JPS6023408A - 高屈折率の樹脂組成物 - Google Patents
高屈折率の樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6023408A JPS6023408A JP13060883A JP13060883A JPS6023408A JP S6023408 A JPS6023408 A JP S6023408A JP 13060883 A JP13060883 A JP 13060883A JP 13060883 A JP13060883 A JP 13060883A JP S6023408 A JPS6023408 A JP S6023408A
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- JP
- Japan
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- refractive index
- resin composition
- high refractive
- structural unit
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な樹脂組成物、特に高い屈折率を有する新
規樹脂組成物に関する。
規樹脂組成物に関する。
従来、無機ガラスに代る合成樹脂については種々と研究
され提案されているが、欠点も多くまだ十分ではない。
され提案されているが、欠点も多くまだ十分ではない。
例えば、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
を主成分とする重合体は光学レンズとして実用化されて
いる。この重合体は軽量安全性易加工性、染色性等の無
機ガラスでは満たしえない利Ａ ヲ有しており、架橋し
ているために機械的性質も良好である。しかしながら重
合体の屈折率が約／、ＳＯと低い欠点がある。
を主成分とする重合体は光学レンズとして実用化されて
いる。この重合体は軽量安全性易加工性、染色性等の無
機ガラスでは満たしえない利Ａ ヲ有しており、架橋し
ているために機械的性質も良好である。しかしながら重
合体の屈折率が約／、ＳＯと低い欠点がある。
一方この欠点を改良した高屈折率樹脂についても提案さ
れている。例えはポリカーボネート、ポリスチレン系の
高屈折率樹脂が提案されているが熱可塑性樹脂であるた
めに成型時に配向が出るとか光透過率が低い熱可塑性で
あるなどの欠点を有しまだ十分ではない。この様に無機
ガラスに代る合成樹脂については高屈折率で架橋性であ
る樹脂の出現が要望されている。
れている。例えはポリカーボネート、ポリスチレン系の
高屈折率樹脂が提案されているが熱可塑性樹脂であるた
めに成型時に配向が出るとか光透過率が低い熱可塑性で
あるなどの欠点を有しまだ十分ではない。この様に無機
ガラスに代る合成樹脂については高屈折率で架橋性であ
る樹脂の出現が要望されている。
本発明の目的は、透明性を有し、高屈折率を有し、加工
性の良い機械的性質の優れた樹脂を提供することにある
。
性の良い機械的性質の優れた樹脂を提供することにある
。
本発明者らは従来の樹脂のかかる欠陥を改善すべく鋭意
研究した結果、本発明を完成したもので■ ＋ｏ−ＯＨ２＋ ０−０ （１） （ＯＨ２）ｍ ま ただし Ｘ−Ｈ，ＯＨ３，またはａｌｌＹ−ＯＨＯＨｎ
−ＯＨ１−０３Ｈ７゜ ３＋ ２ ５’ ３ ’７’ ００ＨＯＡＫ、Ｂｒ、０Ｈ２０Ａ！、ＯＨ，Ｂｒ。
研究した結果、本発明を完成したもので■ ＋ｏ−ＯＨ２＋ ０−０ （１） （ＯＨ２）ｍ ま ただし Ｘ−Ｈ，ＯＨ３，またはａｌｌＹ−ＯＨＯＨｎ
−ＯＨ１−０３Ｈ７゜ ３＋ ２ ５’ ３ ’７’ ００ＨＯＡＫ、Ｂｒ、０Ｈ２０Ａ！、ＯＨ，Ｂｒ。
ｌ
０６Ｈ５，０Ｈ２０６Ｈ５，ｆｆ、たは８０Ｈ３゜ｍ−
ｏ、八またけ２ ｎ−ｏ、八２．３． Ｉｌ、またはＳ であり、一般式（２）は 畷 （ただしＺおよびＷはそれぞれ独立にＨ，ｏｌ。
ｏ、八またけ２ ｎ−ｏ、八２．３． Ｉｌ、またはＳ であり、一般式（２）は 畷 （ただしＺおよびＷはそれぞれ独立にＨ，ｏｌ。
またはＢｒである。）
である。
本発明の樹脂組成物は、すくなくとも／、ｊ５の高い屈
折率と、すぐれた透明性を有し、かつ良好な被加工性と
優れた機械的性質を有している。
折率と、すぐれた透明性を有し、かつ良好な被加工性と
優れた機械的性質を有している。
従って本発明の樹脂組成物は無機ガラスとほぼ同様な用
途に使用でき、特に顕微鏡、カメラ、メガネのレンズ或
いはプリズム、防−ガラス、風防ガラス等のガラスに好
適に使用できる。
途に使用でき、特に顕微鏡、カメラ、メガネのレンズ或
いはプリズム、防−ガラス、風防ガラス等のガラスに好
適に使用できる。
以下本発明の詳細な説明する。
一般式（１）で示される構造単位（Ａ構造単位という）
と一般式（２）で示される構造単位（Ｂ構造単体とい５
）を含有する樹脂組成物において、含有されるＡ構造単
