DE69014611T2

DE69014611T2 - Kontaktlinsenmaterial und kontaktlinse.

Info

Publication number: DE69014611T2
Application number: DE69014611T
Authority: DE
Inventors: Hidetoshi Iwamoto; Yuuichi Yokoyama
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 1989-12-29
Filing date: 1990-12-28
Publication date: 1995-05-04
Anticipated expiration: 2010-12-29
Also published as: WO1991010155A1; EP0461270B1; AU643495B2; AU7032491A; EP0461270A1; DE69014611D1; EP0461270A4; ES2064987T3

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Kontaktlinsenmaterial und eine Kontaktlinse. Insbesondere betrifft sie ein steifes Kontaktlinsenmaterial mit Sauerstoffdurchlässigkeit und eine Kontaktlinse, die aus diesem steifen Kontaktlinsenmaterial hergestellt wird.
Die Anmelderin hat einen separaten Anspruchssatz 1 bis 10 für Spanien eingereicht
Im allgemeinen werden Kontaktlinsen grob in harte und weiche Kontaktlinsen eingeteilt und bevorzugt sind solche harte Kontaktlinsen, die eine hohe Stoßfestigkeit oder Schlagfestigkeit haben. Als hartes Kontaktlinsenmaterial mit verbesserter Stoßfestigkeit wurde ein hartes Kontaktlinsenmaterial vorgeschlagen, das ein Copolymer umfaßt, welches hauptsachlich aus einem Siloxanoligomeren der folgenden Formel (III) und mindestens einer Monomerkomponente, ausgewahlt aus einem fluorhaltigen (Meth)acrylat und einem siliconhaltigen (Meth)acrylat, besteht (japanische ungeprüfte Offenlegungsschrift Nr. 63-85719 & EP-A-288 567). In der vorliegenden Erfindung bezieht sich der Begriff "(Meth)acrylat" auf sowohl Acrylat als auch Methacrylat. [worin t eine ganze Zahl von 10 bis 200 ist, Me CH&sub3; ist, R&sub1;
oder
ist,
(worin R&sub2; = H oder Me)].
Die obige herkömmliche harte Kontaktlinse, die ausgezeichnet in ihrer Sauerstoffdurchlässigkeit ist, war bezüglich der Stoßfestigkeit aufgrund der Verwendung des Siloxanoligomeren der obigen Formel (III) noch nicht völlig zufriedenstellend.
Es wurde daher gewünscht, ein Kontaktlinsenmaterial mit ausgezeichneter Sauerstoffpermeabilität und noch weiter verbesserter Stoßfestigkeit zu entwickeln.
Die vorliegende Erfindung wurde zur Überwindung des obigen Problems gemacht, und es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Kontaktlinsenmaterial mit sowohl ausreichender Sauerstoffpermeabilität wie auch ausreichender stoßfestigkeit, die zur tatsächlichen Anpassung oder dem Tragen einer Kontaktlinse notwendig sind, und eine daraus hergestellte Kantaktlinse zur Verfügung zu stellen.

Offenbarung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung wurde gemacht, um das obige Ziel zu erreichen. Und die vorliegende Erfindung stellt charakteristischerweise ein Kontaktlinsenmaterial aus einem Copolymer zur Verfügung, das aus einer Monomerenmischung erhalten wird, die als wesentliche Komponente ein Siloxanoligomer der folgenden Formel (I) und/oder ein Siloxanoligomer der folgenden Formel (II) enthält, und eine Kontaktlinse, die durch Verarbeitung des obigen Kontaktlinsenmaterials erzeugt wird.
[worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, l 0 oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, n eine ganze Zahl von 9 bis 199 ist, Me CH&sub3; ist und ist,
(worin R&sub2; H oder Me ist)].
[worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, l 0 oder 1 ist, in eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, p+q eine ganze Zahl von 11 bis 139 ist (vorausgesetzt, daß p≥0 und q≥0), Me CH&sub3; ist, Ph

