JP2724931B2 - 共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ - Google Patents

共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ

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JP2724931B2 JP3318461A JP31846191A JP2724931B2 JP 2724931 B2 JP2724931 B2 JP 2724931B2 JP 3318461 A JP3318461 A JP 3318461A JP 31846191 A JP31846191 A JP 31846191A JP 2724931 B2 JP2724931 B2 JP 2724931B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、共重合体および該共重
合体を用いた眼内レンズに関し、さらに詳しくは、特に
小さな切開創から挿入することができる眼内レンズに関
する。
【0002】
【従来の技術】白内症用レンズの発達に応じて、外科処
置で水晶体を眼内レンズ(IOL)と置換することが普
通になってきた。白内症手術において眼の外傷を減じる
ために、外科処置を行う切開創をできるだけ小さくして
おくことが望ましい。水晶体を超音波振動によって破砕
し、そして破片を小さなカニューレを介して吸引する水
晶体超音波吸引術の発達につれて、水晶体を2〜3mm
以下の切開創を通して除去することが可能となった。し
かしながら、IOLは典型的に少なくとも6mmの直径
を有しているので、IOLの挿入を可能とするために切
開創を少なくともその大きさにせねばならない。望まし
い小さな切開創による技術を使用することを可能とする
ために、種々の柔軟で、変形可能かつ膨張性のIOL類
が発明された。
【0003】ジュエルジェンス(Juergens)の
米国特許第4,619,662号は、レンズを比較的小
さなサイズに折りたたませるために排気することができ
る中空内部を有する折りたたみ自在の眼内レンズを開示
している。折りたたまれたレンズは、次に比較的小さな
切開創を通して眼の中に挿入することができる。挿入
後、レンズの内部をエラストマーで満たしてレンズを適
切な形および寸法に膨張させる。
【0004】マゾッコ(Mazzocco)の米国特許
第4,573,998号は、比較的小さな切開創を通し
て装着するために、丸める、折り曲げる、あるいは引き
伸すことができる変形自在の眼内レンズを開示してい
る。この変形自在のレンズは変形された形状で保持され
ながら眼腔内に挿入された後、そこで解放される。その
後レンズの弾性によってレンズはその成形形状を回復す
る。変形自在のレンズの適切な材料として、マゾッコは
ポリウレタンエラストマー、シリコーンエラストマー、
ヒドロゲルポリマーコンパウンド、有機または合成ゲル
コンパウンドおよびそれらの組合わせを開示している。
【0005】キーテス(Keates)等の米国特許第
4,619,657号は、比較的小さな切開創を通して
装着するのに十分小さな個々のレンズを収容するポケッ
トを有するシリコーンゴム等の柔軟な不活性重合体から
製造された柔軟な眼内レンズホルダーを開示している。
このレンズホルダーは、折り曲げて、または丸めて、小
さな切開創を通して挿入される。その後、数枚の小さな
レンズが切開創を通してレンズホルダーのポケットに入
れられ、複合眼内レンズを形成する。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】小さな切開創から挿入
することができる眼内レンズを提供するいくつかのこれ
ら公知方法は、折りたたみ自在のレンズまたは複合レン
ズの過度の複雑性という課題を有している。
【0007】これらの変形自在の眼内レンズは、製造お
よび使用がより簡単であるが、それらを比較的低い屈折
率を有するポリウレタンエラストマーおよびシリコーン
エラストマー等の従来使用した材料から製造する場合、
適切な屈折力のレンズを提供するために、それらのレン
ズを比較的厚くしなくてはならない。レンズが厚ければ
厚い程、小さな切開創を通して装着する形状にそれを変
形することが困難になる。
【0008】さらに、小さな切開創を通して厚いレンズ
を押しやるのに必要な変形は、その弾性の限度を越えて
しまうかもしれず、その結果、レンズが破断し、あるい
は眼の中で解放された場合に、その元の形状を回復しな
い。したがって、そのような材料から製造されたレンズ
は、それらを変形しうる最小の大きさが幾分限定され
る。
【0009】したがって、本発明の目的は、簡単に丸め
て、または折り曲げて小さな切開創を通して装着する形
状にすることができる柔軟な眼内レンズを形成するため
に使用することができる比較的高い屈折率を有する材料
を提供することにある。また、本発明の目的は、そのよ
うな材料から形成された眼内レンズを提供することにあ
る。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、以下の
一般式〔1〕で表される構造
【0011】
【化3】 [式中、Xは、HまたはCH3である。mは、0〜10
の整数である。Yは、存在しないか、O、SまたはNR
である。ただし、Rは、H、CH3、Cn2n+1(n=1
〜10)、iso−OC37、C65またはCH26
5である。Arは、未置換、あるいはCH3、C25
n−C37、iso−C37、OCH3、C611、C
l、Br、C65またはCH265で置換してもよい
芳香族環である。]で表される少なくとも2種の単量
体、および複数の重合可能なエチレン系不飽和基を有す
る共重合可能な架橋性単量体を含む単量体混合物を共重
して成り、37℃未満のガラス転移温度と少なくとも
150%の伸びを有することを特徴とする共重合体が提
供される。
【0012】これらの共重合体は、高い屈折率を有し、
柔軟かつ透明であり、比較的小さな切開創を通して眼に
挿入することができ、そして挿入後にそれらの元の形状
を回復する眼内レンズを形成するのに使用することがで
きる。
【0013】本発明のさらなる目的は、以下の発明の記
述から明らかになるであろう。レンズの屈折力は、その
形状とそれを製造する材料の屈折率の関数である。高屈
折率の材料から製造されるレンズは、より薄くして、比
