JPS6239589A - ビス（シロキサニルアルキル）フマレ−ト及びその製造方法 - Google Patents
ビス（シロキサニルアルキル）フマレ−ト及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6239589A JPS6239589A JP17811985A JP17811985A JPS6239589A JP S6239589 A JPS6239589 A JP S6239589A JP 17811985 A JP17811985 A JP 17811985A JP 17811985 A JP17811985 A JP 17811985A JP S6239589 A JPS6239589 A JP S6239589A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fumarate
- bis
- trimethylsiloxy
- group
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、酸素透過性の高い重合体を与え得る七ツマ−
２Ｌびその製造方法に関する。
２Ｌびその製造方法に関する。
本発明は、フマル酸エステルモノマーにおいて。
アルコール残基にシロキサニル基を４人し几ことにエリ
、酸素透過性の高い重合体全与えることが可能な七ツマ
−とその製造方法を提供するものである。
、酸素透過性の高い重合体全与えることが可能な七ツマ
−とその製造方法を提供するものである。
従来エリ、さまざ１な分野でガス透過性に優れた樹脂が
必要とされ、たとえば、燃焼炉に酸素に富んだ空気全供
給する装置、天然ガス成分の分離膜、呼吸器系疾患に対
する酸素治療等において。
必要とされ、たとえば、燃焼炉に酸素に富んだ空気全供
給する装置、天然ガス成分の分離膜、呼吸器系疾患に対
する酸素治療等において。
数々の研究が行なわね、ている。
１之特に、コンタクトレンズにおいてし１．角膜に充分
な酸素を供給することは必須の課題であるため、特に研
究が進んでおυ、報告も多くなされている０たとえば、
特公昭５２−６３５０２．特公昭５６−３９４５０．特
公昭５６−４０５２４等には、メチルメタクリレートの
エフなアルキル（メタ）アクリレートと促鎖にシロキサ
ン結合を有する（メタ）アクリレートとを主成分として
共重合することが開／」りされている。壕だ、特開昭５
９−２８１２７にａシロキサン結合を有する（メタ）ア
クリレートとフルルオロアルキル（メタ）アクリレート
を主成分とした共１合体によるコンタクトレンズが開示
されており−いずれの場合も、比較的高い酸素透過性を
示すことが記されている。
な酸素を供給することは必須の課題であるため、特に研
究が進んでおυ、報告も多くなされている０たとえば、
特公昭５２−６３５０２．特公昭５６−３９４５０．特
公昭５６−４０５２４等には、メチルメタクリレートの
エフなアルキル（メタ）アクリレートと促鎖にシロキサ
ン結合を有する（メタ）アクリレートとを主成分として
共重合することが開／」りされている。壕だ、特開昭５
９−２８１２７にａシロキサン結合を有する（メタ）ア
クリレートとフルルオロアルキル（メタ）アクリレート
を主成分とした共１合体によるコンタクトレンズが開示
されており−いずれの場合も、比較的高い酸素透過性を
示すことが記されている。
〔発明が解決しょうとする問題点及び目的〕ＲＵ Ｈｂ
コンタクトレンズ用に開発された重合体あるいは共重合
体は、古くからコンタクトレンズとして利用されている
ポリメチルメタクリレート工り、はるかに高い酸素透過
性を示す。しかし、そねでもまだ充分ではなく、酸素透
過係数（ＤＫ値）として、せいぜいａ ＯＸ １０−”
ｍＪｌｏ２ ａ ｃｍ ／ ｔｉ ”就・賜Ｈ２以下
にとど壕っている。
コンタクトレンズ用に開発された重合体あるいは共重合
体は、古くからコンタクトレンズとして利用されている
ポリメチルメタクリレート工り、はるかに高い酸素透過
性を示す。しかし、そねでもまだ充分ではなく、酸素透
過係数（ＤＫ値）として、せいぜいａ ＯＸ １０−”
ｍＪｌｏ２ ａ ｃｍ ／ ｔｉ ”就・賜Ｈ２以下
にとど壕っている。
すなわち１本発明の目的どするところは、従来の樹脂よ
りもさもＶＣ酸素透過性が高く、医用材料としても充分
使用できる重合体を与えるモノマーを提供することであ
る。
りもさもＶＣ酸素透過性が高く、医用材料としても充分
使用できる重合体を与えるモノマーを提供することであ
る。
すなわち本発明は。
（１）一般式しｌ」
ＯＲ’
（九だし２式中のＲ１、Ｒ２お工びＲ３に。
それぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基または
ペンタメチルジシロキサニルオキシ基金表わし、ｎに２
ま九に６ケ表わす） で示されることを特徴とすめビス（７０キサニルアルキ
ル）フマレート お工び （２） −１投式［ＩｎＪ Ｒ’ −５ｔ−ＨＬ［ｌ］ （ただし１式中のＲｌ 、 Ｒ２お工びＲ３（／：Ｉ。
ペンタメチルジシロキサニルオキシ基金表わし、ｎに２
ま九に６ケ表わす） で示されることを特徴とすめビス（７０キサニルアルキ
ル）フマレート お工び （２） −１投式［ＩｎＪ Ｒ’ −５ｔ−ＨＬ［ｌ］ （ただし１式中のＲｌ 、 Ｒ２お工びＲ３（／：Ｉ。
それぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基まタハ
ベンタメチルジシロキサニＡ／オキシ基を表わす） で示されるシラン化合・吻と一般式（資）ＣＨ１＝（Ｈ
−（ａｎｌ）、Ｉ−ｏ−ｃ−ＣＨＲＣ−Ｃ−ｏ−（ＣＨ
２）ｒＣＨ＝ＣＨ２（ｊ０（７’ｃ７ｊし一式中のｍＵ
Ｏｔ７ｃｉ’を表、ｌ〕す）で示されるフマル酸不慰和
ニスデルと金、触媒存在下で反応させろこと全特赦とす
る一般式［ＬＩＪＯＲ３ （ｆｃだし１式中のＲ１、Ｒ２お工びＲ３ｆｌ。
ベンタメチルジシロキサニＡ／オキシ基を表わす） で示されるシラン化合・吻と一般式（資）ＣＨ１＝（Ｈ
−（ａｎｌ）、Ｉ−ｏ−ｃ−ＣＨＲＣ−Ｃ−ｏ−（ＣＨ
２）ｒＣＨ＝ＣＨ２（ｊ０（７’ｃ７ｊし一式中のｍＵ
Ｏｔ７ｃｉ’を表、ｌ〕す）で示されるフマル酸不慰和
ニスデルと金、触媒存在下で反応させろこと全特赦とす
る一般式［ＬＩＪＯＲ３ （ｆｃだし１式中のＲ１、Ｒ２お工びＲ３ｆｌ。
それぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基または
ペンタメチルジシロキせニルオキシ基を表わし−ｎは２
またげ３を表わす） で示すネ、るビス（シロキサニルアルキル）フマレート
の製造方法である、 本発明におけるビス（シロキサニルアルキル）フマレー
トとは、一般式〔！〕で示される化合物の痣称であり、
具体的には、ビス（トリメチルシリルプロピル）フマレ
ート、ビス（ペンタメチルジシロキサニルブロビル）フ
マレート、ビス〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピル〕フマレート、ビス（トＩＪス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル〕フマレート、ビス〔トリ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピ
ル〕フマレート、ビス〔ビス（トリメチルシロキシ）ペ
ンタメチルジシロキサニルオキシシリルブロビル〕フマ
ンート、ビス〔トリメナルシリルエチル〕フマレート、
ビス（ペンタメチルジシロキサニルエナル）フマレート
、ビス〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチ
ル〕フマレート、ビス〔トリス（トリメチルシロキシ〕
シリルエチル〕フマレート、ビス〔トリス（ペンタメチ
ルジシロキサニルオキシ）シリルエチル〕フマレート、
ビス〔ビス（トリメチルシロキシ）ペンｌメチルジシロ
キサニルオキシシリルエチル〕フマレート等を表わす。
ペンタメチルジシロキせニルオキシ基を表わし−ｎは２
またげ３を表わす） で示すネ、るビス（シロキサニルアルキル）フマレート
の製造方法である、 本発明におけるビス（シロキサニルアルキル）フマレー
トとは、一般式〔！〕で示される化合物の痣称であり、
具体的には、ビス（トリメチルシリルプロピル）フマレ
ート、ビス（ペンタメチルジシロキサニルブロビル）フ
マレート、ビス〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピル〕フマレート、ビス（トＩＪス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル〕フマレート、ビス〔トリ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピ
ル〕フマレート、ビス〔ビス（トリメチルシロキシ）ペ
ンタメチルジシロキサニルオキシシリルブロビル〕フマ
ンート、ビス〔トリメナルシリルエチル〕フマレート、
ビス（ペンタメチルジシロキサニルエナル）フマレート
、ビス〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチ
ル〕フマレート、ビス〔トリス（トリメチルシロキシ〕
