JP2967093B2 - 軟性眼内レンズ - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
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- G02B1/041—Lenses
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- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、小切開創より容易に挿
入可能な軟性眼内レンズに関し、詳しくはレンズを小さ
く折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後に力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、例えば２０
〜６０秒程度のごとき適度な時間で元の形状に回復し安
定化する軟性眼内レンズに関する。
入可能な軟性眼内レンズに関し、詳しくはレンズを小さ
く折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後に力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、例えば２０
〜６０秒程度のごとき適度な時間で元の形状に回復し安
定化する軟性眼内レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】老人
人口の増加に伴い、老人性白内障患者の増加が目立って
きた。白内障の治療は混濁した水晶体核と皮質を除去
し、眼鏡やコンタクトレンズによって視力を矯正する
か、眼内レンズを挿入するかのいずれかによって行なわ
れるが、現在は、水晶体全摘出後に眼内レンズを固定す
る方法が広く実施されている。レンズ素材としては、優
れた生体適合性および加工性を持つＰＭＭＡ（ポリメチ
ルメタクリレート）が主流である。
人口の増加に伴い、老人性白内障患者の増加が目立って
きた。白内障の治療は混濁した水晶体核と皮質を除去
し、眼鏡やコンタクトレンズによって視力を矯正する
か、眼内レンズを挿入するかのいずれかによって行なわ
れるが、現在は、水晶体全摘出後に眼内レンズを固定す
る方法が広く実施されている。レンズ素材としては、優
れた生体適合性および加工性を持つＰＭＭＡ（ポリメチ
ルメタクリレート）が主流である。
【０００３】一方、近年の超音波乳化吸引術の普及に伴
い、術後乱視の軽減を目的とした小切開手術が盛んにな
ってきた。現在、小切開手術用レンズとしては、被覆剤
や乳房再建材として実績のあるシリコーン製のレンズが
多いようである。しかし、シリコーンレンズは折り曲げ
て固定することが難しく、特殊なインジェクターを必要
とすること、折り曲げた状態からの形状回復力が強いた
め嚢内細胞を傷つけやすいこと等の物性面での問題点が
ある。また、細胞癒着が極めて少なく嚢内固定が不十分
であること、術後炎症や混濁が比較的多い等様々な問題
点を抱えている。
い、術後乱視の軽減を目的とした小切開手術が盛んにな
ってきた。現在、小切開手術用レンズとしては、被覆剤
や乳房再建材として実績のあるシリコーン製のレンズが
多いようである。しかし、シリコーンレンズは折り曲げ
て固定することが難しく、特殊なインジェクターを必要
とすること、折り曲げた状態からの形状回復力が強いた
め嚢内細胞を傷つけやすいこと等の物性面での問題点が
ある。また、細胞癒着が極めて少なく嚢内固定が不十分
であること、術後炎症や混濁が比較的多い等様々な問題
点を抱えている。
【０００４】上述のシリコーンレンズの欠点を解消する
ため、特開平４−２９２６０９号公報には、２種以上の
アリールアルキル（メタ）アクリレートと架橋性モノマ
ーとをモノマー成分とする共重合体からなる軟性眼内レ
ンズが開示されている。
ため、特開平４−２９２６０９号公報には、２種以上の
アリールアルキル（メタ）アクリレートと架橋性モノマ
ーとをモノマー成分とする共重合体からなる軟性眼内レ
ンズが開示されている。
【０００５】この特許公報に記載の軟性眼内レンズは高
屈折率であるため、レンズ厚を薄くできるという利点も
あるが、レンズを折り曲げると折り曲げた状態で粘着
し、離れにくく、眼内への挿入手技が容易でないという
欠点を有している。
屈折率であるため、レンズ厚を薄くできるという利点も
あるが、レンズを折り曲げると折り曲げた状態で粘着
し、離れにくく、眼内への挿入手技が容易でないという
欠点を有している。
【０００６】一方、米国特許第５，３３１，０７３号明
細書の実施例１には、フェノキシエチルアクリレートと
ｎ−ヘキシルアクリレートと架橋性モノマーのエチレン
グリコールジメタクリレートとをモノマー成分とする共
重合体からなる眼内レンズが開示されているが、この米
国特許明細書の実施例１に記載の眼内レンズは、折り曲
げた後、数秒以内で元の形状に戻り、形状回復が速すぎ
るため、嚢内細胞を傷つけやすいという欠点を有してい
る。
細書の実施例１には、フェノキシエチルアクリレートと
ｎ−ヘキシルアクリレートと架橋性モノマーのエチレン
グリコールジメタクリレートとをモノマー成分とする共
重合体からなる眼内レンズが開示されているが、この米
国特許明細書の実施例１に記載の眼内レンズは、折り曲
げた後、数秒以内で元の形状に戻り、形状回復が速すぎ
るため、嚢内細胞を傷つけやすいという欠点を有してい
る。
【０００７】本発明の目的は、レンズを小さく折り曲げ
て保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解放し
てもレンズの光学部同士が粘着することなく、例えば２
０〜６０秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化
する軟性眼内レンズを提供することにある。
て保持して眼内に挿入し、その後に保持した力を解放し
てもレンズの光学部同士が粘着することなく、例えば２
０〜６０秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化
する軟性眼内レンズを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の目的
を達成するために鋭意検討した結果、下記一般式（Ｉ）
のモノマーと一般式（II）のモノマーと一般式（III）
のモノマーと架橋性モノマーとを含む特定のモノマー混
合液を共重合して得られた共重合体からなる軟性眼内レ
ンズが、折り曲げ可能な柔軟性を有すると共に、折り曲
げてレンズの光学部同士が接触しても粘着することな
く、さらに保持した力を解放したときに例えば２０〜６
０秒程度の適度な時間で元の形状に回復し安定化するこ
とを見出した。
を達成するために鋭意検討した結果、下記一般式（Ｉ）
のモノマーと一般式（II）のモノマーと一般式（III）
のモノマーと架橋性モノマーとを含む特定のモノマー混
合液を共重合して得られた共重合体からなる軟性眼内レ
ンズが、折り曲げ可能な柔軟性を有すると共に、折り曲
げてレンズの光学部同士が接触しても粘着することな
く、さらに保持した力を解放したときに例えば２０〜６
０秒程度の適度な時間で元の形状に回復し安定化するこ
とを見出した。
【０００９】本発明は、上記知見に基づいて完成したも
のであり、一般式
のであり、一般式
【化４】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基である）で示される
パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレン（メタ）
アクリレートモノマーと、一般式
パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレン（メタ）
アクリレートモノマーと、一般式
【化５】 （式中、Ｒ2は水素またはメチル基である）で示される
２−フェニルエチル（メタ）アクリレートモノマーと、
一般式
２−フェニルエチル（メタ）アクリレートモノマーと、
一般式
【化６】 （式中、Ｒ3は水素またはメチル基であり、Ｒ4はＣ4〜
Ｃ12の直鎖または分岐状のアルキル基である）で示され
るアルキル（メタ）アクリレートモノマーと、架橋性モ
ノマーと、を必須のモノマー成分として含むモノマー混
合物を共重合して得られる共重合体からなることを特徴
とする軟性眼内レンズを要旨とする。
Ｃ12の直鎖または分岐状のアルキル基である）で示され
るアルキル（メタ）アクリレートモノマーと、架橋性モ
ノマーと、を必須のモノマー成分として含むモノマー混
合物を共重合して得られる共重合体からなることを特徴
とする軟性眼内レンズを要旨とする。
【００１０】以下、本発明を具体的に説明する。
【００１１】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体を得るための第一のモノマー成分は、上記の一般式
（Ｉ）で示されるパーフルオロオクチルエチルオキシプ
ロピレン（メタ）アクリレートであり、軟性眼内レンズ
材料の表面粘着性を低減させ、例えば約２０〜６０秒程
度の適度の時間で元の形状に回復し安定化する機能を付
加するために重要な成分である。
体を得るための第一のモノマー成分は、上記の一般式
（Ｉ）で示されるパーフルオロオクチルエチルオキシプ
ロピレン（メタ）アクリレートであり、軟性眼内レンズ
材料の表面粘着性を低減させ、例えば約２０〜６０秒程
度の適度の時間で元の形状に回復し安定化する機能を付
加するために重要な成分である。
