dicke im Zentrum von 0,6–1,2 mm und einem Durchmesser von 6,0 mm. Je nach der jeweiligen Dicke im Zentrum sah jede Linse Sehleistungskorrekturen im Bereich von 6 bis 30 Dioptrien vor.
  • Zusammengefasst wird von Fachleuten auf dem Gebiet anerkannt, dass die vorliegende Erfindung sich mit dem schon lange bestehenden Bedarf nach einer Bereitstellung weicher, stabiler, elastischer, biokompatibler, optisch klarer Materialien mit einem hohen Brechungsindex und geringer Klebrigkeit befasst, welche für die Herstellung medizinischer Vorrichtungen, einschließlich optischer Implantate und Auflagen, wie IOLs, Hornhautimplantate und Hornhautauflagen, Glaukom-Shunts, Kontaktlinsen und phaker Linsen, geeignet sind. Im Unterschied zu Copolymerverbindungen des Stands der Technik, welche herkömmliche Quervernetzungsmaterialien zur Herstellung weicher Copolymere mit begrenzten Kombinationen physikalischer Eigenschaften nutzen, werden diese zuvor nicht erhältlichen Kombinationen von erwünschten physikalischen und chemischen Eigenschaften, die in einer einzelnen Verbindung vorhanden sind, gemäß den Lehren der vorliegenden Erfindung durch die Nutzung einzigartiger, eine stabile Elastizität herbeiführender Quervernetzerverbindungen bereitgestellt, um Acrylhomopolymere zu modifizieren, sodass die resultierenden modifizierten Homopolymere diese häufig widersprüchlichen Kombinationen von Eigenschaften besitzen und zur Geltung bringen. Die vorliegende Erfindung stellt nicht nur diese neuen Verbindungen zum ersten Mal bereit, sondern dies geschieht auch in einer stark vereinfachten Art und Weise, die leicht angepasst werden kann, um irgendeine aus einer Vielzahl an Verbindungen mit spezifischen Kombinationen von physikalischen und chemischen Eigenschaften je nach Wunsch bereitzustellen. Diese Verbindungen erleichtern die Herstellung von verbesserten medizinischen Vorrichtungen und Implantaten, die relativ kostengünstig sind und leicht herzustellen und während Verarbeitungs- und ebenso während nachfolgender chirurgischer Implantationsverfahren zu manipulieren sind. Außerdem eignen sie sich besonders gut für die Herstellung verbesserter intraokularer Linsen, die Linsen mit wirklich kleinen Einschnitten sind.

Claims (12)

  1. Homopolymere mit geringer Klebrigkeit mit einem Brechungsindex größer als 1,5, enthaltend 95 Gew.-% bis 99,5 Gew.-% Monomer und 0,5 Gew.-% bis 5,0 Gew.-% Quervernetzer mit einer steifen chemischen Gruppe, die zwischen mehreren polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten chemischen Gruppen angeordnet ist, wobei das Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Phenoxyethylacrylat-, Poly(ethylenglycol)phenylethylacrylat-, 2-Phenylethylacrylat-, 3-Phenylethylacrylat-, 4-Phenylethylacrylat- und Alkylacrylatderivaten, und wobei der Quervernetzer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Diacrylaten und Dimethacrylaten von: Bisphenol-A-ethoxylat (1 EO/Phenol), Bisphenol-A-ethoxylat (2 EO/Phenol), Bisphenol-A-propoxylat (2 PO/Phenol), Bisphenol-A,2,2'-diallylbisphenol A, Bis(4-(2-acryloylethoxy)phenyl)methan, Bis(4-(2-methacryloylethoxy)phenyl)methan, Bis(naphtol)-A-ethoxylat (X EO/Naphthol), Bis(2-acryloylalkylphenyl)propan, Bis(2-methacryloylalkylphenyl)propan, 3,3'-(Ethylendioxy)diphenyl-A-ethoxylat (X EO/Phenol) und Naphth-diol-A-ethoxylat (2X EO/Naphthalin), wobei X = 1–5.
  2. Homopolymere nach Anspruch 1, weiterhin enthaltend einen UV-absorbierenden Stoff.
  3. Homopolymere nach Anspruch 2, wobei der UV-absorbierende Stoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: acrylat-, methacrylat- und vinylfunktionalisierten Benzotriazolen und Benzophenolen.
  4. Homopolymere nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Homopolymere eine Glasübergangstemperatur von etwa 15°C oder weniger und eine Verlängerung nach dem Bruch von wenigstens 150% aufweisen.
  5. Homopolymere nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Homopolymere 97,1 Gew.-% bis 99,5 Gew.-% des Monomers und 0,5 Gew.-% bis 2,9 Gew.-% des Quervernetzers enthalten.
  6. Optisches Implantat, enthaltend Homopolymere nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
  7. Optisches Implantat nach Anspruch 6, wobei das Implantat eine Glasübergangstemperatur von 15°C oder weniger und eine Verlängerung nach dem Bruch von wenigstens 150% aufweist.
  8. Optisches Implantat nach Anspruch 6 oder 7, wobei es sich bei dem optischen Implantat um eine intraokulare Linse handelt.
  9. Optisches Implantat nach Anspruch 8, wobei die intraokulare Linse einen Brechungsindex von mehr als 1,50, eine Shore-Härte zwischen 25 und 42, eine Glasübergangstemperatur gleich oder unter 15°C, eine Verlängerung nach dem Bruch von wenigstens 150% und eine Zugfestigkeit von wenigstens 1,72 kPa (250 Pfund pro Quadratzoll) aufweist.
  10. Optisches Implantat nach Anspruch 8 oder 9, wobei die intraokulare Linse eine sich verjüngende periphere Grenze aufweist, die eine Kante mit einer maximalen Dicke von 0,5 mm bildet.
  11. Optisches Implantat nach Anspruch 6 oder 7, wobei es sich bei dem optischen Implantat um ein Hornhautimplantat oder eine Hornhautauflage handelt.
  12. Optisches Implantat nach einem der Ansprüche 6 bis 10, wobei es sich bei dem optischen Implantat um eine phake Linse handelt.
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