較的低い屈折率の材料から製造されたレンズと同じ屈折
力を得ることができる。
【0014】小さな切開創を通して挿入させるために、
丸める、または折り曲げるように工夫された眼内レンズ
において、より薄い厚さのレンズは、元来、より柔軟で
あり、より小さな断面に丸める、または折り曲げること
ができる。本発明の柔軟な眼内レンズは、それらを成形
する重合体の屈折率が高いので、ポリウレタンまたはシ
リコーン等の低い屈折率の重合体から製造されたレンズ
より薄くすることができる。したがって、本発明の眼内
レンズは、公知の柔軟なIOL類より小さな直径にする
ことができ、したがってより小さな切開創の使用を可能
とする。
【0015】本発明の柔軟な眼内レンズを製造するのに
使用される重合体は、一般式〔1〕
【0016】
【化4】 [式中、Xは、HまたはCH3である。mは、0〜10
の整数である。Yは、存在しないか、O、SまたはNR
である。ただし、Rは、H、CH3、Cn2n+1(n=1
〜10)、iso−OC37、C65またはCH26
5である。Arは、未置換、あるいはCH3、C25
n−C37、iso−C37、OCH3、C611、C
l、Br、C65またはCH265で置換してもよい
芳香族環である。]で表される少なくとも2種の単量
体、および複数の重合可能なエチレン系不飽和基を有す
る共重合可能な架橋性単量体を含む単量体混合物を共重
合して成る共重合体である。これらの共重合体は、37
未満のガラス転移温度および少なくとも150%の伸
びを有する。
【0017】適切な単量体には、それらに限定されない
が、対応するメタクリレートおよびアクリレートを含
む、2−エチルフェノキシメタクリレート、2−エチル
フェノキシアクリレート、2−エチルチオフェニルメタ
クリレート、2−エチルチオフェニルアクリレート、2
−エチルアミノフェニルメタクリレート、フェニルメタ
クリレート、ベンジルメタクリレート、2−フェニルエ
チルメタクリレート、3−フェニルプロピルメタクリレ
ート、4−フェニルブチルメタクリレート、4−メチル
フェニルメタクリレート、4−メチルベンジルメタクリ
レート、2−(2−メチルフェニル)エチルメタクリレ
ート、2−(3−メチルフェニル)エチルメタクリレー
ト、2−(4−メチルフェニル)エチルメタクリレー
ト、2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレー
ト、2−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル
メタクリレート、2−(4−メトキシフェニル)エチル
メタクリレート、2−(4−シクロヘキシルフェニル)
エチルメタクリレート、2−(2−クロロフェニル)エ
チルメタクリレート、2−(3−クロロフェニル)エチ
ルメタクリレート、2−(4−クロロフェニル)エチル
メタクリレート、2−(4−ブロモフェニル)エチルメ
タクリレート、2−(3−ブロモフェニル)エチルメタ
クリレート、2−(4−フェニルフェニル)エチルメタ
クリレート、2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタ
クリレート等がある。
【0018】本発明の共重合体に使用される共重合可能
な架橋剤(架橋性単量体)は、2つ以上の不飽和基を有
するいかなる末端エチレン系不飽和化合物でありうる。
適切な架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジ
メタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、アリルメタクリレート、1,3−プロパンジオール
ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタク
リレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート等
がある。好ましい架橋性単量体は、1,4−ブタンジオ
ールジアクリレート(BDDA)である。
【0019】アクリル系エステルの重合体のうち、アク
リル酸エステル単量体から製造された重合体は、メタク
リル酸エステルの重合体より低いガラス転移温度を有
し、かつより柔軟になりがちであることが当業者には理
解される。したがって、本発明のIOLに使用されるア
リールアクリレート/アリールメタクリレート共重合体
は、一般にメタクリル酸エステル残基より高いモル%の
アクリル酸エステル残基を含んでいる。アリールアクリ
レート単量体が共重合体の60モル%〜96モル%を占
め、一方アリールメタクリレートが共重合体の5モル%
〜40モル%を占めるのが好ましい。
【0020】一般式〔1〕において、XがHであり、m
が2であり、そしてArがベンゼンである2−フェニル
エチルアクリレート(PEA)60〜70モル%と、X
がCH3であり、mが2であり、そしてArがベンゼン
である2−フェニルエチルメタクリレート(PEMA
0〜40モル%とを用いた共重合体が最も好ましい。
【0021】単量体の割合は、正常の人体温度である3
7℃以下のガラス転移温度を有する共重合体を生じるよ
うに選択すべきである。37℃より高いガラス転移温度
を有する共重合体は適切ではない。そのようなレンズ
は、37℃より高い温度でしか丸める、または折り曲げ
ることができず、正常の体温では、丸めた、または折り
曲げたものを元に戻せない。正常の体温より幾らか低
い、また、レンズを室温で都合よく丸める、または折り
曲げることができるためには、正常の室温、例えば20
℃〜25℃以下のガラス転移温度を有する共重合体を使
用するのが好ましい。
【0022】レンズは、破断することなくそれらを折り
曲げることができるのに十分な強度を示さねばならな
い。少なくとも150%の伸びを示す共重合体が好まし
い。共重合体は少なくとも200%の伸びを示すのが最
も好ましい。150%未満の伸びで破断する共重合体か
ら製造されたレンズは、それらを小さな切開創を通過す
るのに十分小さい寸法に丸める、または折り曲げる場合
に必然的に生じる歪みに耐えられない。
【0023】本発明の共重合体は、一般に行われている
重合法によって製造される。通常の熱遊離基開始剤と共
に、所望の割合の液状単量体類の混合物を調製する。次
に、単量体混合物を、レンズおよびハプチック(hap
tic)を一体的に成形するのに適した形状の金型に導