【００１２】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は水素ま
たはメチル基であるが、メチル基であるのが好ましい。
たはメチル基であるが、メチル基であるのが好ましい。
【００１３】本発明において一般式（Ｉ）のモノマーは
好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは７〜１５重
量％の範囲で加えることができる。モノマー（Ｉ）が５
重量％未満では、表面粘着性を低減させ、かつ例えば２
０〜６０秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化
するために十分な効果が発揮されにくくなり、２０重量
％を超えると、得られた軟性眼内レンズの形状回復性が
低下しやすくなるため好ましくない。
好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは７〜１５重
量％の範囲で加えることができる。モノマー（Ｉ）が５
重量％未満では、表面粘着性を低減させ、かつ例えば２
０〜６０秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化
するために十分な効果が発揮されにくくなり、２０重量
％を超えると、得られた軟性眼内レンズの形状回復性が
低下しやすくなるため好ましくない。
【００１４】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体を得るための第二のモノマー成分は上記の一般式（I
I）で示される２−フェニルエチル（メタ）アクリレー
トであり、軟性眼内レンズ材料に高い屈折率を与えるた
めに必須の成分である。
体を得るための第二のモノマー成分は上記の一般式（I
I）で示される２−フェニルエチル（メタ）アクリレー
トであり、軟性眼内レンズ材料に高い屈折率を与えるた
めに必須の成分である。
【００１５】上記一般式（II）において、Ｒ2は水素ま
たはメチル基であるが、メチル基であるのが好ましい。
たはメチル基であるが、メチル基であるのが好ましい。
【００１６】本発明において一般式（II）のモノマーは
好ましくは４０〜６０重量％、より好ましくは４２〜５
６重量％の範囲で加えることができる。４０重量％未満
では、レンズ材料に十分な屈折率を与えることができに
くく、６０重量％を超えると、屈折率は高くなるが、得
られた軟性眼内レンズ材料は柔軟性を失い、小さく折り
曲げにくくなるため好ましくない。
好ましくは４０〜６０重量％、より好ましくは４２〜５
６重量％の範囲で加えることができる。４０重量％未満
では、レンズ材料に十分な屈折率を与えることができに
くく、６０重量％を超えると、屈折率は高くなるが、得
られた軟性眼内レンズ材料は柔軟性を失い、小さく折り
曲げにくくなるため好ましくない。
【００１７】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体を得るための第三のモノマー成分は上記の一般式（II
I）で示されるアルキル（メタ）アクリレートであり、
軟性眼内レンズ材料に柔軟性を与えるために必須の成分
である。
体を得るための第三のモノマー成分は上記の一般式（II
I）で示されるアルキル（メタ）アクリレートであり、
軟性眼内レンズ材料に柔軟性を与えるために必須の成分
である。
【００１８】上記一般式（III）において、Ｒ3は水素ま
たはメチル基であるが、水素であるのが好ましく、また
Ｒ4はＣ4〜Ｃ12の直鎖または分岐状のアルキル基である
ので、一般式（III）で示されるモノマーの具体例とし
ては、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレー
ト、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレー
ト、イソオクチルアクリレート、デシルアクリレート、
イソデシルアクリレート等が挙げられる。
たはメチル基であるが、水素であるのが好ましく、また
Ｒ4はＣ4〜Ｃ12の直鎖または分岐状のアルキル基である
ので、一般式（III）で示されるモノマーの具体例とし
ては、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレー
ト、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレー
ト、イソオクチルアクリレート、デシルアクリレート、
イソデシルアクリレート等が挙げられる。
【００１９】一般（III）のモノマーは、好ましくは３
０〜５０重量％、より好ましくは３５〜４６重量％の範
囲で加えることができる。３０重量％未満では、レンズ
材料に十分な柔軟性を与えることができにくく、５０重
量％を超えると、レンズ材料の表面粘着性が増加しやす
いため好ましくない。
０〜５０重量％、より好ましくは３５〜４６重量％の範
囲で加えることができる。３０重量％未満では、レンズ
材料に十分な柔軟性を与えることができにくく、５０重
量％を超えると、レンズ材料の表面粘着性が増加しやす
いため好ましくない。
【００２０】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体を得るための第四のモノマー成分は架橋性モノマーで
あり、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。架
橋性モノマーは、レンズの塑性変形の防止および機械的
強度のさらなる向上のため必須の成分であり、その例と
してエチレングリコールジメタクリレート（以下、ＥＤ
ＭＡという）、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート、１，４−ブタン
ジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレ
ート等が挙げられる。
体を得るための第四のモノマー成分は架橋性モノマーで
あり、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。架
橋性モノマーは、レンズの塑性変形の防止および機械的
強度のさらなる向上のため必須の成分であり、その例と
してエチレングリコールジメタクリレート（以下、ＥＤ
ＭＡという）、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート、１，４−ブタン
ジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレ
ート等が挙げられる。
【００２１】架橋性モノマーの使用量は、一般式
（Ｉ），（II）および（III）のモノマー総量に対し
０．５〜４重量％が好ましい。特に好ましくは、１〜
３．５重量％である。０．５重量％未満では架橋性モノ
マーを導入した効果があらわれにくく、４重量％を超え
ると架橋点が多くなるため脆くなり、機械的強度の低下
が起こりやすくなるため好ましくない。
（Ｉ），（II）および（III）のモノマー総量に対し
０．５〜４重量％が好ましい。特に好ましくは、１〜
３．５重量％である。０．５重量％未満では架橋性モノ
マーを導入した効果があらわれにくく、４重量％を超え
ると架橋点が多くなるため脆くなり、機械的強度の低下
が起こりやすくなるため好ましくない。
【００２２】本発明においては、軟性眼内レンズを構成
する共重合体を得るためのモノマー成分として上記必須
成分に加えて紫外線吸収能を有するモノマーを使用する
ことができ、その例として下記の一般式（IV）で示され
る紫外線吸収能を有するモノマーを挙げることができ
る。
する共重合体を得るためのモノマー成分として上記必須
成分に加えて紫外線吸収能を有するモノマーを使用する
ことができ、その例として下記の一般式（IV）で示され
る紫外線吸収能を有するモノマーを挙げることができ
る。
【００２３】
【化８】 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｒ5は水
素またはメチル基である） 一般式（IV）で示される紫外線吸収能を有するモノマー
の具体例としては、５−クロロ−２−［２−ヒドロキシ
−５−（β−メタクリロイルオキシエチルカルバモイル
オキシエチル）］フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（以下、ＣＨＭＰという）、２−［２−ヒドロキシ−５
−（β−メタクリロイルオキシエチルカルバモイルオキ
シエチル）］フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが挙
げられる。
素またはメチル基である） 一般式（IV）で示される紫外線吸収能を有するモノマー
の具体例としては、５−クロロ−２−［２−ヒドロキシ
−５−（β−メタクリロイルオキシエチルカルバモイル
オキシエチル）］フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
（以下、ＣＨＭＰという）、２−［２−ヒドロキシ−５
−（β−メタクリロイルオキシエチルカルバモイルオキ
シエチル）］フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが挙
げられる。
【００２４】紫外線吸収能を有するモノマーの使用量
は、一般式（Ｉ），（II）および（III）のモノマー総
量に対し０．０５〜３重量％が好ましい。特に好ましく
は０．１〜２重量％である。０．０５重量％未満では紫
外線防止効果が期待できず、３重量％を超える量を用い