位の量が小さ過ぎる場合には、樹脂の耐衝撃性が低下し
、逆に入構造単位含有量が過大である場合には、樹脂の
耐熱性、耐擦傷性、おた よび被切削加工性が低下する。ま幽Ｂ構造単位の含有量
が小さ過ぎる場合には、耐熱性、耐擦傷性切削加工性が
低下し、逆にこの含有量が過大である場合には耐衝撃性
が低下しレンズ等に要求される特性を満足できない。従
って本発明の樹脂組成物は入構造単位を２０〜９５重景
％、好ましくは３５〜ｉｓ重量％含有し、またＢ構造単
位をｊ〜ｓ’ｏ重量％、好ましくは７５〜６５重量％含
有する。
と一般式（２）で示される構造単位（Ｂ構造単体とい５
）を含有する樹脂組成物において、含有されるＡ構造単
位の量が小さ過ぎる場合には、樹脂の耐衝撃性が低下し
、逆に入構造単位含有量が過大である場合には、樹脂の
耐熱性、耐擦傷性、おた よび被切削加工性が低下する。ま幽Ｂ構造単位の含有量
が小さ過ぎる場合には、耐熱性、耐擦傷性切削加工性が
低下し、逆にこの含有量が過大である場合には耐衝撃性
が低下しレンズ等に要求される特性を満足できない。従
って本発明の樹脂組成物は入構造単位を２０〜９５重景
％、好ましくは３５〜ｉｓ重量％含有し、またＢ構造単
位をｊ〜ｓ’ｏ重量％、好ましくは７５〜６５重量％含
有する。
Ａ構造単位とＢ構造単位を含有する本発明の組成物は、
たとえば下記式（３） で表わされるオー単量体２０〜９１Ｍ量部と、たとえば
下記式（４） ％式％ （ただし２およびＷはそれぞれ独立にＨ，Ｃ１，または
Ｂｒである。） で表わされるジビニルベンゼン単量体５〜ざ０重量部と
好ましくは紫外線吸収剤０．０／〜３．０ 重量部とを
含むモノマーの混合液をラジカル共重合させることによ
り得られる。
たとえば下記式（３） で表わされるオー単量体２０〜９１Ｍ量部と、たとえば
下記式（４） ％式％ （ただし２およびＷはそれぞれ独立にＨ，Ｃ１，または
Ｂｒである。） で表わされるジビニルベンゼン単量体５〜ざ０重量部と
好ましくは紫外線吸収剤０．０／〜３．０ 重量部とを
含むモノマーの混合液をラジカル共重合させることによ
り得られる。
なお、式（３） （４）で表わされるモノマーをこれと
共重合可能な他のモノマーと共に共重合させてもよい。
共重合可能な他のモノマーと共に共重合させてもよい。
前記他のモノマーを共重合させることにより、樹脂組成
物の屈折率は低下することが多いので、あまり多量の前
記他のモノマーを使用することは好ましくない。しかし
適量使用することにより樹脂組成物の脆性を小さくして
被切削加工性をより・向上させることができる場合があ
る。
物の屈折率は低下することが多いので、あまり多量の前
記他のモノマーを使用することは好ましくない。しかし
適量使用することにより樹脂組成物の脆性を小さくして
被切削加工性をより・向上させることができる場合があ
る。
従って本発明の組成物はＡ構造単位とＢ構造単位しくは
すくなくとも９０重量％含有する。
すくなくとも９０重量％含有する。
前記他のモノマーとしては、エチレン性不飽和結合を分
子中に少なくとも１個有する化合物であればどのような
化合物でも使用することができ、例えば、エチレン、プ
ロピレン等の如きオレフィレ ン；ブタジェン、イソプレン等のジサクイン、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、アクリロニトリル等
のビニル化合物、メチルアクリレート、エチルアクリレ
−１，ブチルアクリレート。
子中に少なくとも１個有する化合物であればどのような
化合物でも使用することができ、例えば、エチレン、プ
ロピレン等の如きオレフィレ ン；ブタジェン、イソプレン等のジサクイン、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、アクリロニトリル等
のビニル化合物、メチルアクリレート、エチルアクリレ
−１，ブチルアクリレート。
オクチルアクリレート、メチルメタクリレート。
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート。
ジメチルアミ／メチルメタクリレート、ジエヂルアミノ
エチルメタクリレート等の如きアクリル酸又はメタクリ
ル酸のエステル：Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアクリルアミド。
エチルメタクリレート等の如きアクリル酸又はメタクリ
ル酸のエステル：Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアクリルアミド。
Ｎ、Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、 Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルメタクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−エトキシメチルメタクリルアミド等の如きアク