Besonders bevorzugte Ausführungsformen zur Ausführung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung wird nachstehend im Detail ausgeführt.
Das/die Siloxanoligomer(e) der Formel (I) und/oder der Formel (II), die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, ist/sind essentiell, da sie dahingehend wirken, eine Verbesserung bei der Stoßfestigkeit des resultierenden Kontaktlinsenmaterials zu erzielen. Bevorzugt sind solche, die ein Molekulargewicht im Bereich von 800 bis 6000 haben. Wenn das Molekulargewicht weniger als 800 beträgt, kann das Material nicht mit hinreichender Stoßfestigkeit ausgestattet werden. Wenn das Molekulargewicht mehr als 6000 beträgt, wird das Material weich. Stärker bevorzugt sind solche mit einem Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 5000.
Die Menge des obigen Siloxanoligomers/der Siloxanoligomere zur Verwendung variiert in Abhängigkeit von Art, Menge etc. der zur Verbesserung der Sauerstoffdurchlässigkeit verwendeten Monomere. Im allgemeinen beträgt sie vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% ("%" wird nachstehend in diesem ginn verwendet). Wenn diese Menge 15 % übersteigt, erfährt das resultierende Polymer unerwünscht leicht eine plastische Verformung. Wenn sie weniger als 0,1 % beträgt, wird unerwünschterweise kein Effekt bei der Verbesserung der Stoßfestigkeit erzeugt. Die obige Menge beträgt besonders bevorzugt 2 bis 11 %.
In der vorliegenden Erfindung enthält die Monomerenmischung für das Copolymer mindestens ein Siloxanyl-(meth)acrylat (nachstehend bezeichnet als "Si(M)A") und mindestens ein fluorhaltiges (Meth)acrylat (nachstehend bezeichnet als "F(M)A") außer dem/den obigen Siloxanoligomeren.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Si(M)A wird ausgewählt aus Trimethylsiloxydimethylsilylpropyl- (meth)acrylat, Bis(trimethylsiloxy)methylsilylpropyl- (meth)acrylat, Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl- (meth)acrylat, Bis[bis(trimethylsiloxy)methylsiloxanyl]trimethylsiloxysilylpropyl-(meth)acrylat, Bis(trimethylsiloxy)methylsiloxanylmonopentamethyldisiloxanylmonotrimethylsiloxanylsilylpropyl-(meth)acrylat, Bis(pentamethyldisiloxanyl)bis(trimethylsiloxy)methylsiloxanylsilylpropyl- (meth)acrylat, etc. In der vorliegenden Erfindung werden diese alleine oder in Kombination verwendet.
Dieses Si(M)A wird verwendet, um eine mit einer hohen Sauerstoffpermeabilität ausgestattete Kontaktlinse zu erhalten. Die Menge zur Verwendung beträgt vorzugsweise 15 bis 50 %. Wenn diese Menge weniger als 15 % beträgt, ist es schwierig, die gewünschte Sauerstoffdurchlassigkeit zu erhalten. Wenn sie mehr als 50 % beträgt, wird das Copolymer möglicherweise erweicht. Die Menge des Si(M)A beträgt besonders bevorzugt 18 bis 35 %, und bevorzugt ist Tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete F(M)A wird beispielsweise ausgewählt aus 2,2,2-Trifluorethyl- (meth)acrylat, 2,2,2,2',2',2'-Hexafluorisopropyl- (meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutyl-(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctyl- (meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluorononyl-(meth)acrylat, Perfluorooctylethyloxypropylen(meth)acrylat, Perfluorooctylethyloxyethylen-(meth)acrylat, etc. In der vorliegenden Erfindung werden diese allein oder in Kombination verwendet. Dieses F(M)A trägt nicht nur zur Verbesserung der Sauerstoffdurchlässigkeit des resultierenden Kontaktlinsenmaterials bei, sondern trägt auch zu einer Verbesserung der Stoßfestigkeit des resultierenden