入し、緩やかに加熱して開始剤を活性化することによっ
て重合を行うことができる。
【0024】代表的な熱遊離基開始剤は、ベンゾフェノ
ンペルオキシド等の過酸化物類、ビス−(4−t−ブチ
ルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート等のペル
オキシカーボネート類、アゾビスイソプチロニトリル等
のアゾニトリル類、その他である。好ましい開始剤は、
ビス−(4−t−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジ
カーボネート(PERK)である。
【0025】あるいは、これらのアクリル系単量体類だ
けで重合を開始することができる波長の化学線を透過す
る金型を使用することによって、単量体類を光重合する
ことができる。通常の光開始剤化合物、例えばベンゾフ
ェノン系光開始剤を導入して重合を促進することもでき
る。光増感剤をさらに導入して、より長い波長の使用を
可能とすることもできる。しかしながら、眼の中に長い
間滞在させる目的で重合体を製造する際に、レンズから
眼の内部に浸出しうる物質が存在することを避けるため
に、重合体中の成分数を最少限に保持することが一般に
好ましい。
【0026】レンズが眼の水晶体の紫外線吸収度に近い
紫外線吸収度を有するために、紫外線吸収物質を本発明
の共重合体レンズに含有させることもできる。紫外線吸
収物質は紫外線、すなわち約400nm未満の波長を有
する光を吸収するが、可視光線を実質的に吸収しないど
のような化合物であってもよい。
【0027】紫外線吸収物質は、単量体混合物中に混和
され、単量体混合物を重合する時に共重合体マトリック
ス中に取り入れられる。適切な紫外線吸収剤には、2−
ヒドロキシベンゾフェノン等の置換ベンゾフェノン類お
よび2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル類がある。
【0028】単量体と共重合可能であり、よって共重合
体マトリックスに共有結合される紫外線吸収物質を使用
するのが好ましい。このようにして、紫外線吸収物質が
レンズから眼の内部に浸出する可能性を最少限に抑えら
れる。適切な共重合可能な紫外線吸収物質は、米国特許
第4,304,895号に開示されている置換2−ヒド
ロキシベンゾフェノン類、および米国特許第4,52
8,311号に開示されている2−ヒドロキシ−5−ア
クリルオキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール類で
ある。最も好ましい紫外線吸収物質は、2−(3′−メ
タリル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾールである。
【0029】本発明の共重合体からなるIOL類は、比
較的小さな切開創を通して装着できる小さな断面に、丸
める、または折り曲げることができるいかなる形状のも
のでもよい。例えば、IOLは、一片または多片設計と
して知られているものでありうる。代表的なIOLは、
オプチック(optic)と少なくとも1種のパプチッ
クとからなるものである。オプチックは、レンズとして
働く部分であり、ハプチックは、オプチックに取り付け
られ、眼の中の適切な場所にオプチックを保持するアー
ムのようなものである。
【0030】オプチックおよびハプチックは、同一また
は異なる材料のものでありうる。多片レンズは、オプチ
ックおよびハプチックを別々に製造してから、ハプチッ
クをオプチックに取り付けられるのでそのように呼ばれ
る。一片レンズにおいて、オプチックおよびハプチック
は一片の材料から形成される。次に、材料に応じて、ハ
プチックを材料からカットまたは旋盤がけして、IOL
を製造する。
【0031】本発明の好ましいIOLを図8に示す。こ
れは、オプチック(401)が約65重量%のPEA、
30重量%のPEMA、3.2重量%のBDDAおよび
1.8重量%の2−(3′−メタリル−2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールからの
共重合体から成り、また、ハプチック(402)がポリ
メチルメタクリレート(PMMA)から製造される多片
レンズである。このようなレンズは、本明細書で述べた
ような単量体および紫外線(UV)吸収物質を用いて、
まずオプチックを成形することによって製造することが
できる。
【0032】成形および孔あけ操作は、オプチックを図
9に示すような2個構成ポリプロピレン金型で製造する
場合に、容易に行われる。次に、硬化したオプチック材
料を収容した金型を旋盤上に置き、所望のオプチック直
径に旋盤研削する。得られたオプチック/金型サンドイ
ッチ体を図10に示す。これは、金型片を除去する前に
孔あけ操作を行うために容易に固定することができる。
旋盤および孔あけ操作は、ともにこれらの操作をそれぞ
れ行う前にフリーザー中で金型/オプチックを10℃未
満、好ましくは0℃未満に冷却することによって容易に
される。
【0033】ハプチック(402)をオプチック(40
1)に取り付けるために、図5、6および7に示すよう
に(図10のオプチック/金型サンドイッチ体において
示すように露出された)レンズの側部に2個の孔をあけ
る。孔(303)は、ハプチックを支える。孔(30
4)は、ハプチック用アンカーを支える。
【0034】ハプチックをオプチック(305)に取り
付けるために、PMMA製ハプチック[ブルーコア(b
lue core)VS−100]を孔(303)中に
完全に挿入する。次に、100ミクロンのスポット径を
生じるレーザービーム(450〜520nm)を2個の
孔の交点(図7におけるE点)に向ける。次に、PMM
A製ハプチック(ブルーコアVS−100)用アンカー
ストランドをオプチック(305)が変形する点まで
(図5)孔(304)中に挿入する。
【0035】次に、レーザービームを図5の点Aに向け
て発射する。発射しながら、オプチックが緩和される
(図6)までハプチック用アンカーストランドを図5の
矢印の方向に前後に移動させる。アンカー用孔(30
4)が材料(PMMA)で満たされるまでこの工程を繰
り返す。次に、レーザーをC点に向け、ハプチック用ア
ンカーストランドが切断されるまで発射する。
【0036】次に、レーザーをD点に向けて発射し、ハ
プチック用アンカーストランドの切断部を孔(304)
中に引っ込めさせる。次に、レーザーをE点に向け、溶
