DD278691A3 - Verfahren zur herstellung von uv-absorbierenden optischen materialien - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von UV-absorbierenden Materialien, insbesondere zur Verwendung in Sehhilfen wie Intraokularlinsen, Haftschalen oder Brillenglaesern, die vorrangig bei aphaken Augen Anwendung finden koennen. Das Ziel der Erfindung ist es, die optischen Eigenschaften sowie die Materialeigenschaften von UV-absorbierenden optischen Materialien zu verbessern. Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines UV-absorbierenden Materiales fuer Sehhilfen zu entwickeln, das insbesondere bei der Anwendung an aphaken Augen den Augenhintergrund vor Schaedigungen durch energiereiche UV-Strahlung bei gleichzeitiger Verbesserung der Wellenlaengenvariation der Absorptionskante schuetzen soll. Die Aufgabe wird mittels eines Verfahrens zur Herstellung von UV-absorbierenden optischen Materialien, insbesondere zur Verwendung in Sehhilfen durch Copolymerisation von Methylmethacrylat oder 2 Hydroxyethylmethacrylat mit einem Comonomer und gegebenenfalls weiteren polymerisierbaren Verbindungen erfindungsgemaess dadurch geloest, dass als Comonomer ein ungesaettigtes Anthracenderivat der allgemeinen Formel I verwendet wird. Formel I
Description
Y: -X-COO; -X-CO-NH; -X-; -
X ein Alkylen- oder Arylenrest bzw. entfällt darstellt und
R ein polymerisierbarer organischer Rest ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von UV-aboorbierenden optischen Materialien, insbesondere zur Verwendung in Sehhilfon wie Intraokularlinsen, Haftschalen oder Brillengläsern, die vorrangig bei aphaken Augen Anwendung finden können.
Bisher wurden Sehhilfen wie Haftschalen und Intraokularlinsen vorwiegend aus Polymethylmethacrylat (PMMA) gefertigt. Ein Vergleich der Transmissionseigenschaften von PMMA und der menschlichen Augenlinse zeigt, daß PMMA-Material eine um etwa lOOnm zu kürzeren Wellenlängen verschobene Absorptionskante besitzt. Bei Ersatz der menschlichen Linse durch eine PMMA-Intraokularlinse bzw. beim Tragen einer Haftschale bei Aphakie gelangt somit Strahlung mit Wellenlängen von 300 bis 400 nm ungeschützt auf die Retina. Die Netzhaut aphaker Augen ist damit einer höheren retinalen Bestrahlungsstarke ausgesetzt.
Durch Zusatz von herkömmlichen UV-Absorbenzien in das polymere Material können die Transmissionseigenschaften von PMMA denen der menschlichen Augenlinse besser angepaßt werden (Vieweg-Essser: Kunststoffhandbuch Bd. IX. Polymethylmethakrylate. München. Carl-Hanser-Verlag 1975).
Der entscheidende Nachteile dieser UV-absorbierenden Materialien besteht darin, daß die zugesetzten niedermolekularen UV-Absorber ζ. B. durch Okularflüssigkeiten ausgewaschen werden können. Durch chemische Bindung der UV-Absorber an das Polymer wird seine Extraktion verhindert. So beschreibt z. B. die US PS 4.304.895 den Einbau von substituierten Benzophenonderivaten (z. B. 2,2'-Dihydroxy-4,4'-Methacryloxybenzophenon) in PMMA zur Herstellung von cornelaen Haftschalen. Die damit realisierten Materialien besitzen Absorptionskanten, die den kurzwelligen Strahlungsbereich selbst bei hohen Benzophenonderivatkonzentrationen nur bis maximal 390 nm beschneiden. Die verwendeten Benzophenonderivatesind außerdem nicht hydrolysebeständig und besitzen freie phenolische OH-Gruppen, die physiologisch wirksam werden könnten. Darüber hinaus kann es bei der Verwendung von Vinylderivaten von bekannten UV-Absorbern zu weiteren Problemen, wie z. B. langsame Polymerisation oder Bildung niedermolekularer Produkte kommen, die sich aus der kettenübertragenden bzw. abbrechenden Wirkung solcher Verbindungen ergeben, wie es z. B. für entsprechende Anthracenderivate beschrieben ist (A. Rembaum, A.Eisenberg, Macromolecular Reviews, Bd. 1, Wiley-Intersci. Publ.. 1967, S. 57; I. Brandrup, E. H. Immergut, Polymer Handbook, Wiley-Intersci. Publ. 1975, S.II-53).