ても、その紫外線防止効果の著しい向上が期待できな
い。
は、一般式（Ｉ），（II）および（III）のモノマー総
量に対し０．０５〜３重量％が好ましい。特に好ましく
は０．１〜２重量％である。０．０５重量％未満では紫
外線防止効果が期待できず、３重量％を超える量を用い
ても、その紫外線防止効果の著しい向上が期待できな
い。
【００２５】また、得られる軟性眼内レンズ材料を着色
するために、他の共重合成分として、たとえば重合性色
素等を使用することもできる。
するために、他の共重合成分として、たとえば重合性色
素等を使用することもできる。
【００２６】次に、本発明の軟性眼内レンズの製造方法
について説明する。
について説明する。
【００２７】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体を製造するに際しては、先ず上記モノマーの混合液に
重合開始剤を添加して十分に撹拌し、均質なモノマー混
合液を調製した後、通常の方法で重合する。前記通常の
方法とはラジカル重合開始剤を添加した後、段階的ある
いは連続的に４０〜１２０℃の温度範囲で昇温するか、
紫外線や可視光線等を照射する方法である。
体を製造するに際しては、先ず上記モノマーの混合液に
重合開始剤を添加して十分に撹拌し、均質なモノマー混
合液を調製した後、通常の方法で重合する。前記通常の
方法とはラジカル重合開始剤を添加した後、段階的ある
いは連続的に４０〜１２０℃の温度範囲で昇温するか、
紫外線や可視光線等を照射する方法である。
【００２８】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、一般的なラジカル重合開始剤として知られている、
アゾビスバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル
（以下、ＡＩＢＮという）等のアゾ系開始剤や、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボ
ネート等の有機過酸化物が使用できる。上記開始剤の使
用量としては、モノマー総量に対して０．０５〜０．５
重量％程度が好ましい。
は、一般的なラジカル重合開始剤として知られている、
アゾビスバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル
（以下、ＡＩＢＮという）等のアゾ系開始剤や、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボ
ネート等の有機過酸化物が使用できる。上記開始剤の使
用量としては、モノマー総量に対して０．０５〜０．５
重量％程度が好ましい。
【００２９】本発明の軟性眼内レンズを構成する共重合
体は、上記モノマー混合液を所望の眼内レンズ形状をし
た鋳型に充填して成型物を得る鋳型（モールド）法や、
重合を適当な型または容器中で行い、棒状、ブロック
状、板状の共重合体を得た後、共重合体を低温で切削、
研磨する方法により眼内レンズ形状に成形することがで
きる。
体は、上記モノマー混合液を所望の眼内レンズ形状をし
た鋳型に充填して成型物を得る鋳型（モールド）法や、
重合を適当な型または容器中で行い、棒状、ブロック
状、板状の共重合体を得た後、共重合体を低温で切削、
研磨する方法により眼内レンズ形状に成形することがで
きる。
【００３０】さらに、眼内レンズを得る場合には、レン
ズの支持部をレンズとは別に作製し、後でレンズに取り
付けても良いし、レンズと同時に一体的に成形しても良
い。支持部材料としては、ポリプロピレン、ＰＭＭＡ等
が挙げられる。
ズの支持部をレンズとは別に作製し、後でレンズに取り
付けても良いし、レンズと同時に一体的に成形しても良
い。支持部材料としては、ポリプロピレン、ＰＭＭＡ等
が挙げられる。
【００３１】本発明の軟性眼内レンズの、下記の実施例
の欄において測定方法を説明した粘着性、形状回復性、
折り曲げ強度は下記のとおりである。
の欄において測定方法を説明した粘着性、形状回復性、
折り曲げ強度は下記のとおりである。
【００３２】粘 着 性 ：眼内レンズ挿入器具で光学
部を把持、折り曲げたのち３６℃室温下、解放したとき
に、光学部同士は全く粘着していない。 形状回復性 ：２０〜６０秒 折り曲げ荷重：１００〜３００ｇ
部を把持、折り曲げたのち３６℃室温下、解放したとき
に、光学部同士は全く粘着していない。 形状回復性 ：２０〜６０秒 折り曲げ荷重：１００〜３００ｇ
【００３３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００３４】実施例１ 容量３０ｍｌのアンプル管にパーフルオロオクチルエチ
ルオキシプロピレンメタクリレート（ＢＲＭ）０．４８
ｇ（８重量％）、２−フェニルエチルメタクリレート
（ＰＥＭＡ）３ｇ（５０重量％）、ブチルアクリレート
（ＢＡ）２．５２ｇ（４２重量％）、５−クロロ−２
［２−ヒドロキシ−５−（β−メタクリロイルオキシエ
チルカルバモイルオキシエチル）］フェニル−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール（ＣＨＭＰ）０．０３ｇ（ＢＲＭ、Ｐ
ＥＭＡおよびＢＡの総量に対して０．５重量％）、エチ
レングリコールジメタクリレート（ＥＤＭＡ）０．１８
ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して３重量
％）、ＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよび
ＢＡの総量に対して０．２重量％）を入れ、十分に撹拌
し均質なモノマー混合液を得た。この溶液を、テフロン
フイルム（厚さ１ｍｍ）をガラス板（厚さ１．３ｍｍ）
で両側から挾んだ成形型内およびポリプロピレン製の眼
内レンズ作製用モールド型内に注入した。次に、成形型
およびモールド型を加圧重合炉内に移し、圧力２ｋｇｆ
／ｃｍ2の窒素雰囲気中、温度１１０℃で２時間重合を
行い、フイルム状および眼内レンズ光学部形状の共重合
体を得た。得られた共重合体は、メタノール１００ｍｌ
中に浸漬して、未重合モノマーを除去した後、十分に乾
燥させたものを試験試料とし、各種物性を測定した。な
お、物性の測定は下記の方法に従って行った。
ルオキシプロピレンメタクリレート（ＢＲＭ）０．４８
ｇ（８重量％）、２−フェニルエチルメタクリレート
（ＰＥＭＡ）３ｇ（５０重量％）、ブチルアクリレート
（ＢＡ）２．５２ｇ（４２重量％）、５−クロロ−２
［２−ヒドロキシ−５−（β−メタクリロイルオキシエ
チルカルバモイルオキシエチル）］フェニル−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール（ＣＨＭＰ）０．０３ｇ（ＢＲＭ、Ｐ
ＥＭＡおよびＢＡの総量に対して０．５重量％）、エチ
レングリコールジメタクリレート（ＥＤＭＡ）０．１８
ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して３重量
％）、ＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよび
ＢＡの総量に対して０．２重量％）を入れ、十分に撹拌
し均質なモノマー混合液を得た。この溶液を、テフロン
フイルム（厚さ１ｍｍ）をガラス板（厚さ１．３ｍｍ）
で両側から挾んだ成形型内およびポリプロピレン製の眼
内レンズ作製用モールド型内に注入した。次に、成形型
およびモールド型を加圧重合炉内に移し、圧力２ｋｇｆ
／ｃｍ2の窒素雰囲気中、温度１１０℃で２時間重合を
行い、フイルム状および眼内レンズ光学部形状の共重合
体を得た。得られた共重合体は、メタノール１００ｍｌ
中に浸漬して、未重合モノマーを除去した後、十分に乾
燥させたものを試験試料とし、各種物性を測定した。な
お、物性の測定は下記の方法に従って行った。
【００３５】１．外観 水中の試験試料を肉眼にて観察し、透明性および変色の
有無を調べた。
有無を調べた。
【００３６】 ［評価基準］ ○：無色透明 △：わずかに白濁 ×：白濁 ２．粘着性 眼内レンズ光学部形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具
で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レンズ光
学部の粘着性を観察した。
で把持し、３６℃の室内で力を解放したとき、レンズ光
学部の粘着性を観察した。
【００３７】 ［評価基準］ ○：光学部は全く粘着しない △：光学部は粘着し、やや時間を経てから離れる ×：光学部は粘着し、離れない ３．形状回復性 フイルム状の共重合体（長さ１０ｍｍ、幅５ｍｍ、厚さ
約１ｍｍ）を二つに折り曲げ、元の形状に戻るまでの時
間を測定した（単位は秒で表す）。
約１ｍｍ）を二つに折り曲げ、元の形状に戻るまでの時
間を測定した（単位は秒で表す）。
【００３８】４．折り曲げ荷重 フイルム状の共重合体（長さ１０ｍｍ、幅５ｍｍ、厚さ
約１ｍｍ）をインストロンジャパン（株）製万能材料試
験機を用いて折り曲げ、フイルム状共重合体の折り曲げ
荷重の測定を行った。折り曲げ速度は１００ｍｍ／ｍｉ
ｎ、折り曲げ距離は６ｍｍとし、そのときの力を共重合
体の折り曲げに必要とする力の指標とした（単位はｇで
表す）。
約１ｍｍ）をインストロンジャパン（株）製万能材料試
験機を用いて折り曲げ、フイルム状共重合体の折り曲げ
荷重の測定を行った。折り曲げ速度は１００ｍｍ／ｍｉ
ｎ、折り曲げ距離は６ｍｍとし、そのときの力を共重合
体の折り曲げに必要とする力の指標とした（単位はｇで
表す）。