接が滑らかになるまで矢印で示すように全方向に移動し
ながら発射する。
【0037】所望の数、通常2個のハプチックがオプチ
ック(305)に取り付けられるまでこの手順を繰り返
す。PMMA製ハプチックよりも、むしろブルーのポリ
プロピレン製ハプチックを使用することもできる。
【0038】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、これらの実施例は例示するものであり、本発明を
限定するものではない。これらの実施例は、本発明にし
たがって共重合体およびそれらの共重合体から製造され
る柔軟な眼内レンズの製造を説明するものである。
【0039】[実施例1]90.0モル%の2−フェニ
ルエチルアクリレート(PEA)、5.0モル%の2−
フェニルエチルメタクリレート(PEMA)、5.0モ
ル%の1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(H
DDMA)および0.1重量%のビス−(4−t−ブチ
ルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネートの混合物
を脱気し、2個の金型、すなわち、(1)図1に示した
タイプのIOL用金型、および(2)各対向面にポリエ
チレンテレフタレートフィルム層を有し、0.8mmの
厚さのシリコーンガスケットによって互いに分離されて
いる2枚のガラス板から成るフィルム製造用金型中に移
送した。
【0040】重合中に差圧が金型の内側と外側との間に
発生しないように、両金型を設計した。図1に示す金型
(101)は、それぞれ凹みを有する下部型(102)
および上部型(103)からなる。これらの凹みは、金
型を組み立ててオプチック形成部(104)およびハプ
チック形成部(105)および(106)を有するキャ
ビティを形成する場合に協同する。金型の上部型(10
3)には充填口(108)およびベント(107)が設
けられている。
【0041】金型が満たされ、過剰の単量体混合物がベ
ント(107)から放出されるまで、混合物を、例えば
注入器によって充填口(108)に注入することによっ
て、金型を完全に充満させた。
【0042】充填金型を50℃で15分間不活性環境中
で加熱した。重合期間の終了時に、金型を開き、共重合
体から成る硬化した眼内レンズおよびシートを取り出し
た。眼内レンズは、柔軟であり、折り曲げることがで
き、かつ12℃のガラス転移温度を有する高屈折率
(1.55)のものであった。
【0043】上記手順を用いるが、表1に示すように成
分の割合を変えて、さらに別のレンズを製造した。共重
合体から製造したレンズの組成および物性を表1(実験
番号1〜10)に一括して示す。
【0044】
【表1】
【0045】(脚注) PEA:2−フェニルエチルアクリレート PEMA:2−フェニルエチルメタクリレート HDDMA:1,6−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート Tg:ガラス転移温度 伸び:20℃における極限伸び N20:20℃における屈折率 Tan:37℃における貯蔵弾性率に対する損失弾性率
の比
【0046】ガラス転移温度(Tg)は、通常の装置を
用いて、示差熱分析によって測定した。伸びは、ポリマ
ー・ラブス社(Polymer Labs, In
c.)製のミニ−マット(Mini−Mat)伸び測定
器によって、20℃において測定した。この測定におい
ては、0.8mmの厚さの各シートから試料片を切断
し、それを試料が破断するまで引き離される対向するあ
ご部に把持させた。20℃における屈折率は、アッベ屈
折計で測定した。37℃における貯蔵弾性率に対する損
失弾性率の比(tan)は、ポリマー・ラブス社製のダ
イナミック・メカニカル・サーマル・アナライザー(D
ynamic Mechanical Thermal
Analyzer)で測定した。この測定において
は、0.8mmの厚さのシート試料を振動させ、復元力
の励振力に対する比を求めた。
【0047】図1の金型(101)を用いて製造したレ
ンズは、一体的に成形されたハプチック(202)およ
び(203)を有する中央オプチック(201)からな
り、図2および3に示す形状であった。これらのレンズ
を、約3mmの長さの切開創を通して挿入するのに十分
小さい直径を有する図4に示す小さな略円筒状に丸め
た。丸めたレンズをカニューレ等の小さな開口を通過さ
せ、カニューレによる拘束から解放された後に、それら
の成形形状が回復することを観察した。
【0048】これらの実験の結果は、本発明のレンズ
が、例えば約3mmの切開創からの水晶体超音波吸引術
によって白内症の水晶体を嚢外摘出した後の眼に挿入す
ることができ、また患者の水晶体と置換するために眼の
中で適切な形状にそれら自体が回復することを示すもの
である。
【0049】[実施例2]以下の共重合体を以下に説明
する手順にしたがって製造した。
【0050】
【表2】
【0051】(脚注) PEA:2−フェニルエチルアクリレート PEMA:2−フェニルエチルメタクリレート PPA:3−フェニルプロピルアクリレート POEA:2−フェノキシエチルアクリレート(ポリサ
イエンス社、苛性洗) UVC:o−MTP UV−発色団 2−(3′−メタ
リル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール BDDA:ブタンジオールジアクリレート(架橋剤) DDDA:1,10−デカンジオールジアクリレート
(架橋剤) PEG400DA:ポリエチレングリコール400ジア
クリレート(架橋剤) PEG1000DMA:ポリエチレングリコール100
0ジメタクリレート(架橋剤) BZP:ベンゾイルペルオキシド
【0052】手順:すべての試料は、1mmの厚さのシ
ート流延物の形で評価した。金型は、研究中の単量体配
合物を含有する50ccの注入器を取り付けた皮下注射
用針を挿入するためのスリットを有する、1mm厚さの
ポリテトラフルオロエチレン製スペーサによって分離さ
れた2枚のガラス板からなるものであった。このキャス
チング用金型をばねクランプと共に把持した後、全ての
気泡が流延物から消失するまで金型に配合物を満たし
た。次に、この充填され固定されたものを空気循環炉の
中に入れ、65℃で16〜18時間、さらに100℃で
3時間硬化処理した。全ての共重合体は、柔軟であり、
IOL用に適していた。