Kontaktlinsenmaterials als Ergebnis seiner ausgezeichneten Kompatibilität mit dem Siloxanoligomer und der deraus folgenden Verbesserung der Dispersion des Siloxanoligomers bei. Die Menge des F(M)A zur Verwendung beträgt vorzugsweise 15 bis 60 %. Wenn diese Menge geringer ist als 15 %, wird die Sauerstoffdurchlässigkeit außergewöhnlich herabgesetzt. Wenn sie 60 % übersteigt, wird das Kontaktlinsenmaterial weich gemacht. Sie beträgt bevorzugt 25 bis 52 %, und die Verwendung von mindestens zwei der obigen F(M)As wird stärker bevorzugt.
Die in der vorliegenden Erfindung copolymerisierte Monomerenmischung kann außerdem über die oben angegebenen Monomere hinaus je nach Erfordernis das folgenden Monomer enthalten. Beispiele eines solchen Monomers sind Alkyl(meth)acrylat (nachstehend bezeichnet als "R(M)A"), ein hydrophiles Monomer, ein vernetzendes Monomer etc.
Das obige R(M)A kann inkorporiert werden, um ein Kontaktlinsenmaterial mit verbesserter Härte zu erhalten. Das R(M)A wird beispielsweise ausgewählt aus Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, Isopropylmethacrylat, Butylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat, 4-tert-Butylcyclohexylmethacrylat etc. Sie werden alleine oder in Kombination verwendet. Ihre Menge zur Verwendung beträgt vorzugsweise 3 bis 20 %. Wenn diese Menge weniger als 3 % beträgt, wird kein Effekt bei der Verbesserung der Härte erzeugt. Wenn sie 20 % übersteigt, verringert sich die Sauerstoffdurchlässigkeit außergewöhnlich. Diese Menge betägt besonders bevorzugt 4 bis 16 %
Das hydrophile Monomer kann zur Erhöhung der Wasserbenetzbarkeit des hergestellten Kontaktlinsenmaterials und zur Verbesserung des binsenpaßgefühls verwendet werden.
Das hydrophile Monomer wird beispielsweise ausgewählt aus ungesättigten Carbonsäuren, ungesättigten Amiden und ungesättigten cyclischen Lactamen, die allein oder in Kombination verwendet werden. Außerdem wird, um die Härte und Verarbeitbarkeit des Kontaktlinsenmaterials durch Verbesserung der Kompatibilität des Siloxanoligomers zu verbessern, vorzugsweise eine Kombination mindestens einer ungesättigten Carbonsäure mit mindestens einem ungesättigten Amid verwendet.
Beispiele von ungesättigten Carbonsäuren sind Acrylsäure, Methacrylsäure etc. und Beispiele der ungesättigten Amide sind Acrylamid, Methacrylamid, N,N-Dimethylmethacrylamid, N,N-Dimethylacrylamid etc. Außerdem sind Beispiele von ungesättigten cyclischen Lactamen Pyrrolidon etc. Die Menge des hydrophilen Monomers zur Verwendung betragt vorzugsweise 2 bis 20 %. Wenn diese Menge geringer als 2 % ist, wird keine ausreichende ausreichende Wasserbenetzbarkeit erhalten. Wenn sie 20 % übersteigt, wird unerwünschterweise nicht nur die Sauerstoffdurchlässigkeit herabgesetzt, sondern auch das Copolymer weich gemacht und außerdem wird das Kontaktlinsenmaterial manchmal getrübt. Diese Menge beträgt besonders bevorzugt 3 bis 16 %.
Das obige vernetzende Monomer wird ausgewählt aus Tri(meth)acrylaten oder Di(meth)acrylaten eines zwei- oder mehrwertigen Alkohols, wie Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Diethylenglykoldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat), Tetraethylenglykoldi(meth)acrylat, Polyethylenglykoldi(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, 2-Hydroxy-1,3- dimethacryloxypropan etc. Außerdem kann auch Allyl(meth)acrylat verwendet werden. Diese vernetzenden Monomere können allein oder in Kombination verwendet werden. Das vernetzende Monomer wird verwendet, um das Kontaktlinsenmaterial in der Härte zu verbessern. Die Menge des vernetzenden Monomers zur Verwendung beträgt vorzugsweise 0,2 bis 15 %. Wenn diese Menge geringer ist als 0,2 %, ist die resultierende Kontaktlinse weich. Wenn sie 15 % übersteigt, wird das Linsenmaterial manchmal leicht brüchig und schlecht in seiner Verarbeitbarkeit, oder die resultierende Linse zerbricht manchmal leicht. Diese Menge beträgt besonders bevorzugt 1,5 bis 8 %.
