DE2813634A1 - Copolymerisate mit verbesserter wasserabsorbierbarkeit - Google Patents
Copolymerisate mit verbesserter wasserabsorbierbarkeitInfo
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Description
VONKREISLER SCHÖNWALD MEYER EISHO££ -j 3 g
FUES VON KREISLER KELLER SELTING
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler +1973
Dr.-Ing. K. Schönwatd, Köln Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln
Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Sodsn Dr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln
Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipf.-Ing. G. Selting, Köln
5 KÖLN 1
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF
29. März1978 AvK/Ax
The B.F. Goodrich Company
5oo South Main Street, Akron,Ohio, V.St.A.
Copolymerisate mit verbesserter Wasserabsorbierbarkeit
98 A 1 /0842
-4 ■ Telex: 888 2307 dopa d · Telegramm:
Telefon: (0221) 234541 -4 ■ Telex: 8882307 dopa d · Telegramm: Dompatent Köln
Die US-PS 3 915 921 beschreibt Copolymerisate von ungesättigten Carbonsäuremonomeren mit einem Alkylacry—
lat mit etwa 10 bis 30 C-Atomen im Alkylrest. Diese Copolymerisate sind wirksame Wasserverdickungsmittel,
die, wenn sie mit basischen Materialien neutralisiert werden, erhöhte Beständigkeit gegen Viskositätsverlust
auch in Gegenwart wesentlicher Mengen anorganischer Salze, z.B. Natriumchlorid, haben. Diese Copolymerisate
absorbieren Wasser, jedoch sind Copolymerisate, die größere Wassermengen absorbieren und zurückhalten, erwünscht.
Gegenstand der Erfindung sind Copolymerisate von etwa 40 bis 87 Gew.-% ungesättigter copolymerisierbarer
Carbonsäuremonomerer, etwa 2 bis 20 Gew.—% wenigstens
eines Acrylsäure- oder Methacrylsäureesters, in dem ein Alkylrest 10 bis 30 C-Atome enthält, und etwa 5 bis
30 Gew.—% wenigstens eines Acryl- oder Methacrylnitrils oder -amids gegebenenfalls mit einer geringen Menge
eines Vernetzungsmittels. Von diesen Copolymerisaten werden große Wassermengen schnell absorbiert und zurückgehalten
sowie ionische wässrige Flüssigkeiten absorbiert und zurückgehalten.
Die Copolymerisate des Carbonsäuremonomeren und der beiden Acrylsäureester der nachstehend genannten Art
und in den nachstehend genannten Mengen absorbieren Wasser und wässrige ionische Flüssigkeiten viel schneller
als Copolymerisate, die diese wesentlichen Comonomeren nicht in den genannten Mengen enthalten. Die Copolymerisate
weisen ferner verbesserte Zurückhaltung der absorbierten Flüssigkeit im Vergleich zu den be-
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■ S-
kannten Polymerisaten auf. Die Copolymerisate lassen sich durch Copolymerisation der wesentlichen Monomeren
und gegebenenfalls anderer Comonomerer der genannten
Art durch freiradikalische Polymerisationssysteme leicht herstellen. Diese Copolymerisate haben Gewichtsmittel-Molekulargewichte
von etwa 10.000 bis mehr als 1.000.000. Normalerweise liegen die Molekulargewichte
im Bereich von etwa 50.000 bis 900.000. Die Molekulargewichte von vernetzten Polymerisaten können höher sein.
Als Carbonsäuremonomere eignen sich für die Herstellung
der Polymerisate gemäß der Erfindung die olefinisch ungesättigten Carbonsäuren, die wenigstens eine aktivierte
olefinische C-C-Doppelbindung und wenigstens eine Carboxylgruppe enthalten, d.h. Carbonsäuren, die
eine olefinische Doppelbindung enthalten, die bei der Polymerisation auf Grund ihrer Anwesenheit im Monomermolekül
entweder in cx-ß-Stellung zur Carboxylgruppe in
I t
der durch die Formel -C=C-COOH dargestellten V/eise oder
als Teil einer endständigen Methylengruppe der Formel CHp=Cv , die im Copolymerisat in Mengen von etwa 40
bis 87 Gew.-% des Copolymerisats vorhanden ist, leicht in Funktion tritt. In den oc-ß-Säuren hat die große Nähe
der stark polaren Carboxylgruppe zu den doppelt gebundenen C-Atomen einen starken aktivierenden Einfluß, der
die Substanzen, die diese Struktur aufweisen, sehr leicht polymerisierbar macht. Auf Grund der Anwesenheit
einer endständigen Methylengruppe in einem Carbonsäuremonomeren ist dieser Typ von Verbindungen viel leichter
polymerisierbar, als wenn die Doppelbindung innerhalb der Kohlenstoffstruktur vorhanden wäre. Zu den olefinisch
ungesättigten Säuren dieser Klasse gehören beispielsweise sehr unterschiedliche Verbindungen wie
Acrylsäuren, z.B. Acrylsäure selbst, Methacrylsäure, Äthacrylsäure, a-Chloracrylsäure, cc-Cyanacrylsäure,
ß-Methylacrylsäure (Crotonsäure), oc-Phenylacrylsäure,
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ß-Äcryloxypropionsäure, Sorbinsäure, α-Chlorsorbinsäure,
Angelikasäure, Zimtsäure, p-Chlorzimtsäure, ß-Styrylacrylsäure (l-Carboxy-^l-phenylbutadien-l^) ,
Itaconsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Glutaconsäure, Aconitsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Tricarboxyäthylen.
Der hier gebrauchte Ausdruck "Carbonsäuren" umfaßt die Polycarbonsäuren und solche Säureanhydride
wie Maleinsäureanhydrid, in denen die Anhydridgruppe durch Eliminierung eines Wassermoleküls aus
zv/ei am gleichen Polycarbonsauremolekul liegenden
Carboxylgruppen gebildet wird. Maleinsäureanhydrid und die anderen für die Zwecke der Erfindung geeigneten
Säureanhydride haben die allgemeine Struktur
R1-C-
in der R und R1 für Wasserstoff, Halogen uhd Cyangruppen
(-C=1N) und Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl- und
Cycloalkylreste wie Methyl, Äthyl, Propyl, Octyl, Decyl, Phenyl, Tolyl, Xylyl, Benzyl und Cyclohexyl
stehen.