シリルエチル〕フマレート、ビス〔トリス（ペンタメチ
ルジシロキサニルオキシ）シリルエチル〕フマレート、
ビス〔ビス（トリメチルシロキシ）ペンｌメチルジシロ
キサニルオキシシリルエチル〕フマレート等を表わす。
本発明のビス（シロキサニルアルキル）フマレートの製
造方法に何通りもあり１％に限定ぢれない。たとえばペ
ンタメチルクロロエチルジシロキサンとフマル酸と金、
トリエチルアミン存在下で反応させることに工り、ビス
〔ペンタメチルジシロキサニルエチル〕フマレートが合
成されるし。
造方法に何通りもあり１％に限定ぢれない。たとえばペ
ンタメチルクロロエチルジシロキサンとフマル酸と金、
トリエチルアミン存在下で反応させることに工り、ビス
〔ペンタメチルジシロキサニルエチル〕フマレートが合
成されるし。
フマル酸の代わυにマレイン酸や無水マレイン酸全反応
させマレイン酸エステルとしｆｃ後、異性化に二つてフ
マル酸エステルに変える事も可能であるＯ 本発明に２いては、副反応も少なく一般的な方法につい
て説明する。すなわち、＠に一般式〔ｌｌ）で示される
シラン化合物と一般式〔■〕で示されるフマル酸不飽和
エステルとの反応により合成される。一般式（ｌのシラ
ン化合物とに一三置侠のシランであり、具体的にハ、ト
リメチルシラン。
させマレイン酸エステルとしｆｃ後、異性化に二つてフ
マル酸エステルに変える事も可能であるＯ 本発明に２いては、副反応も少なく一般的な方法につい
て説明する。すなわち、＠に一般式〔ｌｌ）で示される
シラン化合物と一般式〔■〕で示されるフマル酸不飽和
エステルとの反応により合成される。一般式（ｌのシラ
ン化合物とに一三置侠のシランであり、具体的にハ、ト
リメチルシラン。
ペンタメチルジシロキサン、メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シラン、トリス（トリメチルシロキシ）シラン
、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シラン
、ビス（トリメチルシロキシ）ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシシラン等金表わす。ま之、一般式ＣＩ〕で示
さ：？するフマル酸不飽和エステルとは１周知の方法で
合成さ、？１−たジアリルフマレートまたはジアリルフ
マレート’１表わす。該反応は、高収皐で目的物を得る
九めに、触媒の存在下で行なうことが好筐しい。触媒は
、ヒドロシリル化で一般的に使用される融媒でめり、ば
特に限定さｔ＋、ないが、白金糸の触媒を用いると由１
ｊ反応も少なく収率も高い。
ロキシ）シラン、トリス（トリメチルシロキシ）シラン
、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シラン
、ビス（トリメチルシロキシ）ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシシラン等金表わす。ま之、一般式ＣＩ〕で示
さ：？するフマル酸不飽和エステルとは１周知の方法で
合成さ、？１−たジアリルフマレートまたはジアリルフ
マレート’１表わす。該反応は、高収皐で目的物を得る
九めに、触媒の存在下で行なうことが好筐しい。触媒は
、ヒドロシリル化で一般的に使用される融媒でめり、ば
特に限定さｔ＋、ないが、白金糸の触媒を用いると由１
ｊ反応も少なく収率も高い。
一般に、フマル酸エステルケ主成分とするボリマーハ、
くり返し単位が、アルコキシカルボニルメチレンであり
、？ｌＩ状の低屈曲性ポリマーＣある。
くり返し単位が、アルコキシカルボニルメチレンであり
、？ｌＩ状の低屈曲性ポリマーＣある。
この友め、エステル内の！ルコール残基がかさ高い場合
、ポリマー内部に光分な隙曲ができ、酸素の遭過件が高
いと考Ｃげる。この１）負向ｒグ、アルコール残基が炭
化水：Ｒ基でも・兄われるが１本発明におケルビス（シ
ロキサニルアルキル）フマレート中のンロキ廿ニルアル
キル基はをらにかさ高く。
、ポリマー内部に光分な隙曲ができ、酸素の遭過件が高
いと考Ｃげる。この１）負向ｒグ、アルコール残基が炭
化水：Ｒ基でも・兄われるが１本発明におケルビス（シ
ロキサニルアルキル）フマレート中のンロキ廿ニルアル
キル基はをらにかさ高く。
その上７０キサニル基による表■エネルギー低下の効果
もηＵわって、よりいっそう酸゛耗透過性か同上してい
ｂものと推Ｗｌｌされる。
もηＵわって、よりいっそう酸゛耗透過性か同上してい
ｂものと推Ｗｌｌされる。
以下、実刑′泗に清づいて本発明ｅ ｉ−ｆ、 Ｌ ＜
説明すゐ“が・本究明はこハ、らの範囲に１収疋ぜれる