【００３９】５．屈折率 アタゴ社製屈折率計を用いて、３６℃におけるｅ線（５
４６．１ｎｍ）での屈折率を測定した。
４６．１ｎｍ）での屈折率を測定した。
【００４０】物性特性結果を表１に示す。表１より、本
実施例で得られた共重合体は、粘着性がなく、折り曲げ
荷重が小さく（折り曲げやすく）、さらに３０秒程度で
形状回復するものであった。また紫外線吸収能を有する
ＣＨＭＰを導入したことにより、本実施例で得られた共
重合体からなる眼内レンズは紫外線防止効果に優れたも
のであった。この共重合体の細片１ｇを蒸留水５０ｍｌ
に浸漬し、１００℃で３０分加熱抽出したが、ＣＨＭＰ
の溶出は認められなかった。本実施例で得られた共重合
体からなる眼内レンズの紫外部における吸収曲線を図１
に示す。
実施例で得られた共重合体は、粘着性がなく、折り曲げ
荷重が小さく（折り曲げやすく）、さらに３０秒程度で
形状回復するものであった。また紫外線吸収能を有する
ＣＨＭＰを導入したことにより、本実施例で得られた共
重合体からなる眼内レンズは紫外線防止効果に優れたも
のであった。この共重合体の細片１ｇを蒸留水５０ｍｌ
に浸漬し、１００℃で３０分加熱抽出したが、ＣＨＭＰ
の溶出は認められなかった。本実施例で得られた共重合
体からなる眼内レンズの紫外部における吸収曲線を図１
に示す。
【００４１】実施例２〜４ 実施例１と同様にして、ＢＲＭ、ＰＥＭＡ、ＢＡ、ＣＨ
ＭＰおよびＥＤＭＡからなるモノマー混合液中にＡＩＢ
Ｎを加え重合を行い、共重合体を得た。重合用モノマ
ー、架橋性モノマーおよびラジカル重合開始剤の量を表
１に示す。その後、実施例１と同様の操作により未重合
モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表
１に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼内レ
ンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲
げやすく）、さらに約２５〜４０秒程度で形状回復する
ものであった。またＣＨＭＰを導入したことにより、本
実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線
防止効果に優れたものであった。
ＭＰおよびＥＤＭＡからなるモノマー混合液中にＡＩＢ
Ｎを加え重合を行い、共重合体を得た。重合用モノマ
ー、架橋性モノマーおよびラジカル重合開始剤の量を表
１に示す。その後、実施例１と同様の操作により未重合
モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表
１に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼内レ
ンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲
げやすく）、さらに約２５〜４０秒程度で形状回復する
ものであった。またＣＨＭＰを導入したことにより、本
実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線
防止効果に優れたものであった。
【００４２】実施例５ 容量３０ｍｌのアンプル管にＢＲＭ０．６ｇ（１０重量
％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量％）、２−エチルヘキシ
ルアクリレート（以下、ＥＨＡという）２．４ｇ（４０
重量％）、ＣＨＭＰ０．０３ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよ
びＥＨＡの総量に対して０．５重量％）、ＥＤＭＡ０．
１８ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよびＥＨＡの総量に対して
３重量％）、ＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡ
およびＥＨＡの総量に対して０．２重量％）を入れ、十
分撹拌し均質なモノマー混合液を得た。この溶液を、テ
フロンフイルム（厚さ１ｍｍ）をガラス板（厚さ１．３
ｍｍ）で両側から挾んだ成形型内およびポリプロピレン
製の眼内レンズ作製用モールド型内に注入した。次に、
成形型およびモールド型を加圧重合炉内に移し、圧力２
ｋｇｆ／ｃｍ2、温度１１０℃で２時間重合を行い、フ
イルム状および眼内レンズ光学部形状の共重合体を得
た。得られた共重合体は、メタノール１００ｍｌ中に浸
漬して、未重合モノマーを除去した後、十分に乾燥させ
たものを試験試料とし、各種物性を測定した。その結果
を表１に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼
内レンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折
り曲げやすく）、さらに３０秒程度で形状回復するもの
であった。またＣＨＭＰを導入したことにより、本実施
例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線防止
効果に優れたものであった。
％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量％）、２−エチルヘキシ
ルアクリレート（以下、ＥＨＡという）２．４ｇ（４０
重量％）、ＣＨＭＰ０．０３ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよ
びＥＨＡの総量に対して０．５重量％）、ＥＤＭＡ０．
１８ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡおよびＥＨＡの総量に対して
３重量％）、ＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＢＲＭ、ＰＥＭＡ
およびＥＨＡの総量に対して０．２重量％）を入れ、十
分撹拌し均質なモノマー混合液を得た。この溶液を、テ
フロンフイルム（厚さ１ｍｍ）をガラス板（厚さ１．３
ｍｍ）で両側から挾んだ成形型内およびポリプロピレン
製の眼内レンズ作製用モールド型内に注入した。次に、
成形型およびモールド型を加圧重合炉内に移し、圧力２
ｋｇｆ／ｃｍ2、温度１１０℃で２時間重合を行い、フ
イルム状および眼内レンズ光学部形状の共重合体を得
た。得られた共重合体は、メタノール１００ｍｌ中に浸
漬して、未重合モノマーを除去した後、十分に乾燥させ
たものを試験試料とし、各種物性を測定した。その結果
を表１に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼
内レンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折
り曲げやすく）、さらに３０秒程度で形状回復するもの
であった。またＣＨＭＰを導入したことにより、本実施
例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線防止
効果に優れたものであった。
【００４３】実施例６〜７ 実施例５と同様にして、ＢＲＭ、ＰＥＭＡ、ＥＨＡ、Ｃ
ＨＭＰおよびＥＤＭＡからなるモノマー混合液中にＡＩ
ＢＮを加え重合を行い、共重合体を得た。重合用モノマ
ー、架橋性モノマーおよびラジカル重合開始剤の量を表
１に示す。その後、実施例５と同様の操作により未重合
モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表
１に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼内レ
ンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲
げやすく）、さらに約３０〜５０秒程度で形状回復する
ものであった。またＣＨＭＰを導入したことにより、本
実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線
防止効果に優れたものであった。
ＨＭＰおよびＥＤＭＡからなるモノマー混合液中にＡＩ
ＢＮを加え重合を行い、共重合体を得た。重合用モノマ
ー、架橋性モノマーおよびラジカル重合開始剤の量を表
１に示す。その後、実施例５と同様の操作により未重合
モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表
１に示す。本実施例で得られた共重合体からなる眼内レ
ンズは、粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく（折り曲
げやすく）、さらに約３０〜５０秒程度で形状回復する
ものであった。またＣＨＭＰを導入したことにより、本
実施例で得られた共重合体からなる眼内レンズは紫外線
防止効果に優れたものであった。
【００４４】比較例１ 容量３０ｍｌのアンプル管にＰＥＭＡ３．２６４ｇ（５
４．４重量％）、ＢＡ２．７３６ｇ（４５．６重量
％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＰＥＭＡおよびＢＡの総量
に対して３重量％）からなるモノマー混合液中にＡＩＢ
Ｎ０．０１２ｇ（ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、眼内レンズ光学部形状の共
重合体を眼内レンズ挿入器具で把持し、３６℃の室内で
力を解放したとき、レンズ光学部同士が粘着性を示し
た。
４．４重量％）、ＢＡ２．７３６ｇ（４５．６重量