Bevorzugt als Carbonsäuremonomere für die Zwecke der
Erfindung werden die in Mengen von 40 bis 87 Gew.-% der gesamten polymerisieren Monomeren verwendeten
monoolefinischen Acrylsäuren der allgemeinen Formel
R
CH2=C-COOH, ;
CH2=C-COOH, ;
in der R einer der folgenden Substituenten ist: Wasser-ι
stoff, Halogen und Cyangruppen (-C=N), einwertige Alkylreste, einwertige Arylreste, einwertige Aralkylreste,
einwertige Alkarylreste und einwertige cycloaliphatische Reste. Von dieser Gruppe werden Acrylsäure und Methacrylsäure
auf Grund der allgemein niedrigeren Kosten,
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der leichten Verfügbarkeit und der Fähigkeit, überlegene Polymerisate zu bilden, bevorzugt. Als weiteres vorteilhaftes
Carbonsäuremonomeres kommt Maleinsäureanhydrid und Maleinsäure in Frage.
Bevorzugt als Acrylsaureestermonomere mit langkettigen aliphatischen Resten werden Acrylsäurederivate der
Formel
R« 0
I ti
CH2=C C-O-R
worin R ein Alkylrest mit 10 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise mit 10 bis 20 C-Atomen und R1 Wasserstoff oder
ein Methylrest oder Äthylrest ist, der im Copolymerisat in einer Menge von etwa 2 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise
von etwa 5 bis 15 Gew.-% vorhanden ist. Als repräsenta-
Alkyltive höhere Acrylsäureester sind Decylacrylat, Isodecylmethacrylat,
Laurylacrylat, Stearylacrylat, Behenylacrylat
und Melissylacrylat und die entsprechenden Methacrylate zu nennen. Gemische von 2 oder 3 oder mehr langkettigen Acrylsäureestern können mit einem der Carbonsäuremonomeren erfolgreich zu vorteilhaften verdickenden
Harzen gemäß der Erfindung polymerisiert werden. Besonders vorteilhaft sind Methacrylate, deren Alkylrest
16 bis 21 C-Atome enthält und die in Mengen von etwa 5 bis 15 Gew.-% der Gesamtmonomeren vorhanden sind.
Hervorragende Polymerisate wurden mit 15 +_ 5 Gew.-%
Isodecylmethacrylat, 10 +_ 3 Gew.-% Laurylmethacrylat und
7 _+ 3 Gew.-% Stearylmethacrylat hergestellt.
Die anderen wesentlichen Comonomeren sind Acrylnitrile
oder Acrylamide, die in Mengen von etwa 5 bis 30 Gew.—% verwendet werden.
Als Acrylnitrile und α,ß-olefinisch ungesättigte Nitrile,
die für die Interpolymeren gemäß der Erfindung geeignet sind, werden die monoolefinisch ungesättigten Nitrile
mit 3 bis 10 C-Atomen, z.B. Acrylnitril, Methacrylni- '
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nitril, Äthacrylnitril und Chloracrylnitril, bevorzugt.
Besonders bevorzugt v/erden Acrylnitril und Methacrylnitril. Die verwendeten Mengen betragen etwa 5 bis
Gew.-% der insgesamt copolymerisierten Monomeren.
Als AcrylsMureamide eignen sich' beispielsweise monoolefinisch
ungesättigte Amide, die in die Interpolymeren gemäß der Erfindung einpolymerisiert werden können
und wenigstens ein Wasserstoffatom am Amidstickstoff
und die olefinische Doppelbindung in <x,ß-Stellung zur Carbonylgruppe enthalten. Bevorzugt werden Amide
der Formel
0
CH9=C C-NH-R.
CH9=C C-NH-R.
R3
in der R^ Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4
C-Atomen und R- Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1
bis 6 C-Atomen ist. Als repräsentative Amide sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid,
N-t-Butylacryamid, N-Cyclohexylacrylamid und
N—Äthylacrylamid zu nennen. Besonders bevorzugt werden
Acrylamid und Methacrylamid, die in Mengen von etwa 5 bis 30 Gew.-% der gesamten copolymerisierten Monomeren
verwendet v/erden. Als Acrylamide eignen sich ferner N-Alkylolamide von α,β-olefinisch ungesättigten
Carbonsäuren einschließlich solcher mit 4 bis 10 C-Atomen, z.B. N-Methylolacrylamid, N-Äthanolacrylamid,
N-Propanolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid, N-Äthanolmethacrylamid,
N-Methylolmaleimid, N-Methylolmaleamid,
N-Methylolmaleaminsäure, N-Methylolmaleaminsäureester j
und die N-Alkylolamide der vinylaromatischen Säuren,
z.B. N—Methylol—p—vinylbenzamid. Bevorzugt als Monomere
vom N-Alkylolamidtyp werden die N-Alkylolamide der
α,ß-monoolefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren, wobei
N-Methylolacrylamid und N-Methylolmethacrylamid, die in Mengen von etwa 5 bis 20 Gew.-% verwendet werden,
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besonders bevorzugt werden. Geeignet sind ferner N—Alkoxymethylacrylamide der Formel
0 H
CH0=C-C-N-CH0-O-R,-
CH0=C-C-N-CH0-O-R,-
R5
in der Rj- ein Wasserstoff atom oder ein Methylrest und Rfi ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist. Der hier für die Bezeichnung der wesentlichen N-substituierten Alkoxymethylamide gebrauchte Ausdruck "Acrylamid" umfaßt somit auch "Methacrylamid". Bevorzugt werden Alkoxymethylacrylamide, in denen Rg ein Alkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen ist, wobei N-Butoxymethylacrylamid geeignet ist.
in der Rj- ein Wasserstoff atom oder ein Methylrest und Rfi ein Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen ist. Der hier für die Bezeichnung der wesentlichen N-substituierten Alkoxymethylamide gebrauchte Ausdruck "Acrylamid" umfaßt somit auch "Methacrylamid". Bevorzugt werden Alkoxymethylacrylamide, in denen Rg ein Alkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen ist, wobei N-Butoxymethylacrylamid geeignet ist.