もので汀ない。
説明すゐ“が・本究明はこハ、らの範囲に１収疋ぜれる
もので汀ない。
実鴨ヅ）−１
ビス〔トリス（トリメチルシロキン）ンリルプロビル〕
フマレートの合成 ジアリルフマレート２４．５９− トリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン８” ０９−１ｉ水ベンセン２５０
ｙの、見合→勿に日金黒１７”、ｍｙをυ口え、室７ｘ
気旅下で、５時ＩＥｉｌ攪づキ加勢・功流した。放冷後
、注友電気工業・′セ→製Ｆ１１１０ｒＯｐｏｒｅ
Ｆ ｐ −０４ｓ ｑ用いて５触媒金Ｐ別し、さらに低
沸点成分全減圧留去して、−りや粘稠で透明な液体全侍
た。得られ念液体の赤外吸収スペクトルを測定し九とこ
ろ、原料のジアリルフマレート中の末端ビニル基にλ↓
づ（１６４５ｍ−’の吸収は消失し、反応が完結しｔこ
とを表わしていｆｃｒ＝また元克分析懺ζ、０４２．８
７４．Ｈａ９３＜で、ｅＪ トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル〕フマレート０２８Ｈ６８０１０Ｂ
１Ｎの計ｎ＜１ｉＣ４２，６０％。
フマレートの合成 ジアリルフマレート２４．５９− トリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン８” ０９−１ｉ水ベンセン２５０
ｙの、見合→勿に日金黒１７”、ｍｙをυ口え、室７ｘ
気旅下で、５時ＩＥｉｌ攪づキ加勢・功流した。放冷後
、注友電気工業・′セ→製Ｆ１１１０ｒＯｐｏｒｅ
Ｆ ｐ −０４ｓ ｑ用いて５触媒金Ｐ別し、さらに低
沸点成分全減圧留去して、−りや粘稠で透明な液体全侍
た。得られ念液体の赤外吸収スペクトルを測定し九とこ
ろ、原料のジアリルフマレート中の末端ビニル基にλ↓
づ（１６４５ｍ−’の吸収は消失し、反応が完結しｔこ
とを表わしていｆｃｒ＝また元克分析懺ζ、０４２．８
７４．Ｈａ９３＜で、ｅＪ トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル〕フマレート０２８Ｈ６８０１０Ｂ
１Ｎの計ｎ＜１ｉＣ４２，６０％。
Ｈ８，６８％に工〈一致してい念。
実施例２〜５
ビス（ペンタメチルジシロキサニルブロこル）フマレー
ト（２）、 ビス〔トリス（ペンタメチルシフキサニル
オキシ）ノリルプロピル〕フマレート（３）−ビス〔ト
リス（トリメチルシロキシ）ンリルエチル〕フマレート
（４）、ビス〔トリス（ペンタメチルシフ０キサニルオ
キシ）シリルエチル〕フマレート（５）について実施例
−１と同様に合成全行なった。元素分析の結果は次の通
りである。 分析値 計算値 ＣＨＯＨ 実へ例−２４９，０１＄ ｈ９８％ ４ａ７４
％ ９． ＯＯ％実施例−５５ｈｌｓｌ ＆５１
％ ３ａ９２％ ａ４９％％％）例−４４０，８
７％ ａ４５％ ４１．０１％ ａ４７％％砲列
−５３７，９５％ ＆４２％ ３７．８３％ ａ３５％
；巧ミニ４例−１ 実厄例−１で潜らｆｚたビス〔トリス（トリメチルンロ
千７）ンリルフロビル〕フマレートａ８ｙ、メチルメタ
クリレート１．０７お工ひジエチレングリコールジメタ
クリレートＱ、２９金６０゛Ｃ″ｃＬ＜１・昆合し、ア
ゾビス（２，４−ジメナルパレロニトリル）ｌｉ９’ｉ
カ口えて攪拌し均一とした。この混合孜全ガラス梨試１
倹管に注入し、内部？窒素で胤摂したのちぞ封した。こ
の試験官をプログラムコント「コーラ−で債Ａ度、Ｂ１
」伺する１′晶水槽に浸慣し、６５“Ｃで６１辱１団、
６７°Ｃで６時ｉ司−７０’Ｃで６時１目」。
ト（２）、 ビス〔トリス（ペンタメチルシフキサニル
オキシ）ノリルプロピル〕フマレート（３）−ビス〔ト
リス（トリメチルシロキシ）ンリルエチル〕フマレート
（４）、ビス〔トリス（ペンタメチルシフ０キサニルオ
キシ）シリルエチル〕フマレート（５）について実施例
−１と同様に合成全行なった。元素分析の結果は次の通
りである。 分析値 計算値 ＣＨＯＨ 実へ例−２４９，０１＄ ｈ９８％ ４ａ７４
％ ９． ＯＯ％実施例−５５ｈｌｓｌ ＆５１
％ ３ａ９２％ ａ４９％％％）例−４４０，８
７％ ａ４５％ ４１．０１％ ａ４７％％砲列
−５３７，９５％ ＆４２％ ３７．８３％ ａ３５％
；巧ミニ４例−１ 実厄例−１で潜らｆｚたビス〔トリス（トリメチルンロ
千７）ンリルフロビル〕フマレートａ８ｙ、メチルメタ
クリレート１．０７お工ひジエチレングリコールジメタ
クリレートＱ、２９金６０゛Ｃ″ｃＬ＜１・昆合し、ア
ゾビス（２，４−ジメナルパレロニトリル）ｌｉ９’ｉ
カ口えて攪拌し均一とした。この混合孜全ガラス梨試１
倹管に注入し、内部？窒素で胤摂したのちぞ封した。こ