Während es nach einem beliebigen bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt werden kann, wird das Copolymer, das das Kontaktlinsenmaterial der vorliegenden Erfindung bildet, besonders bevorzugt durch ein Bulk-Polymerisationsverfahren hergestellt. Als Polymerisationsinitiatoren für diese Polymerisation können solche verwendet werden, die als allgemeine radikalerzeugende Mittel bekannt sind. Der Polymerisationsinitiator wird ausgewählt aus Peroxiden, wie Lauroylperoxid, Cumenhydroperoxid, Bis-4-tert- butylcyclohexylperoxid etc. und Azoverbindungen, wie Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril etc. Unter diesen ist Azobisisobutyronitril bevorzugt. Die Menge des Polymerisationsinitiators zur Verwendung beträgt 0,05 bis 0,8 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomere.
Das erfindungsgemäße Kontaktlinsenmaterial kann beispielsweise im Zustand eines Stabes oder eines Knopfes durch homogenes Mischen der obigen Monomerkomponenten, Gießen der resultierenden Mischungslösung in eine Form aus Metall, Glas, Plastik etc., Schließen der Form, Erhöhen der Temperatur in einem Konstant-Temperaturbad schrittweise oder kontinuierlich im Temperaturbereich zwischen 25ºC und 150ºC und Vervollständigung der Polymerisation während ungefähr 5 bis 144 h erhalten werden. Außerdem wird die Polymerisation vorzugsweise ausgeführt, nachdem die Luft in der Lösung durch ein Inertgas, wie Stickstoff, Argon etc. ersetzt wurde und die Form geschlossen ist. Das resultierende Copolymer als Kontaktlinsenmaterial wird in die Form einer Linse durch ein herkömmliches Kontaktlinsenverarbeitungsverfahren endverarbeitet, d.h. mechanische Verarbeitungsverfahren, wie Schneiden, Polieren etc. Alternativ kann die erfindungsgemäße Kontaktlinse durch Gießen der Monomerenmischung in eine Form mit einem bestimmten Krümmungsradius hergestellt werden, wodurch die Monomerenmischung direkt zu einer Linse ausgeformt werden kann. In der vorliegenden Erfindung kann auch ein Fotopolymerisationsverfahren unter Verwendung von ultraviolettem Licht etc. verwendet werden.
Beispiele der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben, auf welche die vorliegende Erfindung nicht beschränkt sein soll. Die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen nachstehend gezeigten Werte der physikalischen Eigenschaften und Indices wurden nach den folgenden Methoden erhalten.
Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient: Ein Teststuck mit einer Dicke von 0,2 mm wurde in einer 0,9%igen physiologischen Kochsalzlösung bei 3500 mit einem Filrnsauerstoff-Durchlässigkeitsmeßgerät des Seika-Typs, geliefert von Rikaseiki Kogyo K.K., gemessen.
Stoßfestigkeitstest: Ein Teststück mit einem Durchmesser von 12 mm und einer Dicke von 2 mm wurde hergestellt und einem Zerstörungstest unter Verwendung eines Dynstat-Testgeräts, geliefert von Toyo Seiki Seisakusho K.K., unterworfen. In dem Test wurde das Teststück auf Grundlage eines Stoßfestigkeitsindexes ausgewertet, wobei die zur Zerstörung von Polymethylmethacrylat erforderliche Energie als ein Stoßfestigkeitsindex von 100 angesetzt wurde.