Als vernetzende Monomere, die gegebenenfalls bei der
Herstellung der Copolymerisate verwendet werden, werden Polyalkenylpolyäther mit mehr als einer Alkenyläthergruppe im Molekül bevorzugt. Die besonders vorteilhaften
Polyalkenylpolyäther enthalten Alkenylreste, in denen eine Doppelbindung an eine endständige Methylengruppe
gemäß der Formel CH2=CC^, gebunden ist. Sie werden durch
Veretherung von mehrwertigen Alkoholen, die wenigstens 4 C-Atome und wenigstens 3 Hydroxylgruppen enthalten,
hergestellt. Die Verbindungen dieser Gruppe können durch Umsetzung eines Alkenylhalogenids, z.B. Allylchlorid
oder Allylbromid, mit einer stark alkalischen wässrigen Lösung eines oder mehrerer mehrwertiger Alkohole hergestellt
werden. Das Produkt ist ein komplexes Gemisch von Polyäthern mit unterschiedlichen Zahlen von Äthergruppen.
Die durchschnittliche Zahl von Äthergruppen an jedem Molekül wird durch Analyse bestimmt. Die Wirksamkeit
der als Vernetzungsmittel verwendeten Polyäther nimmt mit der Zahl von potentiell polymerisierbaren
Gruppen am Molekül zu. Vorzugsweise werden Polyäther mit durchschnittlich zwei oder mehr Alkenyläthergruppen
im Molekül verwendet. Ferner eignen sich als vernetzende
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Monomere beispielsweise Diallylester, Dimethallyläther, Allyl- oder Methallylacrylate und -acrylamide, Tetraallylzinn,
Tetravinylsilan, Polyalkenylmethane, Diacry— late und Dimethacrylate, Divinylverbindungen, z.B.
Divinylbenzol, Polyallylphosphat und DialIyloxyverbindungen
sowie Phosphitester. Als typische Vernetzungsmittel sind Allylpentaerythrit, Allylsaccharose, Trimethylolpropantriacrylat,
1,6-Hexandioldiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Tetramethylendimethacrylat,
Tetramethylendiacrylat, Xthylendiacrylat, Äthylendi—
methacrylat und Triäthylenglykoldimethacrylat zu nennen. Bei Verwendung von Allylpentaerythrit und Allylsaccharose
in Mengen von weniger als 0,5 Gew.-% werden ausgezeichnete Polymerisate erhalten. Durch Vernetzung der
Copolymerisate wird ihre Quellfähigkeit unter einem
Einschließungsdruck verbessert.
Das gegebenenfalls gebrauchte vernetzende Monomere wird
in einer Menge von etwa 0 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gew.-% der gesamten Monomeren, d.h. des
Carbonsäuremonomeren und der Alkylacrylate, verwendet.
Eine weitere Möglichkeit, die gewünschte Vernetzung herbeizuführen, ist die Verwendung eines Comonomeren,
das während der Polymerisation unter Bildung von Vernetzungsbrücken zu reagieren vermag. Beispiele sind
2-Hydroxyäthylmethacrylat und Hydroxypropylmethacrylat.
Wenn diese Einheiten copolymerisiert werden, bilden sie Vernetzungsbrücken durch Veresterung zwischen den Ketten
mit Carboxylgruppen. Bei Verwendung von 2-Hydroxyäthylmethacrylat wird mit etwa 1 bis 7 Gew.-%, bezogen auf j
das Gesamtgewicht der Monomeren, ein erwünschter Vernetzuhgsgrad erzielt.
Eine weitere Möglichkeit, vernetzte Polymerisate herzustellen, ist die Umsetzung geringer Mengen einer
mehrwertigen Base mit dem Carboxylgruppen enthaltenden !
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OR(GiNAL INSPECTED
Polymerisat. Als Materialien, die mehrwertige Kationen bilden, kommen beispielsweise Calcium, Magnesium, Zink
und Aluminium in Frage. Als gemischtes Salz könnte beispielsweise ein Salz, das Kalium- oder Natriumionen
mit geringen Mengen Calcium- oder Aluminiumionen enthält, verwendet werden, um das mehrwertige Kation, das
Vernetzung über polymere Carboxylgruppen bewirkt, zur Verfügung zu stellen.
Es ist zu bemerken, daß geringe Mengen anderer Vinylidenmonomerer,
d.h. copolymerisierbarer Monomerer, die wenigstens eine endständige Gruppe der Formel CH-C^
enthalten, als copolymerisierbare Monomere zusammen mit den wesentlichen Monomeren verwendet werden können,
so lange diese Monomeren die gewünschte gegenseitige Abstimmung von Wasserabsorption und Zurückhaltung des
Wassers durch die polymeren Materialien nicht nachteilig beeinflussen. Als Beispiele solcher Monomerer sind
Vinylacetat, Vinylpyrrolidon, Methylvinyläther, Äthylvinyläther
und Methylvinylketon zu nennen, die in Mengen von weniger als etwa 10 Gew.-%, normalerweise weniger
als 5 Gew.—% des Polymerisats verwendet werden.
Die Polymerisate gemäß der Erfindung werden vorzugsweise durch Polymerisation in einem inerten Verdünnungsmittel
hergestellt, das eine gewisse lösende Wirkung auf eines oder mehrere der monomeren Bestandteile, jedoch
im wesentlichen keine lösende Wirkung auf das gebildete Polymerisat hat. Die Polymerisation kann als
Substanzpolymerisation durchgeführt werden, jedoch wird diese auf Grund der Schwierigkeit der Aufarbeitung der
erhaltenen festen Polymermassen nicht bevorzugt. Vorteilhaft ist die Polymerisation in einem wässrigen
Medium, das eine wasserlösliche Persauerstoffverbindung ■
als freie Radikale bildenden Katalysator enthält. Besonders bevorzugt wird die Polymerisation in einer organischen
Flüssigkeit, die ein Lösungsmittel für die
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Monomeren, aber ein Nichtlöser für das Polymerisat ist, oder in einem Gemisch solcher Lösungsmittel in Gegenwart
eines im Lösungsmittel löslichen Katalysators, weil das Produkt gewöhnlich als sehr feine leicht zerreibbare
und häufig flockige Fällung anfällt, die nach der Entfernung des Lösungsmittels vor dem Gebrauch
selten gemahlen oder einer anderen Behandlung unterworfen werden muß. Als Lösungsmittel für das letztgenannte
Verfahren eignen sich beispielsweise Benzol, Xylol, Tetralin, Hexan, Heptan, Tetrachlorkohlenstoff,
Methylchlorid, Äthyl chlorid, Bromtrichlormethan, Dimethylcarbonat, Diäthylcarbonat, Äthylendichlorid und
Gemische dieser und anderer Lösungsmittel.