％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＰＥＭＡおよびＢＡの総量
に対して３重量％）からなるモノマー混合液中にＡＩＢ
Ｎ０．０１２ｇ（ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、眼内レンズ光学部形状の共
重合体を眼内レンズ挿入器具で把持し、３６℃の室内で
力を解放したとき、レンズ光学部同士が粘着性を示し
た。
【００４５】比較例２ 実施例１において用いたＢＲＭの代わりに２，２，２−
トリフルオロエチルメタクリレート（以下、ＴＦＥＭＡ
という）を用いた以外は実施例１と同様にして共重合体
を得た（ＣＨＭＰは導入しなかった）。すなわちＴＦＥ
ＭＡ０．４８ｇ（８重量％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量
％）、ＢＡ２．５２ｇ（４２重量％）、ＥＤＭＡ０．１
８ｇ（ＴＦＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して
３重量％）からなるモノマー混合液中にＡＩＢＮ０．０
１２ｇ（ＰＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、実施例１で得られた重合体
に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、
しかも形状回復が極端に遅いものであった。
トリフルオロエチルメタクリレート（以下、ＴＦＥＭＡ
という）を用いた以外は実施例１と同様にして共重合体
を得た（ＣＨＭＰは導入しなかった）。すなわちＴＦＥ
ＭＡ０．４８ｇ（８重量％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量
％）、ＢＡ２．５２ｇ（４２重量％）、ＥＤＭＡ０．１
８ｇ（ＴＦＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して
３重量％）からなるモノマー混合液中にＡＩＢＮ０．０
１２ｇ（ＰＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢＡの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例１と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、実施例１で得られた重合体
に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、
しかも形状回復が極端に遅いものであった。
【００４６】比較例３ 実施例１において用いたＢＲＭの代わりにメチルメタク
リレート（以下、ＭＭＡという）を用いた以外は実施例
１と同様にして共重合体を得た（ＣＨＭＰは導入しなか
った）。すなわちＭＭＡ０．４８ｇ（８重量％）、ＰＥ
ＭＡ３ｇ（５０重量％）、ＢＡ２．５２ｇ（４２重量
％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＭＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢ
Ａの総量に対して３重量％）からなるモノマー混合液中
にＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＭＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢＡ
の総量に対して０．２重量％）を加え重合を行い、共重
合体を得た。その後、実施例１と同様の操作により未重
合モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を
表１に示す。本比較例で得られた重合体は、実施例１で
得られた重合体に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ
曲げにくく）、しかも形状回復が極端に遅いものであっ
た。
リレート（以下、ＭＭＡという）を用いた以外は実施例
１と同様にして共重合体を得た（ＣＨＭＰは導入しなか
った）。すなわちＭＭＡ０．４８ｇ（８重量％）、ＰＥ
ＭＡ３ｇ（５０重量％）、ＢＡ２．５２ｇ（４２重量
％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＭＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢ
Ａの総量に対して３重量％）からなるモノマー混合液中
にＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＭＭＡ、ＰＥＭＡおよびＢＡ
の総量に対して０．２重量％）を加え重合を行い、共重
合体を得た。その後、実施例１と同様の操作により未重
合モノマーを除去し、各種物性を測定した。その結果を
表１に示す。本比較例で得られた重合体は、実施例１で
得られた重合体に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ
曲げにくく）、しかも形状回復が極端に遅いものであっ
た。
【００４７】比較例４ 実施例５において用いたＢＲＭの代わりにＴＦＥＭＡを
用いた以外は実施例５と同様にして共重合体を得た（Ｃ
ＨＭＰは導入しなかった）。すなわちＴＦＥＭＡ０．６
ｇ（１０重量％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量％）、ＥＨ
Ａ２．４ｇ（４０重量％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＴＦ
ＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＥＨＡの総量に対して３重量
％）からなるモノマー混合液中にＡＩＢＮ０．０１２ｇ
（ＴＦＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＥＨＡの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例５と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、実施例５で得られた重合体
に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、
しかも形状回復が極端に遅いものであった。
用いた以外は実施例５と同様にして共重合体を得た（Ｃ
ＨＭＰは導入しなかった）。すなわちＴＦＥＭＡ０．６
ｇ（１０重量％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量％）、ＥＨ
Ａ２．４ｇ（４０重量％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＴＦ
ＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＥＨＡの総量に対して３重量
％）からなるモノマー混合液中にＡＩＢＮ０．０１２ｇ
（ＴＦＥＭＡ、ＰＥＭＡおよびＥＨＡの総量に対して
０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を得た。そ
の後、実施例５と同様の操作により未重合モノマーを除
去し、各種物性を測定した。その結果を表１に示す。本
比較例で得られた重合体は、実施例５で得られた重合体
に比べて、折り曲げ荷重が大きく（折れ曲げにくく）、
しかも形状回復が極端に遅いものであった。
【００４８】比較例５ 実施例５において用いたＢＲＭの代わりにＭＭＡを用い
た以外は実施例５と同様にして共重合体を得た（ＣＨＭ
Ｐは導入しなかった）。すなわちＭＭＡ０．６ｇ（１０
重量％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量％）、ＥＨＡ２．４
ｇ（４０重量％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＭＭＡ、ＰＥ
ＭＡおよびＥＨＡの総量に対して３重量％）からなるモ
ノマー混合液中にＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＭＭＡ、ＰＥ
ＭＡおよびＥＨＡのの総量に対して０．２重量％）を加
え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例５と同
様の操作により未重合モノマーを除去し、各種物性を測
定した。その結果を表１に示す。本比較例で得られた重
合体は、実施例５で得られた重合体に比べて、折り曲げ
荷重が大きく（折れ曲げにくく）、しかも形状回復が極
端に遅いものであった。
た以外は実施例５と同様にして共重合体を得た（ＣＨＭ
Ｐは導入しなかった）。すなわちＭＭＡ０．６ｇ（１０
重量％）、ＰＥＭＡ３ｇ（５０重量％）、ＥＨＡ２．４
ｇ（４０重量％）、ＥＤＭＡ０．１８ｇ（ＭＭＡ、ＰＥ
ＭＡおよびＥＨＡの総量に対して３重量％）からなるモ
ノマー混合液中にＡＩＢＮ０．０１２ｇ（ＭＭＡ、ＰＥ
ＭＡおよびＥＨＡのの総量に対して０．２重量％）を加
え重合を行い、共重合体を得た。その後、実施例５と同
様の操作により未重合モノマーを除去し、各種物性を測
定した。その結果を表１に示す。本比較例で得られた重
合体は、実施例５で得られた重合体に比べて、折り曲げ
荷重が大きく（折れ曲げにくく）、しかも形状回復が極
端に遅いものであった。