【0053】本発明を詳細に説明したが、本発明の精神
または本質から逸脱することなく他の特定形または変更
が本発明の範疇にあることを理解すべきである。したが
って、上述の実施態様は、全てに関し例示するものと考
えるべきであり、限定するものと考えるべきではない。
本発明の範囲は、上記説明よりもむしろ特許請求の範囲
によって示され、また、特許請求の範囲と同様の意味お
よび範囲にある変更は全て本発明に包含される。
【0054】
【発明の効果】本発明によれば、簡単に丸めて、または
折り曲げて小さな切開創を通して装着する形状にするこ
とができる柔軟な眼内レンズを形成するために使用する
ことができる比較的高い屈折率を有する共重合体が提供
される。また、本発明によれば、該共重合体から形成さ
れた前記物性を有する眼内レンズが提供される。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の柔軟な眼内レンズを製造するのに使用
することができる金型の断面図である。
【図2】本発明の眼内レンズの正面図である。
【図3】伸ばした形状の本発明の眼内レンズの側面図で
ある。
【図4】丸めた形状の本発明の眼内レンズの側面図であ
る。
【図5】ハプチックを取り付けるための孔を有する眼内
レンズのオプチック部の一部を示す。
【図6】ハプチックを取り付けるための孔を有する眼内
レンズのオプチック部の一部を示す。
【図7】ハプチックを取り付けるための孔を有する眼内
レンズのオプチック部の一部を示す。
【図8】多片レンズを示す。
【図9】オプチックの製造に使用する2個構成金型の断
面図である。
【図10】所望の直径に研削されたオプチック/金型サ
ンドイッチ体を示す。
【符号の説明】
101 金型 102 上型 103 下型 104 オプチック形成部 105 ハプチック形成部 106 ハプチック形成部 201 オプチック 202 ハプチック 203 ハプチック 303 ハプチック支持孔 304 ハプチック用アンカー支持孔 305 オプチック 401 オプチック 402 ハプチック
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08F 220/38 C08F 220/38 G02B 1/04 G02B 1/04 G02C 7/04 G02C 7/04 (56)参考文献 特開 昭60−23408(JP,A) 特開 昭61−127712(JP,A) 特開 昭59−86615(JP,A) 特開 昭57−99601(JP,A) 特開 昭60−124606(JP,A) 特開 昭60−38411(JP,A) 特公 昭61−54052(JP,B2)

Claims (19)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式〔1〕 【化1】 [式中、 Xは、HまたはCH3である。mは、0〜10の整数で
    ある。Yは、存在しないか、O、SまたはNRである。
    ただし、Rは、H、CH3、Cn2n+1(n=1〜1
    0)、iso−OC37、C65またはCH265
    ある。Arは、未置換、あるいはCH3、C25、n
    −C37、iso−C37、OCH3、C611、Cl、
    Br、C65またはCH265で置換してもよい芳香
    族環である。]で表される少なくとも2種の単量体、お
    よび複数の重合可能なエチレン系不飽和基を有する共重
    合可能な架橋性単量体を含む単量体混合物を共重合して
    成り、37℃未満のガラス転移温度と少なくとも150
    %の伸びを有することを特徴とする共重合体。
  2. 【請求項2】 少なくとも200%の伸びを有する請求
    項1記載の共重合体。
  3. 【請求項3】 一般式〔1〕で表される少なくとも2種
    の単量体が、XがHで、mが2で、Arがフェニルであ
    る第1の単量体と、XがCH3で、mが2で、Arがフ
    ェニルである第2の単量体の2種である請求項1または
    2に記載の共重合体。
  4. 【請求項4】 共重合可能な架橋性単量体が1,4−ブ
    タンジオ−ルジアクリレートである請求項1ないし3の
    いずれか1項に記載の共重合体。
  5. 【請求項5】 単量体混合物が2−(3′−メタリル−
    2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリ
    アゾールをさらに含んでいる請求項1ないし 4のいずれ
    か1項に記載の共重合体。
  6. 【請求項6】 第1の単量体が65重量%の割合で存在
    し、第2の単量体が30重量%の割合で存在し、1,4
    −ブタンジオールジアクリレートが3.2重量%の割合
    で存在し、そして2−(3′−メタリル−2′−ヒドロ
    キシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールが
    1.8重量%の割合で存在する請求項記載の共重合
    体。
  7. 【請求項7】 一般式〔1〕 【化2】 [式中、 Xは、HまたはCH3である。mは、0〜10の整数で
    ある。Yは、存在しないか、O、SまたはNRである。
    ただし、Rは、H、CH3、Cn2n+1(n=1〜1
    0)、iso−OC37、C65またはCH265
    ある。Arは、未置換、あるいはCH3、C25、n
    −C37、iso−C37、OCH3、C611、Cl、
    Br、C65またはCH265で置換してもよい芳香
    族環である。]で表される少なくとも2種の単量体、お
    よび複数の重合可能なエチレン系不飽和基を有する共重
    合可能な架橋性単量体を含む単量体混合物を共重合して
    り、37℃未満のガラス転移温度と少なくとも150
    %の伸びを有する共重合体から成ることを特徴とする眼
    内レンズ。
  8. 【請求項8】 共重合体が少なくとも200%の伸びを
    有する請求項記載の眼内レンズ。
  9. 【請求項9】 一般式〔1〕で表される少なくとも2種
    の単量体が、XがHで、mが2で、Arがフェニルであ
    る第1の単量体と、XがCH3 で、mが2で、Arがフ
    ェニルである第2の単量体の2種である共重合体から成
    る請求項7または8に記載の眼内レンズ。
  10. 【請求項10】 第1の単量体が65重量%の割合で存