[Beispiel 1]

8,6 % eines Siloxanoligomers [Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k = 3, l = 1, m = 3 und n = 12] (nachstehend "S-1"), 19,1 % Tris (trimethylsiloxy) silylpropylmethacrylat (nachstehend "Si&sub1;"), 41,5 % Hexafluorisopropylmethacrylat (nachstehend "6F"), 10,5 % Methylmethacrylat (nachstehend "MMA"), 11,6 % Methacrylsäure (nachstehend "NA"), 4,4 % N,N-Dimethylacrylamid (nachstehend "DX"), und 4,3 % 2-Hydroxy-1,3-dimethacryloxypropan (nachstehend "HDMP") wurden zusammen gemischt. Und als Polymerisationsinitiator wurden 0,5 %, bezogen auf das Gesamtmonomergewicht, Azoisobutyronitril (nachstehend "AIBN") zur Mischung zugesetzt und eine homogene Mischung gebildet. Danach wurde die Mischung in ein Polyethylenrohr gegossen und das Rohr verschlossen. Und die Temperatur der Mischung wurde kontinuierlich wie folgt erhöht: Das Rohr wurde in einem Wasserbad mit konstanter Temperatur bei 42,5ºC 72 h lang gehalten. Seine Temperatur wurde weiter kontinuierlich in einem Heißlufttrockner von 42,5 auf 60ºC während 14 h und dann von 60 auf 80ºC während 10 h erhöht. Dann wurde sie bei 80ºC 10 h gehalten, weiter erhöht von 80 auf 100ºC während 5 h und bei 100ºC 10 h gehalten. Schließlich wurde die Temperatur von 100ºC auf 125ºC während 10 h erhöht.
Das resultierende Copolymer war farblos, transparent und optisch gleichmäßig und hatte auch eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit beim Schneiden, Polieren etc. Das Copolymer wurde bezüglich seiner physikalischen Eigenschaften gemessen und zeigte einen Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizienten von 39 x 10&supmin;¹¹ [ml0&sub2;(STP)cm/cm² s mmHg] und einen Stoßfestigkeitsindex von 88. So wurde gefunden, daß das Copolymer ein Kontaktlinsenmaterial mit guter Sauerstoffdurchlässigkeit und ausgezeichneter Stoßfestigkeit war.