【００４９】比較例６ 容量３０ｍｌのアンプル管にＰＥＭＡ１．８３ｇ（３
０．５重量％）、２−フェニルエチルアクリレート（以
下、ＰＥＡという）３．９７２ｇ（６６．２重量％）、
１，４−ブタンジオールジアクリレート（以下、ＢＤＤ
Ａという）０．１９８ｇ（３．３重量％）からなるモノ
マー混合液中に、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）パーオキシジカーボネート（以下、ＴＣＰという）
０．０１２ｇ（ＰＥＭＡ、ＰＥＡおよびＢＤＤＡの総量
に対して０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を
得た。その後、実施例１と同様の操作により未重合モノ
マーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表１に
示す。本比較例で得られた重合体は、眼内レンズ光学部
形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具で把持し、３６℃
の室内で力を解放したとき、レンズ光学部同士が粘着性
を示した。
０．５重量％）、２−フェニルエチルアクリレート（以
下、ＰＥＡという）３．９７２ｇ（６６．２重量％）、
１，４−ブタンジオールジアクリレート（以下、ＢＤＤ
Ａという）０．１９８ｇ（３．３重量％）からなるモノ
マー混合液中に、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）パーオキシジカーボネート（以下、ＴＣＰという）
０．０１２ｇ（ＰＥＭＡ、ＰＥＡおよびＢＤＤＡの総量
に対して０．２重量％）を加え重合を行い、共重合体を
得た。その後、実施例１と同様の操作により未重合モノ
マーを除去し、各種物性を測定した。その結果を表１に
示す。本比較例で得られた重合体は、眼内レンズ光学部
形状の共重合体を眼内レンズ挿入器具で把持し、３６℃
の室内で力を解放したとき、レンズ光学部同士が粘着性
を示した。
【００５０】
【表１】
【００５１】表１に示すように、比較例１および６の材
料は表面粘着性を示し、レンズを完全に折り曲げると光
学部同士が粘着し容易に離れないものであった。
料は表面粘着性を示し、レンズを完全に折り曲げると光
学部同士が粘着し容易に離れないものであった。
【００５２】比較例２〜５の材料は表面粘着性は低減し
ているものの、折り曲げ荷重が大きく（折り曲げにく
く）、しかも形状回復が極端に遅いものであった。
ているものの、折り曲げ荷重が大きく（折り曲げにく
く）、しかも形状回復が極端に遅いものであった。
【００５３】これに対し実施例１〜７の軟性眼内レンズ
は、いずれも表面粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく
（折れ曲げやすく）、しかも保持した力を解放したとき
に約２０〜６０秒程度で元の形状に回復し安定化するも
のであった。これは特にパーフルオロオクチルエチルオ
キシプロピレン（メタ）アクリレートを導入したことに
より、レンズ材料の表面粘着性が低減し、さらに折り曲
げ荷重を増大させることなく、適度な速度で形状回復さ
せる効果を発揮したためである。
は、いずれも表面粘着性がなく、折り曲げ荷重が小さく
（折れ曲げやすく）、しかも保持した力を解放したとき
に約２０〜６０秒程度で元の形状に回復し安定化するも
のであった。これは特にパーフルオロオクチルエチルオ
キシプロピレン（メタ）アクリレートを導入したことに
より、レンズ材料の表面粘着性が低減し、さらに折り曲
げ荷重を増大させることなく、適度な速度で形状回復さ
せる効果を発揮したためである。
【００５４】
【発明の効果】本発明の軟性眼内レンズは、レンズを小
さく折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、例えば２０
〜６０秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化す
る。従って、嚢内細胞のダメージを与えることなく眼内
で同化することのできるという効果を有する。
さく折り曲げ保持して眼内に挿入し、その後力を解放し
てもレンズ光学部同士が粘着することなく、例えば２０
〜６０秒程度の適度の時間で元の形状に回復し安定化す
る。従って、嚢内細胞のダメージを与えることなく眼内
で同化することのできるという効果を有する。
【図１】実施例１で得られた共重合体からなる眼内レン
ズの紫外部における透過率曲線である。
ズの紫外部における透過率曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ０８Ｆ 220/22 220:36） (72)発明者 岩本 英壽 東京都新宿区中落合２丁目７番５号 ホ ーヤ株式会社内 審査官 藤井 彰 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61L 27/00 C08F 220/00
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基である）で示される
パーフルオロオクチルエチルオキシプロピレン（メタ）
アクリレートモノマーと、 一般式 【化２】 （式中、Ｒ2は水素またはメチル基である）で示される
２−フェニルエチル（メタ）アクリレートモノマーと、 一般式 【化３】 （式中、Ｒ3は水素またはメチル基であり、Ｒ4はＣ4〜
Ｃ12の直鎖または分岐状のアルキル基である）で示され
るアルキル（メタ）アクリレートモノマーと、 架橋性モノマーと、 を必須のモノマー成分として含むモノマー混合物を共重
合して得られる共重合体からなることを特徴とする軟性
眼内レンズ。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）のモノマーを５〜２０重量
％、一般式（II）のモノマーを４０〜６０重量％および
一般式（III）のモノマーを３０〜５０重量％含み、架
橋性モノマーを一般式（Ｉ），（II）および（III）の
モノマーの総量に対して０．５〜４重量％含む、請求項
１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項３】 紫外線吸収能を有するモノマーをモノマ
ー成分として含む、請求項１に記載の軟性眼内レンズ。 - 【請求項４】 紫外線吸収能を有するモノマーを一般式
（Ｉ）、（II）および（III）のモノマーの総量に対し
て０．１〜３重量％含む、請求項２に記載の軟性眼内レ
ンズ。 - 【請求項５】 紫外線吸収能を有するモノマーが、一般
式 【化４】 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｒ5は水
素またはメチル基である）で示される化合物である、請
求項３または請求項４に記載の軟性眼内レンズ。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW473653B (en) * | 1997-05-27 | 2002-01-21 | Clariant Japan Kk | Composition for anti-reflective film or photo absorption film and compound used therein |
| US6277940B1 (en) * | 1997-08-20 | 2001-08-21 | Menicon Co. Ltd | Material for a soft intraocular lens |
| JP4053631B2 (ja) * | 1997-10-08 | 2008-02-27 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 反射防止膜又は光吸収膜用組成物及びこれに用いる重合体 |
| CA2279213A1 (en) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Hoya Healthcare Corporation | Intraocular lenses and process for producing molded-in type intraocular lenses |
| ES2165733T3 (es) * | 1998-04-15 | 2002-03-16 | Alcon Lab Inc | Lentes intraoculares bicompuestas y metodo para su preparacion. |
| BR9908779A (pt) | 1998-04-15 | 2000-12-05 | Alcon Lab Inc | Composições para revestimento de lente intraocular |
| US6468306B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-10-22 | Advanced Medical Optics, Inc | IOL for inhibiting cell growth and reducing glare |
| USRE38935E1 (en) | 1998-10-29 | 2006-01-10 | Advanced Medical Optics, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions and monomers useful in said compositions |