    在し、第2の単量体が30重量%の割合で存在する共重
    合体から成る請求項記載の眼内レンズ。
  11. 【請求項11】 共重合可能な架橋性単量体が1,4−
    ブタンジオ−ルジアクリレートである共重合体から成る
    請求項7ないし10のいずれか1項に記載の眼内レン
    ズ。
  12. 【請求項12】 紫外線吸収物質をさらに含んでいる請
    求項記載の眼内レンズ。
  13. 【請求項13】 単量体混合物が2−(3′−メタリル
    −2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾト
    リアゾールをさらに含有する請求項7ないし11のいず
    れか1項に記載の眼内レンズ。
  14. 【請求項14】 第1の単量体が2−フェニルエチルア
    クリレートで、第2の単量体が2−フェニルエチルメタ
    クリレートである2種の単量体と、架橋性単量体1,4
    −ブタンジオールジアクリレートを含む単量体混合物を
    共重合して成り、37℃未満のガラス転移温度と少なく
    とも150%の伸びを有する共重合体から成る眼内レン
    ズ。
  15. 【請求項15】 紫外線吸収物質をさらに含んでいる請
    求項14記載の眼内レンズ。
  16. 【請求項16】 共重合体が少なくとも200%の伸び
    を有する請求項14記載の眼内レンズ。
  17. 【請求項17】 オプチックおよび少なくとも1つのハ
    プチックを含み、該オプチックが65重量%の2−フェ
    ニルエチルアクリレート、30重量%の2−フェニルエ
    チルメタクリレート、3.2重量%の1,4−ブタンジ
    オールジアクリレートおよび1.8重量%の2−(3′
    −メタリル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニ
    ル)ベンゾトリアゾールを含む単量体混合物を共重合し
    て成り、37℃未満のガラス転移温度と少なくとも15
    0%の伸びを有する共重合体から成ることを特徴とする
    眼内レンズ。
  18. 【請求項18】 ポリメチルメタクリレートから製造さ
    れた2種類のハプチックを含んでいる請求項17記載の
    眼内レンズ。
  19. 【請求項19】 ポリプロピレンから製造された2種類
    のハプチックを含んでいる請求項17記載の眼内レン
    ズ。
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5331073A (en) * 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same
SE9403392D0 (sv) * 1994-10-06 1994-10-06 Pharmacia Ab Intraocular lens materials
JP2967093B2 (ja) * 1995-02-23 1999-10-25 ホーヤ株式会社 軟性眼内レンズ
DE69625161T2 (de) * 1995-06-07 2003-04-17 Alcon Laboratories, Inc. Material für ophtalmische linsen mit hohem brechungsindex
SE9600006D0 (sv) * 1996-01-02 1996-01-02 Pharmacia Ab Foldable intraocular lens materials
US5922821A (en) * 1996-08-09 1999-07-13 Alcon Laboratories, Inc. Ophthalmic lens polymers
JP2000516520A (ja) * 1997-05-29 2000-12-12 アルコン ラボラトリーズ,インコーポレイテッド 緑内障濾過デバイス中で用いられる材料
US6015842A (en) * 1997-08-07 2000-01-18 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials
US5891931A (en) * 1997-08-07 1999-04-06 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials
PT1003795E (pt) * 1997-08-12 2004-06-30 Alcon Mfg Ltd Polimeros para lentes oftalmicas
EP1961431A1 (en) 1997-12-02 2008-08-27 Hoya Corporation Intraocular lenses and process for producing molded-in type intraocular lenses
US6353069B1 (en) 1998-04-15 2002-03-05 Alcon Manufacturing, Ltd. High refractive index ophthalmic device materials
AU741716B2 (en) * 1998-04-15 2001-12-06 Alcon Laboratories, Inc. High refractive index ophthalmic device materials
ES2165733T3 (es) * 1998-04-15 2002-03-16 Alcon Lab Inc Lentes intraoculares bicompuestas y metodo para su preparacion.
DE69900334T2 (de) * 1998-04-15 2002-04-25 Alcon Laboratories, Inc. Beschichtungszusammensetzung für intraocularen linsen
US6267784B1 (en) 1998-05-01 2001-07-31 Benz Research And Development Corporation Intraocular lens and haptics made of a copolymer