Die Polymerisationen werden zweckmäßig im Gegenwart eines halogenierten Äthans oder Methans, das vorzugsweise wenigstens vier Halogenatome enthält, durchgeführt.
Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt: Fluoräthan, Fluormethan, Chlorfluormethan, Bromfluoräthan
und vorzugsweise ein Chlorfluoräthan oder Chlor— fluormethan mit wenigstens 4 Halogenatomen, z.B.
1,1,2-Trichlor-l,2,2-trichloräthan, Trichlorfluormethan,
Tetrafluormethan, Chlortrifluormethan, Bromtrifluormethan,
1-Chlor-l,1,2,2,2-pentafluoräthan, Dichlordifluormethan
und 1,2-Difluor-1,1,2,2-tetrachloräthan.
Es ist für den Fachmann offensichtlich, daß die verwendeten
Mengen dieser Materialien von der Menge, die gerade genügt, um die Reaktionsteilnehmer aufzuschlämmen,
bis zu der Menge, bei der das Chlorfluoräthan in einem erheblichen Überschuss vorliegt, variieren können. Verdünnungsmittel,
die Lösungsmittel für die Monomeren, : aber Nichtlöser für die Polymerisate sind, werden bevorzugt.
Die Polymerisation im Verdünnungsmittel wird in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators in
einem geschlossenen Gefäß in einer inerten Atmosphäre
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und unter dem Eigendruck oder künstlich erhöhtem Druck oder in einem offenen Gefäß unter Rückfluß bei Normaldruck
durchgeführt. Die Polymerisationstemperatur kann weitgehend in Abhängigkeit vom gewünschten Molekulargewicht
des Polymerisats zwischen 0° und ICO0C liegen.
Bei der Polymerisation unter Rückfluß bei 50 bis 90°C unter Normaldruck unter Verwendung eines freie Radikale
bildenden Katalysators wird im allgemeinen eine Polymerausbeute von 75 bis 100$ in weniger als 10 Stunden erhalten.
Als Katalysatoren eignen sich Persauerstoffverbindungen,
z.B. Natrium-, Kalium- und Ammoniumpersulfat, Caprylylperoxyd, Benzoylperoxyd, Wasserstoffperoxyd,
Pelargonylperoxyd, Cumolhydroperoxyde, tertiäres Butyldiperphthalat,
tertiäres Butylperbenzoat, Natriumperacetat, Natriumpercarbonat sowie Azodiisobutyrylnitril,
nachstehend als Azoisobutyronitril bezeichnet. Geeignet sind ferner die sog. "Redox"-Katalysatoren und die mit
Schwermetall aktivierten Katalysatorsysteme.
Die Polymerisate erreichen im allgemeinen erst dann ihre maximalen Eigenschaften, wenn sie in ein partielles
Alkali-, Ammonium- oder Aminsalz umgewandelt worden sind. Als Neutralisationsmittel werden vorzugsweise
einwertiges Alkali, z.B. Natrium—, Kalium—, Lithiumoder Ammoniumhydroxyd, oder die Carbonate und Dicarbonate
dieser Metalle sowie ihre Gemische und außerdem Aminbasen, die nicht mehr als eine primäre oder sekundäre
Aminogruppe enthalten, verwendet. Beispiele solcher Amine sind Triäthanolamin, Äthanolamin, Isopropanolamin,
Triäthylamin und Trimethylamin.
Wenigstens 30% der Carboxylgruppen der Säure werden zu einem Ionenzustand, d.h. -CO2 -M+ neutralisiert. Vorzugsweise
werden etwa 50 bis 90 Gew.-% der Säuregruppen zu -COpM neutralisiert. Das Gegenion M+ ist das Alkalikation
Li , K , das Ammoniakion NH.+ oder eine durch Neutralisation mit einem organischen Amin entstehende
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quaternäre kationische Verbindung. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit Na+ und K+ erhalten. Besonders
erfolgreich war die Neutralisation mit Triäthanolamin.
Als wasserabsorbierende Materialien finden die PoIymerisate
gemäß der Erfindung zahlreiche Anwendungen in Pulverform, Stückform, in Form von Folien, Fasern,
Flächengebilden und ähnlichen Formen. Sie sind besonders vorteilhaft auf dem Gebiet der Herstellung von
WegwerfVliesen, wo ein Bedarf für Polymerisate besteht,
die Wasser und ionische physiologische Flüssigkeiten aufsaugen und zurückhalten. Ein wichtiges Merkmal dieser
Polymerisate ist ihr gesteigertes Verdickungsver— mögen selbst in Gegenwart eines Salzes. Zu den speziellen
Anwendungen gehören Wegwerfwindeln, medizinischchirurgische
Artikel und Produkte für die Körperpflege. Diese Anwendungen erfordern ein Polymerisat, das die
zu absorbierende Flüssigkeit schnell aufsaugt und sich nicht löst. Ferner muß die Flüssigkeit immobilisiert
oder in irgendeiner Weise zum Erstarren gebracht werden. Die Materialien können auch als geeignete Zusatzstoffe,
die das Absorptionsvermögen üblicher Absorptionsmittel wie Watte, Holzzellstoff und anderer Absorptionsmittel
auf Cellulosebasis wesentlich steigern, die für Anwendun gen wie Wischtücher, chirurgische Schwämme und Tupfer,
Monatsbinden u.dgl. gebraucht werden. Bei einer speziellen Anwendung, beispielsweise einer Wegwerfwindel, sind
eine innere Lage aus einem weichen saugfähigen Vliesmaterial, das Urin aufsaugt und zu einer inneren Lage
aus flockigem, saugfähigem Fasermaterial weiterleitet, wobei während der Herstellung des Vliesmaterials Agglomerate
oder Fasern der Polymerisate gemäß der Erfindung einbezogen werden können, und eine zusätzliche undurch- ■
lässige Kunststoffschicht beispielsweise aus Polyäthylen
vorhanden. Eine Folie der Copolymerisate gemäß der Erfindung kann zwischen der äußeren Kunststoffschicht
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und der inneren flockigen saugfähigen Schicht verwendet werden. Die Verwendung der Polymerisate gemäß der Erfindung
kann zu einer Verringerung der Größe und des Umfanges vieler zum einmaligen Gebrauch dienender
Vliesartikel führen.