リル−又はメタクリルアミド、などが挙げられ、これら
モノマーは単独で或いは２種又はそれ以」二組台せて使
用することができる。
ルメタクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−エトキシメチルメタクリルアミド等の如きアク
リル−又はメタクリルアミド、などが挙げられ、これら
モノマーは単独で或いは２種又はそれ以」二組台せて使
用することができる。
また本発明の樹脂組成物はＡ構造単位およびＢ構含有す
ることが好ましい。紫外線吸収剤の濃度が０゜０１重量
％未満になると極端に耐候性、耐光性を向、］二させる
効果がほとんどなく、また３、０重量％を越ずと黄色の
着色が目立ち商品価値が低下しやすくなる。
ることが好ましい。紫外線吸収剤の濃度が０゜０１重量
％未満になると極端に耐候性、耐光性を向、］二させる
効果がほとんどなく、また３、０重量％を越ずと黄色の
着色が目立ち商品価値が低下しやすくなる。
本発明に用いる紫外線吸収剤よけ、ベンゾ） ＩＪアゾ
ール糸、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、シア／アク
リレート系の他、紫外線安定剤としてのヒンダードアミ
ン系、Ｎｉ錯塩系、ヘンＶ：Ｘ−−１−系など幅広く用
いることができる。
ール糸、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、シア／アク
リレート系の他、紫外線安定剤としてのヒンダードアミ
ン系、Ｎｉ錯塩系、ヘンＶ：Ｘ−−１−系など幅広く用
いることができる。
本発明の組成物の重合方法は特に限定的ではなく公知の
重合方法を採用できる。例えばエラスト°マーガスケッ
ト又はスペーサーで保持されているモールド間に単量体
（３） 、 （４）と紫外線吸収剤に重合開始剤を加え
、混合液を加熱することにより成されるが光重合や放射
線重合によっても組成物を製造することが出来る。又重
合開始剤の種類と量を選択することにより反応インジェ
クションモールド法（ＲＩ Ｍ ）の成形法によっても
製造する事が可能であり鋳造法に限定するものではない
。上記の重合開始剤としては、ペンゾイルパーオギシド
。
重合方法を採用できる。例えばエラスト°マーガスケッ
ト又はスペーサーで保持されているモールド間に単量体
（３） 、 （４）と紫外線吸収剤に重合開始剤を加え
、混合液を加熱することにより成されるが光重合や放射
線重合によっても組成物を製造することが出来る。又重
合開始剤の種類と量を選択することにより反応インジェ
クションモールド法（ＲＩ Ｍ ）の成形法によっても
製造する事が可能であり鋳造法に限定するものではない
。上記の重合開始剤としては、ペンゾイルパーオギシド
。
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ラウロイル
パーオキシド、有機過酸化物などを０．０３〜３．０重
量％混合することにより使用される。
パーオキシド、有機過酸化物などを０．０３〜３．０重
量％混合することにより使用される。
使用される重合開始剤の種類と濃度は、単量体（３）。
（４）の混合液の組成２反応性１反応速度制御等を考慮
し決定される。
し決定される。
かくの如き本発明の高屈折率樹脂組成物は、従来知られ
ているポリカーボネ−１・やポリスチレン樹脂等と較べ
て切削加工性に優れ、かつ架橋性のため機械的性質にも
優れている。また、耐候性、耐光性にも優れており、高
屈折率レンズとしての品質を向上させることができた。
ているポリカーボネ−１・やポリスチレン樹脂等と較べ
て切削加工性に優れ、かつ架橋性のため機械的性質にも
優れている。また、耐候性、耐光性にも優れており、高
屈折率レンズとしての品質を向上させることができた。
に
以下本発明の実施例を示す。なお、それぞれの八
特性についての試験方法は下記の通り行なった。
屈折率 アノへ屈折計により測定した。
切削加工性：試料をグラインダーで切削し、切削された
試料表面にクランクが発 生しないものを切削加工性良（○）。
試料表面にクランクが発 生しないものを切削加工性良（○）。
クラックが発生したものを不良（×）
とした。
耐＃Ｉ撃性：中心厚、２ ＩＩＩ ＩＩＩの平版試料に
ＦＤＡ規格に従って鋼球落下試験を行い割れ ないものを良（○）２割れたものを不 良（×）とした。
ＦＤＡ規格に従って鋼球落下試験を行い割れ ないものを良（○）２割れたものを不 良（×）とした。
耐光性＝フェードメーター２００時間後、面の荒れ、着
色（黄変）のないものを良（○）とし、面の荒れまたは
着色の生じたも のを不良（×）とした。
色（黄変）のないものを良（○）とし、面の荒れまたは
着色の生じたも のを不良（×）とした。
耐熱性：１０Ｏ”Ｃで２時間加熱し、着色、クランク、
変形のないものを良（○）とし、着色、クランク、また
は変形の生じた ものを不良（×）とした。
変形のないものを良（○）とし、着色、クランク、また