US6096799A (en) 1998-05-07 2000-08-01 Benz Research & Development Corporation Contact lens of high water content and high water balance
US6359170B1 (en) 1998-09-02 2002-03-19 3M Innovative Properties Company Brominated materials
WO2000035980A1 (en) * 1998-12-11 2000-06-22 Biocompatibles Limited Crosslinked polymers and refractive devices formed therefrom
EP1035142A1 (en) * 1999-03-09 2000-09-13 Nidek Co., Ltd. Acrylic copolymer materials suitable for ophthalmic devices
WO2000057213A1 (en) * 1999-03-23 2000-09-28 Medennium, Inc. Polymeric material compositions and intraocular lenses made from same
US8247511B2 (en) 1999-04-12 2012-08-21 Advanced Vision Science, Inc. Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications
US6281319B1 (en) 1999-04-12 2001-08-28 Surgidev Corporation Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications
AU5464300A (en) * 1999-06-17 2001-01-09 Bausch & Lomb Surgical, Inc. High refractive index compositions for ophthalmic implants
CN1151186C (zh) 1999-09-07 2004-05-26 爱尔康通用有限公司 可折叠的眼科及耳鼻喉科器件材料
US7293871B2 (en) 2000-11-27 2007-11-13 Ophthonix, Inc. Apparatus and method of correcting higher-order aberrations of the human eye
US7217375B2 (en) 2001-06-04 2007-05-15 Ophthonix, Inc. Apparatus and method of fabricating a compensating element for wavefront correction using spatially localized curing of resin mixtures
JP2004535251A (ja) * 2001-07-17 2004-11-25 シノプトクス, インコーポレーテッド 小切開レンズ及びその使用方法
CN1646944A (zh) * 2002-02-20 2005-07-27 大日本印刷株式会社 光学元件用树脂组合物、光学元件和投影屏
US6737448B2 (en) 2002-06-03 2004-05-18 Staar Surgical Company High refractive index, optically clear and soft hydrophobic acrylamide copolymers
DE60320556T2 (de) * 2002-07-16 2009-05-28 Alcon Inc. Materialien für ophthalmische und otorhinolaryngologische vorrichtung
US7276544B2 (en) * 2003-09-08 2007-10-02 Bausch & Lomb Incorporated Process for manufacturing intraocular lenses with blue light absorption characteristics
JP4566536B2 (ja) * 2003-09-18 2010-10-20 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
CA2552122A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 Advanced Medical Optics, Inc. Intraocular lenses having a visible light-selective-transmissive-region
US7354980B1 (en) 2004-03-12 2008-04-08 Key Medical Technologies, Inc. High refractive index polymers for ophthalmic applications
JP2007535708A (ja) 2004-04-30 2007-12-06 アドバンスト メディカル オプティクス, インコーポレーテッド 高選択性紫色光透過性フィルターを有する眼用器具
US8057217B2 (en) * 2004-09-30 2011-11-15 Bausch + Lomb Incorporated Apparatus and method for injection molding an intraocular lens device
EP1815274B1 (en) 2004-11-22 2011-09-21 Abbott Medical Optics Inc. Copolymerizable methine and anthraquinone compounds and articles containing them
DE602005026554D1 (de) 2004-11-22 2011-04-07 Abbott Medical Optics Inc Copolymerisierbare azoverbindungen und artikel damit