Zur Prüfung auf Saugfähigkeit wird eine gewogene Polymerprobe
in einem zugenähten Streifen aus Gaze eingeschlossen. Das Ganze ähnelt einem Teebeutel. Um die
aufgesaugte Flüssigkeitsmenge zu bestimmen, wird ein Gazebeutel, der kein Polymerisat enthält, in der gleichen
Weise behandelt. Die Vergleichsprobe und die das Polymerisat enthaltende Probe werden in die Flüssigkeit
getaucht, worauf man eine bestimmte Zeit abtropfen läßt und die Beutel wiegt. Aus den Gewichten der Vergleichsprobe
und der das Polymerisat enthaltenden Probe nach jedem Eintauchen läßt sich die in einer
bestimmten Zeit aufgesaugte Flüssigkeitsmenge leicht berechnen. Pulver, Fasern, dünne Folien und Granulat
können in dieser V/eise getestet werden. Probefolien werden aus einem l%igen wässrigen Schleim der mit
Alkali neutralisierten Polymerisate gegossen. Bei den in den Beispielen beschriebenen Versuchen wurde eine
Probe von, 15 g .eines l%igen Schleims in einen aus einer
Alumihiumfolie bestehenden Becher von 5 cm Durchmesser gegeben und bei 800C und Normaldruck getrocknet. Gazebeutel
wurden aus Gazestücken von 15 mm im Quadrat, die umgefaltet und zugenäht wurden, hergestellt. Die
Proben wurden während der in den Tabellen in den Beispielen genannte-n Zeit in die aufzusaugende Flüssigkeit
gelegt. Zwischen jedem Eintauchen ließ man 15 Minuten '. abtropfen. [
Die Polymerisate konnten mit Lauroylperoxyd, t-Butylperoxypivalat,
Azoisobytyronitril u.dgl. in einem Lösungsmittel, das idas Monomere, aber nicht das Copolymeriaat
löste, leicht hergestellt werden.' Die Polymeri-■
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sate wurden durch Chargenpolymerisation bei 65°C in l,l,2-Trichlor-l,2,2-trifluoräthan (Freon 113) als
Lösungsmittel bei 65°C unter Verwendung von Caprylylperoxyd als Katalysator hergestellt. Die erhaltenen
Polymerisate wurden isoliert und 15 bis 20 Stunden in einem Vakuum-Wärmeschrank bei 60°C getrocknet. Als
ionische Flüssigkeit wurde künstlicher Urin verwendet, der aus 97,09 Gew.-% Wasser, 1,49 Gew.-% Harnstoff,
0,80 Gew.-% Natriumchlorid, 0,11 Gew.-% MgSO4.7H„0
und 0,06 Gew.-% CaCl2 hergestellt wurde.
Eine Polymerprobe wurde aus 80 Gew.-Teilen Acrylsäure, 15 Gew.-Teilen Acrylnitril und 5 Gew.-Teilen Stearylmethacrylat
in 675 Gew.-Teilen 1,1,2-Trichlor-l,2,2-trifluoräthan
(Freon 113) in Gegenwart von 0,28 Gew,-Teilen Lauroylperoxyd hergestellt. Eine 0,16 g wiegende
Probe einer Gießfolie aus dem Ammoniumsalz wurde auf Saugfähigkeit für Wasser und eine ionische Flüssigkeit
geprüft. Die erhaltenen Ergebnisse und die Dauer des Eintauchens sind nachstehend genannt. Die aufgesaugte
Flüssigkeit ist hierbei als Verhältnis von Flüssigkeit zu Polymerisat (Gewicht der aufgesaugten Flüssigkeit χ
Polymergewicht) ausgedrückt.
Künstlicher Urin
30,2 38,1 41,2 41,4
Diese Ergebnisse veranschaulichen deutlich das Saugvermögen
dieses Polymerisats für Wasser. Mit Copolymerisaten mit Methacrylnitril sowie bei Verwendung von
Methacrylsäure an Stelle von Acrylsäure werden vergleichbare Ergebnisse erhalten. ,
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Dauer des Eintauchens, |
Sek. | Destilliertes Wasser |
15 | 54,9 | |
30 | 99,3 | |
45 | 139,6 | |
90 | 170,3 |
Ein Copolymerisat wurde mit 10 Gew.-% Acrylamid an
Stelle von Acrylnitril hergestellt, um die Aufsaugung von Wasser, die als aufgesaugte Wassermenge multipliziert
mit dem Gewicht des Polymerisats angegeben ist, zu veranschaulichen. Das Polymerisat wurde auf die in
Beispiel 1 beschriebene Weise mit 7 Gew.-% Laurylmethacrylat
und 83 Gew.-% Acrylsäure und Acrylamid hergestellt. Das Gewicht der Folie betrug 0,15 g. Die
Aufsaugung von destilliertem Wasser ist nachstehend angegeben.
Gesamtzeit des | 37, | 9 |
Eintauchens, Sek. | 65, | 9 |
15 | 84, | 9 |
30 | 97, | 9 |
45 | 110, | 5 |
6O | 118, | 6 |
90 | ||
120 | ||
Vergleichbare Ergebnisse wurden erhalten, wenn das Copolymerisat Methacrylamid an Stelle von Acrylamid
enthielt. Gutes Saugvermögen für Wasser wird auch erzielt, v/enn das Copolymerisat zusätzlich 0,02 Gew.-%
Allylpentaerythrit enthält, das das Copolymerisat leicht vernetzt. Diese Werte sind mit einem Copolymerisat von
93 Gew.-% Acrylsäure und 7 Gew.-% Lauroylmethacrylat
zu vergleichen. Das Verhältnis der aufgesaugten; Flüssigkeit
zum Polymerisat für destilliertes Wasser betrug bei diesem Polymerisat nach 15 Sekunden 13,6, nach '.