[Beispiele 2 - 33]

Die Verfahrensschritte von Beispiel 1 wurden unter Verwendung der in Tabelle 1 gezeigten Monomerzusammensetzung in den in Tabelle 1 gezeigten Mengen wiederholt, wodurch Copolymere in diesen Beispielen erhalten wurden. Jedes Copolymer wurde bezüglich des Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizienten und Stoßfestigkeitsindex gemessen. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.

[Vergleichsbeispiele]

Die Verfahrensschritte von Beispiel 1 wurden unter Verwendung der in Tabelle 1 gezeigten Monomerzusammensetzung in den in Tabelle 1 gezeigten Mengen wiederholt, wodurch Copolymere in diesen Vergleichsbeispielen erhalten wurden. Jedes Copolymer wurde bezüglich der physikalischen Eigenschaften auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.
Außerdem stehen die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendeten Abkürzungen für die folgenden Verbindungen:
SIOL: Siloxanoligomer
S-1: Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k 3, l = 1, m = 3 und n= 12.
S-2: Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, l = 0, m = 0 und n= 12.
S-3: Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = CH&sub3;, k = 3, l = 1, m = 3 und n= 13.
S-4: Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k = 3, l = 1, m = 3 und n= 21.
S-5: Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k = 3, l = 1, m = 3 und n= 55.
S-Z: Oligomer der Formel (III), worin R&sub3; = (b), R&sub2; = H und t = 13.
Si(M)A: Siloxanyl(meth)acrylat
Si&sub1;: Tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat
Si&sub2;: Bis(trimethylsiloxy)methylsilylpropylmethacrylat
Si&sub3;; Trimethylsiloxydimethylsilylpropylmethacrylat
Si&sub4;: Pentamethyldisiloxanylmethylmethacrylat
F(M)A: fluorhaltiges Methacrylat
6F: Hexafluoroisopropylmethacrylat
3F: 2,2,2-Trifluoroethylmethacrylat
FONA: Perfluoroctylethyloxypropylenmethacrylat
FOIMA: Perfluoroctylethyloxyisopropylenmethacrylat
FOEMA: Perfluoroctylethyloxyethylenmethylacrylat
R(M)A: Alkyl(meth)acrylat
MMA: Methylmethacrylat
IPMA: Isopropylmethacrylat
CHMA: Cyclohexylmethacrylat
MA: Methacrylsäure
DX: N,N-Dimethylacrylamid
HDMP: 2-Hydroxy-1,3-dimethacryloxypropan
TMPT: Trimethylolpropantrimethacrylat
1G: Ethylenglykoldimethacrylat
3G: Triethylenglykoldimethacrylat Tabelle 1 Monomerzusammensetzung (Gew.-%) Beispiele Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiele Hydrophiles Monomer Vernetzendes Physikalische Eigenschaften Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient (*2) Stoßfestigkeitsindex
*1: herkömmliches Siloxanoligomer
*2: x 10&supmin;¹¹ [ml0&sub2; (STP) cm/cm² s mmHg] Tabelle 1 (Fortsetzung) Monomerzusammensetzung (Gew.-%) Beispiele Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiele Hydrophiles Monomer Vernetzendes Physikalische Eigenschaften Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient (*2) Stoßfestigkeitsindex
*1: herkömmliches Siloxanoligomer
*2: x 10&supmin;¹¹ [ml0&sub2; (STP) cm/cm² s mmHg] Tabelle 1 (Fortsetzung) Monomerzusammensetzung (Gew.-%) Beispiele Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiele Hydrophiles Monomer Vernetzendes Physikalische Eigenschaften Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient (*2) Stoßfestigkeitsindex
*1: herkömmliches Siloxanoligomer
*2: x 10&supmin;¹¹ [ml0&sub2; (STP) cm/cm² s mmHg] Tabelle 1 (Fortsetzung) Monomerzusammensetzung (Gew.-%) Vergleichsbeispiele Tabelle 1 (Fortsetzung) Vergleichsbeispiele Hydrophiles Monomer Vernetzendes Physikalische Eigenschaften Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizient (*2) Stoßfestigkeitsindex
*1: herkömmliches Siloxanoligomer
*2: x 10&supmin;¹¹ [ml0&sub2; (STP) cm/cm² s mmHg]
Wie klar in Tabelle 1 gezeigt wird, zeigten alle in den Beispielen 1 bis 33 erhaltenen Copolymere, die jeweils das Siloxanoligomer 5-1 [Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k = 3, l = 1, m = 3 und n =12], S-2 [Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, l = 0, m = 0 und n = 12], S-3 [Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = CH&sub3;, k = 3, l = 1, m = 3 und n = 13], S-4 [Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k = 3, l = 1, m = 3 und n = 21] oder S-5 [Oligomer der Formel (I), worin R&sub2; = H, k = 3, l = 1, m = 3 und n = 55] enthielten, einen höheren Stoßfestigkeitsindex als die in den Vergleichsbeispielen 1 bis 5 erhaltenen Copolymere, die jeweils ein herkömmliches Siloxanoligomer, S-Z [Oligomer der Formel (III), worin R&sub3; = (b), R&sub2; = H und t = 13] enthielten. Außerdem hatten die in den Beispielen 1 bis 33 erhaltenen Copolymere einen ausgezeichneten Sauerstoffdurchlässigkeitskoeffizienten.
Außerdem wiesen in der vorliegenden Erfindung die in den Beispielen erhaltenen Kontaktlinsenmaterialien, die jeweils das Alkyl(meth)acrylat und/oder das hydrophile Monomer und/oder das vernetzende Monomer enthielten, einen synergistischen Effekt dieser inkorporierten Monomere auf und hatten überlegene Eigenschaften (z.B. Härte, Wasserbenetzbarkeit etc.). Und alle in den Beispielen erhaltenen Kontaktlinsenmaterialien waren gleichzeitig in vielen Eigenschaften ausgezeichnet.
Wie oben im Detail ausgeführt, kann aufgrund der Verwendung des spezifizierten Siloxanoligomers das erfindungsgemäße Kontaktlinsenmaterial eine Kontaktlinse ergeben, die sowohl die notwendige Sauerstoffdurchlässigkeit zur tatsächlichen Anpassung wie auch eine ausgezeichnete Stoßfestigkeit im Vergleich zu herkömmlichen Kontaktlinsen hat. Daher kann erfindungsgemäß die Häufigkeit des Auftretens von Zerstörungen von Linsen beim Umgang verringert und die Dauerhaftigkeit der Linsen erhöht werden. Als Ergebnis können die Sicherheit und wirtschaftlichen Vorteile von Kontaktlinsen verbessert werden, und das Kontaktlinsenmaterial und die Kontaktlinse der vorliegenden Erfindung sind in der praktischen Verwendung sehr nützlich.