の試験官をプログラムコント「コーラ−で債Ａ度、Ｂ１
」伺する１′晶水槽に浸慣し、６５“Ｃで６１辱１団、
６７°Ｃで６時ｉ司−７０’Ｃで６時１目」。
７５゛Ｃで３時間、８０°Ｃで３時１ｉｉｌ −８５’
Ｃで２時１ｄ」、９０゛Ｃて゛２１寺曲〃口偽し、重合
ケ行なった０酸素透過係数の測定には、得られた丸棒？
切断、研摩して、厚さ０．２鵡のブンートとし、Ｘｓ
ｒ ｔｅ ｘＣｏｒｐｏｒａｔｉ○ｎ社製のＭＯＤＥＬ
２１１０（Ｍｕｌｔｉ−ｒａｎｇｅ Ａｎａｌｚｅｒ
ｆｏｒ ＤｉｐｓＯ１ｖθｄ Ｏｘｙ、７ｅｑ）を用い
−３ｓ’ｃで０．９係の生理食塩水中（てて測定した。
Ｃで２時１ｄ」、９０゛Ｃて゛２１寺曲〃口偽し、重合
ケ行なった０酸素透過係数の測定には、得られた丸棒？
切断、研摩して、厚さ０．２鵡のブンートとし、Ｘｓ
ｒ ｔｅ ｘＣｏｒｐｏｒａｔｉ○ｎ社製のＭＯＤＥＬ
２１１０（Ｍｕｌｔｉ−ｒａｎｇｅ Ａｎａｌｚｅｒ
ｆｏｒ ＤｉｐｓＯ１ｖθｄ Ｏｘｙ、７ｅｑ）を用い
−３ｓ’ｃで０．９係の生理食塩水中（てて測定した。
その結果酸素透過係数（ＤＫｉ直）は４，８１×１０′
″９ｍｆ！、（０２） ＠ｒｍノｄ＃ ｇＢ２ ・ムＡ
９であった。
″９ｍｆ！、（０２） ＠ｒｍノｄ＃ ｇＢ２ ・ムＡ
９であった。
＄吉例−２〜５
参考例−１にンけるビス〔トリス（トリメチルシロキシ
）ノリルプロピル〕フマレートの代わりに、実施例−２
〜５で得ら几、ｆこビス（）ロキサニルアルキル）フマ
レート類を用いて重合を行なった、各モノマーの使用量
お工び重合会件；＝衾考例−１と同様である。
）ノリルプロピル〕フマレートの代わりに、実施例−２
〜５で得ら几、ｆこビス（）ロキサニルアルキル）フマ
レート類を用いて重合を行なった、各モノマーの使用量
お工び重合会件；＝衾考例−１と同様である。
各ポリマーのＤＫ値は表−１に示す。
比較クリ −１
トリス（１−ＩＪメチルシロキン）シリルゾロビルメタ
クリレート５．８ ｆ、 メチルメタクリレート五８９
、エチレングリコールジメタクリンートｆｌ、４？、ア
ゾビス（Ｚ４−ジメチルバレロニトリル）０．１５ｙを
室温で工ぐ混合し次のち、参考例−１と同様の条序で重
合ケ行なった。このポリマーのＤＫｆｉｉを表−１に示
す。
クリレート５．８ ｆ、 メチルメタクリレート五８９
、エチレングリコールジメタクリンートｆｌ、４？、ア
ゾビス（Ｚ４−ジメチルバレロニトリル）０．１５ｙを
室温で工ぐ混合し次のち、参考例−１と同様の条序で重
合ケ行なった。このポリマーのＤＫｆｉｉを表−１に示
す。
比較例−２
メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタ
クリレート瓜８１．ｔ’）フルオロエテルメタクリレー
トｓ、 ａ ｙ 、エチレングリコールジメタクリレー
トＱ、４２お工びアゾビスインブチロニトリルα１ｆを
室温で工〈混合したのち、参考例−１と同様の条件で重
合を行なった。このポリマーのＤＫ値を表−１に示す。
クリレート瓜８１．ｔ’）フルオロエテルメタクリレー
トｓ、 ａ ｙ 、エチレングリコールジメタクリレー
トＱ、４２お工びアゾビスインブチロニトリルα１ｆを
室温で工〈混合したのち、参考例−１と同様の条件で重
合を行なった。このポリマーのＤＫ値を表−１に示す。
比較例−６
メチルメタクリレート９．５９ 、エチレングリコール
ジメタクリレートｃＬ５４お工びアゾビスインブチロニ
トリル０．１９ ｆ呈１ｇで攪１キし均一としたのち、
多者シリ−１と同様の条件で重合を行なつ之。
ジメタクリレートｃＬ５４お工びアゾビスインブチロニ
トリル０．１９ ｆ呈１ｇで攪１キし均一としたのち、
多者シリ−１と同様の条件で重合を行なつ之。
このポリマーのＤＫｊ直を表−１に示す。
表 −１
〔発明の効果〕
以上述べ友工うに５本発明におけるビス（シロ中すニル
アルキル）フマレートに１分子内の２個のアルコール残
漬にかさ藺いノロキサニルアルキル基を有しており１重
合し念際そのｔｉ換基に工り生じる１原間と、ｔｉ換換
向自体低表凹工坏ルギーの効果にエリ、非常に高い醜素
述】Ａ法をも之らすものと考えられΦ０その改湛了〕過
性は、従来工り濱素透過型コンタクトレンズとして用い
られているポリシロキサニルメタクリレート類エリはる
かに扁〈、長期連続装置用コンタクトレンズ１はもと工
り、混合ガス中力・らの低分子前ガス分離膜や、医療用
材料としても広く応用が可能である。
アルキル）フマレートに１分子内の２個のアルコール残
漬にかさ藺いノロキサニルアルキル基を有しており１重
合し念際そのｔｉ換基に工り生じる１原間と、ｔｉ換換
向自体低表凹工坏ルギーの効果にエリ、非常に高い醜素