| US6241766B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-06-05 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions |
| EP1137956A1 (en) * | 1998-10-29 | 2001-10-04 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions |
| US6245106B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-06-12 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions and monomers useful in said compositions |
| EP1173790A2 (en) | 1999-03-01 | 2002-01-23 | Boston Innovative Optics, Inc. | System and method for increasing the depth of focus of the human eye |
| JP4149068B2 (ja) * | 1999-03-02 | 2008-09-10 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| WO2000057213A1 (en) * | 1999-03-23 | 2000-09-28 | Medennium, Inc. | Polymeric material compositions and intraocular lenses made from same |
| AUPQ197799A0 (en) * | 1999-08-02 | 1999-08-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Hydrophilic biomedical compositions |
| US6271281B1 (en) * | 1999-08-26 | 2001-08-07 | Medennium, Inc. | Homopolymers containing stable elasticity inducing crosslinkers and ocular implants made therefrom |
| US8048155B2 (en) | 2002-02-02 | 2011-11-01 | Powervision, Inc. | Intraocular implant devices |
| US6935743B2 (en) | 2002-02-06 | 2005-08-30 | John H. Shadduck | Adaptive optic lens and method of making |
| DE10218570B4 (de) * | 2002-04-26 | 2007-10-18 | Lohmann Gmbh & Co Kg | Acrylatcopolymere und daraus erhältliche Haftklebemassen zum Verkleben von niederenergetischen Oberflächen sowie ihre Verwendung |
| US6737448B2 (en) * | 2002-06-03 | 2004-05-18 | Staar Surgical Company | High refractive index, optically clear and soft hydrophobic acrylamide copolymers |
| US8328869B2 (en) | 2002-12-12 | 2012-12-11 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
| US10835373B2 (en) | 2002-12-12 | 2020-11-17 | Alcon Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
| US8361145B2 (en) | 2002-12-12 | 2013-01-29 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lens system having circumferential haptic support and method |
| US7628810B2 (en) | 2003-05-28 | 2009-12-08 | Acufocus, Inc. | Mask configured to maintain nutrient transport without producing visible diffraction patterns |
| US20050046794A1 (en) | 2003-06-17 | 2005-03-03 | Silvestrini Thomas A. | Method and apparatus for aligning a mask with the visual axis of an eye |
| US7354980B1 (en) | 2004-03-12 | 2008-04-08 | Key Medical Technologies, Inc. | High refractive index polymers for ophthalmic applications |
| DE102004017124B4 (de) * | 2004-04-07 | 2008-07-10 | Ivoclar Vivadent Ag | Härtbare Dentalmaterialien mit einer einstellbaren Transluzenz und hohen Opaleszenz |
| US9872763B2 (en) | 2004-10-22 | 2018-01-23 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
| JP4906257B2 (ja) | 2004-11-10 | 2012-03-28 | Ｈｏｙａ株式会社 | 表面処理眼内レンズの製造方法および後発白内障抑制性眼内レンズ |
| US7446157B2 (en) * | 2004-12-07 | 2008-11-04 | Key Medical Technologies, Inc. | Nanohybrid polymers for ophthalmic applications |
| CN101137684B (zh) | 2005-03-09 | 2010-12-08 | Hoya株式会社 | (甲基)丙烯酸酯化合物及其制备方法、(甲基)丙烯酸酯共聚物及其制备方法以及软性眼内透镜 |
| US7976577B2 (en) * | 2005-04-14 | 2011-07-12 | Acufocus, Inc. | Corneal optic formed of degradation resistant polymer |
| US8030361B2 (en) | 2005-08-18 | 2011-10-04 | Koken Co., Ltd. | Cell culture carrier implantable in vivo |
| JP2010512225A (ja) | 2006-12-12 | 2010-04-22 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 規則性ポリマーシステムおよび眼内レンズ |
| EP2112932B1 (en) * | 2007-02-21 | 2014-12-17 | PowerVision, Inc. | Polymeric materials suitable for ophthalmic devices and methods of manufacture |
| US8968396B2 (en) | 2007-07-23 | 2015-03-03 | Powervision, Inc. | Intraocular lens delivery systems and methods of use |
| US8668734B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-11 | Powervision, Inc. | Intraocular lens delivery devices and methods of use |
| WO2009015226A2 (en) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
| CA2693906C (en) | 2007-07-23 | 2015-10-06 | Powervision, Inc. | Post-implant lens power modification |
| CN101318029B (zh) * | 2008-06-20 | 2012-02-01 | 周辉 | 眼用可塑性高分子聚合材料及其应用 |
| US10299913B2 (en) | 2009-01-09 | 2019-05-28 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of use |