Claims

1. Kontaktlinsenmaterial, umfassend ein Copolymer, das erhalten wird aus einer Monomerenmischung, die als wesentliche Komponente ein Siloxanoligomer der folgenden Formel (I) und/oder ein Siloxanoligomer der folgenden Formel (II) enthält

[worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, l 0 oder 1 ist, in eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, n eine ganze Zahl von 9 bis 199 ist, Me CH&sub3; ist und

ist

(worin R&sub2; H oder Me ist)].

[worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, l 0 oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, p+q eine ganze Zahl von 11 bis 139 ist (vorausgesetzt, daß p≥0 und q≥0), Me CH&sub3; ist, Ph

ist, und R&sub1; wie in Formel (I) definiert ist.]

2. Kontaktlinsenmaterial gemäß Anspruch 1, worin das Siloxanoligomer der Formel (I) oder der Formel (II) ein Molekulargewicht von 800 bis 6000 hat.

3. Kontaktlinsenmaterial gemäß Anspruch 1, worin die Monomerenmischung für das Copolymer 0,1 bis 15 Gew.-% Siloxanoligomer der Formel (I) und/oder Siloxanoligomer der Formel (II) enthält.

4. Kontaktlinsenmaterial gemäß Anspruch 1, worin die Monomerenmischung für das Copolymer eine Mischung ist, die als wesentliche Komponente mindestens ein fluorhaltiges (Meth)acrylat und mindestens ein Siloxanyl(meth)acrylat enthält.

5. Kontaktlinse, gebildet durch Verarbeitung eines Copolymers, das aus einer Monomerenmischung erhalten wird, die als wesentliche Komponente ein Siloxanoligomer der folgenden Formel (I) und/oder ein Siloxanoligomer der folgenden Formel (II) enthält,

[worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, l 0 oder 1 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, n eine ganze Zahl von 9 bis 199 ist, Me CH&sub3; ist und

ist

(worin R&sub2; H oder Me ist)].

[worin k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, l 0 oder 1 ist, in eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, p+q eine ganze Zahl von 11 bis 139 ist (vorausgesetzt, daß p≥0 und q≥0), Me CH&sub3; ist, Ph

ist, und R&sub1; wie in Formel (I) definiert ist.]

6. Kontaktlinse gemäß Anspruch 5, worin das Siloxanoligomer der Formel (I) oder der Formel (II) ein Molekulargewicht von 800 bis 6000 hat.

7. Kontaktlinse gemäß Anspruch 5, worin die Monomerenmischung für das Copolymer 0,1 bis 15 Gew.-% des Siloxanoligomers der Formel (I) und/oder des Siloxanoligomers der Formel (II) enthält.

8. Kontaktlinse gemäß Anspruch 5, worin die Monomerenmischung für das Copolymer eine Mischung ist, die als wesentliche Komponente mindestens ein fluorhaltiges (Meth)acrylat und mindestens ein Siloxanyl(meth)acrylat enthält.