Ziel der Erfindung ist es, die optischen sowie die Materialeigenschaften von UV-absorbierenden optischen Materialien, insbesondere von Sehhilfen zu verbessern.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines UV-absorbierenden Materials für Sehhilfei; zu entwickeln, das insbesondere bei der Anwendung an aphaken Augen den Augenhintergrund vor Schädigung durch enerc,iereche UV-Strahlung bei gleichzeitiger Verbesserung der Wellenlängenvariation der Absorptionskante schützen soll.
Die Aufgabe wird mittels eines Verfahrens zur Herstellung von UV-absorbierenden optischen Materialien, insbesondere für Sehhilfen, durch Copolymerisation von Methacrylat oder 2-Hydroxyethylmethacrylat mit einem Comonomer in Konzentrationen von 0,3-0,7 Masseanteüeri in %, gegebenenfalls mit weiteren polymerisierbaren Verbindungen erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als Comonomei ein ungesättigtes Anthracenderivat der allgemeinen Formel I verwendet wird
(Formol I)
und Y: -X-COO-; -X-CO-NH; -X-; -, wobei X ein Alkylen- oder Arylenrest bzw. entfällt darstellt und R ein polymerisierbarer organischer Rest ist.
Die Substitution dos Anthracens erfolgt vorzugsweise in 1-, 2-oder 9-Stellung.
Der Masseanteil des Anthracenderivates liegt in einem Bereich von 0,001 bis 10Ma.-%.
Durch geeignete Wahl der Subsiitution des Anthracens und der copolymeren Zusammensetzung wird die Absorptionskante des Materials im Bereich zwischen 320 und 450 variiert. So wurde gefunden, daß die polymergebundenen Anthracenderivate UV-undurchlässige, transparente Körner bilden, wobei der UV-Absorber auf Grund seiner Polymerbindung z. B. durch ein wäßriges Medium wie physiologische Kochsalzlösung nicht auswaschbar ist.
Stellt Y eine COO Gruppe dar, so vertritt RCOO- einen polymerisierbaren Acylrest z. B. der Acrylsäure, der Methacrylsäure oder einer anderen ungesättigten Säure. Entfällt Y, so stellt R einen polymerisierbaren Alkylrest von z. B. Vinyl oder Allylverbindungen dar. Darüber hinaus können weitere Comonomere über die Beeinflussung der Hydrophilie/Hydrophobie oder durch Vernetzung die physikalischen Eigenschaften des Materials steuern. Dementsprechend bewirkt der Einbau von 2-Hydroxyethylmethacrylat eine Erhöhung der Hydrophilie, Styrenderivate hingegen eine Hydrophobierung und die Anwendung von Dimethacrylatvernetzern eine Erhöhung der Stabilität.
Das ürfindunjSgemaße Verfahren läßt sich vorzugsweise als radikalische Copolymerisation in Substanz durchführen, wobei herkömmliche Initiatoren wie Dibunzoylperoxid oder Azobisisobutyronitril Anwendung finden können.
Das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte UV-absorbierende Material weist im Vergleich zu bekannten UV-absorbierenden Materialien, die als optisch wirksame Medien in Sehhilfen Anwendung finden, eine hohe chemische Stabilität aus. Die Wellenlängenvariation der Absorptionskante ist in einem großen Bereich durchführbar, was die Einsatzmöglichkeiten dieses Materials bedeutend ei weitert.