US7446157B2 (en) 2004-12-07 2008-11-04 Key Medical Technologies, Inc. Nanohybrid polymers for ophthalmic applications
DE102004061126A1 (de) * 2004-12-16 2006-06-29 Röhm GmbH & Co. KG UV-Stabilisator für PMMA
WO2006095750A1 (ja) 2005-03-09 2006-09-14 Hoya Corporation (メタ)アクリレート化合物およびその製造方法、(メタ)アクリレート系共重合体、(メタ)アクリレート系共重合体の製造方法ならびに軟性眼内レンズ
US7387642B2 (en) 2005-04-13 2008-06-17 Benz Research And Development Corporation Polymers for intraocular lenses
ES2634037T3 (es) * 2005-05-25 2017-09-26 Cis Pharma Ag Polímeros y copolímeros biocompatibles que comprenden aminoácidos en la cadena lateral
JP5591468B2 (ja) * 2005-06-13 2014-09-17 アルコン,インコーポレイテッド 眼科及び耳鼻咽喉科用のデバイス材料
ATE503783T1 (de) 2005-12-01 2011-04-15 Coronis Gmbh Polymerzusammensetzung mit hohem brechungsindex
EP1818690A1 (en) 2006-02-14 2007-08-15 Procornea Holding B.V. Intraocular lenses essentially free from glistenings
US8709395B2 (en) 2007-10-29 2014-04-29 Ayman Boutros Method for repairing or replacing damaged tissue
US8431141B2 (en) * 2007-10-29 2013-04-30 Ayman Boutros Alloplastic injectable dermal filler and methods of use thereof
US9622853B2 (en) * 2010-07-05 2017-04-18 Jagrat Natavar DAVE Polymeric composition for ocular devices
US12127934B2 (en) 2014-09-09 2024-10-29 Staar Surgical Company Method of Providing Modified Monovision to a Subject with a First Lens and a Second Lens
ES2914102T3 (es) 2014-09-09 2022-06-07 Staar Surgical Co Implantes oftálmicos con profundidad de campo ampliada y agudeza visual a distancia mejorada
SG11201807531TA (en) 2016-03-09 2018-09-27 Staar Surgical Co Ophthalmic implants with extended depth of field and enhanced distance visual acuity
JP6784720B2 (ja) 2018-06-01 2020-11-11 上海富吉医療器械有限公司Shanghai Chartwell Medical Instrument Co., Ltd. ポリマー材料および眼内レンズ
WO2020037314A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Staar Surgical Company Polymeric composition exhibiting nanogradient of refractive index

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6017404B2 (ja) * 1980-12-15 1985-05-02 ホ−ヤ株式会社 低分散高屈折率レンズ
JPS5986615A (ja) * 1982-11-11 1984-05-18 Showa Denko Kk 重合性組成物
AU550635B2 (en) * 1982-11-11 1986-03-27 Showa Denko Kabushiki Kaisha Polymerizable (meth) acryloyloxyy aromatic ethers
NZ208751A (en) * 1983-07-11 1987-04-30 Iolab Corp 2-hydroxy-5-acrylyloxyalkylphenyl-2h-benzotriazole derivatives and polymers and copolymers thereof and use as uv absorbing additives in polymer compositions
JPS6023408A (ja) * 1983-07-18 1985-02-06 Nippon Sheet Glass Co Ltd 高屈折率の樹脂組成物
JPS60124606A (ja) * 1983-12-10 1985-07-03 Kureha Chem Ind Co Ltd 合成樹脂レンズ
CA1252249A (en) * 1983-09-24 1989-04-04 Teruo Sakagami Halogen-containing resin lens material
JPH061554B2 (ja) * 1984-08-24 1994-01-05 松下電器産業株式会社 光学ピツクアツプ装置
JPS61127712A (ja) * 1984-11-27 1986-06-16 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率レンズ用樹脂

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