30 Sekunden 25,6 und nach 90 Sekunden 46,8.
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Claims (18)
1) Copolymerisate, enthaltend als Monomere etwa 40 bis 87 Gew.-% eines olefinisch ungesättigten Carbonsäuremonomeren,
a) 2 bis 20 Gew.-% eines Acrylsäureesters der Formel
R1 0
• It
CH2=C C-O-R
in der R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist und
R 10 bis 30 C-Atome enthält, und
b) 5 bis 30 Gew.-% wenigstens eines anderen Acrylsäure-
oder Methacrylsaurenitrils oder —amids.
2) Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0 bis 3 Gew.-% eines monomeren Vernetzungsmittels enthalten und der Rest R im Monomeren (b) 1 bis
8 C-Atome enthält.
3) Copolymerisate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomere (a) in einer Menge von etwa 5 bis
15 Gew.-% und das Monomere (b) in einer Menge von etwa 5 bis 25 Gew.-% vorhanden ist.
4) Copolymerisate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Carbonsauremonomeres Acrylsäure, als Monomeres
(a) Isodecylmethacrylat, Laurylmethacrylat oder Stearylmethacrylat und als Monomeres (b) Acrylnitril
enthalten.
5) Copolymerisate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Carbonsauremonomeres Acrylsäure, als Monomeres
(a) Isodecylmethacrylat, Laurylmethacrylat oder Stearylmethacrylat und als Monomeres (b) Acrylamid
enthalten.
6) Copolymerisate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat etwa 0,01 bis 0,5 Gew.-% Vernetzungsbrücken
enthält.
8098 A1 /0842
ORIGiNAL INSPECTED
7) Copolymerisate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens etwa 30 Gew.-% der Säurereste der
Formel COOH zu einer Struktur der Formel 0
-C-O-M,
in der M für Li-, Na-, K- oder NH.-Ionen steht, und
zu quaternären Stickstoffverbindungen der Formel R_NH
neutralisiert sind.
8) Copolymerisate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure
oder deren Anhydrid ist.
9) Copolymerisate nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das vernetzende Monomere wenigstens eine Gruppe
der Formel CH~=C<C und wenigstens eine weitere polymerisierbare
Gruppierung enthält, wobei die polymerisierbaren Gruppierungen ungesättigte nicht konjugierte
Bindungen sind.
10) Copolymerisate nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie als vernetzendes Monomeres einen Polyalkenylpolyäther
eines mehrwertigen Alkohols mit mehr als einer Alkenylathergruppe im Molekül und wenigstens
drei Hydroxylgruppen in dem zur Esterbildung verwendeten mehrwertigen Alkohol in Mengen von etwa 0,01
bis weniger als 0,5 Gew.-% der Gesamtmonomeren enthalten.
11) Copolymerisate nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als vernetzendes Monomeres Allylpentaerythrit
enthalten.
12) Copolymerisate nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als vernetzendes Monomeres Allylsaccharose
enthalten.
13) Copolymerisate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Acrylsäureester (a) 7 bis 13 Gew.-%
809841 /0842
Laurylmethacrylat und als Monomeres (b) Acrylnitril enthalten.
14) Copolymerisate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Monomeres (a) 7 bis 13 Gew.-% Stearylmethacrylat
und als Monomeres Cb) Acrylamid enthalten·
15) Copolymerisate nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie als olefinisch ungesättigte Carbonsäure Acrylsäure,
als Monomeres (a) Stearylmethacrylat, als Monomeres (b) Acrylnitril und als Vernetzungsmittel Allylpentaerythrit
in einer Menge von 0,05 bis 0,2% der Gesamtmonomeren enthalten.
16) Copolymerisate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Monomeres (a) 10 bis 20 Gew.-% Isodecylmethacrylat
und als Monomeres (b) Acrylnitril enthalten·
17) Copolymerisate nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Monomeres (a) 10 bis 20 Gew.-% Isodecylmethacrylat
und als Monomeres (b) Acrylamid enthalten.
18) Copolymerisate nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Monomeres (a) 10 bis 20 Gew.-% Isodecylmethacrylat
und als Monomeres (b) Acrylnitril enthalten.