は変形の生じた ものを不良（×）とした。
実施例１
ペンジルメククリレー）７’（７重量部、ジビニルベン
ゼン３０ＴＬ量ｍ、、：ｚ−ヒドロキシｌ−メトキンベ
ンゾフェノンＯ，Ｓ重量部及びジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート２．５重量部から成る混合液を２枚の
ガラスモールドとエチレン−酢ビ共重合体製ガスケット
により組み立てられた鋳型中に流し込み２グ時間がりて
ｑｏ’ｃがら９０”（ｌまで加熱した。重合終了後レン
ズを鋳型より取り出し更にこのレンズをＩ１０″Ｃでλ
時間ポストキコアーシ、レンズ内部の歪を取った。
ゼン３０ＴＬ量ｍ、、：ｚ−ヒドロキシｌ−メトキンベ
ンゾフェノンＯ，Ｓ重量部及びジイソプロピルパーオキ
シジカーボネート２．５重量部から成る混合液を２枚の
ガラスモールドとエチレン−酢ビ共重合体製ガスケット
により組み立てられた鋳型中に流し込み２グ時間がりて
ｑｏ’ｃがら９０”（ｌまで加熱した。重合終了後レン
ズを鋳型より取り出し更にこのレンズをＩ１０″Ｃでλ
時間ポストキコアーシ、レンズ内部の歪を取った。
得られたレンズの屈折率は／、！；１３ 、またＭ’？
ｌＧ撃性はＦＤＡ規格に合格し、耐熱性、耐光性にも優
れており、切削や研磨も容易に行なうこ七ができた。
ｌＧ撃性はＦＤＡ規格に合格し、耐熱性、耐光性にも優
れており、切削や研磨も容易に行なうこ七ができた。
実施例λ〜ｇ、比較例／〜λ
実施例／と同様の方法で作製したレンズ物性を表に示す
。
。
Claims (3)
- （１）一般式（１）で示される構造単位を、２Ｏ−ｑＪ
重量％、一般式（２）で示される構造単位を５〜ざ０重
量％それぞれ含有する高屈折率の樹脂組成物。 （ＯＨ２）− ま ただし Ｘ−Ｈ，ＯＨ３，またはｏ’１ｌＹ−ＯＨ３，
０２Ｈ，、ｎ−０３Ｈ，，１−０３Ｈ７゜０１、Ｂｒ、
０Ｈ２０４０Ｈ２Ｂｒ、０６Ｈ５゜０１（Ｃ！Ｈまたは
５ＯＨ３゜ ２ ６ ５１ ｍ＝ｏ、八またはλ ｎ −０，／、 ２．３． Ｌまたけｊ％０−ＯＨ２＋ ただし ＺおよびＷはそれぞれ独立にＩ（、ａｌ、また
はＢｒ である。 - （２）前記一般式（１）で示される構造単位および前記
一般式（２）で示される構造単位の他Ｋ、紫外吸収剤を
０．０ ／〜３．０重量％含有する特許請求の範囲オ／
項記載の高屈折率の樹脂組成物。 - （３）前記一般式（１）で示される構造単位と一般式（
２）で示される構造単位とをその合計ですくなくとも３
０重量％含有する特許請求の範囲オ／項または第２００
Ｈ３項記載の高屈折率の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13060883A JPS6023408A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 高屈折率の樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13060883A JPS6023408A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 高屈折率の樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023408A true JPS6023408A (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=15038279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13060883A Pending JPS6023408A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | 高屈折率の樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023408A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04292609A (ja) * | 1990-11-07 | 1992-10-16 | Soc Prod Nestle Sa | 共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ |
-
1983
- 1983-07-18 JP JP13060883A patent/JPS6023408A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04292609A (ja) * | 1990-11-07 | 1992-10-16 | Soc Prod Nestle Sa | 共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ |
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