Ausführungsbeispiele
Die. Erfindung soll an folgerden Beispielen näher erläutert werden:
Für die Herstellung von UV-absorbierenden Materialien werden 98g Methylmethacrylat, 0,5Ma.-% 9-Vinylanthracen und 0,05Ma.-% Dibenzoylperoxid in abgeschlossenen Ampullen zunächst 10h auf 6O0C, dann 10h auf 70°C, 10h auf 8O0C und schließlich 40h auf 120 C erwärmt. Nach Abkühlen erhält man einen klaren transparenten Zylinderkörper, der durch mechanische Bearbeitung in Scheiben zerlegt werden kann. Die polierten Scheiben zeigen die in Tabelle 1 angegebenen Transmissionseigenschaften, wobei aus den so hergestellten Proben in physiologischer Kochsalzlösung bei einer Temperatur von 40cC keine nachweisbaren organischen Bestandteile abgegeben werden.
Es wird entsprechend Beispiel 1 ein Material hergestellt, wobei als polymerisationsfähiger UV-Absorber 0,5Ma.-% 1-Vinylanthracen Anwendung finden. Die Transmissionseigenschaften sind in Tabelle 1 dargestellt.
Es wird entsprechend Beispiel 1 ein Material hergestellt, in dem als polymerisationsfähiger UV-Absorber 0,5Ma.-% 2-Vinylanthracen verwendet wird. Die Transmissionseigenschaften sind in der Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabelle 1; Transmission von Polymerproben einer Schichtdicke von 1 mm bei verschiedenen Konzentrationen des UV-Absorliers
| Konzentration | 1-VA"1 | 0,3 | 0 | 9-VA | 1-VA | 0,5 | 9-VA | 1-VA | 0,7 | 0 | 9-VA |
| UV-Absorber | 2-VA | 0 | Transm | 2-VA | 2-VA | 0 | |||||
| (nm) | Transmission (%) | 0 | 0 | 0 | ission (%) | 0 | Transmission (%) | 0 | 0 | ||
| 350 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 360 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 370 | 0 | 1 | 0,3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 380 | 0 | 10 | 2,5 | 0 | 0 | 0,2 | 0 | 0,2 | 0 | ||
| 390 | 0 | 65 | 29 | 0 | 0 | 12 | 0 | 31 | 3,4 | ||
| 400 | 0,2 | 86 | 69 | 1,1 | 0 | 54 | 0 | 68 | 36 | ||
| 410 | 7 | 91 | 81 | 39 | 2,1 | 71 | 0 | 80 | 57 | ||
| 420 | 57 | 92 | 87 | 71 | 49 | 81 | 21 | 82 | 51 | ||
| 430 | 81 | 91 | 79 | 78 | 86 | 57 | 80 | ||||
| 440 | 86 | 92 | 84 | 86 | 89 | 69 | 82 | ||||
| 450 | 89 | 89 | 76 | ||||||||
• VA = Vinylanthracen
Claims (2)
- Verfahren zur Herstellung von UV-absorbierenden optischen Materialien, insbesondere für Sehhilfen, durch Copolymerisation von Methylmethacrylat oder
- 2-Hydroxyethylmethacrylat mit einem Comonomer in Konzentrationen von 0,3-0,7 Masseanteilen in %, gegebenenfalls mit weiteren polymerisierbaren Verbindungen, gekennzeichnet dadurch, daß als Comonomer ein ungesättigtes Anthracenderivat der allgemeinen Formel I verwendet wird,i:iu*nu:l I .· '"" ^' ^
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27300785A DD278691A3 (de) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | Verfahren zur herstellung von uv-absorbierenden optischen materialien |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27300785A DD278691A3 (de) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | Verfahren zur herstellung von uv-absorbierenden optischen materialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD278691A3 true DD278691A3 (de) | 1990-05-16 |
Family
ID=5565170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27300785A DD278691A3 (de) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | Verfahren zur herstellung von uv-absorbierenden optischen materialien |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD278691A3 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6451503B1 (en) * | 1991-11-15 | 2002-09-17 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
| US6528235B2 (en) | 1991-11-15 | 2003-03-04 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
-
1985
- 1985-02-04 DD DD27300785A patent/DD278691A3/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6451503B1 (en) * | 1991-11-15 | 2002-09-17 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
| US6528235B2 (en) | 1991-11-15 | 2003-03-04 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
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