述】Ａ法をも之らすものと考えられΦ０その改湛了〕過
性は、従来工り濱素透過型コンタクトレンズとして用い
られているポリシロキサニルメタクリレート類エリはる
かに扁〈、長期連続装置用コンタクトレンズ１はもと工
り、混合ガス中力・らの低分子前ガス分離膜や、医療用
材料としても広く応用が可能である。
以上
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （ただし、式中のＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、それ
ぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基またはペン
タメチルジシロキサニルオキシ基を表わし、ｎは２また
は３を表わす） で示されることを特徴とするビス（シロキサニルアルキ
ル）フマレート。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ただし、式中のＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、それ
ぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基またはペン
タメチルジシロキサニルオキシ基を表わす） で示されるシラン化合物と、一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ただし、式中のｍは０または１を表わす）で示される
フマル酸不飽和エステルとを、触媒存在下で反応させる
ことを特徴とする一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等
があります▼〔 I 〕 （ただし、式中のＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、それ
ぞれ独立にメチル基、トリメチルシロキシ基またはペン
タメチルジシロキサニルオキシ基を表わし、ｎは２また
は３を表わす） で示されるビス（シロキサニルアルキル）フマレートの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17811985A JPS6239589A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | ビス（シロキサニルアルキル）フマレ−ト及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17811985A JPS6239589A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | ビス（シロキサニルアルキル）フマレ−ト及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239589A true JPS6239589A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16042986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17811985A Pending JPS6239589A (ja) | 1985-08-13 | 1985-08-13 | ビス（シロキサニルアルキル）フマレ−ト及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6239589A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63266422A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | コンタクトレンズ |
| US5374662A (en) * | 1993-03-15 | 1994-12-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions |
-
1985
- 1985-08-13 JP JP17811985A patent/JPS6239589A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63266422A (ja) * | 1987-04-24 | 1988-11-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | コンタクトレンズ |