809841/0842
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---|---|---|---|
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---|---|
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SE (1) | SE425910B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3314019A1 (de) * | 1982-04-19 | 1984-01-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka | Absorbierender gegenstand |
US4705695A (en) * | 1984-06-13 | 1987-11-10 | Rohm Gmbh Chemische Fabrik | Method for coating pharmaceutical formulations |
JPH0245643B2 (de) * | 1978-10-16 | 1990-10-11 | Goodrich Co B F |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4295987A (en) * | 1979-12-26 | 1981-10-20 | The Procter & Gamble Company | Cross-linked sodium polyacrylate absorbent |
US4427569A (en) * | 1980-12-18 | 1984-01-24 | Hughes Aircraft Company | Short length ester liquid crystal mixtures and process for making same |
US4375533A (en) * | 1981-07-08 | 1983-03-01 | The Bf Goodrich Company | Polymerization process for carboxyl containing polymers |
US4985518A (en) * | 1981-10-26 | 1991-01-15 | American Colloid Company | Process for preparing water-absorbing resins |
US4755562A (en) * | 1986-06-10 | 1988-07-05 | American Colloid Company | Surface treated absorbent polymers |
FR2542749B1 (fr) * | 1983-03-18 | 1985-07-12 | Beghin Say Sa | Copolymere allyloligosaccharide-acrylique salifie, procede de preparation du copolymere et application comme super-absorbant |
US4535098A (en) * | 1984-03-12 | 1985-08-13 | The Dow Chemical Company | Material for absorbing aqueous fluids |
US4524175A (en) * | 1984-04-16 | 1985-06-18 | The Dow Chemical Company | Water-in-oil emulsions of hydrophobe association polymers |
US4529739A (en) * | 1984-07-24 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Foamed polymeric materials |
JPS6190657A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-08 | 三井東圧化学株式会社 | 尿の吸収・保持剤 |
DE3443964A1 (de) * | 1984-12-01 | 1986-06-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von polymer-dispersionen, die blockfeste filme bilden |
US4511477A (en) * | 1985-04-15 | 1985-04-16 | The Dow Chemical Company | Process of using water-absorbent agents for low pH applications |
US4635726A (en) * | 1985-05-28 | 1987-01-13 | Texaco Inc. | Method for controlling lost circulation of drilling fluids with water absorbent polymers |
USRE32649E (en) * | 1985-06-18 | 1988-04-19 | The Procter & Gamble Company | Hydrogel-forming polymer compositions for use in absorbent structures |
US4654039A (en) * | 1985-06-18 | 1987-03-31 | The Proctor & Gamble Company | Hydrogel-forming polymer compositions for use in absorbent structures |
DE3583148D1 (de) * | 1985-08-09 | 1991-07-11 | Dow Chemical Co | Material zum absorbieren waessriger fluessigkeiten. |
US4813945A (en) * | 1986-02-26 | 1989-03-21 | Arco Chemical Technology, Inc. | Ultrahigh water-absorbing fiber forming composition |
US4892533A (en) * | 1986-02-26 | 1990-01-09 | Arco Chemical Technology, Inc. | Ultrahigh water-absorbing fiber-forming composition |
FR2595706B1 (fr) * | 1986-03-14 | 1988-05-27 | Protex Manuf Prod Chimiq | Nouveaux copolymeres carboxyliques reticules utilisables comme epaississants en milieu aqueux et leur preparation |
FR2602985A1 (fr) * | 1986-08-19 | 1988-02-26 | Beghin Say Sa | Polymeres superabsorbants appliques a l'absorption de liquides sanguins ou proteiniques |
GB8620778D0 (en) * | 1986-08-28 | 1986-10-08 | Smiths Industries Ltd | Medico-surgical articles |
CA1339231C (en) * | 1989-03-30 | 1997-08-05 | Ratana Kanluen | Polyfunctional polymers as deinking agents |
DE3913734C2 (de) * | 1989-04-26 | 1998-08-20 | Roehm Gmbh | Verwendung einer wäßrigen Hauthaftkleberlösung zur Herstellung einer mit Wasser leicht abwaschbaren Klebschicht |
US5053448A (en) * | 1989-07-21 | 1991-10-01 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Polymeric thickener and methods of producing the same |
US5149335A (en) * | 1990-02-23 | 1992-09-22 | Kimberly-Clark Corporation | Absorbent structure |
DE69108804T2 (de) * | 1990-07-17 | 1995-08-24 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Verfahren zur Herstellung von Wasser absorbierenden Harzen. |
DE4123049A1 (de) * | 1991-07-12 | 1993-01-14 | Basf Ag | Vernetzte copolymerisate mit vernetzbaren gruppen auf basis von acrylsaeure oder methacrylsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5391624A (en) * | 1992-02-10 | 1995-02-21 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Thermosettable compositions |
DE4213283A1 (de) * | 1992-04-23 | 1993-10-28 | Basf Ag | Verwendung von Copolymerisaten aus Carbonsäuren und langkettigen Verbindungen mit isolierten C-C-Mehrfachverbindungen als Verdickungs- oder Dispergiermittel |
MX213505B (de) * | 1993-02-24 | 2003-04-03 | ||
US5393608A (en) * | 1993-05-25 | 1995-02-28 | Moore Business Forms | Non-silicone release polymer |
DE4412153C2 (de) * | 1994-04-11 | 1999-08-19 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Absorptionsmittel für Säuren und Laugen |
EP0708119A1 (de) | 1994-10-21 | 1996-04-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selbstvernetzende, Wasserabsorbierende Polymerzusammensetzungen |
US5674917A (en) * | 1995-03-30 | 1997-10-07 | Woodbridge Foam Corporation | Superabsorbent hydrophilic isocyanate-based foam and process for production thereof |
US5719201A (en) * | 1995-03-30 | 1998-02-17 | Woodbridge Foam Corporation | Superabsorbent hydrophilic isocyanate-based foam and process for production thereof |
GB9516399D0 (en) * | 1995-08-10 | 1995-10-11 | Camelot Superabsorbents Ltd | Process for the production of water-absorbing compositions |
US6130304A (en) * | 1996-05-14 | 2000-10-10 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Water-absorbent or water-retention material and production method thereof |
US5624971A (en) * | 1996-07-01 | 1997-04-29 | Woodbridge Foam Corporation | Foamed polymer and process for production thereof |
US5744509A (en) * | 1996-07-01 | 1998-04-28 | Woodbridge Foam Corporation | Foamed polymer and process for production thereof |
US5817703A (en) * | 1996-09-30 | 1998-10-06 | Woodbridge Foam Corporation | Rebond foam and process for production thereof |
WO1998049221A1 (en) | 1997-04-29 | 1998-11-05 | The Dow Chemical Company | Superabsorbent polymers having improved processability |