| US8222360B2 (en) | 2009-02-13 | 2012-07-17 | Visiogen, Inc. | Copolymers for intraocular lens systems |
| ES2970433T3 (es) | 2009-08-13 | 2024-05-28 | Acufocus Inc | Método de fabricación de implantes intraoculares con máscara y lentes |
| USD656526S1 (en) | 2009-11-10 | 2012-03-27 | Acufocus, Inc. | Ocular mask |
| WO2011106435A2 (en) | 2010-02-23 | 2011-09-01 | Powervision, Inc. | Fluid for accommodating intraocular lenses |
| JP5585206B2 (ja) * | 2010-05-19 | 2014-09-10 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性化合物および該化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物 |
| CN102617784B (zh) * | 2011-02-01 | 2016-08-17 | 爱博诺德（北京）医疗科技有限公司 | 具有高折射率的丙烯酸类聚合物材料 |
| ES2875049T3 (es) | 2011-03-24 | 2021-11-08 | Alcon Inc | Sistemas de carga de lentes intraoculares y métodos de uso |
| US10433949B2 (en) | 2011-11-08 | 2019-10-08 | Powervision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
| EP2785296B1 (en) | 2011-12-02 | 2018-06-20 | AcuFocus, Inc. | Ocular mask having selective spectral transmission |
| US9855136B2 (en) | 2012-01-19 | 2018-01-02 | Eyebright Medical Technology (Beijing) Co., Ltd. | Posterior chamber intraocular lens |
| US20150353667A1 (en) | 2013-01-07 | 2015-12-10 | Council Of Scientific & Industrial Research | Flexible, high refractive index hydrophobic copolymer |
| US9204962B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-08 | Acufocus, Inc. | In situ adjustable optical mask |
| US9427922B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-30 | Acufocus, Inc. | Process for manufacturing an intraocular lens with an embedded mask |
| WO2014145562A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Powervision, Inc. | Intraocular lens storage and loading devices and methods of use |
| WO2016040331A1 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-17 | Staar Surgical Company | Ophthalmic implants with extended depth of field and enhanced distance visual acuity |
| US10881504B2 (en) | 2016-03-09 | 2021-01-05 | Staar Surgical Company | Ophthalmic implants with extended depth of field and enhanced distance visual acuity |
| AU2016349532B2 (en) | 2015-11-06 | 2021-08-26 | Alcon Inc. | Accommodating intraocular lenses and methods of manufacturing |
| JP6784720B2 (ja) | 2018-06-01 | 2020-11-11 | 上海富吉医療器械有限公司Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｃｈａｒｔｗｅｌｌ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | ポリマー材料および眼内レンズ |
| CN112867944A (zh) | 2018-08-17 | 2021-05-28 | 斯塔尔外科有限公司 | 呈现折射率纳米梯度的聚合物组合物 |
| JP6963739B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2021-11-10 | 株式会社ニデック | 軟質眼内レンズ材料および軟質眼内レンズ |
| TR201906605A2 (ja) * | 2019-05-03 | 2020-11-23 | Vsy Biyoteknoloji Ve Ilac Sanayi Anonim Sirketi | |
| CN114760959A (zh) | 2019-10-04 | 2022-07-15 | 爱尔康公司 | 可调节眼内晶状体和术后调节眼内晶状体的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4620954A (en) * | 1985-06-07 | 1986-11-04 | Ciba Vision Care Corp. | Hydrogel from ultraviolet-initiated copolymerization |
| US4731079A (en) * | 1986-11-26 | 1988-03-15 | Kingston Technologies, Inc. | Intraocular lenses |
| IL90362A0 (en) * | 1988-05-26 | 1989-12-15 | Alcon Lab Inc | Ultraviolet absorbing hydrogels and lenses containing the same |
| EP0374752B1 (de) * | 1988-12-19 | 1995-01-25 | Ciba-Geigy Ag | Hydrogele auf der Basis von fluorhaltigen und Saccharid-Monomeren |
| JP2724931B2 (ja) * | 1990-11-07 | 1998-03-09 | ネッスル エス エー | 共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ |
| US5264465A (en) * | 1991-01-31 | 1993-11-23 | Hoya Corporation | Contact lens material and contact lens |
| US5331073A (en) * | 1992-11-09 | 1994-07-19 | Allergan, Inc. | Polymeric compositions and intraocular lenses made from same |
| US5507804A (en) * | 1994-11-16 | 1996-04-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Cross-linked polyethylene oxide coatings to improve the biocompatibility of implantable medical devices |
-
1995
- 1995-02-23 JP JP7035228A patent/JP2967093B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-19 WO PCT/JP1996/000361 patent/WO1996025962A1/ja active IP Right Grant
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020121043A (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-13 | 株式会社ニデック | 軟質眼内レンズ |
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