| US5374662A (en) * | 1993-03-15 | 1994-12-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions |
| US5420324A (en) * | 1993-03-15 | 1995-05-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumaramide siloxane hydrogel compositions |
| US5496871A (en) * | 1993-03-15 | 1996-03-05 | Bausch & Lomb Incorporated | Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE31406E (en) | Oxygen permeable contact lens composition, methods and article of manufacture | |
| US3808178A (en) | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture | |
| EP0035304B1 (en) | Process for preparing bis or tris allyl carbonates and process for preparing polymers thereof | |
| JPS584327B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| US4709066A (en) | Acrylic silicate compositions and methods and highly oxygen-permeable polyacrylates made therefrom | |
| JPS6410808B2 (ja) | ||
| JP2007186512A (ja) | フマル酸誘導体およびそれを用いた眼用レンズ | |
| JP5164452B2 (ja) | フマル酸誘導体およびそれを用いた眼用レンズ | |
| JPS6239589A (ja) | ビス（シロキサニルアルキル）フマレ−ト及びその製造方法 | |
| US4824922A (en) | Acrylic silicate compositions and methods and highly oxygen-permeable polyacrylates made therefrom | |
| JPS63145310A (ja) | 光学用プラスチツク材料 | |
| JPS61281116A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| US5142009A (en) | Hard contact lens material | |
| CA1210549A (en) | Resin for high-refractivity lenses and lenses made of same resin | |
| JPH01110666A (ja) | 新規チオールカルボン酸エステル | |
| JPH06100734B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPS6311908A (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPS63188660A (ja) | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト | |
| JPH0312410A (ja) | フツ素含有共重合体及びそれよりなるコンタクトレンズ | |
| JPS61197609A (ja) | フッ素含有ポリマーの製造方法 | |
| JPH05246951A (ja) | フッ素含有化合物 | |
| JPS60200223A (ja) | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ | |
| JPH02293818A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPS6214860A (ja) | 医用材料 | |
| GB2223018A (en) | Acrylic silicon compositions used for oxygen-permeable contact lenses |