DE19846412A1 (de) * | 1998-10-08 | 2000-04-13 | Basf Ag | Hydrophile hochquellfähige Hydrogele sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
WO2001023012A1 (en) | 1999-09-30 | 2001-04-05 | The Dow Chemical Company | Binding superabsorbent polymers to substrates |
US6433058B1 (en) | 1999-12-07 | 2002-08-13 | Dow Global Technologies Inc. | Superabsorbent polymers having a slow rate of absorption |
US6579958B2 (en) | 1999-12-07 | 2003-06-17 | The Dow Chemical Company | Superabsorbent polymers having a slow rate of absorption |
JP2004517066A (ja) | 2000-11-20 | 2004-06-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 水吸収性ポリマーの生体内での使用 |
US6833488B2 (en) | 2001-03-30 | 2004-12-21 | Exotech Bio Solution Ltd. | Biocompatible, biodegradable, water-absorbent material and methods for its preparation |
FR2854570B1 (fr) * | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
AU2005219043A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Exotech Bio Solutions Ltd. | Biocompatible, biodegradable, water-absorbent hybrid material |
WO2007011728A2 (en) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Dow Global Technologies Inc. | Frothed thermoplastic foam and its uses in sanitary applications |
SG151263A1 (en) * | 2005-11-14 | 2009-04-30 | Sumitomo Seika Chemicals | Water-soluble copolymer having alkyl-modified carboxyl groups |
CN101312996B (zh) * | 2005-11-21 | 2011-03-09 | 住友精化株式会社 | 具有烷基改性羧基的水溶性共聚物 |
US8476326B2 (en) | 2006-09-22 | 2013-07-02 | Dow Global Technologies Llc | Fibrillated polyolefin foam |
WO2018129556A1 (en) | 2017-01-09 | 2018-07-12 | Ardelyx, Inc. | Compounds and methods for inhibiting nhe-mediated antiport in the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload and gastrointestinal tract disorders |
JP5502106B2 (ja) | 2008-12-31 | 2014-05-28 | アーデリクス,インコーポレーテッド | 体液貯留または塩分過負荷と関連する障害および消化管障害の治療におけるnhe媒介性アンチポートを阻害するための組成物および方法 |
US8277426B2 (en) | 2009-09-30 | 2012-10-02 | Wilcox Heather J | Male urinary incontinence device |
CN102220651B (zh) * | 2011-04-19 | 2012-12-19 | 上海正家牛奶丝科技有限公司 | 一种吸湿发热纤维及其制备方法 |
US10376481B2 (en) | 2012-08-21 | 2019-08-13 | Ardelyx, Inc. | Compounds and methods for inhibiting NHE-mediated antiport in the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload and gastrointestinal tract disorders |
CA2880338A1 (en) | 2012-08-21 | 2014-02-27 | Ardelyx, Inc. | Compounds and methods for inhibiting nhe-mediated antiport in the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload and gastrointestinal tract disorders |
CA2909169A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Ardelyx, Inc. | Nhe3-binding compounds and methods for inhibiting phosphate transport |
UA126283C2 (uk) | 2017-01-09 | 2022-09-14 | Арделікс, Інк. | Сполуки, придатні для лікування розладів шлунково-кишкового тракту |
MX2019008171A (es) | 2017-01-09 | 2020-02-05 | Ardelyx Inc | Inhibidores del antiporte mediado por nhe. |
CN107383274B (zh) * | 2017-09-16 | 2019-11-01 | 石家庄市长安育才建材有限公司 | 长效混凝土保水剂及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2789030A (en) * | 1950-03-30 | 1957-04-16 | Cluett Peabody & Co Inc | Process of topochemical modification of clllulose fabrics by reacting with a copolymerizable monomer and copolymerizing the reaction product and product produced thereby |
US2798053A (en) * | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
US3312640A (en) * | 1963-05-21 | 1967-04-04 | Minerals & Chem Philipp Corp | Colloidal clay coated with acrylic acid-polyallyl sucrose copolymer |
FR1482913A (fr) * | 1965-03-26 | 1967-06-02 | Mitsubishi Rayon Co | Composition résineuse pour préparation capillaire et procédé pour sa fabrication |
CH606154A5 (de) * | 1974-07-02 | 1978-11-15 | Goodrich Co B F | |
US4066583A (en) * | 1977-05-16 | 1978-01-03 | The B. F. Goodrich Company | Flexible water absorbent polymer compositions comprising (a) unsaturated carboxylic acid, acrylic ester containing alkyl group 10-30 carbon atoms, additional monomer plus (b) aliphatic diol |
-
1977
- 1977-04-04 US US05/784,100 patent/US4190562A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-02-23 AU AU33571/78A patent/AU516752B2/en not_active Expired
- 1978-02-23 NZ NZ186544A patent/NZ186544A/xx unknown
- 1978-02-23 CA CA297,614A patent/CA1107895A/en not_active Expired
- 1978-03-07 CH CH243778A patent/CH627481A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 NL NL7802518A patent/NL7802518A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-15 IT IT21261/78A patent/IT1094960B/it active
- 1978-03-20 NO NO780995A patent/NO148999C/no unknown
- 1978-03-28 JP JP3494678A patent/JPS53123491A/ja active Pending
- 1978-03-30 DE DE19782813634 patent/DE2813634A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-30 SE SE7803602A patent/SE425910B/sv unknown
- 1978-03-31 GB GB12618/78A patent/GB1597613A/en not_active Expired
- 1978-03-31 FR FR7809716A patent/FR2386564A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-04-03 BE BE186520A patent/BE865630A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 DK DK147278A patent/DK147278A/da not_active IP Right Cessation
- 1978-04-03 MX MX172984A patent/MX148145A/es unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245643B2 (de) * | 1978-10-16 | 1990-10-11 | Goodrich Co B F | |
DE3314019A1 (de) * | 1982-04-19 | 1984-01-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka | Absorbierender gegenstand |
US4705695A (en) * | 1984-06-13 | 1987-11-10 | Rohm Gmbh Chemische Fabrik | Method for coating pharmaceutical formulations |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO148999C (no) | 1984-01-25 |
IT1094960B (it) | 1985-08-10 |
SE425910B (sv) | 1982-11-22 |
NO780995L (no) | 1978-10-05 |
GB1597613A (en) | 1981-09-09 |
AU516752B2 (en) | 1981-06-18 |
NO148999B (no) | 1983-10-17 |
CA1107895A (en) | 1981-08-25 |
FR2386564A1 (fr) | 1978-11-03 |
BE865630A (fr) | 1978-07-31 |
NZ186544A (en) | 1980-12-19 |
NL7802518A (nl) | 1978-10-06 |
SE7803602L (sv) | 1978-10-05 |
US4190562A (en) | 1980-02-26 |
JPS53123491A (en) | 1978-10-27 |
CH627481A5 (fr) | 1982-01-15 |
DK147278A (da) | 1978-10-05 |
IT7821261A0 (it) | 1978-03-15 |
AU3357178A (en) | 1979-08-30 |
MX148145A (es) | 1983-03-17 |
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---|---|---|
DE2813634A1 (de) | Copolymerisate mit verbesserter wasserabsorbierbarkeit | |
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8141 | Disposal/no request for examination |